天然产物复习题-答案
天然产物化学与利用----复习题
一、解释下列名词：
1.二次代谢产物：
2.苷类：
3.苯丙素类化合物：
4.黄酮类化合物：
5.生物碱类化合物：
6.醌类化合物：
7.PH梯度萃取：
8.经验的异戊二烯法则：
9.生源的异戊二烯法则：
10.挥发油：
11．苷化位移
12. 碱提取酸沉淀法
二、判断题：
1.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,且几乎存在与所以
的绿色植物中，因此称之为一次代谢产物。（√）
2.多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。
（√）
3.判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的
熔点及选择三种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（√）
4.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（√）
5.木脂素类化合物在紫外灯下常呈蓝色荧光, 小分子的游离香豆素具有挥发性，还能
升华。(× )
6.检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用5%盐酸水溶液。(× )
7.所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。(× )
8.纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的R
f 值大于苷的R
f
值.
( ×)
9.某生物碱的碱性强，则它的Ka大。( × )
10.青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。
（×）
11.挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂
化。（√）
12.与FeCl
3
显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。（×）
13.川陈皮素因分子中含有较多的OCH
3
基团，故甚至可溶于石油醚中。（√）
14.应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分，用70%MeOH液洗脱，先洗脱下来的是极性低
的苷元，后洗脱下来的是极性高的苷。（×）
15.异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。 ( × )
16.黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。( √ )
17.单糖端基碳原子有D，L，α，β四种构型。（×）
18.聚酰胺是分离黄酮类化合物的最佳吸附剂。（×）
19.5，7，4’-三羟基黄酮-7-葡萄糖苷具有黄色且有旋光性（√）
20.两种物质的分离因子100>β≥10，要达到基本分离须萃取1-3次。（×）
21. 活性碳是非极性吸附剂，在水对溶质表现出强的吸附能力。（√）
21、2. 7-甲氧基香豆素比7-羟基香豆素的荧光强。（×）
22、使pKa=8的生物碱全部游离的pH。（√）
23、二氢黄酮在碱液中开环可变成相应异构体异黄酮。（×）
24、麻黄碱、槟榔碱均与生物碱沉淀试剂不反应。（×）
25、蒽醌化合物与醋酸镁形成的络合物具有不同颜色，据此可帮助决定羟基位置。（√）
26、最常用的生物碱显色剂是碘化铋钾。（√）
27、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。(√ )
28、蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。（×）
29、单糖成环后形成了一个新的手性碳原子称端基碳原子。（√）
30、判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的
熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（×）
三．选择题：（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。）
1、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ B ）
A. 比重不同
B. 分配系数不同
C. 分离系数不同
D. 萃取常数不同
2、原理为氢键吸附的色谱是（ C ）
A. 离子交换色谱
B. 凝胶滤过色谱
C. 聚酰胺色谱
D. 硅胶色谱
3、分馏法分离适用于（ D ）
A. 极性大成分
B. 极性小成分
C. 升华性成分
D. 挥发性成分
4、与判断化合物纯度无关的是（ C ）
A. 熔点的测定
B. 观察结晶的晶形
C. 闻气味 D选两种以上色谱条件
进行检测
5、不属亲脂性有机溶剂的是（ D ）
A. 氯仿
B. 苯
C. 正丁醇
D. 丙酮
6、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ）
A. 回流提取法
B. 煎煮法
C. 渗漉法
D. 连续回流法7．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（ B ）
A. 生物碱
B. 叶绿素
C. 醌类
D. 黄酮
8．影响提取效率最主要因素是（ B ）
A. 药材粉碎度
B. 温度
C. 时间
D. 细胞内外浓度差9．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（ B ）
A．洗脱剂无变化 B．极性梯度洗脱 C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱10．原理为分子筛的色谱是（ B ）
A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱11、可用于确定分子量的波谱是（ C ）
A．氢谱 B．紫外光谱 C．质谱 D．红外光谱
12、（B ）化合物的生物合成途径为甲戊二羟酸途径。
A甾体皂苷 B萜类 C生物碱类 D蒽醌类
13.能使β-D-葡萄糖苷键水解的酶是（ A ）。
A纤维素酶 B苦杏仁苷酶 C均可以 D均不可以
14.苷原子不同时，酸水解的顺序是（ B ）
苷>S-苷>C-苷>N-苷苷>O-苷>S-苷>C-苷
苷>S-苷>O-苷>C-苷苷>N-苷>O-苷>S-苷
15、最难被酸水解的是（ D ）
A. 氧苷
B. 氮苷
C. 硫苷
D. 碳苷
16、提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（ C ）
A. 硫酸
B. 酒石酸
C. 碳酸钙
D. 碳酸钠
17．糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（ A ）
A．酸度增加 B．水溶性增加 C．脂溶性大大增加 D．稳定性增加18．Molisch反应的试剂组成是（ B ）
A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸 D．β-萘酚-硫酸
19、β-D-葡萄糖苷的结构式是（R代表苷元）（ D ）
A. B.
C. D.
20.利用纸色谱进行混合物的分离时, 固定相是( B )
A、纤维素
B、滤纸所含的水
C、展开剂中极性较大的溶剂
D、醇羟基
21. 利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A )
A、连续回流法
B、加热回流法
C、透析法
D、浸渍法
22. 除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ D ）。
A沉淀法 B透析法 C水蒸气蒸馏法 D离子交换树脂法
23. 鉴别香豆素首选的显色反应为（ D ）
A. 三氯化铁反应
B. Gibb’s反应
C. Emerson反应
D. 异羟酸肟铁反应
24．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ B ）
A.在酸性条件下
B.在碱性条件下
C.先碱后酸
D.先酸后碱
25.大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在（ A ）条件下进行的。
A.酸性水溶液
B.碱性水溶液
C.中性水溶液
D.亲脂性有机溶剂
26.合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（ A ）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。
A.水和油
B.乙醇
C.乙醚
D.酸或碱
27.季铵型生物碱分离常用( B )。
A.水蒸汽蒸馏法
B.雷氏铵盐法
C.升华法
D.聚酰胺色谱法
28.中药紫草的主要有效成分为（ B ）
A.苯醌
B.萘醌
C.菲醌
D.蒽醌
29.化合物醇溶液滴滤纸上，喷%醋酸镁甲醇溶液，90℃加热5min，显橙黄-橙色的是
( C )
,8-二羟基蒽醌 ,2-二羟基蒽醌 ,3-二羟基蒽醌 ,4-二羟基蒽醌
30. 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ D ）
O
O OH OH
O OH OH
O
O OH
OH
O
O OH
OH
A. B. C. D
31．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（ B ）
A ．菲格尔反应
B ．无色亚甲蓝试验
C ．活性次甲基反应
D ．醋酸镁反应 32、黄酮类化合物早期又称黄碱素，其碱性原子指（ A ）
位O 原子 位酮羰基 位羟基 环苯基
33. 某类化合物在酸存在条件下，可与硼酸反应，生成亮黄色。该类化合物为( A )
羟基黄酮 B.吡喃香豆素 C.六元内酯环强心苷 D.吡咯类生物碱 34. 美花椒内酯在结构分类上属于( C )
A.简单香豆素
B.呋喃香豆素
C.吡喃香豆素
D.其它香豆素
35. 黄酮苷元呈平面型分子结构但水溶性较大的是( C )
A.黄酮
B.黄酮醇
C.查耳酮
D.花青素
36.
下列所示的化合物是（ A ）的生源。
A.萜类
B.生物碱
C.黄酮
D.鞣质 37. 维生素A 是鱼油中的有效成分，其结构属于( D )类成分。
A.薁类
B.环烯醚萜
C.倍半萜
D.二萜 38.
紫杉醇结构属于（ C ）
A.单萜
B.二倍半萜
C.二萜
D.倍半萜 39. 90％以上的香豆素在( A )位有羟基或醚基。
.5 40.
试样乙醇液加盐酸显红色，该试样可能含有
（
A ）。
A.花青素
B.二氢黄酮
C.二氢黄酮醇
D.黄酮 41.
在常温下呈液态的生物碱是（ D ）。
2OH
A.毒芹碱
B.蛇根碱
C.喜树碱
D.毛果芸香碱 42. 具有颜色的生物碱是（ A ）。
A.小檗碱
B.莨菪碱
C.乌头碱
D.苦参碱 43.
生物碱在植物体内的存在状态多为( B )。
A.无机酸盐
B.有机酸盐
C.游离状态
D.苷的形式 44. 以下试剂中生物碱的沉淀试剂是( B )。
A.过碘酸-对硝基苯胺
B.碘化铋钾
C.三氯化铝
D.四氢硼钾
45.
由C 、H 、N 三种元素组成的小分子生物碱多数为( D )。
A 、气态
B 、液态
C 、固态
D 、结晶 46. Molish 试剂的组成是（ A ）。
A. α-萘酚-浓硫酸
B. β-萘酚-浓流酸
C. 氧化铜-氢氧化钠
D. 硝酸银-氨水
47. 下列香豆素类化合物在UV 灯下荧光强弱的顺序为（ A ）。
O O
HO
O O
HO
O O
HO HO
O
HO
HO
OH
O (1)
(2)
(3)
(4)
A. ①②③④
B. ④③①②
C. ②①③④
D. ④③②①
48.
在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO 3水溶
液可萃取到（ B ）。
A. 带一个α-酚羟基的
B. 带一个β-酚羟基的
C. 带两个α-酚羟基的
D. 不带酚羟基的
49. 母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为（ D ）。
①二氢黄酮类 ②黄酮类 ③花色苷元
A. ①②③
B. ③②①
C. ①③②
D. ③①② 50. 黄酮类化合物的基本碳架为( C ) 。
A ．C6-Cl-C6
B ．C6-C2-C6
C ．C6-C3-C6
D ．C6-C4-C6 51.
下列化合物中，碱性最强的是（ D ）。
A.吡啶
B.异喹啉 甲基-甲基吡咯 D.小檗碱
四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类： 1.
2.
O
O HO HO
O
O
O
HO HO
O
O
一级分类：___苯丙素_____ 一级分类：____萜类______ 二级分类：____香豆素____ 二级分类：____二萜______ 3.
4.
CHO
N
CH 2OH
HO
N
CH 2OH
一级分类：____萜类_____ 一级分类：____生物碱__________ 二级分类：_____单萜_____ 二级分类：___吡啶类生物碱_______ 5.
6.
O
OH
O
glc
O
OH
OH
O OH
HO
HO
HOCH 2C
一级分类：___萜类_______ 一级分类：_____苷_____ 二级分类：__环烯醚萜（单萜）__ 二级分类：_____硫苷_____
7.
8.
N
O
C
O
O
OH
OH
OH OH
OH OH CH 3CH 3
O HO HO
OH
O
OH
O
O
HO
OH
OH
H OH
CH 3CH 3O HO HO
OH O OH
O
O
HO
OH OH
一级分类：______醌类_____ 一级分类：_____黄酮_____ 二级分类：_____蒽醌______ 二级分类：_____黄酮_________
9.
10.
O
OH
OH
HO
HO
OH
HO
一级分类：_____生物碱_____ 一级分类：___苯丙素______ 二级分类：___嘌呤类生物碱_____ 二级分类：___木脂素______
11. 12.
一级分类：_____生物碱_____ 一级分类：___生物碱_______ 二级分类：____吡咯类生物碱__ 二级分类：__吡咯类生物碱__
13. 14.
一级分类：____苯丙素____ 一级分类：___萜类_______
二级分类：_____香豆素___ 二级分类：____单萜_______
N N
M eO
H H H OM e
M eOOC
O C O OM e OM e OM
e
O O
O
OH OH
OCH 3
rutinose
15. 16.
一级分类：____生物碱__________ 一级分类：____醌类_____ 二级分类：____吡咯类生物碱____ 二级分类：_____蒽醌_____
17.
一级分类：___黄酮类_____ 一级分类：____黄酮类___ 二级分类：____查耳酮______ 二级分类：__二氢黄酮类__
19. 20.
一级分类：___苯丙素_____ 一级分类：____黄酮____ 二级分类：___苯丙酸苷___ 二级分类：__ 二氢黄酮__
五、用物理或学方法区别下列各组化合物： （答案不一定唯一；在考试中按照8、9的模式作答） 1.
O
OH HO
OH
O O
OH
HO
OH
O
O
OH HO
OH
O OH
A
B
C
NaBH 4反应A(+) B (-) C (-)；醋酸铅A(-) B (+) C (-)
2.
O OH
O
H 3C
(A)
O O
HO HO
OH
(B)
(C)
NaOH 反应 A (+) B (-) C (-)；异羟污酸铁反应 A(-) B (+) C (-)
3.
在碱液环境中与Gibbs 试剂或Emerson 试剂A (+) B (-)
4.
与无色亚甲基蓝反应A (-) B (+) C (+)；活性次甲基试剂（如乙酰醋酸酯、丙二酸酯）
B (+)
C (-)
5.
醋酸镁的甲醇溶液A (橙黄色-橙色) B (蓝色-蓝紫色) C (-) 6.
NaBH
4
反应A(-) B (-) C (+)；锆-枸橼酸A(退色) B (不退色) 7.
用PH剂测三者的PH值A>C>B
8、
O
O
HO
HO
O
O
HO O
O
HO
葡萄糖O
A B C
将上述四成分分别溶于乙醇溶液中，加α-萘酚—浓硫酸试剂，产生紫色环的是C。
将其余二成分，将A和B分别进行碱水解后，用Gibb′s试剂，产生蓝色的是B，另一个为A。
9、
O
OH
OH
O
OH
O
O
O-glu
O
A B C
将上述成分分别用乙醇溶解后，分别在滤纸上进行无色亚甲蓝反应，样品在白色背景上与无色亚甲蓝乙醇溶液呈现蓝色斑点是B和C，无正反应的为A；再分别取B、C样品液，分别加Molish 试剂，产生紫色环的为C。
六、分析比较：
1、比较下列化合物的碱性强弱：（ C ）> ( A ) > ( B ) > ( D ).
2、有下列四种黄酮类化合物ABC
O
R2O
OH O
OH OR1
A、R
1＝R
2
＝H
B、R
1＝H, R
2
＝Rham
C、R
1＝Glc, R
2
＝H
D、R
1＝Glc, R
2
＝Rham
其中，Glc为葡萄糖、Rham为鼠李糖
比较其酸性及极性的大小: 酸性( A )＞( C )＞( B )＞( D )
比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:
聚酰胺TLC(条件60%甲醇—水展开), Rf值( D )＞( C )＞( B )＞( A )
3、以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序： （C ） → （A ） → （B ）
O
OH
O
H OH
OH
O
O
OH
O
H OH
OH
OH
O
OH
O
H OH
OH
C
H 3CH 3
A B C
4、下列化合物水溶性强→弱顺序： C ＞ B ＞ A
O
O
OH
O
H OH
O
OH
O
H OH
OH
C
H 3CH 3
O
+
OH
OH
OH
OH
O H
A B C
5．比较下列生物碱的碱性强弱顺序： D ＞ C ＞ A ＞ B
N
O O
OCH 3
OCH 3
OH H 3CO NHCOCH 3
H 3CO
H 3CO
O OCH 3
c
N
O
O OH
CH 3
a
b
N
O O
O
d
理由：因为c 是仲胺，氮原子是sp 3
杂化，a 是亚胺，是sp 2
杂化；SP 3
＞ SP 2
＞SP ； b 为酰胺结构；醇式小檗碱含有氮杂缩醛类的羟基，N 原子质子化成季铵碱，碱性较强
6. 用 聚 酰 胺 柱 层 分 离 下 述 化 合 物 ， 以 稀 甲 醇 — 甲 醇 洗 脱 ，
其 出 柱 先 后 顺 序 为（C ） → （A ） → （D ） → （B ）
O O
OH OH
HO
O
O
OH
OH
HO
OH
OH
O
O
O
O
O
glu
O
Rha
O
O
OH
OH
O
O
CH3
A B
C D
7. 比较下列化合物在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：（A ）> ( D ) > ( A ) > ( B ).
O
O
OH OH
OH
O
O
OH OH
COOH
O
O
OH OH
CH3
O
O
OH OH
CH2OH
A B C D
8. 比较下列化合物的酸性强弱： ( B )＞( A )＞( C )＞( D )。
七、提取分离：
1.已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中，并可按下列流程分出，试问
各自应在何部位提取物中出现为什么
O
O
RO
OH COOH
C 松香酸
CH
CH
H 3CO
D 松香酸甲醚
A 白杨素 R=H
B 白杨素甲醚 R=CH3
乙醚液
5%NaHCO 3依次用NaOH 0.2%5%NaHCO 3、、5%、Na 2CO 34%NaOH 萃取
5%Na 2CO 30.2%NaOH 4%NaOH ( )
( )
( )
( )
C A
D B
2. 从大黄中提取分离到6种化合物，根据下列流程将每种成分可能出现的部位填入题
后括号中，并解释其分离过程的原理。
A（） B（） C（）
D（） E（） F（）八、结构鉴定
有一黄色针状结晶，℃(Me
2CO)，FeCl
3
反应（+），HCl-Mg反应（+），Molish反应
（—），ZrOCl
2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl
2
反应（—）。EI-MS给出分子量为
284。其UV光谱数据如下：
UV λmax nm：
带Ⅱ带Ⅰ
MeOH, ；
+MeONa, ；
+NaOAc, ；
+NaOAc/H
3BO
3
, , ；
+AlCl
3
, ；
+AlCl
3
/HCl, .
试回答下列各问：
（1）该化合物为黄酮类化合物，根据 HCl-Mg反应（+）
（2）是否有3-羟基无，根据三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较，化合物Ⅰ的带Ⅰ由 nm移至 nm，说明无3-羟基。
（3）是否有5-羟基有，根据三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较，化合物Ⅰ的带Ⅰ由328 nm移至 nm，红移了49nm，说明有5-羟基。
（4）是否有邻二羟基无，根据乙酸钠-硼酸光谱与甲醇光谱相比较，带Ⅰ由328 nm移至331 nm，红移3nm，说明B环无邻二酚羟基。
（6）写出该物质的结构式。
2.从中药柴胡中分离得到山柰苷，经酸水解后，用PC检出有鼠李糖，山柰苷及山柰酚
的紫外光谱数据如下：
山柰苷山柰酚
UVλmax(nm) 带II 带I 带II 带I
MeOH 265 345 267 367
NaOMe 265 388 278 416（分解）
AlCl3 275 399 268 424
AlCl3/HCl 275 399 269 424
NaOAc 265 399 276 387
NaOAc/H3BO3 265 345 267 367写出该物质的结构式。
山柰酚3，7-二鼠李糖苷
天然产物复习题(答案版)
第一章绪论 天然产物：天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物 天然产物化学：以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取，分离，结构，功能，生物合成，化学合成与修饰及其应用的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究 开发新药思路：在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性极强，有典型结构的化合物作为原型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药，这是医药研究和农药开发的常规思路之一，商业上已取得很大的成功 第二章天然产物的提取分离与结构鉴定 溶剂法：浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法和连续回流提取法等 强化溶剂提取率：植物细胞膜真空破碎法，酸浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等 天然产物化学成分一般鉴定方法： 一，未知化合物的结构测定方法： 1）测定样品的物理常数，如熔点和沸点 2）进行检识反应，确定样品是哪个类型的化合物 3）分子式的测定 4）结构分析 二，已知化合物鉴定的一般程序：（可能不考） 1）测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致或接近 2）测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降 值是否一致 3）将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其R f 4）测样品的红外光谱图，与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较，是否完全一致 1，两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）A，密度不同B，分配系数不同 C，萃取常数不同 D，介电常数不同2，采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（A） A，硫化氢 B，石灰水 C，雷氏盐 D，氯化钠 3，化合物进行反向分配柱色谱时的结果是（A） A，极性大的先流出 B，极性小的先流出 C，熔点低的先流出 D，熔点高的先流出 4，天然药物水提取中，有效陈分是多糖，欲除去无机盐，采用（A） A，透析法 B，盐析法 C，蒸馏法 D，过滤法 5，在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（D）
天然药物化学试题与答案
第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”
天然产物复习题-答案
天然产物化学与利用----复习题 一、解释下列名词： 1.二次代谢产物： 2.苷类： 3.苯丙素类化合物： 4.黄酮类化合物： 5.生物碱类化合物： 6.醌类化合物： 7.PH梯度萃取： 8.经验的异戊二烯法则： 9.生源的异戊二烯法则： 10.挥发油： 11．苷化位移 12. 碱提取酸沉淀法 二、判断题： 1.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,且几乎存在与所以 的绿色植物中，因此称之为一次代谢产物。（√） 2.多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （√） 3.判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的 熔点及选择三种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（√） 4.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（√） 5.木脂素类化合物在紫外灯下常呈蓝色荧光, 小分子的游离香豆素具有挥发性，还能 升华。(× ) 6.检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用5%盐酸水溶液。(× )
7.所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。(× ) 8.纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的R f 值大于苷的R f 值. ( ×) 9.某生物碱的碱性强，则它的Ka大。( × ) 10.青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。 （×） 11.挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂 化。（√） 12.与FeCl 3 显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。（×） 13.川陈皮素因分子中含有较多的OCH 3 基团，故甚至可溶于石油醚中。（√） 14.应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分，用70%MeOH液洗脱，先洗脱下来的是极性低 的苷元，后洗脱下来的是极性高的苷。（×） 15.异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。 ( × ) 16.黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。( √ ) 17.单糖端基碳原子有D，L，α，β四种构型。（×） 18.聚酰胺是分离黄酮类化合物的最佳吸附剂。（×） 19.5，7，4’-三羟基黄酮-7-葡萄糖苷具有黄色且有旋光性（√） 20.两种物质的分离因子100>β≥10，要达到基本分离须萃取1-3次。（×） 21. 活性碳是非极性吸附剂，在水对溶质表现出强的吸附能力。（√） 21、2. 7-甲氧基香豆素比7-羟基香豆素的荧光强。（×） 22、使pKa=8的生物碱全部游离的pH。（√） 23、二氢黄酮在碱液中开环可变成相应异构体异黄酮。（×） 24、麻黄碱、槟榔碱均与生物碱沉淀试剂不反应。（×） 25、蒽醌化合物与醋酸镁形成的络合物具有不同颜色，据此可帮助决定羟基位置。（√） 26、最常用的生物碱显色剂是碘化铋钾。（√） 27、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。(√ ) 28、蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。（×）
天然药物化学试题与答案
第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。
zhujiao026+《天然药物化学》习题答案
《天然药物化学》习题答案 一、单项选择题 1、香豆素的基本母核为（A） A.苯骈α-吡喃酮 B.对羟基桂皮酸 C.反式邻羟基桂皮酸 D.顺式邻羟基桂皮酸 E.苯骈γ-吡喃酮 2、Labat反应的作用基团是（A） A.亚甲二氧基 B.内酯环 C.芳环 D.酚羟基 E.酚羟基对位的活泼氢 3、生物碱在自然界分布最多的是（C） A.单子叶植物 B.裸子植物 C.双子叶植物 D.菌类 4、属于非还原糖的是(A)。 A.蔗糖 B.芦丁糖 C.麦芽糖 D.龙胆二糖 5、能确定苷键构型的是（D）。 A.酸解 B.乙酰解 C.碱解 D.酶解 6、人参中的主要成分属于(B)。 A.五环三萜皂苷 B.四环三萜皂苷 C.香豆素 D.黄酮 7、黄芪中的主要成分属于(B)。 A.五环三萜皂苷 B.四环三萜皂苷 C.香豆素 D.黄酮 8、区别三萜皂苷元和三萜皂苷用（B）。 A.LieBermAnn-BurChArD反应 B.MolisCh反应 C.盐酸-镁粉反应 D.异羟肟酸铁反应 9、分子结构中含有羧基，糖为葡萄糖醛酸的三萜皂苷为（C） A.人参皂苷-RB1 B.人参皂苷-RB2 C.甘草酸 D.柴胡皂苷-A 10、20(S)-原人参二醇（B）。 A.能与MolisCh试剂呈阳性反应 B.能与LieBermA.nn-BurChArD试剂呈阳性反应
C.在254nm紫外光下有强吸收 D.在13C-NMR波谱图上可见羧基信号峰 11、按苷键原子不同，最不容易酸水解的是（D） A.N-苷 B.O-苷 C.S-苷 D.C-苷 12、苷类化合物酸催化水解的最后一步是（D） A.苷键原子质子化 B.苷键断裂 C.阳碳离子溶剂化 D.脱去氢离子 13、七叶内酯具有的药理活性有（A） A.抗菌消炎 B.补肾助阳 C.纳气平喘 D.温脾止泻 14、结构相似的香豆素混合物适宜用下列哪种方法分离（D） A.水蒸气蒸馏法 B.碱溶酸沉法 C.系统溶剂法 D.色谱方法 15、可外消旋化成阿托品的是（B） A.樟柳碱 B.莨菪碱 C.东莨菪碱 D.山莨菪碱 E.去甲莨菪碱 16、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C） A.回流提取法 B.煎煮法 C.渗漉法 D.连续回流法 E.蒸馏法 17、下列酸性最强的化合物是（B） A.大黄素 B.大黄酸 C.芦荟大黄素 D.大黄酚 18、下列化合物的酸性最弱的是（D） 19、芦丁的化学结构是（A） 20、下列不属于有机胺类化合物的是（B） A.麻黄碱 B.喜树碱 C.秋水仙碱 D.益母草碱 21、某化合物测得的IR光谱为：区域A1393-1355Cm-1有两个吸收峰，区域B1330-1245Cm-1有三个吸收峰，该化合物属于（B）皂苷。 A.乌苏烷型皂苷 B.齐墩果烷型皂苷 C.达玛烷型皂苷 D.葫芦素烷型皂苷 22、生源的异戊二酸法则认为，自然界存在的二萜化合物都是由（B）衍生而来。 A.异戊二酸 B.甲戊二羟酸 C.莽草酸 D.焦磷酸麝子油脂
天然药物化学试卷及答案
一、单项选择题（共20分，每题1分） 1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱 B．苷 C．苷元 D．多糖 E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ） A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是…………………………………………………………（ E ）A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是……………………………………………（ B ）A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是………（ B ）A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度 17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化 B．极性梯度洗脱 C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱 E．洗脱剂的极性由大到小变化 二、多项选择题（共10分，每题2分）1、CE 2、ACD 3、BDE 4、ABCDE
天然产物化学
天然产物化学 1、天然产物是指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生 物体内源性生理活性化合物。广义：所有在自然界存在的物质。狭义：在自然界的生物体内 存在或代谢产生的有机物 2、天然产物化学(Natural Products Chemisty)是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础， 以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、 化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。 3、天然产物化学研究的内容： 提取：从自然界的生命体中提取生命有效成分、分离、提纯 结构阐明：用各种化学及仪器方法测定有效成分的化学结构 功能：结合结构与天然产物的性能比较，得出其生理功能 合成：用有机合成手段合成该结构的化合物 生源：了解、探讨该物质的生物来源，即原料来源 应用：将该物质应用到所需领域中去 4、先导化合物(Lead compound)：是指具有特征结构和生理活性并可通过结构发放造优化 其生理活性的化合物。 1、植物组织培养概念（狭义）指用植物各部分组织，如形成层。薄壁组织。叶肉组织。胚 乳等进行培养获得再生植株，也指在培养过程中从各器官上产生愈伤组织的培养，愈伤组织 再经过再分化形成再生植物。 5、溶剂提取的方法以及适合那些溶剂的提取 浸渍法：水或稀醇， 渗漉法：稀乙醇或水， 煎煮法：水， 回流提取法：有机溶剂 连续回流提取法：有机溶剂 6、聚酰胺吸附能力与哪些因素有关 ① 形成氢键的基团数目越多,则吸附能力越强。 ② 成键位置对吸附力也有影响。易形成分子内氢键者,其在聚酰胺上的吸附即相应减弱。 ③分子中芳香化程度高者,则吸附性增强；反之,则减弱。 与溶剂也有关系：一般在水中吸附能力最强，碱性溶剂中最弱 7、对天然产物化学成分进行结构测定前，如何检查其纯度 1）性状观察：观察外观颜色是否均一，晶形是否一致 2）物理常数测定：熔点（熔成小于2—3度），比旋光度，沸点等 3）色谱方法检查：常用的有薄层色谱和纸色谱等。若某成分经同一溶剂数次结晶，其晶形 一致，色泽均匀，熔点一定且熔距较小，同时在薄层色谱或纸色谱上，经数种不同展开剂系 统鉴定，均得到一个斑点，一般可认为是一个单体化合物。 8、用结晶法分离纯化天然产物化学成分时，在操作上有何要求 （1）对所需成分的溶解度随温度的不同而有显著的差别；“热时溶解，冷却即析出”。 对于 杂质，不溶或难溶。 （2）与被结晶成分不发生化学反应。 (3) 溶剂的沸点适中，若沸点过高，则附着于晶体表面不易除去，过低又不利于晶体析出。 9、、化学位移： 由于感应磁场的屏蔽或去屏效应，使得化学环境不同的质子在不同的磁场 强度下发生共振吸收的现象 )(1060ppm TMS ?-=νννδ样品
天然药物化学习题与答案..
第一章总论 一、选择题(选择一个确切的答案) 1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是(B): A、压力高 B、吸附剂的颗粒小 C、流速快 D、有自动记录 2、下列溶剂中亲水性最小的是(C): A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH 3、纸上分配色谱, 固定相是( B ) A、纤维素 B、滤纸所含的水 C、展开剂中极性较大的溶剂 D、醇羟基 4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A ) A、连续回流法 B、加热回流法 C、透析法 D、浸渍法 5、某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开, 其R f值随pH增大而减小这说明它可能是( A ) A、酸性化合物 B、碱性化合物 C、中性化合物 D、酸碱两性化合物 6、离子交换色谱法, 适用于下列( B )类化合物的分离 A、萜类 B、生物碱 C、淀粉 D、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于( B )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( A ) A、香豆素类化合物 B、生物碱类化合物 C、酸性化合物 D、酯类化合物 8、下列溶剂中极性最强的是（D）A? A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH 9、由高分辨质谱测得某化合物的分子式为C38H44O6N2，其不饱和度为（C） A. 16 B. 17 C. 18 D. 19 10、从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是（B） A、水－EtOH－EtOAc－Et2O－石油醚 B、石油醚－Et2O－EtOAc－EtOH－水 C、石油醚－水－EtOH－Et2O－EtOAc 二、用适当的物理化学方法区别下列化合物 1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( C)→( A)→( D)→( B ) O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D
天然药物化学试卷及答案
一、单项选择题(共20分,每题1分) 1.乙醇不能提取出的成分类型就是………………………………………………………( D ) A.生物碱 B.苷 C.苷元 D.多糖 E.鞣质 2.原理为分子筛的色谱就是…………………………………………………………( B ) A.离子交换色谱 B.凝胶过滤色谱 C.聚酰胺色谱 D.硅胶色谱 E.氧化铝色谱 6.红外光谱的单位就是……………………………………………………………………( A ) A、cm-1 B、nm C、m/z D、mm E、δ 7.在水液中不能被乙醇沉淀的就是…………………………………………………………( E ) A、蛋白质 B、多肽 C、多糖 D、酶 E、鞣质 8.下列各组溶剂,按极性大小排列,正确的就是……………………………………………( B ) A、水＞丙酮＞甲醇 B、乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C、乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D、丙酮＞乙醇＞甲醇 E、苯＞乙醚＞甲醇 9、与判断化合物纯度无关的就是…………………………………………………( C ) A、熔点的测定 B、观察结晶的晶形 C、闻气味 D、测定旋光度 E、选两种以上色谱条件进行检测 10、不属亲脂性有机溶剂的就是……………………………………………………( D ) A、氯仿 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 11、从天然药物中提取对热不安定的成分宜选用………………………………( C ) A、回流提取法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、持续回流法 E、蒸馏法 12、红外光谱的缩写符号就是……………………………………………………( B ) A、UV B、IR C、MS D、NMR E、HI-MS
天然药物化学实验
天然药物化学实验 Document number【AA80KGB-AA98YT-AAT8CB-2A6UT-A18GG】
实验一天然产物化学成分系统预试验 天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。 一、实验目的与要求 掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。 二、基本原理 利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。 三、实验内容： 利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。 1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。
*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。 糖鉴定 （1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。 （2）斐林试剂检查还原糖。 溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II 等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。 或者直接用高效液相色谱看色谱图。 酚类鉴定试剂 （1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。 2．乙醇提取液 取中草药粗粉5 g，加5~12倍量95%乙醇，在水浴上加热回流提取1小时，过滤，滤液留2 ml作（1）项试验，其余回收乙醇至无醇味，并浓缩成浸膏状，浸膏分为二部分，一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液，作（2）项式验，附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解，溶液作（3）项试验；
天然药物化学试题及答案
天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇8、齐墩果酸 9、乌头碱10、单糖 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）（）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。（）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。（）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10 分） 1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（）。A黄酮苷B酚性生物碱C萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。 A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）作为依据。 A.A带>B带 B.B带>C带 C.C带>D带 D.D带>A带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe GlcO OMe MeO O O O OH
天然药物化学习题参考答案
天然药物化学习题参考答案 第一章总论 一、名词解释 1、天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。 2、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。 3、二次代谢及二次代谢产物：二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。 一、选择题（选择一个确切的答案） 1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是： Ａ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小 Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成： Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液 3、纸上分配色谱，固定相是： Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水 Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法 5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其 R f值随 PH 增大而减小这说明它可能是 Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物 Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物 6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离 Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 二、判断题 1、不同的甾醇混合，熔点往往下降特别多 2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。 3、天然的甾醇都有光学活性。 4、两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自 的熔点。 5、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少 的物质，因此称之为一次代谢产物。
6、利用13C-NMR 的门控去偶谱，可以测定13C-1H 的偶合数。 7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不 同．达到分离，而不是根据分子量的差别。 三、用适当的物理化学方法区别下列化合物 用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（）→ （）→ （）→ （） O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D 四、填空 某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离： 五、回答问题
《天然药物化学》试卷A答案
2009年春季学期《 天然药物化学》试卷（A ）（参考答案） 命题教师 命题组 系主任审核 考试形式 闭卷 考试类型 学位课 √ 非学位课 （请在前面打“√”选择） 考试班级 制药061 考试日期 2009年6月4日 考试时间 2小时 班 级 姓 名 学 号 题 号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总 分 得 分 注意：1．请用深蓝色墨水书写，字、图清晰，书写不出边框。 2．答题演草时不许使用附加纸，试卷背面可用于演草。试卷不得拆开。 一﹑名词解释：（每题3分，共15分） 1．苷化位移 糖与苷元成糖后，苷元的α-C 、β-C 和糖的端基碳的化学位移值均 发生了改变称为苷化位移。 2．黄酮类化合物 泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。 3. 菲格尔（Feigl ）反应 醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。 4. 乙型强心苷 强心苷元中C 17侧链为六元环不饱和内酯的强心苷称为乙型强心苷。 5. FAB －MS 快原子轰击质谱(Fast Atom Bombardment Mass Spectrum)的简称。 题号 得分 一
3.苷原子不同时，酸水解的顺序是（ B ）。 A. O-苷>S-苷>C-苷>N-苷 B. N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 C. N-苷>S-苷>O-苷>C-苷 D. C-苷>N-苷>O-苷>S-苷 4.不易与酸成盐的生物碱是（ D ）。 A. 季铵碱 B. 伯胺碱 C. 仲胺碱 D. 酰胺碱 5.甲型和乙型强心苷结构主要区别点是（ A ）。 A ．不饱和内酯环大小不同 B ．糖链连接位置不同 C ．A ／B 环稠合方式不同 D ．不饱和内酯环的构型不同 6.下列化合物中有光学活性的是（ D ）。 A. B. C. D. 7.最适合用水蒸气蒸馏法提取的中药成分为（ C ）。 A. 皂昔 B. 多糖 C. 挥发油 D. 生物碱 8. 区别香豆素苷和木脂素，可用（ D ）。 A. 醋酐-浓硫酸反应 B. 三氯化铁反应 C. 碘化铋钾反应 D. 异羟肟酸铁反应 9. 总游离蒽醌的醚溶液，用冷的5%Na 2CO 3水溶液可得到（ B ）。 A. 带1个1-OH 蒽醌 B. 有1个2-OH 羟基蒽醌 C. 有2个1-OH 蒽醌 D. 1，8-二羟基蒽醌 10.聚酰胺吸附色谱中，下列溶剂洗脱能力强弱顺序是（ A ）。 A. 甲酰胺> 丙酮> 乙醇> 水 B. 甲酰胺> 丙酮> 水> 乙醇 C. 水> 甲酰胺> 丙酮> 乙醇 D. 水>乙醇 > 丙酮> 甲酰胺 五、简答题（每题5分，共20分） 1．用适当的方法分离苦参碱与氧化苦参碱。 苦参碱 /氧化苦参碱 + 10倍乙醚 溶液（苦参碱） 结晶（氧化苦参碱） 题号 得分 五
天然产物答案
1天然产物化学是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。目的是希望从中获得医治严重危害人类健康疾病的防治药物、医用及农用抗菌素、开发高效低毒农药以及植物生长激素和其他具有经济价值的物质,研制开发新药扩大药源。天然产物是包括了存在于陆生动植物、海洋生物和微生物体内各类物质成分，甚至还可以包括人与动物体内许多内源性成分（包括天然药物、天然树脂、天然精油、天然高分子、天然香精、天然色素等等），是由各种化学成分所组成的复杂体系。研究天然产物化学的意义研究天然产物化学有助于人类从分子层面全面了解和认识天然产物，从而通过人工培养或人工合成的方式定向获得大批量的目标产物并造福人类。这些目标产物可能是药物，用于帮助人类与疾病作斗争，保障人类的健康，提高人类的生存质量；也可能是有特种功能的物质，对人类生活提供方便；也为我们更好地认识自然和利用自然，提供了一个渠道。21世纪的今天，人们已经充分认识到天然产物及其改性产物所具有的独特性质与功效是人类社会可持续发展的根本保证。 2两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两种互不相溶的溶剂中分配系数的不同而达到分离的方法。混合物中各成分在两相溶剂中分配系数相差越大，则分离效率越高。如果在水提液中的有效成分是亲脂性物质，一般多采用亲脂性有机溶剂，如苯、氯仿乙醚进行萃取；如果有效成分是偏于亲水性的物质，在亲脂性溶剂中难溶解，就需要改用与水不相混溶而具有一定程度亲水性的有机溶剂，如乙酸乙酯、丁醇等萃取。超临界流体萃取是指用超临界流体为溶剂,从固体或液体中萃取可溶组分的传质分离操作；沉淀法常见于已经从植物中分理处有效成分后，分离各组分的过程，它是利用植物成分与一些试剂反应生成沉淀的特性得到目标组分或除去杂质的方法。最常用的是铅盐法，可以用于除去杂质，也可以用于沉淀有效成分。铅盐法是利用中性醋酸铅或碱式醋酸铅在水或稀醇溶液中能与许多物质生成难溶的铅盐或络盐沉淀，而用于分离植物成分。盐析法是在植物水提液中，加入无机盐至一定浓度，或达饱和状态，可使某些成分在水中溶解度降低，从而与水溶性大的杂质分离。结晶法利用两种或多种可溶性固体在同一种溶剂里溶解度的不同，而采用结晶或重结晶进一步分离精制的操作方法；透析法是利用小分子物质在溶液中可通过半透膜，而大分子物质不能通过半透膜的性质，达到分离的方法；分馏法利用沸点不同进行分馏，然后精制纯化的方法；对于完全能够互溶的液体系统，可利用各成分沸点的不同而采用分馏法。植物化学成分的研究工作中，挥发油及一些液体生物碱的分离即常用分馏法。一般说来，液体混合物沸点相差在100℃以上，可将溶液重复蒸馏多次即可达到分离的目的，如沸点相差在25℃以下，则需采用分馏柱，沸点相差越小，则需要的分馏装置越精细。溶剂法亦称共沉淀法。将药物与载体材料共同溶解于有机溶剂中，蒸去有机溶剂后使药物与载体材料同时析出，即可得到药物与载体材料混合而成的共沉淀物，经干燥即得；水蒸气蒸馏法是指将含有挥发性成分的药材与水共蒸馏，使挥发性成分随水蒸气一并馏出，经冷凝分取挥发性成分的浸提方法；升华法是固体化合物在加热时可以从固态直接变成气态而达到分离的过程，凡具有升华性的物质均可用此法分离精制。色谱分离法是一种利用混合物中诸组分在两相间的分配原理以获得分离的方法，它尤其对植物化学中结构相类似的成分，一般结晶、沉淀、液－液萃取等方法难以得到较好的分离，采用层析法往往可获得满意的结果。色谱法的基本原理是利用混合物中各成分对固定相和移动相亲和作用的差别而达到相互分离的。利用吸附剂对混合物中各成分吸附能力差别进行分离的称为吸附色谱；利用混合物中各成分在固定相（液体）和运动相中分配系数差别而进行分离的称为分配色谱；利用离子交换剂作为固定相的称为离子交换色谱；利用化合物与固定相形成氢键吸附的聚酰胺色谱；起分子筛作用的为凝胶色谱。层析在柱上、薄层上、纸上进行的则分别称为柱层析、薄层层析、纸层析。此外，移动相为气体的称为气相色谱；移动相为液体的称为液相色谱。 3.树脂存在于植物界，尤其是种子植物中,一般认为，树脂是由植物体内的挥发油成分如萜类经过复杂的化学变化如氧化、聚合、缩合等作用而形成的一类化学组成较复杂的混合物。采取：割取、砍取、提取。分类：单树脂类, 胶树脂类,油胶树脂,油树脂,香树脂。 4.( 1)、松脂熔解工序。松脂用螺旋输送机由贮脂池打入进料斗，经螺旋给料器进入连续熔解器，松脂熔解时通入开口蒸汽，温度控制在90～95℃，熔解过程中蒸发出来的松节油和水蒸气由熔解器上部的冷凝器回收。熔解脂液经熔解器内的过滤装置除去粗大的杂质后进入连续澄清槽。（2）、熔解脂液净制工序熔解脂液在澄清槽进行澄清，澄清槽的容积较大，一般能使脂液在其中停留6～8小时，使脂液和水自行分层，澄清后的净制脂液送往蒸馏工序。（3）、净制脂液的蒸馏工序蒸馏工序是在连续蒸馏塔中进行。澄清的
天然产物化学实验指导书
天然产物化学实验指导书 适用专业：化学工程与工艺专业 学时：10 福建农林大学材料工程学院
20 D 实验一 陈皮中橙皮苷的提取分离与检识（10学时）（综合性实验） 一、目的要求 1．掌握橙皮苷的结构特点和理化性质及一般提取方法。 2．了解橙皮苷的检识方法。 二、主要化学成分的结构及性质 陈皮为芸香科植物福橘Citrus tangerina Tanaka 、朱橘Citrus erythrosa Tanaka 的果皮。含挥发油和黄酮类成分橙皮苷、川陈皮素等。 橙皮苷(hesperidin) 又称陈皮苷、橘皮苷。分子式C 28H 34O 15，为细树枝状针形结晶，mp.258～262℃，［α］ -76℃（C=2,吡啶）。易溶于稀碱及吡啶，微溶于甲醇及热冰醋酸，几乎不溶于丙酮、苯及氯仿，在60℃溶于二甲基甲酰胺及甲酰胺。 O OH OH OCH 3 橙皮苷 三、实验原理 本实验是根据陈皮中的主要成分是挥发油和橙皮苷，先用石油醚溶除挥发油，再用甲醇提取及用活性炭精制得到橙皮苷。也可利用橙皮苷易溶于稀碱水的性质，进行碱溶酸沉法提取，用甲酰胺精制得橙皮苷。 四、实验步骤 1．提取、精制 方法Ⅰ： 陈皮粗粉 加50%～60％ 乙醇回流并连续提取至提取液无色，合并 取液，回收乙醇，过滤后放置，待其沉淀完全，滤过 沉淀物 ↓ 水洗净，70℃下低温干燥 粗制橙皮苷
↓加50％乙醇（内含2%KOH）的碱性溶液溶解，滤除不溶物 滤液 ↓加稀HCl中和，析出沉淀，收集沉淀，乙醇重结晶 白色结晶（橙皮苷） 方法Ⅱ： 川陈皮粉 Et2O-MeOH 冷浸数次，滤过 ↓↓ O-MeOH 液残渣 Et 2 （挥发油、色素、鞣质等）↓MeOH热提多次，至提取液无色 甲醇溶液 加中性醋酸铅MeOH溶液，静置，滤过 ↓↓ 滤液沉淀物（杂质） 通H2S，滤过 ↓↓ PbS↓滤液 ↓减压浓缩、冷却、析晶，EtOH重结晶 橙皮苷 2．检识 （1）Molish反应取橙皮苷少许置于试管中，加乙醇1ml，在水浴中加热溶解，加α-萘酚乙醇溶液2～3滴振摇，倾斜试管45°，沿管壁徐徐滴加1ml 浓硫酸，静置，观察二层溶液界面变化，应呈现紫红色环。 （2）盐酸-镁粉反应取橙皮苷少许置于试管中，加乙醇2ml，在水浴中加热溶解，加入镁粉约50mg振摇后，滴加浓盐酸3～4滴，产生剧烈反应，溶液逐渐由黄色变为红色。 （3）三氯化铝反应取橙皮苷少许置于试管中，加甲醇2ml，在水浴中加热溶解，加1％三氯化铝甲醇试剂2～3滴，呈鲜黄色。
天然产物化学答案
天然产物化学答案 1.研究天然产物化学与利用的意义 答： 2.天然产物化学成分的分离方法 3.树脂在植物界中的存在和采取、树脂的分类 4.连续蒸汽法松脂加工 5.松脂间歇蒸馏与连续蒸馏不同处 6.下降采脂法、上升才脂法 7.松香分类 8.松香化学组成 9.松香化学性质歧化 10.松香用途 11.分散松香胶制备方法 12.氢化松香缩水甘油酯的合成反应方程式 13.氢化松香特点及应用 14.歧化松香特点及应用 15.紫胶来源及应用 16.紫胶树脂组分分离路线 17.紫胶片的加工方法 18.紫胶蜡的提取工艺 19.生漆特点和应用 20.栲胶的主要成分
21.单宁的化学性质 22.列举栲胶具体应用 23.栲胶的净化方法 24.冷杉树脂的采集 25.冷杉胶生产工艺 26.冷杉胶的用途 27.桦树漆的用途 28.桦树皮漆的生产工艺 29.精油的定义 30.松节油的分类 31.松节油的分离技术 32.松节油连续法分离技术工艺流程 33.松节油化学成分的典型研究方法 34.柠檬油分类 35.白柠檬鲜果加工工艺流程 36.橙油的生产方法 37.压榨法生产橙油工艺特点 38.薄荷油生产工艺流程 39.精油加工工艺要求 40.芳樟油生产方法 41.桂花浸膏的萃取生产方法工艺 42.桂花浸膏萃取溶剂的选择要求
43.桂花浸膏萃取工艺的分类 44.萃取工艺要求 45.桂皮浸膏的生产流程 46.桂油应用 47.桂油加工的三种方法及比较特点 48.桉叶油的气相色谱-质谱分析方法 49.a-蒎烯合成香料简图 50.松油醇合成工艺 51.a-松油醇的合成工艺，比较一步法和两步法 52.异龙脑酯的皂化生产工艺 53.芳香醇的合成方法 54.合成檀香生产工艺过程 55.异龙脑脱氢合成樟脑生产流程 56.樟脑用途 57.天然高分子的定义和特点 58.淀粉的分类 59.淀粉的水解方法 60.氧化淀粉采用的催化剂‘ 61.交联淀粉性质和应用 62.变性淀粉的分类 63.干法生产变性淀粉定义和特点及生产工艺 64.变性淀粉优点
天然药物化学试题-1(含答案)
天然药物化学模拟试题(一) 一、选择题B/B/A/D/D, A/C/D/B/A, B/D/A/C/B, 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是 （）A、粘液质、果胶B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素