第三章 有机化合物
第一节 最简单的有机化合物---甲烷
一、有机化合物
1.概念:绝大多数含碳元素的化合物有机化合物,,简称有机物(像CO 、CO 2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物,由于它们的组成和性质跟无机化合物相似,因而一向把它们作为无机化合物)。
2.组成:一定含有碳元素,常含有氢、氧元素,某些有机物还含有氮、硫、卤素、磷等元素。 二、烃
1. 概念:仅含碳和氢两种元素的有机物。
2. 典型代表物:最简单的烃是甲烷。 三、 烷烃
1. 定义:烃分子中碳原子以碳碳单键相连,剩余的价键全部与氢原子结合,使每个碳原子的化合
价都达到“饱和”的链状烃,叫做饱和烃,也称为烷烃。
2. 分子结构特点
单键-----碳原子之间以碳碳单键结合
饱和—--碳原子剩余的价键全部与氢原子结合,每个碳原子均形成4条价键。 链状----碳原子结合形成的碳链可以是直链,也可以含有支链。
立体结构-----烷烃都是立体结构,非直线或平面结构,多个碳原子结合成的链状呈锯齿状,非直线状。
3. 分子通式: C n H 2n +2(n ≥1) 相对分子质量:14n+2
4. 物理性质:
①递变性(随碳原子数增加): 熔、沸点:逐渐升高
密度:相对密度逐渐增大,但密度均小于水的(1g/cm 3) 状态:常温常压下 n ≤4的烷烃呈气态
5≤n ≤16的烷烃呈液态 n ≥17的烷烃呈固态
②相似性: 烷烃均难溶于水。 5. 化学性质(与甲烷类似)
①稳定性:与强酸、强碱、强氧化剂等不反应。
②可燃性: C n H 2n +2+12
(3n +1)O 2――→点燃
n CO 2+(n +1)H 2O
③取代反应:烷烃光照下都能与气态纯卤素单质发生取代反应
C 2H 6+Cl 2――→光
C 2H 5Cl +HCl
[烷烃碳原子数相同时,一般支链越多,熔、沸点越低,如沸点:正丁烷>异丁烷。 四、甲烷
1.存在与用途
①存在:是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。
②用途:是一种高效、低耗、污染小的清洁能源,还是一种重要的化工原料。
2. 甲烷的分子结构
◆证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的理由是:CH 2Cl 2只有一种结构。
甲烷空间结构的拓展
根据甲烷的正四面体结构推知,若CH 4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子代替,即a 、b 、c 、d 相同,则形成的分子为正四面体结构,如CCl 4;若CH 4分子中的4个氢原子被其他不同的原子代替,即a 、b 、c 、d 不完全相同,则形成的分子为四面体,但不属于正四面体,如CH 3Cl 、CH 2Cl 2、CHCl 3等。 3.物理性质
4. 化学性质
(1)稳定性:通常状况下,甲烷比较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂(高锰酸钾等)不反应。 (2)氧化反应(燃烧)
CH 4+2O 2――→点燃
CO 2+2H 2O 甲烷在空气中完全燃烧,火焰呈淡蓝色,同时放出大量的热 (3)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应
CH 4 + Cl 2 ???→ HCl + CH 3Cl (一氯甲烷)
CH 3Cl + Cl 2 ???→ HCl + CH 2Cl 2 (二氯甲烷)
CH 2Cl 2 + Cl 2 ???→ HCl + CHCl 3 (三氯甲烷)
四氯甲烷(四氯化碳) 光
光
光
光
特别提醒:
(1)有机反应比较复杂,常有很多副反应发生,因此有机反应化学方程式常用“→”,而不用“==”。 (2)CH 4与Cl 2的反应是逐步进行的,书写化学方程式时应分步书写。 五、同系物和同分异构体
1. 同系物
①结构:相似(指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似)
②分子组成:组成上相差n 个CH 2原子团(n ≥1) ③实例:CH 4 、C 2H 6、C 3H 8互为同系物
特别提醒:
①互为同系物的物质必须属于同一类物质
②同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。 ③同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n )。 ④同系物的组成元素必须相同
⑤同系物必须符合同一通式,但通式相同的物质不一定是同系物。如CH 2===CH 2与 不是同系物,因为二者不是同一类物质。 2.同分异构现象和同分异构体
特别提醒:
(1)同分异构体的分子式相同,因此其相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体,如NO 和C 2H 6。
(2)互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质,如CH 3-O-CH 3和CH 3CH 2OH 。
(3)互为同分异构体的化合物一定不互为同系物,同样,互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。
4.烷烃同分异构体的书写——减碳链法
(1)遵循的原则:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间。 (2)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH 3)接在主链某碳原子上。 ③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH 2CH 3)或两个甲基(—CH 3)接在主链碳原子上,以此类推。
(3)实例(以C 6H 14为例)
a .将分子中全部碳原子连成直链作为母链: C —C —C —C —C —C
b .从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
注意:甲基不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②和④位等效,只能用一个,否则重复。
c .从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C 6H 14共有5种同分异构体。
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
第一课时 乙烯
一、.乙烯的分子组成与结构
空间结构
三、化学性质 1. 氧化反应
①乙烯的燃烧反应: C 2H 4+3O 2 ――→点燃
2CO 2+2H 2O
现象:火焰明亮且伴有黑烟,同时放出大量的热。
特别提醒:
a. 乙烯燃烧时火焰明亮并伴有黑烟的原因是乙烯的含碳量较高。乙烯燃烧不充分时,一部分碳呈游离态,所以冒黑烟。
b. 点燃乙烯前要验纯,若依稀中混有氧气,点燃时可能会引起爆炸。 ②乙烯与强氧化剂反应:
乙烯能使酸性KMnO 4溶液紫色褪色,说明乙烯能被酸性KMnO 4这种强氧化剂氧化。
5 CH 2=CH 2 + 12KMnO 4 + 18H 2SO 4 ?→ 12MnSO 4 + 6K 2SO 4 + 10CO 2 + 28H 2O
说明:该反应可以用于鉴别甲烷和乙烯,但不能用于除去甲烷中的乙烯,因为酸性KMnO 4溶液可以将乙烯氧化成CO 2气体而引入新杂质。 2. 加成反应
概念:
有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 特点:
“断一加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上各加上一个。 ①乙烯与溴的加成:
CH 2==CH 2+Br 2 → CH 2Br —CH 2Br (乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色) 应用:可用溴水或溴的四氯化碳溶液来鉴别甲烷和乙烯 或除去甲烷中的乙烯。 ②乙烯与H 2O 加成:CH 2==CH 2+H 2O ?→ CH 3CH 2OH (乙醇) ③乙烯与H 2加成: CH 2==CH 2+H 2 ?→ CH 3CH 3(乙烷) ④乙烯与HCl 加成: CH 2==CH 2+HCl ――→催化剂 CH 3CH 2Cl (氯乙烷)
3. 聚合反应:
n CH 2=CH 2 ???→ [ CH 2 — CH 2 ] n (聚乙烯)
4.用途
(1)重要的化工原料,用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。 (2)在农业生产中用作植物生长调节剂,果实催熟剂。
(3)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
第二课时 苯
一、苯的分子组成与结构 或
(1)苯的凯库勒式为 ,但不能认为苯分子是单双键交替结构。 (2)苯分子中不存在单双键交替结构的证据:
①苯分子是平面正六边形结构 ②苯分子中所有碳碳键完全相同 ③苯的邻位二元取代物只有一种
④苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色。 催化剂
加热、加压 催化剂 △ 催化剂
三、苯的化学性质
易取代,能加成,难氧化(指不能使酸性高锰酸钾褪色)
1. 氧化反应(燃烧):
2C 6H 6+15O 2 ――→点燃
12CO 2+6H 2O 现象:火焰明亮,伴有浓烟。
苯燃烧的火焰带有浓烟,其原因是苯中碳的质量分数高,燃烧不充分,产生了单质碳。 2. 取代反应 ①溴代反应:
+ HBr
特别提醒:
a. 苯只能与液溴发生取代反应,不能与溴水反应,溴水中的溴只能被苯萃取。
b. FeCl 3的作用是催化剂,也可在苯和液溴的混合物中直接加入铁粉 (因为发生反应2Fe +3Br 2===2FeBr 3)。
c. 该反应常温下剧烈进行,不需要加热。
d. 生成的溴苯是无色液体(常因混有Br 2而显褐色),密度大于水,不溶于水。
②硝化反应:
特别提醒:
a. 硝化反应温度应控制在50~60℃,为了方便控制温度,且使反应物受热均匀,通常将反应物置于水浴中加热。
b. 浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂
c. 试剂加入的顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸(相当于浓硫酸的稀释),冷却50~60℃到以下,再慢慢加入苯。
d. 生成的硝基苯是一种带有苦杏仁味,无色油状液体(因溶有NO 2而显淡黄色),密度大于水且有毒,不溶于水。
e. 为提纯硝基苯,一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH 溶液洗涤。用NaOH 溶液洗涤的目的是使少量溶解在硝基苯中的混酸(硫酸、硝酸)转化为相应的钠盐,使之进入水层而除去。
f. 硝基苯只可写成,不能写成
,即硝基(—NO 2)中的短线不能连在氧原子上。
3. 加成反应:
溴苯 硝基苯
(环己烷)
四、苯的用途
合成纤维、合成橡胶、塑料;农药、医药;燃料、香料;有机溶剂等
第三节生活中两种常见的有机物
第一课时乙醇
一、烃的衍生物和官能团
1. 烃的衍生物
(1)概念:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
(2)常见烃的衍生物:如CH3Cl、CH3CH2OH 、、CH3COOH等。
烃的衍生物并不一定是由烃经取代反应而成,如CH3CH2Cl可以由乙烯与HCl加成而得。
2. 官能团
(1)概念:决定有机化合物化学特性的原子或原子团。
【特别提醒】:苯环不属于官能团
二、乙醇
2
3
a. 乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多,这说明乙醇分子羟基中的氢原子不如水分子羟基中的氢原子活泼。
b. 1 mol 乙醇与足量钠反应,产生0.5 mol H 2,该关系可延伸为1 mol 羟基(—OH)跟足量钠反应产生0.5 mol H 2
c. 钠(或其他活泼金属如K 、Ca 、Mg 等)只能置换羟基上的氢,不能置换其他氢。
(2)氧化反应
①燃烧: CH 3CH 2OH +3O 2――→点燃
2CO 2+3H 2O
产生淡蓝色火焰,同时放出大量的热
③被强氧化剂氧化:
CH 3CH 2OH ----------------------→ CH 3COOH
【特别提醒】:有机反应中氧化反应和还原反应
氧化反应:加氧或去氢的反应,如:乙醇的催化氧化
还原反应:加氢或去氧的反应,如:乙烯与H 2的加成反应
酸性高锰酸钾溶液
或酸性重铬酸钾溶液
4.乙醇反应时的断键情况
第2课时 乙酸
℃时,乙酸凝结成像冰一样的晶体,故又称冰醋酸。三、化学性质
1. 断键位置与性质
2. 弱酸性
乙酸是一元弱酸,具有酸的通性。在水中部分电离。
电离方程式为CH 3
CH 3COO -+H +
,其酸性比碳酸的酸性强(可通过向NaHCO 3
溶液中滴加醋酸溶液,能产生使澄清石灰水变浑浊的气体的方法进行验证)。 ①能使紫色的石蕊溶液变红
②与活泼金属反应: 2CH 3COOH + 2Na → 2CH 3COONa + H 2↑
③与盐的反应: CH 3COOH + NaHCO 3 → 2CH 3COONa + H 2O + CO 2↑ ④与碱性氧化物反应:2CH 3COOH +Na 2O → 2CH 3COONa +H 2O ⑤与碱的反应: CH 3COOH +NaOH → CH 3COONa +H 2O 3. 酯化反应
①概念:酸和醇反应生成酯和水的反应
②反应特点:酯化反应属于取代反应,也是可逆反应,且反应比较缓慢。 ③斷键原理:“酸脱羟基,醇脱氢” CH 3?C??OH +H??18O?CH 2CH 3浓硫酸△
CH 3?C?18O ?CH 2CH 3 + H 2O 4. 酯
①概念:有机酸与醇发生脱水反应而生成的一类有机物,简写为RCOOR ′,
结构式:
,官能团为—C —O —
乙酸乙酯
②低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,具有芳香气味。 ③化学性质: 能发生水解反应,酸性条件下水解生成醇和酸。 ④用途
: 用作香料,如作饮料、香水等中的香料。
作溶剂,如作指甲油、胶水的溶剂等。
【乙酸的酯化反应】:
(1)反应原理:CH 3COOH +CH 3CH 2OH 浓硫酸△
CH 3COOCH 2CH 3+H 2O
(2)实验装置:
(3)实验步骤:①在一支试管中加入3mL 乙醇,然后边振荡边慢慢加入2mL 浓硫酸和2mL 乙酸
②用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na 2CO 3溶液的液面上
不能先加浓硫酸,以防止液体飞溅,通常试剂加入顺序是:乙醇→浓硫酸→乙酸。
(4)实验现象:饱和Na 2CO 3溶液的液面上有透明的油状液体生成,且能闻到香味。
(5)实验结论:乙酸在浓硫酸存在并加热的条件下与乙醇反应生成了不溶于水的乙酸乙酯。 (6)注意事项:
①注意防暴沸:反应试管中常加入几片碎瓷片或沸石防暴沸。
②收集产物的导气管末端要在液面以上,不能伸入液面以下的目的是:为了防止倒吸。 ③装置中长玻璃导管的作用:导气兼冷凝,便于乙酸乙酯的收集。 ④浓硫酸的作用: 催化剂:加快反应速率
吸水剂:提高反应物的转化率
⑤饱和Na 2CO 3溶液的作用:
中和挥发出来的乙酸,生成可溶于水的乙酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味。 溶解挥发出来的乙醇。
降低乙酸乙酯在水中的溶解度,使液体分层,便于得到酯。 ⑥酯的分离:对于生成的酯,通常用分液漏斗进行分液,将酯和饱和碳酸钠溶液分离。 ⑦缓慢加热: 加快反应速率
减少乙醇、乙酸的挥发
将生成的乙酸乙酯及时蒸出,提高乙酸、乙醇的转化率。
⑧酯化反应中提高乙酸转化率的措施: 增加乙醇的量,
加热使生成的乙酸乙酯及时蒸出
使用浓硫酸吸水可以提高乙酸的转化率
四、羟基氢的活泼性 2
第四节 基本营养物质
第一课时 糖类
一、基本营养物质:
二、糖类、油脂、蛋白质的分类及代表物
[(1) 糖类物质不一定有甜味(多糖无甜味),有甜味的不一定是糖类物质。 (2) 糖分子中氢、氧原子个数比是2∶1,但并不是以水的形式存在。
(3) 糖类的一般通式为C m (H 2O)n ,但符合此通式的并不一定属于糖类,如乙酸。
(4)淀粉和纤维素的分子组成虽然都用“(C 6H 10O 5)n ”表示,但是因为“n 值”不同,所以淀粉与纤维素不能互称为同分异构体。 三、葡萄糖的分子结构与性质 1. 分子结构
2. 特征反应
△新制??????→?2
Cu(OH)
砖红色沉淀
△银氨溶液
????→?
光亮的银镜(也称银镜反应)
注意:上述两个反应均需在加热和碱性条件下进行,否则不能产生银镜或砖红色沉淀。
应用:上述两反应,常用于鉴别葡萄糖。
3. 葡萄糖结构与性质的关系
△新制
????→2
Cu(OH)
砖红色沉淀
??→
光亮的银镜(也称银镜反应)
使酸性高锰酸钾溶液褪色
与金属钠反应产生氢气
发生催化氧化反应 与乙酸发生酯化反应 四、双糖、多糖的水解反应 1. 蔗糖的水解反应
实验操作:
实验现象:最终有砖红色沉淀生成
实验结论:糖水解生成葡萄糖,葡萄糖和新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀
化学方程式:C 12H 22O 11+H 2O ――→催化剂
△C 6H 12O 6+C 6H 12O 6 蔗糖 葡萄糖 果糖 2. 多糖的水解反应:
(C 6H 10O 5)n + n H 2O ――→催化剂
n C 6H 12O 6 淀粉或纤维素 葡萄糖
【特别提醒】:
①单糖不能水解,双糖、多糖能水解。
②水解条件:实验室常用稀硫酸作蔗糖水解的催化剂,不用易挥发的盐酸和易挥发、易分解的
硝酸,更不能用有脱水性的浓硫酸。
③书写双糖、多糖的水解反应方程式时,要在化学式下边注明其名称,因为糖类存在同分异构
体,同一化学式可能表示不同的物质。
④检验水解产物:要检验蔗糖的水解产物中是否含有葡萄糖,必需先加碱中和掉催化剂硫酸,
再用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验,否则实验就不能成功。
3. 淀粉
(1)淀粉的特征反应: 淀粉――→I 2
变蓝色 【特别提醒】:
①淀粉遇到碘单质(I 2)才变成蓝色,而遇到化合态的碘(如I -、IO -
3等)不变色。 ②可用碘检验淀粉的存在,也可用淀粉检验碘的存在。 (2)淀粉水解程度的检验 淀粉溶液 水解液 中和液 银氨溶液 △
现象A
稀硫酸
△
实验现象及结论
五、
第二课时 油脂
一、油脂的组成特点及分类
油脂:是油和脂肪的统称。在室温下,植物油通常呈液态,叫做油。
动物油脂通常呈固态,叫做脂肪。 ①“酯”和“脂”的意义不同,不能混用,酯是烃的一类含氧衍生物;脂是脂肪,是饱和高级脂肪酸与甘油生成的酯;脂属于酯。
②植物油的分子中含有碳碳双键,能与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色,固态动物脂肪的分子中不含有不饱和键,不能与溴水中的溴发生加成反应,又因是固态物质,不能萃取溴水中的溴,即不能使溴水褪色。
③天然油脂都是混合物。油脂不属于高分子化合物。 二、油脂的分子结构
现象B
NaOH
三、油脂的化学性质 1. 水解反应
C 17H 35COOCH 2 CH 2OH C 17H 35COOCH + 3H 2O 3C 17H 35COOH + CHOH (丙三醇/甘油) C 17H 35COOCH 2 CH 2OH
C 17H 35COOCH 2 CH 2OH
C 17H 35COOCH + 3NaOH ?→ 3C 17H 35COONa + CHOH (丙三醇/甘油) C 17H 35COOCH 2 CH 2OH 2. 油脂的氢化(即硬化反应)
液态植物油含碳碳不饱和键 固态脂肪(人造脂肪)只含饱和键
四、油脂在生产、生活中的应用
(1)油脂是产生能量最高的营养物质。
(2)人体中的脂肪是维持生命活动的一种备用能源。 (3)油脂能保持体温和保护内脏器官。
(4)油脂能增加食物的滋味,增进食欲,保证机体的正常生理功能。 【特别提醒】:
(1)人们经常用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污,其原理是:
炊具上的油污一般是油脂,它属于酯类物质,不溶于水,在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱水溶液呈碱性,并且温度越高,碱性越强,因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果更好。 (2)常见的高级脂肪酸
①硬脂酸(C 17H 35COOH :饱和酸)。 ②软脂酸(C 15H 31COOH :饱和酸)。 ③油酸(C 17H 33COOH :不饱和酸)。
油脂的氢化 (与H 2加成)
稀硫酸
△
△
(3)甘油的结构特点:
甘油即丙三醇,结构简式为 ,1 mol 油脂水解时消耗3 mol 水或氢氧化钠。
第三课时 蛋白质
一、蛋白质的分子组成
蛋白质是以多种氨基酸为基本单位组成的天然有机高分子化合物。 提示:
高分子化合物是指相对分子量很大(从几万到几千万)的一类物质。
淀粉、纤维素和蛋白质等都是高分子化合物,油脂不属于高分子化合物。高分子化合物实际上属于混合物。
二、蛋白质的化学性质 1. 水解反应:
蛋白质――→酶
氨基酸
2. 特征反应
【特别提醒】:
①并不是所有蛋白质遇浓硝酸都变黄,只有含有苯环结构的蛋白质遇浓硝酸才会变黄。 ②颜色反应是指某些蛋白质的黄蛋白反应,属于化学变化;
而焰色反应是指钠、钾等多种金属元素被灼烧时火焰呈现的颜色,属于物理变化。 ③上述反应可用于鉴别纺织品是棉制品还是羊毛制品:棉制品的主要成分为纤维素,羊毛制品的主要成分为蛋白质。可用灼烧法来鉴别,燃烧后有烧焦羽毛气味的是羊毛制品。 三、蛋白质在生产、生活中的应用
1. 蛋白质的存在:蛋白质存在于一切细胞中。
2. 食用,蛋白质是人类必需的营养物质,能保证身体健康。
蛋白质
――→胃蛋白酶、胰蛋白酶
氨基酸――→重新组合蛋白质(如激素、酶等)――→分解
尿素
3. 动物的毛和蚕丝的主要成分是蛋白质,可应用于纺织工业。
现象:变黄,该反应又称颜色反应 ------化学变化 有烧焦羽毛气味
工业用途?????
纺织业:动物的毛、蚕丝等皮革业:动物的皮
医药业:用驴皮制作阿胶
化工业:从牛奶中提取酪素制作食品和塑料等
4. 酶:酶是一类特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。酶作为催化剂,已被应用于工业生产。
有机物的检验与鉴别
一、利用水溶性不同鉴别
(1)特点:大多数有机物难溶于水,如烷烃、烯烃、苯、酯等,而乙酸、乙醇易溶于水。
(2)应用:可用水鉴别乙酸与乙酸乙酯,乙醇与己烷,乙醇与油脂等。 2.利用密度不同鉴别
(1)特点:烃、酯(包括油脂)都比水的密度小,溴苯、硝基苯和四氯化碳等比水的密度大。 (2)应用:用水鉴别苯和溴苯。 3.利用燃烧现象鉴别
4.利用官能团的特点鉴别
注意:
①能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应) 注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与钠的相关物质的反应 与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O (2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热 .......酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式:RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
大学有机化学复习重点总结(各种知识点 1、烷烃的自由基取代反应 X2的活性:F2 >Cl2 >Br2 >I2 选择性:F2 < Cl2 < Br2< I2 2、烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX 3、烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 4、烯烃的催化加氢反应活性:CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR > R2C=CHR > R2C=CR2 卤代烃的亲核取代反应SN1 反应:SN2 反应:成环的SN2反应速率是:v五元环 > v六元环 > v中环,大环 > v三元环 > v四元环定位基定位效应强弱顺序:邻、对位定位基:-O->-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R >-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br >-I间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN>-COOH>-SO3H>-CHO>-COCH3>-COOCH3>-CONH2 转]有机化学鉴别方法《终极版》找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同)2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行3另外,醇的话,显中性4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水
区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多 一、各类化合物的鉴别方法 1、烯烃、二烯、炔烃:(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。 2、含有炔氢的炔烃:(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀(2)氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。 3、小环烃: 三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4、卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5、醇:(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。 6、酚或烯醇类化合物:(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7、羰基化合物:(1)鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;(2)区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪
有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物) 、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。如:CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O :醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH
高考有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质:①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: ①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等) ②加聚反应(与自身、其他烯烃) ③燃烧 (3)苯及苯的同系物: A) 通式:C n H 2n —6(n ≥6);代表物: B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C 原子和6个H 原子共平面。 C)化学性质: ①取代反应(与液溴、HNO 3、H 2SO 4等) ②加成反应(与H 2、Cl 2等) (5)醇类: A) 官能团:—OH (醇羟基); 代表物: CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OH B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质: ①羟基氢原子被活泼金属置换的反应 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团 + Br 2 + HBr ↑ —Br Fe 或FeBr 3 + HNO 3 + H 2O —NO 2 浓H 2SO 4 60℃ + 3H 2 Ni △ + 3Cl 2 紫外线 Cl Cl Cl
高中(人教版)《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯(除杂) 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源--石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一(写方程) 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小(浑浊),热水中溶解度大(澄清);某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为: CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] 常见气态: ①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类:一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2)、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4.有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: ☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; ☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液; ☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆甲烷:无味;乙烯:稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃:汽油的气味;乙炔:无味 ☆苯及其同系物:特殊气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇:有酒味的流动液体;乙醇:特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇(甘油):甜味(无色黏稠液体) ☆苯酚:特殊气味;乙醛:刺激性气味;乙酸:强烈刺激性气味(酸味) ☆低级酯:芳香气味;丙酮:令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量;红外光谱确定化学键和官能团;核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
高中化学有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有: (1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1)、实验室制乙烯(170℃)(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质(3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基 ...、—COOH的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有酚.羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O (4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
大学有机化学各章重点 第一章绪论 教学目的:了解有机化合物的定义、特性和研究程序,有机化学发展简史,有机化学的任务和作用。在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。熟悉有机化合物的分类,有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。 教学重点、难点:本章重点是有机化学的研究对象与任务;共价键理论;共价键断裂方式和有机反应类型。难点是共价键理论。 教学内容: 一、有机化学的发生和发展及研究对象 二、有机化合物中的化学键与分子结构 1、共价键理论:价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。 2、共价键的参数:键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。 3、分子间力及有机化合物的一般特点 4、共价键断裂方式和有机反应类型 三、研究有机化合物的一般方法:分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。 四、有机化合物的分类:按碳胳分类;按官能团分类。 第二章饱和烃(烷烃) 教学目的:掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。了解烷烃的同系列和同分异构,物理性质等。 教学重点、难点:本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。难点是烷烃的构象及构象分析。 教学内容: 一、有机化合物的几种命名方法。 二、烷烃的命名:系统命名法、普通命名法。 三、烷烃的结构和性质:
1、烷烃的结构特点及同分异构:碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。 2、烷烃的构象:乙烷、正丁烷的构象;透视式、楔线式及投影式的变换。 3、物理性质 4、化学性质:氧化、卤代,自由基反应机理(链反应,游离基及其稳定性)。 四、自然界的烷烃 第三章不饱和烃 教学目的:掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名,化学性质,马氏规则,共轭二烯烃的分子结构、化学性质。了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程(溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性)、异戊二烯和橡胶。 教学重点、难点:本章重点是烯烃和炔烃及共轭二烯烃的性质、马氏规则。难点是共轭效应、共轭体系、亲电加成反应历程。 教学内容: I、烯烃 一、烯烃的结构:碳SP2杂化,π键、乙烯的分子轨道 二、烯烃的同分异构和命名:碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法、顺反异构体的命名 三、烯烃的性质 1、物理性质 2、化学性质 (1)烯烃的各类亲电加成反应:①催化加氢;②与卤素加成;③与卤化氢加成;④与水加成;⑤与硫酸加成;⑥与次卤酸加成;⑦与烯烃加成;⑧硼氢化反应。马氏(Markovnikov)规则,过氧化物效应;亲电加成反应历程。 (2)氧化反应:①与高锰酸钾反应;②臭氧化;③环氧化(环氧乙烷的生成)。 (3)聚合反应 (4)α—氢原子的取代反应(自由基取代) II、炔烃和二烯烃 一、炔烃的结构、异构和命名:掌握碳SP杂化、炔烃的异构现象和命名。 二、炔烃的性质
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。 一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式: O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法:甲烷:3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等 化学键: 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式: COOH OH H 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型, 在相反侧,为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式; 在相反侧,则为反式。
一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C )≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要的反应 1.能使溴水(Br 2/H 2O )褪色的物质 (1)有机物① 通过加成反应使之褪色:含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO (醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO (醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C —、—OH (较慢)、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3.与Na 反应的有机物:含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物:常温下,易与—COOH 的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na 2CO 3反应的有机物:含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO 2气体; 与NaHCO 3反应的有机物:含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O (2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH 3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热....... 酸性条件下,则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】: 1—水(盐)、2—银、3—氨 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖:(过量)CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O (6)定量关系:—CHO ~2Ag(NH)2OH ~2 Ag HCHO ~4Ag(NH)2OH ~4 Ag 6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应 (1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH 仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 (2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH 溶液中,滴加几滴2%的CuSO 4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。 (3)反应条件:碱过量、加热煮沸........ (4)实验现象: ① 若有机物只有官能团醛基(—CHO ),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; ② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; (5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH)2↓+ Na 2SO 4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu 2O↓+ 2H 2O HCHO + 4Cu(OH)2CO 2 + 2Cu 2O↓+ 5H 2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu 2O↓+ 4H 2O HCOOH + 2Cu(OH)2 CO 2 + Cu 2O↓+ 3H 2O CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O (6)定量关系:—COOH ~? Cu(OH)2~? Cu 2+ (酸使不溶性的碱溶解) —CHO ~2Cu(OH)2~Cu 2O HCHO ~4Cu(OH)2~2Cu 2O 7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 HX + NaOH == NaX + H 2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H 2O
第三章有机化合物知识点总结 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物,它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。 2
乙烯 1.氧化反应 I .燃烧 C 2H 4+3O 2??→ ?点燃 2CO 2+2H 2O (火焰明亮,伴有黑烟) II .能被酸性KMnO 4溶液氧化为CO 2,使酸性KMnO 4溶液褪色。 2.加成反应 CH 2=CH 2+Br 2?→?CH 2Br -CH 2Br (能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色) 在一定条件下,乙烯还可以与H 2、Cl 2、HCl 、H 2O 等发生加成反应 CH 2=CH 2+H 2 催化剂 △ CH 3CH 3 CH 2=CH 2+HCl 催化剂 △ CH 3CH 2Cl (氯乙烷:一氯乙烷的简称) CH 2=CH 2+H 2O 高温高压 催化剂 CH 3CH 2OH (工业制乙醇) 3.加聚反应 nCH 2=CH 2 催化剂 △ (聚乙烯) 注意:①乙烯能使酸性KMnO 4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴 别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃,但是不能用酸性KMnO 4溶液,因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。 苯 难氧化 易取代 难加成 1.不能使酸性高锰酸钾褪色,也不能是溴水发生化学反应褪色,说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅,液体分层,上层呈橙红色。 2.氧化反应(燃烧) 2C 6H 6+15O 2??→ ?点燃 12CO 2+6H 2O (现象:火焰明亮,伴有浓烟,说明含碳量高) 3.取代反应 (1)苯的溴代: (溴苯)+ Br 2 FeBr 3 +HBr (只发生单取代反应,取代一个H ) ①反应条件:液溴(纯溴);FeBr 3、FeCl 3或铁单质做催化剂 ②反应物必须是液溴,不能是溴水。(溴水则萃取,不发生化学反应) ③溴苯是一种 无 色 油 状液体,密度比水 大 , 难 溶于水 ④溴苯中溶解了溴时显褐色,用氢氧化钠溶液除去溴,操作方法为分液。 (2)苯的硝化: + HO -NO 2 浓H 2SO 455℃~60℃ -NO 2 + H 2O ①反应条件:加热(水浴加热)、浓硫酸(作用:催化剂、吸水剂) ②浓硫酸和浓硝酸的混合:将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中,边加边搅拌 ③硝基苯是一种 无 色 油 状液体,有 苦杏仁 气味, 有 毒,密度比水 大 ,难 溶于水。 ④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色,用氢氧化钠溶液除去硝酸,操作方法为分液。 (3)加成反应(苯具有不饱和性,在一定条件下能和氢气发生加成反应) + 3H 2 Ni (一个苯环,加成消耗3个H 2,生成环己烷) 4概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义 结构相似,在分子组成 上相差一个或若干个CH 2原子团的物质 分子式相同而结构式不同的化合物的互称 由同种元素组成的不同单质的互称 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称 分子式 不同 相同 元素符号表示相 ——
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 ①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净 的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O (2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物:含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热 .......酸性条件下,则有Ag(NH3)2++ OH-+ 3H+== Ag++ 2NH4+ + H2O而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式:RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】:1—水(盐)、2—银、3—氨 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛:O HC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
有机化学知识点归纳 1 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同, 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团 不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物)。如: 、 、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。如:CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O :醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
有机化学基础第一章认识有机化合物 第一节有机化合物的分类 第二节有机化合物的结构特点 第三节有机化合物的命名 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 归纳与整理复习题 第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 第二节芳香烃 第三节卤代烃 归纳与整理复习题 第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 第二节醛 第三节羧酸酯 第四节有机合成 归纳与整理复习题 第四章生命中的基础有机化学物质 第一节油脂 第二节糖类 第三节蛋白质和核酸 归纳与整理复习题 第五章进入合成有机高分子化合物的时代 第一节合成高分子化合物的基本方法 第二节应用广泛的高分子材料 第三节功能高分子材料 归纳与整理复习题 结束语——有机化学与可持续发展 高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理 2010-2-26 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。
(3)具有特殊溶解性的: ① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高 于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 .. 度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态: ① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ② 衍生物类: 一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2℃) 氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8℃) 氯乙烯(CH2==CHCl,沸点为-13.9℃)