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有机化学课后习题参考答案

《有机化学》习题参考答案

引言

这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章绪论

1-1解：

（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3

杂化改变为sp 2

杂化；C 3杂化类型不变。（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3

杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2

杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。 1-2解：

(1) Lewis 酸 H +

， R +

，R －C +

＝O ，Br +

， AlCl 3， BF 3， Li +

这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。（2）Lewis 碱 x －

， RO －

， HS －

， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH

这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：

硫原子个数 n=5734 3.4%

6.0832..07

1-4解：

甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：

CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N

1-5解： 32751.4%1412.0C

n ?=

=，327 4.3%141.0H n ?==，

32712.8%

314.0N n ?==，

3279.8%132.0S n ?==， 32714.7%316.0O n ?==， 3277.0%123.0

Na n ?==

甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2： H 2O ：

第二章有机化合物的分类和命名

2-1解：

(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构

2-2解：

（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺

（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯

（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇

（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚

(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷

（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷

2-3解：

(1)

（2）

(3)

25 (4)

(5) H

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

(11) CH

2 (12)

(13) (14)

COOH

(15) Br

CHO

3 (16)

(17) OH (18)

OH Br

(19)

(20)

O O

(21) O

(22)

(23)

CHO

(24)

(25)

(26)

(27)

(28)

(29)

(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

(31)

(32)

N-C

NH-C-NH

(33) O

(34)

CHO

2-4解：

(1)

C H

命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷

(2)

C H

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

2-5解：可能的结构式

2-6解：(1)

(2)

(3)

3 2-7解：

1,3-戊二烯 1,4-戊二烯

1－戊炔 2－戊炔

CH C

CH CH

1,2-戊二烯 2,3－戊二烯

3-甲基-1,2-丁二烯

第三章饱和烃

3-1解：

(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷

(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷

(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷

3-2解：

(1)

(2)

(3) H

(4)

(5) (6)

3-3解：

(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷

(2) 正确

(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷

(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷

(5) 4,4-二甲基辛烷

(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷

3-4解：

(3) > (2) > (5) > (1) > (4)

3-5解：Br

H H

Br Br

B r

(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式

A>C>B>D

3-6解：

(1)相同 (2)构造异构

(3)相同(4)相同

(5)构造异构体 (6)相同

3-7解：

由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

3-8解：

(1)

3CHCH

3 Cl

(2)

(3)

3-9解：

a.链引发（自由基的产生）

b.链增长

CHCl

Cl Cl

c．链终止

ΔH=D H-Cl + D C-Cl－D C-H =+－＝360KJ/mol

3-10解：

(4) >(2) > (3) > (1)

3-11解：

(1) 正丙基n-propyl (2) 异丙基 isopropyl (3) 异丁基 isobutyl

(4) 叔丁基tert-butyl (5) 甲基methyl (6) 乙基 ethyl

3-12解：

叔氢与伯氢的比例为1:9，但叔氢被取代的比例占绝对多数，说明反应主要由氢原子的活性决定。3-13解：

(1) ClCH2CH2CH2Cl (2)

(3) CH3CH2CH2Cl (4) BrCH2CH2CH2CH2Br

第四章不饱和烃

4-1解：

(1)

C H 3C +

H 2

(2)

H 3C +

CH 3

(3)

H 3C

CH 3

(4)

H 3

H 3+

稳定性顺序： (3) >(2) > (1) > (4) 4-2解： (1)

CH 3

(2)

CH 3COOH

CH 3CH 2CH 2COOH

(3)

H 3CH 3

(4)

H 3C H

CH 3

CHBr

(5)

CHO CHO CH 3

C 2H 5

(6)

H 3

(7)

(8)

(9)

H 33

(10)

H 33

4-3解： (1)

没有明显现象

丙烷丙烯

丙炔

环丙烷

A B

C D KMnO 4/H

褪

色

A B

没有明显现象

红棕色沉淀

(2)

环己烷

环己烯

乙基环丙烷

A B

C 褪色

Br 2

CCl

4没有明显现象

A 褪色

4-4解：

CH Cu Cl CH 2=CH-CN

H CH

Cu 2Cl 2 ,NH 4Cl C H CH

CH 2

270～80℃

H 2CH

CH CH 2

H CH

Cu 2Cl 2 ,NH 4Cl

C H CH

CH 2H 2

Pa/CaCO +270～80℃

CH 2=CH-CN

H 2CH

CH CH

4-5解：

H CH

Cu 2Cl 2 ,NH 4Cl

H CH

HgSO H 2SO 4

270～80℃

4-6

解：

A B

4-7解：

4-8解：

H C H 2

CH 3

H 3

CH 3

C D

4-9解：

H C H CH 3

CH 3

4-10解：

A B

第五章芳香烃

5-1解：

(1) O (2)

CHCH2CH3 Cl

(3) SO

（4）

（5）

（6）

NHCOCH3

NO2

（7）O

（8）

5-2解：

(1)

(2) 2

(3)

(4)

CHO

5-3解：

(2)、(5)、(7)、(8)能发生傅－克反应。5-4解：

(1)

没有明显现象

苯

甲苯

环己烯

A B

Br 2CCl 4

没有明显现象

B 褪色

(2)

没有明显现象

乙苯

苯乙烯

苯乙炔

A B

Br 2

CCl 4

没有明显现象

A B

褪

色

红棕色沉淀

5-5解：

(1)

HNO H 2SO 4

FeCl 3

Cl Cl

NO 2

FeCl 3

2Cl

NO 2

CH 3

COOH

NO 2

KMnO 4HNO H 2SO 4

FeCl 3

Cl CH 3

NO 2

(2)

HNO H 2SO 4

CH 3

CCl

CH O

H 3CH 3

H 3O 2N

无水AlCl 3

5-6解：

(1)

CH 3

Cl NO 2

(2)

OCH 3

CH 3

COOH

CH 3

COOH

5-7解：

(3)、(4)、(5)、(7)、(8)具有芳香性 5-8解：

A CH 3

CH 2CH 3

5-9解：

C H C

H 3C H

CH 3

5-10解：略

第六章卤代烃

6-1解：

(1) 2-甲基-7-溴辛烷 (2) 1-甲基-7-溴甲基环己烷 (3) 4-甲基-2-氯-6-溴庚烷 (4) 2-氯-二环[庚烷 (5) 5-溴-螺[]辛烷 (6) r-1,反1,3-二甲基-1,3-二溴环己烷

(7) 1,3-二环丙基-2-氯丙烷 (8)1-氯-二环[癸烷 (9)顺-1-叔丁基-3-氯-环己烷 (10) 7,7-二甲基-1-氯二环[庚烷 6-2解：

(1)

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

(2)

CH 3CH CHCH 3

(3)

CH 3CH 2CH 2CH 2

Mg Br

(4)

CH 3CH 2CH 2CH 2

(5)

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

(6)

CH 3CH 2CH 2

(7)

CH 3CH 2CH 2CH 2NHCH 3

(8)

CH 3CH CHCH 3

(9) CH 3CH 2CH 2CH 2

(10)

CH 3CH 2CH 2CH 2

ONO 2

6-3解：

(1)

CH 3CH 2O CH 2CH 2CN

(2)

(3)

CH 3CHCH 2CH 3

(4)

CH 3CH CHCH 3

(5)

CH 3

ONO 2

H 3C (6)

ClCH=CH-CHCH 3

(7) C

H 3CH 2Br

6-4解： (1)

CH 3CH 2CH 2CH 2

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

(2)

CH 3CH 2CH 2CH 2

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

CH 3CH 2CH 2CH 3

(3)

CH 3CH 2CH 2CH

CH 3CH 2CH 2CH 2Br (CH 3)2CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

(4)

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

CH 3CH 2CH 2CH 2Br (C 2H 5)2CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2C 2H

6-5解： (1)

正庚烷

乙醇

褪色

没有明显现象

白色沉淀

CH 3(CH 2)4CH 2

AgNO 3

(2)

室温出现白色沉淀

H 2C

C CH 3Cl

H 2C

C H

CH 2Cl CH 3

CH 2CH 2Cl

(3)

室温出现白色沉淀

CH 3Cl

CH 2Cl

较快

6-6解：

(1)

CH 3

CH 2Cl

H 3CH 3

CH 2MgCl

H 3CH 3

CH 3

CH 2D

H 3C C C

(2) (3)

CH C

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

6-7解：

(4) >(2) > (1) > (3)

6-8解：

(3) > (4) > (1) > (2)

6-9解：

(2) > (1) > (3)

6-10解：

(3) > (2) > (4) > (1)

6-11解：

(4) > (1) > (2) > (3)

6-12解：

(1)

3CH CH

CH CH

OH Cl CH

CH CH

(2)

H 3C

H 3Cl

CH 3

Cl 2hv C

H 3CH 3CH 3

CH 3CH 2OH C

3CH 3CH 2

+无水AlCl 3

CH 3

(3)

CH 3CH

CH 2

Cl 2

CH 2CH CH 2

CH 2CH

CuI

2CH

CH 2CH CH 2

(4)

CH 3

Br CH 3

6-13解：

6-14解：

D E F

或

D E F

第七章旋光异构

7-1解：略7-2解：略7-3解：略7-4解：

(1)正确7-5解：

(1)

(2)

COOH

(3)

COOH

(4)

COOH

(5)

(6)

7-6解：

(1) 具有光学活性，（2R，3S） (2) 没有光学活性，（2R，3R）

(3) 具有光学活性，（2R，4S） (4) 具有光学活性，（1S，3S）

(5) 具有光学活性，（R） (6) 没有光学活性

7-7解：

(1) 相同化合物 (2) 相同化合物 (3) 不是同一化合物 (4) 不是同一化合物

7-8解：略

7-9解：

7-10解：

第八章醇、酚、醚