有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第十三章__羧酸衍生物

第十三章 羧酸衍生物习题

(一) 命名下列化合物

(1)

CH 3

O

(2) CH 2CH=CH 2

O O

(3)

CH 3CH 2O 3

O O

(4)

C O C CH 3

O O

(5) CH 3CH 3CH 2COOCH 2

(6) O CH

C O CH 2C O

O CH 3

解：(1)间甲(基)苯甲酰氯 (2) α-烯丙基丙二酰二氯 or 2-氯甲酰基-4-戊烯酰氯

(3) 乙(酸)丙(酸)酐 (4) 3-甲基邻苯二甲酸酐 (5) 丙酸对甲基苯甲醇酯 (6) 乙丙交酯

(二) 写出下列化合物的结构式：

(1) 甲基丙二酸单酰氯 (2) 丙酸酐 (3) 氯甲酸苄酯 (4) 顺丁烯二酰亚胺 (5) 乙二酰脲 (6) 异丁腈

解：(1)

HOOC Cl

CH 3O

(2)

CH 3CH 2C

CH 3CH 2O O

(3)

Cl C O

OCH 2

(4)

C NH O O

(5)

C N O O

O

H

H

（6）CH 3CH 3

(三) 用化学方法区别下列各化合物：

(1) 乙酸 (2) 乙酰氯 (3) 乙酸乙酯 (4) 乙酰胺 解：

x x

x

x

CH 3COOH CH 3COCl

CH 3COOC

2H 5CH 3CONH 2

溶解

溶解

分层

乙酰氯乙酸乙酯

乙酸

乙酰胺

产生NH 红色石蕊试纸

(四) 完成下列反应：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)

C C

O O

N

H

+COOH

C O

N 4(2) H 2O

CH 2OH

CH 2

N

(2) HOCH 2CH 2CH 2COOH

25?

O

O

HOCH 2CH 2

CH

2CH 2OH

(3)

CH 2=C COOH

CH 3

32

3

CH 2=C COCl

CH 3

CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3

(4)

C Cl O

+ (CH 3)2CuLi

-78 C

o

纯醚C CH 3O

(5) I(CH 2)

10

C Cl

O

+ (CH 3)2CuLi

-78 C

o

纯醚I(CH 2)10

C CH 3O

(6) C 2H 5O C (CH 2)8C Cl O

O

(CH 3CH 2)2

Cd C 2H 5O C

(CH 2)8C C 2H 5O

O

?

苯

+

(7)

C NH C

O O

22COOH

NH 2

(8)

COOH CHO

COCl

H , Pd-BaSO 3

(五) 完成下列转变：

(1) CH 3COOH

ClCH 2COCl

(2)

C NBr C

O

O

(3)

3COOH

O (4)

O

O C C O

O

(5)

CH 3CH=CH 2

CH 3CHCONH 2

CH 3

(6)

O

CH 2CH 3

CH 2CONH 2

解：(1) CH 3COOH ClCH 2COCl 2

P

ClCH

2COOH

23

(2)

C C O

O

C NBr C O

H 2Ni

C O

C

O

O C NH C O

O

3(1) NaOH

2

225

(3)

32

3

OH

24。

CH CH 3

CH 32+ CH 33O

3COOH

O

OH COONa

OH

2H +

OH COOH

32

(4)

O

O C C

O

O

O

HCN CN OH

H 2O +

COOH OH

?

(5) 3CHCH 3CH 3CH=CH 2

HCl

3CHCH 3

H O +

CO 2

CH 3CHCONH 2

3?

3

(6)

O

25H O +

CH 2CH 3OH

2CH 3Br

3O

CH 2CH 3

CH 2CONH 2

H O +

CH 2CH 3CH 2CH 2OH

CH 2CH 3

CH 2COOH 227H 2SO 4

?

3

(六) 比较下列酯类水解的活性大小。

(1) (A) COOCH 3O 2N

(B) COOCH 3

(C) COOCH 3CH 3O (D) COOCH 3Cl

(2) (A) CH 3COO

(B) CH 3COO

NO 2 (C) CH 3COO

CH 3 (D) CH 3COO

NH 2

解：(1) 水解活性：(A) ＞ (D) ＞ (B) ＞ (C)

酯基的邻、对位上有吸电子基(NO 2―、Cl ―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；

酯基的邻、对位上有给电子基(CH 3O ―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，不利于酯的水解；

(2) 水解活性：(B) ＞ (A) ＞ (C) ＞ (D)

酯基的邻、对位上有吸电子基(NO 2―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；

酯基的邻、对位上有给电子基(NH 2―、CH 3―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，

不利于酯的水解；

(七) 把下列化合物按碱性强弱排列成序。

(A)

CH 32

O

(B) NH 3 (C)

CH 3CH 23)2

O

(D)

C NH O

(E) C O C NH

C O O

O

解：碱性由强到弱顺序：(B) ＞ (C) ＞ (A) ＞ (D) ＞ (E)

由于氧的电负性较大，导致酰基是吸电子基，所以氮原子上连的酰基越多，氮原子上电子云密度越小，分子的碱性越弱；

而甲基是给电子基，因此，氮原子上连的甲基越多，氮原子上电子云密度越大，分子的碱性越强。

(八) 按指定原料合成下列化合物，无机试剂任选。

(1) 由 CH 3CHO 合成 CH 3CH=CHCONH 2

(2) 由 H 3C

合成

H 3C

C O

O

CH 3

(3) 以萘为原料合成邻氨基苯甲酸 (4) 由C4以下有机物为原料合成

CH 3CH 2CH C NHCH 2CH 2CH 2CH 3

O

CH 3

(5) 以C3以下的羧酸衍生物为原料合成乙丙酸酐 解：(1) 2CH 3CHO

CH 3CH=CHCHO 3CH=CHCOOH

CH 3CH=CHCONH 2(1) PCl 3(2) NH 3

(2) H 3C H 3C

CHO

H 3C

COOH AlCl 3-Cu 2Cl 2

Tollen's

H 3C

C O

O

CH 3H 3C

COCl

2

或者：Br 2Fe

2

H O +

H 3C H 3C

Br

H 3C

COOH

H 3C

C O

O

CH

32

(3)

C NH C O

O

22COOH NH 2

C O C O

O

O 225?

3

(4)

CH 3CH 2CHCH 3Cl

CH 3CH 2CHCH 3CN

H O

+

CH 3CH 2CHCH 3

CH (CH )NH CH 3CH 2CH C NHCH 2CH 2CH 2CH 3

O

CH 3PCl

(5)

CH 3CH 2Cl O

CH 3ONa

O

+CH 3CH 2O O 3

O

(九) 某化合物的分子式为C 4H 8O 2，其IR 和1H NMR 谱数据如下。IR 谱：在3000~2850cm -1，2725 cm -1，1725 cm -1(强)，1220~1160 cm -1(强)，1100 cm -1处有吸收峰。1H NMR 谱：δ=1.29(双峰，6H)，δ=5.13(七重峰，1H)，δ=8.0(单峰，1H)。试推测其构造。

解：C 4H 8O 2的构造为：H

C O

CH CH 3

CH 3O

c a

b IR

NMR

吸收峰

归属

吸收峰

归属 3000~2850cm -1 C ―H (饱和)伸缩振动 δ=8.0 (单峰，1H) Ha 2725 cm -1 C ―H (醛)伸缩振动 δ=5.13 (七重峰，1H) Hb 1725(cm -1强)

C=O (醛)伸缩振动

δ=1.29(双峰，6H) Hc 1220~1160 cm -1 (强) C ―O (酯)伸缩振动(反对称) 1100 cm -1 C ―O (酯)伸缩振动(对称)

(十) 有两个酯类化合物(A)和(B)，分子式均为C 4H 6O 2。(A)在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C 3H 4O 2(C)，(C)可使Br 2-CCl 4溶液褪色。(B)在酸性条件下水解成一分子羧酸和化合物(D)，(D)可发生碘仿反应，也可与Tollens 试剂作用。试推测(A)~D)的构造。

解：

推测：(A)在酸性条件下水解成甲醇，说明(A)是甲醇与羧酸生成的酯；

(C)可使Br 2-CCl 4溶液褪色，说明(C)分子中有双键，是CH 2=CHCOOH ；

(D)可发生碘仿反应，说明(D)分子中含有

CH 3C

O

或

CH 3OH 结构片断，考虑到(B)

的分子式为C 4H 6O 2，(D)应该是CH 3CHO 。 所以： (A) CH 2=CHCOOCH 3 (B)

CH 3C O CH=CH 2

O

(C) CH 2=CHCOOH (D) CH 3CHO

有机化学高鸿宾习题答案(部分重点)

有机化学高鸿宾习题答案(部分重点)

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P315 第八章 波谱习题 一、分子式为C 2H 4O 的化合物(A)和(B)，(A)的紫外光谱在λmax =290nm(κ=15)处有弱吸收；而(B)在210以上无吸收峰。试推断两种化合物的结构。 解：(A)的结构为： CH 3 C H O (B)的结构为： CH 2 CH 2 O 二、用红外光谱鉴别下列化合物： (1) CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH=CH 2(A)(B) 解：(A) C –H 伸缩振动(νC –H )：低于3000cm -1； 无双键的伸缩振动(νC=C )及双键的面外弯曲振动(γC=C )吸收。 (B) C –H 伸缩振动(νC –H )：3010 cm -1、~2980 cm -1均有峰； 双键绅缩振动(νC=C )：~1640 cm -1； 双键面外弯曲振动(γC=C )：~990 cm -1，910 cm -1。 (2) C=C CH 3CH 2 CH 2CH 3 H H C=C CH 3CH 2 CH 2CH 3H H (A) (B) 解：(A) 双键面外弯曲振动(γC=C )：~680 cm -1。 (B) 双键面外弯曲振动(γC=C )：~970 cm -1。 (3) CH 3C CCH 3 CH 3CH 2C CH (A)(B) 解：(A) 无~3300 cm -1 (ν≡C –H )、 2120 cm -1 (νC ≡H )及~680 cm -1 (δ≡C –H )峰； (B) 有~3300 cm -1 (ν≡C –H )、2120 cm -1 (νC ≡H )及~680 cm -1 (δ≡C –H )峰。 (4) (A) (B) 解：(A) 有~1600、1500、1580、1460 cm -1苯环特征呼吸振动； (B) 无~1600、1500、1580、1460 cm -1苯环特征呼吸振动； 三、指出以下红外光谱图中的官能团。 (1)

大学有机化学羧酸羧酸衍生物练习题1

羧酸衍生物练习题 1、下列属于酯水解产物的是（ ） A 、羧酸和醇 B 、羧酸和醛 C 、醛和酮 D 、羧酸和酮 2、下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为 （ ） ① 乙酰氯； ②乙酸乙酯； ③乙酸酐； ④ 乙酰胺 A. ①＞②＞③＞④ B.③＞①＞④＞② C. ②＞④＞①＞③； D. ①＞③＞②＞④ 3、下列化合物水解顺序排列正确的是（ ） A 、酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺 B 、酸酐＞酰氯＞酯＞酰胺 C 、酰胺＞酯＞酸酐＞酰氯 D 、酸酐＞酯＞酰氯＞酰胺 4、常用于鉴别乙酰乙酸乙酯和丙酮的试剂是（ ） A 、羰基试剂 B 、三氯化铁溶液 C 、斐林试剂 D 、土伦试剂 5、下列羧酸中最易与甲醇生成酯的是( ) A 、乙酸 B 、丙酸 C 、2-甲基丙酸 D 、2,2-二甲基丙酸 6、羧酸衍生物水解的共同产物是（ ） A ．羧酸 B ．醇 C ．氨气 D ．水 7、下列化合物中，不属于羧酸衍生物的是：（ ） C H 3C OC H 3 O C O Cl O CH 3 C H 3C O NH 2 A B C D 8、水杨酸和乙酸酐反应的主要产物是（ ） 9、不能与三氯化铁发生显色反应的化合物是（ ） 10、2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一：“取本品适量加水煮沸，放冷后加入FeCl 3试液1滴，即显紫色”。解释该法的原因是（ ） A ．阿司匹林水解生成的乙酸与Fe 3+ 生成紫色配合物B. 阿司匹林水解生成的水杨酸酸与Fe 3+ 生成紫色配合物 C.阿司匹林羧基与Fe 3+生成紫色配合物 D.以上都不是

11、药物分子中引入乙酰基，常用的乙酰化剂是（ ） A 、乙酰氯 B 、乙醛 C 、乙醇 D 、乙酸 12、下列说法错误的是（ ） A 、由酰卤可以制备酸酐 B 、由酰胺可以制备酸酐 C 、由酸酐可以制备酯 D 、由一种酯可以制备另一种酯 13、下列化合物中属于酸酐类化合物的是（ ） 14、CH 3CH 2CH 2OCOCH 3的名称是（ ） A ．丙酸乙酯 B ．乙酸正丙酯 C ．正丁酸甲酯 D ．甲酸正丁酯 15 ） A ．乙酸酐 B ．丁酸酐 C ．丁二酸酐 D ．二乙酸酐 16、丙酰卤的水解反应主要产物是（ ） A ．丙酸 B ．丙醇 C ．丙酰胺 D ．丙酸酐 17（ ） A ．丙酸乙酯 B ．乙丙酸酐 C ．乙酰丙酸酯 D ．乙酸丙酯 18、具有手性分子的是：（ ） A 、丙酮酸 B 、乳酸 C 、丙酮 D 、丙烷 19 、下列化合物与氨反应速率最快的是（ ） A 、(CH 3)2CHCl B 、CH 3COCl C 、(CH 3CO)2O D 20、下列酯中最易碱性水解的是（ ）

有机化学(第四版)+高鸿宾版+答案

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) H Cl CH 3 Cl H CH 3 Cl CH 3H H 3C Cl H (2) Cl H CH 3 H CH 3 Cl H Cl CH 3 CH 3 H Cl (3) Cl CH 3H Cl H CH 3 Cl Cl H 3 C H H H 3C (4) Br Br CH 3H H CH 3 Br H C Br CH 3 H H 3 (5) Br H CH 3 H Br CH 3 H Br CH 3 Br H CH 3 (五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象： H H H F Cl Cl H H H Cl F Cl H H H Cl Cl F 它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式？用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。 解：它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman 投影式可以看出：

H H H Cl Cl F H H H F Cl Cl H H H Cl F Cl (I)(II)(II) 将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。 (六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。 (1) CH3CCl CH3 CH CH3 CH3 (2) Cl CH3 CH(CH3)2 H H H (3) CH3 CH3 H Cl CH3 CH3 (4) CH3 H CH3 H3C Cl CH3 (5) H H H H CCl(CH3)2 CH3 (6) CH3 CH3 CH3H Cl CH3 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷； ⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？ 解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体： CH3CH3CH 3 H H (A) (B) (C) H CH3CH 3 H CH3 H

有机化学下册课后答案李景宁

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:

4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） (1)C6H5CH2Cl 干醚 Mg C6H5CH2MgCl (1) CO2 (2) H2O C6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？

6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >> ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物 DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊 酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。10．解：

（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分 子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75， 所以E的结构为H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；

有机化学第5版习题答案

《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22

答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案 高等教育出版社

第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 1234 5 6 7(2) 1 234 5 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) 1 2 3 4 5 6 (4) 101 2 3 4 5 6 7 8 9 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 1 2 3 4 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 (8) 1 2 3 4 5 6 7 89 CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) 1 234 5 6 7 (10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) H3C (12) CH3CH2CH2CH2CHCH3 2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3 2CH 2CHCH 2 C CH 3CH 3 3 CH 3 2H 5 CH 32CH C(CH 3)3 3 3 CH 3 2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： ( I )( II ) ( III ) CH 3 3 CH 3 CH 3 3CH 33 CH (最稳定构象) ( IV )(最不稳定构象) ( III ) ( II ) CH 33 H 3 CH 3 H 3CH 3CH 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种： 3H 33 3 H 3 3CH 3 3 3(最稳定构象) ( I )( II ) (四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) 3 Cl CH 3 H H 3C Cl H

大学有机化学知识点总结

有机化学 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排

有机化学课后习题答案(高教四版)第六章

第六章对映异构 1.说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。 （5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C） （1）（2）（3）（4） 答案： （1）（2）无手性碳原子（3） （4） 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： 解：⑴ （手性） ⑵（无手性）

⑶（手性） ⑷（无手性） ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案： (1) (2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl (3) (4)解：另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl

大学有机化学总结72256

有机化学总结 一、有机化合物的命名 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。 （3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 （4）．杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（

有机化学高鸿宾第四版答案

有机化学高鸿宾第四版答案 【篇一：有机化学第四版答案高鸿宾】 xt>(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 24 1 35 6 7 3-甲基-3-乙基庚烷 2 1 (3) 43 6 5 2,5-二甲基 -3,4-二乙基己烷 (5) 乙基环丙烷 10 12 (7) 938 7 6 5 4 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 (2) 21 3 4 5 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 86 9 7(4)

5101 42 3 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 1 (6) 4 2 3 2-环丙基丁烷 6 51 (8) 74 2ch3 8 9 3 2-甲基螺[3.5]壬 烷 1 4 56 (9) 2 3 7 (10) (ch3)3cch2 5-异丁基螺[2.4]庚 烷 (11) h3c 新戊基 (12) ch3ch2ch2ch2ch3 2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷 ch3ch3ch3chch3 乙基己烷 ch3 ch2ch2chch2 c2h5 ch3c ch3 甲基己烷 c(ch3)3 ch3 cch2ch ch3 ch3chch3 2,3,3-三甲基戊烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 ch3ch3 ch3ch2 ch chch3 ch2ch3ch3 庚烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 (5) 丁基环丙烷 ch2ch2ch2ch3 2,2,3,5,6-五甲基 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 ch2ch2ch2ch3 1-环丙基丁 ch3 2,3-二甲基戊1-甲基-3-丁基 烷烷环己烷 解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： ch3 ( i )(最稳定构象) h3 3 3

《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物

第十四章羧酸及其衍生物 一选择题 1.比较化合物乙酸(I)、乙醚 (II) 、苯酚 (III) 、碳酸 (IV) 的酸性大小是: (A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 2.下列反应应用何种试剂完成? (A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 3.比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV) 的酸性大小是: (A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III 4.戊二酸受热(300 C)后发生什么变化? (A) 失水成酐(B) 失羧成一元酸(C) 失水失羧成环酮(D) 失水失羧成烃 5.哪种羧酸衍生物具有愉快的香味? (A) 酸酐(B) 酰氯(C) 酰胺(D) 酯 6.有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质: (A) 酸(B) 碱(C) 脂(D) 酯 7.增塑剂 DBP( 邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的: (A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚(C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷(D) 邻苯二酚 和甲酸丁酯 8.下列反应经过的主要活性中间体是: (A) 碳正离子 (或离子对中 ,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子 (及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne) NH2 CONH 2 Br2 NaOH + + CO 2 9.下列反应经过的主要活性中间体是: (A) 碳正离子 (或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子 (及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne) O NaOEt EtOOCCH2CH2CH2CH2CO2Et EtOH CO2Et 10.Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱,用以增长碳链 . 从反应活性中心看,它们是 (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出-C (C) 两个羧酸酯 ,一个出羰基 ,一个出-C (D) 两个醛或酮 ,一个出羰基,一个出-C 11.可以进行分子内酯缩合的二酯是: (A) 丙二酸二乙酯(B) 丁二酸二乙酯(C) 对苯二甲酸二乙酯(D) 己二酸二乙酯 12.乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种？ O O O CCH3 O O C CH 3 O C CH 3 CH2C H A . B . C . D . COOH COOH COOH COOH

有机化学课后习题参考答案(汪小兰第四版)

绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或

最新有机化学(高鸿宾第四版)课后答案

有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章） 第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 1234 5 6 7(2) 1 234 5 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) 1 2 3 4 5 6 (4) 101 2 3 4 5 6 7 8 9 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 1 2 3 4 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 (8) 1 2 3 4 5 6 7 89 CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) 1 234 5 6 7 (10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) H3C (12) CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷 (3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 32CH 3 2CH 2CHCH 2 C CH 3CH 33 CH 3 2H 5 CH 3 2CH C(CH 3)3 3 3 CH 3 2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： ( I )( II )( III ) CH 3 3 CH 3 3 3CH 33 CH (最稳定构象) ( IV )(最不稳定构象) ( III ) ( II ) CH 33 H 3 CH 3 H 3CH 3CH 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种： 3H 33 3 H 3 3CH 3 3 3(最稳定构象) ( I )( II )

汪小兰有机化学(第四版)作业答案教程文件

第一章 第二章 第三章

第四章

第五章 b. 相同（R ） h. 相同 c. 非对映异构体(R, S)；(S,S) e.构造异构体

答案： 6.13 分子式为C3H7Br 的A ，与KOH-乙醇溶液共热得B ，分子式为C3H6，如使B 与HBr 作用，则得到A 的异构体C ，推和C 的结构，用反应式表明推断过程。BrCH 2CH 2CH 3 B. CH 2=CHCH 3 C. CH 3CHBrCH a. (3Z)-３-戊烯-1-醇h. 间甲苯酚 i. 1－苯基乙醇 完成下列转化OH CrO 3.Py 2 O CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4CH 3CH=CH 2 Br 2 Br Br CH 3CH-CH 2 KOH / EtOH CH 3CH 2CH 2OH (CH 3)2CHBr CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 H + CH 3CH=CH 2 HBr CH 3CHCH 3 Br CH 3C Na 8.9 写出下列反应的产物或反应物 c. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H 5 (CH 3)2CHOC 2H 5 +CH 3CH=CH 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3 KMnO 4OH － CH 3(CH 2)3C O CH 3 CH 3C O CH OH CH 2CH 3 HIO 4 CH 3COOH +CH OH CH 3 +Br 2OH CH Br Br CCl 4 , CS 2中单取代 OH (CH 3)2CHBr +NaOC 2H 5(CH 3)2CHOC 2H 5 2 CH 3(CH 2)3CHCH 3KMnO 4OH － CH 3(CH 2)3C O CH 3CH 3OH OH HIO 4 CH 3COCH 2CH 2CHO OH 2OH Br Br 4 2中单取代 OH 第九章

《有机化学》(第四版)第五章芳烃(习题答案)

第五章 芳烃 芳香性 思考题 P152 习题 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。 解： CH 3 CH 3CH 3 3 CH 3 CH 3CH 3 H 3C CH 3 CH 3 3 H 3C 1,2,3,5-四甲(基)苯1,2,3,4-四甲(基)苯1,2,4,5-四甲(基)苯 P152 习题 命名下列各化合物或基： 解： CH 3 C 2H 5CH(CH 3)2 CH 2CH 2 C=C 3H H 3C 1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯 1,2-二苯乙烷 顺-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯 CH 3 CH 3 CHC(CH 3)3 (CH 3)3C 2,6-二甲基苯基 β-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷 CH 2CH 2 2-苯乙基 P153 习题 写出下列各化合物或基的结构式： (1) 异丁苯 CH 2CH CH 3CH 3 (2) 间甲苯基环戊烷 CH 3 (3) (E)-1,2-二苯乙烯 C=C H Ph Ph H

(4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯 C=C H H CH 2CHCH 2CH 3CH 2 3 (5) 二苯甲基 C 6H 5C 6H 5 (6) 3-苯基-2-丙烯基 CH 2CH=CH C 6H 5 P156 习题 甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么 解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯； 但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。 P161 习题 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)： (1) Cl 2(FeCl 3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF 3) (4) 丙烯(无水AlCl 3) (5) 丙酸酐(CH 3CH 2CO)2O(无水AlCl 3) (6) 丙酰氯CH 3CH 2COCl(无水AlCl 3) 解：(1) CH 3CH 2 CH 3CH 2 Cl Cl CH 2CH 3Cl FeCl 3 + (2) 混酸 CH 3CH 2 CH 3CH 2 NO 2 +NO 2 CH 2CH 3 (3) BF 3 323C 2H 5 CHCH 2CH 3CH 3 CH 2CH 3 +CHCH 2CH 3CH 2CH 3 CH 3 (4) 233 + CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH(CH 3)2 (5) 3223 + COCH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 3 2CH 3 O

有机化学第四版完整课后答案

目录 第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师

第一章 绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl － 离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与 一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或

大学有机化学练习题—第九章 羧酸

第九章：羧酸 学习指导：通过本章学习，使学生掌握羧酸及其衍生物的命名、结构和化学性质,了解它们的物理性质及有关的基本理论和知识。 物理性质中说明通过氢键成双分子缔合对沸点的影响。羧酸的化学反应中，介绍取代基对酸性的影响规律。加热反应介绍脱羧和脱水反应，卤素的取代反应介绍 —氢原子的取代以及羧酸衍生物的生成。羧酸衍生物中介绍亲核试剂如水、醇、氨或胺作用发生水解，醇解和氨解反应及历程及其相互转化。 一.命名下列各物种或写出结构式。 1、写出CH3CH2CH2CH2CH2COOH的系统名称。 2、写出的系统名称。 3、写出的系统名称。 4、写出邻羟基苯甲酸乙酯的构造式。 5、写出N, N-二甲基丙酰胺的构造式。 二.完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内） 1、 2、 3、 三、理化性质比较题 1、将下列化合物按酸性大小排列成序：

(A) CH3COOH (B) H2CO3 2、排列下列化合物酸性大小次序： (A)CF3COOH (B)CH3COOH (C)HCOOH (D)CH3CH2COOH 3、将下列酸按酸性大小排列成序： HOCH2CH2CH2COOH (A) 4、将下列化合物按酸性大小排列成序： (A) C3H7COOH 5、将下列化合物按酸性大小排列： 4、将下列化合物按烯醇化程度降低的次序排列： (A) CH2(COOC2H5)2(B) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3 5、将下列化合物按水解反应活性的大小排列成序： (A) RCOCl (B) RCOOR′(C) (RCO)2O (D) RCONH2 四、基本概念 1、指明下列化合物哪一个氢原子的酸性最强： 2、化合物中的两个羟基，哪个易与CH3COOH发生酯化反应?并写出反 应式。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)甲酸(B)草酸(C)丙二酸(D)丁二酸(E)反丁烯二酸 六、化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用简便的化学方法分离苯酚和苯甲酸的混合物。 2、用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸的混合物。 3、用简便的化学方法除去乙酸苯酯中的少量乙酸酐和苯酚。 七、有机合成

有机化学第四版习题解答

高鸿宾 （主编 ） 有机化学（第四版） 习题解答 化学科学学院 罗尧晶 编写 第二章 烷烃和环烷烃 习题解答 （一）题答案： （1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷 （8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基 （四）题答案： （1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式： Cl H CH 3H 3C Cl H CH 3 CH 3 Cl Cl H H CH 3Cl Cl CH 3 H H （4）的投影式： （5）的投影式： Br Br CH 3H H H 3C Br Br CH 3 CH 3 H H （五）题解答： 都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下： Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F H H H H H H H H H ( )( )( )1 2 3 验证如下：

把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下： Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F H H H H H H H H H H H H H H H ( )( )( )( )( )a b c d e 各投影式对应的能量曲线位置如下： 由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。 （六）题解答： （1）、（2）、（3）、（4）、（5）所代表的都是相同的化合物（2，3-二甲基-2-氯丁 烷），只是构象表示式之不同，而（6）代表的则为2，2-二甲基-3-氯丁烷，是不同于（1）～（5）的另一个化合物。 (十三 )题答案： 自由基稳定性由大到小是： CH 3 CCH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CHCHCH 3 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 ....( )( )( )( )34 21 第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 习题解答 （二）用Z ，E-标记法命名下列各化合物（答案）： （1） （E ）-2，3-二氯-2-丁烯 （2） （Z ）-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 （3） （Z ）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 （4） （Z ）-3-异丙基-2-己烯 （四）完成下列反应式（答案）：