高三化学复习专题：有机合成

有机合成

教学目标

知识技能：通过复习有机合成，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。

能力培养：培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。

科学思想：通过精选例题，使学生认识化学与人们的生活是密切相关的，我们可以利用已学的知识，通过各种方法合成人们需要的物质，使知识为人类服务，达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。

科学品质：激发兴趣和科学情感；培养求实、创新、探索的精神与品质。

科学方法：通过组织学生讨论解题关键，对学生进行辩证思维方法的教育，学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。

重点、难点学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。

教学过程设计

教师活动

【复习引入】上节课我们主要复习了有机反应的类型，与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢？

【追问】每一规律的反应机理是什么？

（对学生们的回答评价后，提出问题）

【投影】

①双键断裂一个的原因是什么？

②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮？

③哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃？

④酯化反应的机理是什么？

⑤什么样的物质可以发生成环反应？对学生的回答进行评价或补充。

学生活动

思考、回忆后，回答：共5点。

①双键的加成和加聚；

②醇和卤代烃的消去反应；

③醇的氧化反应；

④酯的生成和水解及肽键的生成和水解；

⑤有机物成环反应。

讨论后，回答。

积极思考，认真讨论，踊跃发言。

答：①双键的键能不是单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量就能使双键里的一个键断裂。

②跟—OH相连的碳原子与3个碳原子相连的醇一般不能被氧化成醛或酮；

③所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻碳原子上没有氢原子[如（CH3）3CCH2OH]的醇（或卤代烃）不能发生消去反应而生成不饱和烃；

④酯化反应的机理是：羧酸脱羟基，醇脱氢。

⑤能发生有机成环的物质是：二元醇脱水、羟基酸酯化、氨基酸脱水、二元羧酸脱水。

【提问】衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么？为什么？

回答：常把乙烯的年产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。

原因是：乙烯是有机化工原料，在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业、医药等方面得到广泛应用。

【评价后引入】今天我们来复习有机物的合成。

【板书】有机合成

【讲述】下面让我们一起做第一道题，请同学们思考有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？应从哪些方面入手？

【投影】

例1 用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成。

1

资料

资料

展开讨论：

从原料到产品在结构上产生两种变化：

①从碳链化合物变为芳环化合物；

②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知，中的“—NH2”可通

过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。

板演方程式：

【评价】大家分析得很全面，也很正确。现将可行方案中所涉及到的有关反应方程式按顺序写出。请两名同学到黑板来写，其他同学写在笔记本上。

【评价】两名学生书写正确。

【提问】对比这两道小题，同学们想一想，设计合成有机物的路线时，主要应从哪里进行思考呢？

分析、对比、归纳出：

①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。

②在解题时应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。

总之，设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。

【追问】一般碳干的变化有几种情况？

讨论后得出：4种。（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变。

【板书】一、有机合成的解题思路

将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。

【讲述】人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。

【投影】

例2 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；

（1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式

_________；

（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因

_________；

（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。

心想：阿斯匹林熟悉用途，是以什么为原料？怎样合成的？

认真读题、审题。

小组讨论，得出：

（1）

（2）冬青油中混有少量可用小苏打溶液除去的原因是：

，产物可溶于水相而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。

（3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应，而使冬青油变质。

【评价】同学们分析合理，答案正确。

【提问】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？

究竟哪一个是正确答案呢？

答案：甲：2mol；

乙：3mol。

结果：乙是正确的。

【讲述】阿斯匹林是一个“古老”的解热镇痛药物，而缓释长效阿斯匹林又使阿斯匹林焕发了青春，请大家思考下题。

【投影】

例3近年，科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿斯匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：

试填写以下空白：

（1）高分子载体结构简式为_________。

（2）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_______。

（3）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。

事物是在不断地发展的……

分析：本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上”。缓释长效阿斯匹林可分为三部分：①高分子载体；②阿斯匹林；③作为桥梁作用的乙二醇。

在肠胃中变为阿斯匹林的反应，则属于水解反应，从而找到正确的解题思路。

答：（1）

（2）酯化反应（或取代反应）

（3）

【引导】根据大家的分析，解决上题的关键是要找出题给信息中的关键词句。那么，我们将怎样寻找解题的“突破口”呢？

【板书】二、有机合成的突破口（题眼）

【投影】

例4 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。

试写出：（1）物质的结构简式：A____；M_____。物质A的同类别的同分异构体为_______。

（2）N+B→D的化学方程式_______.

（3）反应类型：X_____；Y_________。

【组织讨论】请分析解题思路并求解。

思考新问题。

读题、审题、析题、解题。

讨论：

①本题的题眼是什么？

②为什么这样确定？

③怎样推断A的结构？

代表发言：①解本题的“突破口”即“题眼”是M的结构简式。

②因为本题中对M的信息量最丰富，M可以发生银镜反应，一定有醛基，M的结构式除—CHO外，残留部分是C2H3—，而C2H3—只能是乙烯基，则M的结构简式为CH2=CH—CHO。

③M经氧化后可生成丙烯酸CH2=CH—COOH，由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物，所以B+C3H4O2→C7H12O2→H2O。根据质量守恒原理，B的分子式为C4H10O，是丁醇，A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有3种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：

CH3CH（CH3）CHO。

答案：

（1）A：CH3CH2CH2CHO

M：CH2=CH—CHO

（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH

CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O

（3）X：加成反应 Y：加聚反应

【评价、总结】找解题的“突破口”的一般方法是：

【板书】①信息量最大的点；

②最特殊的点；

③特殊的分子式；

④假设法。

归纳：①找已知条件最多的地方，信息量最大的；②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；③特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。

【反馈练习】

【投影】

例5 化合物C和E都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。

试写出：化学方程式

A→D_____，B→C____。

反应类型：A→B____，B→C____，A→E____，E的结

构简式____。

A的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：____及____。

【组织讨论】请分析解题思路并求解。

思路1 以A为突破口，因其信息量大。

A具有酸性，有—COOH。

A→B（C4H8O3→C4H6O2）， A物质发生脱水反应，又由于B可使溴水褪色，因而B中含有C=C，属消去反应，则A中应具有—OH。

A→D的反应是由A中—COOH与—OH发生酯化反应，生成环状酯D，由于D 为五原子环状结构，

A的结构简式为HOCH2CH2CHCOOH，

A→E的反应为缩聚反应。

答案：A→D：

B→C：

A→B：消去反应，B→C：加聚反应，

A→E：缩聚反应。

E的结构简式：

A的同分异构体：

大家知道，药补不如食补。乳酸的营养价值较高，易被入吸收。乳酸的结构是怎样的？在工业上，是怎样形成的呢？

【投影】

例6 酸牛奶中含有乳酸，其结构为：

它可由乙烯来合成，方法如下：

（1）乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：____、____、____。（2）写出下列转化的化学方程式：A的生成____。CH3CHO的生成____，C的生成____。（3）A→B的反应类型为____。

【设问】本题的难点是什么？

哪位同学知道呢？

【评价或补充】

请三名同学到黑板上板演答案。

认真审题，寻找本题的突破口，讨论解题思路。

答：C的形成。

学生甲上台讲。

（3）水解反应（或取代反应）

订正板演。

【导入】本题的特点是，提供了合成的路线和反应条件，考查大家的基础知识和观察能力和应变能力。而有些题虽然也提供相应合成路线，但侧重于合成方案的选择。

【投影】例7 请认真阅读下列3个反应：

利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构简式。【归纳】根据大家在讨论中出现各种误区，请大家总结一下，在选择合成途径时应注意哪些问题呢？

认真审题，积极思考，小组讨论。汇报结果。

误区：①误认为只有苯与硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与硝酸只能生成三硝基甲苯。

②不能由DSD酸的结构确定硝基与磺酸基为间位关系。③忽视苯胺具有还原性，NaClO具有氧化性，选择错误的合成途径。

正确答案：

分组讨论，共同得出以下结论：

①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；②确定反应中官能团及它们互相位置的变化；③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH溶液中水解时，是否有苯酚生成，把C=C氧化时是否有—CHO存在，使用氧化剂时是否存在还原性基团如—NH2等；④反应条件的正确选择；⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，一定要认真分析，信息与反应物、生成物、中间产物的关系，从中得到启示。

【板书】三、有机合成题应注意的事项：

①

②

③

④

⑤

【讲解】大家总结了有机合成中应注意的问题在有机合成中应遵循以下4个原则。

【板书】四、有机合成遵循的原则

1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。

2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。

3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。

4．所选用的合成原料要易得，经济。

【课堂小结】

1．有关有机合成的复习，我们共同学习了几个方面？

2．有机合成题的解题技巧是什么呢？

一人答，大家评判。

答：……

答：①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。

②充分利用题给的信息解题。

③掌握正确的思维方法。

有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。

【布置作业】完成课外练习。

精选题

一、选择题

1．化合物的中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是（）

A．HCOF B．CCl4

C．COCl2 D．CH2ClCOOH

2．合成结构简式为的高聚物，其单体应是（）

①苯乙烯②丁烯③丁二烯④丙炔⑤苯丙烯

A．①、② B．④、⑤

C．③、⑤ D．①、③

3．自藜芦醇广范存在于食物（例如桑椹、花

生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（）

A．1mol，1mol

B．3.5mol，7mol

C．3.5mol，6mol

D．6mol，7mol

4．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是（）

A．M（A）=M（B）+M（C）

B．ZM（D）=M（B）+M（C）

C．M（B）＜M（D）＜M（C）

D．M（D）＜M（B）＜M（C）

二、非选择题

5．提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：

请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图（图中副产品均未写出）并填写空白：

（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式。

C____；G____；H____。

（2）属于取代反应的有（填写代号，错答要倒扣分）____。

6．有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的分子量相等，可用以下方法合成：

请写出：有机物的名称：A____，B____。化学方程式：A+D→E______，B+G→F____。X反应的类型及条件：类型____，条件____。

E和F的相互关系属____（多选扣分）。

①同系物②同分异构体③同一种物质④同一类物质

7．乙酰水杨酸（）俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接

在高分子载体上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是：

（1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体

A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。

①白色晶体A的结构简式为______。

②A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有______。

③A的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有___________基。

（2）长效阿司匹林水解后可生成三种有机物，乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。该醇的结构简式为______，该高聚物的单体的结构简式为______。

答案

一、选择题

1．A、C 2．D 3．D 4．D

二、非选择题

5．（1）C：C6H5—CH=CH2 G：C6H5—C≡CH

（2）①、③、⑥、⑧

6．A：对苯二甲醇 B：对苯二甲酸

X：取代，光，②、④

有机合成练习试题答案

有机合成复习题解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： H HO 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： CH 3CH 2OH CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr TM PBr 3 Mg/Et 2O i.A ii.H 3O 2．由乙醇为唯一碳源合成： H OH O 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CHO TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成： O OH 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： CH 3OH CH 3I CH 3MgI (A) OH O OCH 3 O

OCH 3 Claisen 酯缩合 O OH OMgI O O NH 4Cl H 2O 缩醛和镁盐同时水解 4．由苯及其他原料合成： Ph OH 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成： OH O MgBr 2CH 3CHO + OH CH 3CH 2MgBr +CH 3CHO CH 3CH 2Br CH 3 CH 2OH OH O O H 6．由乙醇合成： OH 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。

高考化学有机推断题-含答案

高考有机推断题型分析经典总结 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇 浓硫酸△

2019届高三有机化学推断专题复习(答案)

课题 有机化学推断专题复习 教学目标 1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组 成、结构特点和性质； 2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应； 3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。 重点、难点 重点：不同类型化合物之间的转化关系 难点：题眼的把握和运用 教学内容 【内容提要】 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇 浓硫酸△

专题：有机合成与推断

专题：有机合成与推断 【题型说明】 有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。 有机合成路线的综合分析 [题型示例] 【示例1】(2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C 3H 8 ――→ 反应1 X――→ 反应2 Y――→ 反应3 试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生 银镜反应，D能被 KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2 H 4 O 2 )和芳香化合物F(C 8 H 6 O 4 )，E和

F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。 思路点拨 (1)反应①可用NaOH(或Na 2CO 3)与1-萘酚中酚羟基反应生成 1-萘酚钠；根据A 、B 的结构简式和b 的分子式(C 3H 5Cl)，可推测出b 的结构简式为ClCH 2CH===CH 2，故b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。 (2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双 键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C 16H 21O 2N 。(4)由丙烷(CH 3CH 2CH 3)经三步反应合成ClCH 2CH===CH 2的流程图如下： CH 3CH 2CH 3――→Cl 2 光照 ――→NaOH/乙醇 △ CH 2===CHCH 3 ――→一定条件下 Cl 2 ClCH 2CH===CH 2，由此得反应1的试剂与条件为Cl 2、光照；反应2的化学方程式为： ＋NaOH ――→CH 3CH 2OH △ CH 2===CHCH 3↑＋NaCl ＋H 2O ；反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1-萘酚的结构简式()可确定D 的分子式为C 10H 8O ，又 知芳香族化合物D 可发生银镜反应，故确定含有醛基，D 能被酸性KMnO 4氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，且均与NaHCO 3溶液反应放出CO 2，可确定E 为CH 3COOH ，又由F 芳环上的一硝基代物只有一种，故F 为结 合D 的分子式可确定D 的结构简式为 由F 的结构简式即 可得出其一硝基取代物的结构简式为该硝化产物的名称为 2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，

2018年高考化学真题分类汇编专题17 有机化学合成与推断(选修)

1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。 （3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。 （5）W中含氧官能团的名称是____________。 （6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。 （7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。 【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键 、

【解析】分析：A是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN发生取代反应生成C，C水解又引入1个羧基。D与乙醇发生酯化反应生成E，E发生取代反应生成F，在催化剂作用下F与氢气发生加成反应将酯基均转化为醇羟基，2分子G发生羟基的脱水反应成环，据此解答。 （7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为 。 点睛：本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判

有机合成专题训练试题(含答案)

有机合成专题训练（2017级） 1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下： 已知：RCH2COOH CH3CHCOOH （1）E的含氧官能团名称是。 （2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。 （3）D的电离方程式是。 （4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。 （5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生mol CO2和mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 是 。 （6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种

2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）： 已知： Ⅰ．R 1 C H O R 2CH H CHO R 1CH C R 2 CHO +（R ，R’为烃基或氢） Ⅱ． R 1C O Cl R 2OH R 1C O OR 2 HCl + + （R ，R’为烃基） （1）A 分子中含氧官能团名称为 。 （2）羧酸X 的电离方程式为 。 （3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。 a ．加聚反应 b ． 酯化反应 c ． 还原反应 d ．缩聚反应 （ 4 ） B 与 Ag(NH 3)2OH 反 应 的 化 学 方 程 式 为 。 （5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。 （6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为 CH CH 2 COOH 、 CH CH 2 HOOC 、 和 。 （7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。

高中化学有机合成与推断习题(附答案)

有机合成与推断 一、综合题（共6题；共38分） 1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成： 已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。 试回答： （1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。 （2）B→C反应的化学方程式为________。 （3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。 （4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。 （5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。 （6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下： 2.（2019?江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中含氧官能团的名称为________和________。 （2）A→B的反应类型为________。 （3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢） 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无 机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3.（2019?全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是________。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是________。 （5）⑤的反应类型是________。 （6）写出F到G的反应方程式________。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂 任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)

有机合成专题训练(2017级) 1?某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下: (1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。 (2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。 (3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。 (4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。 (5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且 W 的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 (6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简 式： ______________________ 。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种 D ? P A?* 已知：RCH 2COOH il) KOH CH 3CHCOOH I CH^CHCOOH CHsCHCOOH Cl C1 法浓 △

2?光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去) 已知: (4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 (5) 乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 , 生水解反应，则 E 的结构简式为 (7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 A. B 擬尙on 占 亡显0 -------- 1- O II . Ri —C — H + R2- CH —CHO 稀 NaOH R i-CH C —CHO 1 (R , R 为烃基或氢) R 2 O O R 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 + HCI (R , R'为烃基) (1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。 a .加聚反应 b .酯化反应 c . 还原反应 d .缩聚反应 ____________ O E 能发 (6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4种，其结构简式分别为 COOH HOOC D 3OX C 光剽麻 CH 二 CH CH 二

2020-2021高考化学有机化合物推断题综合题汇编及详细答案

2020-2021高考化学有机化合物推断题综合题汇编及详细答案 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图： ①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。 ④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题： (1)A的结构简式为___。 (2)由B生成C的化学方程式为___。 (3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。 (4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号） a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c 【解析】 【分析】 烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的 氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为 HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】 (1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；

(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为 +NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为 加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基； (4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意； b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意； c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意； d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意； 故选c。 【点睛】 利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。 2．有机物种类繁多，结构复杂。 （1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中甲烷的球棍模型是__(填序号，下同)，表现甲烷的空间真实结构是__。 （2）下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___（填序号） （3）如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出) ①上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__(填序号)。 ②写出有机物(a)的名称__。 ③有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式__。 ④写出与(c)互为同系物的最简单有机物和溴水反应的化学方程式：__；生成物的名称是 ___。 （4）某单烯烃与氢气加成后生成异戊烷，该烯烃的结构简式有__种。 （5）“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构。如图表示立方烷，正方体的每个顶点是一个碳原子，氢原子均省略，一条短线表示一个共用电子对。碳原子上的二个氢原子被氨基（-NH2）取代，同分异构体的数目有_种。

高考化学一轮复习 专题10.8 有机合成与推断练案(含解析)

专题10.8 有机合成与推断练案（含解析） ?基础题 1．对于某些合成材料和塑料制品废弃物的处理方法中正确的是( ) A．将废弃物混在垃圾里填埋在土壤中 B．将废弃物进行焚烧处理 C．将废弃物加工成涂料或汽油 D．将废弃物倾倒入海洋中 2．[双选题]合成人工心脏的高分子材料的主要成分是( ) A．烯烃高聚物B．酚醛缩聚物 C．硅聚合物D．聚氨酯 3．下列说法不．正确的是( ) A．从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值 B．线型结构的高分子也可以带支链 C．高分子化合物，因其结构不同，溶解性也有所不同 D．高分子化合物一般不易导电是因为相对分子质量大 4．下列材料中：①高分子膜；②生物高分子材料；③隐身材料；④液晶高分子材料；⑤光敏高分子材料； ⑥智能高分子材料。属于功能高分子材料的是( ) A．只有①②⑤ B．只有②④⑤⑥ C．只有③④⑤ D．①②③④⑤⑥ 5．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船，进行太空探索。其依据是( ) A．塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产 B．塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料

C．塑料用途广泛，可从自然界中直接得到 D．塑料是有机物，不会和强酸强碱作用 6．[双选题]某有机物的结构简式为，下列关于该有机物叙述不．正确的是( ) A．1 mol 该有机物与 NaOH 溶液完全反应时，消耗 NaOH 1 mol B．该有机物水解所得产物能发生加成反应 C．该有机物可通过加聚反应生成 D．该有机物分子中含有双键 7．下列几种橡胶中，最不稳定，长期见光与空气作用，就会逐渐被氧化而变硬变脆的是( ) D．硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄，使断裂，使其由线型结构变成体型结构) 8．舱外航天服每套总重量约 120 公斤，造价 3000 万元人民币左右。舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压力、足够的氧气、适宜的温湿度，以保障航天员的生命活动需要；航天服具有足够的强度，防止辐射、微流量和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠工效保障及

届高三化学有机化学专题复习讲课教案

2017届高三化学有机化学专题复习 考点1：通过计算推出分子式或结构式 例题1：A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，则A的分子式为_________。 例题2：某烃A的相对分子质量在90到100之间，1molA完全燃烧可以产生4molH2O,则A的分子式为。例题3：某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为____________。 方法小结：1.看清组成元素2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中：C:H>=n:2n+2 强化训练1： 1、已知有机物B中含有C，H，O元素，其与H2的相对密度为23，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B的分子式为。 2、A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体，其结构式为________。 3、1mol丁二酸和1mol丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。 考点2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断 例题1：化合物I（）的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗molO2。例题2： 的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol该有机 物可以消耗______molBr2，________mol NaOH。 例题3：化合物I（）的分子式为，其核磁共振氢谱有组峰，分子中官能团的名称为。 强化训练： 1、化合物A结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol该有机物燃烧需要 消耗______molO2, 最多可以消耗______mol H2和_________mol Br2。

高考化学复习高考化学专题复习题--有机合成题

高中化学学习材料 （灿若寒星**整理制作） 第9题有机合成与推断题 考题特点： 1、有机物结构简式写分子式及耗氧量的计算。属送分题，考查重点主要集中在：烯、醇、醛、 酸、酯和卤代烃方面，推导时注意条件方面的信息。 2、方程式的书写和反应类型的判断：难度中等，作答时注意书写的规范性，注明反应条件，检 查配平情况和不要漏写小分子化合物。考查重点主要集中在：烯、醇、醛、酸、酯和卤代烃等有机物的重要反应方面，书写时要关注多官能团的反应问题。 3、同分异构体的书写。对官能团的性质和物质的结构方面的掌握都提出了较高的要求。考查的 方向：按要求写同分异构体。考查的重点：醛、羧酸、醇、酚、烯等官能团的性质与官能团的异构；等效氢的判断；灵活应用不饱和度等。 4、信息迁移，根据所给信息，利用模仿法写出有机反应式，考查考生通过接受新信息、分析新 信息，并应用新信息解决新问题的能力。 5、有机物的简单计算。都是比较简单的计算，重点是掌握耗氧量的计算，氢气的加成与合成、 卤素单质的加成与取代，消耗氢氧化钠的量，生成二氧化碳的量的计算等，但要注意醛基能与氢气加成。 试题分5问，其中前两问位送分题。 一、近5年高考真题 1、（14广东30）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。 （1）下列化合物I的说法，正确的是______。 溶液可能显紫色 A.遇FeCl B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应 D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应 （2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：

化合物II的分子式为____________，1mol化合物II能与_____molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 （3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产生H2，III的结构简式为________（写1种）；由IV生成II的反应条件为 _______ 。 （4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为 ____________ 。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为 ____________________________________________________ 2、（13广东30）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如： （1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗. （2）化合物Ⅱ可使溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______. （3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______. （4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______. （5）一定条件下， 也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为 . 3、（12广东30）（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如

天津高考化学有机推断试题答案

回答下列问题： （1）B 的相对分子质量是 ；C →F 的反应类型为 ；D 中含有官能团的名 称 。 （2）G F D →+的化学方程式是： 。 （3）A 的结构简式为 。 （4）化合物A 的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。 05化学 27．（19分）I.某天然油脂A 的分子式C 57H 106O 5。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B 和2 摩尔直链饱和脂肪酸C 。经测定B 的相对分子质量为280，原子个数比为C ：H ：O=9：16：1。 （1）写出B 的分子式： 。 （2）写出C 的结构简式： ； C 的名称是 。 （3）写出含5个碳原子的C 同系物的同分异构体的结构简式：

。 II.RCH=CHR ′与碱性KMnO 4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸： RCH=CHR ′ RCOOH+R ′COOH ，常利用该反应的产物反推含碳碳 双键化合物的结构。 在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B 和1摩尔氢气反应后经处理得D 和E 的混合物，D 和E 互为同分异构体。当D 和E 的混合物与碱性KMnO 4溶液共热后酸化，得到如下四种产物： HOOC —（CH 2）10—COOH CH 3—（CH 2）7—COOH HOOC —（CH 2）7—COOH CH 3—（CH 2）4—COOH （4）写出D 和E 的结构简式： 。 （5）写出B 的结构简式： 。 （6）写出天然油脂A 的一种可能结构简式： 。 06化学 27．（19分）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R —O —R ‘ ）： R —X + R ‘OH R —O —R ’ +HX 化合物A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： 请回答下列问题： KOH 室温 ①碱性KMnO 4，溶液，△ ②酸化

2019年高考化学选择题百题精练专题04有机化学含解析20190615127

专题四有机化学 1．乳酸乙酯()是一种食用香料，常用于调制果香型、乳酸型食用和酒用精。乳酸乙酯的同分 异构体M有如下性质：0.1mol M分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反应，产生的气体在相同状况下的体积相同，则M的结构最多有(不考虑空间异构) A．8种B．9种C．10种D．12种 【答案】D 【解析】 【详解】 乳酸乙酯的分子式为C5H10O3，由题意可判断,M中含有两个官能团，一个是羧基，一个是羟基，则M可视作两个官能团分别取代丁烷后的产物。若羧基在1号碳上,羟基可以在1号、2号、3号、4号碳四种情况；若羧基在2号碳上，羟基可以在1号、2号、3号、4号碳四种情况； 若羧基在6号碳上，羟基可以在5(同7、8号)碳一种情况;若羧基在5号碳，羟基可在5、6、7号(同8号)碳三种情况，因此共有12种。结合上述分析可知答案：D。 2．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到 B．C4H8Cl2的同分异构体有7种 C．甲苯和乙苯分子内共平面的碳原子数最多均为7 D．由乙醇和乙酸生成乙酸之酯属于取代反应 【答案】D 【解析】 【详解】 A.煤的干馏属于化学变化，将煤进行干馏可以得到焦炭、焦炉气、煤焦油，从煤焦油中可分离出苯、 甲苯和粗氨水。煤中不含苯、甲苯和粗氨水，A错误； B.C4H8Cl2的同分异构体可以先确定碳链，再将两个氯原子采取“定一移一”法确定位置：， ，共有9种，故B错误；

C.与苯环直接相连的原子在同一个平面上，则甲苯有7个碳原子共平面，考虑三点确定一个平面，则 乙苯可能有八个碳共平面，故C错误； D.乙醇和乙酸发生酯化反应可以看做乙酸中的羟基被CH3CH2O-取代生成乙酸乙酯,该反应属于取代反 应，故D正确； 答案：D 【点睛】 易错选项B注意二氯代物的同分异构体可以采用“定一议二”法解题。 3．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图： 下列说法正确的是 A．反应①、②均是取代反应 B．反应③、④的原子利用率均为100％ C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别 【答案】D 【解析】 【详解】 A. 反应①为酯化反应，属于取代反应，反应②不饱和度降低，为加成反应，A项错误； B. 反应③产物只有乙酸乙酯，其原子利用率为100％，而反应④为C4H10+O2→C4H8O2，H原子没有全部 进入到目标产物，原子利用率不为100%，B项错误； C.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类有HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3中，C项错误； D. 乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，则乙醇、乙 酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别，D项正确； 答案选D。 【点睛】

“有机合成与推断”专题强化训练)》

“有机合成与推断”专题强化训练 1、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型反应；⑤，反应类型。2、A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。 （1）写出A、B、F的结构简式： （2）写出A→C、E→D变化的化学方程式，并注明反应类型。 （3）B的一种同分异构体只含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3mol Br2。则该有机物的结构简式为：。

3、已知“傅一克”反应为： 下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程： （1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有 ； （2）写出上述有关物质的结构简式： X ： 茚： （3）与 互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与 NaOH 反应的有机物可能是（写出三种）： 。 4、已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如： R －CH ＝CH －CH 2OH ???? →?+O H Zn O 2 3/R －CH ＝O ＋O ＝CH －CH 2OH 有机物A 的分子式是C 20H 26O 6，它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B ，B 在微电子工业上用作光刻胶。 A 的部分性质如下图所示： 试根据上述信息结合化学知识，回答： （1）化合物（A ）、（C ）、（E ）中，具有酯的结构的是 ； （2）写出指定化合物的结构简式：C ；D ；E ；B 。 （3）写出反应类型：反应II ，反应III 。

专题训练：有机合成路线设计

专题复习：有机合成路线设计（一） 【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。 【要点梳理】 1．有机合成的原则： （1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。 （3）原子经济性高，具有较高产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4

【典例精析】 例1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以 和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 例2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：

广东高三考前专题 压轴题一有机合成题(化学)

压轴题一 有机合成题 广东化学高考真题 2013 30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如： （1） 化合物Ⅰ的分子式为 ，1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗 molO 2. （2） 化合物Ⅱ可使 溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C 10H 11C1） 可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______. （3） 化合物Ⅲ与NaOH 乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有 四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______. （4） 由CH 3COOCH 2CH 3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH 3COOCH 2CH 3的一种无支链同 分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu 催化下与过量O 2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______. （5） 一定条件下， 也可以发生类似反应①的反应， 有机产物的结构简式为 . 2014 30.（15分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。 （1）下列化合物I 的说法，正确的是 。 A.遇FeCl 3溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应 D.1mol 化合物I 最多能与2molNaOH 反应 （2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法： 化合物II 的分子式为 ___ ，1mol 化合物II 能与___molH 2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 （3）化合物II 可由芳香族化合物III 或IV 分别通过消去反应获得，但只有II 能与Na 反应产生H 2，II 的结构简式为________（写1种）；由IV 生成II 的反应条件为_______。 （4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为____________________。利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及 一定条件 -CH=CH 2+2ROH+2CO+O 2 ① 2CH 3- -CH=CHCOOR+2H 2O 2CH 3- Ⅱ

有机合成与推断专题突破.doc

有机合成与推断专题突破 【高考展望】 考试说明中明确要求掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。 有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。 【方法点拨】 一、有机合成 1. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线 2. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 3. 思路： （1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 （2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 （3）综合分析，寻找并设计最佳方案。 4. 应具备的基本知识： （1）官能团的引入： 引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代） 引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成） 引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO2） 生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化） （2）碳链的改变： 增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等） 减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化） （3）成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等） 二、有机物推导 1.有机推断题的解答思维模式：

高三化学一轮复习有机化学推断经典例题(含答案)

高三化学一轮复习有机化学推断经典例题(含答案） 1．(本题共14分）5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下: 已知： （1）已知Ａ分子结构中有一个环,A 不能使溴水褪色,且核磁共振氢谱图上只有一个峰,则A 的结构简式为 。 （2)５—氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是 ，C→D 的反应类型为 。 （3)G 是B 的一种同分异构体，能与NaHCO 3溶液反应,能发生银镜反应，1molG 与足量金属Na 反应能生成1m ｏlH 2，且G 分子中不含甲基,写出一种符合上述条件的G 的结构简式 。 (4)写出D→Ｅ的反应方程式 。 (５)已知，请结合题中所给信息,写出由CH 3CH ２COO Ｈ、为原料合成 单． 体． 的合成路线流程图（无机试剂任选）。 合成路线流程图示例如下: 。 ３2．( 16 分)丙烯是重要的化工原料，以丙烯为原料合成有机玻璃和油墨材料DAP-A 树脂的流程如下： 试回答下列问题： （1）写出下列物质可能的结构简式: B_＿____＿＿________ _＿_，F ＿_________＿_ ＿＿＿＿___＿_＿__。 KMnO 4 浓H 2SO 4 NaOH/H 2O ? HCl ① Cl 2/光 B C C 3H 5Cl O 2 ?Cu/ D A F ：C 8H 10 G H 一定条件 ③ （DAP-A 树脂） CH =CH-COOH E n 462)CH 3OH 有机玻璃 H ＋ ② 条件 一定 n COOCH 2-CH=CH 2 COOCH 2 CH-CH 2

（2)写出反应类型:反应②__＿_＿＿___＿_＿___;反应③＿_＿__＿____＿__＿__＿__＿__＿＿_＿__。(3)１moｌDAP－A树脂在一定条件下与H２发生加成反应,最多消耗Ｈ2______＿＿____＿__ｍol。(４)写出反应①的化学方程式： ___＿__＿___＿__＿_ ________＿。 (5）写出G在一定条件下与乙二醇发生反应生成一种高分子化合物的化学方程式为 __ ＿＿__。 (6）Ｅ的同分异构体中,属于酯类且没有顺反异构的链状有机物有(写结构简式)： 33．（1５分）仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题: 已知两个醛分子在NaＯＨ溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛: 肉桂醛F（分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如下路线合成的： 已知:反应⑤为羟醛缩合反应。请回答: (1)肉桂醛Ｆ的结构简式为: 。E中含氧官能团的名称为。 (2）反应①～⑥中符合原子经济性的是。 (3)写出下列转化的化学方程式： ②,③。 写出有关反应的类型：②⑥。 （4)符合下列要求的E物质的同分异构体有种(苯环上有两个取代基,其中有一个甲基在对位且属于酯类）。 34.(18分）已知:① CH3ＣH=ＣＨCH2CH3CH3COOH+CH３CＨ２COＯH ② R－CH=CＨ２R－CH2-CH2-Ｂr 香豆素的核心结构是芳香内酯A，Ａ经下列步骤转变为水杨酸。 请回答下列问题： (1)下列有关A、B、Ｃ的叙述中不正确的是 a.C中核磁共振氢谱共有８种峰 b.A、B、C均可发生加聚反应