10章醇酚醚习题
第十章 醇酚醚习题
1.写出戊醇C 5H 11OH 异构体的构造式，并用系统命名法命名。 解：
OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
1-戊醇
2-戊醇(一对对映体)
3-戊醇
2-甲基-1-丁醇(一对对映体)
2-甲基-2-丁醇
3-甲基-1-丁醇
3-甲基-2-丁醇
2，2-二甲基-1-丙醇
2.写出下列结构式的系统命名。
(1)(2)
(3)H 3CO CH 3CH 2CH CHCH 3
OH
C
C
H
H 3C H
2CHOHCH 3
(11)
(12)
(4)
(5)(6)
(7)(8)(9)
(10)
C 2H 5OCH 2CH(CH 3)2
Cl
CH 2CH 2OH
OC 2H 5
C 2H 5
OH CH 3
H OH
OH Cl
O 2N
Br OH
(CH 3)2CH
Br
Br
CH 2OCH 3
CHOCH 3CH 2OCH 3
H 2C
CHCH 2CH 3
O
H
CH 3
H
OCH 2CH 3O
H H 3CO
CH 2CH 3H
解：
（1）3-甲氧基-2-戊醇 （2）(E)-4-己烯-2-醇 （3）2-对氯苯基-1-乙醇 （4）(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇 （5）2-甲基1-乙氧基丙烷
（6）5-硝基- 3-氯-1,2-苯二酚 （7）对溴苯乙醚 （8）4-异丙基-2,6-二溴苯酚 （9）1,2,3-三甲氧基丙烷 或: 丙三醇三甲醚 （10）1,2-环氧丁烷
（11）(1S,2S)-1-甲基-2-乙氧基环己烷（12）反-2-乙基-3-甲氧基环氧乙烷（环氧乙烷衍生物） 3.写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-2-丁烯-1-醇 (2) 烯丙基正丙醚 (3) 对硝基苄乙醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚 (5) 2,3-二甲氧基丁烷 (6) α,β-二苯基乙醇 (7) 新戊醇 (8) 苦味酸 (9) 2,3-环氧戊烷 (10) 15-冠-5
解:
H H 3C
H CH 2OH (1)
(2)(3)(4)
(5)
(6)(7)
(8)
(9)
(10)
H 2C
CHCH 2OCH 2CH 2CH 3NO 2
CH 2OCH 2CH 3
OCH 3OCH 3
OCH 3
OCH 3
Ph
CH 2CHOH
Ph
OH
O
O O O O O
OH
NO 2
O 2N
NO 2
4．(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol
(3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
H 2C
CHCH 2CHCH 3
O
Ph
HO
OH
OH
Br
CH 3
OH
NO 2
O
O
5．写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：
(1) Na (2) Al
(3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 ,>160℃ (5) H2SO4 ,<140℃ (6) NaBr + H2SO4 (7) 红磷＋碘 (8) SOCl2
(9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1)的产物＋C2H5Br (11) (1)的产物＋叔丁基氯 (12) (5)的产物＋HI(过量) 解：
(1)(2)(3)
(4)(5)(6)
OH +Na +++3
Al
ONa OH
O
OH NaBr Br
OSO 2OH
H 2SO 4(浓)H 2SO 4(浓)H 2SO 4
OH OH OH H 2
SO 4
(浓)
O +
Br 2
(7)(8)(9)(11)(12)
(10)OH +
+++O
OH
ONa OH
Cl
HI(过量)
O
O S I 2+ P I SOCl 2
OH
ONa Cl O I
H 3C SO
2
Cl 3C
O
6．在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到
C6H14O ；如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应式，并解释这两个实验为什么不同？ 解：第一个反应是亲核取代反应，得到的产物为醚：
OH
Na
ONa
O
Br
第二个反应是消除反应，得到的产物是烯烃（气体）：
+
OH
Na ONa
OH
第一个实验是亲核取代反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃，有气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。
7．有人试图从氘代醇 和
HBr ，H 2SO 4 共热制备得到的产物具有正确的沸点，但经过对光谱性质的仔细考察发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3和CH 3CH 2CDBrCH 3。 试问反应过程中发生了什么变化？用反应式表明。
解：反应过程中发生了碳链重排
H 2O
OH
D H OH 2
D D Br D D
Br
Br
8．完成下列各反应。
(1)
(2)
(3)
(4)
CH 3H CH 2OHCH 2OH
HNO 3
+2H 3O +
H
Br
C 2H 5O
CH 3
H Ph Ph
Br
H
C 2H 5O
CH 3CH 2CDCH
3Br
(10)
(5)
(6)(7)(8)
(9)OH
H OH
H 3C CH 3CH 3++
3+
(CH 3CH 2)2CHOHCH 3
HI HBr
HO
HO
CH 2O CH 3CH +
2O
OCH 3
H H 3
C
CH 3
3+
2(15)(16)
(17)
(18)
(19)
(11)
(12)
(13)(14)
O
CH 3
H 3C
CH 3OH ,H +
CH 2Cl 2
MCPBA C 2H 5OH
HBr
O H 3C C 2
H 5SNa H 3H 3H 33稀 H 2SO 4，C 2H 5OH
S
O 过量H 22
O 过量浓 HBr O
CH
3O
O CH 3
OH
解：
(15)
(16)(17)
(18)
(19)
(11)
(12)
(13)
(14)CH 3
H 3C
H 33S
O
Br
Br
Br S
OH
OH
2H
5O
O Br
O
OCH 3
OH CH 3
OH
CH 3OCH 3
(10)
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)(7)
(8)
(9)
Ph H
ONO 2ONO 2
CH 3
CH 3H
Ph CH 3
(CH 3CH 2)2CHI + CH 3I
O
或
OH
Br
OCH 3
OH
9．写出下列各图中括弧中的构造式
CH CH 3O
CH 3COCH 3CH 3CHO +
OH
2HIO ①（ ）+_B
2H 6
25(1)
(2)
(3)
+2(mol)1(mol)C CH 3CH 2CH 2H
O （ ）（ ）
（ ）
）
HIO 4
CH C 2H 5
OH
HCOOH ++3+
.
22解：
(1)
(2)(3)
OH O
OH
CH 3
OH Et
H 3C
C
CH 3OH CH
OH CH CH 3OH
10．用反应式表明下列反应事实。
CH 3CH CH
CH
Br
CH 3CH
CH
CH OH
HBr
CH 3CH
CH
CH Br
+CH 3CHCH(CH 3)2
(1)(2)OH
CH 3CH 2C(CH 3)2
Br
HBr
解：
H
2
O
_CH 3CH
CH
CH OH
CH 3CH
CH
CH OH 2
CH 3CH
CH 2CH
CH CH Br
Br CH 3CH CH CH
Br
Br
CH 3CH
CH
CH
Br
(1)
(2)H 3C CH OH
CH CH 3
CH 3
H 2
O
_+
+
H 3C
CH
C CH CH 3Br
+
H 3C
CH 2C
CH 3
H 3C
CH 2C
CH 3
CH 3
Br
H 3C
CH OH 2
CH CH 3CH 3
11．化合物A 为反-2-甲基环己醇，将A 与对甲苯环酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理所获得的惟一烯烃是3-甲基环己烯：
（1）写出以上各步反应式； （2）指出最后一步反应的立体化学； （3）若将A 用硫酸脱水，能否得到上述烯烃。 解：
(1)各步反应如下：
+(CH 3)3CONa
OH H CH 3
H H 3C
SO 2Cl
OTs
H CH 3
H H CH 3H
（2）最后一步反应的立体化学是E2反式消除。
（3）用硫酸处理主要得到1-甲基环己烯，反应过程如下：E1历程
H +
224
OH
H CH 3H
CH 3OH 2H CH 3
H
H
CH 3H
12．选择适当的醛,酮和格氏试剂合成下列化合物。
（1）3-苯基-1-丙醇 （2）1-环己基乙醇 （3）2-苯基-2-丙醇 （4）2,4-二甲基-3-戊醇 （5）1-甲基环己烯 解：
33Et 2O
①CH 3I
(1)
3+
+
(5)
(2)(3)(4)
CH 2CH 2Br
CH 2CH 2MgBr CH 2CH 2OH
Br
Et 2O MgBr
3+
CH OH CH 3
2
Br
CH 2CH 2MgBr
3+
C CH 3
CH 3OH
CH H 3C CH 3
Br
2Mg CH H 3C CH 3
MgBr ①H 3O
+
CH H 3C CH 3
CHO
CH H 3C CH 3CHCH CH 3CH 3
Mg
3MgI
3CH 3CH 3
13．利用指定原料进行合成（无机试剂和C2以下的有机试剂可以任选）： （1）用正丁醇合成：正丁酸，1-2-二溴丁烷，1-氯-2-丁醇，1-丁炔，2-丁酮
(5)(2)(3)(4)用乙烯合成用丙稀和苯合成用丙稀合成用甲烷合成（8）（6）（7）（9）O CH 3CH CHCH 3(CH 3)2CHO
CH 2(CH 3)2
O CH 2CH 2CH 3
CH
O
CH 2
H 3CC
O
OH
HO
CH 2OH
Cl Cl
H 3C H 3C
H 2C
CHCH 2O C
CH 3
CH 3
CH 2CH 2CH 3用苯酚合成
用乙炔合成
用甲苯合成
用叔丁醇合成
解：
HOCl
Br 2/ Cl 4
②HgSO /H SO CH 3CH 2CH 2CH 2OH
2
(1)
CH 3CH 2COCH 3
CH 3CH 2CH 2COOH 2
CH 3CH 2CHBrCH 2Br
2
3CH 2CHOHCH 2Cl 2Br
2CHBrCH 2Br
Br 2/ Cl 4
3CH 2C CH
3CH 2C CH
CH 3CHO 323+
OH
H 2O
Cl 2HBr +_
(2)+3CHCH 2CH 3
3CH
①H 2C CH 2O 2
+H 2C CH 2CH 3CH 2Br
Mg CH 3CH 2MgBr
OH CHCH
3CH 3CH
CHCH 3OH
Cl
CH 3CH
CHCH 3
O
3KOH/C 2H 5
OH
H 2,Pd/CaCO 3
2(2)
Br 24
Br Ag,O 20O
Et 2O
3+
3CHCH 3
CH 3CH ②①Mg CH 3CH 2CH 2MgBr
OH
CH 2
CCH 2CH 2CH 3H 2O KMnO 4(3)
CH 3COCH 3CHCH 2O
2CH CH 2CH 2Br
CH 2
CH 3COCH 3
322CH 3
CH 3
HO
Na
CCH 2CH 2CH 3CH 3
CH 3
2CH 2
H 2C
CCH 2CH 2CH 3CH 3
CH 3
ROOR
2
2
CH3CH
Mg
2
(4)
3COCH3
2Br
Na
H2SO4
SO3
O
Fr,Br
2
O Br O
OH
O O
NaSO3H3O+
Na
23
Mg
3H
NaOH
Br2/CCl4
O MgBr
322
O O
OH
OH
Br
OH
BrMg OK
BrMg
O ONa
CH4
2
+O2
424
2C CHC
_
(5)
15000C
CH
HC CH
2CH H2C CHCCH
O
TM H2/Pd
Et2O
H3O+
OH
(6)
OH
MgBr
Et2O
OMgBr OH
Et2O
H2O
2
+
CH3CCH3
H2C CH2
Mg
O
3CHCH
HgSO
4/H2SO4
①
3CC
CH3Cl
(7)
HC
HC
CH
Et2O
Cl
3CHCH3
MgCl
H2
O
HC
CH3CHCH3
MgCl
O
Et2O
Mg
MgCl
CH3CHCH3HBr
Cl3
H2
CH3CHC
CH3
CH CH3CHCH
CH3
CH
3
CHCH2CHBr
CH3
CCl2
OH
h
_
H2O,
(8)
CH3C CH2
(9)(CH3)3
H+
Cl2
CH3CH2
Cl
CH2OH
CH3
Cl
H3C
H3C
14．用简单的化学方法区别以下各组化合物：
（1）1,2-丙二醇，正丁醇，甲丙醚，环己烷
（2）丙醚，溴代正丁烷，烯丙基异丙基醚
解：
(1)先用卢卡斯试剂，混浊的是1,2-丙二醇和正丁醇，不反应的是甲丙醚和环己烷；然后在前一组中加入新制的Cu(OH)2沉淀，不变的是正丁醇；在后一组中加入浓硫酸，能溶解的是甲丙醚，分层的是环己烷。
(2)先加入Br/CCl4溶液，褪色的是烯丙基异丙基醚；在不褪色的两者中加入浓硫酸，能溶解的是丙醚，不反应的是溴代正丁烷。
H2SO4
溶
( 分层)
(不分层)(-)
(+)
(-)
(2)
丙醚
溴代正丁烷
烯丙基异丙基醚溶(不分层)(褪色)
Br2/CCl4
1,2-丙二醇
正丁醇
甲丙醚
环己烷
43
H2SO4
H
( 分层)
(不分层)
AgCl
(-)
(+)
(-)
(-)
(1)
15．试用适当的化学方法结合必要的物理方法将下列混合物中的少量杂质除去。 (1) 乙醚中含有少量乙醇 (2) 乙醇中含有少量水 (3) 环己醇中含有少量苯酚 解：
(1)加入金属钠后除去乙醇或加入CaCl2后除去结晶醇； (2)加入少量金属镁，乙醇与镁反应得到乙醇镁，后者可与水作用生成乙醇和Mg(OH)2沉淀，从而除去体系中少量的水；
(3)加入少量NaOH ，分层后分出上层环己醇。 (2)(3)加入溶液，静置，分层，分离，上层为环己醇，
下层为酚钠水溶液NaOH 0蒸馏(1)加入Na
加入生石灰，加热回流，蒸馏的乙醇 16．分子式为C6H10O 的化合物A ，能与卢卡斯试剂反应，亦可被KMnO4 氧化，并能吸
收1mol Br2 ，A 经催化加氢得B ，将B 氧化得C （分子式为 C6H10O ），将B 在加热下与
浓硫酸作用的产物还原可得到环乙烷。试推测A 可能的结构，写出各步骤的反应式。 解：A 可能结构为: OH
HO
或
17．化合物A 的分子式为C6H14O ，能与Na 作用，在酸催化下可脱水生成B ，以冷KMnO4 溶液氧化B 可得到C ，其分子式为C6H14O2 ，C 与HIO4 作用只得到丙酮。试推测A,B,C 的构造式，并写出有关反应式。 解：
A B
C
C
C
CH 3
CH 3
H
CH 3OH H 3C
C
C
CH 3
CH 3OH
CH 3OH H 3C
C
C
CH 3
CH 3CH 3H 3C
18．分子式为C 5H 12O 的一般纯度的醇，具有下列1H NMR 数据，试写出该醇的结构式。
解： CH CH OH
H 3C
H 3C δδδ
δδδCH 3
0.9 3.6
0.9 1.1
2.6
1.6
19．某化合物分子式为C 8H 16O(A)，不与金属Na,NaOH 及KMnO 4反应，而能与浓氢碘酸作用生成化合物C7H14O(B)，B 与浓H 2SO 4共热生成化合物C7H12(C)，C 经臭氧化水解后得产物C7H12O2(D)，D 的IR 图上在1750-- 1700cm-1处有强吸收锋，而在NMR 图中有两组峰具有如下特征：一组为(1H)的三重峰(δ值10)，另一组是(3H)的单峰(δ值2)。C 在过氧化物存在下与氢溴酸作用得C7H13Br(E),E 经水解得化合物B 。试推导出A 的结构式，并用反应式表示上述变化过程。
解：化合物A 不与金属Na, NaOH, KMnO 4反应，说明不与醇或酚及带有双键、三键等基团的物质反应，有可能是醚类，其推导过程如下：
OCH 3CH 3OH CH 3
CH 3
Br CH 3
CH 3
CHO
O A
B
C
D E
CH 3I
2NaOH
24
+OCH 3CH 3
OH
CH 3
CH 3
Br CH 3
CH 3
CHO
O A
B
C
D
E
OH CH 3B
O 3Zn/H 2O
OH CH 3B
1750~1700cm -1O
为 特征吸收峰
不可能是下列两个化合物，因为有重排现象等。
OCH 3OCH 3
OH OH
或
或或或
A
B
20．某化合物A(C4H10O)，在NMR 图中δ值0.8(双重逢，6H)，δ值1.7(复杂多重峰，1H)，δ值3.2(双重峰，2H)以及δ值4.2(单峰，1H ，当样品与D 2O 共摇后此峰消失)。试推测 A 的结构。
解：A 结构为: CH CH 2H 3C H 3C δδδδδOH 0.8 3.2
0.8 4.21.7
21.用两种方法合成2-乙氧基-1-苯基丙烷得到的产物有相反的光学活性。试解释之。
CH 3CH 2Br
KBr
+C 2H 5OH C 6H 5
CH 2CH CH 3
OH *
C 6H 5
CH 2CH CH 3
OK
*
K
C 6H 5
CH 2CH CH 3
OC 2H 5
*
C 6H 5
CH 2CH CH 3
OTs
K 2CO 3
C 6H 5
CH 2CH CH 3
OC 2H 5*
KOTs
+330a
+23.50
a
-19.90
解：在第一个反应中醇钾的手性C 原子上的所有键均未断裂，因此R 构型保持不变，但旋光方向不确定。
醇和对甲苯磺酰氯反应生成对甲苯磺酸酯，乙醇与对甲苯磺酸酯反应生成醚，乙醇进攻对甲苯磺酸酯是S N 2机理，因此产物的构型发生翻转，旋光方向也发生改变。 22.从下列反应式中的信息推断化合物A 、B 、C 的结构。
A B B
(C 6H 14O 2)2CH 3SO 2Cl (CH 3CH 2)3N,CH 2Cl 2(C 8H 18S 2O 6)
Na 2S,H 2O,DMF
22
S CH 3
H 3C
O
O CH 3H 3C
HO
OH
3
H 3C
O
O SO 2CH
3
H 3
CO
2
S A C
S CH 3
H 3C
23．以环己醇为原料合成反式—1
—环己基—2—甲氧基环己烷。试写出下列中产物A~H 的构造式。
C
A
B
D
OH NaBH 4
3+
+Hg(OAc)2 /CH 3OH 24
F
G
H
Na
Mg,醚
浓 HBr
C (gas)
解：
A
B
D
F
G
H
E
C O
OCH 3
CH 3Br
Br
MgBr
OH
ONa
24.用反应机理解释下列反应。
(1)
(2)
H +
OH CH 3H
3
CCH 3O H +CH 3
OH
CH 3
O CH 3CH 3
(1)
(2)
OH CH 3
H
3
3CH 3OH
CH 3
3
CCH OH
3
323
3H 2O
CH 3CH 3
25.解释下列反应。
(1)
H 2O
O
CH 2
OH
H +
O
O
CH 2CHOH 2
H
O
O H
～+
HO CH +H
OH O
+H
OH 2
O
H 2O
H H
韦德251
(1)
H 2O
O
CH 2OH
H +
O
O CH 22+
HO
CHOH
H +
2
O H
H +
O
另解：
H 2O
O
CH 2OH
H +
O
2
H +
O O
CH 2OH
Wagner-Meerwein 反频哪醇重排反应（β-取代醇重排），重排反应的迁移基团除烃基外，还可以是烃氧基。
PBr
3
2OH
Br
HBr
OH
Br
(2)
H 2O
HBr OH
Br
OH 2
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10章醇酚醚习题
第十章 醇酚醚习题 1.写出戊醇C 5H 11OH 异构体的构造式，并用系统命名法命名。 解： OH HO OH OH OH OH OH OH 1-戊醇 2-戊醇(一对对映体) 3-戊醇 2-甲基-1-丁醇(一对对映体) 2-甲基-2-丁醇 3-甲基-1-丁醇 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名。 (1)(2) (3)H 3CO CH 3CH 2CH CHCH 3 OH C C H H 3C H 2CHOHCH 3 (11) (12) (4) (5)(6) (7)(8)(9) (10) C 2H 5OCH 2CH(CH 3)2 Cl CH 2CH 2OH OC 2H 5 C 2H 5 OH CH 3 H OH OH Cl O 2N Br OH (CH 3)2CH Br Br CH 2OCH 3 CHOCH 3CH 2OCH 3 H 2C CHCH 2CH 3 O H CH 3 H OCH 2CH 3O H H 3CO CH 2CH 3H 解： （1）3-甲氧基-2-戊醇 （2）(E)-4-己烯-2-醇 （3）2-对氯苯基-1-乙醇 （4）(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇 （5）2-甲基1-乙氧基丙烷 （6）5-硝基- 3-氯-1,2-苯二酚 （7）对溴苯乙醚 （8）4-异丙基-2,6-二溴苯酚 （9）1,2,3-三甲氧基丙烷 或: 丙三醇三甲醚 （10）1,2-环氧丁烷 （11）(1S,2S)-1-甲基-2-乙氧基环己烷（12）反-2-乙基-3-甲氧基环氧乙烷（环氧乙烷衍生物） 3.写出下列化合物的构造式。 (1) (E)-2-丁烯-1-醇 (2) 烯丙基正丙醚 (3) 对硝基苄乙醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚 (5) 2,3-二甲氧基丁烷 (6) α,β-二苯基乙醇 (7) 新戊醇 (8) 苦味酸 (9) 2,3-环氧戊烷 (10) 15-冠-5
醇 酚 醚阅读与练习
第八章醇酚醚 重点内容提要 烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代生成的产物称为醇。饱和一元醇的通式可用C n H2n+1OH或ROH表示。 羟基直接和芳环相连的化合物称为酚，可用通式A r OH表示。氧原子与两个烃基相连的化合物称为醚。饱和一元醚可用通式C n H2n+2O或R-O-R表示。 一. 结构特点 在醇的分子中，C-O键和O-H键都是强极性键，化学活性较大。在酚分子中，氧上具有一对未共用电子对的P 轨道和芳环上的π轨道形成了P-π共轭效应，使酚具有弱酸性。醚分子中由于氧原子与两个烃基相连，分子的极性很小，化学性质比较稳定。 二. 命名原则 醇的命名方法有三种，即：习惯命名法，衍生命名法，系统命名法。最常用的是系统命名法。酚的命名在芳烃部分已作介绍。醚的命名法有两种，即：习惯命名法，系统命名法。常用的是习惯命名法。 三. 物理性质 醇和酚的分子中都含有强极性的羟基，分子间可形成氢键，因而醇和酚的沸点比相对分子质量相近的烃高。醚分子间不能形成氢键，故低级醚的沸点比相对分子质量相同的醇低，比烷烃稍高。 醇、酚、醚可与水分子形成氢键，因此低级的醇、醚和苯酚能溶于水。 醇和酚的分子中羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度越大。 四. 化学性质 1. 醇的化学性质 (1) 与金属钠的反应ROH + Na RONa + H 2 反应活性：CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇 （2）与氢卤酸的反应ROH + HX RX + H 2 （醇与 PX 3或 SOX2反应也可生成 RX） O
反应活性：烯丙醇>叔醇>仲醇>伯醇 HI>HBr>HCl （3）脱水反应R CH CH 2H OH 2 4 R CH CH 2 + H 2O ROH + HOR H 2SO 4 140℃ R O R + H 2O （分子内脱水） 反应活性：叔醇>仲醇>伯醇 (4) 氧化与还原反应R H (R) 227H 2SO 4(R) H C O 22724 RCOOH R H (R)(R)O 2． 酚的化学性质 OH (1) 酚羟基上的反应 3 )6 3
有机化学习题与解答
有机化学习题与解答 《有机化学》重点课程建设组编印 目录 第一章绪论 第二章烷烃 第三章单烯烃 第四章炔烃和二烯烃 第五章脂环烃 第六章对映异构 第七章芳烃 第八章现代物理实验方法的应用 第九章卤代烃 第十章醇酚醚 第十一章醛酮 第十二章羧酸 第十三章羧酸衍生物 第十四章含氮化合物 第十五章杂环化合物 第十六章碳水化合物 第十七章蛋白质和核酸 第十八章甾萜化合物 第一章绪论习题 .甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量、氮、硫和钠，问甲基橙的实验式是什麽？ .胰岛素含硫，其分子量为，问一分子中可能有多少硫原子？ .元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为，测得其分子量为，问它的分子式是什麽？.根据键能数据，当乙烷（）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热反应还是放热反应？ .写出下列反应能量的变化？ 、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。 ①②③④
第一章绪论习题答案 .解：由题意：甲基橙分子中各原子数目之比为： ： ： ： ： ： ：[（）] 因为：：：：：：：：：：：所以：甲基橙的实验式为 .解：一分子胰岛素中可能含有硫原子数为：* .解：设其分子式，由题意有：（)* 即（）* 所以所以分子式为。 .解：由表知：乙烷分子中键能为键能为。所以键能小，不稳定，所以键先断裂，此过程是吸热反应。 .①②③④ .①②③④ 第二章烷烃习题 .写出庚烷的同异构体分的构造式,用系统命名法命名之： .用系统命名下列化合物： () ()()() .指出习题中符合条件的烷烃： ().没有叔氢的：()含一个季碳原子的：()含异丙基的：().含有叔氢的： .写出构造式，并用系统命名法命名之。
有机化学(一)习题
有 机 化 学（一） 习 题 第一章 绪论习题 1. 指出下列各式哪些是实验式？哪些是分子式？哪些是结构式？ （1）C 2H 6 （2）C 6H 6 （3）CH 3 （4）CH 2=CH 2 （5）CH 4O （6）CH 2O （7）CH 3COOH 2. 写出符合下列条件且分子式为C 3H 6O 的化合物的结构式： （1）含有醛基 （2）含有酮基 （3）含有环和羟基 （4）醚 （5）环醚 （6）含有双键和羟基（双键和羟基不在同一碳上） 3. 指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型： 4. 下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子? （1）CH 4 （2）CH 2Cl 2 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3OCH 3 （5）CCl 4 （6）CH 3CHO （7）HCOOH 5. 下列各化合物中各含一主要官能团，试指出该官能团的名称及所属化合物的类别： （1）CH 3CH 2Cl （2）CH 3OCH 3 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3CHO （5）CH 3CH=CH 2 （6）CH 3CH 2NH 2 （7） （8） （9） （10） 6. σ键和π键是怎样构成的？它们各有哪些特点？ 7. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ （1） CH 3CH 2OH （2） CCl 4 （3） （4） CH 3CHO （5）HCOOH （6） NaCl 8. 某化合物3.26mg ，燃烧分析得4.74mg CO 2和1.92mg H 2O 。相对分子质量为60，求该化合物的实验 式和分子式。 9. 下列反应中何者是布朗斯特酸？何者是布朗斯特碱？ （1） （2） 10. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？ （1）H 2O （2）AlCl 3 （3）CN - （4）SO 3 （5）CH 3OCH 3 （6）CH 3+ （7）CH 3O - （8）CH 3CH 2NH 2 （9）H + （10）Ag + （11）SnCl 2 （12）Cu 2+ 11. 比较下列各化合物酸性强弱（借助表0－3） （1）H 2O （2）CH 3COOH （3）CH 3CH 2OH （4）CH 4 （5）C 6H 5OH （6）H 2CO 3 （7）HCl （8）NH 3 CH 3CH 3 *H C C H * H C=C H 2 2* * CHO OH COOH NH 2 NH 2 H 2SO 4 HSO 4- + + H +CH 3CCH 3 O CH 3CCH 3O CH 3CCH 3 + CH 3O -CH 3CCH 2-+CH 3OH
有机化学C第10章 醇酚醚问题参考答案
第十章醇、酚、醚问题参考答案 问题10-1 问题 10-2 化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。 问题10-3 四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。 问题10-4 羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。 习题10-5 1-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。 问题10-6 问题10-7 α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。 问题10-8 少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。
问题10-9 乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。 问题10-10 问题10-11 二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。 问题10-12 邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。 问题10-13 邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以将邻位产物的对位产物分开。 问题10-14 硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。 问题10-15 苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。 问题10-16 四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。 问题10-17 因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。 问题10-18
大一下有机化学课后习题参考答案
第一章绪论 习题参考答案 1．什么是有机化合物？它有那些特性？ 有机化合物是指碳氢化合物与其衍生物。 有机化合物的特性： 1、数目众多、结构复杂； 2、易燃； 3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂； 4.反应慢、副反应多。 2．什么是σ键和π键？ 沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。 P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。 3．指出下列化合物所含的官能团名称： (1) (2) (3) (4) (5) NO2CH3 CH3H3C C CH3 CH3 CH2Cl OH 苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9） O CHO NH2 OH 环酮环醛苯环、胺环、醇 4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？ 乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。这个过程是吸热。 5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：
（１）（２）（３） H3C CH CHCHO sp3sp2 sp2sp2 CH3 sp3 CH CH2 sp2 sp2 苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化 （４）（５）（６） HC CCH2CH CH2 sp3 sp sp sp2sp2H2C C CHCH3 sp2sp sp2sp3 H3C COOH sp3sp2 第二章烷烃 习题参考答案 1．解： （1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH2CH3 （2）CH3CCH2CHCH3 CH3 CH3CH3 （3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 （4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3 CH2 CH3CH(CH3)2 H3C CH2CH2CH3
醇酚醚练习题
醇酚醚练习题 一、命名： 1．(CH 3)2COHCH 3 2．CH 2CHCH 2OH 3． OH OCH 3 CH 3CH 2CHCHCH 3 4． OH CH 3CH 2CHCHCH 2OH 5． CH 3 HO 6．CH 3H 3C OH 7． NO 2NO 2 O 2N OH 8．(CH 3)3CCH 2OH 9. OH 10.CH 3OC(CH 3)3 11.CH 3OCH CH 2 12. OCH 3 13.C 6H 5CH 2CHOHCH 3 14. OC 2H 5 Br （卤素优先） 15. CH 2CH 2OH Cl （醇羟基优先） 16. Br Br OH (CH 3)2CH 17. O H 2C CH CH 2Cl 18、 CH 2 OH 19、 2CHCH 3H 3OH 20、 CH 3 OH 二、写出下列化合物的构造式。 （1）（E ）-2-丁烯-1-醇 （2）烯丙基正丁基醚 （3）对硝基苯乙醚 （4）1,2-二苯基乙醇 （5）2,3-二甲氧基丁烷 （6）1,2-环氧丁烷 （7）新戊醇 （8）邻甲氧基苯甲醚
三、比较下列化合物与卢卡斯试剂反应的活性次序。 （1）正丙醇（2）2-甲基-2-戊醇（3）甲醇 四、比较下列各化合物在水中的溶解度，并说明理由。 (1) CH3CH2CH2OH (2) CH3CH2 CH2CH2CH2OH (3)CH3 CH2OCH2CH3 (4) CH3CH2CH3 五、用化学方法鉴别下列各组化合物。 （1） CH2=CH-CH2OH , CH3CH2CH2OH , CH3CH2CH2Cl （2） CH3CH2CH(OH)CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , (CH3)3C-OH （3） CH2OH ,CH2Cl ,OCH3 （4）CH2OH ,OH , H3C CH3 六、完成反应： 1．OC2H5 2． + CH2ONa CH2CHCH2Cl 3．CH3CH2CH2CH2OCH3 + HI (1mol) 4 ． + C6H5CH2CHCH(CH3)2 OH 5．CH3CH2CH2CHOHCH3 + SOCl2 6．CH3 + CCH2CH3 OH HBr 7． + CH2OH PCl 3
药用有机化学试题(第五章：醇酚醚 附答案)
第五章：醇酚醚102.下列物质，不属于醇类的是？[1分] A CH3CH2CH2OH B C D 参考答案：D 103.下列化合物中沸点最高的是？[1分] A丁烷B 2-丁烯C 1-丙醇D氯乙烷 参考答案：C 104.下列化合物在水中溶解度最大的是？[1分] A氯乙烷B乙醇C乙烯D苯酚 参考答案：B
105.的正确名称是？[1分] A 3-甲基-6-异丙基苯酚 B 4-甲基-1-异丙基苯酚 C 2-异丙基-5-甲基苯酚 D 5-甲基-2-异丙基苯酚 参考答案：D 106.丙三醇的俗称是？[1分] A甘油B乙醇C肌醇D木醇 参考答案：A 107.下列溶液中，通入二氧化碳，能使溶液变浑浊的是？[1分] A苯酚钠溶液B氢氧化钠溶液C碳酸钠溶液D苯酚溶液 参考答案：A 108.下列哪种醇的分子内脱水必须遵循扎伊采夫规则？[1分] A
B C D 参考答案：B 109.下列物质中，酸性最强的是？[1分] A碳酸B苯酚C水D乙醇 参考答案：A 110.乙醇在浓硫酸存在下加热到140℃，发生分子间脱水，主要产物是？[1分] A乙烷B乙烯C乙炔D乙醚 参考答案：D 111.下列物质，氧化产物为丙酮的是？[1分] A
B C D 参考答案：A 112.羟基可与水形成氢键，因此凡含羟基的化合物均易溶于水。[1分] 参考答案：F 113.甲醇俗称甘油，是无色有乙醇气味易挥发的液体，有剧毒，误饮少量可致人失明，多量可致死。[1分] 参考答案：F 114.在所有饱和一元醇中，甲醇与金属钠反应是最活泼的。[1分] 参考答案：T 115.乙醇具有极弱的酸性，能与金属钠反应，也能与氢氧化钠溶液反应。[1分] 参考答案：F
有机化学练习题---醇酚醚
有机化学练习题----醇酚醚一、写出下列反应式（30分） 1、CH3CH3 O H O H H+ 2、 C H3O H C rO 3 C 5 H 5 N 稀N aO H∆ 3、H (t-BuO) 3 A l C H 3 C O C H 3 4、O H C H C l 3 /N aO H H 2 O 5、 NO2 C l C l N aO H H 2 O/∆ 6、 O CH3 C H 3 M gI H 3 +O Al 2 O 3 7、O CH3 C H3 C H3 + O O C H3 O H N a 2 C O 3 H+ C H 3 O H 8、O H O H +C H3 C H3 O H H 2 SO 4
9、 C H 3C H 3O H O H + HIO 4 10、 O H H 2/N i K 2C r 2O 7H 3+ O ,∆ N H 2O H /H C l 二、回答下列问题 1、一个学生以苯为原料按以下步骤制备化合物A ： + C l C H 3 A lC l 3 C H 3 B r 2/h ν C H 3 B r K O H C 2H 5O H C H 3 将产物臭氧化氧化水解后得到4个羰基化合物：苯甲醛、乙醛、甲醛、苯乙酮 问： （1） 该同学是否能够得到最终产物？ （2） 该同学设计路线是否合理？ （3） 写出你认为较好的路线？（本题15分） 2、鉴别下列化合物：（本题5分） O H C H 3 O C H 3 O C H 3 O H C H 3
三、机理题（20分） 1 、 C H 3C H 3 C H 3 C H 3 O H H 3PO 4 C H 3C H 3C H 3 C H 3 + C H 3C H 3C H 2 C H 3 2、C H 3 O H + C H 3C H 3 O H + C H 3O C H 3C H 3 四、推断题（10分） 蜂王所分泌的一种羧酸D ，具有强烈的生理活性，被誉为“queen substance ”。它可由下列途径人工合成。请写出ABCD 的结构。
《有机化学》 醇酚醚 习题试题集
第七章醇、酚、醚 一、选择题 1．关于甲醇的说法错误的是（） A．俗称木醇B．俗称木精C．做有机溶剂D．无毒 2．临床上做外科消毒剂用的乙醇是（） A．75%的乙醇B．50%的乙醇C．95%的乙醇D．90%的乙醇3．丙三醇的俗名是（） A．甘醇B．甘油C．酚甘油D．碘甘油 4．苯甲醇俗称苄醇，下列说法错误的是（） A. 微溶于水B．易溶于水C．有微弱的麻醉作用D．易溶于乙醇5．和苯甲醇不是同分异构体的是（） A．环己醇B．间甲苯酚C．邻甲苯酚D．苯甲醚 6．关于苯酚的描述不正确的是（） A．俗名石碳酸 B．水溶性随温度升高而增大 C．易溶于有机溶剂 D．酸性比碳酸强 7．临床上用的消毒剂来苏尔的主要成分是（） A．苯酚 B．苯二酚 C．甲苯酚D．苯三酚 8．乙醚不具备的性质是（） A．易挥发B．易燃烧C．易溶于水D．有麻醉作用 9．下列各组物质，能用氢氧化铜鉴别的是（） A．乙醇和乙醚B．乙醇和乙二醇C．乙二醇和丙三醇D．甲醇和乙醇10．下列试剂中可用于区分正丁醇和叔丁醇的是（） A．氢氧化钠B．溴水C．高锰酸钾（酸性溶液）D．硝酸银溶液11．甘油和硝酸反应制取缓解心绞痛的药物硝酸甘油，这个反应是（）A．氧化反应 B．加成反应 C．酯化反应D．卤代反应 12．羟基直接与芳环相连的化合物属于（） A．醇B．芳香醇C．酚D．醚
13．在苯酚、碳酸、水和乙醇四种物质中，酸性最弱的是（）A．苯酚B．乙醇C．水D．碳酸 14．下列物质中，酸性最强的是（） A．苯酚B．邻甲基苯酚C．邻硝基苯酚D．2,4,6三硝基苯酚15．苯甲醚和邻甲基苯酚互为（） A．碳链异构体 B．位置异构体 C．官能团异构体D．互变异构体16.下列醇与卢卡斯试剂反应时，速度最快的是．（） A．叔丁醇B．异丙醇C．仲丁醇D．丙醇 17．下列化合物不能与氢氧化钠反应的是（） A．苯酚B．苯甲醇C．碳酸D．邻苯二酚 18．鉴别苯甲醇和苯酚可以选用的试剂是（） A．碳酸氢钠溶液B．溴水C．浓盐酸D．硝酸银溶液 19．如果不小心手上沾上了苯酚，立即用哪种物质洗涤（） A．酒精 B．水 C．热水D．甲醇 20．乙醇分子间脱水的主要产物是（） A．乙烯B．乙醚C．乙醇钠D．甲醚 21．关于甘油的描述不正确的是（） A．和金属钠反应B．三元醇C．使高锰酸钾褪色D．不和硝酸反应22．不能使重铬酸钾变色的是（） A．乙醇B．异丙醇C．叔丁醇D．正丁醇 23．下列醚属于混醚的是（） A．乙醚 B．苯甲醚 C．二苯醚D．二乙烯醚 24．苯酚和下列哪种物质不反应（） A．氢氧化钠溶液B．钠C．碳酸氢钠溶液D．氯化铁溶液25．乙醇催化氧化的产物是（） A．乙醚B．乙醛C．乙烯D．丙醛 26．过氧乙醚可以用哪种试剂鉴别（） A．氢氧化钠B．硫酸亚铁C．碘化钾D．淀粉碘化钾溶液27．2-丁醇在酸催化下发生分子内脱水的主要产物是（）
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录 第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师
第一章 绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl － 离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与 一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或
(2021年整理)醇酚醚习题解答
（完整）醇酚醚习题解答 编辑整理： 尊敬的读者朋友们： 这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（（完整）醇酚醚习题解答）的内容能够给您的工作和学习带来便利。同时也真诚的希望收到您的建议和反馈，这将是我们进步的源泉，前进的动力。 本文可编辑可修改，如果觉得对您有帮助请收藏以便随时查阅，最后祝您生活愉快业绩进步，以下为（完整）醇酚醚习题解答的全部内容。
醇酚醚练习题 一、填空 1、伯醇仲醇和叔醇中，与卢卡斯试剂作用最快的是 2、伯醇仲醇和叔醇中，最易发生分子内脱水的是 3、叔醇与碱金属反应慢的原因是 4、2，4,6-三硝基苯酚酸性强于间硝苯酚的原因是 5、伯醇仲醇和叔醇中，与钠反应最快的是 6、将丙三醇、丙醇、丙烷的沸点由高到低排列 7、伯醇仲醇和叔醇中,最难与浓盐酸生成氯代烃的是 8、将：A.苯磺酸 B.环己硫醇 C.环己醇 D。苯硫酚的酸性由大到小排列 解：叔醇；叔醇；烷基+I使O—H键极性减小；三个硝基产生强吸电子作用使酚羟基O—H键极性增强；伯醇;丙三醇>丙醇>丙烷；伯醇；A>D〉B〉C 二、完成反应式 1 、 CH2CHCH3 解:CH=CHCH3 2、 CH2OH NaOH HBr A B 解A： CH2Br B： CH2OH 三、鉴别 1、醇,酚，醚，烷
解：酚 醇 醚 烷 紫色 (-) (-) (-) Na (-) (-) 浓 HCl溶解 分层3 2、正丙醇,异丙醇，叔丁醇，甘油 解：丙醇 异丙醇 叔丁醇 甘油 Cu(OH)2 (-) (-) (-) 深蓝溶液 2 HCl (-) 稍后分层 立即分层 3、苯甲醇,甲苯，乙醚 解：苯甲醇 甲苯 乙醚 Na (-) (-) + KMnO4褪色 (-) 四、合成 1、由乙烯和溴苯合成CH2CH2OH 解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备； （2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法或催化氧化法）; （3)格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF体系（一般格氏试剂的制备用无水乙醚）. CH2ClCH2OH 2O CH2=CH或： O2O CH2=CH2 Br Mg MgBr / THF CH2CH2OH 2、由1—丁醇合成2-丁醇CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3 OH
【精品】大学有机化学—有机化合物命名习题(可编辑
大学有机化学—有机化合物命名习题 ------------------------------------------作者 ------------------------------------------日期
有机化合物的命名 一、根据化合物结构命名 饱和烃、不饱和烃、卤代烃、环烃： CH3CH2CH CH CH3CH CH2 CH2 CH CH2 CH3CH3 CH3 CH3 ； CH3(CH2)2CH(CH2)3CH3 C(CH3)2 CH2CH(CH3)2 ； (CH3)2CHCH2CH(CH3)2；(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2；(CH3)3CCH2CH3； C C CH2CH3 CH(CH3)2 H3C H C 33 C CH CH CH C 3 CH 3 CH CH 2 CH3 3 CH 3 CH C CH2CH3 CH(CH3)2 H3C H C C H H3C CH3 Br ； CH3CH2 C C H Cl CH3 ； CH3 C C H Cl CH3 ； CH3CH2 C C H CH3 Br ； CH2CH3 ；；CH3； CH(CH3)2 CH3； CH2CH3； CH3 CH(CH3)2； CH3 CH2CH3 ；CH2Cl; CH3 C2H5 ; 醇酚醚：
NO 2 OH ； C 6H 5CHCH 2CH 2CHCH 3 CH 3 OH ；CH 3OCH 2CH 3； CH 3CHCH 2CH 2OH Br ； CH 3CHCH 2OH Br CH 3CH CH OH CH CH 2CH 2CH 3 OH CH 2OH ; OCH 3 ; CH 3CCH 3Br OH ; CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 3; OCH 3 OH ; OCH 3; CH 3 H 3C OH (CH 3)2CH-C-CH 2CH 3 OH CH 3 醛、酮、胺： CH 2H 3C CH CH 3 CHO CH 2CHO ；(CH 3)2CHCOCH 3； CH 3CH 2CH 2CCH 3 O ； (CH 3)2CHCHO ；(CH 3)2CH-CH=CHCHO ；(CH 3)2NH ； OH CHO Cl ； NH 2；CH 3CCH 2CCH 3 O O 羧酸及其衍生物： CH 3C O C CH 2CH 3O O ；H 3C C O O C CH 3 O ；(CH 3CO)2O ；
醇酚醚参考答案
第十章 醇、酚、醚 习题参考答案或提示(表示)〔第5版〕 2、〔1〕 3-甲基-2-戊醇 (2) E-4-己烯-2-醇 〔3〕 2-对氯苯基乙醇 〔4〕 Z-2-甲基-1-乙基环己醇 〔5〕 乙基异丁基醚 〔6〕 3-氯-5-硝基邻苯二酚 〔7〕乙基对溴苯基醚 〔8〕 4-异丙基-2,6-二溴苯酚 〔9〕丙三醇三甲基醚 〔10〕 1,2-环氧丁烷 〔11〕反-1-甲基-2-乙氧基环己烷 〔12〕 反-1-甲氧基-1,2-环氧丁烷 3、〔1〕 (2) CH 2=CHCH 2-O-CH 2CH 2CH 3 〔3〕 〔4〕 〔5〕 〔6〕 〔7〕 〔8〕 〔9〕 〔10〕 5、〔1〕 →(CH 3)2CHONa + H 2 ↑ (2) →(CH 3)2CHO]3Al + H 2 ↑ 〔3〕 →(CH 3)2CHOSO 3OH + H 2O 〔4〕→CH 3CH=CH 2 〔5〕 →(CH 3)2CHOCH(CH 3)2 〔6〕 →(CH 3)2CHBr 〔7〕 →(CH 3)2CHI 〔8〕→(CH 3)2CHCl + SO 2 + HCl 〔9〕 →(CH 3)2CHOSO 2C 6H 4CH 3 〔10〕 →(CH 3)2CHOC 2H 5 〔11〕→(CH 3)2CHOH + (CH 3)2C=CH 2 〔12〕 →2(CH 3)2CHI 6、 (CH 3)3COH + Na → (CH 3)3CONa (CH 3)3CONa + CH 3CH 2Br →(CH 3)3COCH 2CH 3 CH 3CH 2OH + Na → CH 3CH 2ONa CH 3CH 2ONa + (CH 3)3CBr → CH 3CH 2OH + (CH 3)2C=CH 2 ↑ 解释：醇与金属钠反响生成的醇钠是强碱，溴乙烷〔伯卤代烃〕在无水的醇钠中反生亲核取代反响生成醚，而2-甲基-2-溴丙烷〔叔卤代烃〕则在无水的醇钠中易发生排解反响生成烯烃。 CH 2OCH 2CH 3 O 2N OCH 3 OCH 3 OCH 3 OCH 3CH 2CHOH CH 2OH OH NO 2O 2N 2 O O O O O O
醇酚醚习题
9醇、酚、醚 9-1.命名下列化合物（如有立体构型，请标明） CH 3CHCH 2OH 心2 ：C ： 1. Br 2. (CH03C —OH 3. H H OH 4 .丿心 3 5. CH s 【主要提示】 对于醚的命名，脂肪混合酸由小到大称甲乙醚、乙丁醚。如是芳香混醚，则是先芳 香基后脂肪基，如苯异丙醚等。 【参考答案】 1. 2-溴丙醇 2.叔丁醇 3•顺-3-己烯-1-醇 4.乙基环氧乙烷 5. 2-溴-4-甲基苯酚（或4-甲基-2-溴苯酚） 【相关题目】 (1) (CH 3)2CH 2CH 2OH （4）CH 3OCH （CH 3）2 答案：（1）2-甲基丙醇 （2 ） (4) 甲异丙醚 （5） 3-硝基-1-萘酚 9-2 .写出下列化合物的结构式： 1.苯甲醇（苄醇） 2. （R ）-2- 丁醇 3. a 萘酚 4.甘油 *5. 18-冠-6 【主要提示】 关于冠醚的命名，前面数字表示所含原子数，后面数字标明氧原子数， 18-冠-6表明这 个冠醚的C 、0总原子数为18,其中6个是氧原子，成 皇冠”形状。 【参考答案】 1. 0H H CH 3-C CH 2CH 3 3. OH CH 2CHCH 2 4. OH OHOH 5. I 0 I 0 , O o 0 【相关题目】
1 2 OH (1) 2,4-戊二醇 (2)对丙烯苯基甲醚 *( 3) 1,4-二氧杂环己烷 (1S,3R)-3-甲基环戊醇 (5) 3-萘酚 *( 4) CH 3CHCH 2CHCH 3 I I 答案： OH O —CH 3 CH 3CH = CH ⑵ H 2 C -CH 2 O 2C-C 「O H 2 9-3. 1. 按指定要求，将下列化合物排列成序: 沸点的高低： 乙二醇 乙醇 丁烷 OH OH NO 2 H 3CO NO 2 NO 2 2. 【解题思路】 1.影响沸点高低的因素较多，上述题目考虑的是醇羟基能形成氢键，能形成氢键的化合 物沸点较高，氢键越多，沸点越高。 2对于酚类化合物的酸性，可从 Ar-O -的稳定性分析，中间体负离子越稳定，相应化合 物的酸性越强。 【参考答案】 1 沸点：乙二醇 酸性的强弱: ＞乙醇＞丁烷 OH NO 2 O 2N NO 2 > HO NO 2 > > H 3CO OH 2.酸性： 【相关题目】 (1) (2) (3) (4) (5) 答案： (1 )水 ＞乙醇＞ 2-丙醇 (2)叔丁醇 ＞仲丁醇 ＞正丁醇 (3) 1-戊醇＞2-戊醇＞ 2-甲基-2-丁醇 (4)对甲基苄醇 ＞ 苄醇〉对硝基苄醇 (5)叔丁醇 ＞ 仲丁醇 ＞ 正丁醇 酸性强弱：乙醇 与浓酸共热失水活性：正丁醇 沸点高低：1-戊醇 2-戊醇 与卢卡斯试剂作用速度：苄醇 与卢卡斯试剂作用速度：正丁醇 2-丙醇 仲丁醇叔丁醇 2-甲基-2-丁醇 对甲基苄醇 对硝基苄醇 仲丁醇叔丁醇 9-4.完成下列反应式(写出主要产物或注明反应条件) 浓硫酸H 2SO 4 PhCH 2CH 2CH 2OH ----------------------- Al 2O 3 CH 3CH 2C(CH 3)2 - I △
西南科技大学基础有机化学习题参考答案整理
1 绪论习题参考答案 1. 从教材中可以找到下列术语的答案 2. HCl、CH3OH、CH2Cl2和CH3OCH3为极性分子；Cl2和CCl4为非极性分子。 3. 参照表1-7 ，可以写出下列化合物的Lewis结构式 4.亲核试剂：Cl-，-CH3；亲电试剂：AlCl3，C2H4，CH4，ZnCl2，BF3，CH3CN，Ag+，H+，Br+，Fe+，+NO2，+CH3；既是亲核试剂又是亲电试剂：H2O，CH3OH，HCHO。 5.属于酸的化合物：HBr，NH4+；属于碱的化合物：CN-；既是酸又是碱的化合物：NH3，HS-，H2O，HCO3- 6. 按照碳骨架分类，芳香族化合物为：（1）（2）（3）（4）；脂环(族)化合物为：（5）（6）；开链化合物为：（7）（8）。按照官能团分类，羧酸：（2）（3）（6）（7）；醇：（1）（5）（8）；酚：（4）。 7.按照碳骨架分类，除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族？(略) 2 烷烃习题参考答案 1 (1) 1° 1° 1° 1° 2° 2°2° 3° 3° 2-甲基-3-乙基己烷 (2)1° 1°1° 1° 2°2°2° 3°3° 2° 3-甲基-5-乙基庚烷 (3) 1° 1°1°1° 1°2°2° 2°2°2° 3°4° 3,6-二甲基-3-乙基辛烷(4) 1° 1°1° 1°1° 1° 2°2° 2° 2° 2° 3° 3° 3° 3° 3,5-二甲基-6-异丙基癸烷 (5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷(6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷(7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷(8) 2,11,14-三甲基-7-乙基十六烷 2 (1)(2)(3)(4)(5)CH CH3 CH3 H3C(6) 3 解：烷烃分子间的作用力主要是色散力，随着分子质量增加，色散力增大，使沸点升高。各异构体中，一般是直链烷烃的沸点最高，支链愈多沸点愈低。故沸点：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,3-二甲基丁烷 4解：含单电子的碳上连接的烷基越多，自由基越稳定，自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为：·C(CH3)3＞·CH(CH3)2＞·CH2CH3＞·CH3 5解：C n H2n+2 = 72，所以n = 5。该烷烃的构造式为：CH3CHCH2CH3 CH3 6（1）正己烷Cl Cl Cl CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3 （2）2-甲基戊烷 （3）2,2-二甲基丁烷 CH3CH 3 CH3 CH2CCH2CH3CH 2 CCHCH3CH3CCH2CH2 Cl Cl Cl CH3CH 3 CH3 7解： 8 解：四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a)，因为它的两个大基团(CH3-和Cl-)相距最远，扭转张力最小；
有机化学复习题复习过程
有机化学复习题
第二章 烷烃习题 1.用系统命名下列化合物： 1. CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCHCH 3 2CH 2CH 3 CH 3 2. CH 3CHCH 2CCH 3 3 CH 3 CH 33. 4. 5. CH 3CHCH 22CHCH 3 3 CH 2CH 3 3 C C C C C C C C C C C C 6.7.CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3 C 2H 5 CH 3 (C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH(CH 3)2 8. 9. 2. 指出习题2中符合条件的烷烃： (1). 没有叔氢的： (2). 含一个季碳原子的： (3). 含异丙基的：(4).含有叔氢的： 5. 写出构造式，并用系统命名法命名之。 (1) C 5H 12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的 (2) C 5H 12仅含有一个叔氢的 (3) C 5H 12仅含有伯氢和仲氢 3.写出下列化合物的构造式和简式： (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃： (3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃: (4) 分子量为100，同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 4. 试指出下列各组化合物是否相同?为什么?
C C C C C C 1. 2.H C H Cl I Cl C H H I C C C C C C 5. 用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C 和C-H 键的形式. 6.（1） 把下列三个透视式，写成纽曼投影式，它们是不是不同的构象呢? （2）把下列两个楔形式，写成纽曼投影式，它们是不是同一构象? 7. 写出戊烷的主要构象式(用纽曼投影式表示) 8. 试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) （1）2-甲基戊烷 （2）正己烷 （3）正庚烷 （4）十二烷 9.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式： ⑴.正己烷： ⑵.异己烷 ⑶.2,2-2甲基丁烷 10. 写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程： 11．试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例： 1.CH 3CH 2CH 3 + Cl 2 2.光 4Br 2 (CH 3)3CCH(CH 3)2 3.光 Br 2 CH 3 H 3C H 3