14有机合成
有机合成
例1：从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应：
（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、 和_______属于取代反应.
（2）化合物的结构简式是：B 、C . （3）反应④所用试剂和条件是 .
例2：已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图：
又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。 现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：
CH 3CH=CH 2
→ → → → 丙烯酸
请写出②、③、④三步反应的化学方程式。 【解题思路】
1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。
2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。 【方法归纳】
※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法： A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物 B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。 例3：
根据图示填空
（1）化合物A 含有的官能团 。
（2）1 mol A 与2 mol H 2反应生成1 mol E ，其反应方程式是 。 （3）与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是 。 （4）B 在酸性条件下与Br 2反应得到D ，D 的结构简式是 。
（5）F 的结构简式是 。由E 生成F 的反应类型是 。
例4:（1）1 mol 丙酮酸（CH 3COCOOH ）在镍催化剂作用下加1 mol 氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式
Cl 2（300℃）②
③ ④ ①
是 ；
（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A 在酸性条件下，加热失水生成B ，由A 生成B ，B 的化学反应方程式 ；
（3）B 的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是 。 【解题思路】
一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其它有机物关系。
二是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计算分析，作出正确的推断。
【解题方法】做好有机推断题的3个“三” ※审题做好三审：
1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律 ※找突破口有三法： 1）数字 2) 官能团 3）衍变关系 ※答题有三要： 1）要找关键字词 2）要规范答题 3）要找得分点
牛刀小试：
1、化合物丙可由如下反应得到： ，丙的结构简式不可能是（ ） A ．22
3)Br CH(CH
CH B ．Br CH CBr )(CH 2223
C ．Br CHBrCH H C 2
52 D ．3
23CH
)(CHBr CH
2、1 mol 有机物甲，水解后得O H C mol 262和422O H C mol 1，该有机物是（ ） A ．5223H COOC CH OOC CH B ．
C ．3223COOCH CH COOCH CH
D ．5223H OC CO H COOC CH 3、乙烯酮（O C CH
2
==）在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为：
，乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成，其产物不正确的是（ ）
A ．与HCl 加成生成COCl CH 3
B ．与O H 2加成生成COOH CH 3
C ．与OH CH 3加成生成OH COCH CH 2
3
D ．与COOH CH 3加成生成
4、一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体V 1L ，等质量的该有机物与适量且足量的纯碱溶液恰好完全反应，可得到气体V 2L(气体体积均在同温同压下测定)。若V 1>V 2，则该有机物可能是 ( )
5、某芳香族有机物的分子式为C 8H 6O 2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ） A ．两个羟基 B ．一个醛基 C ．两个醛基 D ．一个羧基
6、从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（ ） A ．Δ
Br
CH CH
NaOH 23
水溶液
OH
CH CH 23??→
?2
2
2
4
2Br
C
170SO H CH
CH
浓Br BrCH
CH 2
2
B ．Br CH Br CH Br CH CH 222
23Br
C ．Br BrCH
CH BrCH CH CH
CH
Br CH CH 2
22
3
22
2
23Br HBr
NaOH 醇溶液
D ．Br BrCH
CH Br CH
CH
Br
CH CH 2
22
2
2
23NaOH 醇溶液
7、一定量的有机物溶解于适量的NaOH 溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5 min 后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到3
FeCl
溶液中，溶液又呈紫色，则该有机物可能是（ ）
A ．
B ．
C ．
D ．
8、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。
（1）写出D 的结构简式 （2）写出B 的结构简式
（3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式
（5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是 （填入编号）。 9、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
（也可表示为：+║→）
丁二烯 乙烯 环已烯
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯．．．．．
为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空：
（1）A 的结构简式是 ；B 的结构简式是 。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④ ，反应类型 ； 反应⑤ ，反应类型 。 10、（1）芳香醛（如糠醛）在碱作用下，可以发生如下反应：
O
C H O
2
+
N a O H
O
C H 2O H
+
O
C O O N a
糠醛
（2）不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。
（3）化合物A~F 之间的转化关系如下图所示。其中，化合物A 含有醛基，E 与F 是同分异构体，F 能与金属钠反应放出氢气。A 生成F 的过程中，A 中醛基以外的基团没有任何变化。
C
据上述信息，回答下列问题：
（1）写出A 生成B 和C 的反应式： （2）写出C 和D 生成E 的反应式： （3）F 结构简式是： （4） A 生成B 和C 的反应是（ ），C 和D 生成E 的反应是（ ） A 、氧化反应 B 、加成反应 C 、消去反应 D 、酯化反应 E 、还原反应 （5）F 不可以发生的反应有（
）
A 、氧化反应
B 、加成反应
C 、消去反应
D 、酯化反应
E 、还原反应 11、请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A 合成一种染料中间体DSD 酸。
请写出A 、B 、C 、D 的结构简式。
12、烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛和酮。例如：
Ⅰ.已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol ，丙酮的燃烧为1789 kJ/mol ，试写出丙醛燃烧的热化学方程式
。
Ⅱ.上述反应可用来推断烯烃的结构，一种链状单烯烃A 通过臭氧化并经锌和水处理得到B 和C 。化合物B 含碳69.8%，含氢11.6%，B 无银镜反应，催化加氢生成D ，D 在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E 反应图示如下：
回答下列问题： （1）B 的相对分子质量是 ；C→F 的反应类型为 。D 中含有官能团的名称 。 （2）D+F→G 的化学方程式是： 。 （3）A 的结构简式为 。
（4）化合物A 的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。
13、已知：R —2CH —CI ＋NaOH ?
?→?水
R —2CH —OH ＋NaCl
有机物E 和F 可用作塑料增塑剂和涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等．可以用下列方法合成（如图所示）．
（1）写出有机物的名称： ．
（2）写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型A ＋C→E______ ________，类型________；
D CH
CH
2
2
→________ __，类型________．
（3）E 和F 的相互关系属________．
①同一种物质 ②同一类物质 ③同系物 ④同分异构体 14、已知C CH COCH
CH CH
HCHCH
C )(CH 33
3/H
KMnO
3
2
234+???→?=+
COOH H 2
一种类似有机玻璃的塑料 一 聚丁烯酸甲酯有广泛用途．合成它可有不同的途径，以下合成途径的副产品大多
为低污染物或无污染物，原子利用率较高，符合“绿色化学”的要求
聚丁烯酸甲酯
（1）写出结构简式A _______B ________C___ _____D___ _____ （2）写出E→F 的化学反应方程式___________________________________
（3）在“绿色化学”中，理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100％，例如：加成反应等．上述合成过程，符合“绿色化学”要求的反应有（填写反应序号）________ 15、已知 ① ②
合成材料以其特殊的性能日益受到人们的重视，可以说人类正进入一个合成材料的时代。有机高分子材料的开
发和应用已成为目前有机化学研究的热门领域。以下是一种可用于汽车、家电产品的有机高分子涂料的研制过程。图中的A 和E 都可以发生银镜反应，
且A 的烃基上的一氯取代物有二种，E 、F 的碳原子数相等。
试写出：
（1）物质A 、E 、H 的结构简式：
A E H （2）标有序号的反应中，属于取代反应的是（有几个填几个）：
O
（3）物质G 的同分异构体有多种，其中与G 属于同类别的（除—C —O C=C
外），本身能发生银镜反应，任选其中一种写出其银镜反应方程式：
有机合成的一些基本反应
有机合成中的一些基础反应 有机合成，是指从较简单的化合物或单质经化学反应合成较复杂的化合物的过程。有时也包括从复杂原料降解为较简单化合物的过程。由于有机化合物的各种特点，尤其是碳与碳之间以作用力较大的共价键相连，也使得有机合成非常困难。合成路线的多样性让我们有了各种不同的选择，有机合成常常用于工业生产当中，所以我们一般会选择用料最少，条件最温和，成本最低的合成路线。但对于有机化学的学习，我们必须了解其他的合成路线。下面我们就来介绍几个有机合成里的基础反应。 一、取代反应。 取代反应包括卤代，硝化，磺化，酯化，皂化和水解等。 亲核取代反应的机理分别是SN1和SN2。 1、SN1机理（即单分子亲核取代）：在SN1机理中，亲核取代反应分两步进行。第一步是底物上的离去基团L的离去，第二步是L离去后生成的正碳离子与亲核试剂结合。第一步反应速率较
慢，是反应速率的决定步骤。使正碳离子稳定的因素均有利于SN1取代的进行。 2、SN2机理（即双分子亲核取代）：亲核试剂从离去基团的背面进攻离去基团，旧键的断裂与新键的生成协同进行。若反应按照SN2机理进行时，其立体化学特征是进行反应的中心碳原子的构型反转。影响SN2反应活性的因素有，空间位阻，较好的离去基团，亲核试剂的亲核能力，溶剂的极性。 SN1和SN2的区别在于，在SN2反应中，没有碳正离子中间体产生，所以不发生重排。 二、加成反应和消除反应 加成反应分成亲电加成反应，亲核加成反应。 1、亲电加成反应：亲电加成反应是不饱和键的加成反应，是π电子与实际作用的结果。π键较弱，π电子受核的束缚较小，结合较松散，因此可作为电子的来源，给别的反应提供电子。反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应试缺电子的化合物，俗称亲电试剂。这些物质中的质子，极化的带正电的卤素，又叫马氏加成，由马氏规则而得名“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。 2、亲核加成反应：亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氧三键，碳碳三键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl再水解得到醇，这是在有机合成中合成醇常用的方法。 影响亲核加成反应的主要因素有，电子效应，空间效应，离去基团L的离去性。
精细有机合成原理期末-模拟题
精细有机合成原理期末模拟题1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。 二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO2+(b)Cl2(c)Fe2+(d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？
(a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、 下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、 下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a)1.0 (b)1.25 (c)2.0 (d)2.25 6、下面哪一个是H 酸？(b) HO3S NH2OH (a)(b) H N OH HO S 23 3(c) HO NH 2HO 3S (d) HO 3S SO 3H OH 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A 已知：n A0=10mol,n A =1mol,n P =12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是：
有机合成化学_ 有机化学选择题
选择题Ⅱ： 151. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 152. 下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 153. 下列哪个化合物可以起卤仿反应? (A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH (C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 154. 乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: : (A) (B) 155. (C) (D) 156. 用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 157. : (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 158. 在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH OH O CH 3 (C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5 O C CH 3C 6H 5 OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3 C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 C 6H 53O C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O
有机合成题的一般解题方法范文
专题有机合成题的一般解题方法 【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系，官能团的引入和消去，碳链的增减，官能团的保护等)，掌握有机合成的思路方法。 【机化学基础(选修5，人教版)P64-65：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就象建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1．有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X 2．有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。 (2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 3. 有机合成中官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(备考指南P125－6) 例如为防止一OH被氧化可先将其酯化，为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成，在含有C＝C和－CHO的化合物中欲用溴水检验C＝C，应先将－CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。 (二)有机物合成的途径 (1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、 —CH3—CH2Cl —CH2OH —COOH
人教版有机化学基础(选修5)-有机合成2教材内容(1)
有机合成 从远古时代起，人类一直靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽人意。 19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补资源资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。有机合成化学的迅速反正，使以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起，煤焦油和石油天然资源的综合利用得到了迅猛的发展。 一、 有机合成的过程 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重 要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生 成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包 括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就 像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构 建。如图3-23所示，利用简单的试剂作为基础原料，通 过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间 体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料， 进行第二部反应，合成出第二个中间体……经过多步反 应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、 一定结构的目标化合物。 图3-23有机合成反应的一种装置 图3-23有机合成过程示意图 思考与交流 有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引人或转化所需的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引人或转化方法吗? 基础原料 中间体 中间体 副产物 副产物 辅助原料 辅助原料 目标化合物 辅助原料 有机合成 organic synthesis
知识讲解_有机合成基础知识_基础
有机合成基础知识 编稿：宋杰 审稿：张灿丽 【学习目标】 1、掌握有机化学反应的主要类型：取代反应、加成反应、消去反应的概念，反应原理及其应用； 2、了解有机化学反应中的氧化还原反应，能根据碳原子的氧化数法判断有机化学反应是氧化反应还是还原反应； 3、了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能写出简单的聚合反应的化学方程式； 4、了解官能团与有机化学反应类型之间的关系，能判断有机反应类型，能正确书写有机化学反应的方程式。 【要点梳理】 要点一、有机化学反应的主要类型 1．取代反应。 （1）取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （2）有机物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示。 888811221221 A B A B A B A B + - + - -+-→-+- （3）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解，以及即将学到的蛋白质的水解等都属于取代反应。 ①卤代。 CH 4+X 2?? →光 CH 3X+HX ②硝化。 ③磺化。 ④α—H 的取代。 Cl 2+CH 2＝CH —CH 3500600C ?????? →CH 2＝CH —CH 2Cl+HCl
⑤脱水。 CH 3CH 2OH+HOCH 2CH 3140C ?浓硫酸CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O ⑥酯化。 CH 3COOH+HO —CH 3?浓硫酸 CH 3COOCH 3+H 2O ⑦水解。 R —X+H 2O NaOH ????? →R —OH+HX R —COOR ＇+H 2O H + RCOOH+R ＇OH （4）取代反应发生时，被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不属于取代反应。 （5）在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物；也可通过取代反应增长碳链或制得新物质。 特别提示：取代反应的特点是“下一上一，有进有出”，类似于置换反应，如卤代烃在氢氧化钠存在下的水 解反应CH 2Br+NaOH ? ?? →CH 3OH+NaBr 就是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（为OH － ）代替卤代烃中的卤原子，上述反应可表示为CH 3Br+OH － ? ?? →CH 3OH+Br － 。 2．加成反应。 （1）加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。 （2）加成反应的一般历程可用下面的通式来表示： （3）能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等，其中不对称烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；1，3-丁二烯与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4加成为主。 此外，苯环与H 2、X 2、HX 、HCN 、NH 3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。 ①烯烃（或炔烃）的加成。 CH 3—CH ＝CH 2+H 2Ni Δ??→CH 3—CH 2—CH 3 CH 3—CH ＝CH 2+Br 2—→CH 3—CHBr —CH 2Br CH 3—CH ＝CH 2+HCl —→CH 3—CHCl —CH 3
精细有机合成原理期末模拟题
精细有机合成原理期末模拟题 1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。 二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO2+(b)Cl2(c)Fe2+(d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ (a)丙酮(b)环己烷(c) 水(d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压(b)加热(c)加过氧化苯甲酰(d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯(b)一硝基苯(c) 二硝基苯(d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H酸？(b) 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A S 已知：n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水(b)气氨(c)液氨(d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是： (a)CuCl (b)CuCl+SnCl2(c)CuCl+FeCl2(d)CuSO4 10、下面哪一个重氮盐偶合时的反应活性最高？ (a)Cl-Ar-N=N+(b)O2N-Ar-N=N+(c)H3C-Ar-N=N+ (d)H3CO-Ar-N=N+ 11、用混酸（浓硫酸和硝酸）硝化时，关于浓硫酸的作用，下面哪一个说法是错误的？
有机合成化学
一、简答题 1.近代有机合成方法有哪几种？（这些反应是什么？） （1）、相转移催化反应；（2）、微波辐射有机合成；（3）、固相合成法和组合合成；（4）、无溶剂反应；（5）、声化学反应；（6）、离子液体；（7）、水相有机反应 2.相转移催化剂是什么？在有机合成中有哪些应用？ 相转移催化剂是能够使一些负离子（还有一些正离子或中性分子）从一相转移到另一相的催化剂。相催化剂分三大类，即：鎓盐、聚醚和高分子载体；经典的相转移催化剂有：季铵盐和18-冠-6. 在有机合成中的应用有：（1）、烃基化反应；（2）、消去反应；（3）、氧化还原反应；（4）、加成和缩合；（5）、羰基化反应；（6）、聚合反应 3.微波辐射有机合成化学的研究主要集中在哪些方面？在有机合成中的应用又有哪些？ 微波有机合成化学的研究主要集中在三个方面：（1）、微波有机合成反应技术的进一步完善和新技术的建立；（2）、微波在有机合成中的应用及反应规律；（3）、微波化学理论的系统研究。 微波辐射在有机合成中的应用：（1）、酯化反应；（2）、D-A反应；（3）、重排反应；（4）、Perkin反应；（5）、Knoevenagel反应；（6）、苯偶姻缩合；（7）、Wittig反应；（8）、O-烃基化反应；（9）、N-烷基化反应；（10）、C-烷基化反应；（11）、水解反应；（12）、消去反应；（13）、加成反应；（14）、取代反应；（15）、成环反应。
★4.关于微波有机合成反应的机理有哪两种观点？请分别阐述 一种观点认为微波应用于化学反应仅仅是一种加热方式，只有热效应，该反应动力学不变。 另一种观点认为微波对化学反应的作用非常复杂：反应吸收了微波能量，熵增加；微波对极性分子作用，熵减小。微波对反应既有热效应，又有一种不是由温度引起的非热效应，改变了反应动力学，降低了反应活化能。 5.什么是理想有机合成？ 一种理想的合成是指用简单的、安全的、环境友好的、资源有效的操作，快速定量地把价廉、易得的起始原料转化为天然或设计的目标分子。 6.什么是原子经济学说？如何来衡量原子经济性？ 原子经济学说的定义为：反应物的原子数目最大地进入产物。原子经济性可以用原子利用率来衡量： =100% 预期产物的相对原子质量原子利用率反应物的相对原子质量总和 理想的原子经济性反应，其原子利用率达100%，不产生副产物或废物，有利于资源利用和环境保护。 7.有机合成的重要问题有哪些？ （1）、有机合成反应的速率控制和平衡控制：可以通过控制反应条件（如催化剂）获得所需产物；反应速率控制下生产的产物在适当条件下可以转化为平衡控制的产物。 （2）、有机合成反应的选择性：
有机合成心得
有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练 每个行业都有自己的基本功，有机合成的基本功就是对有机化学反应的理解掌握与灵活运用。那么对有机化学反应的理解掌握应从那方面入手？你在大学里学到的有机合成知识，只是入门的东西，远远达不到高手的水平，学了四年化学，基本上不理解化学。遇到问题还是束手无策，不知从何处下手。这不是你的问题，而是大学教育体制的问题，在大学阶段应该打下坚实的基本功，然后才能专，而我们的大学在这方面还做的远远不够。下面我推荐几本有机合成方面的书籍希望能够达到上述的目的。 有机化学反应的理解掌握方面的书籍： 1. March’s advanced organic chemistry. 2. Carey, F.A.; Sundberg, R.J.: Advanced organic chemistry. 3. Michael B. Smith: Organic synthesis. 4. Richard C. Larock: Comprehensive organic transformation. 5. 黄宪：新编有机合成化学 6. 李长轩：有机合成设计化学 前三本书是从机理方面来讨论有机合成的，4、5两本书是从官能团转变的角度讨论有机合成的，第6本书是讨论有机合成路线设计的。以上几本书应该随时放在自己的身边，作为案头书。认真精读，达到记忆理解，把反应分类记忆理解，这时你可能感觉很枯燥乏味，不要紧，经过一段时间的合成研究再回过头来阅读，就会感觉耳目一新，有新的理解。掌握了这几本书，可以说您已经打下了一定的有机合成基本功，这时你应该最少掌握300个反应了，但并不意味者你已经成为了有机合成高手，接下来你需要做的是将学到的有机合成知识能够灵活运用，熟练的理解化学反应在什么情况下应用。 下面推荐的几本杂志，主要是关于如何运用有机化学反应的。
有机合成工艺小试到中试放大之关键
有机合成工艺小试到中试放大之关键 在生产过程中凡直接关系到化学合成反应或生物合成途径的次序，条件（包括物料配比、温度、反应时间、搅拌方式、后处理方法及精制方法等）通称为工 艺条件。 一、研发到生产的三个阶段 1、小试阶段：开发和优化方法 2、中试阶段：验证和使用方法 3、工艺验证/商业化生产阶段：使用方法，并根据变更情况以绝对是否验证 注：批量的讨论：中试批量应不小于大生产批量的十分之一 二、小试阶段 对实验室原有的合成路线和方法进行全面的、系统的改革。在改革的基础上通过实验室批量合成，积累数据，提出一条基本适合于中试生产的合成工艺路线。小试阶段的研究重点应紧紧绕影响工业生产的关键性问题。如缩短合成路线，提高产率，简化操作，降低成本和安全生产等。 1、研究确定一条最佳的合成工艺路线：一条比较成熟的合成工艺路线应该 是：合成步骤短，总产率高，设备技术条件和工艺流程简单，原材料来源充裕而 且便宜。 2、用工业级原料代替化学试剂：实验室小量合成时，常用试剂规格的原料 和溶剂，不仅价格昂贵，也不可能有大量供应。大规模生产应尽量采用化工原料和工业级溶剂。小试阶段应探明，用工业级原料和溶剂对反应有无干扰，对产品的产率和质量有无影响。通过小试研究找出适合于用工业级原料生产的最佳反应 条件和处理方法，达到价廉、优质和高产。 3、原料和溶剂的回收套用：合成反应一般要用大量溶剂，多数情况下反应 前后溶剂没有明显变化，可直接回收套用。有时溶剂中可能含有反应副产物，反应不完全的剩余原料，挥发性杂质，或溶剂的浓度改变，应通过小试研究找出回收处理的办法，并以数据说明，用回收的原料和溶剂不影响产品的质量。原料和溶剂的回收套用，不仅能降低成本，而且有利于三废处理和环境卫生。
精细有机合成
精细有机合成课程讲稿 水解的方法很多，包括卤素化合物的水解、芳磺酸及其盐类的水解、芳环上硝基的水 也可使用廉价的温和碱性剂，例如，碳酸钠和氢氧化钙
1975年，环氧乙烷的生产已可用乙烯的空气直接氧化法。丙烯的空气直接氧化法还不成熟，因甲基也会被氧化。环氧丙烷的另一个工业生产方法是丙烯的间接氧化法，国外已实现了工业化生产。 电化氯醇法是利用氯化钠(或氯化钾、溴化钠、碘化钠的水溶液，经电解生成氯气和氢氧化钠的原理。在阳极区通入丙烯，生成氯丙醇；在阴极区氯丙醇与氢氧化钠作 11.1.3苯氯甲烷衍生物的水解 苯环侧链甲基上的氯也相当活泼，其水解反应可在弱碱性缚酸剂或酸性催化剂的存在下进行。通过这类水解反应可以制得一系列产品。 一、苯一氯甲烷(一氯苄)水解制苯甲醇 苯甲醇的工业生产方法主要是氯苄的碱性水解法，分为间歇法和连续法。 间歇法是将一氯苄与碳酸钠水溶液充分混合并在80～90℃反应，水解产物经油水
连续法是将氯化苄与碱的水溶液在高温180～℃及加压1～6.8MPa下充分混合后通过反应区，反应只需要几分钟。采用塔式反应器，用质量分数10％的碳酸钠水溶液℃及1.8MPa下水解反应可得到纯度为98％的苯甲醇，收率98％。 芳环上卤基的水解 氯基水解是制备邻、对硝基酚类的重要方法，还可以制得的硝基酚类有 -3-硝基苯磺酸等，将这些硝基酚类还原可制得相应氨基酚类，它们都
在这里，用浓硫酸水解法的原因，一方面是为了使反应物溶解，另一方面是因为碱性水解法会引起副反应。 用类似的反应条件还可以从1-氨基-2，4-二氯蒽醌的水解制备 芳磺酸及其盐类的水解 酸性水解是磺化反应的逆反应，是亲电取代反应历程。酸性水解可用来除去芳环上的 生成的酚钠盐用无机酸如H2SO4酸化，即转变为游离酚。 一、碱熔反应的影响因素
有机合成的四个基本
有机合成的“四个基本” 湖北省老河口市一中李军 从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构发行和修饰。 一、有机合成的基本思路： 1．正向合成分析法： 2．逆向合成分析法： 目标化合物中间产物中间产物·······基础原料 解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这要由题目给出的条件决定。 正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 解题思路: (1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) (2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 (3) 目标分子中官能团引入 有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。 二、有机化学合成路线
精细有机化学品的合成与工艺学
精细有机化学品的合成与工艺学
第一章绪论 1.1 精细化工的范畴 生产精细化学品的工业，通称精细化学工业，简称精细化工。所谓精细化学品，一般指的是批量小、纯度或质量要求高，而且利润高的化学品。最早的精细化工行业，例如染料、医药、肥皂、油漆、农药等行业，在19世纪前就已出现。随着科学技术的不断发展，一些新兴的精细化工行业正在不断出现。例如，到1981年列入日本《精细化工年鉴》的精细化工行业共有34个即医药、兽药、农药、染料、涂料、有机颜料、油墨、催化剂、试剂、香料、粘合剂、表面活性剂、化妆品、感光材料、橡胶助剂、增塑剂、稳定剂、塑料添加剂、石油添加剂、饲料添加剂、食品添加剂、高分子凝聚剂、工业杀菌防霉剂、芳香防臭剂、纸浆及纸化学品、汽车化学品、脂肪酸及其衍生物、稀土金属化合物、电子材料、精密陶瓷、功能树脂、生命体化学品和化学促进生命物质等。由此可见，精细化工的范畴相当广泛。 1.2 精细化工的特点 精细化学品在量和质上的基本特点是小批量、多品种、特定功能和专用性质。精细化学品的全生产过程除了化学合成（包括前处理和后处理）以外，还涉及到剂型（制剂）和商品化（标准化）两部分。这就导致精细化工必然要具备以下特点： （1）高技术密集度因为精细化工涉及到各种化学的、物理的、生理的、技术的、经济的等多方面的要求和考虑。 （2）多品种例如，根据《染料索引》（Colour Index）1976年第三版的统计，共包括不同化学结构的染料品种5232入其中已公布化学结构的1536个。主要国家经常生产的染料品在2000个以上。 （3）综合生产流程和多用途、多功能生产设备由于精细化工品种多、批量小，并经常更换和更新品种，为了取得高经济效益，目前许多工厂已采用上述
《有机合成工艺学》课程综合复习资料
《有机合成工艺学》综合复习资料 一、填空题 1、绝热式乙苯脱氢工艺流程中，原料为和，反应器入口温度需要610～660℃，它是一个吸热反应，热量靠过热蒸汽带入，因此，催化剂床层分段，段间补充过热水蒸汽，全部蒸汽与乙苯的摩尔比为。反应产物经冷凝器冷却后，气液分离，不凝气中含有大量的和CO、CO2，可作燃料使用。冷凝液经精馏后分离出、、和，最后产物是。 2、合成气制备甲醇的工艺流程中，原料为新鲜，由于合成甲醇是多个反应同时进行，除主反应外，还有生成和甲烷等副反应。因此，如何提高合成甲醇反应，提高甲醇收率是问题，它涉及到催化剂的选择以及操作条件的的控制，诸如、、和原料气。由于反应是个可逆的反应，存在一个温度曲线。 3、烃类氧化反应过程中氧化剂在、纯氧、和其它过氧化物上选择，究竟使用什么氧化剂要视分析而定。近年来，作为氧化剂发展迅速，它具有条件，操作简单，反应选择性，不易发生深度反应，对环境友好和可实现生产的特点。 4、当代环境十大问题是：污染、臭氧层、全球变、海洋、淡水资源和污染、生物多样性、环境公害、有毒化学品和废物、土地和沙漠化、锐减。 5、Monsanto低压法甲醇羰化反应合成醋酸的不利条件是催化剂的资源稀缺，价格较。甲醇低压羰基合成醋酸在上的优越性很大，其特点为：原料可以用煤、和重质油，不受供应和价格波动影响；反应的转化率和选择性，过程能量效率高；所采用的催化系统稳定，用量少，寿命；流程中的反应系统和系统合为一体，工程和控制都很巧妙，结构紧凑；已经解决了设备的问题，找到了耐腐蚀的材料；生产过程中副产物很，三废排放少，操作安全可靠。 6、催化加氢通常用于合成和许多化工产品的过程；催化脱氢可以生成高分子材料的重要，产量最大、用途最广的两个最重要的产品是和。 7、甲醇作为化工原料的用途越来越广，主要用于制备、对苯二甲酸二甲酯、卤甲烷、炸药、药、染料、药及其它化工产品。 二、选择题 1、催化脱氢可以生成高分子材料的重要单体，产量最大、用途最广的两个最重要的产品是苯乙烯和（）。 A：丁二烯；B：聚乙烯；C：丁烯；D：丙烯。 2、催化自氧化反应的机理也是自由基链式反应机理，其中起决定性作用的是（）过程。 A：链的引发；B：链增长；C：链终止；D：化学反应速度。
精细有机合成技术试题(ⅲ)
精细有机合成技术试题（Ⅲ） 1、（多选题，30）“三苯”指的是（ABC）。 A、甲苯 B、苯 C、二甲苯 D、乙苯 2、（多选题，20）有机合成原料“三烯”指的是（ACD）。 A、乙烯 B、丁烯 C、丙烯 D、1，3-丁二烯 3、（多选题，20）釜式反应器的换热方式有（ABCD）。 A、夹套式 B、蛇管式 C、回流冷凝式 D、外循环式 4、（多选题，10）卤化反应主要类型包括（ABC）。 A、卤原子与不饱和烃的加成反应 B、卤原子与有机物氢原子之间的取代反 C、卤原子与氢以外的其他原子或基团的置换反应 D、卤原子与环烷烃的取代反应 5、（多选题，20）不属于硝基还原的方法是（ABD）。 A、铁屑还原 B、硫化氢还原 C、高压加氢还原 D、强碱性介质中还原 6、（多选题，10）属于磺化方法的是（ABCD）。 A、过量硫酸磺化法 B、三氧化硫磺化法 C、氯磺酸磺化法 D、恒沸脱水磺化法 7、（多选题，20）非均相硝化的动力学模型有（ABC）。 A、缓慢型 B、快速型 C、瞬间型 D、临界型 8、（多选题，10）下列属于酰化剂是（ACD）。 A、羧酸 B、醛 C、酯 D、酰胺 9、（多选题，20）Ｎ－酰化可用（ABCD）做酰化剂 A、酰氯 B、三聚氯氰 C、光气 D、二乙烯酮 10、（多选题，20）利用氧化反应工业上主要用于生产（ABCD）产品。 A、异丙苯过氧化氢 B、对硝基苯甲酸 C、苯甲醛 D、有机过氧化物 11、（多选题，20）氨解常用的反应剂有(ABCD)。 A、液氨 B、氨水 C、尿素 D、羟胺 12、（多选题，20）常用的烷化剂（AB）。 A、烯烃 B、卤烷 C、酯 D、羧酸 13、（多选题，20）醛酮与羧酸及其衍生物的缩合包括（ABCD） A、珀金反应 B、诺文葛尔-多布纳缩合 C、达曾斯缩合 D、克莱森缩合 14、（多选题，20）亲电取代反应制备醇类和酚类化合物可通过（ACD）制得。 A、卤化水解 B、磺酸盐碱熔 C、芳伯胺水解 D、重氮盐水解 15、（多选题，20）下列那些是重氮化的影响因素（ABC）。 A、无机酸的用量 B、PH值 C、温度 D、压力 16、（多选题，30）目前工业上常用硝化方法是（ABCD）。 A、稀硝酸硝化 B、浓硝酸硝化 C、浓硫酸介质中的均相硝化 D、非均相混酸硝化 17、（多选题，10）当用稀硝酸酸硝化时，参加反应的亲电活泼质点可能是( ABC) 。 A 、NO2B、NO2+ C 、NO+ D 、NO 18、（多选题，10）下列反应具有连串反应特征的是（ABC） A、苯取代反应制取氯苯 B、磺化 C、甲苯侧链氯化 D、胺类用醇烷基化 19、（多选题，20）下列可用于酯化反应的酰化试剂的是（ABCD）。 A、酰氯 B、酸酐 C、羧酸 D、羧酸酯
人教版有机化学基础(选修5)-有机合成2教材内容
4 有机合成 从远古时代起，人类一直靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽人意。 19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补资源资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。有机合成化学的迅速反正，使以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起，煤焦油和石油天然资源的综合利用得到了迅猛的发展。 一、有机合成的过程 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重 要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生 成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包 括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就 像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构 建。如图3-23所示，利用简单的试剂作为基础原料，通 过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间 体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料， 进行第二部反应，合成出第二个中间体……经过多步反 应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、 一定结构的目标化合物。 图3-23有机合成反应的一种装置 图3-23有机合成过程示意图 基础原料 中间体 中间体 副产物 副产物 辅助原料 辅助原料 目标化合物 辅助原料 有机合成 organic synthesis
有机合成(辜公开课)
有机合成专题复习一．知识储备
3.有机合成路线---烃及其衍生物的转化关系。 二．有机合成的解题思路 逆推：目标产物→中间物质→→→…原料 顺推：原料→中间物质→→→…目标产物 许多时候是找到突破口，顺逆结合，无固定解题思路。 1、由1，3-丁二烯合成氯丁橡胶的过程中， 是一种中间产物，无机试剂任选，请完成该合成线路。
2.已知:HOOCCH 2NH 2 以甲苯、HCONH 2为原料，合成 (无机试剂任选)。合成路线流程图示例为：CH 3CH 2OH CH 2CH 2BrCH 2CH 2Br 。 提示: ① ② ③ 3．聚－3－羟基丁酸酯(PHB)常用于制造可降解塑料等。PHB 是由3－羟基丁酸 [CH 3CH(OH)CH 2COOH]分子聚合而成。合成聚－3－羟基丁酸酯的途径很多，其中有一种 途径的副产物少、污染小、原子利用率高，其合成路线如下： A ＋CH 2===CH —CH===CH 2――→△① B ――――→KMnO 4②H ＋ C ――――→H 2/Ni ③ D ――→④PHB 已知：(CH 3)2C===CHCH 3――――→KMnO 4H ＋＋CH 3COOH CH 2===CH —CH===CH 2＋CH ≡C —CH 3――→△ 请回答下列问题。 (1)写出C 中含有的官能团的名称：____________。 (2)上述转化过程中属于加成反应的是________(填序号)。 (3)反应②符合绿色化学思想(碳原子的有效利用率为100%)，则A 的结构简式为__________________。 (4)写出反应④的化学方程式：_____________________________________ _______________________________________________________________。 (5)写出与C 互为同分异构体，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有两组吸收峰的有机物的 结构简式：____________________________________________
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