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苏州大学有机化学试卷库答案

苏州大学有机化学试卷库答案
苏州大学有机化学试卷库答案

苏州大学有机化学 课程试卷( 第1卷 )答案

一、命名下列有机化合物:( 每题1分, 共15分 )

1、1-氯-1,3-环戊二烯

2、2,5-二甲基-1,3-环己二烯

3、3-甲基-3-戊烯-1-炔

4、3,4-二硝基甲苯

5、5,6-二甲基-2-庚炔

6、乙二醛

7、乙酰水杨酸

8、(2S ,3R )-2-氨基-3-氯戊烷 9、N ,N-二甲苯胺

10、1-苯基乙醇 11、?—吲哚乙酸

12、α—呋喃磺酸

13、苯甲醚

14、对羟基苯甲酸 15、α-甲基-γ-丁内酯

二、 写出下列化合物的结构式:( 每题1分, 共15分 )

1、

2、HC C C H C H CH 3

3、

H 3C

CH 3CH 3

H C H C CH 3CH 3

H 2

C CH 3O

4、

H 3C H

C COOH

OH

5、

C O

NH 2

CH 2 6、COOC 2H 5

2H 5

7、Cl

Br

H Br

8、

9、

N

OH

10、

H 3C H C

NH 2

O

H

N CH 2COOH

11、 12、[N (CH 3)4]+ I

13、Cl Cl

14、CH 2COOH

15、R

三、 选择题 ( 每题1分, 共20分 )

1、

Cl

CH 2OH

2 、

O

CH 3

3、CH 3CH 2CH 2CN

4、CH 3CH 2COONa + CHI 3↓

5、

H 2C H

C CH 2

S S

6、CH CH 2OH C 6H 5CH

7、

CH 2CH 2NH 2

+ CO 2↑

8、CH 3(CH 2)2CHO + CO 2↑ 9、CH 3NH —SO 2

10、CN

+ N 2↑

11、O

COONa

+

O

CH 2OH

12、

COOH

COOH 五、鉴别题 ( 每题3分, 共12分 )

1、 丙醛 ↓ 丙酮 (—) (—) (—) 褪色

2、 苯丙氨酸 黄色 (—)

色氨酸 HNO 3 黄色 紫色 甘氨酸 (—)

3、 乙醚 (—) 溶解(不分层) 乙烷 (—) 分层 乙醇 ↑

4、 (—) 褪色

丙烷 (—) (—)

丙烯 褪色 丙炔 ↓

六、推证结构式 ( 共20分 )

1、(共6分: 推断2分 2, 结构式2分 )

推导: 无还原性,不成脎,无变旋光,不成苷-----------无半缩醛羟基 麦芽糖酶水解--------------------------------------苷键 结构式:

AgNO

3 NH 3·H 20 浓H 2SO 4

Na H + KMnO4 AgNO 3 NH 3·H 20 KMnO 4 Br 2水 HOOCCHO, H 2SO 4

O

OH

OH

OH CH 2OH

O

OH CH 2OH

OH

OH

O

O

OH

OH

OH

CH 2OH

OH

CH 2OH

OH

O

O

OH

2、( 共6分: 结构式1分 3, 反应式 1分 3 )

结构式: A :C H 2C H 2CH 3

C H (C H 3)2

B :CH 3

CH 2CH 3 C :

CH 3

CH 3CH 3

反应式:

CH 2CH 2CH 3

CH(CH 3)2

或(A)

CH 2CH 2CH 3

CH(CH 3)2

NO2

CH 2CH 2CH 3

CH(CH 3)2

NO 2

NO 2

NO 2

+

CH 3

CH 2CH 3

(B) NO 2

NO 2

+

CH 3

CH 2CH 3CH 3

CH 2CH 3

, CH 3

CH CH 3

(C)CH 3

CH 3CH 3

NO 2

( 注: A 只答一个的扣 0.5分 ) 3、(共8分: 结构式1分 4, 反应式1分 4 ) 结构式:A 、HOCH 2CONHCH (CH 3)COOH B 、HOCH 2COOH

C 、CH 3CH (NH 2)COOH

D 、CH 3CH (OH )COOH

反应式:HOCH 2CONHCH (CH 3)COOH

H 2C

O

H

N CH 3O

O

(可写可不写)

(A)

HOCH 2COOH + CH 3CH(NH 2)COOH

(B) (C)

HOCH 2COOH (B)

HOOC —COOH

CH 3CH (NH 2)COOH (C) CH 3CH (OH )COOH (D) + N 2↑

CH 3CH (OH )COOH (D)

CH 2COCOOH

苏州大学有机化学 课程试卷 ( 第2卷 )答案

四、命名下列有机化合物:( 每题1分, 共15分 )

1、3,4,4-三甲基-2-乙基-1-戊烯

2、α-萘酚

3、苯甲醚

4、4-乙基-2-环己烯酮

5、丁烯二酸酐

6、丙二酸二乙酯

7、R-2-氨基丁酸

8、E-3-甲基-2-戊烯 9、N-苯基苯甲酰胺

10、对氨基苯磺酰胺 11、6-氨基嘌呤

12、D-葡萄糖

或 H +

H 2O /H +

[O] HNO 2 [O] 浓HNO 3 浓H 2SO 4

浓HNO 3 浓H 2SO 4

、叔丁基醇

14、4-苯基-3-丁烯醛 15、苯丙氨酸

二、写出下列化合物的结构式:( 每题1分, 共15分 )

1、

2、CH 2Br

3、C H

C CHCH 3HC

4、 OH

5、

CHO

O

H 3C 6、

H CH 3Br

2H 5

7、CH 3H

H 3C

Br

8、

O

O

9、

A B C D 1

2

3

4567891011

12

1314

161715R

10、

H 2C H

C COOH

NH 2

11、

H 2C NH 2

NH O H

C 2Ph

COOH

12、O

N(CH 3)2H

13、C C O

O 14

15、O

Br

CH 3

四、完成下列反应式 ( 除注明外, 每题1.5分, 共18分 )

1、CH 2OH

Cl

2、H 2

C

CH 3O

H 3C 3、

COOH COOH

4、CH 3CH 2CH 2CN

5、H 3C H 2

C C O CH 3+ CO 2 + H 2O

6、CHCH 2OH C 6H 5CH

7、OH

SO 3Na

8、CH 3CH 2—CH=CH —COOH

9、H 2C CH 2

Br Br (1.5分),H 2C CH 2 (1.5分)

H 2C CH 2C C O O

(1.5分),

H 2C CH 2C C O O

O (1.5分)

五、鉴别题( 每题3分, 共12分 )

1、 葡萄糖 (—) ↓ 褪色

果糖 (—) ↓ 甲基葡萄糖苷 (—) (—)

AgNO 3 NH 3·H 20 I 2

淀粉 蓝色

2 、 苯胺 FeCl

3 ↓

乙酰苯胺 (—) 苯酚 显色

3、 CH 2=CHCH 2Cl 褪色 AgNO 3 ↓

(CH 3)2CHCH=CHCH 3 褪色 (—) (CH 3)2CHCH(CH 3)2 (—)

4、

甲乙胺 C 6H 5-SO 2Cl ↓ NaOH 不溶 乙二胺 ↓ 解溶 三乙胺 (—)

六、推证结构式 (共20分 )

1、( 共7分: 结构式 1分

3, 反应式 1分

4 )

结构式: Ⅰ:CH 3CH 2COOH , Ⅱ:O O

H CH 2CH 3 Ⅲ:O O

H 3C

CH 3

反应式:

CH 3CH 2COOH (Ⅰ)+ NaHCO 3 CH 3CH 2COONa + CO 2↑ + H 2O

O O

H

CH 2CH 3

HCOOH + C 2H 5OH

(Ⅱ) I 2 / NaOH CHI 3 +

HCOONa

O O

H 3C CH 3

CH 3COONa + CH 3OH (Ⅲ)

2、( 共7分: 结构式 1分

3, 反应式 1分 4 )

结构式: A :CH 3CHCH 2CHCH 3

NH 2CH 3

B :

CH 3CHCH 2CHCH 3

OH

CH 3

C :

CH 3CH=CHCHCH 3

CH 3

反应式:

CH 3CHCH 2CHCH 3

NH 2

CH 3

HNO 2

N 2 +

CH 3CHCH 2CHCH 3

OH

CH 3

(A)(B)

3CHCH 2CHCH 3

OH

CH 3

(B)

I 2 / NaOH

CH 3CH=CHCHCH 3

CH 3

(C)

CHI 3

+

NaOOCCH 2CHCH 3

CH 3

CH 3CH=CHCHCH 3

CH 3

KMnO 4 / H +

(C)

CH 3COOH +(CH 3)2CHCOOH

3、(共6分: 结构式 1.5分 2, 反应式 1分 3 )

结构式: A :H 3C H 2

C C CH B :

C H C

H

H 2C

CH 2

OH H 2O H 2O OH -

Br 2 Br 2水

反应式:

H 3C H 2

C C CH

H 3C H 2C C CAg ↓ (A )

[O]

H 3C H 2

C COOH + CO 2↑ + H 2O

C H C

H

H 2C CH 2

CO 2 ↑+ HOOC —COOH + H 2O

(B )

苏州大学有机化学 课程试卷 ( 第 3卷) 答案

一、命名下列化合物 (每题1分, 共15分)

1、3-氯环戊烯

2、甲基异丙基醚

3、3-环戊烯-1-醇

4、4-甲基-2-环己烯酮

5、2-甲基-3-苯基丙烯酸

6、甲酸乙酯

7、R-2-氯丁烷

8、E-1-氯-1,2-二溴乙烯 9、对羟基偶氮苯

10、β-吡啶甲酰胺 11、 α-D-吡喃葡萄糖

12、甘丙肽

13、2-甲基-5-硝基-1,4-苯二酚 14、碘化三乙基苯铵 15、乙丙酐

二、写出下列化合物的结构式 (每题1分, 共15分)

1、S

2、

H 2

C C 2H 5

C O 3、

O

O H 2C

4、

H 2C

COOCH 3COOC 2H 5

5、O O

O

6、Br H COOH

H Br

3

7、

H

CH 3

8、

NH 2

Br

Br

9、

O

COOH 10、

OH

11、

HO

CH 2CHCOOH

NH 2

12、

NH

O

13、CH 3

O

N

H 3C

H 3C 14、OH CHO 2OH H

15、

N OH

H

三、选择题 (每题1分, 共20分)

四、完成下列反应 ( 除注明外每题1.5分, 共18分)

AgNO 3 NH 3·H 2O

[O]

1、F 3C H 2

C CH 2Br

2、

COOH

3、CH 2Br (CHBr 2,CBr 3

4、CH 3CH 2COONa + CHI 3 ↓

5、CH 3CH=N —NH 2

6、CH 3CH 2CH=CHCOOH

7、CH 3(CH 2)2CHO + CO 2 ↑ 8、C 6H 5CH 2CH 2CH 2CH 3

9、

COONa

CH 2OH

10、

N N

HO

CH 3

11、H 2

N C O H

N C O

NH 2

12、O OH

OH

OH

CH 2OH

OC 2H 5

五、鉴别题 (每题3分, 共12分)

1、 丙醛 ↓

丙酮 (—)

↓ 异丁醇 (—)

(—)

3、 C 6H 6

(—) (—)

C 6H 5CH 3

(—) 褪色 C C

CH 3

CH 3 褪色

4、 苄基氯

氯苯 (—) 继续 加热 (—) 4-氯环己烯 (—) ↓

六、推证结构 (共20分)

1、( 共7分, 结构式 1分 2 +2分 , 反应式 1分

4 )

结构式: A :NH 2

B :N 2+Cl -

C :N N

OH

(2分)

反应式:

NH 2

HCl NH 3+Cl -

N 2+Cl -

(A ) 0-5℃ (B )

OH

N N

OH

(C )

2、( 共7分, 结构式 1分

4, 反应式 1分 3 )

结构式: A :CH 3CH 2CH 2Br

B :CH 3CH=CH 2

C :CH 3COOH

D :CH 3CHBrCH 3

+

AgNO

3 NH 3·H 20 NaOH I 2 KMnO

4 H + Br 2 AgNO 3 HNO 2

OH —

反应式: CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH=CH 2 CH 3COOH + CO 2 + H 2O

(A)

(B) (C)

CH 3CHBrCH 3 (D)

3

苏州大学有机化学课程试卷( 第4卷) 答案

一、命名下列有机化合物 (每题1分,共15分)

1、4,5,8,9-四甲基-3-乙基-2-癸烯-6-炔

2、3,4-二硝基甲苯

3、 4-甲基-3-乙基苯

酚 4、γ-丁内酯 5、四氢呋喃(1,4-环氧丁烷) 6、 4-甲基-2-环己烯酮

7、(2R ,3S )-二羟丁二酸

8、 E-3-甲基-2-戊烯 9、对甲基苯磺酰胺

10、α-D-甲基葡萄糖苷 11、半胱氨酸(β-巯基-α-氨基丙酸) 12、1,2-环氧戊

13、3-苯基-2-丙烯醇

14、草酰乙酸(α-酮丁二酸) 15、对苯醌

二、写出下列化合物的结构式(每题1分,共15分)

1、 Cl

2、H 2C C H H 2

C C CH

3、

OH

NO 2

NO 2

O 2N

4、Ph H 2

C C O

C 2H 5

5、N COOH

6、

O

O

7、 CH 2OH

O

2OH 8、

H

C C NH 2

H 3C O NHCH 2COOH

9、

C O

O H 2

C

10、C O N

CH 3CH 3

11、

COOH

COOH

H

H OH

Cl

12、CH 3H

H 3C

Br

13

KOH 醇 HBr [O]

三、选择题 (每题1分,共20分)

四、完成下列反应 (每题1.5分,共18分)

1、H 3C

H 2C

O

CH 3

2、C(CH 3)3

COOH

COOH

3、 CH 3CH 2COCH 3 + CO 2↑ + H 2O

4、(CH 3)3C —Cl

5、

CH

2CH 2NH 2

6、CH 3CH 2COONa + CHI 3 ↓

7、 O

(若答

O

COOH

扣0.5分)

8、

COOH

OCOCH 3

9、N N

OH

3 10、COOH

11、 OH

HOH 2C

12、H 3C C H

CH 3C CH 3

CH 3

五、鉴别题 (每题3分,共12分)

1、 酪氨酸 黄色 (—)

色氨酸 黄色

紫色 丙氨酸 (—)

2、 丙酸 ↑

丙醛 (—) ↓ 丙酮 (—) (—) I 2 ↓ 丙醇 NaOH (—)

3、 2-甲基丁烷

3-甲基-1-丁炔 ↓

3-甲基-1-丁烯 (—)

HNO 3 浓H 2SO 4 HOC-COOH NH 3?H 2O AgNO 3 + NaHCO 3 AgNO 3 NH 3·H 20

4

OH

(—) 显色 CH 2OH

(—)

CH 2COOH

六、推结构题 (共20分)

结构式: A : CH=CH 2

C 2H 5

(Cl) H

Cl (H) B :C 2H 5

H

C C 2H 5

反应式:

CH=CH 2

C 2H 5

(Cl) H

Cl (H)

(A,具旋光性) CO 2↑+ H 2O + HOOCCHClC 2H 5

C 2H 5CHClC 2H 5 (B,无旋光性)

苏州大学有机化学课程试卷( 第 5卷)答案

一、命名下列有机化合物 ( 每题1分, 共15分 )

1、4-乙基环己基醇

2、3-苯基-3-氯丙烯

3、E-乙醛肟

4、β-甲基萘

5、二苯甲酮

6、丙二酸二乙酯

7、R-2-氯丁烷

8、对氨基苯磺酰胺 9、β-吲哚乙酸

10、苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)11、四碘吡咯

12、水合三氯乙醛

13、4-甲基-2-戊烯醛

14、二甲亚砜 15、2 -甲氨基丁烷

二、写出下列化合物的结构式 ( 每题1分, 共15分 )

1、H C H 2

C C CH H 2C

2、H 2C H

C OH SH CH 2SH

3、CH CH 3

H 3CO

H 3CO

4、COOC 2H 5

2H 5 5、

CH 3CH 3

H

C

C H

6、

HO

CH 3

H 2H 5

NaHCO 3 [O]

[H]

7、NH

O

8、C 2H 5

O C(CH 3)3 9、

H 2C CH 2Br

10、

H

C CHCHO

11、H 2N

O

H N

NH 2O

12、

O

COOH

13、HC

C H 2

C C CH 14、

H

CHO

CH 2OH OH

15、CH 3CH(NH 2)CONHCH 2COOH

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 A D D D A D E D C A 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 D

B

C

C

E

E

E

E

C

D

四、完成下列反应式 ( 除注明外每题1.5分, 共18分 )

1、COCH 3

2、

C C l 3

(若答

CH 2Cl CHCl 2

,

也对)

3、CH 3CH 2COONa + CHI 3↓

4、(1分) ,CH 3CH=CHCHO (0.5分)

5、

C

O

O

6、HC

CH

HC CH

CN CN ,HC

CH

C C O O O ,HC

CH

C C O

O

OH OH (各

1.5分)

7、CH 3CH 2COCH 3 + CO 2↑ 8、N H

Br Br

Br Br

9、CH 3CH 2NH 2 + CO 2↑

五、鉴别题 ( 每题3分, 共12分 )

1、 甘氨酸 (—)

酪氨酸 HNO 3 黄色 FeCl 3 显色 苯丙氨酸 黄色 色氨酸 黄色 紫色 2、 甲酸 ↓

乙酸 (—) (—) 丙二酸 ↑ 3、 苯 (—) (—)

HOC-COOH FeCl 3

KMnO 4 /H + △ AgNO 3 NH 3·H 20 浓 H 2SO 4

甲苯 (—) (—) 褪色 苯酚 (—) 显色(或白色沉淀) 氯化苄 ↓ 4、 丙胺

丙酰胺 ↑

(—) 尿素 ↑ 紫色

1、( 共7分, 结构式C 为 1分, 其余 1.5分 4 )

结构式:

A :

CH 2CH 2COCH 2COOH

B :CH 2CH 2COCH 3

C :CH 2CH 2CSO 3Na

OH

CH 3

↓ ( 1分 )

D :

CH 2CH 2C CH 3

N OH

E :CH 2CH 2COONa

2、(共8分: 结构式 2分

2, 反应式2分

2 )

结构式: A : CH=CH 2

C 2H 5

(Cl) H

Cl (H) B :C 2H 5

H

C C 2H 5Cl

反应式:

CH=CH 2

C 2H 5

(Cl) H

Cl (H) (A,具旋光性) CO 2↑+ H 2O + HOOCCHClC 2H 5

C 2H 5CHClC 2H 5 (B,无旋光性)

3、 (共5分: 结构式 2分, 反应式1分, 过程 1分 2 )

结构式: O

OH

O

OH

OH

CH 2OH

CH 2OH

反应式:

① 155-160℃ ② NaOH/CuSO 4 (或Br 2水) H 2O /OH ˉ AgNO 3 [O]

[H]

O

OH

O

OH

OH

CH 2OH

CH 2OH

O OH

OH

OH

CH 2OH

OH

OH

CH 2OH

(水杨苷) (-D-葡萄糖) (水杨醇) 推导过程:

水杨苷与FeCl 3不发生显色反应 无酚-OH

用苦杏仁酶水解时得到D-(+)-葡萄糖和水杨醇 为 -型苷键

苏州大学有机化学课程试卷( 第 6卷)答案

一、命名下列有机化合物 ( 每题1分, 共15分 )

1、2,5-二甲基-1,3-环己二烯

2、β-萘磺酸

3、5,6-二甲基-1-庚炔

4、3-氯-1,2-丙二醇

5、2,3-二甲基丁二酸

6、α-酮戊二酸(草酰丙酸)

7、反-1,4-环己二醇

8、R-2-氨基丁酸 9、E-3-甲基-2-戊烯

10、3-甲基-4-苯基-2-戊酮 11、?-吡啶甲酰胺

12、三乙胺

13、甲基异丙基醚

14、丙二酸甲乙酯 15、苯甲酰氯

二、写出下列化合物的结构式 ( 每题1分, 共15分 )

1、(CH 3)3CBr

2、H 2C H C H 2C H

C CH 3、CH 2CHCH

2

4、

CHCOOH

CH 3 5、C 2H 5CH 3

H 3C

H

6、

H

C(CH 3)3

7、H 2N

O

H N

O

NH 2

8、

O

CHO

9O

OH

OH OH

OH

CH 2OH

10、

O O O

O O

O

R 1R 2R 3

11、

NH 2CH 2CO

NHCHCOOH 2Ph

12、

NH 3

+

Cl -

13、CH 3CH

CHCHCOOH CH 3

14O

CH 3

H 3C

15、

SO 2H 2N

NH 2

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 D D C C C A A D C B 11

12

13

14

15

16

17

18

19

20

H 2O + 苦杏仁酶

A B C E C D D B C D

1、CH 3COCH 3

2、CH 3CHBrCH 3

3、

COOH C(CH 3)3

4、

COONa

CH 2OH

5、 CH 3CH 2OH

COOH CH 6、

Br

NH 2

CH 3

Br

7、

CN

+ N 2

8、

N

NO 2

9、COOH

CH 2OH

10、CH 3CH 2CH 2COOH 11、

O

O

O 12、HO(CH 2)3COONa

五、鉴别题 ( 每题3分, 共12分 )

1、 丙酸 ↑ (—)

丙二酸 ↑ ↑

丙醇 (—) 2、 甲酸 ↓ ↑

甲醛 ↓ (—) 甲醇 (—)

3、 丙甘肽 (—)

(—) 甘酪肽 (—) 显色

谷胱甘肽 紫色 4、 乙胺

SO 2Cl

溶 二乙胺

不溶

三乙胺

(—)

1、 ( 共8分, 结构式 2分

2 , 反应式 1分

4 )

结构式: A :H

C H 3C

H 3C

CH 2CH 23

O B :CH 3COCH 2CH 2COOH

AgNO 3 NH 3·H 20 NaOH

NaHCO 3 FeCl 3 △ NaOH / CuSO 4 NaHCO 3

反应式:

(A) H

C H 3C

H 3C CH 2CH 2CCH 3

O

+ Br 2

H

C H 3C

H 3C

CH 2CH 2CCH 3

O

Br Br

(A ) H

C H 3C

H 3C CH 2CH 2CCH 3

O

+

NHNH 2

H C H 3C

H 3C

CH 2CH 2C CH 3

N H

N

(A) H

C H 3C

H 3C

CH 2CH 2CCH 3O

CH 3COCH 3 + HOOC —CH 2CH 2COCH 3 (B)

I 2/ NaOH

CHI 3 ↓ + NaOOCCH 2CH 2COONa

2、( 共6分, 结构式 1分 6 )

结构式: A :CH 3CH(NH 2)CH 2COOH B :CH 3CH(OH)CH 2COOH

C :CH 3 CO CH 2COOH

D :CH 3 C(OH)=CHCOOH

E :COOH H

H H 3C

F : H COOH H H 3C

(注:若E 和F 互换也算正确)

3、 (共6分: 推断2分 2, 结构式2分 )

推断: 无还原性,不成脎,无变旋光,不成苷-----------无半缩醛羟基

麦芽糖酶水解--------------------------------------苷键

结构式:

O

OH

OH

OH CH 2OH

O

OH CH 2OH OH

OH

O

O

OH

OH

OH

CH 2OH

OH

CH 2OH

OH

O

O

OH

苏州大学有机化学课程试卷( 第 7卷) 答案

一、命名下列化合物 (每题1分, 共15分 )

1、3-氯环戊烯

2、3-甲基-3-戊烯-1-炔

3、β-萘磺酸

4、甲基异丙基醚

5、2-甲基-1,4-萘醌

6、丁烯二酸酐

7、2,3-二甲基丁二酸 8、R-2-氨基丁酸 9、E-3-甲基-2-戊烯

[O]

10、氢氧化三甲基乙基铵 11、对氨基苯磺酰胺(磺胺) 12、β-吲哚乙酸 13、对二氯苯

14、苄醇 15、丁内酰胺

二、写出下列化合物的结构式(每题1分, 共15分 )

1、

CH 2Br

2、H 2C H C H 2C C CH

3、

CHO

O

H 3C

4、

O

O H 2

C

5、

H 3C H

C COOH

6、O

O O

O O

O R 1R 2R 3

7、Br

CH 3H C 2H 5

8、CH 3H

H 3C

Br

9、

O

O

O

10、H 2N

NH 2NH

11、

CHO

CH 2OH

12、

H 3C

2

O

H

N CH 2COOH

13、 14、N (CH 3)3 15、 OH

H 3C

H 3C

三、选择题(每题1分, 共20分 )

四、完成下列反应(每题1.5分, 共18分 )

1、

Cl

CH 2OH

2、

COOH

3、

NO 2

Cl

4、(CH 3)3C —Cl

5、OH CN

6、COONa

+CH 2OH

7、

OH

+ N 2↑

8、

N 2+Cl -

9、

N

H

+

Cl -

10、H 2N

H 2C

COOH S

S

CH 2

NH 2HOOC

11、

CH 2CH 2NH 2

12、CH 3CH 2CHO +CO 2

共12分 )

1、

褪色

果糖 (—) 淀粉 兰色

2、 乙醚

Na (—) 乙醇 (—) ↑ 乙酸 ↑

3、 丙甘肽

(—) (—)

苯丙氨酸 (—) 黄色 谷胱甘肽 紫色 4、

(—) 甲苯 褪色 2-丁炔

褪色

1、(共9分, 结构式 1.5 分

4, 反应式 1分

3 )

结构式: A :CH 3CH 2CH 2Br B :CH 3CH=CH 2 C :CH 3COOH D :CH 3CHBrCH 3

反应式:

CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH=CH 2 CH 3COOH + CO 2 + H 2O

(A)

(B) (C)

CH 3CHBrCH 3

(D)

2、(共6分, A,B 的结构式 1 分 2, A 的顺反异构 1分 2, B 的对映体 1 分 2 )

A,B 的结构式: A :

CH 3

COOH CH 3CH

B :

CH 3CH 2CH CH 3

COOH

A 的顺反异构: C

C

CH 3

CH 3

COOH H

(顺) ,

C

C

CH 3

CH 3

COOH H

(反)

B 的对映体:

CH 3COO H H C 2H 5 ( R ) , CH 3COO H

H C 2H 5 ( S ) 3、(共5分, 结构式 2 分, 反应式 1分

3 )

三肽结构式: H 3C

2

O

H N H 2C

O

H

N CH 2COOH

反应式:

H 3C

2

O

H N H 2C

O

H

N CH 2COOH

H 3C

NH 2

COOH + 2 NH 2CH 2COOH

NaHCO 3 I 2 KMnO 4 H + 浓HNO 3, (黄蛋白反应) KOH 醇 HBr [O] Br 2水 Br 2水 OH —

CuSO 4 水解

H 3C

2

O

H N H 2C

O

H

N CH 2COOH

H 3C

OH

O H N H 2C

O

H

N CH 2COOH

H 3C

OH

COOH

+ 2 NH 2CH 2COOH

苏州大学有机化学 课程试卷 (第 8卷)答案

一、命名下列有机化合物:(每题1分, 共15分 )

1、3-丙基-1-己烯

2、异丙苯

3、α-萘酚

4、苯甲醚

5、2,5-二甲基-1,4-苯醌

6、丁烯二酸酐

7、β-甲基-γ-丁内酯

8、E-1-氯-1,2-二溴乙烯 9、(2R,3S )-二羟丁二酸

10、N ,N-二甲基苯胺 11、6-氨基嘌呤

12、α-D-甲基吡喃葡萄糖苷

13、丝氨酸(α-氨基-β-羟基丙酸)

14、4-苯基-2-丁烯醇 15、4-溴-1-丁烯

二、写出下列化合物的结构式:(每题1分, 共15分 )

1、

NO 2

NO 2

2、

CH 2Br

3、

C H

C CHCH 3HC 4、 H 3C H C OH H 2C H

C C CH 3CH 3

5、CH 2CHCH 2

6、Ph

H 2

C

O

C 2H 5

7、

CH 3C 2H 5H 3C H

8、H 2H 5HO

CH 3

9、

N(CH 3)4+

I -

10、O

COOH

11、R

12

3

4

5

7

8

9

1011

1213141617

15

A

B

C

D

12、

C H N O

H

C 2Ph

COOH

NH 2CH 2

13、CH 3COOCH (CH 3)2 14、HCO —N (CH 3)2 15、

CHO

2OH

HNO 2

水解

A A C C

B

C

D A D B 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 D

D

A

C

C

D

B

D

D

D

1、CH 3COCH 3 + CH 3COOH

2、CH 3CH=C (CH 3)2

3、CH 3CH 2COONa + CHI 3↓

4、C CHCH 3

CH 3CH 3CH 2 5、

H 2C H

C OH CH 2S Hg S

6、

O H 3C

O

O

7、

CH 2NHCCH 3

O 8、H 2N

O

H N

O

NH 2

9、

N

N O 2

10、2 CH 3COONa + H 2O 11、

COOH

CH 2OH

12、

CH 2CH 2NH 2

+ CO 2↑

五、鉴别题 (分 1、 丙醛

丙酮 ↓ 或 丙酸 ↑

2、 甲基葡萄糖苷 (—)

葡萄糖 ↓ Br 2 / H 2O 褪色 果糖 ↓ (—)

3、

CH 2CH CH 2Cl Cl

3

(一(一)

(-)

继续

CH 2=CHCH 2CHCH 2Cl

CH 3

4、 甲胺 SO 2Cl

↓ 溶 二甲胺 ↓ 不溶 三甲胺

(—)

六、推证结构式 ( 共20分 )

1、(共9分: 结构式 1分

3, 反应式 1.5分

4 )

结构式: (Ⅰ):CH(CH 3)2OH

H 3C

(Ⅱ):CH(CH 3)2O

H 3C

(Ⅲ):H 3CHC C(CH 3)2

反应式:

CH(CH 3)2OH

H 3C CH(CH 3)2O H 3C

CHI 3↓ + NaOOCCH(CH 3)2

(Ⅰ) (Ⅱ)

SO 4 ,

I 2+NaOH NaOH NaHCO 3 AgNO 3 NH 3·H 2O ↓ (—) AgNO 3 NH 3·H 2O [O] I 2 NaOH

H 3CHC

C(CH 3)2(Ⅲ) H

C C(CH 3)2

H 3C Br Br

2、(共6分: 结构式 1.5分 2, 反应式 1分 3 )

结构式: A :H 3C H 2

C C CH B :C H C H

H 2C

CH 2

反应式:

H 3C H 2

C C CH

H 3C H 2C C CAg ↓ (A )

[O]

H 3C H 2

C COOH + CO 2↑ + H 2O

C H C

H

H 2C CH 2

CO 2 ↑+ HOOC —COOH + H 2O

(B )

3、(共5分, 结构式 2 分, 反应式 1分 3 )

三肽结构式: H 3C

NH 2

O

H N H 2C

O

H

N CH 2COOH

反应式:

H 3C

2

O

H N H 2C

O

H

N CH 2COOH

H 3C

NH 2

COOH + 2 NH 2CH 2COOH

H 3C

NH 2

O

H N H 2C

O

H

N CH 2COOH

H 3C

O H N H 2C

O

H

N CH 2COOH

H 3C

OH

COOH

+ 2 NH 2CH 2COOH

苏州大学有机化学课程试卷 ( 第9卷) 答案

Br 2水

AgNO 3 NH 3·H 2O

[O]

水解 HNO 2

水解

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