第七章 醇 酚 醚

第七章醇酚醚（Alcohols, Phenols, Ethers）

第一节醇

一．醇的结构和命名。

1．醇的结构

醇分子中，羟基连在sp3杂化的饱和碳原子上。由于氧原子的电负性比较强，使C-O键和O-H键都是极性键，这对醇的性质有着较大的影响。

甲醇分子中原子轨道重叠示意图

2．命名

环己醇苯甲醇反-3-戊烯-2-醇乙二醇

二．醇的化学性质

1．与活泼金属反应

该反应的速度随着分子量的增加而减慢，各种醇的反应活性次序为：

甲醇〉伯醇〉仲醇〉叔醇

在反应中，醇是一种比水弱的酸；

从另一个角度看：

醇也可以作为碱，但醇的碱性比水还弱。

2．与氢卤酸反应

醇分子中的羟基被卤原子取代生成烃，这是制备卤代烃的重要方法。

卤化氢及醇的反应活性次序分别是：

利用伯、

仲、叔三类醇与盐酸作用的快慢，可鉴别三类醇。所用的试剂为无水氯化锌和浓盐酸配成,称为卢卡斯（Lucass ）试剂。

（立即浑浊）

（不浑浊）

3．与无机含氧酸的反应

醇与硫酸、硝酸、磷酸等作用生成无机酸酯。如：

4．氧化反应

伯醇氧化成醛，醛继续氧化生成酸。仲醇氧化生成酮，叔醇很难氧化。

5．脱水反应

1〉分子间脱水：醇在较低的温度下发生分子间脱水，生成醚。

2〉分子内脱水：在较高的温度下，醇主要发生分子内脱水，生成烯烃。

某些醇在脱水时可以发生分子重排，如：

第二节酚

一．酚的结构

酚与醇在结构上的区别就在于羟基直接与芳环相连，氧原子上的具有孤对电子的p轨道可以与芳环的大π轨道组成p-π共轭体系。

苯酚中p-π共轭示意图

二．酚的化学性质

1．酸性

酚的酸性因芳环上连接了吸电子基而加强，连接了斥电子基而减弱。

思考题：比较下列化合物的酸性。

2．与三氯化铁的反应

酚与三氯化铁溶液作用生成带有颜色的络离子。主要用来鉴别酚或烯醇式结构的存在。

3．氧化反应

4. 芳环上的取代反应

羟基是使苯环活化的邻、对位定位基，因此酚比苯更容易进行卤化、硝化、磺化等取代反应，而且还可生成多元取代物。

第三节醚

一．醚的结构和命名

醚可以看作是醇或酚羟基中的氢原子被烃基取代而成的化合物。

命名：

甲乙醚甲基烯丙基醚

对甲氧基苯甲醇（茴香醇）环氧乙烷

三．醚的化学性质

1． 盐的生成

可以利用醚形成 盐后，溶于浓酸这一特征区别醚与烷烃或卤代烃。生成的 盐遇水很快分解为原来的醚和酸，用于分离醚与卤代烃或烷烃的混合物。

2．醚键的断裂

四．环氧乙烷和冠醚

1．环氧乙烷

环氧乙烷的化学性质非常活泼，容易和许多含活泼氢的试剂作用开环生成双官能团化合物。

2．冠醚

冠醚是一种能使某些反应物从水相转入有机相的试剂，而且还能将某些非均相之间的反应转变在均相中进行，提高反应速度。

18-冠-6

二苯并-18-冠-6

醇酚醚答案

1、将下列化合物按伯、仲、叔醇分类，并用系统命名法命名。 ⑴ 2-戊醇（仲醇） ⑵ 2-甲基-2-丙醇（叔醇） ⑶ 3，5-二甲基-3 -己醇（叔醇） ⑷ 4-甲基-2-己醇（仲醇） ⑸ 1-丁醇（伯醇） ⑹ 1，3-丙二醇（伯醇） ⑺ 2-丙醇（仲醇） ⑻ 1-苯基乙醇（仲醇） ⑼ 2-壬烯-5-醇（仲醇） ⑽ 2-环己烯醇（仲醇） ⑾ 3-氯丙醇（伯醇） 2、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序。 ⑴ 正丙醇 ＜ ⑶ 二乙基甲醇 ＜ ⑵ 2-甲基-2-戊醇 3、区别下列各组化合物： ⑴ CH 2＝CHCH 2OH BrCH 2CHBrCH 2OH （红棕色退去) CH 3CH 2CH 2OH × CH 3CH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 3CH 2CH 2Cl × × ⑵ (CH 3)3COH (CH 3)3CBr （1min） 现象为 CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3CH 2CH(Br)CH 3 （10min） 先混浊 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2Br （ △ ） 后分层 ⑶ （＜1min） 现象同上 （ △ ） （最好用碘仿反应来区别：前者可以发生碘仿反应）4、 某醇C 5 H 11O β碳上有氢； 该不饱和烃氧化的酮和羧酸，说明碳链为 。 结论：该醇的结构为： 或 有关化学反应式： 5、5H 11Br，说明A为卤代烃；5H 12O（B），说明水解得醇；5H 10（C），说明C为烯烃； C 臭氧化后的丙酮和乙醛，说明碳链为 结论：A、 B、 C、 （A、B均为一对对映体） 6、写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。 ⑴ C 4H 10O CH 3OCH 2CH 2CH 3 CH 3OCH (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 3 甲丙醚 甲异丙醚 乙醚 甲氧基丙烷 2-甲氧基丙烷 乙氧基乙烷 ⑵ C 5H 12O CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3OCH 2CH (CH 3)2 CH 3OCH (CH 3) CH 2CH 3 甲（正）丁醚 甲异丁醚 甲仲丁醚 甲氧基丁烷 甲氧基异丁烷 2-甲氧基丁烷 CH 3OC (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2OCH (CH 3)2 甲叔丁醚 异丙醚 乙异丙醚 Br 2 水 Na 浓HCl + ZnCl 2 20℃ 浓HCl + ZnCl 2 20℃CH CH 3OH CH 2CH 2OH CH CH 3Cl CH 2CH 2Cl C C C C C H H OH CH 3(CH 3)2 H O H CH 3 (CH 3)2 CH 3CHCH (CH 3)2 CH 3C CH (CH 3)2 O CH 3CH C(CH 3)2 H 2S O 4 170℃ K MnO 4 CH 3COOH CH 3CH 3 O +C C C C C H Br CH 3 (CH 3)2 CH 3 CH (CH 3)2 H OH CH 3CH 2 C 33 ［O ］

10 醇酚醚习题参考答案

第十章醇酚醚 习题答案 习题1 请参照教材中醇的命名部分 习题2 有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。分子内的氢键不会随浓度变化。 习题 3 (a) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (b) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4 习题 5 习题 6 三溴化磷先和醇发生S N2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。 对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N2反应，得到构型翻转的产物。

习题 7 习题 8 习题 9 硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。 习题 10 习题 11 d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护,碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂 习题12 顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。 习题 13

习题 14 b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c 快。 习题 15 习题16 请参照教材中环氧丙烷的化学性质，注意酸性条件下和碱性条件下反应的区域选择性。 习题17

底物a被质子化后会开环得到b’和c’，其中b’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性，从而导致b是主要产物。 习题 18 习题 19 请参照教材中醇的化学性质 习题20 习题 21 习题22 加水溶解环己醇，然后用NaHCO3与苯甲酸反应，接着用Na2CO3与苯酚反应，最后用分液漏斗分离环己烷。 习题 23 弗里斯重排是一个分子间反应，既可以与含有13C的化合物也可以同没有标记的化合物反应。 习题 24

醇酚醚习题答案

醇酚醚自测题 一 将下列醇和酚按其与HCl 反应的活泼程度由大到小排序 CH 2CH 2CH 3 OH 、 CHCH 2CH 3OH 、CH 23OH 、CH 2CH 2CH 2OH 、 二 完成下列反应 1 CH 2OH HO + NaOH 2．CH 2OH HO + HBr 3．+ HCl CHCHCH 3CH 3 4．+ PCl CHCHCH 3CH 3 5． CH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBr H 2SO 4 6． OH + HNO 3CH 3 7． O CH 2+ HI 8． O OH HO KMnO 4 9． CH 2MgCl +O

醇酚醚自测题答案 一 CHCH 2CH 3OH >CH 23OH >CH 2CH 2CH 2OH >CH 2CH 2CH 3 OH 。苄醇容易生成稳定的 碳正离子，反应快；仲醇的取代反应比伯醇快；酚羟基不能与HCl 作用发生取代反应。 二 1． CH 2OH NaO 。酚羟基解离度大，能与NaOH 作用；醇羟基不能。 2．CH 2Br HO 。酚羟基不能被卤离子取代，醇羟基可以发生取代反应。 3．CCH 2CH 3CH 3。氢卤酸使醇质子化过程中，会使2o 醇脱羟基，形成2o 碳正离子 CHCHCH 3CH 3，此碳正离子容易重排成更稳定的3o 碳正离子CCH 2CH 3CH 3 （也是 苄基碳正离子）。 4． 。PCl 3作为卤化剂不会产生碳正离子，因此不会得到重排产物。 5．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 。用H 2SO 4与 NaBr 反应生成的 HBr 直接作用于醇的取代反应是实验室常用的方法。 6． OH CH 3O 2N 及OH CH 3NO 2 。2位上由于位阻影响难于发生取代反应。 7． OH 和ICH 2。酚的环上羟基不会被I -取代。 8．O COOH HO 。醚不会被氧化，叔醇在非酸性的条件下也不被氧化。 9． CH 2CH 2CH 2OMgCl 。格氏试剂作为亲核试剂对环氧乙烷发生开环的加成反应。 CHCHCH 3CH 3

第十章醇酚醚习题答案(第五版).(DOC)

第十章醇、酚、醚 （P306-310) 1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 1-戊醇 3-戊醇 （3）（4） 2-戊醇 3-甲基-1-丁醇 （5）（6） 2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 （7）（8） 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名： (1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇 (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷

（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式： (1) （2） OCH 3 OCH 3 (4) (9) (10) O O O O 4 .写出下列化合物的构造式

5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 > 1600C (5) H2SO4 < 1400C (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br

(11) （1）的产物+ 叔丁基氯 (12) （5）的产物+HI（过量） 6． 7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备， 的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3 和CH 3CH 2 CDBrCH 3 的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。 解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 8．完成下列反应式

大学有机化学练习题第七章 醇 酚 醚

第七章醇酚醚 学习指导： 1.醇的构造，异构和命名； 2. 饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从 Grignard试剂制备； 3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响； 4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化醚作用； 与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）； 6. 酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）； 与三氯化铁的显色反应； 8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构； 10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法； 11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用； 12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。 2、写出的系统名称并写成Fischer投影式。 3、写出的系统名称。 4、写出的系统名称。 5、写出乙基新戊基醚的构造式。 6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。 7、写出的名称。8、写出的系统名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 、3． 4、 5、 6、 7、 8、 9、 10、

11、 12、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序： (A) CHOH (B) (CH)CHOH (C) (CH)COH333322、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是：(A) CHCHCHCHOH (B) (CH)COH 333222OH )CHCH(C) (CH2323、将下列化合物按沸点高低排列成序：(A) CHCHCH (B) CHCl (C) CHCHOH2323334、比较下列醇与HCl反应的活性大小： 5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。 6、将下列化合物按酸性大小排列： 7、比较下列酚的酸性大小： ?反应生成相应的卤代烃HX、下列化合物中，哪个易与8． 2.(CHCH)COH332 9、将下列化合物按稳定性最大的是： (A) (B) (C) (D) 10、将2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇(C)、正己醇(D)按沸点高低排列成序。 11、比较下列化合物的酸性大小： 12、将下列试剂按亲核性强弱排列成序： 13、下列化合物进行脱水反应时按活性大小排列成序： 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-己烯 (B) 1-己炔 (C) 1-己醇 (D) 2-己醇 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)苯酚 (B) 甲苯 (C) 环己烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)己烷 (B) 1-己醇 (C) 对甲苯酚 五、有机合成题（完成题意要求）。 1、用苯和C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成：3 2、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成对甲苯酚。 3、以环己醇为原料(其它试剂任选)合成： 六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物

第6章 醇酚醚课后习题答案

第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） 5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁烷 8、 答案：12-冠-4 9、 答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚） CH 3CH 2CH 3CH 3 Cl 3CH CH CH CH CH 2OH OH OCH 3OH CH C CH 32CH 3C C CH 3CH 3CH H CH 2CH 2OH CH 2=CHOCH=CH 2C CHCH 2CH 3H 2O O O O OH OH HO

10、 答案：对甲基苯酚 二、写出下列化合物的构造式： 1、异丙醇 答案： 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： 7、对苯醌 答案： 8、二苯甲醇 答案： OH 3CH 3 -CH-OH CH 3CH 2OH CHOH CH 2OH OH NO 2 NO 2 O 2N CH 3 OH OCH 3 OH CH 3CHCH 2CH 3 O O CH HO

9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案： 10、（2R ，3S ）-2，3-丁二醇 答案： 11、（E ）-2-丁烯-1-醇 答案： 12、18-冠-6 答案： 三、将下列化合物按沸点高低排列顺序： （1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6) 四、将下列化合物按酸性大小排列次序： （1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇 （4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案： (4)>(1)>(5)>(2)>(3) 五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇： 1、在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式 答案： HC C H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3 H OH H OH C C CH 3CH 2OH H H O O O O O O 仲醇氧化成酮伯醇氧化成羧酸 叔醇难氧化 CH 3CH 2CHCH 3[O] CH 3CH 2CCH 3CH 3CHCH 2OH [O] CH 3CHCOOH CH 3CH 3C OH [O] X OH O CH 3CH 3

有机化学课后题答案—醇 酚 醚

第七章醇酚醚 1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇(2) 2-甲基苯酚(3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇(5) 2-溴-1-丙醇(6) 1-苯基乙醇 (7) 2-硝基-1-萘酚(8) 3-甲氧基苯甲醇(9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚） 2. (1) (CH3)2C C(CH3)2 （2,3-二甲基-2,3-丁二醇） (2) （3-氯-1,2-环氧丙烷） (3) O 二（对甲苯）醚 （4）（3,3-二甲基-1-环己醇） (5) （2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷） （6）CH2OH CH3 3（2,4-二甲基苯甲醇） （7）OH 2 O2N（2,6-二硝基-1-萘酚）（8） CH3OCH2CH2OCH3（乙二醇二甲醚）（9） CH3CH CHCH2OH（2-丁烯-1-醇）

(10) O O O O （苯并-12-冠-4） (11) OH Cl （间氯苯酚） (12) O O O （二苯并-14-冠-4） 3. CH 3CH CHCH 3(1) E1历程，重排 CH 3CH CHCH 3(2) (3) (CH 3)2C CH 2 (4) C 6H 5CH CHCH(CH 3)2 (5) 4. (1) √ 分子间 (2) × (3) √ 分子间 (4) √ 分子内 (5) √ 分子内 (6) √ 分子内 (7) × (8) √ 分子间 5. (CH 3)2C CHCH 3(1) Cl (2) O (3) OCH 2 (4) (5)HO CH 2I + CH 3I (6) OH （7） （8） 6. CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH H 2O/H +CH 3CH 2CHCH 3 T,P OH (1)

第七章醇、酚、醚

第七章 醇、酚、醚 Ⅰ 学习要求 1. 掌握醇、酚、醚的结构特点及主要化学性质，以及运用这些性质的异同点进行鉴别。 2. 熟练掌握醇、酚、醚各类化合物的系统命名法。 3. 了解沸点、溶解度与分子结构的关系。 4. 熟练掌握乙醇、乙醚、苯酚等几个典型化合物的结构、理化性质及用途。 Ⅱ 内容提要 一. 醇的结构 醇可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代的衍生物，羟基是醇的官能团。根据醇分子中烃基的不同，可以分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。 二. 醇的性质 1. 似水性：醇的酸性比水弱，不能与碱的水溶液作用，只能与碱金属或碱土金属作用 放出氢气，并形成醇化物。 醇的反应活性：甲醇 ＞伯醇＞仲醇＞叔醇 醇化物遇水分解成醇和碱。 醇还有极弱的碱性，可溶于浓酸中。 2. 亲核取代反应（与HX 的反 应）： HO H +Na 22NaOH +H 22RO H 2+Na 2 2 RONa +H 2 RO H 2+Mg (RO)2Mg +H 2 醇钠 醇镁 RONa +HOH ROH +NaOH H 2O +HCl H 3O ++Cl -ROH +HCl RO + H 2+Cl - 羊钅盐

HX 的活性：HI ＞HBr ＞HCl 醇的活性：烯丙醇（苄醇）＞叔醇＞仲醇＞伯醇（按S N 1机理进行） 该反应可用于鉴别C 6以下的醇，通常使用Lucas 试剂（浓HCl + 无水ZnCl 2） 3. 酯化反应：醇与酸（包括无机酸和有机酸）作用，失水后所得产物称为酯 4 . 脱 水反应：反应温度不同，产物不同。 5. 氧化或脱氢：伯醇和仲醇用KMnO 4、K 2Cr 2O 7等氧化剂氧化或催化脱氢能得到醛或酮。氧化伯醇得到醛，进一步氧化得到羧酸，氧化仲醇得到酮，叔醇一般不易被氧化。 三. 酚的结构 羟基直接与芳香环相连的化合物叫做酚。由 于酚羟基中的氧与芳环有较强的p –π共轭作用，因此酚和醇在性质上有很大的不同。苯酚更容易发生亲电取代反应，酚羟基不容易被取代，但酚的酸性强于醇。 四. 酚的性质 R OH +HX R X +H 2 O 2R ONO 2O 2OH R OS O 2OH 2S OR R OS O 2O R R'COOR + H 2O + H 2O + H 2O + H 2O 硫酸氢酯（酸性）硫酸酯（中性） 无机酯 有机酯 CH 3CH 2OH H 2SO 4浓170~180CH 2CH 2+ H 2O 2 CH 3CH 2H 2SO 4浓C 2H 5OC 2H 5+ H 2O 分子间脱水，发生的是消除反应。产物一般符合扎依采夫规则。 分子内脱水，发生的是亲核取代反应 R CH 2OH R C O H [O] R C O OH R CH R'[O] R C R'醛 羧酸 酮

第6章 醇酚醚课后习题答案资料

第6章醇酚醚课后 习题答案

__________________________________________________ 第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、 仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） 5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） CH 3CH 2CH 3CH 3 Cl 3CH CH CH CH 2OH OH OCH 3 OH CH 2C CH 3 2CH 3 C C CH 3 CH 3CH 2H CH 2CH 2OH

__________________________________________________ 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁 烷 8、 答案：12-冠-4 9、 答案：1，3，5-苯三酚 （均苯三酚） 10、 答案：对甲基苯 酚 二、写出下列化合物的构造式： CH 2=CHOCH=CH 2 C CHCH 2CH 3 H 2O O O O OH OH HO OH 3 CH 3 -CH-OH 3

__________________________________________________ 1、异丙醇 答案： 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： 7、对苯醌 答案： 8、二苯甲醇 答案： CH 2OH CHOH CH 2OH OH NO 2 NO 2 O 2N CH 3 OH OCH 3 OH CH 3CHCH 2CH 3 O O CH HO

第七章 醇酚醚

第七章 醇 酚 醚 一、写出下列有机化合物的结构式 (1) 5-甲基-1,3-庚二醇 2CH 222CH 3 OH OH CH 3 (2) 3-苯基-1-丁醇 CH 3CHCH 2CH 2OH (3) 3,5-二甲基苯酚 OH CH 3 CH 3 (4) 4-戊烯-1-醇 CH 2=CHCH 2CH 2CH 2OH (5) 3-甲基环己醇 OH CH 3 (6) 2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸） OH NO 2 NO 2 O 2N (7) α-萘酚 OH (8) 苯甲醚 OCH 3 二、命名 （1）CHCH 2CH 2OH CH 3 3-苯基-1-丁醇 （2）CH 32OH CH 2CH 3 2-乙基-2-丁烯-1-醇

（3） OH CH33-甲基环己醇 （4） CHCH3 HO 1-苯基-1-乙醇 （5）OH （E）-2-壬烯-5-醇或反-2-壬烯-5-醇 （6）(CH3)2C C(CH3)2 OH 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 （7）OH OCH3 2-甲氧基苯酚 （8）Cl OH3-氯-1-丙醇 （9）H OH CH3 CH2Ph(S)-1-苯基-2-丙醇 （10）CH2OH 环己基甲醇 （11）O CH2CH3Br 2-苯氧基溴乙烷 （12）CH2CHCH2CH3 OH 1-环戊基-2-丁醇 （13） C C 2 CH2OH C6H5 H CH3（Z）-3-甲基-4-苯基-3-丁烯-1-醇 三、填空 一、填空题 1、醇的分类方法较多，最常见的是根据醇羟基连接的碳原子类型不同分为、、。 2、在实验室常使用由和配制而成的Lucas试剂来鉴别1°、2°、3°醇。

醇酚醚习题答案

命名： 1．(CH 3)2CHOHCH 3 2．CH 2CHCH 2OH 3． OH OCH 3 CH 3CH 2CHCHCH 3 4． OH CH 3CH 2CHCHCH 2OH 5． CH 3 HO 6．CH 3H 3C OH 7． NO 2NO 2 O 2N OH 8．(CH 3)3CCH 2OH 9. OH 10.CH 3OC(CH 3)3 11.CH 3OCH CH 2 12. OCH 3 13.C 6H 5CH 2CHOHCH 3 14. 3 2H 5 15. OC 2H 5 Br 16. CH 2CH 2OH Cl 17. Br Br OH (CH 3)2CH 18. O H 2C CH CH 2Cl 19. 20. CH 2OH 答案： 1．3-甲基-2-丁醇 2．2-丙烯-1-醇（烯丙醇） 3．3-甲氧基-2-戊醇 4．3-苯基-1，2-戊二醇 5．1-甲基环己醇 6．3，5-二甲基苯酚 7．苦味酸 8．新戊醇 9．β-萘酚（2-萘酚） 10．甲基叔丁基醚 11．甲基乙烯基醚 12．苯甲醚 13．1-苯基-2-丙醇 14．（Z ）-2-甲基-1-乙基环己醇 15．对乙氧基溴苯 16．2-对氯苯基乙醇 17．2，6-二溴-4-异丙基苯酚 18．3-氯-1，2-环氧丙烷 19．顺-1，2-环戊二醇 20．苄醇（苯甲醇） 完成反应： 1 ．OC 2H 5 答： OH +C 2H 5I

2 + HIO 4 答： OHCCH 2CH 2CH 2CHO 3． CH 2 ClCH 2CH ONa + 答： CH 2OCH 2CH 4．OH CH 3 H 3PO 4 答： CH 3 5． OCH 3 答： OH +CH 3I 6．CH 3OH OH CH 3 答： CH 3O CH 3 7．HO OH H 2SO 4 答： O 8．CH 3 O CH 3 C CHCH 3 3CH 3OH 答： OH CHCH 3(CH 3)2C OCH 3 9． OH + C(CH 3)(C 6H 5)2C OH 答： CH 3 O CCH 3 (C 6H 5)2C 10． OC 2H 5 HI 答：+C 2H 5I OH 11．HO HIO 4 OH CH CHCH 3 答： +CHO CH 3CHO 12．+CH 2ONa CH 2CHCH 2Cl 答： CH 2OCH 2CH CH 2 13．CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 3 + HI (1mol) 答：CH 3CH 2CH 2CH 2OH + CH 3I 14． OH HIO 4 OH 答： O O

第十章醇酚醚习题答案第五版

章醇、酚、醚 (R O 6-31O ) 写出戊醇C 5H 11OH 的异构体的构造式，用系统命名法命名。 2.写出下列结构式的系统命名: 解: (1) OH peutau-3-ol 3-戊醇 3- 3- 2-甲基-1- 丁醇 P entin-l-ol 戊醇 OH 3-niethvlbutaii-l-ol 甲基-1- 醇 2 OH / -、 2-methvlbutan- 2-0I (6) - 2- 甲基-2- 丁 醇 0H 3 -iiiethylbiitaii-2-ol 3-甲基-2- 丁醇 2卫-diinerhylpropaii- lY)] ，2-二甲基-1-丙醇 (1) 3-甲基-2-戊醇 ⑵ (3) 2-对氯苯基乙醇 (4) ( 反-4-己烯-2-醇 或(E)-4-己烯-2-醇 顺)-2- 甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1 可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 ⑹5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10)1,2- 环氧丁烷 1.

(11 )反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 (12) 1-甲氧基-1 , 2-环氧丁烷 OCH 3 OCH 3 Ph Ph 一CH2 CH3 CH3—C CH30H (9) CH3 OH ⑴ 1 4-duiietliyl-1 -hexanol ' ) ⑵ 4-peiiteii-2-ol 0H (3) 3-broiiio-1-uiethylphenol Br OH NO, ⑹ 1.2-dimethoxyethane /。、/'''''。丿 3.写出下列化合物的构造式: NQ Q 4.写出下列化合物的构造式 (415-mtro-?-iKiplitliol HO (5) T&rt-biihl phenyl Ether

第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案

[练习与实践] 一、选择题 1．乙醇在浓硫酸在170℃时脱水反应的产物是（ B ） A 、乙烷 B 、乙烯 C 、 丁醚 D 、乙醚 2．下列物质不能与溴水发生反应的是（ A ） A 、苯 B 、乙烯 C 乙炔 D 、苯酚 3．下列化合物属于叔醇的是（ A ），能氧化并生成酮的是（ C ）。 A 、 B 、 C 、 D 、 4．下列化合物互为同分异构体的是（ D ） A 、乙醚和丁醇 B 、邻甲酚和苯甲醇 C 、戊烯和环戊烷 D 、以上都是 5．下列化合物一般不容易被氧化的是（ D ） A 、丁醇 B 、2，2-二甲基丁醇 C 、3，3-二甲基-2-丁醇 D 、2 -甲基-2-丁醇 二、写出下列化合物的名称或结构式 2,3-二甲基-2-丁醇 2，4-己二醇 CH 3CH 2C CH 3OH CH 3CH 3CH CH CH 3OH 3CH 3CH CH 2CH 3OH CH 3C CH 2 OH CH 3CH 3CH C OH 3CH 33CH 3(1)CH 3O H (3)CH 2CH CH 3(4)CH CH 3CH 2CH 2CH CH 3(2)

间甲基苯酚（3-甲基苯酚） 1-苯基-2-丙醇 间苯二酚（1，2-苯二酚） 苯甲醚 （7） 2，3-二甲基-2-戊醇 （8）甘油 （9）苯甲醇 （10）亚硝酸异戊酯 三、完成下列化学反应 1)(2)(3)CH 3 CH OH CH 32H 24o CH 3C H CH 2CH 3OH [O]OH +Br 2 四、用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）苯甲醇、苯酚和苯乙烯 （2）乙醇、甘油 五、推导结构式 某有机化合物的分子式为C 5H 12O ，能发生下列反应： （1）与金属钠作用放出氢气 （2）被酸性高锰酸钾溶液氧化生成酮 （3）与浓硫酸共热只生成1种烯烃，若将生成的烯烃催化氢化得2-甲基丙烷。写出该化合物的结构式和名称，并写出有关的反应方程式。 OH OH (5)OCH 3 (6)CH 3CH CH 3OH [O](2)CH 3CH 2OH 2(1)浓硫酸 140℃

大学有机化学练习题—第七章 醇 酚 醚

大学有机化学练习题—第七章醇酚醚 https://www.wendangku.net/doc/f71153145.html,work Information Technology Company.2020YEAR

第七章醇酚醚 学习指导： 1.醇的构造，异构和命名； 2. 饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从Grignard试剂制备； 3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响； 4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化醚作用； 与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）； 6. 酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；与三氯化铁的显色反应； 8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构； 10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法； 11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用； 12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。 2、写出的系统名称并写成Fischer投影式。 3、写出的系统名称。 4、写出的 系统名称。 5、写出乙基新戊基醚的构造式。 6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。 7、写出的名称。8、写出的系统名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、

2、 3、 4、 5、6、 7、 8、 9、 10、 11、

12、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序： (A) CHOH (B) (CH)CHOH (C) (CH)COH 2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是： (A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH (C) (CH3)2CHCH2OH 3、将下列化合物按沸点高低排列成序： (A) CHCHCH (B) CHCl (C) CHCHOH 4、比较下列醇与HCl反应的活性大小： 5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。 6、将下列化合物按酸性大小排列： 7、比较下列酚的酸性大小： 8、下列化合物中，哪个易与HX反应生成相应的卤代烃 2.(CH3CH2)3COH 9、将下列化合物按稳定性最大的是： (A) (B) (C)

8章醇酚醚习题答案

第八章醇酚醚习题答案 1、答案： 1、顺-3-戊烯-1-醇 2、（反、R）-6-辛烯-3-醇 3、对硝基苯甲醚 4、4-苯基-2-戊醇 5、乙二醇二甲醚 6、乙基仲丁基醚 7、(1R, 2R)-2-甲基环已醇8、1,2-环氧丙烷 9、5-硝基-1-萘酚 2、答案：B,C,A 3、答案： A>B>C 化合物结构中能形成氢键的羟基越多，b.p越高。 4、答案： （1）AgNO3/NH3.H2O，A有沉淀现象产生 （2）FeCl3，B显色反应 （3）AgNO3/乙醇，C有沉淀现象产生；Lucas 试剂，Ａ立即有浑浊现象产生 （4）Lucas 试剂，C立即有浑浊现象产生，A数分钟后有浑浊分层现象产生，B加热有浑浊分层现象产生 5、答案：（仅供参考） (1) 、①饱和CaCl2洗 (2)、①浓H2SO4/H2O ②AgNO3/NH3H2O ③HCl (3)、①浓H2SO4②H2O (4)、①NaOH ②CO2

6、答案： (1)、(CH 3)2CHCH 2CH 2Br (2)、(CH 3)2C=CHCH 3 (3) 、 (4) 、Cl (5) 、CH 3I + I CH 2CH 2I (6) 、 H 3C OH Br Br (7) 、(CH 3)3CCOCH 3 7、答案： (1) 、① 浓硫酸 ② Br 2 ③ KOH/alc (2) OH 2. H 2O H SO OH 1. OH HBr Br TM (3)、① 浓硫酸 ② H 2O/H 2SO 4 8、答案： OH

9、答案：A 、 OCH 3 B 、 OH C 、CH 3I OCH 3 OH CH 3I + HI + OH ONa H 2O + CH 3I + AgNO 3 CH 3ONO 2AgI +C 2H 5OH 10、答案： A 、 OH B 、 C 、 OH D 、 Br OH ONa + H 2 + H 2SO 4(浓) OH + KMnO 4(冷 ) OH OH

第七章 醇 酚 --汪小兰 有机化学答案

第七章 醇 酚 醚 7.1 命名下列化合物 a. C=C H 3C H CH 2CH 2OH H b. CH 3CHCH 2OH c. CH 3CH-Ch 2CH 2-CHCH 2CH 3 OH OH d. C 6H 5CHCH 2CHCH 3 3 e. f. CH 3OCH 2CH 2OCH 3 g. O CH 3 h. H C CH 3 OH i. OH CH 3 j. OH 2 答案： a. (3Z)－３－戊烯醇 (3Z)－３－penten －1－ol b. 2－溴丙醇 2－bromopropanol c. 2,5－庚二醇 2,5－heptanediol d. 4－苯基－2－戊醇 4－phenyl －2－pentanol e. (1R,2R)－2－甲基环己醇 (1R,2R)－2－methylcyclohexanol f. 乙二醇二甲醚 ethanediol －1,2－dimethyl ether g. (S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropane h. 间甲基苯酚 m －methylphenol i. 1－苯基乙醇 1－phenylethanol j. 4－硝基－1－萘酚 4－nitro －1－naphthol 7.3 完成下列转化 a. O b.CH 3CH 2CH 2OH c.CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3 OH e. OH OH SO 3H f.CH 2=CH 2 HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH g.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH h. ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH O CH 3C CH OH 答案：

有机化学(汪小兰教材)第七章醇酚醚 答案

第七章 醇 酚 醚 7.1 命名下列化合物 a. C=C H 3C H CH 2CH 2OH H b. CH 3CHCH 2OH Br c. CH 3CH-Ch 2CH 2-CHCH 2CH 3 OH OH d. C 6H 5CHCH 2CHCH 3 CH 3 e. f. CH 3OCH 2CH 2OCH 3 g. O CH 3 h. H C CH 3 OH i. OH CH 3 j. OH NO 2 答案： a. (3Z)－３－戊烯醇 (3Z)－３－penten －1－ol b. 2－溴丙醇 2－bromopropanol c. 2,5－庚二醇 2,5－heptanediol d. 4－苯基－2－戊醇 4－phenyl －2－pentanol e. (1R,2R)－2－甲基环己醇 (1R,2R)－2－methylcyclohexanol f. 乙二醇二甲醚 ethanediol －1,2－dimethyl ether g. (S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropane h. 间甲基苯酚 m －methylphenol i. 1－苯基乙醇 1－phenylethanol j. 4－硝基－1－萘酚 4－nitro －1－naphthol 7.3 完成下列转化 a. O b.CH 3CH 2CH 2OH c.CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2 d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3 OH e. OH OH SO 3H f.CH 2=CH 2 HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH g.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH h. ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH O CH 3C CH OH 答案：

练习二(旋光异构~醇酚醚) 试题和答案

考试试卷(二) [闭卷 ] 2011-2012 学年 第二学期 科目：有机化学 专业：生物、环境、食品 年级：11级 学号： 姓名： 共2页 一、命名或写出结构式(3’×8=24) 1、 2、（S ）-2-甲基-1-苯基丁烷 C Cl Br H CH 3 （R ）-1-氯-1-溴乙烷 3、C C H 3 CH (2S,3S)-2-氯 -3-溴丁烷 4、 Br C 2H 5 H CH 2 CH （R ）-3-溴-1-戊烯 5、 CH CHCH 3CH 3 Br 2-苯-3-溴 丁烷 6、 CH 2OH CH 3(CH 2)3CHCH 2CH 3 2-乙基-1-己醇 7、CH 3 OH 1-甲基环己醇 8、 （R ）-α-溴代乙苯 二、单项选择题(3’×6=18) 1、下列Fischer 投影式中，哪个同乳酸 COOH H OH CH 3 不一样（ B ） A 、 CH 3 COOH H HO B 、3COOH H OH C 、 CH 3COOH H OH D 、 CH 3COOH H HO 2、Br H CH 3 Br CH 3 HO CH 3 OH H CH 3 H 和 H 属于（ A ） A 、对映异构体 B 、非对映异构体 C 、构造异构体 D 、同一化合物 3、下列化合物中，属于内消旋体的是（ A ） A 、 H H OH OH CH 2OH CH 2OH Cl H B 、 H H OH COOH OH CH 2OH C 、H CH 2OH CH 2OH Cl Cl CH 3 D 、 COOH COOH Cl CH 3 H OH Cl H 4、下列各对化合物，属于对映异构体的是（ C ） A 、 COOH CH 3 C H C 2H 5 与 COOH CH 3 C H 2H 5 B 、 OH H CH 3 CH 3 与 H H CH 2OH CH 3 C 、 COOH H CH 32H 5 与 COOH H CH 3 2H 5 D 、 H OH CH 2OH CH 2OH 与 H HO CH 2OH CH 2OH 5、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，下列现象属于S N 2历程的是（ A ）。 H 3C H CH 2C 6H 5 C 2H 5 Br CH 3

第十章醇酚醚习题答案(第五版)

第十章醇、酚、醚 （P306-310 ) 1．写出戊醇C5H11OH 的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 1- 戊醇3- 戊醇 （3）（4） 2- 戊醇3- 甲基-1- 丁醇 （5）（6） 2- 甲基-1- 丁醇2- 甲基-2- 丁醇 （7）（8） 3- 甲基-2- 丁醇 2 ，2-二甲基-1- 丙醇 2. 写出下列结构式的系统命名： (1) 3- 甲基-2- 戊醇(2) 反-4- 己烯-2- 醇或(E)-4- 己烯-2- 醇 (3) 2- 对氯苯基乙醇(4)( 顺)-2- 甲基-1- 乙基环己醇(1- 己醇中的 1 可以省) (5) 2- 甲基-1- 乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3- 氯-1,2- 苯二酚(7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6- 二溴-4- 异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚(10) 1,2- 环氧丁烷

（11）反-1- 甲基-2- 乙氧基环己烷或反乙基-2- 甲基环己基醚 （12）1- 甲氧基-1，2-环氧丁烷 3. 写出下列化合物的构造式： (1) （2） OCH 3 (4) OCH 3 O O (10) O O (9) O O 4 . 写出下列化合物的构造式

4. 写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 0C (4) H2SO4 > 160 0C (5) H2SO4 < 140 (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br

醇酚醚课后习题答案

醇酚醚课后习题参考答案P312-313 1. H 3C CH 2CH 2CH 2CH 2OH H 3C CH 2CH 2CH CH 3OH H 3C CH 2CH CH 2CH 3OH H 3C CH 2C CH 3OH H 3C CH 2CH CH 2OH CH 3CH 3H 3C CH CH CH 3CH 3OH H 2C CH 2CH CH 3 CH 3OH H 3C C CH 2CH 3CH 3OH H 3C CH 2CH 2CH 2O CH 3H 3C CH 2CH O CH 3CH 3 H 3C CH CH 2O CH 3CH 3H 3C C O CH 3CH 3 CH 3H 3C CH 2CH 2O CH 2CH 3H 3C CH O CH 3 CH 2CH 31-戊醇伯醇2-戊醇仲醇3-戊醇仲醇2-甲基-1-丁醇伯醇2-甲基-2-丁醇叔醇3-甲基-2-丁醇仲醇3-甲基-1-丁醇伯醇 2,2-二甲基-1-丙醇伯醇甲基正丁基醚甲基仲丁基醚甲基异丁基醚甲基叔丁基醚乙基丙基醚乙基异丙基醚 2.（1）伯醇 （2）叔醇 （3）酚 （4）仲醇 3. (1)OH H K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4O (2)CH 2Br + H 2O CH 2OH + HBr (3)CH 3CH 2CH 2CH 2OH + HBr CH 3CH 2CH 2CH 2Br + H 2O (4)CH 3CH 2CH 2CH 2Br KOH + C 2H 5OH CH 3CH 2CH=CH 2+ HBr CH 3CH 2CH=CH 2+ H 2O CH 3CH 2CH CH 3 H 4. HC CCH 2CH 2OH CH 3C CCH 2OH 3 2+(+) 白 (-)（1）(+) 溶液显紫色(-)（2 ） CH 2OH OH CH 3 FeCl 3CH 3CH 2OCH 2CH 3 (+) 有气泡产生(-)（3）CH 3CH 2CH 2CH 2OH (+) 溶液显紫色(-)（4） OCH 3 OH CH 3FeCl 3