有机化学课后习题答案5第五章脂环烃(第五轮)答案
40第五章脂环烃
一.目的要求
了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。
二.本章内容小结
1.脂环烃的定义
由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。
2.脂环烃的命名
单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。如：
环戊烷，甲基环丁烷
桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[a.b.c]某烃(a ≥b ≥c )。
先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。
如：
7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷
螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a ≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原子
相连的碳开始，沿小环编到大环。如：
螺[4.4]壬烷
3.环烷烃的结构与稳定性
环烷烃的成环碳原子均为sp 3型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp 3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。
4.环己烷以及取代环己烷的稳定构象
环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。
5.环烷烃的化学性质
环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。并且与氢卤酸加成符合马氏规则。但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。
大学有机化学总结习题及答案
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象 是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为
有机化学第5版习题答案
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22
答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
有机化学课后习题答案5第五章脂环烃(第五轮)答案
40第五章脂环烃 一.目的要求 了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。 二.本章内容小结 1.脂环烃的定义 由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。 2.脂环烃的命名 单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。如： 环戊烷，甲基环丁烷 桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[a.b.c]某烃(a ≥b ≥c )。 先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。 如： 7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷 螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a ≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原子 相连的碳开始，沿小环编到大环。如： 螺[4.4]壬烷 3.环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的成环碳原子均为sp 3型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp 3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4.环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。 5.环烷烃的化学性质 环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。并且与氢卤酸加成符合马氏规则。但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。
第五章 脂环烃习题参考答案
第五章 脂环烃习题参考答案 1、写出分子式C 5H 10的环烷烃的异构体的构造式。（提示：包括五环、四环和三环） 解：共五种结构式，其结构如下： 环五烷 甲基环丁烷 1，1-二甲基环丙烷1，2-二甲基环丙烷 乙基环丙烷 2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。 解： CH 3 CH(CH 3)2 3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。 （1） 顺-1，2- 、反-1，2- （2） 顺-1，3- 、反-1，3- （3） 顺-1，4- 、反-1，4- 解：（1）顺-1，2- 二甲基环己烷 CH 3 H H CH 3CH 3 CH 3 H H CH 3在 键 a,e e,a CH 3在 键 反-1，2-二甲基环己烷 CH 3 H H CH 3CH 3 H H H 3C a,a CH 3在 键 e,e CH 3在 键
稳定性大小顺序为： CH 3 H H H 3C e,e CH 3在 键 CH 3在 键 a,e CH 3 H H CH 3CH 3 H H CH 3a,a CH 3在 键 大的基团处在 键的越多越稳定。因为e （2）顺-1，3-二甲基环己烷 CH 3 H H CH 3CH 3在键a,a CH 3 CH 3 H H CH 3在键 e,e e,a 反-1，3-二甲基环己烷a,e H H CH 3 CH 3在键 CH 3 CH 3H H CH 3在键 H 3C 稳定性大小顺序为：大的基团处在 键的越多越稳定。因为e CH 3H H CH 3CH 3在键 a,a CH 3 CH 3 H H CH 3在键 e,e a,e H H CH 3 CH 3在键 H 3C CH 3 （3）顺-1，4-二甲基环己烷e,a 在键 a,e CH 3在键 H H CH 3CH 3 CH 3 H H CH 3
医用有机化学-第五章答案
第5章卤代烃 5.5.1 比较卤代烷亲核取代反应S N1机理与S N2机理的特点。 解： 单分子反应（S N1）机理双分子反应（S N2）机理反应速率仅与卤代烷的浓度有关与卤代烷及亲核试剂的浓度都有关步骤两步进行一步完成 中间体碳正离子无中间体 产物消旋化、重排构型完全转化RX的活性3°> 2°> 1°> CH3X CH3X > 1°> 2°> 3° 5.5.2 列举叔丁基碳正离子、烯丙基碳正离子稳定的原因。 解：叔丁基碳正离子：3个甲基的斥电子诱导效应和9个C—H键的σ-p超共轭效应分散正电荷。 烯丙基碳正离子：p-π共轭，电子离域分散正电荷。 5. 5.3 比较卤代烷亲核取代反应和β-消除反应，二者有何联系？又有什么不同？ 解：联系：卤代烷亲核取代反应和β-消除反应都是由碳卤极性键引起的，二者平行存在，相互竞争；又都有单分子和双分子过程。 不同：亲核取代反应（S N）是亲核试剂进攻中心碳原子，而β-消除反应是碱进攻卤原子的β-氢原子。 5. 5.4 命名下列化合物 （1）CH3CH CHCH3 Br CH3 （2） CH3CH2C CH3 Br CH3 （3）(CH3)2CCH(CH3)CH2Br CH2CH3（4） CH3CHCH CHCH3 （5）Cl （6） CHCH2CH2Cl 3 （7） C(CH3)3 H H Cl（8） CH2Cl 3 解：（1）2-甲基-3-溴丁烷（2）2-甲基-2-溴丁烷（3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯 （5）5-氯-1,3-环己二烯（6）3-苯基-1-氯丁烷
（7）（1R,3R）-1-叔丁基-3-氯环己烷（8）间甲基苄基氯 5.5.5写出下列化合物的结构 （1）4-bromo-2-pentene （2）1-甲基-2,4-二氯环己烷（3）对溴苄基溴（4）2-甲基-6-氯-4-碘辛烷（5）3-chloro-1-cychexene （6）间氯甲苯 （7）反-4-甲基-5-碘-2-戊烯（8）（S）-4-氯-3-溴-1-丁烯 解：（1）CH3CH=CHCHCH3 （2） Cl CH3 Cl （3）Br CH2Br （4） CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3 3 Cl （5）Cl （6）Cl CH3 （7） C C H3C H CHCH 2 I H CH3 （8） CH2CH Br CH2Cl H 5. 5.6 完成下列反应式（写出主要产物） （1）CH3CH2CHCHCH3 Br CH3 2 （2）CH3 Br （3） 4 + CH3 Br （4） CHBrCH2CH3+AgNO3 Br （5）(CH3)2CHCH2CH2Br + CH3COONa 32 （6）PhCH=CH2 HBr 无水乙醚 2 3 解：（1） CH3CH2CHCHCH3 CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3 +
脂环烃习题答案(第五版)
第五章脂环烃（P 113-114 ） 1.分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式：（提示:包括五环、四环和三环）。 2.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。 解：ae式，其中甲基位于a键，异丙基位于e键。 3 (H3C)2 3.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。 解： (1) 顺-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,2-二甲基环己烷可能的椅 型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：aa
4.写出下列化合物的构造式（用键线式表示）： （1）1,3,5,7-四甲基环辛四烯（2）二环[3.1.1]庚烷（3）螺[]十一烷（4）methylcyclopropane （5）cis-1,2-dimethylcyclohexane 答案: CH3 CH 3 H3C H3C CH3 3 CH3 5.命名下列化合物：
6.完成下列反应式，带“*”的写出产物构型： （1） 这两个反应属亲电加成反应。 （2） （3） 高温自由基取代反应（4） 亲电加成反应，100%反式形成一对对映体，组成一个外消旋体混合物。 （5） 氧化反应，生成一个内消旋体。
脂环烃习题参考答案
3 脂环烃习题参考答案 1、用系统命名法命名或写出结构式 CH 3 (1) (2) 3 （1）反-1，3-二甲基环己烷 （2） 2-甲基-5-环丙基庚烷 （3） 2-甲基-8-氯二环[3.2.1]辛烷 3 (5) (4) (6) 3 （4）7，7-二甲基-2-氯二环[2.2.1]庚烷 （5）1，4-二甲基-7-溴螺[2.4]庚烷 （6）1，6-二甲基-8-乙基螺[3.5]壬烷 （7） （8） 2、写出符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构体），并命名。 3 H 3H 3环戊烷 甲基环丁烷1，1-二甲基环丙烷 顺-1，2-二甲基环丙烷反-1，2-二甲基环丙烷 乙基环丙烷 3、试指出下列化合物哪些是顺式?哪些是反式?并指出构象的类型（ea 型、ee 型等）。 CH 3
(1) (2) (3) (4) 3 3 3 3 顺式 ea 型 反式 ee 型 顺式 ea 型 反式 ae 型 4、根据题意回答下列各题 （1）写出下列化合物的最稳定的构象式。 (CH 3)3 3)2 3 3 A B (CH 3)3 （2）下列化合物中最稳定的构象是（ C ）。 (CH 3)3C 3 25 (CH 3)3C (CH 3)3C (CH 3)3 A. B. C. D.3 33255 5 （3）分别写出顺 -1-甲基-3-异丙基环己烷和反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定的构象式。 32 3 3 3 2 顺-1-甲基-3-异丙基环己烷反-1-甲基-3-异丙基环己烷 (4) 画出反－1－叔丁基－4－氯环己烷的优势构象。 3)3 (5) 下列脂环烃每摩尔CH 2的燃烧热值最高的是（ D ）最低的是（ A ）。 A. B. C. D.
有机化学答案于跃芹版第五章
第5章习题答案 5-1 CCH 2CH 3CH 3 3 CH 2 O 2N O C O O NO 2 OCH 3 Br OCH 3 Br CHCH 3 Br CH=CH 2 CH 2CH 2OH OC 2H 5 Br NO 2 NO 2 Br (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) COOH COOH (10) 5-2 （1）．（D ）>（A ）>（B ）>（C ） （2）．（B ）>（C ）>（A ）>（D ） （3）．（C ）>（B ）>（A ）>（D ） 5-3. (1) (5) (6) (7) (9) (10) 22 3 2 3H 5-4. CH 3CHCH 2CH 3 + CH 3CHCH 2OH 2 CH 3 -H 2O CH 3CHCH 2 3CH 3CCH 3 CH 3 33 CH 3 C(CH 3)+ C(CH 3)3 (1)
重排 (2) CCH 2CH 2CH 2Cl O + AlCl 3CCH 2CH 2CH 2 O - AlCl 3 O CH 3 + O CH 3 5-5 1．加入溴水无变化者为甲苯，已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐，产生白色沉淀者为1,3环己二烯。 2．加入Ag(NH 3)2+有白色者为苯基乙炔，余下两者加入KMnO 4溶液，使之褪色者为乙苯。 3 ．加入溴水褪色者为苯乙烯，余下两者加入KMnO 4溶液，使之褪色者为异丙苯 5-6 有芳香性 5-7. A B (1) A B (2) CH 3 C 2H 5 CH 3 C 2H 5 CH 3 C 2H 5 COOH COOH NO 2 Br Br C D E 5-8. (1) 3CH 3 KMnO 4H COOH Cl 2COOH Cl 3 4COOH CH 3 (2) 2Fe CH 3 Br 3H 2SO 4 COOH NO 2 (3) 3 CCH 2CH 3 O CH 2CH 2CH 3 2CH 2CH 2CH 3
有机课后习题答案
习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳%、含氮%、含氧%，确定该化合物的分子式。 解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.316 2 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子 解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚 (1) CH 3CH 2C CH
(4) COOH 酮基 ，酮 羧基 ，羧酸 (6) CH 3CH 2CHCH 3 OH 醛基 ，醛 羟基 ，醇 (7) CH 3CH 2NH 2 氨基 ，胺 6. 甲醚（CH 3OCH 3）分子中，两个O —C 键的夹角为°。甲醚是否为极性分子 若是，用表示偶极矩的方向。 解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O —C 键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O —C 键的夹角为°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 3 7. 什么叫诱导效应什么叫共轭效应各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别 解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。 (3) CH 3COCH 3(5) CH 3CH 2CHO
选修5有机化学基础第五章常考知识点强化总结
第五章进入合成有机高分子化合物的时代 第一节合成高分子化合物的基本方法 一、合成高分子化合物的基本反应类型 1．加成聚合反应(简称加聚反应) (1)特点 ①单体分子含不饱和键(双键或三键)； ②单体和生成的聚合物组成相同； ③反应只生成聚合物。 (2)加聚物结构简式的书写 将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。由于加聚物的端基不确定，通常用“—”表示。如聚丙烯的结构式。 (3)加聚反应方程式的书写 ①均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。如 ②共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。如 2．缩合聚合反应(简称缩聚反应) (1)特点 ①缩聚反应的单体至少含有两个官能团； ②单体和聚合物的组成不同； ③反应除了生成聚合物外，还生成小分子； ④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。 (2)缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式的书写 要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如 (3)缩聚反应方程式的书写 单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。 ①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。 ②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。 ③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。
特别提醒单体与链节不同，如单体是CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，加聚物与单体结构上不相似，性质不同，不为同系物。如分子中无。 3．加聚反应与缩聚反应的比较 加聚反应缩聚反应 不同点反应物单体必须是不饱和的 单体不一定是不饱和的，但必须要含有 某些官能团 生成物生成物只有高分子化合物 生成物除高分子化合物外，还有水、卤 化氢、氨等小分子化合物 聚合物分子组成与单体相同分子组成与单体不完全相同 相同点反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物 二、高分子化合物单体的确定 1．加聚产物、缩聚产物的判断 判断有机高分子化合物单体时，首先判断是加聚产物还是缩聚产物。判断方法是： (1)若链节结构中，主链上全部是碳原子形成的碳链，则一般为加聚产物； (2)若链节结构中，主链上除碳原子外还含有其他原子(如N、O等)，则一般为缩聚产物。 2．加聚产物单体的判断方法 (1)凡链节的主链中只有两个碳原子(无其它原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个 半键闭合即可。如，其单体是。 (2)凡链节的主链中有四个碳原子(无其它原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。如的单体为 。 (3)凡链节的主链中只有碳原子，并存在结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。如的单体为； 的单体为。 3．缩聚产物单体的判断方法 (1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如的单体是 和HCHO。 (2)若链节中含有以下结构，如，其单体必为一种，如的单体为。 (3)若链节中间含有部分，则单体为酸和醇，将中C—O单键断开，左
第五章脂环烃
第五章脂环烃 一、教学目的及要求 二、教学重点与难点 三、教学方法 第一节脂环烃的分类命名和异构现象 一、分类 饱和脂环烃； 不饱和脂环烃； 单环脂环烃； 二环和多环烃； 螺环烃(spirocyclic hydrocarbons) 稠环烃(fused bicyclic hydrocarbons) 桥环烃(bridged bicyclic hydrocarbons) 二、命名 １．单环脂环烃的命名 （１）根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。 （２）把取代基的名称写在环烷烃的前面。 （３）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。例如：H2C H2C CH2CH2 CH2 CH2 环己烷cyclohexane CH2CH2 CH CH H2C CH3 CH CH3 CH3 1 2 3 4 5 1-甲基-2-异丙基环戊烷 1-methyl-2-isopropylcyclopentane CH3 H CH3 H CH3CH3 H H ? 顺-1,4-二甲基环己烷 cis-1,4-dimethylcyclohexane CH3 H H CH3 CH3H H CH3 ? 反-1,4-二甲基环己烷 trans-1,4-dimethylcyclohexane
2．环烯烃的命名 （1）称为环某烯。 （2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。例如： 3．多环烃的命名 （1）螺环(spirocyclic)烃的命名 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 H2C H2C CH2 C CH2 CH2 CH2 CH 2 1 2 3 4 5 6 7 8 螺[3.4]辛烷 spiro [3.4] octane 命名方法： 根据成环碳原子的总数定为“螺某烷”； 在“螺”后的方括号内，按由小到大的顺序表明除螺碳原子以外的成环碳原子数目，数字间用圆点隔开； 编号时从螺原子(4)相邻的第一个碳原子(1)开始，经过共用碳原子(螺原子)而到大环，保证取代基位次代数和最小； 取代基放在最前面； 命名模式：a-基螺[x.y]某烷。 例如：上化合物名为8-二甲基二环[3.2.1]辛烷 H3C 1 2 3 4 5 6 7 89 6-甲基螺[3.5]壬烷 6-methylspiro [3.5] nonane 1 2 3 4 5 6 7 8 1,5-二甲基螺[3.4]辛烷 1,5-dimethylspiro [3.4] octane
3 脂环烃问题参考答案
3 脂环烃问题参考答案 问题1. 命名下列化合物。 3(1) (2) 2H 5 3 3 讨论： （1） 4，4-二甲基螺[]己烷 （2） 反-1-甲基-4- 乙基环己烷 （3）2，5，5-三甲基双环[己 烷 问题2 写出1-甲基-2-乙基环丙烷与溴化氢作用的产物。 讨论： 3 25 3 + 3 问题3 用化学方法区别l-戊烯、1，2-二甲基环丙烷、环戊烷。 讨论： 加溴的四氯化碳溶液不褪色的是环戊烷，剩下的加高锰酸钾溶液，不褪色的是1，2-二甲基环丙烷。 问题4 比较顺式1，2-二甲基环丙烷与反式1，2-二甲基环丙烷的稳定性，并说明理由。 讨论： 反式1，2-二甲基环丙烷更稳定，因为反式1，2-二甲基环丙烷分子中甲基之间的斥力小内能低，较稳定。 问题5 在烷烃和环戊烷或更大的环烷烃中，每一个―CH 2―单位的燃烧热约为·mol -1。对于环丙烷和环丁烷来说，这个值分别为和。试解释这些值的差别。 讨论： 由于环丙烷和环丁烷分子内存在较大的张力，尤以环丙烷的张力最大，因此它们分子中的CH 2基团的燃烧热较大，环丙烷最不稳定，燃烧热最大。 问题6 写出下列化合物稳定构象的透视式。 (1) 顺-l-甲基-2-异丙基环己烷 (2) 反-1-乙基-3-叔丁基环己烷 讨论：
2 H5 333 问题7 写出 1，1-二甲基-3-异丙基环己烷的两种椅式构象异构体。并指出其中稳定的构象和不稳定的构象。 讨论： 32 3 33 稳定不稳定 问题8 写出下列化合物的优势构象。 3 讨论： 3 问题9 比较下列两个化合物的稳定性。 CH3 CH3 (1)(2) 讨论： 稳定性:(2)>(1) 问题10 为什么顺、反十氢化萘不能通过碳碳键旋转而相互转化 讨论： 从构象上可以把十氢化萘视为环己烷的邻二取代物，其中一个环看作是另一环上的两个取代基，在反式异构体中两个取代基都在e键上，属ee 型；而顺式异构体中则一个取代基在e
有机化学 徐寿昌(第二版)第05章 习题答案
第五章 脂环烃 一、 命名下列化合物： 1. CH CH 3 CH 3 CH 3 2. CH=CH 2 CH 3 3. CH 3CH 3 CH 2CH 3 4. CH 3 CH 3 CH 3 5.6 . CH 3 7. 1，3，5－环庚三烯 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯 螺[2.5]-4-辛烯 二、 写出下列化合物的结构式。 1． 1，1－二甲基还庚烷 2. 1，5－二甲基环戊烯 1－甲基－3－异丙基－1－环己烯 1－甲基－4－乙烯基－1，3－环己二烯 1，2－二甲基－4－乙基环戊烷 3，7，7－三甲基双环[4.1.0] 庚烷
CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 5．双环[4.4.0]癸烷 6.双环[3.2.1]辛烷 7.螺[4.5]－6－癸烯 三、 写出分子式为C 5H 10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 C 2H 5 环戊烷 甲基环丁烷 1，1－二甲基环丙烷 顺－1，2－二甲基环丙烷 反－1，2－二甲基环丙烷 乙基环丙烷 四、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。 CHCH 3 CH 3 CH=C(CH 3)2 CH 3 CH 3 1. 2. 3. 没有 没有 没有 3． 1－环己烯基环己烯 3－甲基－1，4－环己二烯
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 4. Cl CH=CHCH 3C=C C=C Cl C=C H H CH 3H H CH 3 Cl Cl H C=C H CH 3 H H CH 3Cl 5. 6. Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H H H H 五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。 有顺反异构，如右 有顺反异构，如下式： 有下面四种顺反异构，其实每种顺反异构还有其对映体。
第五章脂环烃
第五章 脂环烃 [问题5-1] 试写出含有五个碳的环烷烃的构造异构体，并命名之。 ① ② Me Me ③ Me Me ④ Me ⑤ 解：① 乙基环丙烷② 顺-1.2-二甲基环丙烷③ 反-1.2二甲基患丙烷④ 甲基环丁烷 ⑤ 环戊烷 [问题5-2] 命名下列化合物。 ① ② CH CH 2 CH 2CH 2 CH C 2H 5CH 3 CH 2 CH 2CH 2 CH 2C CH 2CH 2CH 2 123 45 678 ③ ④ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2CH CH 2 CH 1 2345 67 CH 2CH 22 CH 2 CH 2CH CH 12345 6 7 解：①1-甲基-3-乙基-环戊烷 ②螺[3.4]辛烷 ③二环[2，2，1]庚烷 ④二环[3，2，0]庚烷 [问题5-3] 分析表5-1中的数字可得出什么结论？从分子结构上加以解释。 解：因环烷烃的对称性高于同碳链的开链烷烃，分子之间排列程度也就高于相连的开链烷烃。分子间引力增加，所以表现在环烷烃的熔点，沸点和比重都较含同碳数的开链烷烃为高。 [问题5-4] 试用简便化学方法区别C 5H 10的下列异构体：2-戊烯，1，2-二甲基环丙烷，环戊烷。 解： [问题5-5] 1，1-二甲基环丙烷用浓硫酸处理后，再加水供热，写出所能发生的反应。 解 CH 3CH 3 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3
习 题： 1， 写出C 6H 12所代表的脂环烃的各构造机构体（包括六元环、五元环、和四元环）的构造 式。 解：Me Me H H Me Me H H H Et Me Me H H Me Me H H Me H 2， 命名下列化合物： （1） CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3 （2） CH 2CH 2 CH CH CH 2 （3） CH 2 CH 2 CH 2CH 2CH 2 CH CH CH 2 CH 2 （4 ） （5）HO OH H H （6 ） 2CH 3 2CH 3 (7) H 3C CH 3 (8) Cl 解：（1）2-甲基-3-环丙基戊烷 （2）二环[2，1，0]戊烷 （3）二环[5，2，0]壬烷 （4）二环[4,2,0]-6-辛烷 （5）顺-1，3-环戊二醇 （6）反-1，2-二乙基环戊烷 （7）2，6-二甲基-螺[3，3]庚烷 （8）8-氯-二环[3，2，1]辛烷 3， 把下列构造式改写成构象式： H 2C CH CH 2H 2C CH 2 CH CH 2 H 2C CH CH 2H 2C CH 2 CH CH 2 CH 2 解： 4， 有一饱和烃，其分子式为C 7H 14，并含有一个伯碳原子，写出该化合物可能的构造式。
有机化学(第五版)下册课后答案 李景宁
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: >> ①碱性:CH3HC C CH3O ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E， D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H 键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分 子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
第五章 脂环烃习题答案
第五章脂环烃 1、写出分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式。（提示：包括五环、四环和三环） 答案： 2、写出顺－1－甲基－4－异丙基环己烷的稳定构象式。 答案： e (较大的基团放在e键上较稳定！) 3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅式构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。 （1）顺－1，2－，反－1，2－（2）顺－1，3－，反－1，3－ （3）顺－1，4－，反－1，4－ 答案： 规律（a）环己烷多元取代物较稳定的构象是e－取代基最多的构象。 （b）环上有不同取代基时，大的取代基在e键的构象较稳定。（1） a CH3 H H CH3 顺（e,a） b CH3 H CH3 H c C H3 C H3 H H 反( e,e) 反( a,a) 稳定性 b > a > c （2）
a b 顺（e，e）顺（a，a） c 反（e，a）稳定性a>c > b （3） a b 反（e，e）反（a，a） c 顺（e，a）稳定性a>c > b 4、写出下列化合物的构造式（用键线式表示）： （1）1，3，5，7－四甲基环辛四烯（2）二环［3.1.1］庚烷（3）螺［5.5］十一烷（4）methylcyclopropan （5）cis－1，2－dimethylcyclohex 答案： （1）（2（3）
（4 ）（5） CH3 H H H 3 C 5、命名下列化合物： （1）（2） H 3 ) 2（3） （4 ） (5) (6) (7) (8) C l C l 答案： （1）1－甲基－3－乙基环戊烷 （2）反—1—甲基—3—异丙基环己烷 （3）2，6－二甲基二环［2.2.2］辛烷 （4）1，5－二甲基［3.4］辛烷 （5）5，6—二甲基二环[2.2.2]—2—辛烯 （6）2—甲基—3—环丙基庚烷 （7）1.4—二环丙基丁烷 （8）7，7—二氯二环[4.1.0]庚烷
有机化学-第五版答案完整版
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷 答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3
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第二章 饱和烃 什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 下列各结构式共代表几种化合物分别用系统命名法命名之。 a.CH 3 CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 b. CH 3CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH CH 3CH CH 3 CH CH 3CH CH 3CH 3 d.CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 f.CH 3CH CH 3 CH CH CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) CH 2CH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CH 2C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH C-CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3C H 3CH 2CH 3(1)(2)(3)(4)(5) (6) D. B. C. E. F. A.
第五章脂环烃答案解析
第五章脂环烃 一.目的要求 了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。 二.本章内容小结 1. 脂环烃的定义 由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。 2. 脂环烃的命名 单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。如： CN 环戊烷，CN 甲基环丁烷 桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)。 先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。如： CN 7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷 螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原
子相连的碳开始，沿小环编到大环。如： CN 螺[4.4]壬烷 3.环烷烃的结构与稳定性 环烷烃的成环碳原子均为sp3型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象 环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。 5. 环烷烃的化学性质 环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。并且与氢卤酸加成符合马氏规则。但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。 CN 三.例题解析 【例题1】命名下列化合物