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江苏省睢宁高级中学南校学案:有机化学基础3

江苏省睢宁高级中学南校学案

学科化学课题科学家怎样研究有机物(第二课时) 《有机化学基础》专题1

年级高二班级姓名设计人审定人

【学习目标】

1、能用常见的几种方法确定有机物的分子式

2、能知道李比希提出的基团理论,体会其对有机化合物结构研究的影响。

3、能认识有机化合物中常见的基团(官能团),能正确书写常见的基团。

4、会应用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体,知道核磁共振氢谱法、红外光谱法、

质谱法和紫外光谱法等用来研究有机化合物的结构的方法。

【重点难点】

1、能正确书写常见的基团。

2、会应用1H核磁共振波谱图分析简单的同分异构体,知道核磁共振氢谱法、红外光谱法、质谱法和紫外光谱法等用来研究有机化合物的结构的方法。

【知识链接】:现代化学测定有机物结构的方法

【学法指导】在学案的启发、引导下,学生自主阅读、思考、讨论、交流学习成果

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一、有机物分子式的确定

1、最简式法:最简式又称实验式,指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍

求出该有机物的最简式后,再根据其相对分子质量求n的值,即可确定分子式。

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有机物相对分子质量的确定

⑴.标态密度法:

根据标准状况下气体的密度,求算该气体的相对分子质量:M=22.4×ρ

⑵.相对密度法:

根据气体A相对于气体B的相对密度,求算该气体的相对分子质量:M A=D×M B

⑶混合物的平均相对分子质量:

例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%,含氢20%,又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。

2、.直接法(物质的量法)

直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量,即可确定分子式。

例2:已知某烃0.5mol完全燃烧时生成水36g,二氧化碳66g,求该烃的分子式。

二、基团理论

1、基团理论:1838年,李比烯提出了“基”的定义(见教材P6):

______________________________________;__________________________________; __________________________________。常见的基团有:羟基、醛基、羧基、氨基、硝基等。

2、“基团”可以看成某分子失去一个或几个原子以后,留下的部分。如:羟基和氢氧根的电子式分别为_____ ____、______ _____;羟基和氢氧根带电荷的是 。

【练习1】在有机化学发展的历史进程中,“基团理论”对有机化学的发展起到了巨大的推动作用,这一理论是由_______率先提出来的。请写出下列常见基团的结构简式:

羟基_________,醛基_________,羧基__________,氨基________,甲基__________。

【练习2】有机化合物H C OH O

中不含有的基团是 ( )

A .醛基

B .羧基

C .羟基

D .烃基

三、现代化学测定有机物结构的方法有 等。

1、核磁共振

⑴核磁共振原理是什么?核磁共振谱图中峰的个数和峰的强度之比分别表示什么意思?

⑵请根据乙醇分子结构思考下列问题:

①乙醇分子中有 种不同化学环境的氢原子

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②上图是分子式为C 2H 6O 的两种有机物的核磁共振谱图,你能分辨出哪一幅是乙醇的1

H —NMR 谱图吗?请说出理由.你能写出另一幅谱图表示的有机物结构式吗?

【练习3】核磁共振谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一。瑞士科学家维特里希等三人即是利用核磁共振技术测定生物大分子的三维结构而获得2002年诺贝尔化学奖。在有机物分子中,不同位置的氢原子在质子核磁共振谱(PMR )中给出的峰值(信号)也不同,

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根据峰(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如:乙醛的结构式为:

,其PMR谱中有2个信号峰,其强度之比为3∶1。

⑴下列有机物分子中,在质子核磁共振谱中只给出一种峰(信号)的是________

A.CH3-CH3B.CH3COOH C.CH3COOCH3D.CH3COCH3

⑵化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的PMR谱上只有1个峰,则A的结构简式为。B的PMR谱上有个峰,强度比为。

2、红外光谱(IR)

⑴红外光谱(IR)法测定测定原理:在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当。所以,当用红外线照射有机物时,分子中的化学健或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

⑵通过红外光谱能得到有机物结构中什么信息?

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例3、

通过红外光谱图得该物质的结构简式是:

【练习4】未知物A的实验式和分子式都是C2H6O 。A的红外光谱图如图(a),未知物A的核磁共振氢谱有三个峰图(b),峰面积之比是1:2:3,未知物A的结构简式为。

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3、质谱法:

通常是使气态的物质在真空中受到高能电子束的作用,从分子中轰出一个电子成为

带正电的离子,这种离子还可以按照不同的方式裂解成更小的原分子的碎片,由于碎片质量(m)和所带电荷(e)不同,到达检测器的时间也不同,由此可以从质谱图中峰的位置进行定性分析,从峰的强度进行定量分析。

例4、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,

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少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、

C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质

荷比如图所示该有机物可能是()

A、甲醇

B、甲烷

C、丙烷

D、乙烯

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例5、某有机物中含碳的质量分数为64.86%,氢的

质量分数为13.5%,该有机物的实验式

是,结合该有机物的质谱图该有机物

的相对分子质量为:分子式

为:。

4、紫外光谱法

【学习小结】

一、有机物分子式确定的方法

二、基团理论

1、常见基团的名称和结构简式:

2、“基”与“根”的区别:

三、现代化学测定有机物结构的方法

巩固练习

1、1838年李比希提出了“基”的定义,从此,有机化学中“基”的概念就确定了,下列有机基

团的表达式正确的是 ( )

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A.羟基 OH-

B.醛基—COH

C.羧基—COOH

D.甲基

2、某有机物在氧气中充分燃烧,生成36g水和44gCO2,则该有机物的组成必须满足的条件

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A.分子式一定是CH4 B.分子式一定是CH4O

C.分子式可能是CH4或 CH4O D.以上说法均不正确

拓展延伸

3、下图是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是( )

A. CH3CH2OH

B. CH3CH2CH2OH

C. CH3—O—CH3

D. CH3CHO

4、能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是()

A.质谱B.红外光谱C.紫外光谱D.核磁共振谱

5、通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子()

A.6 B.5 C.4 D.3

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6、某有机物6.2g完全燃烧后生成8.8g二氧化碳和

0.3mol水,该有机物对氢气的相对密度为31.试求

该有机物的分子式,该有机物红外光谱图如下,

试写出该有机物的结构式。

学习心得