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乙醛

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乙醛

华东师范大学松江实验高级中学李磊

一、教学目标:

【知识与技能】

知道乙醛的分子式、结构式及结构简式。

理解乙醛的化学性质。

【过程与方法】

通过乙醛结构、性质的推导,体会有机化学研究的一般方法及“结构决定性质”的思想。通过乙醛与银氨溶液、氢氧化铜反应的分析过程,学会推理、比较和归纳的方法。

【情感态度和价值观】

通过生活中的事例,感悟化学服务于生活的价值。

二、重点和难点

重点

乙醛的化学性质

难点

乙醛的氧化反应

【引入】展示样品。老师这里有瓶失去标签的有机物,它可能是烃或烃的衍生物。如果要确定它是什么物质,我们要知道哪些信息?

【回答】

【讲述】学生可能能说出几点,但不能按正确的顺序说出,引导学生从易到难、从宏观到微观的思考顺序,最好从学生的回答中归纳出有机物研究的一般步骤,由学生说出:

①组成元素→②分子式→③结构式←④性质

【过渡】我们先考虑第一项,我们怎样确定其组成元素呢?

①组成元素←燃烧法

【实验】取22克该样品与足量氧气反应,将生成的气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠的洗气瓶,两装置分别增重18克和44克。该物质在标准状况下气态密度为1.964克/

升。请求出其分子式。

【讲解】由二氧化碳推测碳,由水推测氢。由元素质量守恒,推断是否含有氧.(此处应强调化学中的守恒思想、定比(比例)思想)

【确定分子式】C2H4O

【过渡】我们知道了该样品的分子式,大家能不能根碳可以形成四根键,氢形成一根键,氧形成两根键,推测它可能的结构呢?

【提问】C2H4O分子可能存在的结构是什么呢?

【回答】

【讲解】第二个结构式,烯醇结构不稳定,要重排,形成第一个结构。第一个的结构较为稳定。另外第二个结构在互变平衡混合物中含量很少,所以我们在书写时仅写第一个。【过渡】我们今天一起来讨论第一个结构:首先我们一起来给这个物质命名,含有—CHO 这样的官能团,我们称为醛基,所以它应该是乙醛。它和我们前面学过的乙醇和乙

酸的区别。

【板书】一、乙醛的结构

2 CH 3CHO+5O 2 4CO 2+4H 2O 点燃

1、分子式:C 2H 4O

2、结构式:

3、结构简式:CH 3CHO

【过渡】我们刚刚推测出乙醛的结构,那么乙醛具有怎样的物理性质呢?

【阅读】课本P65页,找到乙醛的物理性质

【板书】二、乙醛物理性质

乙醛是一种无色、具有刺激性气味的液体密度比水小,沸点20.8℃。乙醛易挥发,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。

【过渡】那么乙醛具有怎样的化学性质呢?

【板书】三、乙醛的化学性质

【回答】氧化反应(在空气中燃烧)

【演示】乙醛在空气中燃烧

【板书】1、乙醛的氧化反应

A 、燃烧

【提问】请大家写出乙醛燃烧的化学反应方程式

【板书】 【过渡】平常我们看到的镜子后面都有一层金属银,大家知道它是怎么镀上去的吗?我们一起来做这个实验。

【提问】请大家打开课本66页阅读第一个实验,从实验过程的描述中,你能说出此实验的

注意事项么?(培养阅读能力中“关键点”的寻找)

【实验注意事项】1、试管内壁应洁净。2、必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。(此

处就可问问水浴加热的优点?受热均匀,反应平稳)

3、 加热时不能振荡试管和摇动试管。

4、配制银氨溶液时,氨水不能过量(防

止生成易爆物质)5、必须用新配的银氨溶液。

【实验】教材P66

【解释】在硝酸银中滴入氨水,发生复分解反应。硝酸银和氨水反应生成硝酸铵和白色的氢氧化银,氢氧化银不稳定,迅速分解为黑色的氧化银,溶液变为棕褐色,随着反应的的进行,溶液变为无色澄清透明,这就是银氨溶液。

【提问】请描述本实验的实验现象

【现象】试管内壁有一层明亮的银镜产生。

【提问】通过实验我们知道银从银离子变为金属银,发生了什么反应?

【回答】还原反应

【追问】那么乙醛发生了什么反应?

【回答】发生氧化反应。

【板书】B 、乙醛被氧化剂氧化

【板书】银镜反应

CH 3CHO+2[Ag (NH 3)2]OH →CH 3COONH 4

+2Ag↓+3NH 3+H 2O

【分析】乙醛可以被氧化剂所氧化,变为乙酸。乙酸和氨气继续发生中和反应生成乙酸铵。

【讲解】银镜反应是醛基的特征反应,我们可以用它来检验物质中是否含有醛基。

【过渡】乙醛除了可以被银氨溶液反应,还可以和——新制的Cu (OH )2反应

【实验】教材P66

加热

【现象】溶液由蓝色逐渐变成绿色,变成黄色,最后变成红色沉淀。

【提问】红色物质是什么呢?

【回答】氧化亚铜或者铜

【提问】怎样来证明是铜还是氧化亚铜呢?

【信息】Cu2O+2H+→Cu2++H2O

【提问】请大家在练习本上试着写出乙醛和氢氧化铜反应的方程式?

【板书】

【讲解】乙醛和新制的氢氧化铜反应也是醛基的特征反应,我们可以用它来检验物质中是否含有醛基。

【提问】上述两个实验的共同点是什么?说明乙醛有什么性质?如何检验醛基?

【回答】乙醛能被氧化剂氧化,发生氧化反应,两个反应都需要加热。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。

【提问】通过刚才的学习我们知道,乙醛被银氨溶液和新制的氢氧化铜所氧化,那么乙醛能被强氧化剂酸性高锰酸钾氧化吗?

【回答】能

【实验】取两支试管滴入酸性高锰酸钾溶液,其中一支试管中逐滴加入乙醛并振荡。观察现象

【现象】酸性高锰酸钾褪色

【分析】乙醛能和强氧化剂酸性高锰酸钾在常温下反应,而乙醛和银氨溶液以及新制的氢氧化铜都需要加热,说明:①乙醛具有较强的还原性②银氨溶液和新制的氢氧化铜是

弱氧化剂。

【板书】在“乙醛被氧化剂氧化”中加“弱”

【追问】根据乙醛的结构,你推测它还有什么性质呢?(若答不出,则追问能加成么?为什么?)

【回答】乙醛和氢气反应

【提问】请大家写出乙醛和氢气反应的方程式

2、乙醛的加氢还原反应

+H—H

【展示】乙醛和氢气发生加成反应的flash动画

【小结】今天我们学习了乙醛的结构,学习了一种新的官能团醛基,并且研究了醛基的特征反应:银镜反应和含有醛基的物质可以和新制的氢氧化铜反应。我们还可以利用这

两个反应来检验物质中是否含有醛基,这一切都说明结构决定性质,性质反映结构

的思想。以及乙醛的物理性质。

习题

1、下列试剂中,能鉴别出乙醛、乙醇、乙酸、乙酸乙酯溶液四种物质的是()

A、紫色石蕊试液

B、金属钠

C、新制氢氧化铜

D、溴水

2、糖尿病的检测方法:尿液中加入新制的情氧化铜检验患者是否患有糖尿病,但糖尿病患者需要经常了解自己的尿糖情况。如何才能快速方便的化验呢?科学家发明了尿糖试纸。其制作的原理,葡萄糖在葡萄糖氧化酶的催化作用下会形成葡萄酸和过氧化氢,后者在过氧化氢酶的催化下形成有色的化合物。科学家将上述两种酶和无色的化合物固定在纸条上,职称测试尿糖含量的酶试纸。这种酶试纸与尿液相遇时,很快就会因尿液中铺糖糖含量的多少又少到多一次呈现出浅蓝、浅绿、棕色或深棕色,从而可以大致判断出尿糖水平。由此说明葡萄糖中含有。

教学反思:

1、本节课创设情景:一瓶失去标签的有机物出发,引导学生得出有机物研究的一般步骤,

复习有计划化学计算中的典型题目的同时,强化学生的元素守恒、质量守恒、定比的思想。

2、本节课利用学习乙醇时,利用其分子式推到其结构式的思想,也请同学推导C2H4O可能

存在的结构,起到承上启下的作用;利用该分子式中碳和氢的关系,符合烯烃和环烷烃的通式,学会知识的迁移;在学习乙醛的还原性时,先讲解乙醛和银氨溶液的反应,学生迁移学习乙醛和新制氢氧化铜的反应。

3、乙醛和新制请氧化铜的反应中,生成红色沉淀。设计实验:加入盐酸沉淀部分溶解,说

明不是铜,而是氧化亚铜。通过这个实验,加深对知识的理解,学会发现问题,分析问题,解决问题。

4、由学生推测乙醛能否使酸性高锰酸钾褪色,通过实验验证的过程,培养学生知识的正迁

移,通式将乙醛的特征反应中的氧化剂与酸性高锰酸钾对比:得出银氨溶液和新制请氧化铜是弱氧化剂;乙醛是一种强还原性物质。

5、在要求学生书写C2H4O的可能存在的结构式时:应指出学生书写中存在的问题,部分学

生书写了结构简式。

6、在讲解酸性高锰酸钾氧化性比银氨溶液和新制氢氧化铜氧化性强弱的比较时,可以通过

不同氧化剂与同一还原剂反应时,还原剂被氧化的程度越大,氧化剂的氧化性就越强,即:高锰酸钾可以将乙醛氧化为二氧化碳,而银氨溶液和新制氢氧化铜只能将乙醛氧化为乙酸,更好。

7、可以利用失去标签的有机物可以使酸性高锰酸钾褪色,推测它的结构具有还原性,排除

环氧乙烷的结构,起到首尾呼应的效果。

醋酸工艺流程

醋酸工艺流程 文件排版存档编号:[UYTR-OUPT28-KBNTL98-UYNN208]

1.1 公司生产工艺、装置、储存设施等基本情况: 醋酸工艺流程图及简述: 醋酸生产流程简述: 酒精氧化:95%原料酒精和本车间回收的76%酒精在配料槽内混合配比成84±%稀酒精,配料酒精经蒸发锅加热送入氧化炉,在555±5℃高温和电解银催化剂作用下反应生成乙醛气体,反应混合气体经冷凝后进入吸收塔,被一次水吸收后得到8-10%左右的稀乙醛。 乙醛精制与酒精回收:稀乙醛经泵加压进入乙醛精馏塔精馏,控制塔顶温度在45±2℃,压力,塔顶采出得纯乙醛。塔釜温度控制在121±3℃,物料自行压入酒精回收塔精馏,塔顶温度控制在90±5℃塔顶采出约76%酒精供酒精氧化工序配料使用,塔釜温度控制在110±3℃范围内,废水经塔釜排出。 乙醛氧化:乙醛经计量泵加压后进入氧化塔,与来自空压的压缩空气在温度50~80℃、压力~和一定量醋酸锰催化作用条件下反应生成粗醋酸。粗醋酸由氧化

塔上部出料口排至粗醋酸贮槽,未反应的乙醛由塔顶经冷凝器冷凝分离后,液体回流至氧化塔塔底,尾气经进入鼓泡吸收器进一步吸收后排入大气。 醋酸精制:粗醋酸经高沸锅蒸发将重组份醋酸锰分离,高沸蒸发锅温度控制在120±2℃,高沸锅底部醋酸锰排入乙醛氧化工序的锰循环槽循环使用。顶部轻组份进入浓缩精馏塔,塔釜温度控制在123±3℃,塔釜醋酸连续定量的排入成品蒸发锅,在120±2℃条件下蒸馏冷凝后得醋酸进入成品计量槽,经分析合格后放入成品大罐。塔顶温度控制在100±2℃,塔顶采出的稀酸进入计量槽,经计量后放入稀酸大罐。

乙醛

乙醛 【知识要点】 1.乙醛的分子组成与结构 乙醛的分子式是O H C 42,结构式是,简写为CHO CH 3。 注意 对乙醛的结构简式,醛基要写为—CHO 而不能写成—COH 。 2.乙醛的物理性质 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度小于水,沸点为C 8.20。乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、氯仿等互溶。 注意 因为乙醛易挥发,易燃烧,故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。 3.乙醛的化学性质 从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活 泼,乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如,乙醛的加成反应(碳氧双键)和氧化反应(醛 基氢),都发生在醛基上。 (1)乙醛的加成反应 乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如,使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气发生加成反应: 说明:①在有机化学反应中,常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。 ②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知,还原反应的概念的外延应当扩大了。 (2)乙醛的氧化反应 在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸: 注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。 ②在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为: O H CO O CHO CH 22234452+??→?+点燃

乙醛不仅能被2O 氧化,还能被弱氧化剂(如银氨溶液和新制备氢氧化铜悬浊液)氧化。 银氨溶液的制备: 在洁净的试管里加入1 mL 2%的3AgNO 溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。 实验现象 不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。 实验结论 化合态的银被还原,乙醛被氧化。 说明: ①上述实验所涉及的主要化学反应为: ++ +↓=+4 23·NH AgOH O H NH Ag []O H OH NH Ag O H NH AgOH 223232)(·2++=+- + []O H NH Ag NH COO CH OH NH Ag CHO CH 23 4 3233322)(2+↑+↓++→+++- - + 由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。 在这个反应里,1mol 的醛基氢原子对应着2mol 的银。 ②银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。 ③配制银氨溶液是向3AgNO 稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。制备银镜时,玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH 溶液洗,再用水洗净。 注意 ①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看,整个反应还是氧化还原反应,并且反应的实质也是电子的转移。 ②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知,乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化: ③做本实验要注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。 此外,另一种弱氧化剂即新制的2)(OH Cu 也能使乙醛氧化。 在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的4 CuSO 溶液4~6滴,振荡后加入乙醛 溶液0.5mL 加热到沸腾,观察现象。 实验现象 试管内有砖红色沉淀产生。 实验结论 在加热的条件下,乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。 说明: ①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中,涉及的主要化学反就是 ↓=+- + 22)(2OH Cu OH Cu O H O Cu COOH CH OH Cu CHO CH 223232)(2+↓+?→?+? 实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。在这个反应里,1mol 的醛基氢原子可以还原出1mol 的Cu 2O 。

乙醛酸合成方法概述

摘要:概述了乙醛酸的合成方法,并对各种方法的进行了简单对比,提出了目前存在的问题以及乙醛酸行业今后发展的建议。 关键词:乙醛酸乙二醛草酸 乙醛酸是最简单的醛酸,兼有醛和羧酸的性质,化学性质活泼。是一种重要的有机化工原料。 一、乙醛酸的工业生产方法 目前,乙醛酸的工业生产方法主要:乙二醛硝酸氧化法,草酸电解还原法和臭氧氧化法。 3.臭氧氧化法 臭氧氧化法合成乙醛酸有多种路线,但主要以马来酸及其衍生物研究为主。 3.1马来酸臭氧氧化法 3.2马来酸酐(酯)臭氧氧化 马来酸酐臭氧氧化法是将马来酸酐溶于甲醇或甲酸中,通入氧气稀释的臭氧,在10℃以下进行氧化反应[3]。 该法收率在90%以上,其优点是产品质量好,能得到固体产品,“三废”排放量少,缺点是臭氧发生技术要求高,生产过程中温度难以控制,且需用过量臭氧,给操作带来不便。 二、正在开发和研究中的新工艺 乙醛酸的新合成工艺较多,但大体分可为化学合成法、生物合成法和电化学合成法三大类。 1.乙醛酸的化学合成方法 1.1乙二醛过氧化氢氧化法 1.2乙二醛氯气氧化法 向含有1%以上hcl的乙二醛溶液中通入氯气,控制温度,压力,催化剂的量,反应如下:该法的选择性和转化率都较高,但产品中盐酸含量高,且腐蚀设备,产物分离困难,加上属于液-气反应,需用压力反应器。 1.3乙二醛次氯酸氧化法 将次氯酸钠加到乙二醛和盐酸混合溶液中,反应得到乙醛酸和乙二醛的混合物。 该法反应液体积大,废水处理量大,生产成本高,次氯酸钠不稳定,产品收率太低,而且产品中存在的盐影响产品质量。操作工序多、不经济,不利于工业生产。 1.6乙醛氧化法 贺楚华等人[5]用硝酸氧化乙醛合成乙醛酸,该法原料价廉易得,成本低廉。但实验发现,反应温度、硝酸浓度等对乙醛酸收率有较大影响,过程分离难,流程较长。这些无疑会给工业生产带来较大不便。 1.7乙二醛金属催化空气氧化法 德国degussa公司等以空气为氧化剂,金属为催化剂,在液相中将乙二醛氧化为乙醛酸,工艺流程短,操作容易,无污染,通过选择适当的主、助催化剂、载体等,可以进一步提高反应的转化率和选择性。 2.乙醛酸的生物合成方法 乙醛酸的生物合成法主要是利用乙醇酸氧化酶将乙醇酸氧化成为乙醛酸。 2.1利用非微生物催化剂合成乙醛酸 1949年,n.e.tolbert等人用一种酶能够将乙醇酸氧化为甲酸和co2,中间产物为乙醛酸。后来美国杜邦公司将乙醇酸氧化酶作为酶催化乙醇酸制得乙醛酸。 该法具有的优点:原料易得,工艺简单,产物纯度高。缺点是反应时间较长,且酶很不稳定,易失活,回收再利用较困难。

乙醛公开课教案

乙醛公开课教案 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN

乙醛 教学目标: 一、知识目标 1.了解乙醛的物理性质和用途。 2.认识乙醛的分子结构特征,掌握乙醛的氧化反应和还原反应。 二、能力目标 1.通过实验培养和发展学生的观察能力,思维能力,推理能力和归纳能力,能综合应用化学知识解释一些问题。 2.引导学生掌握科学的学习方法。 三、情感目标 1.激发学生学习热情,关注与社会生活有关的化学问题。 2.培养学生的科学精神。 重点、难点 乙醛的分子结构、化学性质及有关化学方程式的正确表示。 教学方法 1、通过分子模型及实物展示学习乙醛结构和物理性质。 2、结构分析,预测性质,实验探究,总结归纳。 教学用具 乙醛、2%的AgNO 3溶液、2%的氨水、10%的氢氧化钠溶液、2%的CuSO 4 溶液、水、 分子模型、多媒体、试管、胶头滴管、烧杯、石棉网、三脚架、酒精灯、探究过程

引导学生分析模型 幻灯片3 一.乙醛的结构 分子式 C2H4O 结构式 结构简式CH 3 CHO 官能团—C H O 分析乙醛分子模型 填写学案 回答 认识乙醛的结构, 培养动手能力和观 察能力,激发学生 的学习兴趣。 让学生观察桌面上的乙醛 幻灯片4 二、乙醛的物理性质 色、态、 味 无色液体、刺激性气味 沸点低、20.80C、易挥发 溶解性与水、乙醇、氯仿互溶密度比水小 幻灯片5 三、乙醛的化学性质 分析乙醛结构预测乙醛应有哪些化学性质 H发生加成反应 C元素平均化合价-1价,有氧化性与还原性观察 归纳物理性质 填学案 回答 与老师共同分析官能团及C的 平均化合价 思考回答 实物展示 自主归纳 训练观察及表达能 力。初步了解乙醛 的物理性质。 进行结构决定性质 的化学思想的教 育。 培养分析能力,激 发学生的求知欲。 幻灯片6 1、与氢气加成反应(碳氧双键上的加成)书写化学反应方程式 活跃学生思维,初 步学会乙醛发生加 成反应的化学方程 式的书写及规律。 CH3CHO+H2 CH3CH2OH 【指导学生】分析乙醇与乙醛互相转化分析、理解、记忆乙醇比乙醛 多两个氢原子,说明乙醛发生培养分析理解能力,掌握乙醛的氧 催化剂

醛导学案完整

醛 【温故知新】 根据醇类催化氧化反应的原理,完成下列方程式 练习:分子式为C5H12O的醇中,能被催化氧化为醛的醇有 , 能被催化氧化为酮的醇有, 不能被催化氧化的醇有。 【新知识导航】 一、乙醛 1.组成与结构 乙醛的分子式结构简式官能团。 2.物理性质 乙醛是色、具有气味的液体,密度小于水,沸点为20.8℃。乙醛易挥发,能与水、乙醇、氯仿等互溶。 3.化学性质 (1)加成反应(醛基中的能够发生加成反应) 还原反应:在有机化学反应中,常把有机物分子中得或失的反应称为还原反应。(2)氧化反应: ①可燃性: ②催化氧化(在醛基中的碳氢之间插入) 氧化反应:在有机化学反应中,通常把有机物分子中得或失的反应。 ③被弱氧化剂氧化 a、乙醛银镜反应方程式及现象 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 银氨溶液的配置过程 b、乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应方程式及现象 ________________________________________________________________________ 。 ④被强的氧化剂氧化: 思考:乙醛______使酸性KMnO4溶液褪色,乙醛______溴水褪色(是否加成反应?) 4.乙醛的用途及工业制法 (1)乙醇氧化法:; (2)乙烯氧化法: (3)乙炔水化法: 二、醛类 1.概念:分子里由烃基与基相连构成的化合物。 2.醛类的化学通性: 1)饱和一元醛的通式:或,由于醛类物质都含有醛基,它们的性质很相似。如,它们都能被还原成,被氧化成,都能发生银镜反应等。

乙醛酸的氧气-硝酸联合氧化制备及快速分析

乙醛酸的氧气-硝酸联合氧化制备及快速分析 发表时间:2019-11-26T10:14:09.357Z 来源:《中国西部科技》2019年第21期作者:杨卫红 [导读] 在氧气辅助下,硝酸选择性氧化乙二醛制备了乙醛酸。在单因素试验基础上,通过高效液相色谱法,考察了通氧速率、保温反应温度、硝酸用量等因素对乙二醛转化率和乙醛酸收率的影响。研究结果表明:制备乙醛酸的最佳反应条件为通氧速率50mL/min,保温反应温度60℃,硝酸与乙二醛物质的量比0.59。在此条件下,乙二醛转化率为99.00%,乙醛酸收率为84.00%。与传统的硝酸氧化生产工艺相比,硝酸物质的量降低近1 杨卫红 广州玖翼贸易有限公司 摘要:在氧气辅助下,硝酸选择性氧化乙二醛制备了乙醛酸。在单因素试验基础上,通过高效液相色谱法,考察了通氧速率、保温反应温度、硝酸用量等因素对乙二醛转化率和乙醛酸收率的影响。研究结果表明:制备乙醛酸的最佳反应条件为通氧速率50mL/min,保温反应温度60℃,硝酸与乙二醛物质的量比0.59。在此条件下,乙二醛转化率为99.00%,乙醛酸收率为84.00%。与传统的硝酸氧化生产工艺相比,硝酸物质的量降低近10%,乙醛酸收率提高了5%以上。 关键词:乙醛酸;氧气辅助;乙二醛;高效液相色谱 引言 乙醛酸(glyoxylicacid,GA)是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于香料、医药、农药和染料等领域。工业生产GA的主要方法有乙二醛的硝酸氧化法、顺丁烯二酸酐加氢法和草酸电解还原法。乙二醛的硝酸氧化法工艺简单、成本低,故被工业化生产广泛使用。但其突出的问题是难以精确控制乙二醛的氧化深度,氧化剂硝酸加入量过大时,则有相当量的乙醛酸产品被过度氧化为副产品草酸;而硝酸加入量不足时,则乙二醛转化率下降,残留的乙二醛会严重影响乙醛酸的品质。现有的硝酸氧化工艺普遍存在乙醛酸产品中草酸含量过高的问题,低温放置后会有草酸结晶析出,所以改善乙醛酸的制备工艺刻不容缓。 1试验 1.1仪器与试剂 仪器:Agilent1100型高效液相色谱仪,AminexHPX-87H(300mm×7.8mm,5μm)型色谱柱,流动为pH=2.5的硫酸-去离子水溶液(硫酸质量浓度为0.16g/L),流速0.6mL/min,柱温30℃,二极管阵列检测器(diodearraydetector,DAD),检测波长210.16nm,进样量20μL。 试剂:乙二醛(工业级,质量分数为40%)和乙醛酸(工业级,质量分数为50%);乙醛酸一水合物(质量分数为98%);盐酸(质量分数为30%)、浓硫酸(质量分数为98%)和硝酸(分析纯,质量分数为40%);亚硝酸钠(分析纯,质量分数为99%);重铬酸钾(分析纯,质量分数为99%);碘化钾(分析纯,质量分数为99%);草酸(分析纯,质量分数为98%);硫代硫酸钠(分析纯,质量分数为98%的);氨水(分析纯,质量分数为25%);氧气(工业级,体积分数为99.5%)。 1.2合成方法 按照乙二醛与盐酸、亚硝酸钠、硝酸物质的量比为1∶0.22∶0.05∶(0.56~0.68),依次向500mL三口烧瓶中加入质量分数为40%的乙二醛溶液78.5mL(0.71mol)、质量分数为30%的盐酸17.2mL(0.16mol)和30.0mL蒸馏水。向所得溶液中通入氧气并用转子流量计设置氧气流速为30~90mL/min,通氧5min,然后加热到50℃,再加入2.5g(0.036mol)亚硝酸钠固体。升温至60℃,开始滴加47. 0mL(0.42mol)质量分数为40%的硝酸溶液(滴加速度为2.0mL/min,约23min滴加完毕),保温反应2h。再升温至75℃,保温30min,氧化反应结束。降至室温,称量反应液总质量并测量密度。对所得反应液进行减压浓缩,过滤掉结晶出来的草酸,滤液为乙醛酸粗品(含有极少未结晶出来的草酸)。用氢氧化锌作为精制剂对乙醛酸粗品进行精制。采用化学滴定法检测反应液中乙二醛的质量分数,计算乙二醛的转化率;采用高效液相色谱法检测乙醛酸和草酸的质量浓度,按照标准曲线方程推算出乙醛酸收率和草酸收率。 1.3乙醛酸与草酸的高效液相色谱测定 1.3.1乙醛酸和草酸的色谱峰 乙醛酸和草酸混合溶液的高效液相色谱图配制1.0mg/mL乙醛酸和0.2mg/mL草酸混合溶液进行定量分析检测,其高效液相色谱图见图1。由图1可知:在所建立的液相色谱条件下,基线很平,两种物质的分离度较大,且峰形较对称,不会相互发生干扰。图1中保留时间7.090min对应的峰为乙醛酸的色谱峰,保留时间9.637min对应的峰为草酸的色谱峰。 1.3.2色谱定量分析的依据 色谱定量分析的目的是确定样品中某组分的质量浓度。定量分析的依据是当操作条件一定时,某组分的质量浓度与检测器的峰面积成正比。 1.3.3乙醛酸标准曲线的绘制 精确称取0.6200g固体乙醛酸(质量分数为98%的一水合乙醛酸)加入50mL容量瓶中,加蒸馏水定容,配制成10mg/mL的乙醛酸母液。用移液器依次移取0.5mL、1.0mL、1.5mL、2.0mL和2.5mL母液定容于5mL的容量瓶,配制成不同质量浓度的乙醛酸标准溶液。用进样器将样品送入色谱柱中测定峰面积,每组样品平行检测3次,求峰面积的平均值。 1.3.4草酸标准曲线的绘制 精确称量0.5000g草酸(oxalicacid,OA)于50mL容量瓶中,加蒸馏水稀释至刻度制得10mg/mL的草酸待测母液。用移液器分别移取0.2mL、0.4mL、0.6mL、0.8mL和1.0mL的草酸母液,定容于5mL容量瓶中配制草酸标准溶液。用进样器将样品送入色谱柱中测定峰面积,每组样品平行检测3次,求峰面积的平均值。 2结果与讨论 2.1反应机理 氧气的通入不仅使得亚硝酸可以循环使用,节省原料,而且可以减少一氧化氮的排放,减少对环境的污染。并且在氧气控制的环境下,可以减少硝酸的使用量,减弱硝酸的氧化性,从而避免产物乙醛酸被进一步氧化,提高产物的收率,同时大幅度减少硝酸对生产设备

乙醛生产工艺技术

乙醛生产工艺技术 制备原理: 通过控制乙醇的氧化可以获得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是Wacker法。利用 PdCl2、CuCl2作催化剂,使空气和乙烯与水反应生成乙醛。 生产方法: 瓦克法(Wacker process),又称Hoechst-Wacker法,最早是指乙烯在含有四氯钯酸盐催化剂的水中,被空气中的氧气氧化为乙醛的反应。[1][2][3][4][5][6] 这是第一个工业化的有机金属(有机钯)反应,亦是均相催化和配位催化中很重要的一个反应,在1960年代后发展很快,在石油化工发达的国家已大幅取代了乙炔水合法,用于从烯烃制取醛、酮类。反应中的钯配合物与烯烃配合物蔡氏盐类似,不过后者是一个异相催化剂。 此反应形式上与氢甲酰化反应类似,都是工业上用于醛类的反应。但两者不同的是,氢甲酰化所用的是铑基催化剂,而且氢甲酰化是一个增碳过程。 还有一种方法,就是在汞盐(如HgSO4)的催化下,乙炔和水化合,生成乙醛。这种方法生产的乙醛纯度高,但操作人员容易发生汞中毒。现在科学家们正在研究用非汞催化剂,并已取得初步成效。 2003年的全球乙醛产量约106吨/年,[6]而主要的生产方法为Wacker过程,即通过氧化乙烯制备: 2CH2=CH2+O2→2CH3CHO 除此法之外,还可以通过在汞盐的催化下水解乙炔形成烯醇异构化得到乙醛。在Wacker 过程发明之前,该合成方法也作为主要的生产工艺[7]乙醛还可小规模的通过乙醇的脱氢反应和氧化反应进行制备。有些乙醛还可通过一氧化碳的氢化加成得到,但是该法无法用于商用生产。

这一反应很容易发生,将乙烯和空气通入含有铜盐的氯化钯(Ⅱ)-盐酸水中,乙烯几乎全部转化为乙醛。而氯化钯则被还原为钯,在氯化铜的作用下得到再生。氯化铜被还原生成的氯化亚铜又可被空气、纯氧或其他氧化剂再氧化为二价铜。这一过程形式上可以表示为: 工艺流程: 乙烯均相络合催化氧化制乙醛 以PdCl2-CuCl2为催化剂在水溶液中对烯烃进行氧化,生成相应的醛或酮的方法称为瓦克(Wacker)法。这是一种液相氧化法,由于反应在液相中进行,使用的又是络合催化剂,故又称作均相络合催化氧化法。氧化最容易在最缺氢的碳上进行,对乙烯而言, 两个碳原子都具有两个氢,氧化时双键打开同时加氧,得到乙醛:

人教版高中化学选修5-3.2醛-教案

醛 【教学目标】 知识与技能:1、认识醛的典型代表物的组成、结构特点及性质,并根据典型代 表物,认识醛的结构特点和性质。 2、掌握乙醛的结构特点和主要化学性质。 3、掌握乙醛与银铵溶液、新制C u (O H )2反应的化学方程式的正 确书写。 过程与方法:1、进一步学习科学研究的基本方法,初步学会运用观察、实验、 查阅资料等多种手段获取信息及加工信息的能力。 情感态度价值观:1、能结合生产、生活实际了解烃的含氧衍生物对环境和健康 可能产生的影响,讨论含氧衍生物的安全使用,关注烃的含氧衍生物对环境和健康影响。 【重难点】 重点:乙醛的结构特点和主要化学性质 难点:乙醛与银铵溶液、新制C u (O H )2反应的化学方程式的正确书写 一、醛 1、定义:醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。 2、表达式:R-CHO 3、官能团:-CHO 醛基 4、分类 饱和醛H 3C CHO 脂肪醛 按烃基种类 不饱和醛H 2C CH CHO 芳香醛 CHO 按醛基的数目 一元醛 CH 3CH 2CH 2CHO 二元醛 OHC CHO 饱和一元醛通式:C n H 2n O 5、命名: 普通命名法:与醇相似。 CH 3CH 2CH 2CHO 正丁醛 CH 3CHCHO 3异丁醛 CH 3 苯甲醛 系统命名法:①脂肪醛:选含有醛基的最长连续碳链为母体,称为某醛。 芳香醛:以脂肪醛为母体,芳基作为取代基。 ②由于醛基总是在碳链的一端,所以不用编号。 CH 3CH 2CHCHO CH 3CH 2-丁烯醛 2-甲基丁醛 3 CHCHO CH 2CH 2CHO 3-苯基丙醛

6 、物理性质:颜色:无色 状态:甲醛:气体 乙醛:液体 水溶性:低级的醛(C1~C3)易溶于水 气味:刺激性气味 7、用途:香料:P56[资料卡片]桂皮中含肉桂醛 CH CHO CH 杏仁中含苯甲醛CHO ; 工业原料:制酚醛塑料 医用防腐剂 甲醛 合成维纶的原料之一 合成醋酸等→乙醛 二、代表:甲醛、乙醛 甲醛:P56①物性:无色,刺激性气味,气体,易溶于水 ②用途:有机合成原料;35%-40%的水溶液又称福尔马林:消毒、 杀菌 ③分子组成与结构:分子式:CH 2O , 结构式:H C H O 结构简式:HCHO 或HCH O 特点:所有原子公平面 乙醛:P56①物性:无色,刺激性气味,液体,密度小于水, 沸点是20.8℃,易挥发,易燃烧,与水、乙醇互溶 ②分子组成与结构:分子式:C 2H 4O 结构式:C H C H H H O 结构简式:CH 3CHO 或CH 3CH O 等效氢:两种P56核磁共振氢谱 三、化学性质 1、加成: CH 3CHO +H CH 3CH 2OH (还原反应) 催化剂 CH 3CHO+HCN 3CHOH 2、氧化:

乙二醛的生产工艺及技术进展分析

乙二醛的生产工艺及技术进展分析 目前,乙二醛的生产方法较多,有乙炔氧化法、乙烯氧化法、草酸还原水解法、乙二醇气相氧化法及乙醛硝酸氧化法等。其中工业生产方法主要有乙二醇气相氧化法和乙醛硝酸氧化法两种。 2.1. 乙二醇气相氧化法 乙二醇气相氧化法是生产乙二醛的传统方法,目前我国的乙二醛生产厂家均采用该方法进行生产。乙二醇预热气化后,与循环气混合进入催化反应器,在650-670℃下反应,产物以水激冷,形成乙二醛水溶液,再经过脱色、真空吸滤等后处理过程得到乙二醛产品。乙二醇的单程转化率为80%-85%。以尾气循环量来调节含氧量,产品含乙二醛的浓度一般为30%-40%。该法原料乙二醇易得、工艺流程短、过程简单,不足之处是产品质量较差,含有一定量的甲醛、醇和酸等杂质,需要经过进一步的纯化处理,才能满足医药等行业的质量要求。 目前,乙二醇气相氧化法制备乙二醛的技术进展,主要表现在新型催化剂的研制以及后处理两个方面。 2.1.1催化剂的研究 对乙二醇法氧化部分的研究主要是对催化剂的研究,提高乙二醇的转化率和生成乙二醛的选择性,降低甲醛的生成。所用催化剂主要有磷-铜催化剂和电解银催化剂。磷-铜催化剂具有来源广、价格低、收率高等优点(收率在50%以上),最初国内生产厂家大多采用该催化剂,但该催化剂副反应多、质量差、乙二醇消耗高。电解银催化剂是一种较理想的催化剂,国内湖南衡阳第二化工厂曾采用,其产品各项质量指标明显优于磷-铜催化产品,但成本较高。 大连轻化工研究所研制的磷锡铜催化剂与磷-铜催化剂相比,在空速、乙二醇与空气(或氧气)物质的量比基本相同条件下,具有反应时间短、温度低、得

率高的优点,尤为突出的是转化为甲醛的量仅为磷-铜催化剂的1/10-1/15。另外,还研制开发出银-磷催化剂,研究表明,在乙二醇进料速度3 L/min,反应温度600℃,乙二醇浓度90%,空气流量3 000 m3/h时,采用磷-银催化剂,可以使乙二醛收率达到80%以上。 复旦大学邓景发等发明了一种银-磷催化剂,该催化剂是将电解银浸渍于磷酸或磷酸钠盐中,再干燥、焙烧制得或将磷蒸汽缓慢通到灼热的电解银上制得。将该催化剂用于乙二醇制备乙二醛的反应中,当反应温度为550℃,乙二醇、氧、氮和水的分子比为1∶1.5∶80∶34时,乙二醛的收率为81.4%,二氧化碳的收率为13.3%。采用该催化剂,在乙二醇溶液中不需要再添加磷化合物,在制醛过程中,催化剂中的磷不会产生损失,而且催化剂的使用寿命较长,经过22 d试验,发现催化剂的活性和选择性均没有发生变化,另外,使用该催化剂,原有的生产设备也无需进行改动。 湖北恒日化工股份有限公司段小六等开发出一种由乙二醇氧化生产乙二醛的银/磷/硒复合催化剂。该催化剂的制备是将电解银用30%的磷酸浸渍8 h,在120-150℃条件下干燥制得银-磷催化剂,再加入0.06%的稀土金属硒,然后在500-600℃下焙烧、造粒制得银/磷/硒复合催化剂。将空气、循环气、惰性气体经过混合后,与乙二醇一起进入混合过滤器,经过净化混合,进入置有银/磷/硒复合催化剂的催化床进行氧化催化反应,反应生成的气体经过急冷后送入吸收塔反复吸收,得到乙二醛水溶液,再分别用活性炭、阴离子树脂、阳离子树脂脱色、过滤得产品。催化床置有的银/磷/硒催化剂的质量百分组成分别为99.8、0.14和0.6,催化反应温度为590-610℃,反应气急冷到200-250℃送入吸收塔反复吸收,可以得到含量为39.5%-40.5%的乙二醛水溶液。采用该催化剂催化氧化乙二醇的反应中,银表面有两个活性中心,一种能催化醇生成醛,另外一种能使醇深度氧化生成副产物二氧化碳。而加入磷后,含磷化合物与银表面通过强相互作用,在表面某些位置上形成一稳定的表面化合物,消除了部分引起醇深度氧化的银表面活性中心,因此磷的加入提高了反应的选择性。再加入稀土金属硒,使催化剂的选择性能得到进一步的提高,反应活性好,还可以保护乙二醇氧化生成乙二醛后不被深度氧化而生成酸,从而对生成的醛起到保护作用。与银-磷催化剂相比,

年产3万吨乙烯催化氧化生成乙醛实用工艺设计

*****课程设计 课程名称化工工艺课设 专业班级 学生姓名 班级序号 指导教师 实验时间

目录 1.综述 (1) 1.1产品性能介绍 (1) 1.2产品需求 (1) 1.3生产方法 (2) 1.3.1乙炔水化法 (2) 1.3.2乙醇氧化法 (4) 1.3.3烷烃直接氧化法 (5) 1.4流程叙述 (7) 1.4.1反应岗位 (7) 1.4.2精馏岗位 (8) 1.4.3再生岗位 (9) 2设计工艺计算 (10) 2.1原材料和成品的技术规格 (10) 2.1.1原材料 (10) 2.1.2成品 (10) 2.1.3生产指标 (11) 2.1.4生产规模 (11) 2.1.5原料来源 (11) 2.1.6生产制度 (11) 2.2物料衡算 (11) 2.2.1基础计算 (11) 2.1.2冷凝器的物料衡算 (14) 2.2热量衡算 (17) 2.2.1.反应热 (17) 2.2.2凝器热量衡算 (18) 2.3 设备计算 (20) 2.3.1基础数据 (20) 2.3.2纯醛冷凝器设备计算 (20) 4.冷凝器设备CAD (21) 4.1装配图 (22) 4.2附件及剖面图 (23) 4.3工艺流程图 (24) 参考文献 (25) 附录 (26)

乙烯催化氧化生成乙醛工艺设计 1.综述 1.1产品性能介绍 乙醛(acetaldehyde)是一种醛,又名醋醛,无色易流动液体,有刺激性气味。熔点-121℃,沸点20.8℃,相对密度小于1。可与水和乙醇等一些有机物质互溶。易燃易挥发,蒸气与空气能形成爆炸性混合物,爆炸极限 4.0%~57.0%(体积)。天然存在于圆柚、梨子、苹果、覆盆子、草莓、菠萝、干酪、咖啡、橙汁、朗姆酒中。具有辛辣、醚样气味,稀释后具有果香、咖啡香、酒香、青香。 乙醛也是一种重要的烃类衍生物,在合成工业上也是一种重要的中间体,其本身几乎没有直接的用途,完全取决于市场对它的下游产品的需求及下游产品对生产路线的选择,主要用于醋酸、醋酐、醋酸乙烯等重要的基本有机化工产品。但是随着科技的发展,原来完全以乙醛为原料的化工产品(如醋酸)可能会改变原料路线和生产方法,乙醛下游产品的市场也会发生变化,乙醛下游产品的开发会出现一些全新的产品。1.2产品需求 国乙醛生产方法有乙烯氧化法、乙醇氧化法和乙炔氧化,法烷烃直接氧化四种技术路线。生产的乙醛绝大多数都用于生产醋酸的原料,只有少量用于生产季戊四醇、醋酐、丁醇、丁酸、过氧醋酸等产品。可以说国乙醛的下游产品在某种意义上说就是乙醛经醋酸而生产的下游产品。据1994年出版的《中国化学工业统计信息》报道,1993年吉化公司等12家的乙醛产量为26.7万吨,估计国总生产能力可达到30多万吨。然而总体来说我国醋酸生产装置数量多,装置能力小,据1993年统计,我国醋酸的总生产能力为47.26万吨,1992年产量为44.37万吨,其中乙烯法约占64%,酒精法约占33%,乙炔法约占3.2%。但由于醋酸下游产品的需求量巨大,有人预计今后几十年我国醋酸市场将日趋紧俏,因而改进装置提高乙醛生产能力,从而增大醋酸产量以成当务之急。另外,以乙醛为原料生产其它产品的工艺在我国仍为得到较大发展,如国已生产的乙醛下游产品,除了醋酸系列产品外,还有季戊四醇、丁烯醛、丁酸、三氧乙醛等产品,但相对来看产量很少。在我国,季戊四醇的乙醛消耗量占第

乙醛酸

乙醛酸的合成及 在医药中的应用 1合成方法 乙醛酸的合成基本分为2大类,化学合成和电化学合成,其中实现工业化生产的为化学合成中的乙二醛硝酸氧化法、顺酐臭氧氧化法和电化学合成中的草酸电解还原法。 1.1化学合成法 1.1.1 乙二醛硝酸氧化法 乙二醛硝酸氧化法反应条件温和,工艺简单成熟,设备投资少,为目前国内外大部分厂家所采用,但是该法废酸分离困难,产物纯度低,质量较差。硝酸腐蚀设备,浓度高时易出现暴沸,未反应完成的硝酸使乙醛酸缓慢氧化分解,反应生成的一氧化氮气体污染环境,未转化的乙二醛干扰乙醛酸的缩合反应,限制了其应用范围。河北宏源化工有限公司的王银华等针对上述不足对工艺条件进行了改进,开发出独特的复合催化剂A,提高了乙二醛氧化反应的选择性和乙醛酸的收率。同时将原有的低压氧化改为常压空气和硝酸联合氧化,这样既解决了操作的安全性问题,又降低了氧化氮的污染。过程为:向25 ~30 乙二醛水溶液中加入催化剂A,通入空气,40~60℃条件下,慢慢滴加硝酸,控制乙二醛转化率98 以上,将反应液蒸发、冷却至0℃、结晶、离心分离副产品草酸,即得4O 乙醛酸水溶液。乙二醛硝酸氧化法虽然只有一步氧化反应过程,但对氧化工艺条件和过程控制要求很高,催化剂的选择至关重要。天津职业大学生物与环境工程学院的李建生和天津化工研究设计院精细化工研究所的宋海燕采用不同的催化剂、通过硝酸氧化乙二醛生产乙醛酸,探讨了催化剂作用机理,并研究了各种催化剂对乙醛酸产率的影响。情况如下: (1)亚硝酸钠作催化剂 目前工业生产乙醛酸工艺中一般采用亚硝酸钠作催化剂,催0.1 ~0.2 。在实验室装置上用亚硝酸钠作催化剂进行对照实验,乙醛酸产率73.9 。亚硝酸钠的作用是与反应液中硝酸反应产生亚硝酸(HNO ),真正的催化剂是HNOz。实验中如果不加入任何催化剂,硝酸氧化乙二醛的氧化反应在40~45℃不能引发。通入空气、高温和提高反应液中硝酸浓度等手段虽然能使氧化反应随机引发,但随机引发的氧化反应处于难以控制状态,常导致跑料,反应产物中乙醛酸含量很低,主要生成草酸和二氧化碳。对于硝酸氧化乙二醛生产乙醛酸反应,亚硝酸起至关重要的作用。HNO 作为氧原子的给予体,自身被还原为NO,在溶液中NO又被硝酸或氧气氧化再生生成HNO 。 (2)无机酸作辅助催化剂 无机酸溶液中NO溶解度增加,有助于HNO 生成和浓度提高,理论上可作为辅助催化剂加快硝酸氧化反应速度和提高产率。分别用盐酸、硝酸和硫酸等对硝酸氧化乙二醛生产 乙醛酸过程进行实验研究。实验结果证明,在硝酸氧化乙二醛生产乙醛酸过程中,用无机酸作辅助催化剂能够提高乙醛酸产率7.3 ~10.7 ,其作用强度顺序为HCl>HNO。>H SO 。氧化反应完成后可以用电渗析方法分离除去多余的无机酸辅助催化剂,该方法具有工业化应用价值。对于对羟基苯海因等产品生产,多余的无机酸辅助催化剂不必分离可以直接进行后续反应。无机酸作辅助催化剂能够提高乙醛酸产率,是因为氧化反应产生的NO在无机酸中溶解度较大。NO在溶液中既可以被氧气氧化产生HNO ,又可以被硝酸氧化产生HNO ,从而提高了溶液中HNO 浓度,加快了主反应速度,副反应相对减弱。在HC1溶液中HNO 转化为溶解度更高的NOC1分子作为氧原子的给予体,所以其作用强度最大。在H SO 溶液中HNO 浓度最低,所以其作用强度最小。 (3)固体酸作辅助催化剂 固体酸能够催化空气氧化NO生成HNO ,从理论上推测,可用作辅助催化剂来提高氧化选择性。分别用五氧化二钒(V Os)和二氧化铈(CeO )等固体酸对硝酸氧化乙二醛生产乙醛酸过

乙醛的结构 性质和制备

乙醛的结构、性质和制备 1.基本性质 1.1乙醛的分子结构 乙醛的分子式为C2H4O ,结构简式为CH 3CHO ,有醛基(-CHO )官能团。醛可以看 作是羰基与一个氢原子和一个烃基相连接的化合物。通式为R C H O 简写为RCHO (甲醛例外),醛基位于碳链的一端。 1.2乙醛的物理性质 乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃烧,易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 2.性质应用 乙醛的化学性质: ①加成反应: CH 3CHO+H 2Ni ??→△ CH 3CH 2OH 醛基中的羰基(C O )可与H 2、HCN 等加成,但不能与Br 2加成: CH 3CHO HCN CH3C OH H CN 可用于增长化合物的碳链。 ②氧化反应 1)燃烧: 2CH 3CHO+5O 2??? →点燃 4CO 2+4H 2O 2)催化氧化: 2CH 3CHO+O 2???→催化剂△2CH 3COOH 3)被弱氧化剂氧化: 与银氨溶液及新制氢氧化铜浊液反应: CH 3CHO+2[Ag (NH 3)2]OH ????→水浴加热 CH 3COONH 4+3NH 3↑+2Ag ↓+H 2O (银镜反

应) CH 3CHO+2Cu(OH)2??→△CH 3COOH+2H 2O+Cu 2O ↓(生成红色沉淀) 3.综合应用 乙醛的工业制法: (1)乙炔水化法 CH ≡CH+H 2O 4g H SO ???→CH 3CHO (2)乙烯氧化法 2CH 2=CH 2+O 2????→催化剂加热、加压 2CH 3CHO (3)乙醇氧化法 2CH 3CH 2OH+O 2u g C A ???→或△ 2CH 3CHO+2H 2O

乙醛

化学品安全技术说明书 化学品中文名:乙醛; 醋醛 化学品英文名:acetaldehyde; acetic aldehyde 企业名称: 生产企业地址: 邮编: 传真: 企业应急电话: 电子邮件地址: 技术说明书编码: √纯品混合物 有害物成分浓度CAS No. 乙醛75-07-0 危险性类别:第3.1类低闪点液体 侵入途径:吸入、食入 健康危害:急性中毒低浓度引起眼、鼻及上呼吸道刺激症状及支气管炎。高浓度吸入尚有麻醉作用。表现有头痛、嗜睡、神志不清及支气管炎、肺水肿、腹 泻、蛋白尿肝和心肌脂肪性变。可致死。误服出现胃肠道刺激症状、麻 醉作用及心、肝、肾损害。对皮肤有致敏性。反复接触蒸气引起皮炎、 结膜炎。慢性中毒类似酒精中毒。表现有体重减轻、贫血、谵妄、视 听幻觉、智力丧失和精神障碍。 环境危害:对大气可造成污染,对水生生物有毒作用。 燃爆危险:极易燃,其蒸气与空气混合,能形成爆炸性混合物。在空气中久置后能形成有爆炸性的过氧化物。容易自聚。 皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。如有不适感,就医。 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。呼吸、心跳停止,立即进行心肺复苏术。就医。 食入:饮水,禁止催吐。如有不适感,就医。

危险特性:极易燃,甚至在低温下的蒸气也能与空气形成爆炸性混合物,遇火星、高温、氧化剂、易燃物、氨、硫化氢、卤素、磷、强碱、胺类、醇、酮、 酐、酚等有燃烧爆炸危险。在空气中久置后能生成有爆炸性的过氧化物。 受热可能发生剧烈的聚合反应。蒸气比空气重,沿地面扩散并易积存于 低洼处,遇火源会着火回燃。 有害燃烧产物:一氧化碳。 灭火方法:用抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土灭火。 灭火注意事项及措施:消防人员必须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至 灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音, 必须马上撤离。遇到大火,消防人员须在有防爆掩蔽处操作。 应急行动:消除所有点火源。根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。建议应急处理人员戴正压自给式呼 吸器,穿防静电服。作业时使用的所有设备应接地。禁止接触或跨越泄 漏物。尽可能切断泄漏源。防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或密 闭性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸收。使用洁净的无火花 工具收集吸收材料。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用飞尘或石灰粉 吸收大量液体。用硫酸氢钠(NaHSO4)中和。用抗溶性泡沫覆盖,减少蒸 发。喷水雾能减少蒸发,但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。 用防爆泵转移至槽车或专用收集器内。喷雾状水驱散蒸气、稀释液体泄 漏物。 操作注意事项:密闭操作,全面排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼 镜,穿防静电工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸 烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。 避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。充装要控制流速,防止静电积聚。 搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防 器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃,包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、酸类等分开存放, 切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使 用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适 的收容材料。

2021新人教版高中化学选修五3.2《醛》word教案

第二节 醛 【教学目标】 1.使学生掌握乙醛的结构式,主要性质和用途 2.使学生掌握醛基和醛类的概念 【教学重点】乙醛的性质和用途 【教学过程】 一、乙醛 1.乙醛的分子组成与结构 乙醛的分子式是O H C 42,结构式是,简写为CHO CH 3。 注意 对乙醛的结构简式,醛基要写为—CHO 而不能写成—COH 。 2.乙醛的物理性质 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度小于水,沸点为C 8.20。乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、氯仿等互溶。 注意 因为乙醛易挥发,易燃烧,故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。 3.乙醛的化学性质 从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活 泼,乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如,乙醛的加成反应和氧化反应,都发生在醛基上。 (1)乙醛的加成反应 乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如,使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气发生加成反应: 说明:①在有机化学反应中,常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。 ②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知,还原反应的概念的外延应当扩大了。 注:此处可借助flash 帮助学生理解乙醛的加成反应 (2)乙醛的氧化反应 在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫 氧化反应。乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中 的氧气氧化成乙酸: 注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。

②在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为: O H CO O CHO CH 22234452+??→?+点燃 乙醛不仅能被2O 氧化,还能被弱氧化剂氧化。 【实验3-5】在洁净的试管里加入1 mL 2%的3AgNO 溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。 实验现象 不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。 实验结论 化合态的银被还原,乙醛被氧化。 注:由于该实验在必修2中大部分学生已经做过,所以这里关键在于研究实验细节问题及方程式的书写,实验可不做。 说明: ①上述实验所涉及的主要化学反应为: + ++↓=+423·NH AgOH O H NH Ag []O H OH NH Ag O H NH AgOH 223232)(·2++=+-+ []O H NH Ag NH COO CH OH NH Ag CHO CH 2343233322)(2+↑+↓++→+++ --+ 由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。 ②银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。 ③配制银氨溶液是向3AgNO 稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。制备银镜时,玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH 溶液洗,再用水洗净。 注意 ①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看,整个反应还是氧化还原反应,并且反应的实质也是电子的转移。 ②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知,乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化: ③做本实验要注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。 此外,另一种弱氧化剂即新制的2)(OH Cu 也能使乙醛氧化。 【实验3-6】在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的4CuSO 溶液4~6滴,

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