第二章 脂类化学
第二章脂类化学
第一节概论
一、脂类的概念及生物学功能：
（一）概念：
脂类共同的物理性质，不溶于水，但是能溶于非极性的有机溶剂（氯仿、乙醚、丙酮、苯等）中。化学组成和化学结构上有很大的差异一般是由脂肪酸和醇组成，也有不含脂肪酸的如萜类、固醇类及其衍生物。
（二）脂类的生物功能也是多种多样，主要有以下几个方面：
1、膜功能：构成生物膜的重要物质。
2、能量来源：燃料的贮存形式和运输形式
3、对动物来讲，是必须脂肪酸和脂溶性的维生素的溶剂。
4、参与信号的传导和识别
5、另外此类物质有防止机械损伤和热量散发等保护作用
二、脂类的分类：
根据组成脂类的不用组分可以讲脂类分为三大类：
1、单纯脂质：
1）甘油三酯是3分子脂肪酸和1分子甘油所组成的酯
2）蜡由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成。
2、复合脂质：除醇类和脂肪酸外尚有其他物质。
1）磷脂如甘油磷酸类含有甘油、脂肪酸、磷酸和其他含氮的碱（胆碱、乙醇胺）：鞘氨醇磷脂
2）糖脂鞘糖脂和甘油糖脂
3）鞘氨醇磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂类
3、衍生脂质，上述脂类物质衍生而来，或关系密切。
1）取代烃：脂肪酸及其碱性盐和高级醇
2）固醇类
3）萜
4）其他脂质如维生素A、D、E、K，糖脂和脂蛋白。
第二节脂酰甘油类
脂酰甘油，即脂肪酸和甘油所形成的脂。脂类中最丰富的一大类是三脂酰甘油，其结构如图
所示。
一、脂肪酸
在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝大部分脂肪酸是以结合形式存在的。
按照其饱和程度脂肪酸可分成：
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
1、它们之中大部分是不分枝和无环无羟基单羧酸。
2、自然界中分子中的碳原子数目绝大多数是偶数。
3、饱和脂肪酸中最普遍的软脂酸（16酸）和硬脂酸（18酸）。不饱和脂肪酸中最普遍的是
油酸（18碳1烯酸）。
4、不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸低。
5、细菌中所含的脂肪酸比植物动物少得多，绝大多数为饱和脂肪酸。
高等植物和低温生活的动物中不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸含量。
6、高等动物的不饱和脂肪酸从结构上讲部分是顺势结构
7、必须脂肪酸：我们把维持哺乳动物正常生长所需要的而体内又不能合成的脂肪酸称为必
需脂肪酸（亚油酸和亚麻酸）
哺乳动物中的亚油酸（18碳2烯酸）和亚麻酸（18碳3烯酸）是从植物中获得的。如亚油酸在红花油、玉米油、棉籽油，大豆油中的含量均在50%以上。
二、甘油
甘油味道甜，比重为1.26，
和水与乙醇可以任何比例互溶，但不溶于乙醚、氯仿等。
甘油是许多化合物的良好溶剂，广泛地用于化妆品和医药工业。
甘油能保持水分，可以作为润湿剂。
三、甘油三酯的类型
甘油三酯有许多不同的类型
简单三脂酰甘油：三个脂肪酸都是相同的。
混合三线制甘油：含有两个或两个以上不同的脂肪酸的甘油三酯。
多数大自然的油物质都是简单的甘油三酯和混合的甘油三酯的复杂的混合物。
四：甘油三酯的物理与化学性质：
1、溶解度：不溶于水，也没有形成高度分散的倾向。
2、熔点：其熔点随着不饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高。
三软脂酰甘油和三硬脂酰甘油在体温以下为固态，三油酰甘油和三亚油酰甘油在体内呈液态。
猪的脂肪中油酸占50%猪油的固化点30.5℃，人的脂肪中油酸占70%，人油的固化点15℃。植物中含有大量的不饱和脂肪酸，因此成液态。
3、皂化和皂化值：
将脂酰甘油与酸或碱共煮或经脂酶作用时都可以发生水解
当用碱水解脂酰甘油时，可生产脂肪酸的盐类即肥皂，故称之为皂化反应。
完全皂化一克油或脂所消耗的氢氧化钾的毫克数称为皂化值。
4、酸败和酸值：
油脂是在空气中暴露过久即产生难闻的臭味这种现象称为酸败。
酸败的化学本质：由于脂水解释放游离的脂肪酸氧化为醛或酮低分子的脂肪酸（如丁酸）的氧化物有臭味。
5、氢化：油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化反应
6、卤化和碘值：
油物可以与卤素发生加成作用。生成卤代脂肪酸，这一作用称为卤化作用。
碘值指一百克油所能吸收的碘的克数。
7、乙酰化值
植物中含有羟基的脂肪酸可以与乙酸酐和其他酰化试剂作用形成相应的酯。
乙酰化值：指一克乙酰化的油脂分解出的乙酰用氢氧化钾中和时所需要的氢氧化钾的毫克数。
第三节磷脂类
磷脂是分子中含有磷酸的复合脂。
甘油磷脂类甘油（丙三醇）
鞘氨醇磷脂鞘氨醇
一、甘油磷脂的结构
二、常见的甘油磷脂
1、磷脂酰胆碱俗称卵磷脂
卵磷脂的结构中极性部分是胆碱。
卵磷脂的功能：
1）是生物膜的主要成分之一
2）在生物控制有机体代谢中，脂肪的代谢中起重要作用。
3）防止脂肪肝的形成，临床上是一种很好的乳化剂。
2、磷酸酯乙醇胺（脑磷脂）：动物中植物中含量丰富，参与血液的凝固工程
3、磷脂酰丝氨酸：也参与血液凝固过程
4、肌醇磷脂：肌醇替代胆碱主要存在于肝脏和心肌中
5、双磷脂酰甘油（心磷脂）
含有两个磷脂酸分子，磷酸基团分别于一个甘油分子的碳原子上的羟基以酯键相连。
主要存在于细菌细胞膜、真核细胞线粒体内膜等
三、醚甘油磷脂
1、醛缩磷酯：以一个长碳氢链取代脂肪酸以醚键与甘油羟基相连，存在于细胞膜，特别是肌肉和神经细胞的膜中。
2、血小板趋化因子（PAF）
嗜碱性粒细胞释放，能引起血小板凝集和血管扩张
四、鞘磷脂
1、鞘氨醇：
有60多种，动物中常见的是D-鞘氨醇：植物中二氢鞘氨醇和4-羟二氢鞘氨醇
2、神经酰胺
脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的-NH4相连，形成神经酰胺
鞘磷脂（鞘氨醇磷脂类）：神经酰胺被胆碱或磷酰乙醇胺酯化形成的化合物，鞘氨醇是常见的不饱和的氨基醇。
鞘磷脂极性头部是磷脂酰胆碱或磷酰乙醇胺。鞘磷脂是高等动物组织中含量最丰富的鞘脂类。
总结：磷脂类从结构上讲其共性是都含有磷酸基团，都含有极性的基团。
其结构骨架是醇，可分成两类甘油醇与鞘氨醇以及极性头部的种类可将甘油磷脂分成几大类氨基醇亦然。
第四节萜类、类固醇类
这类物质特点是不含脂肪酸、在组织中含量较少，但是有及其重要的生物学功能
一、萜类：是异戊二烯的衍生物
含有二个异戊二烯单位的萜称单萜，三个称倍半萜，四个称二萜。
植物中如柠檬油中，含有的柠檬苦素、薄荷中含有的薄荷、樟脑油中含有的樟脑
二、类固醇
概述：
类固醇类化合物广泛分布于生物界。
生物功能：
作为激素起某种代谢调节作用：
作为乳化剂有助于脂肪的消化和吸收；有抗炎症的作用。
固醇类可分为固醇和固醇衍生物两大类。
（一）固醇的结构特点
1、甾核上的C3常为羟基或酮基
2、C17上可以是羟基或酮基或其它形式的侧链
3、C4-C5和C5-C6之间常是双键
4、A环在某些化合物上常是苯环，而且无C19-角甲基。
（二）胆固醇和非动物固醇
1、胆固醇
细胞膜的成分之一，与膜的通透性有关胆固醇是神经髓鞘的绝缘物质：可以解除没肿毒素对细胞的毒害作用。
2、非动物固醇：
植物细胞的重要组分，不能为动物吸收；主要为豆固醇、麦角固醇、菜油固醇、谷固醇。麦角固醇经日光或UV照射可以转化为维生素D2
（三）固醇衍生物
1、胆汁酸在肝中合成，可以从但只中分离到，胆汁中有三种不用的胆汁酸，胆酸脱氧胆酸
和鹅脱氧胆酸
2、性激素：孕酮、睾丸激素
第五节生物膜简介
一、细胞中的膜系统
膜系统=质膜+内膜系统（真核细胞）
细胞核、线粒体、内质网、溶酶体、高尔基体、过氧化物酶体、叶绿体（植物）。
电子显微镜下表现出大体相同的厚度与结构通称为生物膜的衍生物。
二、膜的化学组成
生物膜都是由脂和蛋白质两大类物质组成的。此外糖+金属离子+水分，占12.5%
1、膜脂
磷脂：磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰
丝氨酸、磷脂酰肌醇、神经鞘磷脂、
心磷脂（细菌和线粒体）。
固醇：胆固醇（动物细胞）
豆固醇（植物）
2、膜蛋白：
外周蛋白：分布于膜的外表，通过静电作用即是离子键作用等较弱非共价键与膜外表面结合。内嵌蛋白：分布在磷脂双分子层中；有时还横跨全膜或者以多酶复合体形式由内嵌和外周蛋白结合；以疏水和亲水二部分分别与磷脂的疏水和亲水的两部分结合。
膜蛋白对物质代谢、物质传递、细胞运动、信息的接受与传递、支持与保护均有重要意义。
3、膜糖类
主要以糖蛋白和糖脂的形式存在。
在细胞质膜的表面分布较多，糖蛋白主要为中性氨基酸和唾液酸。糖酯主要为神经糖脂。与细胞的抗原结构、受体、细胞免疫反应、细胞识别、血型及细胞癌变等均有密切关系三、生物膜的流动性
主要特性
（一）膜脂的流动性
磷脂液晶太→→→类似晶态的凝胶状态→→→→液晶态（生理条件）
1、相变温度以上膜脂运动的几种方式
（1）磷脂烃链围绕C-C键旋转而导致异构化运动
（2）磷脂分子围绕与膜平面相垂直的轴左右摆动；
梯度现象极性部分快：甘油骨架慢：脂肪酸烃链较快
（3）磷脂分子围绕与膜平面垂直的轴做旋转运动
（4）磷脂分子在膜内做侧向扩散或侧向移动
（5）磷脂分子在脂双层中做翻转（flip-flop）运动
2、膜脂的分相
混合磷脂相变温度不同，温度下降至某一值时，处于凝胶态液晶态磷脂分子各自汇集。（二）膜蛋白
可以做横向移动，外周蛋白漂浮在双分子层的表面，而内在蛋白完全系与烃基核心。
四、生物膜的分子结构
（一）生物膜分子间作用力的类型
1、静电引力：存在于一切极性和带电荷基团之间吸引或者排斥
2、疏水作用力：维持膜结构的主要作用力
3、范德华引力：使膜中分子尽可能彼此靠近与疏水力相互补充
（二）生物膜的结构：（Danielli与Davson三夹板模型）
1、膜结构的连续主体是极性的脂质双分子层：两层磷脂分子的脂肪酸烃链伸向膜中心。极性端则面向膜两侧水相。
2、在脂双层的基础上，进一步解释蛋白质定位的问题，即蛋白质分子以单层覆盖两侧，形成蛋白质——磷脂——蛋白质的“三明治”或“三夹板”
（1）膜的内嵌蛋白溶解于双分子的中心疏水部分；
（2）外周蛋白与带电荷的脂质双分子层的极性头部连接；
（3）双分子层中的脂质分子之间或者蛋白质分子与脂质分子之间无共价的结合；
五、膜功能
1、代谢调控：
代谢途径的分隔：
进行氧化磷酸化（线粒体内膜）和光合磷酸化（叶绿体类囊体膜）的场所。
2、物质运输：
不带电荷的脂溶性的物质较容易通过；
亲水性物质、离子大多数具有专一性的传送载体酶系和通道。
膜的传送作用能调节物质进出细胞的流量从而保证细胞内环境的稳定状态。
3、神经传导：
细胞膜还含有电荷的表面物质构成跨膜电位差。
细胞膜还具有自我封闭的特点，细胞若被刺伤可以迅速的自动在封闭。
4、具有识别某些分子信号的功能。
一些细的菌趋化作用：膜能够感受出营养物质的微小差别，刺激细胞泳向营养源。
促进同种瞎报有规则的缔合：动物细胞膜的外表面含有识别同种细胞受体。
细胞表面还具有受体部位能特异地结合激素分子。
如肝脏及肌肉细胞的表面含有识别并结合胰岛素、胰高血糖素、肾上腺素的特异受体。
这些受体部位与激素结合，就可以将信号从膜传向细胞内的酶，调节他们的活力
脂类的化学
第二章脂类的化学 一.填空 1.膜主要是由两类分子组成:_____和_____。 2._____磷脂脂肪酸尾的链长可增加膜的流动性。 3.膜结构的液态镶嵌型认为大多数蛋白质和脂质能够自由迅速地进行_____,但不容易从膜的一侧表面_____到另一侧表面。 4.脂类的分类依据是______。 5.磷脂的主要不同点是______,其主要的生物学功能是______。 6.鞘磷脂类的分子由______和______组成。 7.磷酸甘油酯分子是______分子,具有______头部和______尾部。 8.磷酸甘油酯的不同在于______的不同。 9.磷酸甘油酯是______的主要成分。 10.鞘脂类包括______.______和______三类物质,其相同的结构成分是______。 11.自然界最丰富的磷脂是______和______。 12.鞘磷脂.脑苷脂和神经节苷脂的极性头部分别是______.______和______。 13.三酰甘油酯也称______,是由一分子______和三分子______结合而成。 二.判断 1.基本的双层膜结构是从细胞到细胞一代代传递下来的,但其遗传性与遗传(DNA)信息无关。 2.磷脂的极性头基与氨基酸的侧链相似,二者在电荷和极性方面都是可以改变的。 3.膜与蛋白质一样具有亲水表面和疏水内部。 4.生物膜最可能是通过模板指导的装配过程形成的。 5.大多数单个蛋白质和蛋白质聚集在膜内都保持一种非随机的分布。 6.膜整合蛋白质通常比外周蛋白疏水性强。 7.能引起脂肪酸在膜内紧密包装的脂肪酸结构的任何改变都将降低膜的流动性。 8.膜的两侧表面显示出不同的蛋白质和不同的酶活性。 9.核膜与内质网膜是连续的。 10.不同种的细胞膜可以融合这一发现表明所有的细胞膜都是由相同的成分构成的。 11.膜的胞质表面和外表面是随着小泡形成和小泡融合的每一循环而改变的。 12.蜂蜡属于脂类物质。 13.生物体内的脂类物质是生物的贮藏物质。 三.解答题 1.假定有一种适于在25℃生长的细菌。一个科学家突然将它移到37℃环境中, 从而使细胞膜的流动性增加。怎样才能重新获得原来的最适流动性? 2.计算一棕榈二硬脂甘油酯的皂化值? 3.250毫克纯橄榄油样品,完全皂化需要47.5毫克的KOH。计算橄榄油中甘油三酯的平均分子量。
第2章脂类化学概论
第四章脂类和生物膜 第一节脂类的概念、分类和生物学功能第二节三酰甘油和蜡 第三节甘油磷脂 第四节鞘脂 第五节简单脂类 第六节脂蛋白 第七节脂质的提取、分离与分析 第八节生物膜
第一节脂类的概念、分类和生物学功能一、脂类的概念 ●脂类是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。对大多数脂质而言，其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。 ●其脂肪酸多是4碳以上的长链一元酸，醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。 ●生物体含有的脂类主要有脂肪、磷脂、糖脂、固醇等。 ●脂类的元素组成主要是碳、氢、氧，有些尚有氮、磷及硫。
二、脂类的分类 按化学组成可分为三大类： 1.单纯脂类(simple lipid) 是由脂肪酸和甘油形成的酯。又分为： （1）三酰甘油由3分子脂肪酸和1分子甘油组成。 （2）蜡主要由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成。 2.复合脂类(compound lipid) 除含脂肪酸和醇外,尚有非脂成分,按非脂成分可分为: (1)磷脂非脂成分是磷酸和含氮碱(胆碱,乙醇胺)。根据醇成分的不同,又分为甘油磷脂和鞘磷脂。 (2)糖脂非脂成分是糖(单己糖、二己糖等),并因醇成分不同,又分为甘油糖脂和鞘糖脂。
鞘磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂类（sphingolipid）。（3）衍生脂类（derived lipid） 是由单纯脂质和复合脂质衍生而来或与之关系密切，但也具有脂质一般性质的物质。如： （1）取代烃主要是脂肪酸及其碱性盐和高级醇，少量脂肪醛、脂肪胺和烃。 （2）固醇类包括固醇、胆酸、性激素等。 （3）萜包括许多天然色素、香精、橡胶等。（4）其他脂质如维生素A、D、E,类十二碳烷等。
第二章 脂类化学习题答案--生化习题及答案
脂类化学习题答案 一、单项选择题 1.B 2.D 3.D 4.A 5.C 6.A 7.A 8.E 9.C 10.D 三、填空题 1.单纯甘油酯、混合甘油酯 2.C16、 C18 3.脂肪酸盐、氢氧化钾 4.碳碳双键、加成 5.酯键、水解 6.脂肪、脂类 四、名词解释 1.是脂肪和类脂的总称。 2.是由甘油与脂肪酸形成的三酰甘油(TAG)，又称甘油三酯。 3.在多不饱和脂肪酸中，亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸是维持人和动物正常生命活动所必需的，但哺乳动物体内不能合成或合成量不足，需由食物提供，称为必需脂肪酸。 4.在碱性条件下水解１g脂肪所消耗氢氧化钾的毫克数称为皂化值，皂化值越大表示脂肪中脂肪酸的平均分子质量越小。 5.酸败作用久置于潮湿、闷热的空气中，脂肪分子中的碳碳双键、酯键等可以发生氧化、水解等反应，生成低级的醛、醛酸和羧酸等物质而产生臭味，这个过程称为酸败作用。 五、问答题 1．动物、植物和微生物体内存在100多种脂肪酸，它们大多数是含偶数碳原子的直链一元酸，碳原子数目一般在4～26之间，尤以C16和C18为最多。 脂肪酸可以根据碳原子数目分为短链(C2～C4)脂肪酸、中链(C6～C10)脂肪酸和长链(C12～C26)脂肪酸，或根据其是否含有碳碳双键分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。天然不饱和脂肪酸都是顺式结构。 在不饱和脂肪酸中，只含有一个碳碳双键的称为单不饱和脂肪酸，含有多个碳碳双键的称为多不饱和脂肪酸。在多不饱和脂肪酸中，亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸是维持人和动物正常生命活动所必需的，但哺乳动物体内不能合成或合成量不足，需由食物提供，称为必需脂肪
酸。 2．⑴水解与皂化：脂肪在酸或酶的作用下水解生成甘油和脂肪酸。 脂肪在碱性条件下水解生成甘油和脂肪酸盐(即肥皂)的反应称为皂化反应。水解１g脂肪所消耗氢氧化钾的毫克数称为皂化值。皂化值越大表示脂肪中脂肪酸的平均分子质量越小。⑵氢化和碘化：脂肪中不饱和脂肪酸的碳碳双键在催化剂存在下可与氢或卤素发生加成反应，其中与碘的加成反应可用以分析脂肪酸的不饱和程度。通常将100g脂肪通过加成反应所消耗碘的克数称为碘值(或碘价)。碘值越大，脂肪酸的不饱和程度越高。 ⑶酸败作用：久置于潮湿、闷热的空气中，脂肪分子中的碳碳双键、酯键等可以发生氧化、水解等反应，生成低级的醛、醛酸和羧酸等物质而产生臭味，这个过程称为酸败作用。
第二章 脂类化学习题
第二章脂类化学 一、单项选择题 1.下列属于不饱和脂肪酸的是（） A.辛酸 B.月桂酸 C.油酸 D.硬脂酸 2.参与卵磷脂组成的化合物是（） A.胆碱 B.乙酰胆碱 C.丝氨酸 D.葡萄糖 3.下列属于脂肪酸的是（） A.苹果酸 B.柠檬酸 C.亚油酸 D.琥珀酸 4.不含糖苷键的化合物是（） A.蔗糖B麦芽糖 C.脑苷脂 D.脑磷脂 5.心磷脂的组成成分是（） A.磷脂酸 B.胆碱 C.胆胺 D.半乳糖 6.下列物质中由二十碳原子组成的不饱和脂肪酸是（） A.油酸 B.亚油酸 C.亚麻酸 D.花生四烯酸 7.关于胆固醇的叙述错误的是（） A.它是醇的一种 B.它是一种两亲分子 C.它是动脉粥样硬化斑的主要成分之一 D.它不是生物膜的组成成分 E.它也是合成维生素D3的前体 8.胆固醇是下列哪种化合物的前体？ A.辅酶A B.泛醌 C.维生素A D.维生素D E.维生素E 9.下面化合物哪种是磷脂？ A.糖原 B.神经鞘磷脂 C.前列腺素 D.油酸 E.三酸甘油酯 10.脂肪的碱水解称为： A.脂化 B.还原 C.皂化 D.氧化 E.水解 11.卵磷脂的成分为： A.脂肪酸、甘油、磷酸、乙醇胺 B.脂肪酸、磷酸、胆碱、甘油 C.脂肪酸、磷酸、甘油、丝氨酸 D.脂肪酸、磷酸、胆碱 E.脂肪酸、磷酸、甘油 12.胆汁酸来源于： A.胆色素 B.胆红素 C.胆绿素 D.胆固醇 13.下列有关甘油三酯的叙述，哪一个不正确？ A.甘油三酯是由一分子甘油与三分子脂酸所组成的酯 B.任何一个甘油三酯分子总是包含三个相同的脂酰基 C.在室温下，甘油三酯可以是固体，也可以是液体 D.甘油三酯可以制造肥皂 E.甘油三酯在氯仿中是可溶的 14.从某天然脂肪水解所得的脂酸，其最可能的结构是 A.CH3(CH2)12COOH B.CH3(CH2)13COOH C. CH3CH2COOH D. E. 15.下列化合物中除哪个外都是神经节苷脂的组分? A.甘油 B.唾液酸 C.己糖 D.鞘氨醇 E.长链脂酸 16.胆固醇是 A.酸性固醇 B.17-酮类固醇 C.所有类固醇激素的前体 E.苯的衍生物 D.17-羟皮质类固醇 17.乳糜微粒、中间密度脂蛋白(IDL)、低密度脂蛋白(LDL)和极低密度脂蛋白(VLDL)都是血清脂蛋白，这
第二章 脂类化学
第二章脂类化学 第一节概论 一、脂类的概念及生物学功能： （一）概念： 脂类共同的物理性质，不溶于水，但是能溶于非极性的有机溶剂（氯仿、乙醚、丙酮、苯等）中。化学组成和化学结构上有很大的差异一般是由脂肪酸和醇组成，也有不含脂肪酸的如萜类、固醇类及其衍生物。 （二）脂类的生物功能也是多种多样，主要有以下几个方面： 1、膜功能：构成生物膜的重要物质。 2、能量来源：燃料的贮存形式和运输形式 3、对动物来讲，是必须脂肪酸和脂溶性的维生素的溶剂。 4、参与信号的传导和识别 5、另外此类物质有防止机械损伤和热量散发等保护作用 二、脂类的分类： 根据组成脂类的不用组分可以讲脂类分为三大类： 1、单纯脂质： 1）甘油三酯是3分子脂肪酸和1分子甘油所组成的酯 2）蜡由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成。 2、复合脂质：除醇类和脂肪酸外尚有其他物质。 1）磷脂如甘油磷酸类含有甘油、脂肪酸、磷酸和其他含氮的碱（胆碱、乙醇胺）：鞘氨醇磷脂 2）糖脂鞘糖脂和甘油糖脂 3）鞘氨醇磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂类 3、衍生脂质，上述脂类物质衍生而来，或关系密切。 1）取代烃：脂肪酸及其碱性盐和高级醇 2）固醇类 3）萜 4）其他脂质如维生素A、D、E、K，糖脂和脂蛋白。 第二节脂酰甘油类 脂酰甘油，即脂肪酸和甘油所形成的脂。脂类中最丰富的一大类是三脂酰甘油，其结构如图 所示。 一、脂肪酸 在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝大部分脂肪酸是以结合形式存在的。 按照其饱和程度脂肪酸可分成： 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 1、它们之中大部分是不分枝和无环无羟基单羧酸。 2、自然界中分子中的碳原子数目绝大多数是偶数。 3、饱和脂肪酸中最普遍的软脂酸（16酸）和硬脂酸（18酸）。不饱和脂肪酸中最普遍的是 油酸（18碳1烯酸）。 4、不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸低。 5、细菌中所含的脂肪酸比植物动物少得多，绝大多数为饱和脂肪酸。
第二章 脂类.
第二章脂类Lipids 重点：磷脂、糖脂 一、脂类的概念 不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。 二、分类 （1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡 （2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。 （3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。 （4）衍生脂：上述脂类的水解产物，包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。 （5）结合脂类：糖脂、脂蛋白 三、脂类的生物学功能 脂类的生物学功能也多种多样： ①生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂)；②能量贮存形式(动物、油料种子的甘油三酯)；③激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类)；④生长因子；⑤抗氧化剂；⑥化学信号(如)；⑦参与信号识别和免疫（糖脂）；⑧动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能，植物的蜡质可以防止水分的蒸发。 第一节脂肪酸及其衍生物 一、脂肪酸 绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(也有分支的或含环的脂肪酸)。 不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异物体。但生物体内大多数是顺式结构。 不饱和脂肪酸中，反式双键会造成脂肪酸链弯曲，分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。因此，不饱和脂肪酸的熔点低。 脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。 1、结构特点： （1）天然脂肪酸通常偶数碳原子，一般12-22个碳。 （2）脂肪酸有饱和、单不饱和和多不饱和。不饱和双键一个处于C9-C10之间，且为顺式（cis），为反式必须加t（trans）。 （3）多不饱和脂肪酸（PUFA）：往往不共轭。 P83 表2-2 某些天然存在的脂肪酸 硬脂酸n-十八酸18：0 油酸十八碳-9-烯酸18：1Δ9 亚油酸十八碳-9，12-二烯酸18：2Δ9，12 α-亚麻酸十八碳-9，12，15-三烯酸18：3Δ9，12，15
2 脂类化学答案
第二章脂类化学 一、填充题 1．脂类是由醇和脂肪酸等所组成的酯类及其衍生物。 2．脂类化合物具有以下三个特征溶于脂溶剂、为酯类及其衍生物、能被生物体利用。3．固醇类化合物的核心结构是环戊烷多氢菲。 4．磷脂酰胆碱（卵磷脂）分子中磷酰胆碱为亲水端，脂肪酸碳氢链为疏水端。5．磷脂酰胆碱（卵磷脂）是由甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱组成。 6．哺乳动物的必需脂肪酸是亚油酸和亚麻酸。 7．鞘磷脂分子由鞘氨醇、脂肪酸和磷脂酰胆碱三部分组成。 8. 叶绿醇含4个异戊二烯单位属二萜化合物。 9. 植物中含三个双键的脂肪酸有α-亚麻酸、γ-亚麻酸及桐油酸。 二、是非题 1．自然界中常见的不饱和脂酸多具有反式结构。× 2．磷脂是中性脂。× 3．天然存在的磷脂是L-构型。√ 4．植物油和动物脂都是脂肪。√ 5．脂肪的皂化价高表示含低相对分子质量的脂酸少。× 6．胆固醇为环状一元醇，不能皂化。√ 7．脂肪和胆固醇都属脂类化合物，它们的分子中都含有脂肪酸。× 8．磷脂和糖脂都属于两亲化合物。√ 9．胆固醇分子中无双键，属于饱和固醇。× 10．所有脂类均含有脂酰基。× 11. 哺乳动物体中也能合成不饱和脂肪酸。√ 12. 某些类固醇类化合物具有激素功能，对代谢有调节作用。√ 13. 油脂酸败后具有刺鼻的臭味，是因为产生了醛类和酮类物质。√ 14. 甘油磷脂中，甘油的第二个碳原子羟基常与饱和脂肪酸结合。× 15. 构成萜类化合物的基本成分是异戊二烯分子。√ 三、选择题 1．下列有关甘油三酯的叙述，哪一个不正确？（B ） （A）甘油三酯是由一分子甘油与三分子脂酸所组成的酯 （B）任何一个甘油三酯分子总是包含三个相同的脂酰基 （C）在室温下，甘油三酯可以是固体，也可以是液体 （D）甘油三酯可以制造肥皂 2．脂肪的碱水解称为（ C ） （A）酯化（B）还原（C）皂化（D）水解 3．卵磷脂含有的成分为（B ） （A）脂酸，甘油，磷酸，乙醇胺（B）脂酸，磷酸，胆碱，甘油 （C）磷酸，脂酸，丝氨酸，甘油（D）脂酸，磷酸，胆碱 4．下列哪个是饱和脂酸？（ D ） （A）油酸（B）亚油酸（C）花生四烯酸（D）棕榈酸 5、关于脂肪酸的叙述，错误的是（ A ） （A）不饱和脂肪酸的第一个双键均位于9～10碳原子之间 (B)高等植物中的不饱和脂肪酸属顺式结构 (C) 花生四烯酸在植物中不存在 (D) 膜脂肪酸的过氧化作用破坏了膜的结构和功能 (E) 细菌中只存在单不饱和脂肪酸 6．关于甘油磷脂的叙述，错误的是（ C ） （A）在pH7时卵磷脂和脑磷脂以兼性离子存在
2第二章脂类练习题(1)
第二章脂质化学 一、选择题 1.含有三个双键的脂肪酸是_________。 A.油酸 B. 软脂肪酸 C. 亚麻酸 D.棕榈酸 2. 人体内的多不饱和脂肪酸是指___ ___。 A. 油酸、软脂肪酸 B. 油酸、亚油酸 C. 亚油酸、亚麻酸 D. 软脂肪酸、亚油酸。 3.卵磷脂含有的成分为_________。 A. 脂肪酸，甘油，磷酸，乙醇胺 B. 脂肪酸，磷酸，甘油，胆碱 C. 磷酸，甘油，丝氨酸，脂肪酸 D. 脂肪酸，磷酸，甘油 4.下列物质中由十八碳原子组成的不饱和脂肪酸是_________。 A. 油酸 B. 棕榈油酸 C. 硬脂酸 D. 花生四烯酸 二填空题 1. 磷脂酰胆碱(卵磷脂)分子中__________为亲水端，__________为疏水端。 2. 卵磷脂是由______、___________、___________和____________组成。03B 3.脑磷脂是由_________、__________、_________和__________组成。 4.膜脂的组成物质一般包括___________、___________和____________，其中以___________为主。 三、判断题 1. 磷脂不溶于丙酮，根据这个特点可将磷脂和其它脂类化合物分开。（） 2. 细胞膜类似与球蛋白，有亲水的表面和疏水的内部。（） 3. 自然界中常见的不饱和脂肪酸多具有反式结构，少数为顺式结构。 （） 4. 植物油的必需脂肪酸含量丰富，所以植物油比动物油营养价值高。（）
5. 脂肪和胆固醇都属于脂类化合物，它们的分子中都含有脂肪酸。（） 6. 磷脂和甘油是中性脂。 （） 7. 脂肪的皂化价高表示含低相对分子量的脂肪酸少。（） 8．构成生物膜的骨架是磷脂，不再含有其他脂类化合物。（） 四名词解释 .油脂酸败必需脂肪酸脂肪酸三脂酰苷油
第二章 脂类化学.
第二章脂类化学 内容 2．1 脂类的概念和类别 45 2．1．1 存在 45 2．1．2 脂类的化学概念 45 2．1．3 脂类的分类 46 2．2 单脂 46 2．2．1 脂肪（真脂） 46 2．2．1．1 脂肪分子的组成和结构 46 2．2．1．2 脂肪的性质 49 2．2．2 蜡 53 2．3 复脂 53 2．3．1 磷脂 53 2．3．1．1 甘油醇磷脂 53 2．3．1．2 鞘氨醇磷脂 58 2．3．2 糖脂 59 2．3．2．1 N－酰基鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂） 59 2．3．2．2 甘油醇糖脂 61 2．4 固醇 62 2．4．1 固醇的核心结构 62 2．4．2 胆固醇与麦角固醇的结构和功能 62 2．4．2．1 胆固醇 63 2．4．2．2 麦角固醇 64
2．4．3 其他天然固醇 65 2．5 脂质及固醇的生物功能 67 总结性思考题 67 提要和学习指导本章主要介绍单脂和复脂的组分、结构和性质，对固醇亦给以必要的介绍。学习时应注意： 1．对脂肪的结构和性质以及对固醇类物质的基本结构作彻底的了解； 2．联系脂肪的结构学习复脂的结构，在固醇核心结构的基础上学习类固醇物质，这样就容易掌握较繁复难懂的物质； 3．磷脂与糖脂的区别，各种磷脂、糖脂和固醇彼此间的异同应作分析比较，以加强理解。 2．1 脂类的概念和类别 2．1．1 存在脂类就是动、植物的油脂。人们吃的动物油脂（如猪油、牛羊油脂、鱼肝油、奶油等）、植物油（如豆油、菜油、花生油、芝麻油、茶油、棉子油等）和工业、医药上用的蓖麻油和麻仁油等都属于脂类物质。一切动植物都含有脂质，它是构成原生质的重要成分，也是动植物的储能物质。动物（包括人类）腹腔的脂肪组织、肝组织、神经组织和植物中油料作物的种子等的脂质含量都特别高。 2．1．2 脂类的化学概念根据化学分析结果，脂类分子都含碳、氢、氧元素，有的也含氮和磷。脂类被碱水解后产生醇（一般为甘油醇）和脂肪酸。因此，可以说脂类是脂肪酸（C4以上的）和醇[包括甘油醇、鞘氨醇（或称神经醇）、高级一元醇和固醇]等所组成的酯类及其衍生物，它们具有下列3个特征： ①不溶于水而溶于这种或那种脂溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。 ②为脂肪酸与醇所组成的酯类。 ③能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之用。 2．1．3 脂类的分类脂类可分为单脂与复脂两大类。 一、单脂为脂酸与醇（甘油醇、高级一元醇）所组成的酯类。分脂、油及蜡3小类。 脂：一般在室温时为固态，是甘油与3分子脂酸结合所成的三酰甘油，称脂肪或真脂，也称中性脂。