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_氨基丁酸的合成研究

中国饲料2010年第1

_氨基丁酸的合成研究

目前,γ-氨基丁酸(GABA)的制备方法大致可分为化学合成、分离提取和生物合成3大类,但均存在不足之处。其中分离提取方法生产GABA是以天然产物或天然产物经过加工后的副产物为原料,经过提取、分离、提纯制得,生产工艺安全但成本较高。生物合成方法具有操作条件温和、成本低等特点,但投入大、发酵周期长、工业化难度大。化学合成GABA的方法很多,传统的化学合成方法主要有:以邻苯二甲酰亚氨钾和γ-氯丁氰为原料在强烈条件下反应,所得产物与浓硫酸作用后再经过水解制得产品GABA;以吡咯烷酮为起始原料,经氢氧化钙、碳酸氢铵水解开环制得产品GABA;以丁酸和氨水为原料,在γ射线照射条件下,可以得到GABA等。这些合成工艺使用原料毒性大、价格昂贵、反应条件苛刻、安全性较差和产物中有害物质残留严重,不宜作为食品及饲料添加剂使用。

本研究以γ-丁内酯和氯化亚砜为原料在常压下经开环、氯代制得4-氯丁酰氯,再与甲醇进行酯化得4-氯丁酸甲酯。在催化剂作用下与氨水溶液经胺化、水解后分离、纯化得γ-氨基丁酸,并对产品结构进行了表征。与现有合成工艺相比较,本工艺原料易得、反应条件温和、生产过程安全、易于操作、成本较低,并且适合工业化生产。产品纯度97.1%(HPLC法),总收率72.5%(γ-丁内酯计)。产品价格竞争力强,可作为饲料添加剂安全使用。

1材料与方法

1.1试剂与仪器γ-丁内酯(工业品,山西三维化工有限公司);氨水溶液(工业品,含量15%,陕西红星化工厂);氢氧化钠、盐酸、冰醋酸等(分析纯,广东西陇化工有限公司)。

PE-2400型元素分析仪(美国Perkin-Elmer 公司);TENSOR37型傅里叶变换红外光谱仪(德国布鲁克公司);PL6001-L型精密天平(梅特勒-托利多公司);Delta320A/C型pH计(梅特勒-托利多公司);ZQ UPLC-ESI-MS型质谱仪(美国Waters公司)。

1.2GABA的合成

1.2.14-氯丁酰氯的合成γ-丁内酯(8.6kg, 100mol)与干燥过氯化铝(580g)投入50L带真空罐的搪玻璃反应釜中。室温下,滴加新蒸过氯化亚砜(14.29kg,120mol)30min内加完,升温至

γ-氨基丁酸的合成研究

西北大学杨东元陈开勋

西安利君制药有限公司王亚红

[摘要]本试验研究了γ-氨基丁酸(GABA)的合成工艺。在常压下γ-丁内酯与氯化亚砜经开环、氯代得4-氯丁酰氯,再与甲醇经酯化得4-氯丁酸甲酯,与氨水溶液、催化剂经胺化、水解后分离、纯化得γ-氨基丁酸,总收率约为

72.5%。对产品结构经元素分析、FT-IR、MS等进行了表征,并对理化指标进行了检测。

[关键词]γ-氨基丁酸;饲料添加剂;合成

[中图分类号]TQ464.7[文献标识码]A[文章编号]1004-3314(2010)01-0027-02 [Abstract]γ-Aminobutanoicacid(GABA)was synthesized fromγ-butyrolactone by ring-opening reaction,chlorina-tion,reaction with methanol to give the intermediate methyl-4-chlorobutyrate,which was finally subjected to GABA with ammonia.The product was analyzed and identified by melt point measuring,element analyzing,MS and FT-IR analysis.The mixture ratio of material,reaction temperature and reaction time were studied.The overall yield was about72.5%based on γ-butyrolactone.

[Key words]γ-Aminobutanoicacid;feed additive;synthesis

基金项目:教育部科学技术研究重点项目(204189)

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