2020年郑州大学有机化学考研复试核心题库之完成下列反应式精编

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一、2020年郑州大学有机化学考研复试核心题库之完成下列反应式精编

1．__________

【答案】

【解析】此反应为维蒂希反应，考点为维蒂希试剂只与酮羰基反应而不与酯羰基反应。

2．__________

【答案】

【解析】羧酸将质子转移给重氮甲烷，形成羧酸根离子及，然后羧酸根离子进攻

，生成酯，放出氮气，羧酸手性碳原子的构型保持不变。

3．__________

【答案】

4．__________

【答案】

5．__________

【答案】

6．__________

【答案】

7．__________

【答案】

【解析】此反应为分子内歧化反应。

8．__________

【答案】

9．__________

【答案】

【解析】在碱催化下，醛与脂肪族甲基酮都可以与HCN发生亲核加成反应，生成相应的氰醇。而加成反应是可逆的，所以丁酮的氰醇与丁酮和HCN处于平衡状态，而醛的反应活性又比酮大，因此乙醛不断与丁酮氰醇逆反应中的HCN反应，生成乙醛的氰醇，而把丁酮游离出来。

10．(1)____________________

(2)__________

【答案】(1)、

(2)

【解析】部分亲核试剂碱性从大到小排列：。

醋酸根一般不使卤代烷消除，而与卤代烷发生反应。

11．____________________

【答案】、

【解析】第一步为烯烃与混合试剂的加成(注意：羟基带负电荷，氯带正电荷，加成产物遵守马氏规则)；第二步为消除溴化氢的反应。

12．__________

【答案】

【解析】在氯化氢作用下，单糖中的苷羟基与甲醇作用形成甲基糖苷，后者被氧化，其中

邻羟基间的C—C键断裂，羟基被氧化成羰基或羧基。

13．__________

【答案】

【解析】这是碳为具有一定构型的手性碳原子羰基化合物的氢化还原，如果仅简单地将羰基氢化成羟基，而没有反映出它的构型特点及与相邻手性碳原子的关系，是不符合题意要求的。这里羰基氢化同样遵循Cram规则，如果将反应底物改写成稳定的构象式，将有利于正确写出该反应的产物。例如：

14．__________

【答案】