高考有机化学汇编)

2019全国各地有机高考题汇编

2019全国I

8．关于化合物2-苯基丙烯()，下列说法正确的是( )

A ．不能使稀高锰酸钾溶液褪色

B ．可以发生加成聚合反应

C ．分子中所有原子共平面

D ．易溶于水及甲苯

9．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )

A ．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K

B ．实验中装置b 中的液体逐渐变为浅红色

C ．装置c 中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢

D ．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 36化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如

――-----→

KMnO 4――→HCHO

OH －――------→KMnO 4H

＋

① ② ③

A B

C

④ ⑤ ⑥

E G

回答下列问题：(1)A中的官能团名称是________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是__________________________________________________。

(5)⑤的反应类型是________。

(6)写出F到G的反应方程式___________________________________________________

(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备OOOHC6H5的合成路线________(无机试剂任选)。

2019全国II

7．“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是( )

A．蚕丝的主要成分是蛋白质B．蚕丝属于天然高分子材料C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应

D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物

36．环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

①＋

―---―→H 2SO 4

②R′OH＋＋NaOH ―→R′＋NaCl ＋H 2O

③R′

＋

――--→OH －

H 2O

回答下列问题：

(1)A 是一种烯烃，化学名称为________，C 中官能团的名称为________、________。 (2)由B 生成C 的反应类型为________。 (3)

由

C

生

成

D

的

反

应

方

程

式

为

__________________________________________________。 (4)E 的结构简式为________。

(5)E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。

①能发生银镜反应：②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于________。

2019全国III

8．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )

A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3-丁二烯

36．[化学——选修5：有机化学基础]

氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)中的官能团名称是________。

(3)反应③的类型为________，W的分子式为_________________________。

(4)不同条件对反应④产率的影响如表：

实验碱溶剂催化剂产率/%

1 KOH DMF Pd(OAc)222.3

2 K2CO3DMF Pd(OAc)210.5

3 Et3N DMF Pd(OAc)212.4

4 六氢吡啶DMF Pd(OAc)231.2

5 六氢吡啶DMA Pd(OAc)238.6

6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5

上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________________等对反应产率的影响。

(5)X 为D 的同分异构体，写出满足如下条件的X 的结构简式__________________。 ①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol 的X 与足量金属Na 反应可生成2 g H 2。

(6)利用Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线___________。

(无机试剂任选)

2019海南 4. （2分）下列各组化合物中不互为同分异构体的是（ ） A.

B.

C. D.

12. （4分）下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有（ ） A. 32CH CH CH B. 322CH CH CH OH C. D.

15. （9分）

无机酸有机酯在生产中具有广泛的应用，回答下列问题： （1）硫酸氢乙酯（

）可看作是硫酸与乙醇形成的单酯，工业上常通过乙

烯与浓硫酸反应制得，该反应的化学方程式为 ，反应类型为 ，写出硫酸与乙醇形成的双酯— 硫酸二乙酯（4104C H O S ）的结构简式 。

（2）磷酸三丁酯常作为稀土元素富集时的萃取剂，工业上常用丁醇与三氯氧磷（）

反应来制备，该反应的化学方程式为 ，反应类型为 。写出正丁醇的任意一个醇类同分异构体的结构简式 。 18-Ⅰ（6分）分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3:2的化合物（ ） A.

B.

C.

D.

18-Ⅱ（14分）奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）X 的结构简式为 ；由水杨酸制备X 的反应类型为 。 （2）由X 制备Y 的反应试剂为 。

（3）工业上常采用廉价的2CO ，与Z 反应制备奥沙拉秦，通入的2CO 与Z 的物质的量之比至少应为 。

（4）奥沙拉秦的分子式为 ，其核磁共振氢谱为 组峰，峰面积比为 。

（5）若将奥沙拉秦用HCl 酸化后，分子中含氧官能团的名称为 、 。 （6）W 是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W 经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W 的结构简式为

19 北京

9．交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( )

A．聚合物P中有酯基，能水解

B．聚合物P的合成反应为缩聚反应

C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

11．探究草酸(H2C2O4)性质，进行如下实验。(室温下，0.1 mol·L－1H2C2O4的pH＝1.3)实验装置试剂a 现象

①Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色，产生白色沉淀

②少量NaHCO3溶液产生气泡

③酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色

④C2H5OH和浓硫酸加热后产生有香味物质

A．H2C2O4有酸性，Ca(OH)2＋H2C2O4==CaC2O4↓＋2H2O

B．酸性：H2C2O4>H2CO3，NaHCO3＋H2C2O4==NaHC2O4＋CO2↑＋H2O

C．H2C2O4有还原性，2MnO－4＋5C2O2－4＋16H＋==2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O

D．H2C2O4可发生酯化反应，HOOCCOOH＋2C2H5OH 浓硫酸

△C2H5OOCCOOC2H5＋

2H2O

25．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：ⅰ.

ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为

(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_________________________________________________，反应类型是______________。

(2)D中含有的官能团：_________________________________________________________。

(3)E的结构简式为：___________________________________________________________。

(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为________________________________________________________________________。(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是___________________________。

①包含2个六元环

②M 可水解，与NaOH 溶液共热时，1 mol M 最多消耗2 mol NaOH

(6)推测E 和G 反应得到K 的过程中，反应物LiAlH 4和H 2O 的作用是________________________________________________________________________。 (7)由K 合成托瑞米芬的过程

K ――→－H 2O N ―-------―→SOCl 2取代反应 托

瑞

米

芬

具

有

反

式

结

构

，

其

结

构

简

式

是

___________________________________________。 19天津

1．化学在人类社会发展中发挥着重要作用，下列事实不涉及化学反应的是( ) A ．利用废弃的秸秆生产生物质燃料乙醇 B ．利用石油生产塑料、化纤等高分子材料 C ．利用基本的化学原料生产化学合成药物 D ．利用反渗透膜从海水中分离出淡水 8．我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

已知(3＋2)环加成反应：CH 3C≡CE 1＋E 2CHCH 2――-----→膦催化剂(E 1、E 2可以是—COR

或—COOR)

＋

――-----→

膦催化剂

――------→H 2

Pd/C

―----------―→CH 3OH

浓硫酸，△

―--------―→一定条件

―--------―→一定条件

―--------―→

一定条件

回答下列问题：

(1)茅苍术醇的分子式为________，所含官能团名称为______________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为______________。

(2)化合物B的核磁共振氢谱中有________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为______________。

①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________________ ________________________________________________________________________。

(3)C→D的反应类型为______________。

(4)D→E的化学方程式为_____________________________________________________，除E外该反应另一产物的系统命名为______________。

(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是________(填序号)。

a．Br2b．HBr c．NaOH溶液

(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。

19江苏

1．糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是( )

A．氢B．碳C．氮D．氧

12．（双选）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X 、Y 的说法正确的是( )

A ．1 mol X 最多能与2 mol NaOH 反应

B ．Y 与乙醇发生酯化反应可得到X

C ．X 、Y 均能与酸性KMnO 4溶液反应

D ．室温下X 、Y 分别与足量Br 2加成的产物分子中手性碳原子数目相等 17．化合物F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

――--→SOCl 2△

――--→CH 3OH

A B

――-------------→CH 3OCH 2Cl

三乙胺

C D

―-------―→CH 3I

K 2CO 3

――--→LiAlH 4

E

F

(1)A 中含氧官能团的名称为________和________。 (2)A→B 的反应类型为________。

(3)C→D 的反应中有副产物X(分子式为C 12H 15O 6Br)生成，写出X 的结构简式：________________。

(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________。

①能与FeCl 3溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

(5)已知：R —Cl ――------→Mg

无水乙醚RMgCl (R 表示烃基，R′和R″表

示烃基或氢)

写出以和CH 3CH 2CH 2OH 为原料制备的合

成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

（此文档部分内容来源于网络，如有侵权请告知删除，文档可自行编辑修改内

容，供参考，感谢您的配合和支持）