当前位置：文档库 › 第五章脂环烃答案解析

第五章脂环烃答案解析

第五章脂环烃

一.目的要求

了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。

二.本章内容小结

1. 脂环烃的定义

由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。

2. 脂环烃的命名

单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。如：

环戊烷，CN

甲基环丁烷

桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)。

先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。如：

7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷

螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原

子相连的碳开始，沿小环编到大环。如：

螺[4.4]壬烷

3.环烷烃的结构与稳定性

环烷烃的成环碳原子均为sp3型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。

4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象

环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。

5. 环烷烃的化学性质

环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。并且与氢卤酸加成符合马氏规则。但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。

三.例题解析

【例题1】命名下列化合物

1-甲基-2-乙基环己

烷

双环[2,2,2]辛

烷

反-1，3-二氯环丁烷

【例题2】完成下列反应

【例题3】画出下列各二元取代环己烷的最稳定构象

1 . 顺-1-甲基-4-叔丁基环己

烷

反-1-甲基-3-异丙基环己

烷

反-1,4-二乙基环己烷CN CN CN

4 . 顺-1-甲基-2-异丙基环己

烷

反-1-叔丁基-4-氯环己烷6

顺-1-氯-2-溴环己烷CN

CN CN

【例题4】请用简便的方法区分丙烷和环丙烷

答：使用溴－四氯化碳溶液。因为环丙烷能使溴－四氯化碳溶液褪色。【例题5】用指定原料合成下列化合物

CH 2

H 2

2催化剂

2CH 2CH CH CH

2CH

CH C

Lindlar CH 2

△

CN ＋OH

CH 2CH CH CH 2+CH CH

习题A

一.用系统命名法命名下列化合物 1.

二环[3.3.0]辛

7-溴二环

1,1-联环丁烷

螺[3.4]辛烷 5.

反-1,2-二甲基环丙烷

二环[4.1.0]庚烷

1,2-二环丙基

丁烷

二环[2.2.1]庚烷

12.

5-溴螺[3.4]

辛烷

2-乙基二环[4.2.0]辛烷

反-1,2-二甲基

环己烷

顺-1-甲基-2-异丙

基环己烷

13.

14.

15.

16.

1,6-二甲基螺[4.5]癸烷

1,7-二甲基螺

[4.5]癸烷

2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚

8-氯二环[3.2.1]辛烷

二.写出下列化合物的结构式 1. 环丙基环丙烷 2. 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 3. 二环［4.2.1］壬烷

(CH)3

4. 7-溴双环[2.2.1]庚-2-烯

5. 1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷

6. 4-氯螺[2.4]庚烷

7. 反-3-甲基环己醇 8. 2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷 9. 4-甲基环己烯

CH 3

三.完成下列反应式。 1.

H 3C

COOCH 3COOCH 3H 3C H 3C

COOCH 3

COOCH 3H 3C

CH 3

HOOC(CH 2)3

COOH

7. Cl

+Br 2

H 3C H 3C

CH 2CH 3H 3C

H 3C Br CH 2Br

CH 2CH 3

H 3C

CH 2CH 3

HCl

H 3C

H 3C CH 2CH 3Br

CH 3

10. HBr o Br

四.选择题

1. 下列甲基环己烷的构象中，能量最低的一个是（ B ）

2. 下列四个构象式比较稳定的是（ C ）

CH 3

CH 3(H 3C)3C

B.CH 3CH 3

3)3

C.CH 3

CH 3(H 3C)3C

D.CH 3CH 3

3)3

3. 反-1,4-二甲基环己烷的最稳定构象是（ C

）

CH 3H 3C

D. CH 3

H 3C

4. 反-1,4-二氯环己稳定的构象是（ D ）

Cl Cl

5. 下列化合物的构象中最稳定的是（ B ）

A.OH CH(CH 3)2

CH 3

(H 3C)2HC

CH 3C. OH CH(CH 3)2

CH 3

D. OH

CH(CH 3)2

CH 3

6. 下列四种化合物最容易加氢开环的是（

A ）

A. B. C. D.

五.鉴别题

（1）环己烯

环己烷

溶液褪色

无现象

（2）1－戊烯

1,2－二甲基环丙烷

CO 2

(-)

（3）1-丁炔

乙基环丙烷

Ag(NH 3)2

白色

(-)

（4）丁烷和甲基环丙烷

溶液褪色

无现象

（5）1,2－二甲基环丙烷与环戊烷

溶液褪色

无现象

（6）环己烯与异丙基环丙烷

(-)

高锰酸钾溶液褪色

六.机理解释

1、螺戊烷在光照条件下与氯气反应是制备氯代螺戊烷的最好方法

。

Cl 2light

试解释该反应的反应机理。

解

2light

该反应条件下螺戊烷氯化是自由基反应, 形成图示的平面型或近似于平面型的自由基中间体,中心碳原子为sp 2杂化, 未参与杂化的p 轨道只有一个未配对电子,垂直于三个sp 2杂化轨道,并被另一个环丙烷的弯曲键所稳定，活化能低,反应速度快,是制备该化合物有效的方法。· 链引发：

2Cl·Cl 2

链传递：

Cl·

HCl

+Cl 2

Cl·+

链终止：

Cl 2

Cl·+

2、开链的邻二卤代烷在强碱存在下脱卤化氢时，通常得到炔烃。然而当1,2-二溴环己烷脱卤化氢时却只得到1,3-环几二烯，为什么？

答：因为C ≡C 中三键的碳为sp 杂化方式，所以要求三键链的四个碳（C-C ≡C-C ）必须是直线型结构，环己烷分子中，由于张力过大，不可能形成四个碳呈直线连接的结

构。所以：

七.合成题

1、以四个碳原子及以下烃为原料合成

Cl 2

Cl Cl

2、以烯烃为原料合成 Cl

CH 2Cl

CH 2

Cl ℃

＋

2CH CH 2Cl

Cl 2+CH 3500CH CH 2

＋CH 2Cl Cl 2

Cl CH 2Cl

Br OH

H SO 2

醇

4、O

CH C-O-OH

、

6、以乙炔和丙烯为原料合成CH 2Cl

CH 2

H 2

2催化剂CH

2CH 2CH CH

NH CH

CH C

Lindlar

2CH 22Cl ℃＋CH 2

CH CH CH CH 2Cl

Cl +CH 3500CH CH 2

7、以必要的烯烃为原料合成 CN

CH 2

Na Br CH 2CN CN

NBS

CH CH 2+

CH 3CH CH 2Br CH 2CH 2

2+CH 2CH CH 2

八.推断结构

1、某烃A 的分子式为C 5H 10，它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B(C 5H 9Br)。将化合物B 与KOH 的醇溶液作用得到C （C 5H 8），将化合物C 经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛，写出化合物A 、B 、C 的构造式及各步反应式。

Br 2

KOH/醇

(1)O 32+

H O

2、化合物A,分子式C 7H 12，与KMnO 4反应后得到环己酮；A 用酸处理生成B, B 使溴水褪色并生成C, C 与碱性醇溶液共热生成D ，D 臭氧化后可生成丁二醛

OHCCH 2CH 2CHO 和丙酮醛CH 3COCHO; B 臭氧化给出CHO

请写

出化合物A 的结构式，并用反应式说明推断的结构是正确的。解:A 的结构式为

, 反应式如下:

Br 2

32CHO

CHO

3、化合物A 分子式为C 4H 8，它能使溴溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。1molA

与1molHBr 作用生成B ，B 也可以以A 的同分异构体C 与HBr 作用得到。化合物C 分子式也是C 4H 8，能使溴溶液褪色，也能使高锰酸钾（酸性）溶液褪色。试推测化合物A 、B 、C 的构造式，并写出各步反应式。

CH 3

B.CH 2-CH 2-CH-CH 3

C.CH 2= CHCH 2CH 3 或 CH 3CH = CHCH 3

(1)

CH 3

+ Br 2/CCl 4

CH 322

(A)

(2)

+ HBr

CH 3-CH-CH 2-CH 3( B )

CH 3

(A)

(3)(C)HBr

CH 2=CHCH 2CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 3

( B )

CH 3-CH-CH 2-CH 3( B )Br

(C)CH 3CH=CHCH 3

HBr

习题B

一.用系统命名法命名下列化合物 1.

双环[2,2,2]辛烷

1-甲基-2-乙基环戊烷 5,6-二甲基二环[2.2.1]

7-甲基二环

[2.2.1]庚烷

CH 3

环戊基乙炔

环戊基甲酸

双环[4, 4, 0]葵烷

8-氯双环[3, 2, 1]辛烷

9. Cl

CH 3

10. CH 2CH 3

11.

CH 2CH 3

12.

CH 2CH 3

1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯

7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷

2-甲基双环[2,2,2]辛-2-

环己基环己烷

* *

烯

二.写出下列化合物的结构式 1. 乙基环戊烷 2. 2-甲基螺[3.4]辛烷 3. 1,2-二环己基乙烷 4. 1,3-二环丙基丁烷

CH 2CH 3

5. 环丙基乙炔

1,3,9-三甲基十氢化萘

顺-3-甲基环己醇

4-环己基-环基烯

CH 2CH 3

H 3

三.完成下列反应式。 1.

CH 3Br

2. Cl

COOH

CO 2

Br CH 3

COOCH 3

COOCH 3CH 3

COOCH 3

HBr

H 3C H 3C

CH 3

H 2C H 2

C CH 3

H 3C H 3C

COOCH 3

3OOC

10.

CO 2CH 3

COOCH 3

四.选择题和判断题

1. 环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应（B ）

A 吸热反应

B 放热反应

C 热效应很小

D 不可能发生

白色

之间的相互关系是（ D ）

A 对映异构体

B 非对映异构体

C 顺反异构体

D 构象异构体

3. 下列脂环烃每摩尔CH 2的燃烧热值最高的是（A ）最低的是（ D ）

白色

4. 下列脂环烃，最容易与溴发生加成反应的是( A )

白色

五.鉴别与分离

1、用化学方法鉴别下列化合物（1）2-丁烯、1-丁炔、乙基环丙烷

CH 3CH CHCH

C 2H 5

无现象

白色

高锰酸钾溶液褪色

无现象

（2）苯乙炔环己烯环己烷

加溴水使溴水不褪色的为环己烷，余者加Ag(NH 3)2+有白色沉淀为苯乙炔。（3）1－戊烯 1,2－二甲基环丙烷加KMnO 4不褪色的为1,2-二甲基环丙烷。

六.机理解释

1、

Cl Cl

2、

CH 3CH OH

CH 3

H +

CH 3CH 3

CH 3CH 2CH 3

- H 2O

CH 3

CH CH 3

CH 3CH 3

- H +

CH 3CH CH 3H +

CH 3CH 3

CH 3CH OH 2CH 3+

3CH 3

CH 3CH 3

- H +

七.合成题

1、以环己醇为原料合成（已二醛）OHC －(CH 2)4－CHO

CHO

(CH 2)4OHC

2、从1-甲基环己烷出发合成反-2-甲基环己醇

Br H 3C

CH 3

hv Br

3、从环己烷为原料合成已二醛

+Br 2

KOH/EtOH

O 3CHO

CHO

4、从环己烷为原料合成已二酸

+Br 2

KOH/EtOH

COOH

COOH KMnO4

5、从环己烷为原料合成3-溴环己烯

+Br 2

KOH/EtOH

NBS

6、以乙炔为原料合成

Br Br

CH 2Br CH 2Br CH 2Br

CH 2Br +

Br Br

CH 2Br CH 2Br CH 2Br

CH 2Br +

八.推断结构

1.化合物A （C 7H 12）与Br 2反应生成B （C 7H 12Br 12），B 在KOH 的乙醇溶液中加热生成C （C 7H 10），C 与反应得D （C 11H 12O 3），C 经臭氧化并还原水解得E ，试写出A ，B ，C ，D 和E 的构造式。

H 3C CH CH 3

CH 3

Br C

2、某烃C 3H 6(A)在低温时与氯作用生成C 3H 6Cl 2(B)，在高温时则生成C 3H 5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得C 5H 10(D)，后者与NBS 作用生成C 5H 9Br(E)。使(E)与氢氧化钾的酒精溶液共热，主要生成C 5H 8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)。试推测由(A)到(G)的结构式。

（A ）CH 3CH CH 2；（C ）CH CH 2CH 2Cl ；（D ）

CH 2CH 3CH CH 2CH 2 （B ）CH CH 3CH 2；（E ）CH CH 2CH 3

CH CH 2Br ；（F ）CH CH 3CH CH CH 2；

（G ）

C O

C O CH 3

3、有(A)，(B)，(C)，(D)四种化合物分子式均为C 6H 12，(A)与臭氧氧化水解后得到丙醛和丙酮，（D ）用臭氧氧化水解后只得到一种产物。（B ）和（C ）与臭氧或催化氢化都不反应，（C ）分子中所有的氢原子均为等价，而（B ）分子中含有一个CH 3—CH< 结构单元。问（A ），（B ），（C ），（D ）可能的结构式？

（A ）

；（B ）CH C 2H 5

CH 3Br ；（C ）

CH CH 3CH 3CH 或 C 2H 5CH CH 2 4、化合物A 和B 是组成为C 6H 12 的两个同分异构体，在室温下均能使Br 2-CCl 4 溶液褪色，而不被KMnO 4氧化，其氢化产物也都是3-甲基戊烷；但A

与HI 反应主要得3-甲基-3-碘戊烷，而

B 则得3-甲基-2-碘戊烷。试推测A 和B 的构造式。

习题C 一．命名下列化合物或结构式

（1）反-6-甲基环己醇

（2）8-甲基双环［4.3.0]壬烷

（3）反-1,2-环己二醇

（4）2-甲基螺[3.5]壬烷

（5）5-溴螺[3.4]辛烷

（6）2,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷

（7）5-异丙基螺[2.4]庚烷

（8）9-甲基螺[4.5]癸-6-烯

（9）5-甲基-1,3-环戊二烯

（10）2-甲基双环[2.2.2]辛烷

（11）2-甲基-3-环丙基庚烷

（12）1,2,4-三甲基双环[4.4.0]癸烷

（13）1,4-二甲基螺[2.4]庚烷

（14）螺[4.5]癸-6-烯

（15）螺[2.2]戊烷

（16）3.3.6.6-四甲基双环[3.1.1]庚烷

（17）Cl

（18）1-甲基-3-环丁基戊烷

* * （19）反1，4-二甲基环己烷

（20）环丙基环己烷

（21）反-1,2-二甲基环丙烷

（22）3-甲基双环[4.3.0]壬烷

（23）1-烯丙基-2-丙烯基-1,3-环己二烯

（24）2,7,7-三氯双环[2.2.1]庚烷

二写出下列化合物结构式最稳定的构象

1.CH3

t-Bu

三．问答题

1.E>B>A>C>D

2.>>

褪色

（-）

CH3(CH2)3C CH

H3CHC CHCH CHCH3褪色

褪

色

的氨溶液

（-）

（-

）

（-）

四．完成下列反应式

1．

CH 3

NH 2

H 3C

CH 3H C

CH 2COOH

CH 2CH 2COOH

6.H 3C CH

Br CH 2CH 2CH 2CH 2Br

CH 2CH 3

10.CH 3CH 2CH 3

11.

H 3CH 2C

CH CH 3

12. 13.H 2CH 3C

CH Br

CH 2CH 3

14.A.

C.OH

CH 3

E.C C

O H

CH 3

15.

CH 3

. 16.

H 2CH 2CH 3C Br

CH 3

. 17.O

18.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH 19.CH

H 3C

Cl CH 2CH 3

20.不会 21.

CH 3

22.

H 3C Br

CH 2CH 3

23.

CH 3(CH 2)5N

CH 3

24.

H H CH 3

25.C H 3C

H 3C

H C CH 3

CH 3

五．选择题

1.D

2.BD

3.A

4.d

5.A

6.D

7.A

8.A

六．机理题

第五章脂环烃习题参考答案

第五章脂环烃习题参考答案 1、写出分子式C 5H 10的环烷烃的异构体的构造式。（提示：包括五环、四环和三环）解：共五种结构式，其结构如下：环五烷甲基环丁烷 1，1-二甲基环丙烷1，2-二甲基环丙烷乙基环丙烷 2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。解： CH 3 CH(CH 3)2 3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。（1）顺-1，2- 、反-1，2- （2）顺-1，3- 、反-1，3- （3）顺-1，4- 、反-1，4- 解：（1）顺-1，2- 二甲基环己烷 CH 3 H H CH 3CH 3 CH 3 H H CH 3在键 a,e e,a CH 3在键反-1，2-二甲基环己烷 CH 3 H H CH 3CH 3 H H H 3C a,a CH 3在键 e,e CH 3在键

稳定性大小顺序为： CH 3 H H H 3C e,e CH 3在键 CH 3在键 a,e CH 3 H H CH 3CH 3 H H CH 3a,a CH 3在键大的基团处在键的越多越稳定。因为e （2）顺-1，3-二甲基环己烷 CH 3 H H CH 3CH 3在键a,a CH 3 CH 3 H H CH 3在键 e,e e,a 反-1，3-二甲基环己烷a,e H H CH 3 CH 3在键 CH 3 CH 3H H CH 3在键 H 3C 稳定性大小顺序为：大的基团处在键的越多越稳定。因为e CH 3H H CH 3CH 3在键 a,a CH 3 CH 3 H H CH 3在键 e,e a,e H H CH 3 CH 3在键 H 3C CH 3 （3）顺-1，4-二甲基环己烷e,a 在键 a,e CH 3在键 H H CH 3CH 3 CH 3 H H CH 3

有机化学课后习题答案5第五章脂环烃(第五轮)答案

40第五章脂环烃一.目的要求了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。二.本章内容小结 1.脂环烃的定义由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。 2.脂环烃的命名单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。如：环戊烷，甲基环丁烷桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[a.b.c]某烃(a ≥b ≥c )。先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。如： 7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a ≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环编到大环。如：螺[4.4]壬烷 3.环烷烃的结构与稳定性环烷烃的成环碳原子均为sp 3型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp 3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4.环己烷以及取代环己烷的稳定构象环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。 5.环烷烃的化学性质环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。并且与氢卤酸加成符合马氏规则。但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。

3脂环烃问题参考答案

3 脂环烃问题参考答案问题1. 命名下列化合物。 3(1) (2) 2H 5 3 3 讨论：（1） 4，4-二甲基螺[]己烷（2）反-1- 甲基-4- 乙基环己烷（3）2，5，5-三甲基双环[己烷问题2 写出1-甲基-2-乙基环丙烷与溴化氢作用的产物。讨论： 3 25 3 + 3 问题3 用化学方法区别l-戊烯、1，2-二甲基环丙烷、环戊烷。讨论：加溴的四氯化碳溶液不褪色的是环戊烷，剩下的加高锰酸钾溶液，不褪色的是1，2-二甲基环丙烷。问题4 比较顺式1，2-二甲基环丙烷与反式1，2-二甲基环丙烷的稳定性，并说明理由。讨论：反式1，2-二甲基环丙烷更稳定，因为反式1，2-二甲基环丙烷分子中甲基之间的斥力小内能低，较稳定。问题5 在烷烃和环戊烷或更大的环烷烃中，每一个―CH 2―单位的燃烧热约为·mol -1 。对于环丙烷和环丁烷来说，这个值分别为和。试解释这些值的差别。讨论：由于环丙烷和环丁烷分子内存在较大的张力，尤以环丙烷的张力最大，因此它们分子中的CH 2基团的燃烧热较大，环丙烷最不稳定，燃烧热最大。问题6 写出下列化合物稳定构象的透视式。 (1) 顺-l-甲基-2-异丙基环己烷 (2) 反-1-乙基-3-叔丁基环己烷讨论：

2 H5 333 问题7 写出1，1-二甲基-3-异丙基环己烷的两种椅式构象异构体。并指出其中稳定的构象和不稳定的构象。讨论： 32 3 33 稳定不稳定问题8 写出下列化合物的优势构象。 3 讨论： 3 问题9 比较下列两个化合物的稳定性。 CH3 CH3 (1)(2) 讨论：稳定性:(2)>(1) 问题10 为什么顺、反十氢化萘不能通过碳碳键旋转而相互转化讨论：从构象上可以把十氢化萘视为环己烷的邻二取代物，其中一个环看作是另一环上的两个取代基，在反式异构体中两个取代基都在e键上，属ee 型；而顺式异构体中则一个取代基

脂环烃习题答案(第五版)

第五章脂环烃（P 113-114 ） 1.分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式：（提示:包括五环、四环和三环）。 2.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。解：ae式，其中甲基位于a键，异丙基位于e键。 3 (H3C)2 3.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。解： (1) 顺-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：aa ae >aa。 3 3 H3 3 (3) 顺-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：ee>ae >aa。 3 3H3 H3> > 3 3

4.写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：（1）1,3,5,7-四甲基环辛四烯（2）二环[3.1.1]庚烷（3）螺[]十一烷（4）methylcyclopropane （5）cis-1,2-dimethylcyclohexane 答案: CH3 CH 3 H3C H3C CH3 3 CH3 5.命名下列化合物：

6.完成下列反应式，带“*”的写出产物构型：（1）这两个反应属亲电加成反应。（2）（3）高温自由基取代反应（4）亲电加成反应，100%反式形成一对对映体，组成一个外消旋体混合物。（5）氧化反应，生成一个内消旋体。

脂环烃习题参考答案

3 脂环烃习题参考答案 1、用系统命名法命名或写出结构式 CH 3 (1) (2) 3 （1）反-1，3-二甲基环己烷（2） 2-甲基-5-环丙基庚烷（3） 2-甲基-8-氯二环[3.2.1]辛烷 3 (5) (4) (6) 3 （4）7，7-二甲基-2-氯二环[2.2.1]庚烷（5）1，4-二甲基-7-溴螺[2.4]庚烷（6）1，6-二甲基-8-乙基螺[3.5]壬烷（7）（8） 2、写出符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构体），并命名。 3 H 3H 3环戊烷甲基环丁烷1，1-二甲基环丙烷顺-1，2-二甲基环丙烷反-1，2-二甲基环丙烷乙基环丙烷 3、试指出下列化合物哪些是顺式?哪些是反式?并指出构象的类型（ea 型、ee 型等）。 CH 3

(1) (2) (3) (4) 3 3 3 3 顺式 ea 型反式 ee 型顺式 ea 型反式 ae 型 4、根据题意回答下列各题（1）写出下列化合物的最稳定的构象式。 (CH 3)3 3)2 3 3 A B (CH 3)3 （2）下列化合物中最稳定的构象是（ C ）。 (CH 3)3C 3 25 (CH 3)3C (CH 3)3C (CH 3)3 A. B. C. D.3 33255 5 （3）分别写出顺 -1-甲基-3-异丙基环己烷和反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定的构象式。 32 3 3 3 2 顺-1-甲基-3-异丙基环己烷反-1-甲基-3-异丙基环己烷 (4) 画出反－1－叔丁基－4－氯环己烷的优势构象。 3)3 (5) 下列脂环烃每摩尔CH 2的燃烧热值最高的是（ D ）最低的是（ A ）。 A. B. C. D.

第五章脂环烃

第五章脂环烃一、教学目的及要求二、教学重点与难点三、教学方法第一节脂环烃的分类命名和异构现象一、分类饱和脂环烃；不饱和脂环烃；单环脂环烃；二环和多环烃；螺环烃(spirocyclic hydrocarbons) 稠环烃(fused bicyclic hydrocarbons) 桥环烃(bridged bicyclic hydrocarbons) 二、命名１．单环脂环烃的命名（１）根据分子中成环碳原子数目，称为环某烷。（２）把取代基的名称写在环烷烃的前面。（３）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。例如：H2C H2C CH2CH2 CH2 CH2 环己烷cyclohexane CH2CH2 CH CH H2C CH3 CH CH3 CH3 1 2 3 4 5 1-甲基-2-异丙基环戊烷 1-methyl-2-isopropylcyclopentane CH3 H CH3 H CH3CH3 H H ? 顺-1,4-二甲基环己烷 cis-1,4-dimethylcyclohexane CH3 H H CH3 CH3H H CH3 ? 反-1,4-二甲基环己烷 trans-1,4-dimethylcyclohexane

2．环烯烃的命名（1）称为环某烯。（2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。例如： 3．多环烃的命名（1）螺环(spirocyclic)烃的命名两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 H2C H2C CH2 C CH2 CH2 CH2 CH 2 1 2 3 4 5 6 7 8 螺[3.4]辛烷 spiro [3.4] octane 命名方法：根据成环碳原子的总数定为“螺某烷”；在“螺”后的方括号内，按由小到大的顺序表明除螺碳原子以外的成环碳原子数目，数字间用圆点隔开；编号时从螺原子(4)相邻的第一个碳原子(1)开始，经过共用碳原子(螺原子)而到大环，保证取代基位次代数和最小；取代基放在最前面；命名模式：a-基螺[x.y]某烷。例如：上化合物名为8-二甲基二环[3.2.1]辛烷 H3C 1 2 3 4 5 6 7 89 6-甲基螺[3.5]壬烷 6-methylspiro [3.5] nonane 1 2 3 4 5 6 7 8 1,5-二甲基螺[3.4]辛烷 1,5-dimethylspiro [3.4] octane

第五章脂环烃

第五章脂环烃 [问题5-1] 试写出含有五个碳的环烷烃的构造异构体，并命名之。 ① ② Me Me ③ Me Me ④ Me ⑤ 解：① 乙基环丙烷② 顺-1.2-二甲基环丙烷③ 反-1.2二甲基患丙烷④ 甲基环丁烷 ⑤ 环戊烷 [问题5-2] 命名下列化合物。 ① ② CH CH 2 CH 2CH 2 CH C 2H 5CH 3 CH 2 CH 2CH 2 CH 2C CH 2CH 2CH 2 123 45 678 ③ ④ CH 2 CH 2 CH 2 CH 2CH CH 2 CH 1 2345 67 CH 2CH 22 CH 2 CH 2CH CH 12345 6 7 解：①1-甲基-3-乙基-环戊烷 ②螺[3.4]辛烷 ③二环[2，2，1]庚烷 ④二环[3，2，0]庚烷 [问题5-3] 分析表5-1中的数字可得出什么结论？从分子结构上加以解释。解：因环烷烃的对称性高于同碳链的开链烷烃，分子之间排列程度也就高于相连的开链烷烃。分子间引力增加，所以表现在环烷烃的熔点，沸点和比重都较含同碳数的开链烷烃为高。 [问题5-4] 试用简便化学方法区别C 5H 10的下列异构体：2-戊烯，1，2-二甲基环丙烷，环戊烷。解： [问题5-5] 1，1-二甲基环丙烷用浓硫酸处理后，再加水供热，写出所能发生的反应。解 CH 3CH 3 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3

习题： 1，写出C 6H 12所代表的脂环烃的各构造机构体（包括六元环、五元环、和四元环）的构造式。解：Me Me H H Me Me H H H Et Me Me H H Me Me H H Me H 2，命名下列化合物：（1） CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3 （2） CH 2CH 2 CH CH CH 2 （3） CH 2 CH 2 CH 2CH 2CH 2 CH CH CH 2 CH 2 （4 ）（5）HO OH H H （6 ） 2CH 3 2CH 3 (7) H 3C CH 3 (8) Cl 解：（1）2-甲基-3-环丙基戊烷（2）二环[2，1，0]戊烷（3）二环[5，2，0]壬烷（4）二环[4,2,0]-6-辛烷（5）顺-1，3-环戊二醇（6）反-1，2-二乙基环戊烷（7）2，6-二甲基-螺[3，3]庚烷（8）8-氯-二环[3，2，1]辛烷 3，把下列构造式改写成构象式： H 2C CH CH 2H 2C CH 2 CH CH 2 H 2C CH CH 2H 2C CH 2 CH CH 2 CH 2 解： 4，有一饱和烃，其分子式为C 7H 14，并含有一个伯碳原子，写出该化合物可能的构造式。

第四章脂环烃有机

试题库（习题）第四章脂环烃一、命名下列化合物 1． 2. 1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷 3. CH 3 C 2H 5 4. 1－甲基－2－乙基环戊烷螺[3.4]辛烷 5. 6. CH 3 CH 3 二环[2.2.1]庚烷反－1,2－二甲基环丙烷 7. CH(CH 3)2 8. Br 异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷 9. 3)23 10. 顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷 11. CH 3 12. Cl Cl 6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式 1、环戊基甲酸 2、4－甲基环己烯 COOH CH 3 3、二环[4.1.0]庚烷 4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷 (CH 3)3CH 3 5、3－甲基环戊烯 6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯 CH 3 CH 3CH 3 7、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷

H Br CH 3CH 3 Br 9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇 Cl CH 11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷 Cl CH 3 H CH 3 Br 二、完成下列反应式 1．+ CH 3 O 2． + CH 2 CHCl C O CH 3 3．CH 3 CH CH 2CH 2 + HBr 4． + COOEt COOEt CH CH 2CH 3 CH 3Br COOEt COOEt 5．CH 3CH CH 2CH 2 + HCl 6． CH 3 + COOCH 3 COOCH 3 Cl CH CH 2CH 3CH 3 COOCH 3CH 3 COOCH 3 7．CH 3 + CH 3 COOCH 3 COOCH 3 8. H 3C H 3C CH 2CH 3Cl 2 + COOCH 3CH 3 CH 3 COOCH 3 C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3Cl CH 3 9． + O CH 3 10. HBr H 3C H 3C CH 2CH 3+ C O CH 3 CH 3 CH 3 CH C CH CH 3 Br

《有机化学第四版》答案脂环烃

第五章脂环烃一. 基本内容 1．定义和分类脂环烃是碳架为环状的烃分子。根据分子中所含碳环的数目及碳、氢比例的不同，可分为单环脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃）和多环脂环烃（螺环脂环烃、稠环脂环烃、桥环脂环烃）。（1）环烷烃：分子中碳原子以单键互相连接成闭合碳环的脂环烃，单环脂环烷烃的通式为C n H2n，如：环丁烷、环戊烷等。（2）环烯烃：分子中碳原子之间有以双键互相连接成闭合碳环的脂环烃。如：环戊烯、环戊二烯等。（3）螺环脂环烃：分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。例如： 5-甲基螺[3.4]辛烷（4）桥环脂环烃：`两个环共用两个或以上碳原子的多环烃。例如： 7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷（5）稠环脂环烃：两个碳环间共用两个碳原子的脂环烃，是桥环脂环烃的一种。如：十氢化萘菲烷 2．反应（1）环烷烃环烷烃的反应与非环烷烃的性质相似。含三元环和四元环的小环化合物有一些特殊的性质，它们容易开环生成开链化合物。（ⅰ）加氢：环丙烷在较低的温度和镍催化下加氢开环生成丙烷；环丁烷在较高

温度下也可以加氢开环生成丁烷；环戊烷、环己烷等要用活性高的催化剂在更高温度下才能开环生成烷烃。（ⅱ）加溴：溴在室温下即能使环丙烷开环，生成1，3 -二溴丙烷，而环丁烷、环戊烷等与溴的反应与烷烃相似，即起取代反应。（ⅲ）加溴化氢：溴化氢也能使环丙烷开环，产物为1-溴丙烷，取代环丙烷与溴化氢的反应符合马尔科夫尼科夫规则，环的断裂在取代基最多和取代基最少的碳碳键之间发生；环丁烷、环戊烷等不易与溴化氢反应。（ⅳ）氧化反应：高锰酸钾溶液不能使环丙烷退色。（2）环烯烃环烯烃与烯烃一样主要起加成反应和氧化反应： 3．制备脂环烃的合成方法可分为两大类，一类是把链状化合物的两端连接成环；另一类是由环状化合物改变其官能团而得。（1）分子内偶联 α、ω-二卤化合物的武慈型环合法：此方法合成五元以上的环，产率很低。可用格氏试剂合成四到七元环：（2）狄尔斯-阿德耳反应狄尔斯-阿德耳反应是顺式加成，加成产物仍保持共轭二烯和亲双烯体原来的构Br Br Na(Zn) THF 33 82% Br2Br Br O H2O/Zn CHO O Br HBr Br 2Br Br2 Br CH3CH2CH3

第五章脂环烃

5．1环烷烃的定义和命名分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃，单环烷烃的通式为C n H 2n ，与单烯烃互为同分异构体。环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷烃两大类型。 1．单环烷烃最简单的环烷烃是环丙烷，从含四个碳的环烷烃开始，除具有相应的烯烃同分异构体外，还有碳环异构体，如分子式为C 5H 10的环烷烃具有五种碳环异构体。为了书写方便，上述结构式可分别简化为：当环上有两个以上取代基时，还有立体异构。单环烷烃的命名与烷烃基本相同，只是在“某烷”前加一“环”字，环烷烃若有取代基时，它所在位置的编号仍遵循最低系列原则。只有一个取代基时“1”字可省略。当简单的环上连有较长的碳链时，可将环当作取代基。如： CH 3 CH 3 CH 3 C 2H 5 CH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3 环丙烷 CH 2CH 2 CH 甲基环丁烷 CH 2CH 2 CH CH 2环戊烷CH 2CH 2 CH 2 CH 2CH 2 乙基3-甲基 CH 3 CH 2CH 2CHCH 2CH 3 环丙基戊烷 1 1,1-二甲基环丙烷 1,2-二甲基环丙烷 CH 3 CH 2 CH CH CH 3CH 2 CH 2 C CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 3 CH 3CH 3 CH 3 C 2H 5 1,4-二甲基环己烷 1-甲基 2-异丙基环戊烷 CH(CH 3)2 1-甲基-2-乙基-5-异丙基环己烷

2．多环烷烃含有两个或多个碳环的环烷烃属于多环烷烃。多环烷烃又按环的结构、位置分为桥环、螺环等。（1）桥环两个或两个以上碳环共用两个以上碳原子的称为桥环烃，两个或两个以上环共用的叔碳原子称为“桥头碳原子”，从一个桥头到另一个桥头的碳链称为“桥”。桥环化合物命名时，从一个桥头开始，沿最长的桥编到另一个桥头，再沿次长的桥编回到起始桥头，最短的桥最后编号。命名时以二环、三环作词头，然后根据母体烃中碳原子总数称为某烷。在词头“环”字后面的方括号中，由多到少写出各桥所含碳原子数(桥头碳原子不计入)，同时各数字间用下角圆点隔开，有取代基时，应使取代基编号较小。例如： 1，2，7-三甲基-双环[2.2.1]庚烷双环[4.4.0]癸烷双环[2.2.1]庚烷（2）螺环脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子的称为螺环烃，共用的碳原子为螺原子。命名时根据成环的碳原子总数称为螺某烷，编号从小环开始，经过螺原子编至大环，在“螺”字之后的方括号中，注明各螺环所含的碳原子数(螺原子除外)，先小环再大环，数字间用下角圆点隔开。有取代基的要使其编号较小。例如： 5-甲基螺[3.4]辛烷 1，6-二甲基螺[3.5]壬烷 5．2环烷烃的性质在常温常压下，环丙烷与环丁烷为气体，环戊烷、环己烷为液体。环烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂，比水轻。环烷烃的沸点、熔点、相对密度都比同碳数的烷烃高，环烷烃的化学性质与烷烃类似，可发生取代和氧化反应，但由于碳环的存在还具有一些与烷烃不同的特性。如三元和四元环烷烃由于分子中存在张力，所以表现在化学性质上比较活泼，它们与烯烃相似，可以发生开环加成反应生成链状化合物。 1．开环反应环烷烃中环丙烷和环丁烷能与氢气、溴、卤化氢等试剂发生开环反应，而环戊烷和 7 6 5 544 3 3 22 1 1 CH 2C CH 2 CH 3 CH C 2H 5 CH CH CH 3CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3CH CH 2 C CH 2 CH 2CH 2

第四章脂环烃和芳香烃习题及答案

第四章脂环烃和芳香烃 4.1 写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。答案： C 5H 10 不饱和度Π =1 a.环戊烷 b. c.d. e. 1－甲基环丁烷顺－1,2－二甲基环丙烷反－1,2－二甲基环丙烷1,1－二甲基环丙烷cyclopentane 1－methylcyclobutane cis －1,2－dimethylcyclopropane trans －1,2－dimethyllcyclopropane 1,1－dimethylcyclopropane f. 乙基环丙烷 ethylcyclopropane 4.3 命名下列化合物或写出结构式： Cl Cl a. b. CH 3 H 3C c.H 3C CH(CH 3)2 d.H 3C CH(CH 3)2 e. SO 3H Cl f.4－硝基－2－氯甲苯 g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯 h. 顺－1,3－二甲基环戊烷答案： a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘 2,6－ dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl ―4－methyl －1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p －isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonic acid f. CH 3 NO 2 Cl g. CH 3 CH 3 h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentane 4.4 完成下列反应：

大学有机化学总结材料习题及问题详解-新颖

有机化学总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 H H OH 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为

有机化学第五篇答案

第五章脂环烃 *一、命名下列化合物： 1. CH CH 3 CH 3 CH 3 2. CH=CH 2 CH 3 3. CH 3CH 3 CH 2CH 3 4. CH 3 CH 3 CH 3 5.6 . 3 7. 1，3，5－环庚三烯 5－甲基双环[2.2.2] -2-辛烯螺[2.5]-4-辛烯二、写出下列化合物的结构式。 1． 1，1－二甲基还庚烷 2. 1，5－二甲基环戊烯

CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 5．双环[4.4.0]癸烷 6.双环[3.2.1]辛烷 7.螺[4.5]－6－癸烯三、写出分子式为C 5H 10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名之。 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 C 2H 5 环戊烷甲基环丁烷 1，1－二甲基环丙烷顺－1，2－二甲基环丙烷反－1，2－二甲基环丙烷乙基环丙烷四、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。 CHCH 3 CH 3 CH=C(CH 3)2 CH 3 CH 3 1. 2. 3.

没有没有没有 CH3 CH3CH 3 CH3 4 . Cl CH=CHCH3 C=C C=C H CH3H CH3 H C=C 3 H CH3 5 . 6 . Cl Cl Cl Cl H *五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。

CH(CH 3)2 CH(CH 3)2 CH 3 CH(CH 3)2CH 3 CH 2CH 3 C(CH 3)3CH 3 CH 3 (CH 3)3C 5. CH 3 CH 3 C(CH 3)3 *六、完成下列反应式。 CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 3BrCH 2CH 2CHCH 3 Br CH 3CH 2CHCH 3 I 1．

第五章脂环烃答案解析

第五章脂环烃一.目的要求了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。二.本章内容小结 1. 脂环烃的定义由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。 2. 脂环烃的命名单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。如： CN 环戊烷，CN 甲基环丁烷桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)。先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。如： CN 7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。命名时先找螺原子，编号从与螺原

子相连的碳开始，沿小环编到大环。如： CN 螺[4.4]壬烷 3.环烷烃的结构与稳定性环烷烃的成环碳原子均为sp3型杂化。除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。注意桥头碳原子不稳定。 4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。 5. 环烷烃的化学性质环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。并且与氢卤酸加成符合马氏规则。但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。 CN 三.例题解析【例题1】命名下列化合物

第五章脂环烃习题答案

第五章脂环烃 1、写出分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式。（提示：包括五环、四环和三环）答案： 2、写出顺－1－甲基－4－异丙基环己烷的稳定构象式。答案： e (较大的基团放在e键上较稳定！) 3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅式构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。（1）顺－1，2－，反－1，2－（2）顺－1，3－，反－1，3－（3）顺－1，4－，反－1，4－答案：规律（a）环己烷多元取代物较稳定的构象是e－取代基最多的构象。（b）环上有不同取代基时，大的取代基在e键的构象较稳定。（1） a CH3 H H CH3 顺（e,a） b CH3 H CH3 H c C H3 C H3 H H 反( e,e) 反( a,a) 稳定性 b > a > c （2）

a b 顺（e，e）顺（a，a） c 反（e，a）稳定性a>c > b （3） a b 反（e，e）反（a，a） c 顺（e，a）稳定性a>c > b 4、写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：（1）1，3，5，7－四甲基环辛四烯（2）二环［3.1.1］庚烷（3）螺［5.5］十一烷（4）methylcyclopropan （5）cis－1，2－dimethylcyclohex 答案：（1）（2（3）

（4 ）（5） CH3 H H H 3 C 5、命名下列化合物：（1）（2） H 3 ) 2（3）（4 ） (5) (6) (7) (8) C l C l 答案：（1）1－甲基－3－乙基环戊烷（2）反—1—甲基—3—异丙基环己烷（3）2，6－二甲基二环［2.2.2］辛烷（4）1，5－二甲基［3.4］辛烷（5）5，6—二甲基二环[2.2.2]—2—辛烯（6）2—甲基—3—环丙基庚烷（7）1.4—二环丙基丁烷（8）7，7—二氯二环[4.1.0]庚烷

第五章脂环烃

第五章脂环烃学习要求 1、掌握脂环烃的命名方法和基本结构。 2、熟练掌握环烷烃和环烯烃的化学性质。 3、熟练掌握环烷烃的顺、反异构现象和环己烷的构象。 §5~1 脂环烃的分类命名和异构现象一、分类饱和脂环烃，环烷烃如：（） 1、不饱和脂环烃环烯烃如：（）环炔烃环的大小：小环（３～４元）；普通环（５～７元）；中环（（８～１２元）和２、大环（十二碳以上）。环的多少：单环；多环（桥环，螺环）二、命名１、环烷烃的命名通式C n H2n与单烯烃互为同分异构体。 n=3 C3H6 同分异构体数目1个; n=4 C4H8 同分异构体数目2个; n=5 C5H10 同分异构体数目5个; 环烷烃命名： ⑴环上命名似烷烃，在名称前加上“环”字，叫环某烷； ⑵环上有取代基时，一元取代——某基环某烷；二元取代——用“次序规则”决定基团的排列先后，环上编号以小基团优先，写法时“较优”基团排在后面；多个取代基时，方法类同。 ⑶有顺反异构时，则在命名最前写出“顺”或“反”名称。 ⑷较复杂时，则把碳环看作取代基，叫法“环某基”。例如：环丙烷环丁烷环戊烷 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H2 C CH3 环已烷甲基环丙烷 1,3-二甲基环丙烷 1,1-二甲基环丙烷乙基环丙烷 CH3

H H 3C H CH 3 H H 3CH 3 H 顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷 OH H OH H OH H H OH 顺-1,2-环已二醇反-1,2-环已二醇 CH3 CH 2 CH CH 2CH 3 3-环丙基戊烷２、环烯烃的命名（1）称为环某烯。（2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。例如： 3、多环烃的命名（1）桥环烃（二环、三环等）分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。命名原则：A 、确定母体名称——某烷（根据环上碳原子总数目）。 A 、注明环数——常用“双环”或“三环”等； B 、确定桥头碳原子——数出每条桥所含碳原子数（不包括桥头碳原子），按由多到少的次序写在“双环”和“某烷”之间的方括号里，数字用圆点分开。 C 、桥环碳原子编号，从桥头碳——大环——桥头碳原子——中环——小环。 D 、如有取代基，在符合上述条件下，尽量使取代基编号为最少；如有双键时，也同上，叫某烯，还注明双键的位次。例如：上化合物名为 7，7-二甲基二环[2，2，1]庚烷（2）螺环烃两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 CH 3 CH 3CH 3环戊烯1-甲基环戊烯3，4-=甲基环己烯 1，3-环戊烯2-甲基-1，3- 环己二烯桥头碳 2CH 32-甲基-5-异丙基二环[3，1，0]己烷2-乙基-6-氯二环[3，2，1]辛烷 23

大学有机化学期末考精彩试题(含三套考试卷和参考问题详解)

有机化学测试卷（A ）一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. 8. 对氨基苯磺酸 9. 10. 甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. +C12高温高压、 CH = C H 2 HBr Mg

4. + CO 2CH 3 5. 4 6. O O O O O 7. 8. + 9. C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. 12. CH 3COC1

Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH CO) O Br 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（） C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 与HNO 2作用没有N 2生成的是( ) A 、H 2NCONH 2 B 、CH 3CH （NH 2）COOH C 、C 6H 5NHCH 3 D 、C 6H 5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、 CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴

有机课后习题问题详解

习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.316 2 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃羟基，酚 (1) CH 3CH 2C CH

(4) COOH 酮基，酮羧基，羧酸 (6) CH 3CH 2CHCH 3 OH 醛基，醛羟基，醇 (7) CH 3CH 2NH 2 氨基，胺 6. 甲醚（CH 3OCH 3）分子中，两个O —C 键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O —C 键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O —C 键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 3 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。 (3) CH 3COCH 3(5) CH 3CH 2CHO

大学有机化学期末考试题含三套试卷和参考答案

大学有机化学期末考试题含三套试卷和参考答案 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】

有机化学测试卷（A）一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1.

CH CH 2 Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. + CO 2CH 3 5. 4 6. O O O O O 7. CH 2Cl Cl 8. 3 + H 2O －SN 1历程 + 9. +C12高温高压、CH = C H 2 HBr Mg CH 3COC1

C 2H 5ONa O CH 3O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2 O 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇

第五章脂环烃答案解析

第五章 脂环烃习题参考答案

有机化学课后习题答案5第五章脂环烃(第五轮)答案

3脂环烃问题参考答案

脂环烃习题答案(第五版)

脂环烃习题参考答案

第五章脂环烃

第五章脂环烃

第四章脂环烃有机

《有机化学第四版》答案 脂环烃

第五章 脂环烃

第四章 脂环烃和芳香烃 习题及答案

大学有机化学总结材料习题及问题详解-新颖

有机化学第五篇答案

第五章脂环烃答案解析

第五章 脂环烃习题答案

第五章脂环烃

大学有机化学期末考精彩试题(含三套考试卷和参考问题详解)

有机课后习题问题详解

大学有机化学期末考试题含三套试卷和参考答案

第五章脂环烃习题参考答案

《有机化学第四版》答案脂环烃

第五章脂环烃

第四章脂环烃和芳香烃习题及答案

第五章脂环烃习题答案