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有机化学课后习题答案

第二章饱和烃

习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体：

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CHCH 2CH 2CH 3

CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 3

CH 3CCH 2CH 3

CH 33

CH 3CH CHCH 3

CH 3CH 3

C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体：

CH 3

CH 3CH 3CH 3

CH 3

CH 2CH 3

CH 3CH 3

CH 3CH 2CH 3

CH 3

CH 2CH 3

CH 2CH 2CH 3CH 3

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 9CH 3)2

习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)

CH 3(CH 2)2CHCH 3

CH 3

2-甲基戊烷

(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷

解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。(P29)

(1)

CH 3CH CH

CH CH 2CH 2CH 3

CH 3CH CH 3

CH 2

CH 31

7 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

(2)

123

CH 3CH CH

CH CH 2CH 2

CH 3

CH 3CH CH 3

CH 3

CH 3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷

(3)

123

CH 3CH CH

CH 2CH

CH 3

2,3,5-三甲基己烷

习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。(P30) (1)

CH 3CHCH 2CH 3

C 2H 5

2-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷

(2) CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3

CH 3

2,3-二甲基戊烷 √

(3)

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3

CHCH 3CH 3

4-异丙基庚烷 √

(4)

CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3

2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷

(5)

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3

CHCH 33

3-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷

(6)

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 3

2H 5

2CH 2CH 3

6-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷

习题2.5 命名下列化合物：(P30)

(1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3

2CH 2CH 3

3-甲基-5-乙基辛烷

(2) 1

CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3

CH 33

CH 3

CH 3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷

(3)

CH 3CH CHCH 2CHCH 2CH 3

CH 3CH 3

CH 2CHCH 3CH 3

345

2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷

(4) CH 3CHCH 2CH CCH 2CH 2CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3

CH 3CH 3

CH 3

7811

2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷

习题2.6 命名下列各化合物：(P31)

(1)

CH3

C2H5

CH(CH3)2

6(2)

CH3

1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷

(3)

(4)

正戊基环戊烷

2-甲基-3-环丙基庚烷

(5) (6)

C2H5CH2(CH2)4CH3

1-甲基-3-环丁基环戊烷

1-乙基-4-正己基环辛烷

习题2.8 下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定？

(P 37)

(1)(2)(3)

稳定性：2＞3＞1

习题2.9 已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和C3之间不旋转，只沿C1和C2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman投影式表示。(P 44)

解：可以写出2

种典型构象式：

2CH3

交叉式重叠式

习题2.10 构造和构象有何不同？判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。(P24)

解：构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。

构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同，但由于C—C

单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。

(3)

(4)

构象异构体(实际上是同一化合物) 同一化合物(构象也相同) 习题2.11 写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。(P44)

(1)

(2)

解： (1)

CH 3

CH CH 3

CH 3

(2)

CH 3

CH 2

CH CH 3

CH 3

习题2.12 写出2,3-二甲基丁烷沿C 2—C 3 σ键旋转时，能量最低和能量最高的构象式。(P45) 解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：

能量最低

( I )

( II )

( III )

CH 33

CH 3

CH 33

CH 最稳定构象

( IV )

最不稳定构象( III )

( II )

CH 33

H 3

CH 3H

3H CH 3H

CH 能量最高

习题2.14 比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。(P 48)

(1) 正丁烷和异丁烷

解：b.p: 正丁烷＞异丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低) (2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷

解：b.p: 正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低) (3) 庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷

解：b.p: 庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷 (含支链越多的烷烃，相应沸点越低) 习题2.15 比较下列各组化合物的熔点高低，并说明理由。(P 48)

(1) 正戊烷、异戊烷和新戊烷

解：m.p: 新戊烷＞正戊烷＞异戊烷 (分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高) (2) 正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷

解：m.p: 2,2,3,3-四甲基丁烷＞正辛烷 (分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)

习题 2.16 在己烷(C 6H 14)的五个异体中，试推测哪一个熔点最高？哪一个熔点最低？哪一个沸点最高？哪一个沸点最低？(P48)

解：

熔点最高？

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CHCH 2CH 2CH 3

CH 3熔点最低

沸点最高

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 3

CH 3CCH 2CH 3

CH 3CH 3CH 3CH CHCH 3

CH 3CH 3熔点最高?

沸点最低

习题2.17 试比较下列各组化合物的相对密度高低，并说明理由。(P48) (1) 正戊烷和环戊烷 (2) 正辛烷和环辛烷

解：相对密度：正戊烷(0.626)＜环戊烷(0.745)；正辛烷(0.703)＜环辛烷(0.836)。解释：分子中所含碳原子相同时，环状结构比链状结构的对称性更高。 (正如“圆圈”比“长棍”的对称性更高一样)

习题2.18 甲烷氯化时观察到下列现象，试解释之。(P55)

(1) 将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。

解：在黑暗中放置一段时间后，氯气经光照而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气与甲烷混合，没有自由基引

发反应，不生成甲烷氯代产物。 (2) 将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，生成甲烷的氯代产物。

解：氯气经光照后可产生自由基，立即在黑暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，可引发反应，生成甲烷的氯代产物；

(3) 甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气混合，不生成甲烷氯代产物。解：甲烷分子中C ─H 键较强，不会在光照下发生均裂，产生自由基。

习题2.19 环己烷和氯气在光照下反应，生成(一)氯环己烷。试写出其反应机理。解：链引发：Cl

链增长：H

HCl +

+ Cl 2Cl

+ Cl

H +

HCl +

… …

链终止：Cl

Cl 2

习题2.21 以等物质量的甲烷和乙烷混合物进行一元氯化反应时，产物中氯甲烷与氯乙烷之比为1∶400，试问：(1) 如何解释这样的事实？(2) 根据这样的事实，你认为CH 3·和CH 3CH 2·哪一个稳定？(P55) 解：(1) 这样的事实说明：

乙烷自由基取代的活化能比甲烷自由基取代的活化能低；乙基自由基比甲基自由基稳定；

乙烷中的氢原子被取代的机率大于甲烷中的氢； (2) 稳定性：CH 3CH 2·＞CH 3·

习题2.22 甲基环己烷的一溴代产物有几种：试推测其中哪一种较多？哪一种较少？(P55) 解：甲基环己烷的一溴代产物有5种：

CH 3

Br CH 3

CH 3

CH 2Br CH 3Br

较多

较少

习题2.23 写成各反应式：(P59)

(1)

CH 3+ HI

CH 3CH 2CH 3

(2)

H SO CH 3CH 2CHCH 3OSO 2OH

CH 3CH=CHCH 3++

主要产物

次要产物

(3)

CH 3

CH 2CH 2C

CH 3

Br CH 3

(4)

Br 2o

第二章饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1

3456

(2)

3-甲基-3-乙基庚烷 2,3-二甲基-3-乙基戊烷

(3)

(4) 10

456

2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

(5)

(6)

4 乙基环丙烷

2-环丙基丁烷

(10)

(CH 3)3CCH 2

新戊基

(11)

H 3C

(12)

CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3

2-甲基环丙基

2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷

(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷

(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

CH 3C

CHCH 3

CH 3CH 3CH 2CH 3

2CH 2CHCH 2

C CH 3CH 33

CH 3

2H 5

CH 3

2CH C(CH 3)3

CH 3

2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷

2,2,3,5,6-五甲基庚烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷

(5) 丁基环丙烷

(6) 1-丁基-3-甲基环己烷

CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3

CH 3

CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

2,3-二甲基戊烷

1-环丙基丁烷

1-甲基-3-丁基环己烷

(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：

( I )( II )

( III )

CH 3

3CH 33

CH (最稳定构象)

( IV )(最不稳定构象)

( III )

( II )

CH 33

H 3

CH 3

3H CH 3H

2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：

3H 33

H 3

3CH 3

CH 3

3(最稳定构象)

( I )( II )

(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。

(1)

CH 3CCl 3CH CH 33

(2)

CH 3)2

(3)

CH CH

(4)

CH 3

H CH 3H 3C Cl

CH 3

(5)

H H

H CCl(CH 3)2

CH 3

(6)

CH 3

解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；

⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。

(八) 不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。

(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷解：沸点由高到低的顺序是：

正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷

(2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷

(G) 正己烷 (H) 正戊烷解：沸点由高到低的顺序是：

F ＞

G ＞E ＞

H ＞D ＞C ＞B ＞A

(3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷解：沸点由高到低的顺序是：D ＞B ＞C ＞A

(九) 已知烷烃的分子式为C 5H 12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。

(1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种 (3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种

解：(1) CH 3

C CH 3CH 3

(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3)

CH 3CHCH 2CH 3

CH 3

(4) CH 3

C CH 3CH 3

CH 3

(十) 已知环烷烃的分子式为C 5H 10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。 (1) 一元氯代产物只有一种 (2) 一元氯代产物可以有三种解： (1)

(2)

CH 3

(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。

解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：

123

.261=

15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。 (十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。

⑴ CH 3 ⑵ CH 3CHCH 2CH 23

⑶ CH 3CCH 2CH 33 ⑷ CH 3CHCHCH 3

解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴

第三章

习题 3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：

CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3

CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3

(Z,E)

CH 2=CCH 2CH 2CH 3

CH 2=CHCHCH 2CH 3

CH 2=CHCH 2CHCH 3

CH 3C=CHCH 2CH 3

CH 3

CH 3CH=CCH 2CH 3

CH 3CH 3CH=CH 2CHCH 3

CH 3(Z,E)

(Z,E)

CH 2=CHCCH 3

CH 3

CH 2=CCHCH 3

CH 3

CH 3C=CCH 3

CH 33

CH 22CH 3

CH 2CH 3

C 6H 10有7个构造异构体：

CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3

CH 3CH 2C CCH 2CH 3

CH CCHCH 2CH 3

CH 3

CH CCH 2CHCH 3

CH 3

CH CC(CH 3)3

CH 3C CCHCH 3

CH 3

习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)

(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯

(2)

(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3

1234567

2,6-二甲基-4-辛烯

(3) CH 3CH 2

C CCH 2CH 31

二乙基乙炔 or 3-己炔

(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 1

3,3-二甲基-1-戊炔

(5) CH 2=CHCH 2

CH 1234

1-戊烯-4-炔

(6) HC

C C=C

CH=CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 2CH 2CH 3

3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔

(7)

CH 3

CH 3 2,3-二甲基环己烯

(8) CH 3

CH 3

5,6-二甲基-1,3-环己二烯

习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)

(1) ↑

C=C

CH 2CH 3H Cl

↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯

(2) ↓

C=C

CH 3

CH 3CH 2

↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯

(3) ↑

C=C

CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3

CH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯

(4) ↓

C=C

CH(CH 3)2

CH 2CH 2CH 3

CH 3

↑ (E)-3-异丙基-2-己烯

习题3.4 完成下列反应式：(P83)

(1) C 3H 7C CC 3H 7

C=C

H C

3H H

C 3H 7

(2)

C 3H 7C CC 3H 7

C=C H C 3H C 3H 7

(3) + Br 2

C=C H

C 2H 5C 2H 5

(4) C

C HOOC

COOH C=C

HOOC

Br Br COOH

+ Br 2

习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么？(P84) (1) CF 3CH=CH 2 和 CH 3CH=CH

2 (2) CH 3CH=CH

和 (CH 3)3NCH=CH 2

(3) CH 2=CHCl 和 CH 2=CH 2

(4) CHCl=CHCl 和 CH 2

=CHCl

解：烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电加成反应的进行。所以，各组中反应较快者如上所示。

习题

3.6 分别为下列反应提出合理的反应机理：(P84)

(1)

+ Cl 2

CHCl - 80 C

解：

δ-

(2)

Br Br , Cl -CCl 4 , 0 C

解：

δ-

习题3.7

完成下列反应式：(P90)

(1)

CH 3

(2)

C=C H 3C

CH 3Br

CH 3CH 2

C CH 3Br

(3) CH 2=CHCH 2C

CH 3

(4)

CH 3(CH 2)3C CH

C CH 2

CH 3(CH 2)3

(5) (CH 3)2C=CHCH

CHCH 3(CH 3)2CH Br

(6) CH 3C

CH 3CH 2CHBr 2

习题3.8 下列反应的产物是通过什么反应机理生成的？写出其反应机理。(P90)

CH 2=CH C

CH 3

CH C CH 3CH 3

CH 3

Br 3

CH 3H +

解：

H +

CH 2=CH C CH 3

CH 3

CH C CH 3CH 3

CH 3

C CH 3

Br 3

CH 3CH C CH 3

CH 3

CH 3CH 3

C CH 3

CH 3

Br -

甲基迁移

(二级碳正离子)

(三级碳正离子)

习题3.9 在酸催化下，下列化合物与溴化氢进行加成反应的主要产物是什么？如果反应在过氧化物作用下进行，其主要产物有何不同？为什么？(P90)

在酸催化下，烯烃与溴化氢的加成是亲电加成反应，加成取向决定于碳正离子的稳定性；

在过氧化物存在下，烯烃与溴化氢的加成是自由基加成反应，加成取向决定于自由基的稳定性； (1) 2-甲基-1-丁烯

解：CH 22CH

CH 3

HBr

CH 3CCH 2CH 3CH 3

稳定性：＞CH 2

CH 3

CH 2CH 3CH 3

CH 3

CH 2CH 3

HBr CH 22CH 3

CH 3

BrCH 2

2CH 3

CH 3

稳定性：＞CH 2

C CH 3

CH 2CH 3CH 2

CH 3

CH 2CH 3Br

(2) 2,4-二甲基-2-戊烯解：

CH 33

CH 3

CH 3HBr

(CH 3)2CH 23

CH 3

稳定性：＞(CH 3)2C CH 23CH 3

(CH 3)2CH CHCHCH 3

CH 3

HBr CH 33

CH 3CH 3(CH 3)2CH 3

CH 3

稳定性：＞(CH 3)2C CHCHCH 3CH 3(CH 3)2C CHCHCH 3CH 3

(3) 2-丁烯

解：HBr

CH 3CH=CHCH 3

CH 3CH 23

稳定性：CH 3CH 2

CHCH

3CH 3CH CH 2CH 3

CH 3CH=CHCH 3

HBr CH 3CH 23

稳定性：CHCH 3

CH 3CH CHCH 3

CH 3CH Br

习题3.10 烯烃加H 2SO 4的反应机理，与烯烃加HX 的机理相似。试写出丙烯与硫酸加成的反应机理。(P94)

解：

CH 3CH=CH 2CH 3CH CH 3

CH 3

CH 3OSO 2OH H -2

习题3.11 完成下列反应式：(P94)

(1)

(CH 3)2C=CH 2

22CH 3

C CH 2OH 3

Br CH 3C CH 2Br

OH +多

少

解释：

(CH 3)2C

Br 2方式(1)空间障碍更小!

(2) (CH 3)2C=CH 2

2H +

CH 3

(3)

Cl , H

(4)

C CH OH

+ H 2O

4H 2

C OH

CH 3

(5)

(1) H SO 2OH

(6)

CH 2

80% H SO -H O

OH +

主要产物

习题3.12 完成下列反应式：(P97) (1) (CH 3)3CCH=CH 2

(2) H 2O 2 , OH -, H 2

3(CH 3)3CCH 2CH 2OH

(2)

C 2H 5C=CH 2

CH 3(2) H 2O 2 , OH -, H 2O

(1) 1/2(BH 3)2C 2H 5CH CH 2OH CH 3

(3)

CH 3(CH 2)2C CC 2H 5

32o

(1) 1/2(BH )CH 3(CH 2)

C=C

CH 2CH 3

(4) C 4H 9C CH

(2) H 2O 2 , OH -, H 2O

C 4

H 9CH 2

CHO C 4H 9CH=CH

习题3.16 完成下列反应式：(P101)

(1)

CH 3(CH 2)9CH=CH 23

3CH 3(CH 2)9CH

CH 2

(2) (CH 3)2C=CCH 2CH=CH CH 3

1mol m-ClC 6H 4CO 3H

(CH 3)2C CCH 2CH=CH 23

氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。

习题3.17 完成下列反应式：(P103)

(1)

CH 3CHCH=CH 2

CH 3

CH 3CHCH CH 3

CH 2

(2) 4-2o

CH 3CH=CHC 3H 7

CH 3CH CHC 3H 7

OH OH

(3) 42pH=7

CH 3CH 2

CCH

CH 3CH 2C

3O O

(4) 42

pH=12

CCH 3

CO 2 + H 2O +CH 3COO -

习题3.18 写出下列反应物的构造式：(P103) (1) C 8H 16(A)

(1) KMnO 4 , H 2O , OH -, ?

(CH 3)2CHCH 2CO 2H + CH 3CH 2CO 2H

CH 3CHCH 2CH=CHCH 2CH 3

CH 3

(A)的构造式为：

(2) CH 3CH 22 + H 2O

CH 3

C 5H 10

(B)42-

(B)的构造式为：CH 3CH 2C=CH 2

CH 3

(3) (1) KMnO 4 , H 2O , OH -C 7H 12(C)

CH 32H + CH 3CH 2CO 2H

CH 3

(C)的构造式为：CH 3CHC CH 3

CCH 2CH 3

习题3.19 某化合物分子式为C 6H 12，经臭氧解得到一分子醛和一分子酮，试推测C 6H 12可能的结构。如果已知得到的醛为乙醛，是否可以确定化合物的结构？写出其构造式。(P104) 解：C 6H 12可能的结构：

CH 32CH 3

CH 3

CH 2=CCH 2CH 2CH 3

CH 3

CH 3CH 2CH 2=CCH 3

CH 3

CH 2=CCH(CH 3)2

CH 3

若得到的醛是乙醛，C 6H 12的结构为：

CH 32CH 3

CH 3

习题3.20 某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和烃的结构。(P104) (1) CH 3CH 2CHO + CH 3CHO

CH 3CH 2CH=CHCH 33(2) H 2O , Zn

(2) 3

(2) H 2O , Zn

C 2H 5

CHCHO + HCHO CH 3

C 2H 5CHCH=CH 2

(3) CH 3CHO + CH 3CCH 2CO 2H + CH 3CO 2H

CH 3CH=CCH 2C

CH 3

CCH 3(1) O 3(2) H 2O

习题3.21 完成下列反应式：(P107)

(1)

高温

CH 3CH=CHCH 3 + Cl

CH 3CH=CHCH 2Cl + CH 3CHCH=CH 2

(2)

C 2H 5CH=CH 2

NBS

BPO

CH 3CHCH=CH 2 + CH 3CH=CHCH 2Br

习题3.24 为了合成2,2-二甲基-3-己炔，除用氨基钠和液氨外，现有以下几种原料可供选择，你认为选择什么原料和路线合成较为合理？(P110)

(1) CH 3CH 2C CH √(2) (CH 3)3CC CH √(3) CH 3CH 2Br (4) (CH 3)3CBr 解：选择(2) (CH 3)3CC CH 和(3) CH 3CH 2Br 较为合理。

(CH 3)3CC

(CH 3)3CC C CH 2CH 323

32(CH 3)3CC

CNa

如果选择(1) CH 3CH 2C CH 和(4) (CH 3)3CBr ，将主要得到消除产物(CH 3)2C=CH 2。

习题3.25 完成下列反应式？(P110) (1) CH 3CH 2C CNa + H 2O CH 3

CH + NaOH

(2) C CH

(CH 3)3C

C C CH 3

(CH 3)3C

(1) NaNH 2 , 液NH 3

(3)

C CLi + CH 3CH 2CH 2Br C

C CH 2CH 2CH 3

(4)

CH 32C CH

CH 3

(2) CH 3(CH 2)3Cl

CH 32C C

CH 3

(CH 2)3CH 3

习题3.26 试将1-己炔和3-己炔的混合物分离成各自的纯品。(P110)

解：

CH 3(CH 2)3C CH

C 2H 5C CC 2

H 5

3(CH 2)3C

CAg

CH 3(CH 2)3C CH

C 2

H 5C CC 2H 5

滤液

滤饼

第三章不饱和烃习题(P112)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物：

(1)

CH 3CH 2C

CHCH 3

CH 3

(2) 对称甲基异丙基乙烯

12345

CH 3CH=CHCH(CH 3)2

3-甲基-2-乙基-1-丁烯

4-甲基-2-戊烯

(3) (CH 3)2

CHC

CC(CH 3)351

2346

(4)

CH 3CHCH 2CHC CH

234

2,2,5-三甲基-3-己炔

3-异丁基-4-己烯-1-炔

(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：

(1) ↓

C=C

CH 3

↑

(2) ↑

C=C CH 3

CH 2CH 3

F ↑

(E)-2,3-二氯-2-丁烯

(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯

(3) ↑

C=C

Br Cl

↑

(4) ↑

C=C CH 2CH 2CH 3

CH 3

CH(CH 3)2

H ↑

(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯

(Z)-3-异基-2-己烯

(三) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的系统名称。

(1) 顺-2-甲基-3-戊烯

(2) 反-1-丁烯

C=C CH 3H

CH 3H

CH 3

CH 2=CHCH 2CH 3

顺-4-甲基-3-戊烯

1-丁烯 (无顺反异构)

(3) 1-溴异丁烯

(4) (E)-3-乙基-3-戊烯

CH 3CH 31

CH 3CH 23CH 2CH 3

2-甲基-1-溴丙烯

3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)

(四) 完成下列反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1) CH 3CH 22 + HCl

CH 3CH 2C

CH 3

(2) CF 3CH=CH 2 + HCl

CF 3CH 2

CH 2Cl

δ+

δ-

(3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2

(CH 3)2C CH 2Br Br (CH 3)2C CH 2

Cl Br (CH 3)2C CH 2OH

Br ++

(CH

3)2C

CH 2

- or Cl - or H 2O a 方式空间障碍小，产物占优

解释：

(4)

CH 3CH

CH 3CH 2CH 2

CHO

CH 3CH 2C

H 3222-

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

(5)

CH 3+ Cl 2 + H 2O

CH 3

Cl OH

(6)

CH 3

(1) 1/2(BH )22

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

(7)

CH 3

Cl 500 C

(A)

(B)

CH 3

CH 2

HBr ROOR

CH 3

CH 2Br Cl

(8) (CH

3)2CHC

HBr 过量

(CH 3)2CH C CH 3

(9) CH

3CH 2C CH + H

4H SO

CH 3CH 2

CH 3

(10)

COOH + CH 3COOH 4

CH=CHCH

(11)

(1) O (2) H 2

O , Zn

(12)

+ Br 2

(13)

+ NaC

(14)

C=C C 6H 5

C 6H 5

C C O

6H 5H

C 6

(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：

(1)

(A)(B)

(C)

解：(A)(B)

(C)

褪色

褪色x

褪色

(2)

(A)(B)(C)

(C 2H 5)2C=CHCH 3

CH 3(CH 2)4C CH

解：(A)(B)

(C)

褪色褪色

银镜

(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？

(1) (A)

CH(CH 3)2

CH 3

， (B)

CH(CH 3)2

CH 3

解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。 (2) (A)

CH 3

， (B)

CH 3

解：(A)中甲基与碳

-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。 (3)

(A)

，

(B)

，

(C)

解：(C)的环张力较小，较稳定。 (4)

(A)

，

(B)

解：(A)的环张力较小，较稳定。 (5) (A)

， (B)

， (C)

解：(C)最稳定。 (6) (A)

CH 3 ， (B)

CH 2

解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。

(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：

(1) CH 3CHCH 3Cl 3CCHCH 3(CH 3)3C

(A)(B)(C)

(2)

(CH 3)2CHCH 22

(CH 3)22CH 3

(CH 3)23(A)(B)(C)

解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A

有机化学课后习题参考答案完整版

目录lin 湛

第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：写出下列化合物的Lewis电子式。答案：下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。答案：根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)

大学有机化学总结习题及答案

有机化学总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为

高等有机化学习题教学内容

高等有机化学习题第一章化学键一、用共振轮说明下列问题 1）联本中的C 1-C 2键长为什么比乙烷中的键长短？联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位和4-位？联苯的共振结构式可表是如下：（1）由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献，故比乙烷的C 1-C 2键短。（2）由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中，故有利于发生硝化反应。 2）方酸为什么是强酸？（强于硫酸）方酸的共振结构式可表是如下：对吗？由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。二、试推测6，6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环，哪个位置？亲核取代发生于哪个环，哪个位置？ 6，6-二苯基富烯的共振式如下：由6，6-二苯基富烯的共振式可以看出，亲电取代发生在五元环的2位上，而亲核取代发生在苯环的2位上。三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量，并比较两者的稳定性。烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离子=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 11' O HO O O O OH O O O OH O O O HO O O O S O O HO O S O O OH O S O O O S O O OH

环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1=2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此，环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。四、用HMO 法分别说明烯丙基负离子和环丙烯负离子的电子排布和成键情况，并比较两者稳定性。五、简要说明 1）吡咯和吡啶分子的极性方向相反，为什么？吡咯分子中氮原子给出一对为共用电子参与了共轭分子的大π键，也就是电子从氮原子流向五员环，而吡啶分子中氮原子只拿出一个电子参与共轭，并且氮原子的电负性大于碳原子使电子流向氮原子的方向。因此，两个分子的极性正好相反。 2）富烯分子为什么具有极性？其极性方向与环庚富烯的相反，为什么？富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向，从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷，五员环接受电子后变成负电荷的中心，因此分子具有极性。 N N H 能级烯丙基负离子环丙基负离子 α+1.414β α+2β E=2(α+1.414β)+2α-2(α+2β)-2(α-β) = 2α+2.828β+2α-2α-4β-2α+2β =1.172β

有机化学课后答案

(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴ 3 ⑵ CH 3CHCH 223 ⑶ CH 3CCH 2CH 33 ⑷ CH 3CHCHCH 33 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ (一) 完成下列反应式： (3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2 (CH 3)2C CH 2Br Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH Br + + (4) CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2 CHO CH 3CH 2C CH OH H 3222- (5) CH 3+ Cl 2 + H 2O CH 3 OH Cl CH 3 Cl OH + (6) 33 CH 3CH 3 (1) 1/2(BH )22 (7) CH 3 CH 2 Cl 500 C o (A) (B) CH 3 CH 2 Cl HBr ROOR CH 3 CH 2Br Cl (9) CH 3CH 2C CH + H 2O 4 H 2SO 4 CH 3CH 2 CH 3 O (10) COOH + CH 3COOH 4 CH=CHCH 3 (12) Br + Br 2o (13) Br + NaC CH (14) C=C C 6H 5 C 6H 5 H H 33 C O H 6H 5 H C 6

(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？ (1) (A) H H CH(CH 3)2 CH 3 ， (B) C=C H CH(CH 3)2 H CH 3 (2) (A) CH 3 ， (B) CH 3 (3) (A) ， (B) ， (C) (4) (A) ， (B) (5) (A) ， (B) ， (C) 。 (6) (A) CH 3 ， (B) CH 2 (七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序： (1) CH 3CHCH 3 Cl 3CCHCH 3 (CH 3)3C (A)(B)(C) (2) (CH 3)2CHCH 22(CH 3)22CH 3(CH 3)23(A)(B)(C) 解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A (八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。 (1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)3CCHCH 3 (4) CH 3 (1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4) CH 3 (4) (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3 + CH 3 CH 3 CH 3 解： (CH 3)222CHCH=CH 23 + (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）

《高等有机化学》试题(A卷)

化学专业函授本科《高等有机化学》试卷 A 题号一二总分统分人复核人得分一．回答下列问题（每题4分，15题，共60 分）： 1. 下列分子哪些能形成分子内氢键？哪些能形成分子内氢键？ A 、 NO 2COOH B 、 N H C 、F OH D 、 F OH 2. 举例说明由sp 2杂化方式组成的碳—碳三键。 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. OH CH(CH 3)2 H 3C H H H b. FCH 2 CH 2OH 4. 利用空间效应，比较下列物质消除反应的速率大小。得分阅卷人系专业层次姓名学号 ┉┉┉┉┉┉┉┉┉密┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉封┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉线┉┉┉┉┉┉┉┉┉┉

A、OH B、 OH C、 OH D、 OH 5. 比较下列各组化合物的酸性大小。（1） A、COOH NO2B、 COOH OCH3C、 COOH OCH3D、 COOH NO2 （2） A、OH NO2B、 OH OCH3C、 OH OCH3D、 OH NO2 （3）

A 、NH 2NO 2 B 、 NH 2 OCH 3 C 、NH 2 OCH 3D 、NH 2 NO 2 （4） A 、 CH 3 NO 2 B 、 CH 3 OCH 3 C 、CH 3 OCH 3 D 、CH 3 NO 2 6. 下列化合物酸性最弱的是？ OH NO 2 OH NO 2 OH NO 2 OH A B C D 7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是？ A CH 3CH 2CH 2CH 2OH B CH 3CH(OH)CH 2CH 3 C (CH 3)2CHCH 2OH D (CH 3)3COH 8. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。

高等有机化学习题与期末考试题库(二)

高等有机化学习题及期末复习一、回答下列问题：(22小题，1-14每题1分，15-22，每题2分，共30分） 1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( ) A. 反应的立体化学不同 B. 反应的动力学不同 C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D. 反应的热力学不同 2. 下列四个试剂不与 3-戊酮反应的是( ) A. RMgX B. NaHSO3饱和水溶液 C. PCl3 D. LiAlH4 3.指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？ 4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法 A. NaOH(aq) B. Na2CO3(aq) C. FeCl3(aq) D. I2/OH-(aq) 5. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是 6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( ) 7.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是( ) 8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( ) 9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )

A. 活化氨基 B. 活化羧基 C. 保护氨基 D. 保护羧基 10. 比较下列化合物在 H2SO4中的溶解度( ) 11. 下列关于α-螺旋的叙述，错误的是( ) A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定 B. 减少 R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定 C. 疏水作用使α-螺旋稳定 D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小 A. II>I>III B. III>I>II C. I>II>III D. II>III>I 13．1HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置： A. -CHO B. -CH=CH C. -OCH3 D. 苯上 H 14. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序： 16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序： 17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是： 18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置： 19. 下列化合物那些有手性？

有机化学习题答案_陈宏博

《有机化学》习题解答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低；（4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。键能，键的离解能，共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +

高等有机化学习题(1)

ProblemⅠ Write the IUPAC name for the following structures 1.4-Ethyl-5-methyl octane 2.5-(3-Pentenyl)-3,6,8-decatriene-1-yne 3.Bicyclo[12,2,2]octadeca-14,16(1)diene 4.5-methyl spiro[2,4]heptane 5.4-Phenyl-2-naphthol 6.1-methyl-1,2-ethanediol 7.Magnesium di(1-propanolate) 8.2-Hexen-4-ynedioic acid 9.2,4,5-trioctanetriane 10.Methyl 3-ethyl-5-phenyl heptanoate 11.5,9,12,15,21-pentaoxaheptacosane-1,27-diol 12.1,2-Cyclohexane dicarboxylic anhydride 13.azocine 14.6H-1,2,5-Thidiazine 15.N-Methyl-N-propylpentylamine OR Methyl penthyl propyl ammonium 16.1H-pyrazolo[4,3-d]oxazole 17.4H-[1,3] oxathiolo[4,5-b]pyrrole Write the systematic name for the following structures 18.azine Hexahydrozine azole azolidone 1,2-Diazine 1,3-Diazine 1,3-Diazole 1,2-oxazole oxin Thiole ProblemⅡ Write the systematic name for the following structures 1.3-bromo-2-(propenyl)-2,4-hexadienoic acid 2.1-Ethoxy-6-octen-1-yne-3,5-dione 3.4-chloro-2-methyl-2-cyclohexenol 4.(2-methyl)butyl 3-bromo-2-hydroxy-2-methyl 3-butenate 5.1,3,5-Naphthalene triacetic acid 6.5-(4-Hydroxy-1-butynyl)-2-nonen-6-yne 7.2-Amino-5-bromo diphenylamine 8.4,5-Dichloro-2-(4-chloro-2-hydroxy methyl-5-oxo-3-hexenyl)-1-cyclohexane carboxylic acid 9.N-(2,3-Dimethybutyl)-3,5-dihydroxy-3-ethyl pentanamide 10.2-Ethyl-4-ethyl amino-2-methyl-3-oxobutanal 11.2-hydroxy-1-(2-hydroxy-5methyl-1-phenylazo) Naphthalene-4-sulfonic acid 12.Methyl 3-{4-[2-hydroxy-3-(1-methyl ethyl)amino propoxy]}benzenepropanoate

傅建熙《有机化学》课后习题答案

第一章绪论问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质：无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式简化式缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+ ＞CH 3OH ＞CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5

有机化学(第二版)课后答案

第二章烷烃作业参考答案 1、共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷（2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷（8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1）（2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 （3）（4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、（1）（2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（3）正确（4）错。改为：2，2-二甲基丁烷

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式：４)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)

(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。

高等有机化学各章习题及答案 (5)

有机反应机理的研究 3.1解释下列化合物的酸碱性大侠（1） N N N(CH 3)2 PKa 10.58 7.79 5.06 A. B. C. （2）CO 2H OH A. 酸性 CO 2H B. ＞ 3.2 CH 2 C N 3 Ph △ H 2CPh N C O 在上式所示的Curtius 重排中。PhCH 2—基从C 上前与至N ，试设计一个实验考察P —是完全从C 上断裂形成了两个碎片，然后再结合起来，还是PhCH 2—总保持键合状态。 3.3 硝基甲烷在醋酸根离子存在时很容易与溴生成α—溴硝基甲烷，而用完全氘代的化合物CD3NO2反应时，反应速率比原来慢6.6倍，你认为该反应的速率决定步骤是哪一步？试写出反应机理。 3.4对反应：PhCH 2Cl+OH -→PhCH 2OH+Cl - 可提出下列两种机理，请至少设计两种不同的实验帮助确定实际上采用的是哪种机理。 C H PhCH 2OH Cl- + SN 2第一步： SN 1:第二步：PhCH 2慢 PhCH 2 + OH- PhCH 2OH 注意：由一个烃基或芳基取代CH 2中一个或两个H 是难以接受的，因为这样可能使机理完全改变。 3.5 X COCH 3 + Br 2 H + HBr X COCH 2Br + （1） σ=-0.45；（2）反应数与[Br 2]无关；（3）取代基X 的+I 效应加速反应（4）反应不受光火有机过氧化物的影响。

试按以上给出的条件设计合理的反应历程。 3.6 α—醋酸—对硝基乙烯的水解是酸催化反应 OCOCH 3 NO 2 C CH 2 O NO 2 C CH 3 H 2O + CH 3CO 2H 在6%的硫酸中，动力学同位素效应k （H2O ）/k （D2O ）是0.75，多少69%的硫酸中，动力学同位素效应改变为3.25，试推测此反应的机理。 3.7 下列反应： H 3C SO 2OCH 3 LiX + CH 3X DMF 3C SO 3Li 相对反应速率分别为：Cl-（7.8）>Br-（3.2）>I-（1.0），若分别在上述反应中加入9%的水，在与LiCl 反应，反应速率比不加水时慢24倍，而与KI 反应，反应速率只慢2倍，试解释之。 3.8 2，2—二甲基—4—苯基—3—丁烯酸进行热脱羧反应，得到2—甲基—4—苯基—2—丁烯和二氧化碳。 CH CMe 2CO H HCPh H 2CPh CH CMe 2 + CO 2 a b c 在a 位上用D 取代H ，观察到同位素效应k H /k D =2.87，同样，在b 位上碳的同位素效应k 12/k 14=1.035（对碳而言，这是大值），这些现象如何说明脱羧反应是协同机理，试拟定一个可能的过渡态。答案： 3.1（1）A 中氮上的孤电子对，使其具有碱性。 B 中氮上孤电子对，可与苯环共轭，碱性变小。 C 中氮上孤电子对，与苯环共轭的同时和氮相连的两个甲基使氮上孤电子对不裸露，碱性比B 稍小。（2）因为A 中COOH 与OH 形成分子内氢键，酸性较大。即： O C O OH 3.2使用一个光活性的迁移基团，如在PhCH （CH 3）CON 3中，若消旋化意味着该基团完全断裂离去。构型保持则意味着不是这样（后者是真实的结果）。 3.3重氢化合物反应更慢，因为C —D 键比C —H 键更强，这时决定速率的步骤应是硝基甲烷的电离，醋酸根负离子可以作为催化这步反应的碱，然后是硝基甲烷负离子与溴的快速反应。 CH 3NO 2+CH 3COO--CH 2NO 2+CH 3COOH -CH 2NO 2 + Br 2快 CH 2BrNO 2 + Br-

华东理工大学有机化学课后答案

华东理工大学有机化学课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】

部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl

华东理工大学有机化学课后答案

部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3

(2020年7月整理)高等有机化学模拟考试题二.doc

《高等有机化学》模拟考试题（二）一．填空 1、几种重要的有机反应活性中间体有------、 ----------、---------、--------、--------和---------。 2、萘磺化时，得到α-萘磺酸是-------控制产物，得到β-萘磺酸是------控制产物。 3、写出下列化合物最稳定的构象式：（1） HOCH 2CH 2F 用Newman 投影式表示为：------------；（2）反式十氢化萘用构象式表示为：--------；（3）（S)-2-丁醇用Fischer 投影式表示为：-----------； 4、α-蒎烯1H 3C CH 32 中1和2两个甲基上的亲核化学位移δ值较小者为 --------；这是由于----------所致。 5、下列烷氧基负离子：（a ） C 6H 5O -,（b ）CH 3CH 2CH 2CH 2O -,(c ）（CH 3)3CO -,其中碱性最强的是---------，亲核性最强的是---------。 6、有机光化学反应中，分子的激发态常有-------和----------两种。但大多数光化学反应是按-----------进行的。在二苯甲酮与异丙醇的光化学反应中，当加入萘时，该反应中止，反应中的二苯甲酮是---------剂，而萘是二苯甲酮激发态的一种-------剂。二．写出写列反应的主要产物 C C Ph H 3C CH 3 Ph H + 1 N(CH 2 )OH CH 3 2. C N CH 3OH H 2SO 4 3. OH H 3CO 2SO C O H 3C 4. 3 5. COCHN 2 1)Ag 2O 2) H 2O 6. CH 3 H 3C OCH 2CH=CHCH 3 7. C C 3 OTs H 3C CH 3CH 2ONa 328.

高等有机化学习题(2)

高等有机化学习题(2) Problem Ⅲ 1. Calculate △H θ for the reaction CH 3 +Cl F CH3Cl + F △ H θf (Cl-F) = - 51.1 KJmol -1 2. The following reaction was described as a first-order reaction .Suggest a reaction mechanism. C 6H 5 C 6H 5 C C NC NC CN CN +C 6H 5 6H 5 CN CN CN CN 3. The following reaction was described as a second-order reaction. Suggest a reaction mechanism. C 6H 5N NH C 6H 6 N 2 + 4. Suggest a reaction mechanism for the reaction. NH 2 2 NH 2 CH 3 Cl CH 3 + CH 3 5. The κH and κD of following reaction was determined. (CH 3)2CHBr (CD 3)2CHBr C 2H 5ONa 25℃ Alkene κH ＝1.76 sec -1κD ＝0.26 sec -1 （1） Calculate the isotopic effect. （2） Suggest a reaction mechanism. 6. Compare the each of the following pairs of reaction. Which reaction was more negative entropy of activation? (1) A + COOH COOH COOH COOH B C CH 2 H 3C H 3C 2 C CHC(CH 3)3 H 3C H 3C

有机化学课后习题答案

第一章绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳%、含氮%、含氧%，确定该化合物的分子式。解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.3162 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃羟基，酚 (4) COOH 酮基，酮羧基，羧酸 (6) CH 3CH 2CHCH 3 OH 醛基，醛羟基，醇 (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3 (5) CH 3CH 2CHO

(7) CH3CH2NH2 氨基，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 3 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。

有机化学课后习题答案

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