经典合成反应实用标准操作

经典化学合成反应标准操作药明康德新药开发化学合成部编写

前言

有机合成研究人员在做化学反应经常碰到常规的反应手边没有现成的标准操作步骤而要去查文献，在试同一类反应时，为了寻找各种反应条件方法也得去查资料。为了提高大家的工作效率，因此化学合成部需要一份《经典合成反应标准操作》。在这份材料中，我们精选药物化学中各类经典的合成反应，每类反应有什么方法，并通过实际经验对每类反应的各种条件进行点评，供大家在摸索合成条件时进行比较。同时每种反应的标准操作，均可作为模板套用于书写客户的final report，这样可以大大节省研究人员书写final report的时间，也相应减少在报告中的文法错误。另外本版是初版，在今后的工作中我们将根据需要修订这份材料。

药明康德新药开发化学合成部

2005-6-28

目录

1.胺的合成

a)还原胺化

b)直接烷基化

c)腈的还原

d)酰胺的还原

e)硝基的还原

f)叠氮的还原

g)Hoffman降解

h)羧酸通过Cris 重排

2.羧酸衍生物的合成

a)酰胺化的反应

b)酯化反应

c)腈转化为酯和酰胺

d)钯催化的插羰反应

e)酯交换为酰氨

3.羧酸的合成

a)醇氧化

b)酯水解

c)酰胺的水解

d)腈的水解

e)有机金属试剂的羰基化反应

f)芳香甲基的氧化

4.醛酮的合成

a)Weinreb 酰胺合成醛酮

b)醇氧化

c)酯的直接还原

d)有机金属试剂对腈加成合成酮

5.脂肪卤代物的合成

a)醇转化为脂肪溴代物

通过PBr3 转化

通过PPh3 与CBr4 转化

HBr直接交换

通过相应的氯代物或磺酸酯与LiBr交换、

b)醇转化为脂肪氯代物

通过SOCl2转化

通过PPh3 与CCl4 转化

HCl直接交换

c)醇转化为脂肪碘代物

通过PPh3 与I2 转化

通过相应的氯代物或磺酸酯与NaI交换

6.芳香卤代物的合成

a)Sandermyyer 重氮化卤代

b)直接卤代

c)杂环的酚羟基或醚的卤代

7.醇的合成

a)羧酸或酯的还原

b)醛酮的还原

c)卤代烃的水解

实验室无菌室管理制度

版本:A/1 日期:2012-05-25 页数: Page 1 of 4 标题： 实验室无菌室管理制度 文件修改记录 分发号 : ______(仅适用于控制文件) (仅盖有红色印章的文件才有效) 版本 修订 次数 修订日期 修 订 内 容 0 0 2011-02-01 A 1 2012-05-25 修订

版本:A/1 日期:2012-05-25页数: Page 2 of 4标题：实验室无菌室管理制度 1.0目的 规范无菌室的使用管理，保持无菌室的卫生环境，保证微生物检测结果的准确性。 2.0适用范围 适用于实验室无菌室的使用和管理。 3.0术语 无 4.0职责 4.1实验室检验员负责无菌室的日常使用、维护。 4.2实验室领班负责无菌室的管理 4.3部长负责对无菌室管理情况进行监督检查 5.0工作流程图 无 6.0内容及要求 6.1准备工作 6.1.1 无菌室的准备 6.1.1.1 无菌室应设有无菌操作间、缓冲间和更衣室，无菌操作间洁净度应达到10000 级，室内温度保持在20-24℃，湿度保持在45-60%。超净台洁净度应达到100级。 6.1.1.2 无菌室经常保持清洁，每次使用前用紫外灯照射或臭氧消毒30分钟以上方可使 用，并且同时打开超净台进行吹风。 6.1.1.3 无菌室应备有工作浓度的消毒液，如75%酒精、0.1%的新洁尔灭溶液等。 6.1.1.4 无菌室应保持清洁，严禁堆放杂物，以防污染。 6.1.1.5 无菌室要求最大限度保持无菌状态，禁止在无菌室以内从事与微生物检测操作 无关的活动。 6.1.2 着装准备

版本:A/1 日期:2012-05-25页数: Page 3 of 4标题：实验室无菌室管理制度 6.1.2.1无菌室用工作服、帽、鞋、口罩用前必须经过紫外灯或臭氧消毒，无菌室的工 作服应经常清洗，保持整洁。 6.1.2.2进入无菌室要穿专用无菌工作服、帽、鞋、口罩，不准将无菌室的工作服、 鞋、帽穿出室外。 6.1.3操作人员准备 操作人员在进行无菌操作前，双手必须进行洗手消毒（75%酒精、0.1%新洁尔灭溶液等）。非操作人员严禁进入无菌室。 6.2 操作要求 6.2.1 需要带入无菌室使用的仪器、器械、平皿等一切物品，均应包扎严密，并应经过适 宜的方法灭菌。 6.2.2 待检样品在检查前，应保持外包装完整，不得开启，以防污染。 6.2.3 进入无菌室后，随手关好门，操作过程中严禁人员出入。 6.2.4 无菌操作应在超净台上进行，每次操作过程中，均应做空白对照试验样，以检查无 菌操作的可靠性。检测过程严格按照检测规程进行，确保检测结果准确无误。 6.2.5 仪器、器械、平皿等物品需从传递窗口传入无菌室。 6.2.6 如有菌液或样品洒在超净台上，应立即用75%的酒精棉球擦拭干净，在消毒处理。 6.2.7 灭菌后物品放在指定位置，注明灭菌日期，高压灭菌物品可存放3天，过期不能再 用，需重新包装灭菌。 6.3 清洗要求 6.3.1 带有菌液的吸管、试管、培养皿等器皿应浸泡在盛有0.1%新洁尔灭溶液或其它消毒 溶液的消毒桶内消毒。 6.3.2 凡带有活菌的物品，必须经消毒后，才能在水龙头下冲洗，严禁污染下水道。 6.3.3 操作完毕，台内物品全部取出并用消毒液喷洒消毒，用后的物品归位，垃圾带出无 菌室，再用紫外灯辐照20分钟。

有机合成的一些基本反应

有机合成中的一些基础反应 有机合成，是指从较简单的化合物或单质经化学反应合成较复杂的化合物的过程。有时也包括从复杂原料降解为较简单化合物的过程。由于有机化合物的各种特点，尤其是碳与碳之间以作用力较大的共价键相连，也使得有机合成非常困难。合成路线的多样性让我们有了各种不同的选择，有机合成常常用于工业生产当中，所以我们一般会选择用料最少，条件最温和，成本最低的合成路线。但对于有机化学的学习，我们必须了解其他的合成路线。下面我们就来介绍几个有机合成里的基础反应。 一、取代反应。 取代反应包括卤代，硝化，磺化，酯化，皂化和水解等。 亲核取代反应的机理分别是SN1和SN2。 1、SN1机理（即单分子亲核取代）：在SN1机理中，亲核取代反应分两步进行。第一步是底物上的离去基团L的离去，第二步是L离去后生成的正碳离子与亲核试剂结合。第一步反应速率较

慢，是反应速率的决定步骤。使正碳离子稳定的因素均有利于SN1取代的进行。 2、SN2机理（即双分子亲核取代）：亲核试剂从离去基团的背面进攻离去基团，旧键的断裂与新键的生成协同进行。若反应按照SN2机理进行时，其立体化学特征是进行反应的中心碳原子的构型反转。影响SN2反应活性的因素有，空间位阻，较好的离去基团，亲核试剂的亲核能力，溶剂的极性。 SN1和SN2的区别在于，在SN2反应中，没有碳正离子中间体产生，所以不发生重排。 二、加成反应和消除反应 加成反应分成亲电加成反应，亲核加成反应。 1、亲电加成反应：亲电加成反应是不饱和键的加成反应，是π电子与实际作用的结果。π键较弱，π电子受核的束缚较小，结合较松散，因此可作为电子的来源，给别的反应提供电子。反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应试缺电子的化合物，俗称亲电试剂。这些物质中的质子，极化的带正电的卤素，又叫马氏加成，由马氏规则而得名“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。 2、亲核加成反应：亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氧三键，碳碳三键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl再水解得到醇，这是在有机合成中合成醇常用的方法。 影响亲核加成反应的主要因素有，电子效应，空间效应，离去基团L的离去性。

(完整版)实验室仪器操作规程

数显式压力试验机操作规程 一、使用前应先检查油箱内的油液是否充足，可查看右侧面油标， 如不足，则应打开后箱板向油箱内添加，至液面在油标处为宜。 二、检查各油管接头和紧固件是否有松动，如有松动则拧紧。检 查防尘罩应完整无损。检查电气接地、保险熔丝等安全防护措施是否有效。 三、首次使用时，检查油路和电路是否运行正常。 参数设置，选择合适的测量范围、显示方式和加荷方式。四、将试件表面擦拭干净，检查外观有无明显缺陷，如有必须更 换无损试件。 五、按下启动按扭，手柄放在“上升”位置，调控送油旋钮，按 需要速率平稳进行加荷试验，至试件被压碎，负荷下降。随即关闭送油，手柄放在“下降”的位置，使油液迅速流回油箱。 六、试验结束时，按面板上“打印”键，打印机即可打印输出该 次的试验报告。 七、操作中禁止将手等人体任何部分置于上下压板之间，并注意 试件破碎时碎片崩出伤人；试后随即清除破碎试块，以待下次试验。当不再做试验时，要打开回油阀，关闭送油阀，切断电源。

万能材料试验机操作规程 一、开机预热，检查设备运行状态。 二、根据试样和需要，选用相应的变形、负荷测量范围和显示方 式。 三、根据试样形状及尺寸，把相应的钳口装入上下钳口座内。 四、开动油泵拧开送油阀使试台上升10mm，然后关闭送油阀，如 果试台 已在升起位置时，则不必先开动油泵送油。 五、按动钳口夹紧按扭，将试样的一端夹在上钳口中（必须给电 磁阀送电）； 六、开动电动机，将下钳口升降到适当高度，将试件另一端夹在 下钳口中（须注意试样放置在轴线上）。 七、在试样上安装引伸计（注意：引伸计一定要夹好）。 八、调整变形显示为“零”。 九、按试验要求的加荷速度，缓慢的拧开送油阀进行加荷试验（加 荷时电磁阀应在无电状态）。 十、油缸升起后加荷前应按负荷和位移清零。 十一、根据需要，在特征点出现后取下引伸计。 十二、试样断裂后，卸载。 十三、取下断裂后的试样。 十四、注意加载过程中不能离人、不能超载，注意设备、人身安全。

有机合成中常见的危险反应

有机合成中常见的危险反应 2018-01-27 有机合成 在有机合成中，完全是重中之重。下面介绍几种在平时做实验中常见的有可能引起危险的反应的注意事项供大家参考。 一、丁基锂和DIBAL-H之类的易燃液体试剂参与的反应 1、一般取用100mL以下的试剂，可以用注射器抽取（同时用氮气球平衡内部压力），用量较大的可以用搭桥法：正压搭桥法和负压搭桥法 2、正丁基锂和仲丁基锂可以用注射器抽取。但叔丁基锂由于在针头拔出的瞬间很容易与空气摩擦起火所以只能用搭桥法（三甲基铝也类似极易着火）。 3、丁基锂遇水遇湿极易燃烧，因此反应要确保远离水源，保持操作台干燥整洁。用氮气流吹干反应容器，针头，双头针软管等等确保整个体系无水。 4、空的丁基锂试剂瓶不能乱扔，要安全处理: 先用惰性气体置换瓶内空气，然后用THF稀释，加入乙醇或异丙醇淬灭。 5、用稀盐酸或饱和氯化铵溶液淬灭反应时，一定要充分搅拌，开始要做氮气保护下逐滴加入，后面可以加快。整个过程一般在0摄氏度下进行，淬灭温度不能太低，淬灭试剂量至少要大于理论量的50%，先在0度下搅拌10min，后再升温到室温搅拌。 二、重氮甲烷参与的反应 1、重氮甲烷是非常易爆的气体，制备装置是专门定制的一体化装置，绝不允许在实验室用磨口玻璃装置进行制备。 2、重氮甲烷必须现做现用，不允许把制备好的乙醚溶液放在冰箱中保存。 3、剩余的重氮甲烷可以在氮气流保护下用稀醋酸或很稀的盐酸（浓度要小于1N）小心淬灭，淬灭时会放出毒气，要在通风良好的通风橱中进行。 4、操作时动作要轻，不要撞击。 5、制备重氮甲烷的反应不能用油浴加热只能用水浴加热，而且水温不能超过70oC。 三、锂、钠、钾等易燃金属参与的反应 1、要远离水源，保持操作台干燥整洁。

有机合成实验室操作和安全制度

有机合成实验室操作和安全制度 有机合成实验室操作和安全制度(草案) 制定人:有机合成实验室 审批人: 发布时间:2006年8月28日 实验基本操作与规范 1( 不得在实验室内携带食用食品饮料 2( 按照实验实际需要，穿工作服，戴防护用品 3( 保持实验室整洁，禁止随地丢弃垃圾和废料废液，水槽内禁止丢弃有毒化学物质 4( 含溶剂异味的物品以及腐蚀性物质，禁止敞口放于通风橱外5( 废液桶及时报告更换，不得敞口让其挥发;废液不得加的过满，活泼试剂容易和其他试剂 反应造成放热放气的，应进行淬灭后才能倒入废液桶 6( 易造成空气污染以及有发生危险的各种操作，应在通风橱内进行 7( 存放试剂，回收溶剂，合成中间体，反应液应当有规范的标签 8( 公用仪器(天平，油泵，旋蒸，真空干燥箱等)使用过后应进行适当的清洗处理 9(含刺激腐蚀性的试剂，储存前应用封口膜密封好以后才可放入试剂柜。腐蚀性酸碱液体应放在通风橱。 10(过夜反应或者过夜使用仪器的，应写好标签或者标明，操作员应开启手机随时保持联络 11(过夜反应不宜做超过100度的油浴反应，冷凝水开至最小防止漏水，磁力搅拌开至适中防止跳子 12(下班前应将旋蒸溶剂倒干防止挥发，含溶剂挥发的敞口容器应密封 13(下班前关闭电器，气体阀门，自来水

14(最后的离开人员应关灯，并检查水，电，气 仪器使用规范 1(油泵每隔4月进行一次换油保养，做好记录。附录(1) 2(天平每隔一周进行矫正以及保养，做好记录。附录(2) 3(旋蒸及隔膜泵每隔4月做次清洁保养，旋蒸水浴锅水面必须超过1/2，冷阱经常检查是否需要添加乙醇，做好记录。附录(3) 4(使用油泵前，应用水泵或者隔膜泵抽至几无溶剂，关闭前必先放空防止倒吸，油泵的出气口不得堵塞，如发现异常应及时报告 5( 使用旋蒸抽固体粉末应先塞棉花，防止粉末吸入旋蒸腔体，如吸入尽快冲洗，以防污染。抽易挥发性物质，腐蚀性物质以后，应及时清洗旋蒸。 6( 使用真空干燥箱应先打开真空阀，关闭放气阀;再连接真空;开真空干燥箱应先关闭真空 阀，开放气阀，最后方可关闭真空泵。真空放气阀可使用棉花或者软纸片控制气流，应保 证气流缓慢不引起粉尘飞散。样品有污染真空干燥箱的，样品本身有意味的，应自行清理， 不得影响他人后续的实验 7( 冰箱内储藏的所有容器，反应瓶，试剂瓶不得敞口或长时间泄漏溶剂防止内爆，禁止将含 醚类溶剂放入冰箱冷藏 8( 冰箱门每日下班前应查看是否关紧，每隔4月进行除霜以及保养。附录(4) 10(实验操作人员最后关闭仪器前，必须确认仪器不在使用状态，不得随意关闭造成他人实验停滞。而非合成实验室人员使用合成实验室设备也应规范操作，做到谁使用谁负责关闭。

实验室常用仪器操作规程

实验室常用仪器操作 规程

实验室常用仪器操作规程 技术部仪器操作规程 河北宝恩生物科技有限公司 目录 一、自动双重纯水蒸馏器使用操作规程及维护保养.....................1 二、循环水真空泵的使用操作规程..........................................2 三、旋转蒸发器使用操作规程................................................3 四、旋片式真空泵使用操作规程.............................................4 五、离心机的使用操作规程...................................................5 六、电子恒温水浴锅使用操作规程....................................6 七、机械加码分析天平使用操作规程.......................................7 八、真空干燥箱的使用操作规程..........................................8 九、电热套使用说明............................................................9 十、电热鼓风干燥箱使用操作规程及注意事项........................10 十一、PH计的使用操作规程及维护.......................................11 十二、高效液相色谱仪使用操作规程及注意事项.....................12 十三、紫外分光光度计的使用操作规程.................................13 十四、气相色谱仪操作规程................................................14 十五、电子天平的使用操作规程..........................................15 十六、超声波清洗机操作规程.............................................16 十七、精密增力电动搅拌器操作规程....................................17 十八、托盘天平的操作规程 (18) 自动双重纯水蒸馏器使用操作规程及维护保养一、操作规程: 1、将控制箱后面的电源插头插入市电220V/50HZ插座中，功率3KW，使用结束

大学有机化学反应方程式总结(较全)

有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】

2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H

药物合成反应实验讲义

药物合成反应实验讲义 编写教师：王曼张云凤

目录 实验1 苯妥英钠（Phenytoin Sodium）的合成 (1) 一、目的要求 (1) 二、实验原理 (1) 三、仪器与试剂 (2) 四、实验步骤 (3) 五、结构确证 (3) 思考题： (4) 实验2 尼群地平的合成 (5) 一、实验目的 (5) 二、方案提示 (5) 三、要求 (5) 实验3 阿昔洛韦的合成研究 (6) 一、目的 (6) 二、要求 (6)

实验1 苯妥英钠（Phenytoin Sodium）的合成 （综合性实验11学时） 一、目的要求 1. 学习安息香缩合反应的原理和应用氰化钠及维生素B1为催化剂进行反应的实验方法。 2. 了解剧毒药氰化钠的使用规则。 二、实验原理 苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为： H N N ONa O 苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。 合成路线如下： CHO 催化剂C CH O [O]C C O O C C O +C O NH2 NH2 NaOH H N N ONa O 2

三、仪器与试剂 1、主要仪器 磁力搅拌器、温度计、球形冷凝管、三口烧瓶、水浴锅、真空泵、布氏漏斗、抽滤瓶、圆底烧瓶、滴管、量筒、烧杯、玻璃棒、小漏斗等。 2、试剂 名称规格用量 苯甲醛 C.P. 7.5ml NaOH 2mol/L 7.5ml 乙醇 C.P. 20ml VB1 C.P. 2.7g NaOH C.P. 适量 硝酸65％—68％25ml NaOH 15％25ml 醋酸钠 C.P. 1g 尿素 C.P. 3g 乙醇95％40ml 活性炭工业少量95％乙醇-乙醚混合液1:1 少量

实验仪器操作流程

TYE—2000KN压力试验机操作规程 一．一般规定： （1）本机由本室指定的试验人员进行操作，非本室人员未经许可，不得随意摆弄，以防事故发生。 （2）试验操作人员在试验前必须对本机进行检查，看贮油是否足够，油管接头是否松动，如油不足应加油，松动的油管接头应拧紧。（3）每次试验完毕，应及时关闭油泵，切断电源后应清理试台上的渣物，并盖好防尘罩。 二．操作方法： （1）首次对试样的最大荷载，应有所估计，然后根据所估计的最大荷载，合理选择并悬挂应力弹簧，校正指针回零。 （2）将试件放在下压板中心，顺时针旋动上压板手轮直至上压板接触试件。 （3）接通电源开动油泵，关闭加油阀，打开送油阀，按要求速度加荷，至试件破坏后，立即徐徐松开回油阀，关闭送油阀，读取从动指针所指荷载值并记录之（大弹簧读取外圈值，小簧读取内圈值）。（4）反时针转动上压板手轮，取出已破坏的试件。

ZBSX-92型振筛机操作规程 一. 一般规定： 使用人员在使用前，仔细阅读使用说明书，了解本机的有关事项，方可使用。 二. 操作步骤： 2.1接通电源。 2.2先将装有试样的套筛固定在振筛机上； 2.3将旋扭转至要求定时位，即可开始工作，若中途停机，应切断电源开关，让定时片中自行停止位置，不可强行扭回。 2.4将筛好的试样分别称重。 三. 注意事项： 1.1开机前，加足润滑油至螺孔面。 3.2转动旋扭时，不应过快，过猛，以免损坏零件。 3.3每隔6个月更换机油一次，使用时注意避免盖板上脦根导杆变形。

101型电热恒温干燥箱 一. 一般规定 使用人员在使用前，仔细阅读使用说明书，了解本机的有关事项，方可使用。 二. 操作方法 1. 打开电源开关。 2. 将温控仪设定所需温度，温控仪绿灯灭，此时箱内开始升温，同时打开鼓风机开关，使鼓风机工作，并注意鼓风机运转状况是否正常。 3. 恒温时，可关闭辅助加热开关，只留一组工作，以免功率过大，影响恒温波动度。 三. 注意事项 1. 本箱装置时必须用导线连接通地。 2. 本箱非防爆型，故带腐蚀性及易燃性物品禁止放入箱内干燥，

基础有机化学人名反应

基础有机化学人名反应 第四章 狄尔斯–阿尔德反应（Diels–Alder reaction）（140） 1921年，狄尔斯和其研究生巴克（Back）研究偶氮二羧酸二乙酯（半个世纪后因光延反应而在有机合成中大放光芒的试剂）与胺发生的酯变胺的反应，当他们用2-萘胺做反应的时候，根据元素分析，得到的产物是一个加成物而不是期待的取代物。狄尔斯敏锐地意识到这个反应与十几年前阿尔布莱希特做过的古怪反应的共同之处。这使他开始以为产物是类似阿尔布莱希特提出的双键加成产物。狄尔斯很自然地仿造阿尔布莱希特用环戊二烯替代萘胺与偶氮二羧酸乙酯作用，结果又得到第三种加成物。通过计量加氢实验，狄尔斯发现加成物中只含有一个双键。如果产物的结构是如阿尔布莱希特提出的，那么势必要有两个双键才对。这个现象深深地吸引了狄尔斯，他与另一个研究生阿尔德一起提出了正确的双烯加成物的结构。1928年他们将结果发表。这标志着狄尔斯-阿德尔反应的正式发现。他们也因此获得1950年的诺贝尔化学奖。 含有一个活泼的双键或叁键的化合物(亲双烯体)与共轭二烯类化合物(双烯体)发生1,4-加成，生成六员环状化合物： 这个反应极易进行并且反应速度快，应用范围极广泛，是合成环状化合物的一个非常重要的方法。

带有吸电子取代基的亲双烯体和带有给电子取代基的双烯体对反应有利。常用的亲双烯体有： 下列基团也能作为亲双烯体发生反应： 常用的双烯体有： a.反应机理 这是一个协同反应，反应时，双烯体和亲双烯体彼此靠近，互相作用，形成一个环状过渡态，然后逐渐转化为产物分子：

反应是按顺式加成方式进行的，反应物原来的构型关系仍保留在环加成产物中。例如： 正常的Diels-Alder反应主要是由双烯体的HOMO(最高已占轨道)与亲双烯体的LUMO(最低未占轨道)发生作用。反应过程中，电子从双烯体的HOMO“流入”亲双烯体的LUMO。也有由双烯体的LUMO与亲双烯体的HOMO作用发生反应的。 b.反应实例

实验室仪器操作使用规范流程

实验室仪器操作使用规程 文件编号：SH/ZJ-05/02-2011 版本：A/01 页数：21 生效日期：2011年9月1日 编写：日期： 审核：日期： 批准：日期： 分发号：受控印章： 质量总监： 01 质检部部长：02 分发日期： 第1节质检部仪器设备一览表

第2节仪器操作使用规程 1. 高速组织捣碎机（DS-1） 1、将刀对准机轴，按下联轴节弹性元件至尺槽，使其居于容器盖园孔，方可启动电机。

2、物料须缓缓倒入容器中，先开慢速（1 ) ，后开快速（2 ) ，但慢速只能作起步作用，不宜长用。 3、由于电动机高速运转，不能长时间使用，必须每使用三分钟，休息五分钟，方可继续使用。 2. 绞肉机（MM8） 一、注意事项 1、机器旋转过程中严禁用手伸入绞肉筒，以免发生伤手事故； 2、需绞的肉一定要去净皮、骨、筋，并把肉切成细条状，以免损坏机器； 3、空机启动，螺杆转向必须与箭头指示牌所指的方向一致，导正常运转后，才可把肉放进绞肉筒进行绞肉，否则容易造成肉卡住机件，使机不能启动和正常运转，严重时会挤破绞肉筒、出肉轮，甚至会烧坏电动机： 4、如发现电动机运转不正常，应立即切断电源，停机检查原因，看是否有皮、骨、筋卡住； 5、如果出现肉呈糊状，可能由以下原因造成： ①出肉轮太松造成，切肉入与出肉孔板接触不良，应重新调整； ②出肉孔板堵塞，要给予疏通； ③切肉刀太钝，应修磨或更换；

二、使用方法 使用时，绞肉部分各零件应清洗干净，步骤如下： 拧出出肉轮，按顺序取出出肉孔板、切肉刀、送肉螺杆，然后松开夹紧手柄，取出绞肉筒，清洗完后，再装回绞肉筒，板动夹紧手柄至夹紧位置，然后，依次装入送肉螺杆，切肉刀、出肉孔板，再旋上出肉轮，要注意出肉轮不要旋得太紧，只需旋至刚与出肉孔板接触即可，通电旋转，再将出肉轮的松紧调至适当位置，否则会影响机器的使用寿命及出肉质量。以上工作做完即可进行绞肉，开机后把预先去掉皮、骨、筋并切成长条状的肉投入绞肉筒，如果出肉太慢，可用塞肉棒（严禁直接用手）把绞肉筒的肉条适当往下推送，但也不能送得太急，以免超过电动机承载能力，损坏电动机。 使用完毕，应将绞肉部分各零件卸下清洗抹干，以备下次使用。 3. 电子计数天平（LT200OA） 一、构造 本仪器由称盘、外壳、电源、检定分度值等部件组成； 二、使用方法 1、预热：接通电，打开开关，天平显示从“F…… 2 ”到“F…… 9 ”后即显示“0.0”或“0”，然后预热30 分钟左右，方能使称量准确；

PCR扩增实验操作步骤

PCR扩增反应 一、实验原理 PCR：是一种选择性扩增DNA或RNA的方法，其基本原理是依据体内细胞分裂中的DNA半保留复制机理，以及在体外dNTP分子于不同温度下双链和单链可以互相转变的性质，人为地控制体外合成系统的温度，以促使双链DNA变成单链DNA；单链DNA与人工合成的引物退火，以及在dNTP存在下，耐高温的DNA聚合酶使引物沿单链模板延伸成为双链DNA。 PCR反应分3步：①变性：通过加热使DNA 双螺旋的氢键断裂，双链解离形成单链DNA；②退火：当温度突然降低时，由于模板分子结构较引物要复杂得多，而且反应体系中引物DNA量大大多于模板DNA，使引物和其互补的模板在局部形成杂交链，而模板DNA 双链之间互补的机会较少。③延伸：在DNA聚合酶和4 种dNTP底物及Mg2+存在的条件下，5'→3'的聚合酶催化以引物为起始点的DNA链延伸反应，以上3步为一个循环，每一循环的产物可以作为下一个循环的模板，数小时之后，介于两个引物之间的特异性DNA片段得到了大量复制，数量可达2×106~7拷贝。 变性 退火 延伸 图反应历程

二、实验材料 1·模板：细菌DNA 2·TsgDNA聚合酶3·dNTP混合液 4·10倍浓度PCR缓冲液5·2.5mmol/LMgCl2 6·RAPD引物：S14 S15 S18 S66 S74 S88 S97 S103 S110 S115 7·提取细菌DNA的相关试剂 三、操作步骤 1．细菌染色体DNA的提取（见上一组） 3·反应程序： 将RAPD反应试剂加入EP管中 轻混后用100ul石蜡油覆盖于反应混合液之上，防止样品在反复加热-冷却的过程中蒸发，盖好盖子 打开PCR反应仪输入以下反应数据 ●94 摄氏度预变性5min ●94摄氏度变性40s ●40摄氏度退火40s ●72摄氏度延伸1min 将EP管放入仪器开始扩增，循环35次；72摄氏度延伸10min 仪器为Model MyGene 25 Plus 三、注意事项 1、PCR反应体系中DNA样品及各种试剂的用量都极少，必须严格注意吸样量的准确性 及全部放入反应体系中。 2、为避免污染凡是用在PCR反应中的Tip尖、离心管、蒸馏水都要灭菌；吸每种试剂 时都要换新的灭菌Tip尖。 3、加试剂时先加消毒三蒸水，最后加DNA模板和Taq DNA聚合酶。 4、置PCR仪进行PCR反应前，PCR管要盖紧，否则使液体蒸发影响PCR反应。 5.引物条件首先引物与模板的序列要紧密互补，其次引物与引物之间避免形成稳定二聚 体或发夹结构，再次引物不能在模板的非目的位点引发DNA聚合反应（即错配）。

实验室仪器标准操作规程的编写规范

适用范围 本规范适用于本单位仪器设备标准操作规程的编写。 操作规程编写的基本要求 1格式要求 1.1文件名称及编码 1.1.1文件名称命名方式为“生产厂家（或者品牌）简称+型号+仪器名称+标准操作规程”，例如：安捷伦1200高效液相色谱仪标准操作规程。 1.1.2编码方式为“ZY+序号-5.5-2013”，例如：ZY12-5.5-2013。 1.1.3字体均为宋体小四，并加粗。 1.2实施日期 1.2.1实施日期格式参照“2013.01.01”，字体均为宋体小四，并加粗。 1.3规程内容格式 1.3.1全部字体均为宋体小四，行距为1.5倍，内容小标题加粗。规程中的层次划分及编号，一律采用阿拉伯数字，层次的划分，一般不超过4部分，且首行不缩进。 2内容要求 2.1依据仪器设备使用说明、培训教程和上级已发布的标准操作规程编写，且与有关规定相协调。 2.2文字表达应准确、简明、通俗易懂，逻辑严谨，避免产生不易或不同理解的可能。 2.3规程中的图样、表格、数值、公式和其他技术内容应正确无误。 2.4规程中的术语、符号、代号应统一，与有关标准相一致，同一术语应表达同

一概念。 3规程一般由以下部分构成 3.1操作程序 3.1.1操作前准备 3.1.1.1核对和确认所用设备与检测目的所要求的一致性。 3.1.1.2识别设备计量检定状态标志和技术状态标志应符合规定；需要时，应标明对设备进行检定（自验）与检定周期的要求。 3.1.1.3设备使用技术条件和工作环境条件的检查与确定。 3.1.1.4安全与劳动保护条件的检查与确认。 3.1.1.5设备正确停机状态的检查与确认。 3.1.1.6检查并加油、加水、加燃料（必要时），达到规定要求。 3.1.2开机与运行 3.1.2.1接通电源，观察指示信号的要求与规定。 3.1.2.2必要时，仪器的预热或预置的要求与规定。 3.1.2.3校准或调零的要求与规定。 3.1.2.4设备自身系统误差的测定。 3.1.2.5必要时（如长时间停机后初次运行时）开机空运行，观察运行的稳定性。 3.1.2.6对样品的要求与规定 3.1.2.7上样和运行的操作步骤，要求与规定 3.1.2.8读取检测数据的方法。 3.1.2.9必要时（如长期停机，初次运行）在首次运行前，采用非检验试样做试验，观察设备运行的稳定性、可靠性。 3.1.3停机与保养 3.1.3.1检测完毕，停机状态的要求与规定。 3.1.3.2切断电源，观察指示信号的要求与规定。

实验室无菌操作规章制度规章制度.doc

实验室无菌操作规章制度规章制度 实验室无菌操作规章制度 1.洁净区内器械消毒灭菌要求 1.1无菌区外的器械清洁消毒 1)配平天平：每周至少消毒1次，表面用蘸84消毒液的无尘纸擦拭，再用75%医用酒精擦拭。 2)台式冷冻离心机内腔及适配器：每日操作结束时用75%医用酒精对离心机内腔以及适配器内外表面进行充分消毒，并整齐摆放于实验台晾干备用。 3)光学显微镜及倒置显微镜：每周对显微镜至少清洁消毒1次，用无尘纸擦拭显微镜台面及外表面，用镜纸蘸95%乙醇擦拭镜头和目镜。 4)疫苗箱洗涤消毒：对于用过的疫苗箱应每天用配制的84消毒液浸泡过夜，再用自来水冲洗表面，无尘纸擦拭箱内表面。 1.2无菌操作区内的器械清洁消毒 1)手动移液器消毒：手动移液器表面应每周用75%医用酒精清洁消毒，将手动移液器吸头取下，更换过滤膜后再装上吸头;将手动移液器放于试验台充电，充电并消毒后放回无菌操作台原位，使用前还应开启无菌台内紫外消毒30min。 2)剪刀、镊子、止血钳及不锈钢器械：不锈钢器械每处理一份标

本都应更换，使用过的器械应用戊二醛浸泡2h，此后用自来水冲洗至少20遍，再用去离子水冲洗3遍，用纱布擦干后经包布包裹放入干净的消毒盒中，贴上灭菌标签并标记日期，采用湿热灭菌 121℃/30min，灭过的器械放洁净储物箱备用。 3)无菌枪头的灭菌消毒：无菌枪头至少每周灭菌1次，戴PE手套将待灭枪头装入枪头盒，盖好后用灭菌胶带封口并标注日期后，进行湿热灭菌，灭菌完成后放烘箱烘干，经传递窗放入洁净区待用。 2操作过程的无菌操作要求 2.1无菌操作要求 1)无菌操作时应穿无菌洁净服、戴口罩、鞋套、手套，进入无菌操作区前对手套，手腕、前臂、胸部等部位的洁净服进行75%酒精消毒;无菌操作过程中应每隔15min对手套，手腕、前臂、胸部等部位的洁净服进行75%酒精消毒。 2)无菌操作中应减少进入洁净室的人员数量;无菌操作中，操作人员应注意力集中，不可 与其他人员交谈(工作需要除外);非操作人员应尽量远离无菌操作区(学习、培训除外)，严禁在无菌操作区附近做大幅度动作，大声讲话，走来走去;打喷嚏、咳嗽应立即前往缓冲间处理，并对洁净服进行全面消毒，方可进入洁净室。 3)物料、器械进入无菌操作区前应用75%医用酒精充分消毒，开

药物合成反应实验

药物合成反应实验 南京中医药大学药学院 2013.12.11

目录 实验一二苯甲醇的制备 (2) 实验二苯氧乙酸的制备 (3) 实验三查耳酮的制备 (4) 实验四1,2-苯并吡喃酮的制备 (5)

实验一二苯甲醇的制备 一、目的要求 了解酮的还原反应机理、还原剂的种类和特点。 二、实验原理 三、原料规格及配比 仪器：磁力搅拌器、圆底烧瓶100ml、温度计、回流管、抽滤瓶、布氏漏斗； 药品：二苯甲酮、硼氢化钠、TLC、10%HCl 四、实验操作 于装搅拌器、回流冷凝管、温度计的三颈瓶中，加入二苯甲酮3.0g，95%乙醇20ml，油浴加热至反应物全溶，冷却至室温，搅拌下分批加入硼氢化钠0.35g，加入速度以反应温度保持在50度以下为宜，加毕，回流反应1h，冷却至室温，加入20ml水稀释，加入10%稀盐酸分解未反应的硼氢化钠，待冷却至室温后抽滤，水洗滤饼，抽滤，石油醚（30-60度）重结晶得精品。 TLC判断终点，展开剂：石油醚/乙酸乙酯=10:1. 实验二苯氧乙酸的制备 一、目的要求 熟悉williamsons醚化反应的方法，了解其在药物化学结构修饰中的应用。掌握卤代烃的反应活性顺序。 二、实验原理 三、原料规格及配比

仪器：磁力搅拌器、圆底烧瓶100ml、温度计、回流管、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯； 药品：氯乙酸、碳酸钠、苯酚、浓盐酸。 四、实验操作 将装有回流管、滴液漏斗的三颈瓶中加入氯乙酸3.8g和水5ml，缓慢滴加饱和碳酸钠溶液至pH7-8，然后加入苯酚2.6g，缓慢滴加30%氢氧化钠溶液至pH=12，回流0.5h，冷却倒入烧杯中，搅拌下滴加浓盐酸至pH=3-4，冷却结晶，抽滤，粗品用冷水洗涤，干燥称重，计算收率。 实验三查耳酮的制备 一、目的要求 了解Aldol缩合反应的机理、特点及反应条件。 二、实验原理 CHO+COCH3 2H C C H CO 三、原料规格及配比 仪器：磁力搅拌器、圆底烧瓶100ml、温度计、回流管、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯 药品：苯甲醛、苯乙酮、乙醇、氢氧化钠 四、实验操作 于装有电磁搅拌器、回流冷凝管、温度计、滴液漏斗的100 mL三颈瓶中，加入氢氧化钠水溶液（2.2g溶于20ml水）、95%乙醇15 mL及苯乙酮5.2g，水浴控制20o C，滴加苯甲醛4.6g，滴加过程中控制反应温度在20-25o C。加毕，于该温度下继续搅拌反应0.5h，加入少量的查耳酮做晶种，继续搅拌1.5h，析出沉淀，抽滤、水洗至中性，真空干燥，称重，计算收率。

实验仪器标准操作规程

实验仪器标准操作 规程

微波炉标准操作规程 1. 操作程序: 1.1插上电源，打开柜门，放进需要加热的物品，关上柜门。 1.2选择火力，融化培养基一般用中高火即可。 1.3选择时间：融化培养基须注意边加热边拿出观察培养基融化情况，防止培养基爆沸。其它物品加热时间视情况调整时间。1.4加热完毕，将定时器调至0位置，小心拿出加热物品，关闭柜门。 2.微波炉操作注意事项： 2.1 微波炉上不得堆放杂物，微波炉周边不应放置其它电子产品。 2.2炉内未放入加工原料时，不要通电工作，不可使微波炉空载运行，否则会损坏磁控管。 2.3 凡金属的餐具，竹器，塑料，漆器等不耐热的器皿，有凹凸状的玻璃制品，均不可放入炉内使用。瓷制碗碟不能镶嵌有金属边的容器，不能放入炉内。 2.4袋密封包装及金属罐的食品不能直接放入炉内，以免爆炸伤人。 2.5 一定要关好炉门，确保连锁开关和安全开关的闭合。 2.6炉子关掉后，不宜立即取出加热物品，因为此时炉内尚有余热，物品还可继续加工，应过1分钟后再取出物品。

2.7定期检查炉门四周和门锁，如有损坏，密闭不严，应停止使用。以防微波泄漏，不一把脸贴近微波炉观察窗，防止眼睛因微波辐射而损伤，也不宜长时间受到微波照射，以防止引起头晕，目眩，乏力，消瘦，脱发等症状，使人体损伤。 2.8如设备发生问题，第一时间告知主管，设备停止使用，报维修部维修。 2.9光波烹调为烧烤专用，一般情况下不使用光波烹调和组合烹调按钮。 WD-A型电子连锁传递窗标准操作规程 1 .操作程序: 1 .1电子连锁传递窗任何状态下只能打开一扇门，以达到两边空气的严格隔离。 1 .2接通传递窗电源红色电源指示灯亮，操作人员可经过两个按键操作菌灯或开门。 1 .3按开门键（红色钮），一侧门开，货物进入传递窗内，关窗门（据需要开启灭菌灯）。 1.4另一侧门按红色键，取出物品，关闭窗门（若灭菌完需先关闭紫外灯）。 1 .4停电应急开启：传递窗两侧都设有小孔，停电时只要在小孔内插入细铁丝往中间拨动即可开锁。 2维护和保养与清洁 2.1每次使用完毕均需要进行紫外照射舱体。

实验室无菌操作规章制度_规章制度

实验室无菌操作规章制度_规章制度 实验室无菌操作规章制度 发布时间：2020-05-13导语：实验室里对于环境要求很高，而且一些实验也会被细菌影响，下面小编整理了实验室无菌操作规章制度，欢迎大家阅读!实验室无菌操作规章制度 1.洁净区内器械消毒灭菌要求 1.1无菌区外的器械清洁消毒1)配平天平：每周至少消毒1次，表面用蘸84消毒液的无尘纸擦拭，再用75%医用酒精擦拭。2)台式冷冻离心机内腔及适配器：每日操作结束时用75%医用酒精对离心机内腔以及适配器内外表面进行充分消毒，并整齐摆放于实验台晾干备用。3)光学显微镜及倒置显微镜：每周对显微镜至少清洁消毒1次，用无尘纸擦拭显微镜台面及外表面，用镜纸蘸95%乙醇擦拭镜头和目镜。4)疫苗箱洗涤消毒：对于用过的疫苗箱应每天用配制的84消毒液浸泡过夜，再用自来水冲洗表面，无尘纸擦拭箱内表面。 1.2无菌操作区内的器械清洁消毒1)手动移液器消毒：手动移液器表面应每周用75%医用酒精清洁消毒，将手动移液器吸头取下，更换过滤膜后再装上吸头;将手动移液器放于试验台充电，充电并消毒后放回无菌操作台原位，使用前还应开启无菌台内紫外消毒30min。2)剪刀、镊子、止血钳及不锈钢器械：不锈钢器械每处理一份标本都应更换，使用过的器械应用戊二醛浸泡2h，此后用自来水冲洗至少20遍，再用去离子水冲洗3遍，用纱布擦干后经包布包裹放入干净的消毒盒中，贴上灭菌标签并标记日期，采用湿热灭菌121℃/30min，灭过的器械放洁净储物箱备用。3)无菌枪头的灭菌消毒：无菌枪头至少每周灭菌1次，戴PE手套将待灭枪头装入枪头盒，盖好后用灭菌胶带封口并标注日期后，进行湿热灭菌，灭菌完成后放烘箱烘干，经传递窗放入洁净区待用。2操作过程的无菌操作要求 2.1无菌操作要求1)无菌操作时应穿无菌洁净服、戴口罩、鞋套、手套，进入无菌操作区前对手套，手腕、前臂、胸部等部位的洁净服进行75%酒精消毒;无菌操作过程中应每隔15min对手套，手腕、前臂、胸部等部位的洁净服进行75%酒精消毒。2)无菌操作中应减少进入洁净室的人员数量;无菌操作中，操作人员应注意力集中，不可与其他人员交谈(工作需要除外);非操作人员应尽量远离无菌操作区(学习、培训除外)，严禁在无菌操作区附近做大幅度动作，大声讲话，走来走去;打喷嚏、咳嗽应立即前往缓冲间处理，并对洁净服进行全面消毒，方可进入洁净室。3)物料、器械进入无菌操作区前应用75%医用酒精充分消毒，开启紫外照射30min(严禁紫外照射的物料除外)，方可在无菌操作区中使用。4) 无菌物品应定期消毒并有明确的灭菌标识，保证在灭菌有效期内使用，超有限期的物品应重新清洁灭菌后使用。5) 无菌操作过程中，发生手套破损，应立即更换手套，对手套进行消毒，并对可能出现污染的物料及器械进行更换;如发现无菌物料包装出现破损，应立即更换包装完好的无菌物料，做消毒处理后使用，出现破损的无菌物料做废弃处理;操作过程中，无菌器械被污染(掉落地面、接触非无菌物品等)，应立即移出无菌操作区，取备用无菌器械使用。6)在操作CO2培养箱时，应严格按照CO2培养箱使用标准操作规程操作，并用75%医用酒精对手部、双臂、胸部、头部等部位进行充分消毒，然后在进行开箱操作;培养结束后，应用消毒剂对CO2培养箱进行全面清洁消毒，并定期用紫外照射30min，以免培养箱染菌。7)操作完成后，应立即对无菌操作区进行清场，清除操作产生的垃圾，并对操作台进行全面清洁消毒，并紫外照射30min;器具应用75%医用酒精充分清洁消毒，摆放整齐;剩余物料应放回储物箱，摆放整齐，盖上储物箱。8)质保员负责定期对实验室清洁消毒效果进行取样验证，实验室负责对不合格区域进行重新清洁消毒，直至检测合格。 2.2无菌物品打开程序1)经过灭菌的无菌物品包括消毒盒和消毒包，应经无菌操作打开;开启前应对手套充分消毒，用75%

有机合成常用的技巧

有机合成常用的技巧 湖州中学刘羽中 关键词：有机推断有机合成 如果说有机化学是化学中的王冠的话，有机合成是则是王冠上最璀璨的明珠。有机合成和推断是有机中的精华。也是高考化学中的必考体型。 有机推断、有机合成的常用方法： 1．官能团的引入 (1)引入双键 ①通过消去反应得到C＝C双键，如醇、卤代烃的消去反应 ②通过氧化反应得到－－，如烯烃、醇的氧化 (2)引入－OH ①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成 ②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解 (3)引入－COOH ①氧化反应：醛的氧化②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解 (4)引入－X ①加成反应：不饱和烃与HX加成②取代反应：烃与X2、醇与HX的取代 2．官能团的改变 (1)官能团之间的衍变如：伯醇醛羧酸酯 (2)官能团数目的改变 如： (3)官能团位置的改变 3．官能团的消除 (1)通过加成可以消除C＝C或C≡C(2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH (3)通过加成(还原)或氧化可以消除－－H(4)通过水解反应消除－－O－(酯基) 4．碳骨架的增减 (1)增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 (2)变短；如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 三个重要相对分子质量增减的规律 1．RCH2OH RCHO RCOOH

M M－2M＋14 2．RCH2OH CH3COOCH2R M M＋42 3．RCOOH RCOOCH2CH3 M M＋28 (关系式中M代表第一种有机物相对分子质量) 反应条件不同、产物不同的几种情况 应对策略 一、利用结构性质推断 有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)。首先确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式，再根据题设要求进行解答。 例化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质，从A出发可发生如图所示的一系列反应，