3第三章 烯烃与炔烃
有机化学4 炔烃试题及答案
第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案） 一、给出下列化合物的名称 1． H C CH 3H C CH 3C C H H 2. CH CH CH 2CH 2C (Z ,E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔 3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C 4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C C 4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,,5－三甲基－3－己炔 5. CH CH CH CH 2CH C 6. CH CH CH CH 3C C C 1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔 7. (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C 8. CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3 CH C C (E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔 9. H H C C 2H 5 C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3 C CH 3CH 3C (Z ,Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构 1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔 CH CH CH CH 3C CH C 3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH CH 2CH 3CH CH 3CH C 5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔 CH CH 2CH 3 CH CH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C 7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔 H H C C 2H 5CH 2 CH 3 C CH 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔 CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1．Cl 2 CH 2CH 2CH CH C Cl CH 2CH 2CH CH C 2． 稀H 2SO 4 CH 3CH 2CH C HgSO 4 O CH 3CH 3CH 2
炔烃和二烯烃习题及解答
第三章 炔烃和二烯烃习题及解答 一、命名下列化合物 1. 2. 3.CH 2=CHCH 2C CH H C CH 3H C CH 3 C C H H CH 3 CH 3CH 2CH=C C C CH 2CH 3 4.CHCH 3 C C CH 3 CH 3C CH 3 CH 3 5. 6.CH 3CH=CH C C C CH CH 2=CHCH=CH C CH 8.9. 7. (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C CH 2CH 2CH=CH 2 CH 3 CH 2CH 3 CH C C H H C C 2H 5 C CH 3 C C H H 10. CH H C CH CH 3C CH 3CH 3 C 答案: 1.(Z ,E)-2,4-己二烯; 2. 1-戊烯-4-炔; 3. 4-乙基-4-庚烯-2-炔; 4. 2,2,,5-三甲基-3-己炔; 5．1,3-己二烯-5-炔，6. 5-庚烯-1,3-二炔; 7. (E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔; 8. 3-乙基-1-辛烯-6-炔 9. (Z,Z)-2,4-庚二烯; 10. 3,5-二甲基-4-己烯-1-炔 二、写出下列化合物的结构 1. 丙烯基乙炔； 2. 环戊基乙炔; 3.(E)-2-庚烯-4-炔; 4. 3-乙基-4-己烯-1-炔 5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔; 6．1-己烯-5-炔; 7．(Z ,E)-6-甲基-2,5-辛二烯； 8．3-甲基-3-戊烯-1-炔；9．甲基异丙基乙炔；10．3-戊烯-1-炔 答案： 1. 2. 3. 4.CH 3CH=CHC CH C CH C=C CH 3H C CCH 2CH 3 H CH 3CH=CHCH C CH CH 2CH 3 5. 6.7. CH 2=CHCH 2CH 2C CH C=C CH 3 CH 2CH 3C CH CH 2=CH C=C CH 2H CH 3 H C=C H CH 2CH 3CH 3 8.9.10.CH 3CH=C C CH CH 3 CH 3C CCHCH 3 CH 3 CH 3CH=CH C CH 三、完成下列反应式 1.CH 2=CHCH 2C 2 ( ) 2.( ) CH 3CH 2C HgSO 4/H 2SO 4 H 2O
第三章 烯烃和炔烃
第三章烯烃和炔烃 授课对象：应用化学、制药工程、化学工程与工艺、药学 学时安排：5-6h 一、教学目的与要求： 1、掌握烯烃和炔烃的结构特征和命名；烯烃的顺反异构。 2、掌握烯炔的化学性质的异同点；烯烃的亲电加成反应和氧化反应; 3、熟悉烯炔的系统命名规则； 4、了解立体选择反应和立体专一反应; 5、了解烯炔烃的物理性质；反应过渡态及反应活化能与反应速率的关系; 二、教学重点 1、烯烃的结构特征:π键的形成和特点；顺反异构的构型标记及次序规则； 2、烯烃亲电加成反应和反应机理，马氏规则及理论解释；烯烃的氧化反应； 3、炔氢的活性； 三、教学难点： 1、烯烃亲电加成反应机理； 2、立体选择反应和立体专一反应的区别； 3、反应过渡态及反应活化能与反应速率的关系； 四、教学方法 讲授法。为突出重点，突破难点，拟采用如下教学方法： 1、关于烃的命名法则因中学的基础较好，应精选例题，边讲边练。 2、对于碳碳双键和叁键的形成和特点,应充分利用模型和课件动画，帮助学生树立立体形象。 3、从实验现象或实验数据出发，引导学生理解亲电加成反应机理，运用诱导效应和共轭效应解释马氏规则。 5、用模型对照说明溴与顺、反-2-丁烯加成的立体化学产物；举例说明立体选择反应和立体专一反应的区别。 五、教具 电脑、投影仪、Powerpoint课件、球棒模型，教鞭。 六、教学步骤及时间分配 导言：烷烃分子中各原子均以σ键相连，而烯炔烃分子中分别含有碳碳双键和叁键官能团，均为不饱和烃,双键和叁键均σ键和π键组成。 介绍本章学习的重点要求。 1.1 烯烃 一、结构特征 以乙烯的形成为例，讲解：π键和π电子的概念。 演示：乙烯分子模型，结合键长、键角等参数 强调：双键C——sp2杂化，平面构型；叁键C——sp杂化
第三章 炔烃与二烯烃 (2008.2.25)
3 炔烃与二烯烃 3-1 用系统命名法命名下列化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。 1. (CH 3)2CHC CC(CH 3)3 2. CH 2CHCH CHC CH 3. CH 3CH CHC CC CH 4.（E ）-2-庚烯-4-炔 【主要提示】 炔烃的命名与烯烃类似，命名时首先选取含C ≡C 最长的碳链为主链，编号从离C ≡C 最近的一端开始；式子中既含双键，又含三键的化合物称为烯炔，编号时应离不饱和键最近的一端开始，但如果双键和三键的编号相同时，则优先从双键最近的一端编号。 【参考答案】 1. 2,2,5-三甲基-3-己炔 2. 1,3-己二烯-5-炔 3. 5-庚烯-1,3-二炔 4. H 3C C C H C C CH 2CH 3 【相关题目】 （1） （2） （3） （4） (Z )-1,3-戊二烯 （5） (2Z ,4E )-3-甲基-2,4-庚二烯 3-2. 完成下列反应式. 1. 2. 3. 4. 5. 6. C H 3C H C H 2C C C H C H 3 C H 3C H 3 C H 3C H C H C H 2C C l C H 3C C H 3 H 3C C C H H C C H 3H 3H C H 3C C C H 3 + H 2L in d la r 催化剂 ( )C H 3C C C H 3N a /N H 3(l)( )C H 3C C C H 3+ H 2 O H g 2+/H + ( )+ H C N H C N ( ) C H 3C C C H 3+ H 2O + ( )C H 3C C H + N a N H 2 N H 3(l)( )C H 3C H 2C l ( )
第三章 炔烃和二烯烃改后
第三章 炔烃和二烯烃（习题） 一、给出下列化合物的名称 1． H C CH 3H C CH 3C C H H 2. CH CH CH 2CH 2C 3. CH CH 2CH 3C 2H 5 CH 3C C C 4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C C 5. CH CH CH CH 2CH C 6. CH CH CH CH 3C C C 7. (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C 8. CH 2CH 2CH=CH 2 CH 3CH 2CH 3 CH C C 9. H H C C 2H 5 C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3 C CH CH 3C 二、写出下列化合物的结构 1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔 3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔 7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔 三、完成下列反应式 1．CH 2CH 2CH CH C 2． 稀H 2SO 4 CH 3CH 2CH C HgSO 4 3．＋ CH CH CH CH 3O CH=CH 2C C CH O O 4． Na CH 2CH NH 3 O s O 4H 2O 2 CH 3C C 液 5． CH CH 34 CH 3 C C CH 6． CH 3CH 3 C C 7．2CH C 8． 2CH 2 9． H 2O CH 稀H 2SO 4 ＋CH CH 3CH C HgSO 4
第三章 烯烃和炔烃
第三章烯烃和炔烃 1．试比较σ键和π键的主要特征。 2．写出C5H8的所有同分异构体（不包括立体异构体和环状化合物），并用系统命名法命名。 3．写出C5H10烯烃的构造异构体。 4．在上述练习的烯烃中，哪个有顺反异构体？ 5．指出下列烯烃是否有顺反异构体，若有，试写出其两种异构体。 （1）CH3CH2CH=CHCH2CH3（2）(CH3)2CHCH=CHCH3 （3）(CH3CH2)2C=CHCH(CH3)2 6．下面是丁烯的质谱数据： m/z 15 20 26 28 37.5 41 52 56 相对丰度% 2 0.1 8 27 0.1 100 1 39 你认为何种质荷比是其特征离子峰？据此能否确定该烯烃是1-丁烯或2-丁烯？ 7．用系统命名法命名下列化合物。 8．写出下列化合物的结构式。 ⑴顺-4-甲基-2-戊烯⑵(Z)-3,4-二甲基-2-己烯 ⑶-氯环己烯⑷环戊二烯 3 2,2 ⑹-己烯-4-炔 ⑸-二甲基-3-己炔 2 9．写出下列反应的主要产物
10．用简便的化学方法区别下列各组化合物。 ⑴己烷、1-己炔、3-己炔 ⑵-戊烯、2-戊烯、环戊烷 1 11．下面是单烯烃经高锰酸钾氧化所得的产物，试根据这些产物写出烯烃的结构。 12．比较下列各对烯烃加硫酸反应的活泼性大小。 ⑵-戊烯和2-甲基-1-丁烯 ⑴丙烯和2-丁烯 1 ⑶-丁烯和2-甲基丙烯⑷丙烯和3，3，3-三氯丙烯 2 13．指出下列化合物有无顺反异构体，若有，则写出它们的异构体，并用顺、反法和Z、E法表示其构型。 ⑶-苯基-3-甲基-2-戊烯 ⑵-甲基-3-溴-2-己烯 2 ⑴-丁烯酸 2 2 14．分子式为C4H6的链状化合物A和B，A能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，也能与硝酸银的氨溶液发生反应，B能使高锰酸钾溶液褪色，但不能与硝酸银的氨溶液发生反应。写出A和B可能的结构式。 15．一个碳氢化合物C5H8，能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与银氨溶液生成白色沉淀，与HgSO4的稀H2SO4溶液反应生成一个含氧的化合物。写出该化合物所有可能的结构式。 16．具有降血脂作用的花生四烯酸是由20个碳原子构成的直链不饱和脂肪酸，其结构式中有四个双键，分别位于5、8、11、14位上，而且双键均为顺式结构，试写出花生四烯酸的结构。 17．某化合物A的分子式为C15H24，催化加氢可吸收4mol的氢气，生成烷烃的结构为：(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3。A经臭氧氧化-还原水解后得到2分子HCHO，1分子CH3COCH3，1分子CH3COCH2CH2CHO和1分子OHCCH2CH2COCHO。试推出化合物A的结构（不考虑构型）。 18．写出1-戊烯和异丁烯加HBr的主要产物，哪一个烯烃的加成速率较快，并给以解释。 19．写出反-3-己烯与溴加成产物的结构式。 20．反-2-丁烯与Br2加成若经碳正离子中间体，将会产生什么样的立体化学结果？ 21．异戊烯加溴化氢的产物是否有构型异构体，反应是否有立体选择性，并给以解释。 22．环己烯与Br2加成，得外消旋产物，用反应历程说明此立体化学结果。 23．写出1-丁烯与溴在乙醇溶液中反应的产物及其反应机理。 24．烯烃（1）和（2）用KMnO4氧化，（1）得到一种产物丙酸，而（2）的氧化产物为戊酸和二氧化碳，试写出（1）和（2）的结构式。若（1）和（2）用臭氧氧化，再用锌水处理将得到什么产物？ 25．写出2-甲基-1-丁烯与下列试剂反应的主要产物： (1) Br2/CCl4(2) KMnO4/5% (3) HBr (4) HBr(过氧化物) (5) 臭氧化、还原水解(6) 浓H2SO4，然后水解(7) HOCl (8) F3CCO2H (9) 硼氢化-氧化(10) Br2+NaCl溶液(11) H2O , H+ (12) ICl 26．试比较下列烯烃与H2SO4加成反应的速度。 （1）CH2=CHCCl （2）(CH3)2=CH2 （3）CH3CH = CH2（4）CH2=CH2 27．预言下列烯烃与氯化氢反应的活泼性次序。
炔烃和二烯烃习题及解答75901讲课教案
炔烃和二烯烃习题及解答75901
第三章 炔烃和二烯烃习题及解答 一、命名下列化合物 1. 2. 3.CH 2=CHCH 2C CH H C CH 3H C CH 3 C C H H CH 3 CH 3CH 2CH=C C C CH 2CH 3 4.CHCH 3 C C CH 3 CH 3C CH 3 CH 3 5. 6.CH 3CH=CH C C C CH CH 2=CHCH=CH C CH 8.9. 7. (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C CH 2CH 22 CH 3 CH 2CH 3 CH C C H H C C 2H 5 C CH 3 C C H H 10. CH H C CH CH 3C CH 3CH 3 C 答案: 1.(Z ,E)-2,4-己二烯; 2. 1-戊烯-4-炔; 3. 4-乙基-4-庚烯-2-炔; 4. 2,2,,5-三甲基-3-己炔; 5．1,3-己二烯-5-炔，6. 5-庚烯-1,3-二炔; 7. (E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔; 8. 3-乙基-1-辛烯-6-炔 9. (Z,Z)-2,4-庚二烯; 10. 3,5-二甲基-4-己烯-1-炔 二、写出下列化合物的结构 1. 丙烯基乙炔； 2. 环戊基乙炔; 3.(E)-2-庚烯-4-炔; 4. 3-乙基-4-己烯-1-炔 5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔; 6．1-己烯-5-炔; 7．(Z ,E)-6-甲基-2,5-辛二烯； 8．3-甲基-3-戊烯-1-炔；9．甲基异丙基乙炔；10．3-戊烯-1-炔 答案： 1. 2. 3. 4.CH 3CH=CHC CH C CH C=C CH 3H C CCH 2CH 3 H CH 3CH=CHCH C CH CH 2CH 3 5. 6.7. CH 2=CHCH 2CH 2C CH C=C CH 3 CH 2CH 3C CH CH 2=CH C=C CH 2H CH 3 H C=C H CH 2CH 3CH 3
第三章 烯烃 炔烃 二烯烃
第三章烯烃炔烃二烯烃 Ⅰ学习要求 1. 了解不饱和烃的结构特点，熟练掌握烯烃、炔烃、二烯烃及烯烃顺反异构体的系统命名。 2. 掌握不饱和烃的化学反应及其应用，熟练掌握应用亲电加成反应历程，马氏规则及其影响因素判断加成反应的主要产物（或方向）。 3. 了解共轭体系的类型，掌握应用诱导效应和共轭效应判断亲电加成反应的速率。 4. 掌握鉴别烯烃、炔烃的化学方法。 5. 掌握各类碳正离子的稳定性顺序。 Ⅱ内容提要 一．不饱和烃的结构 1. 烯烃的官能团是碳碳双键，形成双键的两个碳原子是sp2杂化。碳碳双键是由一个碳碳σ键和一个碳碳π键组成，具有刚性，不能绕碳碳双键自由旋转。π键的键能较小，易被极化，容易和亲电试剂发生亲电加成反应。 2. 在炔烃分子中碳碳叁键是官能团，形成叁键的两个碳原子是sp杂化，碳碳叁键是直线型，其中两个π键相互垂直。sp杂化的碳原子的电负性较sp2杂化的碳原子电负性大，所以炔烃中的π键比烯烃的π键较难极化，亲电加成反应炔烃较烯烃难。 3. 共轭二烯烃在结构特征上是指碳碳单键和碳碳双键交替排列的情况。即分子中有四个sp2杂化的碳原子依次相连，称做共轭链。共轭二烯烃的四个sp2碳原子共存在于同一平面，形成两个π键的四个p轨道相互平行，π键电子可在共轭链上离域，这种共轭体系的π键又称离域大π键。它更易极化，亲电反应活性高于独立的π键。 4. 共轭体系是指在分子、离子或自由基中能够形成π键或p轨道离域的体系，在共轭体系中π键电子或p轨道电子不是定域，而是离域的。这种电子在共轭体系中离域并传递的电子效应称共轭效应。共轭体系与非共轭体系相比较，具有较低的热力学能，有较高的化学反应活性和特有的化学性质，存在有键长平均化现象。共轭体系又具体分为：π–π共轭体系、p–π共轭体系、p–p共轭体系、σ–π超共轭体系和σ–p超共轭体系。 5. 共轭效应是指π键电子或p轨道电子在共轭体系中间离域并传递而产生的电子效应，仅存在于共轭体系中；诱导效应则是指σ键电子在σ键中偏移并传递的电子效应，存在于所有的极性σ键中。共轭效应的强弱不随共轭链的增长而变化，诱导效应则随着σ键的增长而迅速减弱。 6. 不同的烯烃结构对亲电加成反应活性和反应取向不同，反应活性指反应速率的大小。一般情况下，双键上电子云密度越大，亲电反应活性越大。反应取向是指区域选择性，即当反应有可能产生几种异构体时，只生成或主要生成一种产物。反应活性和反应取向于官能团直接相连的基团的性质有密切关系。双键碳原子连接有斥电子基团时，亲电反应活性增大，主要产物遵循马氏规则；双键碳原子连接有吸电子基团时，亲电反应活性降低，主要产物反马氏规则。
炔烃和二烯烃习题及解答
- 第三章 炔烃和二烯烃习题及解答 一、命名下列化合物 1. 2. 3.CH 2=CHCH 2C CH CH 3 CH 3CH 2CH=C C C CH 2CH 3 C=C CH 3 H C=C H CH 3 H H 4.CHCH 3 C C CH 3 CH 3C CH 3 CH 3 5. 6.CH 3CH=CH C C C CH CH 2=CHCH=CH C CH 8.9. 7. (CH 3)2CH H C C 2H 5C H C C CH 2CH 2CH=CH 2 CH 3 CH 2CH 3 CH C C H H C C 2H 5C CH 3 C C H H 10. CH H C CH CH 3C CH 3CH 3 C 答案: 1.(Z ,E)-2,4-己二烯; 2. 1-戊烯-4-炔; 3. 4-乙基-4-庚烯-2-炔; 4. 2,2,,5-三甲基-3-己炔; 《 5．1,3-己二烯-5-炔，6. 5-庚烯-1,3-二炔; 7. (E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔; 8. 3-乙基-1-辛烯-6-炔 9. (Z,Z)-2,4-庚二烯; 10. 3,5-二甲基-4-己烯-1-炔 二、写出下列化合物的结构式 1. 丙烯基乙炔；2．3-戊烯-1-炔 3.(E)-2-庚烯-4-炔; 4. 3-乙基-4-己烯-1-炔；5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔; 6．甲基异丙基乙炔; 7．(Z ,E)-6-甲基-2,5-辛二烯；8．3-甲基-3-戊烯-1-炔； 答案： 1. 2. 3. 4.CH 3CH=CHC CH C=C CH 3H C CCH 2CH 3 H CH 3CH=CHCH C CH CH 2CH 3 CH 3CH=CH C CH 8.CH 3CH=C C CH CH 3 CH 3C CCHCH 3 CH 3 5. 6.7. C=C CH 3 CH 2CH 3C CH CH 2=CH C=C CH 2H CH 3 H C=C H CH 2CH 3CH 3 三、完成下列反应式 <
第三章 单烯烃、炔烃和二烯烃 习题答案
第三章 单烯烃、炔烃和二烯烃 3.1 用系统命名法命名下列化合物 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案： a. b.错，应为1－丁烯 c. d. e. f. 错，应为2,3－二甲基－１－戊烯 g. h. 错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯 3.4 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。 a. b. c. d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH 2 CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5 CH 3CH 2C=CCH 2CH 3 CH 3 C 2H 5 e. f. 答案： c , d , e ,f 有顺反异构 c.C 2H 5 C H C CH 2I H ( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯C C 2H 5 C CH 2I H H d. C H C CH(CH 3)2H ( Z )－4－甲基－2－戊烯H 3C C H C H CH(CH 3)2 H 3C ( E )－4－甲基－2－戊烯 e. C H 3C C H C H ( Z )－1,3－戊二烯 H CH 2 C H C H C H ( E )－1,3－戊二烯 H 3C CH 2 f. C H 3C C H C ( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯 H C H H C 2H 5C H 3C C H C H C H 2H 5 H ( 2Z,4E )－2,4－庚二烯 C H C H C H 3C C H C 2H 5 H ( 2E,4E )－2,4－庚二烯 C H C H C ( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H 3C C H H C 2H 5 3.5 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．