2021年合肥工业大学化学与化工学院718有机化学(一)考研核心题库之简答题精编

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本书根据历年考研大纲要求并结合历年考研真题对该题型进行了整理编写，涵盖了这一考研科目该题型常考试题及重点试题并给出了参考答案，针对性强，考研复习首选资料。

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一、2021年合肥工业大学化学与化工学院718有机化学（一）考研核心题库之简答题精编

1．解释下列实验事实：

【答案】

2．用共振式解释薁，亲电取代反应发生在1－位的原因。

【答案】因为亲电试剂进攻1－位可形成稳定的环庚三烯正离子，其共振式为

3．写出下列反应的历程。

【答案】

4．比较下列构象的稳定性并说明理由。

A.

B.

C.

【答案】构象的稳定性顺序为：A＞B＞C。因为在A和B中OH和处在邻位交叉式，能通过分子内氢键形成稳定的六元环，故比C稳定；又由于A中大的基团相距较远，而B中相距较近，故A的稳定性大于B。

5．氢化油是近来社会关注的热点问题，反式脂肪酸和顺式脂肪酸哪一种熔点高？

【答案】反式的高，因分子的对称性好于顺式。

6．顺-2-丁烯和反-2-丁烯发生环氧化反应分别得到顺-2,3-二甲基环氧乙烷和反-2,3-二甲基环氧乙烷，它们在酸性条件下发生水解反应，前者得到一对对映体，并组成一对外消旋体，后者的产物是内消旋体。试解释此实验现象。

【答案】内消旋的顺-2-丁烯发生酸性水解反应生成(2S，3S)-2，3-丁二醇和(2R，3R)-2,3-丁二醇，由于进攻C-2和C-3的速率是相同的，故等量的对映体组成一个外消旋体。

反-2-丁烯一对对映体发生酸性水解反应均生成内消旋的(2R，3S)-2，3-丁二醇。

7．试说明下列反应中发生了什么类型的协同反应？

(1)

(2)

(3)

【答案】(1)第一步顺旋开环(4n体系，加热)，第二步1，5-H同面迁移。

(2)第一步，环丁烯(4n体系)，加热，顺旋开环;第二步，三烯(4n+2体系)，加热，对旋关环。

(3)第一步，分子内[4+4]同面一同面加成生成，第二步[4+2]顺旋开环：

8．硝基是一个吸电子基团，它在硝基乙烷和硝基苯两个化合物中的电子效应是否相同？说出它们的异同点，并解释原因。

【答案】硝基在两个化合物中的电子效应不同。在硝基乙烷中，只有吸电子诱导效应;在硝基苯中，既有吸电子诱导效应，又有吸电子共轭效应。

9．比较下列各取代苯乙烯与HCl发生加成反应的速率大小

【答案】反应是经过苄基正离子中间体的亲电加成。对甲氧基既有-I效应，又有+C效应，总的表现为能使苄基正离子中间体更稳定的给电子效应。而对位硝基既有-I效应，又有-C效应，总的表现为使苄基正离子中间体更不稳定。所以加成反应速率为(A)＞(B)。

10．在丙酮与HCN的加成反应中，微量的碱便可催化反应迅速进行，而在酸性条件下反应速率比中性条件下还要慢;醛或酮与ROH的反应要在酸催化下才能生成缩醛或缩酮，而且缩合产物在碱溶液里很稳定，但在酸溶液中却易水解。如何解释这些事实？

【答案】醛或酮与HCN的反应在存在时，反应可迅速进行，说明是对羰基加成的活泼质点;碱的存在有利于的生成并按下式完成反应：

在酸性条件下不利于HCN的解离平衡向生成CN方向移动，所以使反应速率下降。

醇与羰基的亲核加成中，醇羟基的氧原子是亲核中心，由于醇的亲核性较弱，故用酸催化，达到活化羰基的目的使反应顺利进行。即