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实验五苯妥英钠的制备完结

实验五苯妥英钠的制备完结版

————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期：

福州大学实验报告

课程名称：化学制药实验

实验类型：＿＿＿＿＿综合型＿＿＿＿＿＿＿＿

实验项目名称：苯妥英钠的合成

学生姓名：＿＿＿＿＿王越＿＿＿＿＿＿＿＿

年级专业：2008级制药工程

学号：＿＿＿＿S040803123＿＿＿＿同组学生姓名：童林足苏晓珊严炜许春萍

指导老师：唐凤翔薛蓬春

实验地点：化学化工学院实验南楼210

实验日期：2011年6月13日~6月15日

化学化工学院

实验五苯妥英钠（PHenytoin Sodium ）的合成

一、实验目的

1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂进行反应的机理和实验方法。

2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。

二、实验原理

苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：

苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。合成路线如下：

CHO

CH C O

Vit B 1

HNO 3

C C O

1.H 2NCONH 2,NaOH

2.HCl

HN NH

C 6H 5

NaOH H 2O

HN N

C 6H 5

O NaO

H N

ONa O

三、实验材料与设备

表1 所用的玻璃仪器及规格

仪器名称仪器规格仪器数量

烧杯500ml 1

250ml 1

50ml 1

量筒100ml 1

50ml 1

25ml 1

10ml 1

水槽150mm 1

三颈瓶250ml 1

锥形瓶250ml 1

抽滤瓶250ml 1

球形冷凝管250mm 1

温度计100℃ 1

玻璃棒 3

干燥管 1

漏斗 1

布氏漏斗 1

表2 所用的试剂及规格

药品名称药品厂家药品规格规格药品用量苯甲醛天津市大茂化学试剂厂分析纯22.5ml 盐酸硫胺广东省化学试剂工程技术研究开发中心生化试剂6g

氢氧化钠广东省化学试剂工程技术研究开发中心分析纯14.5g

无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯550ml

硝酸浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯12.5ml 脲素 1.2g

浓盐酸上海成海化学工业有限公司分析纯10ml

表3 所用的设备型号及规格

设备名称设备规格设备厂家

列四孔智能水浴锅ZKSY 郑州长城科工贸有限公司

集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司

子华牌循环水真空泵SHZ-DⅢ巩义市予华仪器有限责任公司

真空干燥箱DZF-6020型上海精宏实验设备有限公司

X-4显微熔点仪SGWX-4 上海精密科学仪器有限公司

电子天平赛多利斯科学仪器（北京）有限公司

电热恒温鼓风干燥箱DHG-9053A 上海精宏实验设备有限公司

四、实验操作步骤

（一）安息香的制备

1、于250ml锥形瓶内加入VB1 6.0g（白色结晶性粉末。有微弱特臭、味苦，

有潮解性。熔点248℃，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于醚和苯中，相对分子量300.81，计算可知加入的VB1为19.946mmol）、蒸馏水30 mL、无水

溶解；

乙醇60 mL（水和无水乙醇提前冰水冷却）。不时摇动，待VB

在碱性条件下会分解，所2、加入2mol/L的（冰浴冷透）NaOH 22.5 mL（VB

以NaOH溶液在反应前必须用冰水充分冷却），充分摇动；

3、快速加入新蒸馏的苯甲醛（因为蒸馏的过程耗时太长，我们直接用瓶装的

苯甲醛代替）22.5 mL（无色液体，具有类似苦杏仁的香味，熔点为－26℃。

沸点为178℃，相对密度为1.0415（10／4℃），能与乙醇、乙醚、氯仿等混溶，微溶于水，能进行水蒸气蒸馏，相对分子质量为106.12，计算可知加入的苯甲醛为220.8mmol），置于装有适量冰水的水槽中，冰水浴下搅拌40min，放置两天；

4、两天后瓶中析出大量淡黄色针状晶体，抽滤，用100ml冰水分多次洗涤，

得安息香粗品。

5、粗品用95% 的乙醇溶液精制，晶体转移至500ml烧杯中，水浴70℃下少

量多次加入95%乙醇，搅拌至固体恰好全部溶解（用去乙醇溶液410ml），室温冷却，晶体重新析出，抽滤，用少量冰水洗涤，置于真空干燥箱中干燥，得到乳白色安息香晶体。烘干称重（因为第一次A抽滤得到的滤液又析出很多晶体，故进行第二次抽滤B，两次得到的晶体质量分别为A：

14.013g、B：1.119g），测熔点（两次测得的熔点分别为A：138~140℃，B：

135~137℃，二者的熔点很接近，可认为是同一种物质）。纯安息香为白色针状结晶，熔点132～137℃，参考熔点：133℃（理论与实际熔点的差异可

能是由制得的安息香中所含的杂质导致的）

（二）二苯乙二酮的制备

1、搭建油浴装置，在装有转子、温度计、球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，投

入二苯乙醇酮8 g（相对分子量为212.24，计算可知加入的二苯乙醇酮为

37.69mmol），稀硝酸（HNO3：H2O=1：0.6）20 mL。开动搅拌，用油浴加

热，逐渐升温至沸（110℃左右），反应 2 h（反应中硝酸被还原，产生棕红色一氧化氮、二氧化氮气体，溶液颜色加深，后期变为棕色，可从冷凝器顶端装一导管，将其导入0.25mol/L NaOH溶液（取氢氧化钠2.5g配制成250ml溶液）中吸收）。

2、反应结束( 此时体系成上下两层澄清溶液上层棕红色，下层棕黄色)，在搅

拌下，将反应液慢慢倾入150 mL室温蒸馏水中，搅拌，很快有黄色晶体析出。

3、待析晶完全后抽滤，滤渣用少量冰水洗涤，真空干燥，得到黄绿色块状二

苯乙二酮粗品6.197g，测得熔点为88~93℃。（二苯乙二酮：纯品为黄色棱状晶体。熔点95～96℃。沸点346～348℃(分解)，相对密度1.064 ，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂，不溶于水。）

图1 二苯乙二酮的制备装置（油浴，带有干燥管）

（三）苯妥英的制备

1、在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，投入二苯乙二酮4

g（相对分子量为210.228，计算可知加入的二苯乙二酮为19.03mmol），脲素 1.5 g（无色或白色无臭小片或结晶性粉末，具吸湿性，相对分子量为

60.06，计算可知加入的脲素为24.975mmol），20% NaOH 12 mL，50% 乙

醇20 mL（作溶剂用），开动搅拌，加热至沸（内温100℃左右），回流反应

50 min。

2、反应完毕，得到棕色溶液。取下三颈瓶，稍冷，擦干瓶底上残留的油渍，

搅拌下将反应液倾入120 mL冷水中（250ml烧杯），得乳黄色悬浊液；3、加入适量活性炭，水浴（70℃）搅拌脱色15min，然后冷却至室温，有灰

色絮状沉淀析出，抽滤，除去副产物。

4、滤液用10% 盐酸（10ml的36%盐酸加入蒸馏水配置成36ml）调至pH 5~6（用去盐酸19ml，溶液中出现乳白色沉淀，），放置一夜后（沉淀变成橘黄色），抽滤，滤渣用少量水洗，干燥，得到橘黄色苯妥英粗品5,145g。（纯净的苯妥英为白色粉末）

图2 苯妥英的制备装置(油浴)

（四）成盐与精制

1、将苯妥英粗品置250 mL烧杯中，按粗品与水为1：4之比例加入20ml水，

40℃水浴加热，搅拌下滴加20% NaOH（取氢氧化钠10g配制成50ml溶液）至固体全溶，用去氢氧化钠7ml；

2、加适量活性炭，在搅拌下加热脱色5 min，趁热抽滤（布氏漏斗和抽滤瓶应

预热）；

3、滤液转移至50ml烧杯中，室温放冷，后冰水冷却，析出大量橘红色结晶，

抽滤，滤渣用少量冰水洗涤，真空干燥，得到苯妥英钠1.365g，计算收率。

（苯妥英钠：易溶于水，溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。水溶液显碱性反应，因水解而显浑浊。）

五、实验注意事项

1、VB1在酸性条件下稳定，但易吸水，在水溶液中易被空气氧化失效。遇光

和Fe、Cu、Mn等金属离子可加速氧化。在NaOH溶液中嘧唑环易开环失效。

因此NaOH溶液在反应前必须用冰水充分冷却，否则，VB

在碱性条件下会分解，这是本实验成败的关键。

2、硝酸为强氧化剂，使用时应避免与皮肤，衣服等接触，氧化过程中，硝酸

被还原产生氧化氮气体，该气体具有一定刺激性，故须控制反应温度，以防止反应激烈，大量氧化氮气体逸出。

3、制备钠盐时，水量稍多，可使收率受到明显影响，要严格按比例加水。

六、实验现象记录

表四实验现象记录和现象分析

操作步骤实验现象现象解释

于锥形瓶内加入VB

、水、无水乙醇，振摇VB

溶解，溶液为淡黄色VB

易溶于水

加入NaOH，充分

摇动

溶液变为亮黄色加入新蒸馏的苯溶液无变化

甲醛，冰水浴下，搅拌

放置两天有淡黄色针状晶体大量析出，凝

结成团反应生成的安息香微溶于水，以晶体形式析出

抽滤，100ml冰水分多次洗涤得到黄色针状晶体，橙黄色滤液；

加水洗涤晶体颜色变浅，滤液变

成浑浊的姜黄色；

抽滤时可闻到刺激性气味

滤渣为安息香粗品，滤液

弃去；

刺激性味道应该是未反

应的苯甲醛的

加入95% 的乙醇固体很难溶解，加入410ml后全

溶，溶液为亮黄色，澄清透明，

壁上粘附白色固体，刮不下来乙醇用量较大，安息香在热的95%乙醇中的溶解度为12~14g/ml

室温冷却有乳白色针状晶体析出析出较纯的安息香晶体

抽滤，冰水洗涤抽滤后得到亮黄色滤液，疏松的

乳白色针状晶体；

滤渣洗涤后颜色变浅；

第一次抽滤（A）的滤液又析出

很多乳白色晶体，进行第二次抽

滤（B）滤渣为安息香，滤液弃去；

第一次抽滤的滤液又析出晶体，有可能是静置的时间太短，晶体没有完全析出

干燥A：14.013g

B：1.119g

加入稀硝酸固体局部为橙红色，混匀后变成

乳白色悬浊液二苯乙醇酮不溶于稀硝酸

油浴加热内温72℃时，可观察到三颈瓶壁

上有黄色固体附着，溶液变成橙

黄色；

79℃时，有棕红色气体生成（NO、

NO2），溶液颜色加深；

反映结束时，内温为96℃，溶液

分上下两层，上层为棕红色，下

层为棕黄色；

取下球形冷凝管时有棕红色气体

冒出，可闻到刺激性气味硝酸与二苯乙醇酮反应生成二苯乙二酮

硝酸被还原生成棕红色NO、NO2气体

反应液慢慢倾入150 m L冷水中，很快又黄色固体析出，水溶液为

淡黄色，三颈瓶上残留部分黄色

二苯乙二酮不溶于水

搅拌油状物

抽滤得到黄绿色块状固体，无色透明

澄清滤液滤渣为二苯乙二酮，滤液弃去

干燥得到黄绿色块状固体6.197g 加入20ml 50%乙

醇

固体不溶解

加入20% NaOH 12mL 固体部分溶解，未溶的变成姜黄色，沉于瓶底，上层溶液无色澄清透明

加热至沸，回流50 min 89℃时，固体全部溶解，溶液为

黑褐色‘

93℃时，溶液颜色变为橙黄色；

反毕完毕得到棕色溶液，表面漂

浮一层黄色液体

二苯乙二酮与脲素发生

反应，产物溶于碱性水溶

液

反应液倾入120 mL冷水中有乳黄色细小晶体析出，搅拌得到乳黄色混悬液；

活性炭加热脱色搅拌出现灰色絮状沉淀，溶液为

黄色析出的沉淀为反应副产物

抽滤得到亮黄色溶液，灰色滤渣

调至pH 5~6HCl滴下时有白色絮状生成，搅

拌后消失；

pH为9~10时，溶液中有乳白色

针状晶体析出，搅拌溶得到橙黄

色混悬液；

pH为7~8时，固体析出量增加，

搅拌后为浅粉色混悬液；

pH调至5~6，溶液静置后分层，

上层为橙黄色液体，下层为乳白

色沉淀

静置一夜后，上层变为亮黄色溶

液，下层变为橘黄色沉淀苯妥英在酸性条件下析出

抽滤，水洗得到橘黄色滤渣，亮黄色滤液苯妥英钠溶于水及乙醇，

所以洗涤时应用少量冰

水

按粗品与水为1：4之比例加入水水浴加热至40℃固体部分溶于水，搅拌得到橘黄色混悬液

滴加20% NaOH滴入时局部呈砖红色，搅拌后变

浅，随着滴加的量增加，固体逐

渐溶解，溶液颜色逐渐加深，最

后得到砖红色澄清溶液苯妥英遇氢氧化钠成盐，溶于水

加活性碳少许脱

色

溶液变成棕红色

趁热抽滤得到黑色滤渣，棕红色滤液

滤液室温放冷，后冰水冷却放置一段时间后有橘红色晶体析

出，凝结成团，成蘑菇状，团块

越长越大，后连成片，充满整个

烧杯底部

放冷后苯妥英钠溶解度

变小，以晶体形式析出

抽滤得到橘红色块状固体，橘黄色澄

清滤液滤渣为苯妥英钠，滤液弃去

干燥得到橘红色块状固体1.367g

七、实验结果与分析

根据下述反应方程式计算各步产物的产率

（1）安息香的制备

苯甲醛的相对分子质量M1=106.12g/mol

相对密度ρ1=1.0415g/ml

加入的体积V1=22.5ml

则苯甲醛的摩尔质量n1=220.8mmol

二苯乙醇酮的相对分子质量M2=212.24 g/mol

二苯乙醇酮的理论产量m2=220.8*212.24/1000=46.86g 实际产量m2，=14.013+1.119=15.132g

产率15.132/46.86*100%=32.29%

（2）二苯乙二酮的制备

加入的二苯乙醇酮的质量m3=8g

二苯乙二酮的相对分子质量M4=210.228g/mol

二苯乙二酮的理论产量m4=8/212.24*210.228=7.92g 实际产量m4，=6.197g

产率 6.197/7.92*100%=78.24%

（3）苯妥英的制备

加入的二苯乙二酮的质量m5=4g

苯妥英钠的相对分子质量M6= 274.25g/mol

苯妥英钠的理论产量m6= 4/210.228* 274.25=5.22g 实际产量m6‘= 1.367g

产率 1.367/5.22*100%=26.19%

表五实验结果汇总

药物名称相对分子质量

g/mol 实际产量

理论产量

产率

熔程

℃

二苯乙醇酮212.24 15.132 46.86 32.29 A：138~140

B：135~137 二苯乙二酮210.228 6.197 7.92 78.24 88~93

苯妥英钠274.25 1.367 5.22 26.19 92~100

结果分析

（1）反应的成功与否跟原料的质量有很大关系，首先苯甲醛不能含有苯甲酸,长期放置的苯甲醛使用前最好用5%碳酸氢钠洗涤后蒸馏，此外,噻胺易潮解,潮解后易被空气氧化而失效,因此,最好采用新鲜的噻胺，但是本实验所用的原料都是直接从瓶子里取的，可能已经放置了很久，不纯了；（2）各步反应中反应物部分参加反应；

（3）安息香缩合反应结束把制得的安息香粗品拿去抽滤时，用滤液洗涤了滤渣一次，以至于得到的滤渣为黄色，再用冰水洗涤多次，仍为黄色，可能滤液中的杂质吸附在了滤渣上，后面的精制过程也没能把它完全除去，制得的安息香纯度下降；

（4）制得的苯妥英钠刚开始放在鼓风干燥箱中60℃干燥，后来观察到晶体熔化，赶紧取出置于真空干燥箱中。苯妥英钠的实际熔程应295-598℃，但实际测得的熔程为92~100℃，与查到的文献值完全不符。可能在鼓风干燥时苯妥英钠被分解了。

八、讨论与心得

苯妥英钠的合成过程一般是以苯甲醛为原料经安息香缩合，氧化和环化三步反应制得。在传统制备中，第l步安息香缩合反应中常用氰化物作为催化剂进行，但因为氰化物及氰化酸的致毒性极强，致毒作用极快，空气中氰化氢含量达3／100000，即可在数分钟内致人死亡，大大增加了危险性，目前普遍采用噻胺替代氰化钠催化此缩合反应,条件温和、无毒且产率较高。噻胺是一种具有生物活胜的辅酶,也是一种生物化学反应的催化剂,在生命过程中起重要作用。

催化剂是一种亲核试剂，其吸电子作用是醛基上的H活泼，从而能发生质子交换生成负碳离子是醛基成为亲核试剂，同时催化剂有事很好的离去基，可以脱去。除了氰化物和噻胺，噻唑啉离子、三乙氧基膦、和氯化三甲基硅在LDA存在下、烷基或芳基取代的咪唑啉定也可催化安息香缩合。

反应温度要严加控制，特别是安息香合成开始前期加热不必太快，后期可适当升高温度至沸腾。

附录：维生素B1催化合成安息香机理

1、本次实验使用维生素B1催化安息香缩合反应。维生素B1又称为硫胺素，其

结构如下：

VB1是一个噻唑生成的季铵盐，也可对安息香缩合起催化作用，因此，可以用具有生物活性的VB1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应。

反应时，VB1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱作用下可生成负碳离子：

硫胺素分子中最主要的部分是噻唑环，噻唑环C2上的氢原子由于受到氮原子核硫原子的影响，具有明显的酸性，在碱的作用下，质子容易被除去，产生的负碳离子作为活性中心。然后与苯甲醛作用生成中间体（形成烯醇中间体）：

上述中间体可以被分离得到。中间体又经过脱H+得到另一个中间体烯醇，烯醇与另一分子苯甲醛作用就得到了缩合中间体，再经过水解得到产物。

实验五苯妥英钠的制备完结版

福州大学实验报告课程名称：化学制药实验实验类型：＿＿＿＿＿综合型＿＿＿＿＿＿＿＿实验项目名称：苯妥英钠的合成学生姓名：＿＿＿＿＿王越＿＿＿＿＿＿＿＿年级专业：2008级制药工程学号：＿＿＿＿S040803123＿＿＿＿同组学生姓名：童林足苏晓珊严炜许春萍指导老师：唐凤翔薛蓬春实验地点：化学化工学院实验南楼210 实验日期：2011年6月13日~6月15日化学化工学院

实验五苯妥英钠（PHenytoin Sodium ）的合成一、实验目的 1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂进行反应的机理和实验方法。 2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。二、实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。合成路线如下： CH C O OH HNO 3 C C O O 1.H NCONH ,NaOH 2.HCl HN NH C 6H 5 C 6H 5 O 2HN N C 6H 5 C 6H 5 O NaO H N N ONa O

三、实验材料与设备表1 所用的玻璃仪器及规格仪器名称仪器规格仪器数量烧杯500ml 1 250ml 1 50ml 1 量筒100ml 1 50ml 1 25ml 1 10ml 1 水槽150mm 1 三颈瓶250ml 1 锥形瓶250ml 1 抽滤瓶250ml 1 球形冷凝管250mm 1 温度计100℃ 1 玻璃棒 3 干燥管 1 漏斗 1 布氏漏斗 1 表2 所用的试剂及规格药品名称药品厂家药品规格规格药品用量苯甲醛天津市大茂化学试剂厂分析纯22.5ml 盐酸硫胺广东省化学试剂工程技术研究开发中心生化试剂6g 氢氧化钠广东省化学试剂工程技术研究开发中心分析纯14.5g 无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯550ml 硝酸浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯12.5ml 脲素 1.2g 浓盐酸上海成海化学工业有限公司分析纯10ml

实验五苯妥英钠地制备完结版

大学实验报告课程名称：化学制药实验实验类型：＿＿＿＿＿综合型＿＿＿＿＿＿＿＿实验项目名称：苯妥英钠的合成学生：＿＿＿＿＿王越＿＿＿＿＿＿＿＿年级专业：2008级制药工程学号：＿＿＿＿ S040803123 ＿＿＿＿同组学生：童林足晓珊严炜许春萍指导老师：唐凤翔薛蓬春实验地点：化学化工学院实验南楼210 实验日期： 2011年6月13日~6月15日化学化工学院

实验五苯妥英钠（PHenytoin Sodium ）的合成一、实验目的 1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂进行反应的机理和实验方法。 2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。二、实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。合成路线如下： CH C O OH HNO 3 C C O O 1.H NCONH ,NaOH 2.HCl HN NH C 6H 5 C 6H 5 O 2HN N C 6H 5 C 6H 5 O NaO

三、实验材料与设备表1 所用的玻璃仪器及规格仪器名称仪器规格仪器数量烧杯500ml 1 250ml 1 50ml 1 量筒100ml 1 50ml 1 25ml 1 10ml 1 水槽150mm 1 三颈瓶250ml 1 锥形瓶250ml 1 抽滤瓶250ml 1 球形冷凝管250mm 1 温度计100℃ 1 玻璃棒 3 干燥管 1 漏斗 1 布氏漏斗 1 表2 所用的试剂及规格药品名称药品厂家药品规格规格药品用量苯甲醛市大茂化学试剂厂分析纯22.5ml 盐酸硫胺省化学试剂工程技术研究开发中心生化试剂6g 氢氧化钠省化学试剂工程技术研究开发中心分析纯14.5g 无水乙醇三鹰化学试剂分析纯550ml 硝酸三鹰化学试剂分析纯12.5ml 脲素 1.2g 浓盐酸成海化学工业分析纯10ml

己二酸的制备

己二酸的制备 1.在反应过程中，有环己烯存在时，温度计的读数会维持在72～80℃之间，而不会随加热的程度而升高，为什么？ 2.反应进行的过程中，必须确保回流冷凝管一直处于通水状态，为什么？ 3.描述在反应过程中反应体系和催化剂的变化状况。催化剂能否再利用？ 4.由过氧化氢氧化环己烯制备1，2-环氧环己烷是否可行，为什么？ 5、加料时，量过环己醇的量筒能否直接用来量取50%硝酸？答：量过环己醇的量筒不可直接用来量取50%的硝酸。因为50%硝酸与残留的环己醇会剧烈反应，同时放出大量的热，这样一来，量取50%硝酸的量不准，而且容易发生意外事故。 6、量过环己醇的量筒为何要加少量温水洗涤？且要将此洗液倒入加料用的滴液漏斗中？答：实验所用的环己醇的凝固点是21—24℃，因此在室温时是粘稠状的液体，极易残留在量筒里，所以要用温水洗涤量筒，并将其倒入滴液漏斗中，以免造成损失。另外，环己醇中加少量的水还可以防止滴液漏斗加料时堵塞漏斗的小孔，便于环己醇放尽。7、用环己醇氧化制备己二酸时，为什么要在回流冷凝管的上端接气体吸收装置？吸收此尾气是用水还是用碱液好？答：由于环己醇被氧化成己二酸的同时会生成一氧化氮，一氧化氮遇到氧后就转变成有毒的二氧化氮。故应接上气体吸收装置，除去此尾气避免造成污染和中毒。由于酸性在水中溶解度不大，因此用碱液吸收更好。的NO 2 8、为什么有些实验在加入最后一个物料之前，都要先加热前面的物料(如己二酸制备实验中就得先预热到50—60℃)？答：不论是吸热反应还是放热反应都需要活化能。对活化能较高的一些反应(室温时仍达不到其活化能的)，都需通过外部加热供给能量，使其达到所需要的活化能。 9、制备己二酸实验的操作关键是什么？说明其原因？答：控制环己醇的滴加速度是制备己二酸实验的关键。因为此反应是一个强放热的反应，所以必须等先加入反应瓶中的少量环己醇作用完全后才能继续滴加。若滴加太快，反应过于剧烈，无法控制，会使反应液冲出烧瓶造成事故。滴加太慢，反应进行的缓慢，需要的时间太长。所以操作时应控制滴加环己醇的速度，维持反应液处于微沸状态。10、制备己二酸时，你如何控制反应温度？答：在未加入最后一个物料环己醇之前，先预热反应瓶中的稀硝酸接近沸腾。在振摇下，慢慢滴加5—6滴环己醇，反应发生同时放出热量。这时应控制滴加环己醇的速度，维持反应液呈微沸状态，直至滴加完所有的环己醇。若反应液出现暴沸时，应及时用冷水浴冷却至微沸状态。注意不能冷却太久，否则，又得重新加热，才能继续发生反应。 11、用硝酸法制备己二酸时，为什么要用50%的硝酸而不用71%的浓硝酸？答：若用71%的浓硝酸氧化环己醇，反应太剧烈，不易控制。同时浓硝酸与空气接触，产生大量有刺激性的酸雾，影响操作，故采用50%的硝酸为好。 12、反应完毕后，为什么要趁热倒出反应液、抽滤后得到的滤饼为何要用冰水洗涤？答：反应刚结束的时候，反应液容易倒出，若任其冷却至室温的话，己二酸就结晶析出，不容易倒出造成产品的损失。己二酸在冰水中的溶解度比室温时在水中的溶解度要小得多。为了洗涤己二酸晶体，又减少损失，所以实验中用冰水洗涤滤饼。

苯妥英钠的合成

实验一苯妥英钠的合成 (Synthesis of Phenytoin Sodium) 苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。化学名为 5,5-二苯基乙内酰脲钠（Sodium 5,5-diphenyl hydantoinate ）,又名大伦丁钠(Dilantin sodium) 化学结构式为： C 15H 11O 2N 2Na 本品为白色粉末，无嗅、味苦。微有吸湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳析出苯妥英。本品在水中易溶，水溶液呈碱性反应，溶液常因一部分被水解而变浑浊。，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。一、目的要求 1．学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。 2．学习有害气体的排出方法。 3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。 4.掌握用硝酸氧化的实验方法。二、实验原理 1.安息香缩合反应（安息香的制备） 2.氧化反应（二苯乙二酮的制备） 3.二苯羟乙酸重排及缩合反应（苯妥英的制备） N H N O O Na H 5C 6H 5C 6 CHO VitB 1or NaCN O O H HNO 3 O O O O H

4.成盐反应（苯妥英钠的制备）三、实验方法（一）安息香的制备（盐酸硫胺催化） 1.原料规格及用量配比名称规格用量摩尔数摩尔比苯甲醛 CP d 1.050 bp179.9℃ 20ml 0.2 盐酸硫胺原料药 3.5g 氢氧化钠 CP 10ml 2. 操作在lOOml 三口瓶中加入3．5g 盐酸硫胺(Vit.B 1)和8ml 水，溶解后加入95％乙醇30ml 。搅拌下滴加2mol/L NaOH 溶液10m1。再取新蒸苯甲醛20ml ，加入上述反应瓶中。水浴加热至70℃左右反应1.5h 。冷却，抽滤，用少量冷水洗涤。干燥后得粗品。测定熔点，计算收率。mp 136—l37℃ 注：也可采用室温放置的方法制备安息香，即将上述原料依次加入到lOOml 三角瓶中，室温放置有结晶析出，抽滤，用冷水洗涤。于燥后得粗品。测定熔点，计算收率。 (二)二苯乙二酮（联苯甲酰）的制备 1.主要原料规格及用量比名称规格用量摩尔数摩尔比安息香自制 8.5g 0.04 1 硝酸(65%-68%) CP d 1.40 bp122℃ 25ml 0.37 9.25 2.操作取8.5g 粗制的安息香和25ml 硝酸(65％-68％)置于lOOml 圆底烧瓶中，安装冷凝器和气体连续 O 1.H 2NCONH 2/NaOH 2.HCl N H O O H 5C 6H 5C 6 N H N H N O O Na H 5C 6H 5C 6 N H O OH H 5C 6 H 5C 6 N O H 2NaOH

实验五苯妥英钠的制备

实验五苯妥英钠（PHenytoin Sodium）的合成一、实验目的为催化剂进行反应的机理和实验方法。1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1 2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。二、实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。微有引湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成苯妥英。合成路线如下：表1 化合物理化性质三、实验材料与设备表2 玻璃仪器及规格名称规格数量锥形瓶250ml 1 冰水浴缸-- 1 漏斗-- 1 三颈瓶100ml 1 球形冷凝管-- 1 干燥管（连有导气管）-- 1 量筒100ml 1 量筒50ml 1 烧杯250ml 2

烧杯 50ml 若干抽滤瓶 -- 1 滴管 1ml 2 表3 设备型号及规格表4 试剂及规格四．实验操作步骤（一）安息香的制备 1.于锥形瓶内加入VB 1 6g 、水30 mL 、无水乙醇60 mL （水和无水乙醇提前冰水冷却）。不时摇动，待VB 1溶解，加入2mol/L 的（冰浴冷透）NaOH 2 2.5 mL ，快速加入新蒸馏的苯甲醛22.5 mL ，摇匀，加入搅拌子，冰水浴下，搅拌40min ，用保鲜膜封住锥形瓶口，放置两天。设备名称型号厂家电热恒温鼓风干燥箱 DHG-9023A 上海精宏实验设备有限公司真空干燥箱 DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司集热式恒温加热磁力搅拌器 DF-101S 郑州长城科工贸有限公司磁力搅拌器 85-1A 郑州长城科工贸有限公司电子天平 e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司循环水真空泵 SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司显微熔点仪 SGW X-4 上海精密科学仪器有限公司名称厂家规格用量苯甲醛天津市大茂化学试剂厂分析纯 22.5ml 硝酸浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯 20ml VB1 广东光华化学厂有限公司生化试剂BR 6g 脲宁波市化学试剂厂分析纯 1.5g 二甲基硅油天津市大茂化学试剂厂分析纯AR 1000ml 无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限司出品分析纯适量浓盐酸衡阳市凯信化工试剂有限公司分析纯AR 90ml 氢氧化钠中国上海试剂总厂分析纯AR 适量

己二酸制备

实验报告尼龙66前体的制备一、实验目的 1、学习由环己醇氧化制备环几酮和由环几酮氧化制备己二酸的基本原理。 2、掌握由环己醇氧化制备环己酮和由环己酮氧化制备己二酸的实验操作。 3、进一步了解盐析效应及萃取在分离有机化合物中的应用。 4、综合训练并掌握控温、减压抽滤、蒸馏、重结晶等操作技能。二、实验原理实验室制备脂肪和脂环醛、酮最常用的方法是将伯醇和仲醇用铬酸氧化。铬酸是重铬酸盐与40-50%硫酸的混合液。制备相对分子量低的醛，可以将铬酸滴加到热的酸性醇溶液中，以防止反应混合物中有过量的氧化剂存在，同时将较低沸点的醛不断蒸出，可以达到中等产率。尽管如此，仍有部分醛被进一步氧化成羧酸，并生成少量的酯。用此法制备酮，酮对氧化剂比较稳定，不易进一步被氧化。铬酸氧化醇是放热反应，必须严格控制反应温度以免反应过于剧烈。本实验反应方程式为：羧酸常用烯烃、醇、醛、酮等经硝酸、重铬酸钾的硫酸溶液或高锰酸钾等氧化来制备。本实验以环己酮为原料，在碱性条件下以高锰酸钾为氧化剂来制备己二酸，反应方程式： C 6H 10 O+MnO 4 -+2OH-→HOOC（CH 2 ） 4 COOH+MnO 2 +H 2 O 三、实验试剂和仪器装置： 1、仪器：圆底烧瓶（250ml，100ml），烧杯(250ml，100ml) ，量筒（100ml ，10ml），，直型冷凝管，尾接管,蒸馏头,温度计，电热套，抽滤瓶，布氏漏斗，真空泵，蒸发皿，表面皿，分液漏斗，玻璃棒，石棉网，铁架台，酒精灯。 2、主要试剂：浓H 2SO 4 ,Na 2 Cr 2 O 7 ,H 2 C 2 O 4 ,NaCl,无水MgSO 4 ,KMnO 4 ,NaOH10%,Na 2 SO 3

实验五苯妥英钠的制备

实验五苯妥英钠（P H e n y t o i n S o d i u m）的合成一、实验目的为催化剂进行反应的机理和实验方法。 1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1 2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。二、实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。微有引湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成。合成路线如下：三、实验材料与设备表2 玻璃仪器及规格名称规格数量锥形瓶250ml 1 冰水浴缸-- 1 漏斗-- 1 三颈瓶100ml 1 球形冷凝管-- 1 干燥管（连有导气管）-- 1 量筒100ml 1 量筒50ml 1 烧杯250ml 2

烧杯 50ml 若干抽滤瓶 -- 1 滴管 1ml 2 表3 设备型号及规格表4 试剂及规格四．实验操作步骤（一）安息香的制备 1.于锥形瓶内加入VB 1 6g 、水30 mL 、无水乙醇60 mL （水和无水乙醇提前冰水冷却）。不时摇动，待VB 1溶解，加入2mol/L 的（冰浴冷透）NaOH mL ，快速加入新蒸馏的苯甲醛 mL ，摇匀，加入搅拌子，冰水浴下，搅拌40min ，用保鲜膜封住锥形瓶口，放置两天。设备名称型号厂家电热恒温鼓风干燥箱 DHG-9023A 上海精宏实验设备有限公司真空干燥箱 DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司集热式恒温加热磁力搅拌器 DF-101S 郑州长城科工贸有限公司磁力搅拌器 85-1A 郑州长城科工贸有限公司电子天平 e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司循环水真空泵 SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司显微熔点仪 SGW X-4 上海精密科学仪器有限公司名称厂家规格用量苯甲醛天津市大茂化学试剂厂分析纯硝酸浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯 20ml VB1 广东光华化学厂有限公司生化试剂BR 6g 脲宁波市化学试剂厂分析纯 1.5g 二甲基硅油天津市大茂化学试剂厂分析纯AR 1000ml 无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限司出品分析纯适量浓盐酸衡阳市凯信化工试剂有限公司分析纯AR 90ml 氢氧化钠中国上海试剂总厂分析纯AR 适量

己二酸的制备

己二酸的制备一、实验目的 1．掌握用环己醇氧化制备己二酸的基本原理和方法。 2．掌握电动搅拌器的安装及使用方法 3．巩固浓缩、过滤、重结晶等基本操作。二、实验原理制备羧酸最常用的方法是烯、醇、醛等的氧化法。常用的氧化剂有硝酸、重铬酸钾（钠）的硫酸溶液、高锰酸钾、过氧化氢及过氧乙酸等。本实验采用环己醇在高锰酸钾的酸性条件发生氧化反应，然后酸化得到已二酸。三、实验仪器及药品仪器：三口烧瓶（250ml）烧杯（1000ml）、温度计（0-150℃）、电动搅拌器、球形冷凝管、抽滤瓶、布氏漏斗、循环水多用真空泵、滴管、滤纸等。药品：环己醇、高锰酸钾、NaOH；亚硫酸氢钠、浓盐酸、活性炭等。四、实验步骤 1. 在250mL三口烧瓶上安装电动搅拌器。在安装电动搅拌装置时应做到： ①．搅拌器的轴与搅拌棒在同一直线上。 ②．先用手试验搅拌棒转动是否灵活，再以低转速开动搅拌器，试验运转情况。 ③．搅拌棒下端位于液面以下，以离烧杯底部3～5mm为宜。 ④．温度计应与搅拌棒平行且伸入液面以下。 2. 往三口烧瓶中加入1.0gNaOH和50mL水。搅拌下加入6.0g高锰酸钾。搅拌加热至35℃使之溶解，然后停止加热； 3. 用滴管慢慢加入3mL的环己醇，控制滴加速度，维持温度在45℃左右。 4. 滴加完毕后若温度下降至43℃以下。，可在50℃的水浴中继续加热，直到高锰酸钾溶液颜色褪去。在沸水浴中将混合物加热5分钟，使氧化反应完全，可观察到有大量二氧化锰的沉淀凝结。 5. 用玻璃棒蘸一滴反应物到滤纸上做点滴实验。如有高锰酸盐存在，则在棕色二氧化锰点的周围出现紫色的环，可加入少量固体亚硫酸氢钠直到点滴试验呈阴性为止。 6. 趁热抽滤混合物，用少量热水洗涤滤渣3次。 7. 将洗涤液与滤液合并置于烧杯中，加少量活性炭脱色，趁热抽滤。

苯妥英钠设计性实验报告

设计性实验报告实验名称：苯妥英钠的制备与分析姓名：闫洁班级：1220422 学号：39 日期：2015.11.2

设计性实验报告一、实验目的 1．学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。 2．学习有害气体的排出方法。 3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。 4.掌握用硝酸氧化的实验方法。二、实验方案一 1、实验原理 1.安息香缩合反应（安息香的制备） 2.氧化反应（二苯乙二酮的制备） 3.二苯羟乙酸重排及缩合反应（苯妥英的制备） 4.成盐反应（苯妥英钠的制备） 2、实验仪器与药品仪器：烧杯（500 ml 250 ml ）量筒、锥形瓶、三颈瓶、抽滤瓶、球形冷凝管、干燥管、水浴锅、布氏漏斗、温度计、玻璃棒、抽滤器、药品：苯甲醛、盐酸硫胺、氢氧化钠、无水乙醇、硝酸、浓盐酸 CHO VitB 1or NaCN O H HNO 3 O O H O 1.H 2NCONH 2/NaOH 2.HCl N H O O H 5C 6H 5C 6N H N H N O O Na H 5C 6H 5C 6 N H O OH H 5C 6 H 5C 6N O H 2NaOH

4、实验装置图 5、实验步骤（一）安息香的制备（盐酸硫胺催化） 1.原料规格及用量配比名称规格用量摩尔数摩尔比苯甲醛CP d 1.050 bp179.9℃20 ml0.2 盐酸硫胺原料药 3.5 g 氢氧化钠CP10 ml 2. 操作在100 ml三口瓶中加入3.5 g盐酸硫胺(Vit.B1)和8 ml水，溶解后加入95％乙醇30 ml。搅拌下滴加2 mol/L NaOH溶液10 m1。再取新蒸苯甲醛20 ml，加入上述反应瓶中。水浴加热至70℃左右反应1.5 h。冷却，抽滤，用少量冷水洗涤。干燥后得粗品。测定熔点，计算收率。mp 136—l37℃ 注：也可采用室温放置的方法制备安息香，即将上述原料依次加入到100 ml三角瓶中，室温放置有结晶析出，抽滤，用冷水洗涤。于燥后得粗品。测定熔点，计算收率。 (二)二苯乙二酮（联苯甲酰）的制备 1.主要原料规格及用量比名称规格用量摩尔数摩尔比安息香自制8.5 g0.04 1 硝酸(65%-68%) CP d 1.40 bp122℃25 ml0.379.25 2.操作取8.5 g粗制的安息香和25 ml硝酸(65％-68％)置于100 ml圆底烧瓶中，安装冷凝器和气体连续吸收装置，低压加热并搅拌，逐渐升高温度，直至二氧化氮逸去(约1.5—2 h)。反应完毕，在搅拌下趁热将反应液倒入盛有150 ml冷水的烧杯中，充分搅拌，直至油状物呈黄色固体全部析出。抽滤，结晶用水充分洗涤至中性，干燥，得粗品。用四氯化碳重结晶(1:2),也可用乙醇重结晶(1:25)，mp．94—96℃。（三）苯妥英的制备

已二酸的制备的实验报告

已二酸的制备的实验报告一、实验目的 1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法； 2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能二、实验原理三、实验药品及其物理常数环己醇：2g2.1ml(0.02mol)；高锰酸钾6g(0.038mol)； 0.3N氢氧化钠溶液50ml；亚硫酸氢钠；浓盐酸四、主要仪器和材料水浴锅三口烧瓶(100 mL、19#×3)恒压滴液漏斗空心塞(14#)球形冷凝管(19#)螺帽接头(19#，2只)温度计(100℃)布氏漏斗吸滤瓶烧杯冰滤纸水泵等. 氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂五、操作步骤（1）向250ml烧杯内加入50ml 0.3N氢氧化钠溶液，置于磁力搅拌上；（2）边搅拌边将6g高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中；（3）用滴管滴加2.1ml环己醇到上述溶液中，维持反应物温度为43～47℃。（4）当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43℃左右时，沸水浴将混合物加热，使二氧化锰凝聚。（5）在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成，如果观察到试液的紫色存在，那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。（6）趁热抽滤，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次(每次2 mL)，每次尽量挤压掉滤渣中的水分；

（7）合并滤液和洗涤液，用4ml浓盐酸酸化至pH2.0；（8）小心地加热蒸发使溶液的体积减少到10ml左右，冷却，分离析出的己二酸。（9）抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。（10）测量产品的熔点和红外光谱，并与标准光谱比较。六、操作要点及注意事项 1.KMnO4要研细,以利于KMnO4充分反应。 2.滴加：本实验为强烈放热反应，所以滴加环己醇的速度不宜过快（1-2滴/秒），否则，因反应强烈放热，使温度急剧升高而引起爆炸。 3.严格控制反应温度,稳定在43～47℃之间。 4.反应终点的判断： (1)反应温度降至43℃以下。 (2)用玻璃棒蘸一滴混合物点在平铺的滤纸上,若无紫色存在表明已没有KMnO4。5.用热水洗涤MnO2滤饼时,每次加水量约5～10 ml，不可太多。6.用浓盐酸酸化时，要慢慢滴加，酸化至pH＝1～3。 7.浓缩蒸发时,加热不要过猛,以防液体外溅。浓缩至10ml左右后停止加热，让其自然冷却、结晶。 8.环己醇常温下为粘稠液体，可加入适量水搅拌，便于用滴管滴加； 9.此反应是放热反应，反应开始后会使混合物超过45℃，假如在室温下反应开始5min后，混合物温度还不能上升至45℃，则可小心温热至40℃，使反应开始；10.要不断振摇或搅拌，否则极易爆沸冲出容器；11.最好是将滤饼移于烧杯中，经搅拌后再抽滤； 12.为了提高收得率，最好用冰水冷却溶液以降低己二酸在水中的溶解度。七、实验结果 1、产品性状：； 2、理论产量：2.08g；

苯妥英钠的制备与表征

邯郸学院化学化工与材料学院综合性、设计性实验报告题目苯妥英钠的制备和表征学生指导教师年级12级化本班专业12化本邯郸学院化学化工与材料学院 2014年6月

苯妥英钠的制备与表征一、实验目的 1. 掌握苯妥英钠合成实验的原理及操作； 2. 掌握反应中产生有害气体的吸收方法。二、实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。合成路线如下： CHO VB1 或 NaCN C O CH OH 2 C CH O OH C C O O [O] NaOH NH2 C NH2 O N NH O ONa 三、实验药品及仪器表1 化合物理化性质化合物名称性状熔点 /℃ 溶解度分子量水乙醇安息香（二苯乙醇酮）白色针状晶体 133 不溶于冷水，微溶于热水溶212.25 二苯乙二酮黄色针状晶体 95-96 不溶溶210.22 苯妥英白色可见针状晶体293-29 5 -- -- 252.26 8 苯妥英钠白色粉末291-29 9 易溶溶274 二氧化氮红棕色气体 -- -- -- 表2 玻璃仪器及规格名称规格数量锥形瓶250ml 1 冰水浴缸-- 1

漏斗 -- 1 三颈瓶 100ml 1 球形冷凝管 -- 1 干燥管（连有导气管） -- 1 量筒 100ml 1 量筒 50ml 1 烧杯 250ml 2 烧杯 50ml 若干抽滤瓶 -- 1 滴管 1ml 2 表3 设备型号及规格表4 试剂及规格设备名称型号厂家集热式恒温加热磁力搅拌器 DF-101S 郑州长城科工贸有限公司磁力搅拌器 85-1A 郑州长城科工贸有限公司电子天平 E=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司显微熔点仪 SGW X-4 上海精密科学仪器有限公司名称厂家规格用量苯甲醛天津市大茂化学试剂厂分析纯 6ml 硝酸浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯 3.2ml VB1 广东光华化学厂有限公司生化试剂BR 1g 脲素宁波市化学试剂厂分析纯 0.35g 无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限司出品分析纯适量浓盐酸衡阳市凯信化工试剂有限公司分析纯AR 适量

实验五苯妥英钠的制备完结

实验五苯妥英钠的制备完结版

实验五苯妥英钠（PHenytoin Sodium ）的合成一、实验目的 1、学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂进行反应的机理和实验方法。 2、了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。二、实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为：苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。合成路线如下： CHO CH C O OH Vit B 1 HNO 3 C C O O 1.H 2NCONH 2,NaOH 2.HCl HN NH C 6H 5 C 6H 5 O O NaOH H 2O HN N C 6H 5 C 6H 5 O NaO H N N ONa O

苯妥英钠

苯妥英钠的合成一、实验目的 1. 学习安息香缩合反应的原理和维生素B 1为催化剂进行反应的实验方法。 2. 学习多步合成实验的方法。 3. 掌握实验过程中基本的操作过程。二、实验原理苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为： H N N ONa O 苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。微有吸湿性，易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。合成路线如下： CHO 12 O H OH Cu(OAc)2C O C O 43 NH 2O NH H N N ONa O Ph Ph 三、实验方法（一）安息香的辅酶合成【试剂】苯甲醛（新蒸）[1]10ml(10.4 g,0.1 mol)，维生素B 1(盐酸硫胺素)1.8g ，95%乙醇，10%氢氧化钠溶液【步骤】

在100ml 的锥形瓶中加入1.8 g 维生素B 1,6ml 蒸馏水和15 ml 95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。用一支试管取5 ml 10%溶液氢氧化钠，也放在冰浴中冷却[2]。10 min 后，用量筒量取10 ml 新蒸的苯甲醛。将冷透的NaOH 溶液加入冰浴中的锥形瓶中，并立即将苯甲醛加入锥形瓶，充分摇动使反应物混合均匀，并调节PH 值为9-10之间。然后装上回流冷凝管，加几粒沸石，放在温水浴中加热反应，水浴温度控制在60-75℃之间，勿使反应物剧烈沸腾[3]。反应混合物呈橘黄色或橘红色均相溶液，约80?90 min 。撤去水浴，让反应混合物逐渐冷到室温，析出浅黄色结晶，再将锥形瓶放到冰浴中冷却令其结晶完全。如果反应混合物中出现油层，应重新加热使其变成均相，再慢慢冷却，重新结晶。如有必要可用玻璃捧磨擦锥形瓶内壁或投入晶种，加速结晶形成。结晶用布氏漏斗抽滤收集粗产物，用50ml 冷水分两次洗涤结晶。结晶可用95%乙醇重结晶[4] ，如产物呈黄色，可用少许活性炭脱色，得产品约4-5 g ，熔点134-136℃ 纯安息香的熔点为137℃。本实验约需4 h 。【注释】 [1] 苯甲醛中不能含有苯甲酸，用前最好用5% NaHCO 3溶液洗涤，然后减压蒸馏，并避光保存。 [2] VB 1在酸性条件下是稳定的，但易吸水，在水溶液中易被空气氧化失效。光及铜、铁锰等金属离子均可加速氧化，在氢氧化钠溶液中噻唑易开环。因此，反应前VB 1溶液及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透。否则，VB 1在碱性条件下会分解，这是本实验成败的关键。 [3] 反应过程中，溶液在开始时不必沸腾；反应后期可适当升高温度至缓慢沸腾 (80-90 ℃）. [4] 安息香在热的95%乙醇的溶解度为12-14 g/100 ml 。（二）二苯乙二酮（联苯甲酰）的制备【试剂】安息香（自制）4.3 g(0.02 mol)，硝酸铵2g(0.025 mol)，95% 乙醇，冰醋酸 12.5 ml, 2 % 醋酸铜溶液。 N N NH 2H 3C CH 2 N S CH 3 CH 2CH 2OH NaOH N N NH 2 H 3C CH 2 N CH 3 CH 2CH 2OH C O H SNa

己二酸的制备

实验九：己二酸的制备 [实验目的] 学习用环己醇制备己二酸的原理和方法；掌握浓缩、过滤、重结晶等操作技能。 [实验原理] 己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一，它可以用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇制得。 OH HNO 3HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH [药品仪器] 药品：50%HNO 3，NH 4VO 3，环己醇，NaOH 吸收液。仪器：球形冷凝管、温度计、分液漏斗、100ml 三颈烧瓶、布氏漏斗、抽滤瓶等。 [实验步骤] 在装有回流冷凝管、温度计、和分液漏斗的100ml 三颈烧瓶中，放置18ml(0.18mol) 50%HNO 3，及少许偏钒酸铵（约0.03g ），并在冷凝管上接一气体吸收装置，用稀NaOH 吸收反应过程中产生的二氧化氮气体。三颈烧瓶用水浴预热到50o C 左右，移去水浴，先滴入5~6滴环己醇，同时加以摇动，至反应开始放出二氧化氮气体，然后慢慢加入其余部分的环己醇，总量为6ml （约0.06mol ），调节滴加速度，使瓶内温度维持在50~60o C 之间（滴加时应不时摇动）。温度过高时，用冷水浴冷却，温度过低时，则用热水浴加热，滴加完毕约需15min 。加完后继续摇荡，并用80~90o C 的热水浴加热10min ，至几乎无棕红色气体放出为止。然后将此热溶液倒入100ml 的烧杯中，冷却后析出己二酸，抽滤，用15ml 冷水洗涤两次，干燥，粗产物约6克。粗制的己二酸可以在水中重结晶。纯己二酸为白色棱状晶体，产量约5.1g ，mp 为153o C 。 [实验注意事项] 1. 环己醇和硝酸切不可用同一量筒量取。 2. 偏钒酸铵不可多加，否则产品发黄。

己二酸的制备

己二酸的制备 [目标] 学习用硝酸氧化环己醇制备已二酸的原理和方法，掌握尾气吸收、过滤、等操作技术。 [重点] 已二酸的原理和方法，尾气吸收操作技术。 [难点] 控制好氧化反应速度，防止有毒的二氧化氮气体外逸。【实验目的】通过本次实验，要求大家掌握己二酸的制备原理和方法，掌握尾气吸收、过滤等操作技术。【实验原理】 OH O 3 HOC(CH 2)4COH O O 3＋＋ 7H 2O 32 2 硝酸和高锰酸钾都是强氧化剂，由于其氧化的选择性较差，故硝酸主要用于羧酸的制备，高锰酸钾氧化的应用范围较硝酸广些，它们都可以将环己醇直接氧化为己二酸。本实验以50％硝酸为氧化剂，并以（偏）钒酸铵为催化剂，氧化环己醇至环己酮，后者再通过烯醇式被氧化开环而生成己二酸。在反应过程中产生的一氧化氮极易被空气中的氧气氧化成二氧化氮气体，用碱液吸收。【实验装置图】图1 己二酸制备装置图【实验步骤】反应瓶中加入6 mL 50％的硝酸[1]和少许钒酸铵[2]，水浴加热至50 C 后移去水浴[3]，缓慢滴加5～6滴环己醇[4]，摇动至反应开始，即有红棕色二氧化氮气体放出，维持反应

温度50～60 ?C ，将剩余的环己醇滴加完毕，总量为2 mL [5]。加完后继续振荡，并用80～90 ?C 水浴加热10 min 。无红棕色气体逸出，反应即结束。将反应液倒入50 mL 烧杯中[6]，冷却，结晶，抽滤，3 mL 水洗，2 mL 石油醚分两次洗[7]，干燥，称重。纯己二酸为白色晶体，mp.153 ?C 。【实验流程图】 50-60 o C ，产生 2 mL 石油醚洗涤【注释】 [1] 浓硝酸和环己醇切不可用同一个量筒取用，以防两者相遇剧烈反应发生爆炸。建议两位学生合用两个量筒。 [2] 钒酸铵不可多加，否则产品发黄。不加钒酸铵也可以。 [3] 实验中要同时监测水浴温度和反应液的温度。 [4] 为防止反应过快，环己醇要慢加，并注意控温，防止太多有毒的二氧化氮气体产生，来不及被碱液吸收而外逸到空气中。另外，环己醇的熔点为25.15 ?C ，通常为粘稠的液体。为了减少转移的损失，可用少量水冲洗量筒，并入滴液漏斗中，这样既降低了环己醇的凝固点，也可避免漏斗堵塞。 [5] 此反应为强放热反应，切不可大量加入，以免反应过于剧烈，引起爆炸。 [6] 反应结束后，装置中还有残留的二氧化氮气体，拆卸装置请至通风橱内。 [7] 利于样品快干。 [作业] P.120 第1，2题

己二酸的制备(详细参考)

苏州大学材料与化学化工学部课程教案 [实验名称] 己二酸的制备 [教学目标] 知识与技能: 学习用硝酸氧化环己醇制备已二酸的原理和方法，掌握尾气吸收、过滤、等操作技术。 [教学重点] 已二酸的原理和方法，尾气吸收操作技术。 [教学难点] 控制好氧化反应速度，防止有毒的二氧化氮气体外逸。 [教学过程] 【实验目的】通过本次实验，要求大家掌握己二酸的制备原理和方法，掌握尾气吸收、过滤等操作技术。【实验原理】 OH O 3 2)4O O 3＋＋ 7H 2O 32 2 硝酸和高锰酸钾都是强氧化剂，由于其氧化的选择性较差，故硝酸主要用于羧酸的制备，高锰酸钾氧化的应用范围较硝酸广些，它们都可以将环己醇直接氧化为己二酸。本实验以50％硝酸为氧化剂，并以（偏）钒酸铵为催化剂，氧化环己醇至环己酮，后者再通过烯醇式被氧化开环而生成己二酸。在反应过程中产生的一氧化氮极易被空气中的氧气氧化成二氧化氮气体，用碱液吸收。【实验装置图】图1 己二酸制备装置图

【实验步骤】反应瓶中加入6 mL 50％的硝酸[1]和少许钒酸铵[2]，水浴加热至50 ?C 后移去水浴[3]，缓慢滴加5～6滴环己醇[4]，摇动至反应开始，即有红棕色二氧化氮气体放出，维持反应温度50～60 ?C ，将剩余的环己醇滴加完毕，总量为2 mL [5]。加完后继续振荡，并用80～90 ?C 水浴加热10 min 。无红棕色气体逸出，反应即结束。将反应液倒入50 mL 烧杯中[6]，冷却，结晶，抽滤，3 mL 水洗，2 mL 石油醚分两次洗[7]，干燥，称重。纯己二酸为白色晶体，mp.153 ?C 。【实验流程图】 50-60 o C ，产生 2 mL 石油醚洗涤【注释】 [1] 浓硝酸和环己醇切不可用同一个量筒取用，以防两者相遇剧烈反应发生爆炸。建议两位学生合用两个量筒。 [2] 钒酸铵不可多加，否则产品发黄。不加钒酸铵也可以。 [3] 实验中要同时监测水浴温度和反应液的温度。 [4] 为防止反应过快，环己醇要慢加，并注意控温，防止太多有毒的二氧化氮气体产生，来不及被碱液吸收而外逸到空气中。另外，环己醇的熔点为25.15 ?C ，通常为粘稠的液体。为了减少转移的损失，可用少量水冲洗量筒，并入滴液漏斗中，这样既降低了环己醇的凝固点，也可避免漏斗堵塞。 [5] 此反应为强放热反应，切不可大量加入，以免反应过于剧烈，引起爆炸。 [6] 反应结束后，装置中还有残留的二氧化氮气体，拆卸装置请至通风橱内。 [7] 利于样品快干。 [作业] P.120 第1，2题

己二酸的合成

己二酸总结报告中文名称:己二酸英文名称:Adipic acid 中文别名:己二酸(电容器级);肥酸英文别名:Hexanedioic acid; 1,4-Butanedicarboxylic acid~Hexanedioic acid; hexanedioate CAS号:124-04-9 分子式:C6H10O4 分子量:146.1264 SMILES：OC(=O)CCCCC(=O)O[1] 毒性：草酸有毒。对皮肤、粘膜有刺激及腐蚀作用，极易经表皮、粘膜吸收引起中毒。空气中最高容许浓度为1m g/m3。用途：有机合成中间体，主要用于合成纤维(尼龙-66，大约占己二酸总量的70%)其它的(30%) 在制备聚氨酯：PA-46，PA-66，PA-610，合成树脂，合成革，聚酯泡沫塑料，塑料增塑剂，润滑剂，食品添加剂，粘合剂，杀虫剂，染料，香料，医药等领域得以广泛应用。危害: 草酸在人体内不容易被氧化分解掉，经代谢作用后形成的产物，属于酸性物质，可导致人体内酸碱度失去平衡，吃得过多还会中毒。而且草酸在人体内如果遇上钙和锌便生成草酸钙和草酸锌，不易吸收而排出体外，影响钙与锌的吸收。儿童生长发育需要大量的钙和锌。如果体内缺乏钙和锌，不仅可导致骨骼、牙齿发育不良，而且还会影响智力发育。

过量摄入草酸还会造成结石。实验方法 1.环己烷一步氧化法: 此法优点是工艺流程短，可省去硝酸装置和一套氧化装置；但为防止深度氧化和腐蚀，必须在低温下长时间反应，并且这种条件易引起爆炸，生产能力和产率不高，产品分离亦较复杂 2.以过氧化氢为氧化剂生产己二酸：工艺优点是产率高，对环境无污染；缺点是反应时间长，催化剂回收困难，工艺有待进一步完善。现阶段的研究主要集中在相转化剂和配位体 3.KMO4氧化环已醇制备已二酸：工艺优点是产率高，对环境无污染，易控制,适合在实验室进行二、实验原理己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一，它可以用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇制得。三、药品仪器抽滤装置、100℃温度计、环己醇2.1mL 、高锰酸钾6g、氢氧化钠50mL0.3mol/L 、亚硫酸氢钠、浓盐酸、试纸。

实验五苯妥英钠的制备完结

实验五苯妥英钠的制备完结版

实验五苯妥英钠地制备完结版

己二酸的制备

苯妥英钠的合成

实验五苯妥英钠的制备

己二酸制备

最新实验五 苯妥英钠的制备

实验五苯妥英钠的制备

己二酸的制备

苯妥英钠设计性实验报告

已二酸的制备的实验报告

苯妥英钠的制备与表征

实验五苯妥英钠的制备完结

苯妥英钠

己二酸的制备

己二酸的制备

己二酸的制备(详细参考)

己二酸的合成

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