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碘仿反应介绍

1. 碘仿反应定义

有机化学中关于碘仿反应的叙述为:把含有CH3CO-结构的醛、酮在碱性溶液中与卤素作用生成三卤甲烷的反应,称卤仿反应;当卤素是碘时,产生的碘仿在水中溶解度小而沉淀出黄色结晶,称为碘仿反应[1]。碘仿为难溶于水的黄色固体,具有特殊臭味,容易嗅出,作为鉴定比氯仿和溴仿好并且反应非常灵敏,所以在有机分析上用碘仿反应测定新化合物的结构和鉴定未知物的重要手法。也可用碘和氢氧化钠溶液来鉴别乙醛或甲基酮。反应式[2]:

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还有乙醇和含结构的仲醇也可发生类似的反应,现象极为明显,

易观察。因此,人们常用碘仿反应来鉴别上述各类化合物,以便与其它物质区分开来。

2. 碘仿反应的反应机理

碘仿反应的反应历程及反应机理[3]:

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生成的一卤代酮的α-质子酸性更强,更易被碱夺走,所以会继续反应生成二卤代化合物,且其反应速度比酮生成一卤代化合物的速度还要快,直至生成三卤代物。

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三碘甲基酮在碱作用下发生α-断裂,生成碘仿。该过程首先是OH—对羰基进行加成,羰基碳原子由sp2杂化转化为sp3杂化,然后发生α-断裂,生成碘仿。

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从碘仿反应的反应历程和反应机理可以看出,随着酮的碳原子数的增加,水溶性降低,生成烯醇负离子的反应活性降低,所以发生碘仿反应的程度逐渐下降;再者,在三碘甲基酮在碱作用下发生α-断裂过程中,羰基碳原子要由sp2杂化转化为sp3杂化,空间位阻影响碳原子构型转变,空间位阻增大,导致-OH对羰基加成难以进行,所以苯乙酮能明显地观察到碘仿生成,而2,6-二甲基苯乙酮看不到碘仿生成。

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