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高中化学选修五笔记(按章节)详解

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选修五部分

第一章 认识有机化合物

第一节 有机化合物的分类

一、有机物和无机物的区分

有机物的含义

1、旧义:含碳元素的化合物

碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氰化物除外

2、新义:以碳原子为主要骨架的化合物

二 、有机物的分类

1、按碳原子骨架区分

1)链状化合物:分子中碳原子连接成链

例如:丁烷CH 3-CH 2-CH 2-CH 3、乙醇CH 3-CH 2-OH 、

乙酸CH 3-COOH 等

2)环状化合物:分子中碳原子连接成环

a 、脂环化合物:如环己烷

b 、芳香化合物:如苯 、苯甲酸 分子中只含有

一个苯环

2、按官能团分类

1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团

2)烃:只含有碳、氢元素的有机化合物,

如:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃

3)烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成

的一系列新的化合物

a 、卤代烃:烃分子中的氢原子被卤族原子取代而形成的化合物

b 、烃的含氧衍生物:烃分子中的氢原子被含氧原子的官能团

所取代而形成的化合物

4)常见的官能团 *

2

5)官能团和根(离子)、基的区别*

a、基与官能团

基:有机物分子里含有的原子或原子团。

官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。

两者的关系:“官能团”属于“基”, 但“基”不一定是“官能团”。

b、基与根

电中性带一个单位负电荷

有机化合物无机化合物

9 10

6)常见有机物的主要类别、官能团和代表物质*

3

第二节 有机化合物的结构特点

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1、碳原子有4个价电子,能与其他原子形成4个共价键,碳碳之间的结

合方式有单键、双键或三键;多个碳原子之间可以相互形成长短不一

的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物结构复杂,

数量庞大。

2、单键——甲烷的分子结构

CH 4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键,构成以碳原子为

中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构

甲烷的电子式 甲烷的结构式 甲烷分子结构示意图

在甲烷分子中,4个碳氢键是等同的,碳原子的4个价键之间的夹角(键

角)彼此相等,都是109°28′。4个碳氢键的键长都是1.09×10-10 m 。

经测定,C —H 键的键能是413.4 kJ·mol -1

3、不饱和键

1)不饱和键:未与其他原子形成共价键的电子对,常见有双键、三键

2)不饱和度:与烷烃相比,碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为

缺氢程度

3)不饱和度(Ω)计算*

a 、烃C x H y 的不饱和度的计算

2y 2x 2-+=

Ω 与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子

4 b、根据结构计算

一个双键或环相当于一个不饱和度一个三键相当于两个不饱和度

一个碳氧双键相当于一个不饱和度

二、有机化合物的同分异构现象

1、同分异构

化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象叫做同分异构。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同,结构不同,性质不同

2、同分异构的类别

1)碳链异构:由于碳链骨架不同引起的同分异构

书写方法(减碳法):

主链由长到短,支链由整到散,

位置由心到边,苯环排布邻、间、对

例如:C6H14的同分异构体书写

注意:从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分2)位置异构:由官能团位置不同引起的同分异构

3)官能团异构:由于具有不同官能团引起的同分异构

4)空间异构(手性异构)

由于具有空间四面体结构、互为镜像引起的同分异构

3、常见异类异构

具有相同C原子数的异类异构有:

a、烯烃与环烷烃(C n H2n)

b、炔烃、二烯烃和环烯烃(C n H2n-2)

c、苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(C n H2n-6)

d、饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(C n H2n+2O)

e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(C n H2n O)

f、饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(C n H2n O2)

g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(C n H2n-6O)

h、氨基酸和硝基化合物(C n H2n+1NO2)

三、有机化合物分子结构的表示方法

1、有机物结构的各种表示方法

乙烯

5

乙烯

乙醇

CH3CH2OH

乙酸

书写结构简式时要注意:

a、表示原子间形成单键的“—”可以省略;

b、C=C、C≡C中的“=”、“≡”不能省略,但是醛基、羧基则可

进一步简写为—CHO、—COOH。

2、有机物分子共线共面

1)共线需要碳碳三键,三键与其周围的原子形成共线结构

2)共面需要碳碳双键,双键与其周围的原子形成共面结构

3、同与不同

6

7

第三节 有机化合物的命名

一、链状有机物的命名

1、烷烃的命名

1)烷基的认识

烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢

原子剩余的原子团就叫烷基,用“—R”表示。

2)烃基的同分异构

碳数较多的烷烃,失去不同位置的氢原子所形成的烃基有所不同,

呈现同分异构现象

例如:丙烷失去末端碳原子上的氢(—CH 2CH 2CH 3),和中间碳原

子上的氢原子所形成的的烃基( )不同

3)烷烃的习惯命名法(普通命名法)

根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、

丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用

数字来表示。戊烷的三种异构体,可用“正戊烷”、“异戊烷”、

“新戊烷”来区别,这种命名方法叫习惯命名法。

4)烷烃的系统命名法

a 、选主链

选择包含碳原子数最多的碳链作为主链,将支链视为H 原子,

所得烷烃即为母体,碳链等长,要选支链多的为主链

b 、编序号,定支链

以靠近支链的一端为起点,将主链中的碳原子用阿拉伯数字编

号,以确定支链的位置,靠支链最近的一端开始编号;靠近简

单支链的一端开始编号;从使各支链编号的和为最小的一端

开始编号

c 、写名称

在写名称时,需要使用短横线“—”、逗号“,”等符号把支

链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情

况下,阿拉伯数字与中文文字之间用“-”隔开;当具有几个

相同的支链时,则将这些支链合并表示,在支链名称前加上

“二”、“三”等表示支链的个数;表示支链位置的阿拉伯数

字之间用“,”间隔开;若有多种支链,则按照支链由简到繁

的顺序先后列出。

例:

系统命名为:3,4,6-三甲基辛烷

8

2,4-二甲基-3-乙基己烷 的结构式为

2、烯烃、炔烃的系统命名

烷烃相似,即坚持最长、最多、最近、最简、最小原则,但不同点是

主链必须含有双键或三键

1)选主链:选择包含双键或三键的最长碳链作主链,称为“某烯”或

“某炔”。

2)编号定位:从距双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号

定位。

3)写名称:用阿拉伯数字标明双键或三键的位置,用二、三等标明双

键或三键的个数。

如:CH 2=CH —CH 2—CH 3 名称:1-丁烯

名称:2-甲基-2,4-己二烯 名称:4-甲基-1-戊炔

二 、苯的同系物的命名

1、苯的同系物的特征

1)只含有一个苯环。

2)侧链均为饱和烷烃基。

2、苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯环为母体,侧链为取代基。

1)习惯命名法

如 称为甲苯, 称为乙苯。

二甲苯有三种同分异构体

名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。

2)系统命名法

以苯环为主体,将苯环上的支链所在碳编号,原则为:使所有支链

所在碳原子的编号之和最小,

命名原则:与链状化合物相相同

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

一、分离、提纯主要方法:

1、蒸馏

1)蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。

2)适用条件:

a、有机物的热稳定性较强;

b、有机物与杂质的沸点相差较大(一般相差大于30 ℃)。

2、重结晶

1)将晶体进行溶解或熔融而后又重新从溶液或熔体里析出晶体的过程称之为重结晶

2)重结晶原理就是利用被提纯物质与杂质在某溶剂中溶解度的不同将它们分离,从而达到纯化的目的。

3)主要步骤:

a、溶解——将样品溶于适当溶剂中,制成饱和溶液。

b、热过滤——利用热过滤装置,除去不溶性杂质。

c、冷却——使结晶析出,可溶性杂质仍留在母液中。

d、抽滤——将结晶与母液分离。

注意:晶体经过洗涤、干燥后测熔点,如纯度不符合要求,可重复上面操作直到满意为止。

4)溶剂的选取原则

a、不与被提纯物质发生反应。

b、被提纯物在高温溶解度较大,在室温或低温溶解度较小。

c、杂质在热溶剂中不溶或难溶(过滤除去),或者在冷溶剂中易溶

(留在母液中分离)。

d、易挥发,易与晶体分离。

e、能得到较好的晶体。

f、环境友好,价廉易得。

3、萃取与分液

1)萃取包括液-液萃取和固-液萃取。

液-液萃取的原理是:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解

性不同,将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。

固-液萃取的原理是:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

2)分液:利用互不相溶的液体的密度不同,用分液漏斗将它们一一分离出来。

3)操作方法:①混合振荡;②静置分层;③分液

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10 4、色谱法

原理:利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物,

这种方法就是色谱法。

常用吸附剂:碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。

二 、有机物分子结构的确定

1、元素分析

定性分析:用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后C →CO 2,

H →H 2O ,Cl →HCl 。

定量分析:将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物,并测定各产物

的量,从而推算出各组成元素的质量分数。

实验式:表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。

1)实验方法

a 、李比希氧化产物吸收法

用CuO 将仅含C 、H 、O 元素的有机物氧化,氧化后产物H 2O

用无水CaCl 2吸收,CO 2用KOH 浓溶液吸收,分别称出吸收前

后吸收剂的质量,计算出碳、氢原子在分子中的含量,其余的

为氧原子的含量。

b 、现代元素分析法

数据处理

碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比:

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)O (m :182)O H (m :44)C (m )O (n :)H (n :)C (n 2?= 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比

2.相对分子质量的测定——质谱法

1)原理:用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带正

电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子具有不同

的相对质量,它们在磁场的作用下,到达检测器的时间将因

质量的不同而有先后,其结果被记录为质谱图。

2)质荷比:分子离子与碎片

离子的相对质量与其电

荷的比值。

由右图可看出,质荷比

最大的数据是46,这就

表示了未知物质A 的相

对分子质量。

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3、红外光谱

在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,

其振动频率与红外光的振动频率相当。所以,当用红外线照射有机物

分子时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或

官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以

获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

例如:上面提到的未知物A 的红外光谱图(如下图)上发现有O —H 键、

C —H 键和C —O 键的振动吸收。

因此,可以初步推测该未知物A 是含羟基的化合物,结构简式

可写为C 2H 5—OH 。

4、核磁共振氢谱

氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电

磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同

化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的

位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。从核磁共振氢谱图

上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。

未知物A(C 2H 5—OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图1),峰面积之比是

1∶2∶3,它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基(—CH 2—)上的两个氢

原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH 3OCH 3)中的六个氢

原子均处于相同的化学环境,只有一种氢原子,应只有一个吸收峰(如

图2)。

12 5、各类分析方法的作用

第二章 烃和卤代烃

第一节 脂肪烃

一、烷烃

1、基本概念

1)通式:C n H 2n+2

2)不饱和度:0(高中阶段主要研究链状烷烃)

3)代表物质:甲烷CH 4

2、甲烷

1)物理性质:无色,气体,无味,密度比空气小,难溶于水,无毒

烷烃中碳原子数大于等于4时,烷烃为液态或固态

2)基本结构:结构式: 电子式: 空间构型:正四面体

3)制取方法:使用无水醋酸钠和碱石灰共热制取

CH 3COONa+NaOH → CH 4+Na 2CO 3

4)化学性质:比较稳定,与高锰酸钾、强酸、强碱等不反应

a 、与氧气的反应(燃烧、氧化反应)

CH 4+2O 2 → CO 2+2H 2O

现象:淡蓝色火焰,无烟

传统化学分析法 现代仪器分析法

13

延伸:

I 、烷烃燃烧通式

II 使有机物得到氧原子或者失去氢原子的反应称为氧化反应

b 、与氯气的反应(取代反应,光照条件)

有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团替换的反应

烷烃或烷基上的氢原子发生取代反应的条件一般为光照

CH 4+Cl 2 → CH 3Cl (g )+HCl (g ) (第一步反应)

CH 3Cl+Cl 2 → CH 2Cl 2(l )+HCl (g ) (第二步反应)

CH 2Cl 2+Cl 2 → CHCl 3(l )+HCl (g ) (第三步反应)

CHCl 3+Cl 2 → CCl 4(l )+HCl (g ) (第四步反应)

现象:无色气体逐渐形成油状液滴,由于溶有部分氯气,液滴

略呈黄绿色

二 、烯烃

1、基本概念

1)通式:C n H 2n 实验式:CH 2

2)不饱和度:1(单烯烃,只含有一个双键)

3)代表物质:乙烯 CH 2=CH 2

2、乙烯

1)物理性质:无色,气体,稍有气味,密度比空气小,难溶于水

2)基本结构:结构式: 电子式:

结构简式:CH 2=CH 2 空间构型:六个原子共面结构

3)化学性质

a 、氧化反应 i 、CH 2=CH 2+3O 2 → 2CO 2+2H 2O (有黑烟)

ii 、可使酸性高锰酸钾溶液褪色

b 、与Cl 2、Br 2、HCl 2有机物通过获得氢原子的方式使三键或双键转变为双键或单键

的反应称为加成反应

CH 2=CH 2+Cl 2 → CH 2ClCH 2Cl CH 2=CH 2+Br 2 → CH 2BrCH 2Br

CH 2=CH 2+HCl → CH 2ClCH 3 CH 2=CH 2+H 2O → CH 3CH 2OH

14 共轭二烯的加成

方式1、CH 2=CH-CH=CH 2+Cl 2→CH 2ClCH=CHCH 2Cl

方式2、CH 2=CH-CH=CH 2+Cl 2→CH 2ClCHClCH=CH 2

完全加成:CH 2=CH-CH=CH 2+2Cl 2→CH 2ClCHClCHClCH 2Cl

c 、加聚反应

nCH 2CH 2 → —[CH 2CH 2]n —(聚乙烯)

加聚反应:有机物通过双键或三键转变单键或双键的方式,

使小分子聚合形成大分子的反应

4)制取方法:乙醇和浓硫酸共热制取乙烯

CH 3CH 2OH → CH 2=CH 2+H 2O 温度控制在170℃,浓硫酸催化

操作关键:由于反应物在140℃时会生成乙醚(CH 3CH 2—O —

CH 2CH 3),所以加热时应迅速,使反应物温度尽快达到

170℃

产物验证:需要预先出去混有乙醇蒸汽、SO 2等杂质,试剂一般选

用NaOH 溶液,除杂后将气体通入酸性高锰酸钾溶液,

如高锰酸钾褪色,则证明生成了乙烯

三 、烷烃、烯烃性质的比较

1、物理性质递变规律

随着碳原子数的增多:

1)状态:由气态到液态,再到固态。

2)溶解性:都不易溶于水,易溶于有机溶剂。

3)熔、沸点:熔、沸点逐渐升高。

4)密度逐渐增大。

2、化学性质

15

四 、烯烃的顺反异构

1、烯烃的同分异构体

烯烃存在同分异构现象:碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异构

2、顺反异构

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式

不同而产生的异构现象称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列

在双键的同一侧称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键

的两侧称为反式异构。

如:顺-2-丁烯 名称:反-2-丁烯

五 、炔烃

1、基本概念

1)通式:C n H 2n —2

2)不饱和度:2(单炔烃,只含有一个三键)

3)代表物质:乙炔CH ≡CH

2、乙炔

1)基本结构:结构式:H —C ≡C —H 电子式:

结构简式:CH ≡CH 空间构型:四个原子共线结构

2)物理性质:无色,气体,带有特殊气味,难溶于水,密度比空气小

3)化学性质

a 、氧化反应

2CH ≡CH+5O 2 → 4CO 2+2H 2O (燃烧,有浓烟)

可使酸性高锰酸钾溶液褪色

延伸:炔烃的燃烧通式

b i 、与氢气加成

CH ≡CH+H 2 → CH 2=CH

2

CH ≡CH+2H 2 → CH 3CH 3

ii 、与氯气加成

CH ≡CH+Cl 2 → CHCl=CHCl

CH ≡CH+2Cl 2 → CHCl 2CHCl 2

16 iii 、与氯化氢加成

CH ≡CH+HCl → CH 2=CHCl

CH ≡CH+2HCl → CH 3CHCl 2(情况1)

CH ≡CH+2HCl → CH 2ClCH 2Cl (情况2)

iv 与水加成

CH ≡CH+H 2O → CH 2=CHOH

CH ≡CH+2H 2O → CH 3CH(OH)2 → CH 3CHO+H 2O (情况1)

CH ≡CH+2H 2O → HOCH 2CH 2OH (情况2)

c 、加聚反应

i 、单独加聚

nCH ≡CH → —[CH=CH]n —

ii 、聚氯乙烯的形成

CH ≡CH+HCl → CH 2=CHCl

nCH 2=CHCl →

4)制取方法

a 、反应原理:电石与水混合反应制得

CaC 2+2H 2O → CH ≡CH+Ca(OH)2

由于电石与水反应激烈,为控制反应平稳发生,所以采用食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流速度;碳化钙与水反应剧烈了、且大量放热,另外生成物之一消石灰在始终呈糊状,极易堵塞孔洞、管口,所以该反应不适宜用启普发生器进行

b 、除杂、产物检验

除杂:由于电石中常混有硫化钙、磷化钙等杂志,所以制得的乙炔中常常混有硫化氢、磷化氢的杂质,一般选用浓NaOH 溶液或硫酸铜溶液除杂

检验:将除杂后的气体通入修水或者酸性高锰酸钾,若溶液褪色,证明生成物为乙炔

六 、脂肪烃的来源及其应用

1、脂肪烃的来源及其应用

脂肪烃的来源有石油、天然气、煤等。

石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等;

减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃;

石油的催化裂化及裂解可以得到较多的轻质油和气态烯烃,气态烯烃

是最基本的化工原料;而催化重整是获得芳香烃的主要途径。

煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃;

煤的直接或间接液化,可以获得燃料油及多种化工原料。

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2、比较两种化学工艺:分馏与催化裂化

石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常

压分馏和减压分馏

石油催化裂化是将重油成分(如石油)在催化剂存在下,在460~520 ℃

及100~200 kPa 的压强下,长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃,从而

大大提高汽油的产量,如C 16H 34→C 8H 18+C 8H 16。

拓展:

烃的燃烧规律

烃的燃烧通式:

1、等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于4。

2、在同温同压下,1体积气态烃完全燃烧生成x 体积CO 2。当为混合烃时,

若x<2,则必含甲烷。

3、等质量的烃完全燃烧时,因1 mol C 耗O 2 1 mol ,4 mol H 耗O 2 1 mol ,

故质量相同的烃,H%越高,耗氧量越多,生成的水越多,CO 2越少。

4、实验式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混合物的总质量

一定,完全燃烧后生成CO 2和H 2O 及其耗氧量也一定相等。

5、同温同压下1体积气态烃完全燃烧前后体积的变化规律

2y 2y 4y x 4x

O H 2y xCO O 4y x 4H C 2

22y

x ++→++ 1)当水为液态时,必为体积缩小的反应 14

y V -V V +=

=?前后 2)当水为气态时: ?????>=<==?,体积增大

,等体变化,体积缩小前后4y 4y 4y 1-4y V -V V 由此可知,体积的变化与水的状态和氢原子的个数有关,而与碳原子的个数

无关。特别注意CH 4、C 2H 4、C 3H 4及平均组成为C x H 4的气态烃完全燃烧,水为气态时,为等体反应。

补充:

常见脂肪烃分子结构和性质的比较

1、含碳量比较

1)含碳量最低(或含氢最高)的烃是甲烷, 烯烃的含碳量均为85.7%,含碳量最高的是乙炔。

2)随碳原子的增多,烷烃的含碳量逐渐升高,炔烃的含碳量逐渐降低,二者的极限含量均为85.7%。

3)甲烷含碳量低,燃烧时火焰为淡蓝色,燃烧充分;而乙烯、乙炔含碳量较高,燃烧时火焰明亮,且有黑烟,乙炔燃烧的火焰更明亮,烟更浓,燃烧不充分。(利用燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯、乙炔) 2、脂肪烃分子的几种空间构型

1)甲烷型:正四面体,凡是碳原子与四个原子形成四个共价键时

空间结构都是四面体,五个原子中最多三个原子共面。

2)乙烯型:平面结构,凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。

3)乙炔型:直线结构,凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。3、结构和性质比较

19

第二节 芳香烃

一、芳香烃

1、定义:结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃,包含苯

2、苯的同系物:只含有一个苯环的芳香烃,不含苯

芳香烃包含苯的同系物

3、苯的同系物的基本概念

通式:C n H 2n-6

结构特点:只含有一个苯环,以苯环为主体,烷基为侧链

状态:液体或固体,一般都带有特殊气味

4、代表物质:

芳香烃:苯

苯的同系物:甲苯

二、苯

1、基本结构

化学式:C 6H 6 结构简式: (凯库勒式) 或

苯分子中并没有碳碳双键,不饱和度:4

2、物理性质

无色,液体,带有特殊气味,密度比水小,难溶于水,易挥发,有毒

3、化学性质

1)氧化反应

2C 6H 6+15O 2 → 12CO 2+6H 2O (带浓烟)

2)取代反应

a 、与液溴反应:需要加入少量铁粉,铁与液溴生成溴化铁,

溴化铁可以催化苯的溴代

+Br 2 → +HBr

b 、与浓硝酸反应(硝化反应)反应需要浓硫酸催化和吸水

+HO —NO 2 → +H 2O

3)加成反应

苯在一定条件下可与氢气加成,生成环己烷

+3H 2 →

20

三 、甲苯

1、基本结构

化学式:C 7H 8,结构简式:

不饱和度:4

2、物理性质

无色,液体,无味,密度比水小,难溶于水,有毒

3、化学性质

1)氧化反应

燃烧:C 7H 8+9O 2 → 7CO 2+4H 2O (带浓烟)

KMnO 4氧化:侧链上的甲基被氧化为羧基

2)取代反应

苯环上的取代:与液溴混合反应,FeBr 3催化

+3Br 2 → +3HBr

侧链上的取代:与氯气在光照条件下

+Cl 2 → +HCl

硝化反应:在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应

+3HO-NO 2 → +3H 2O

3)加成反应:一定条件下与氢气催化加成

+3H 2 →

四 、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点

高中化学选修五(人教版检测)第三章检测题Word版含答案

第三章检测题 (时间:90分钟分值:100分) 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意,每小题4分,共48分) 1.(2016·海南卷)下列物质中,其主要成分不属于烃的是( ) A.汽油B.甘油 C.煤油 D.柴油 解析:考查烃的概念及常见有机物的结构。甘油为丙三醇,是醇类,不是烃,其余各项 都为烃类。 答案:B 2.下列物质的化学用语表达正确的是( ) A.甲烷的球棍模拟: B.(CH3)3COH的名称:2,2-二甲基乙醇 C.乙醛的结构式:CH3CHO D.羟基的电子式: 解析:甲烷的球棍模型中碳原子的半径应大于氢原子,A项错;(CH3)3COH的正确名称为2-甲基-2-丙醇,B项错;CH3CHO是乙醛的结构简式,不是结构式,C项错。 答案:D 3.(2016·海南卷)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为 2∶1的有( ) A.乙酸甲酯 B.对苯二酚 C.2甲基丙烷 D.甘油 解析:A.乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其 峰面积之比为1∶1,错误;B.对苯二酚中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为2∶1,正确;C.2甲基丙烷含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为9∶1,错误;D.甘油中含有4种氢原子,核磁共振氢谱中能出现四 组峰,且其峰面积之比为4∶2∶1∶1。 答案:B 4.(2016·全国Ⅱ卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷

解析:苯和氯乙烯中均含有不饱和键,能与氢气发生加成反应,乙醇、溴乙烷和丙烷分 子中均是饱和键,只能发生取代反应,不能发生加成反应。 答案:B 5.下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是( ) A.乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水 B.二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水 C.甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇 D.油酸和水、甲苯和水、己烷和苯 解析:能用分液漏斗分离的物质应该是互不相溶的物质。酒精和水、甘油和水、乙醛和 水、乙酸和乙醇、己烷和苯都互溶。 答案:B 6.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( ) A.由溴丙烷水解制丙醇,由丙烯与水反应制丙醇 B. 由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸 C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷 D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 解析:溴丙烷水解制丙醇属于取代反应,丙烯与水反应制丙醇属于加成反应,A错误; 甲苯硝化制对硝基甲苯属于取代反应,由甲苯氧化制苯甲酸属于氧化反应,B错误;氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应,而丙烯与溴制1,2-二溴丙烷属于加成反应,C错误;选 项D中的两个反应均属于取代反应。 答案:D 7.(2016·全国Ⅲ卷)下列说法错误的是( ) A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D.乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体 解析:A.乙烷和浓盐酸不反应,故说法错误;B.乙烯可以制成聚乙烯,聚乙烯用于食品 包装,故说法正确;C.乙醇含有亲水基羟基,能溶于水,而溴乙烷不溶于水,故说法正确; D.乙酸和甲酸甲酯的分子式相同,结构不同,是同分异构体,故说法正确。 答案:A 8.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )

(完整版)人教版高中化学选修5练习题

人教版高中化学选修5第二章第3节练习题 一、选择题 1.北京奥运会的国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE中该材料是 四氟乙烯(分子式为C 2F 4 )与乙烯通过加成聚合反应而生成的有机化合物.下列 说法不正确的是() A.ETFE是有机合成材料 B.四氟乙烯属于烯烃 C.ETFE属于高分子化合物 D.四氟乙烯中含有碳碳双键 2.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应是()A.加成-消去一取代 B.取代一消去-加成C.消去-取代一加成 D.消去-加成-取代 3.由CH 3CH 2 CH 2 Br制备CH 3 CH(OH)CH 2 OH,依次(从左至右)发生反应的类型和条 件都正确的是() 选项反应类型反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热A.A B.B C.C D.D 4.下列实验可达到实验目的是() ①将 与NaOH的醇溶液共热制备CH 3-CH═CH 2 ②乙酰水扬酸与适量NaOH溶液反应制备 ③向CH 3CH 2 Br中滴入AgNO 3 溶液以检验溴元素 ④用溴的四氯化碳溶液吸收SO 2 气体. A.只有① B.只有①④C.只有①③④ D.都不能

5.将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热,生成的产物再跟溴水反应,得到一种有机物,它的同分异构体有(除它之外)() A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 6.下列装置或操作合理的是() A.装置①可用于比较碳酸、苯酚酸性的强弱 B.装置②可用来进行浓硫酸的稀释 C.装置③可用于从食盐水中提取氯化钠 D.装置④可用于证明溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯 7.在卤代烃RCH 2CH 2 X中化学键如图所示,则下列说法正确的是() A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时,被破坏的键是①和③ C.发生水解反应时,被破坏的键是①和② D.发生消去反应时,被破坏的键是①和② 8.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是() ①②(CH 3) 3 CBr③(CH 3 ) 3 CCH 2 Cl ④CHCl 2 CHBr 2 ⑤⑥CH 3 Cl. A.①③⑥ B.②③⑥ C.全部 D.①②⑥ 9.为检验某卤代烃(R-X)中的X元素,下列操作:(1)加热煮沸;(2)加入AgNO 3溶液;(3)取少量该卤代烃;(4)加入足量稀硝酸酸化;(5)加入NaOH溶液;(6)冷却.正确的操作顺序是() A.(3)(1)(5)(6)(2)(4) B.(3)(5)(1)(6)(4)(2)

人教版高中化学选修5第一章知识点

高中化学选修五第一章知识点(附练习)一、有机化合物和无机化合物的区别 性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水,个别特殊除外(如乙醇、 乙酸) 部分溶于水而不溶于有机溶剂 耐热性多数不耐热,熔点低,一般在400℃以 下 多数耐热,难熔化,熔点一般较高可燃性多数可燃烧,个别除外(如CCl4)多数不可燃烧 电离性多数是非电解质,个别除外(如有机酸)多数是电解质(如酸、碱、盐、活泼金 属氧化物、水) 化学反应一般比较复杂,多副反应,反应速率较 慢一般比较简单,副反应少,反应速率较 快 二、有机化合物的分类 有机化合物按照组成元素可分为烃和烃的衍生物。 有机化合物从结构上有两种分类方法:按碳的骨架分类和按官能团分类。 1、按碳的骨架分类 链状化合物:如CH3CH2CH2CH3 有机化合物脂环化合物:如 环状化合物 芳香化合物:如 2、按官能团分类 官能团的概念:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 官能团和根、基的区别:基是有机物中去掉某些原子或原子团后剩下的原子或原子团,呈电中性,不稳定且不能独立存在,显然官能团属于基的一种;根是电解质电离后的原子或原子团,带电荷,稳定可独立存在于溶液或熔化状态。基和根可相互转化,如-OH和OH-。 具体分类情况见表. 脂肪烃

注意:羟基与苯环上的碳原子相连的化合物为酚,羟基与非苯环上的碳原子相连的化合物为醇! 练习: 1、迄今为止,以下各族元素中生成化合物的种类最多的是( C ) A.II A 族 B.III A 族 C.IV A 族 D.V A 族 2、下面的原子或原子团不属于官能团的是(A ) A.Cl - B.-COOH C.-OH D.-CO- 3、下列物质中属于酚类的是( D ) A.CH 3CH 2CH 2OH B.CH 3CH(OH)CH 3 C. D.

最新(超全)高二化学选修5第一章知识点总结-word

第一章认识有机化合物知识点总结 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 链状化合物:如CH 3CH2CH2CH 3、CH3CH=CH2、HC≡CH等 (1)有机化合物脂环化合物:如, 环状化合物芳香化合物(含有苯环的化合物)按照组成元素分类烃(只由碳氢元素组成) 烃的衍生物(碳氢和其他元素组成) 3.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团(碳碳单键和苯环不是官能团) .

二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构特点 碳原子最外层有4 个电子,能与其他原子形成4 个共价键. (2)碳原子间的结合方式碳原子不仅可以与氢原子形成共价键,而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键.多个碳原子可以形成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物种类纷繁,数量庞大. 2、有机化合物的表示方法

书写键线式时注意事项: (1)、一般表示 2 个以上碳原子的有机物; (2)、只忽略 C-H 键、其余的化学键不能忽略。 必须表示出 C=C 、C ≡ C 键和其它官能团。 (3)、除碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子)。 (4)、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 共用电子对 省略短线 总结:电子式 结构式 结构简式 短线替换 双、三键保留 省去碳氢元素符号 键线式

3、“四同”比较 同系物的判断规律 一差(分子组成差若干个CH2)、两同(同通式,同结构) 三注意: (1)必为同一类物质; (2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目); (3)同系物间物性不同化性相似。 4、有机化合物的同分异构现象 (1)概念化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象.具有同分异构现象的化合物互为同分 异构体. 特别提示(1)同分异构体的分子式相同,因此其相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物不一定 是同分异构体。如NO 和C2H6。 (2)同分异构体的类别 碳链异构:碳链骨架不同产生的异构现象。如C5H12 有三种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷。位置异构:由于官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的同分异构现象。如氯丙烷有两种同 分异构体:1?氯丙烷和2?氯丙烷。官能团异构:(又称类别异构):有机物的官能团种类不同,但分子式相同。 如:①单烯烃与环烷烃;② 单炔烃和二烯烃、环烯烃;③饱和一元醇和醚;④饱和一元醛和酮;⑤饱和一元羧酸和饱和一元酯;⑥芳 香醇、芳香醚和酚;⑦葡萄糖和果糖;⑧蔗糖和麦芽糖;⑨硝基化合物与氨基酸等。

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高中化学学习材料 鼎尚图文收集整理 第二节醛 目标要求 1.了解醛类的结构特点和饱和一元醛的通式。2.从官能团的角度理解乙醛的化学性质,能类比学习醛类的性质。3.知道甲醛的特殊结构和性质。 一、醛类 1.官能团:______(—CHO) 2.通式:饱和一元醛为__________或____________。 3.常见的醛 甲醛(蚁醛) 乙醛分子式CH2O C2H4O 结构简式HCHO CH3CHO 物理性质 颜色无色无色 气味有刺激性气味有刺激性气味状态气态液态 溶解性 易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称 ____________ 能跟水、乙醇等互溶 二、乙醛的化学性质 1.氧化反应 (1)银镜反应 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)与新制Cu(OH)2悬浊液反应 ________________________________________________________________________。思考·讨论 乙醛可与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应,试写出甲醛与它们反应的方程式。 (3)催化氧化 ________________________________________________________________________。2.加成反应(还原反应) ________________________________________________________________________。

高中化学选修五第四章糖类知识点

第二节糖类 一、糖的组成和分类 1、糖的组成:糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。糖类的组成通常用通式Cm(H2O)n表示,因而又称为碳水化合物。 2、糖的分类 根据糖能否水解及水解产物的多少,可分为: 单糖:不能再水解成更简单的糖,如葡萄糖、果糖 二糖:每摩尔二糖可水解成两摩尔单糖,如蔗糖、麦芽糖 多糖:每摩尔多糖可水解成多摩尔单糖,如淀粉、纤维素 【习题一】 糖类与我们的日常生活息息相关.关于糖类物质的说法正确的是()A.糖类均有甜味 B.淀粉和纤维素均不是糖类 C.糖类均不可水解 D.糖类都含有C、H和O元素 【分析】A.糖类不一定有甜味; B.淀粉和纤维素属于多糖; C.二糖和多糖能水解; D.糖类含有C、H、O三种元素. 【解答】解:A.糖类不一定有甜味如多糖,故A错误; B.淀粉和纤维素属于多糖,属于糖类,故B错误; C.二糖和多糖能水解,单糖不能水解,故C错误; D.糖类含有C、H、O三种元素,故D正确。 故选:D。 二、葡萄糖与果糖 1、结构 (1)葡萄糖

分子式:C6H12O6 结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO 实验式:CH2O 官能团:醛基(—CHO)、羟基(—OH) 葡萄糖是一种多羟基醛,属醛糖。 (2)果糖 分子式:C6H12O6 结构简式:CH2OH(CHOH)3COCH2OH 官能团:酮基(CO)、羟基(—OH) 果糖是一种多羟基酮,属酮糖。 总结:葡萄糖与果糖互为同分异构体。 2、化学性质 (1)葡萄糖与氢气反应 CH2OH(CHOH)4CHO+H2 → CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。 (2)葡萄糖与银氨溶液反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH →CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+H2O+ 3NH3。 (3)葡萄糖与氢氧化铜悬浊液反应 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O 【习题二】 关于葡萄糖的叙述中正确的是() A.它是果糖的同系物 B.葡萄糖水解为乙醇和二氧化碳 C.葡萄糖既有还原性又有氧化性 D.葡萄糖在人体内发生氧化反应,释放能量 【分析】A.结构相似,在分子组成上相差一个或若干个H2原子团的物质互称为同系物.注意同系物中的“结构相似”是指物质种类相同,若含有官能团,官能团的种类与数目相同; B.葡萄糖分解为乙醇和二氧化碳;

重点高中化学选修五知识点全汇总

重点高中化学选修五知识点全汇总

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备战高中:梳理选修五知识点 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br和 CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。(马上点标题下蓝字"高中化学"关注可获取更多学习方法、干货!) 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类:

⑴碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况:

完整版人教版高中化学选修五第1章单元测试卷及答案.doc

第一章单元测试 一、选择题(只有一个选项符合题意) 1.下列物质属于有机物的是()A.氰化钾( KCN)B.碳酸氢铵( NH4HCO3) C.乙炔( C2H2) D.碳化硅( SiC) 2.下列属于分离、提纯固态有机物的操作的是()A.蒸馏B.萃取C.重结晶D.分液 3.甲醚和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法,下列鉴别方法中不能对 二者进行鉴别的是() A.利用金属钠或者金属钾B.利用质谱法 C.利用红外光谱法D.利用核磁共振氢谱 4.通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子()A.6B.5C. 4D. 3 5.科学实验表明,在甲烷分子中, 4 个碳氢键是完全等同的。下面说法中错误的是()A.键的方向一致B.键长相等C.键角相等D.键能相等 6.能够证明甲烷构型是四面体的事实是()A.甲烷的四个键键能相同B.甲烷的四个键键长相等 C.甲烷的所有C-H 键键角相等D.二氯甲烷没有同分异构体 7.下列烷烃中可能存在同分异构体的是()A.甲烷B.乙烷C.丙烷D.丁烷 8.有关其结构说法正确的是()A . 所有原子可能在同一平面上 B. 所有原子可能在同一条直线上 C . 所有碳原子可能在同一平面上 D. 所有氢原子可能在同一平面上 9.下列关于有机物的命名中不正确的是()A.2, 2-二甲基戊烷B. 2-乙基戊烷C. 2,3-二甲基戊烷D. 3-甲基己烷 10.某炔烃经催化加氢后,得到2-甲基丁烷,该炔烃是 A. 2-甲基 -1-丁炔 B. 2-甲基 -3- 丁炔 C. 3-甲基 -1-丁炔 D. 3-甲基 -2-丁炔 11.能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是()A.质谱法B.红外光谱法C.紫外光谱法D.核磁共振谱法 12.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,假设给你一种这样的有机混合物让你研究,一般要采取的几个步骤是()

高中高中化学选修五第三章知识点及典型例题解析教案

高中高中化学选修五第三章知识点及典型例题解析教 案 篇一:高中化学选修5第三章经典习题(有详解) 一、选择题1.下列说法正确的是( ) A.分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物B.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠解析:答案:D 2.有机物X是一种广谱杀菌剂,作为香料、麻醉剂、食品添加剂,曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质:①与FeCl3溶液作用发生显色反应; ②能发生加成反应;③能与溴水发生反应。依据以上信息,一定可以得出的推论是( ) A.有机物X是一种芳香烃B.有机物X可能不含双键结构C.有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应D.有机物X一定含有碳碳双键或碳碳三键解析:有机物X与FeCl3溶液作用发生显色反应,说明含有酚羟基,所以不可能是芳香烃;因含有苯环与酚羟基,可以与H2发生加成反应,与溴水发生取代反应;X是否含双键结构,有没有其他官能团,无法确定。答案:B 3.鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体,可选用的最佳试剂是( ) A.溴水、新制的Cu(OH)2悬浊液B.FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液C.石蕊试液、溴水D.酸性KMnO4溶液、石蕊溶液解析:A、B、C选项中试剂均可鉴别上述5种物质,A项中新制Cu(OH)2需现用现配,操作步骤复杂;用B选项中试剂来鉴别,其操作步骤较繁琐:用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液,用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液,用溴水可鉴别出己烯,余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。而C选项中试剂则操作简捷,现象明显:用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液;再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡,产生白色沉淀的是苯酚,使溴水褪色的是己烯,发生萃取现象的是己烷,和溴水互溶的是乙醇。答案:C 4.从葡萄籽

人教版高中化学选修五测试题及答案全套

人教版高中化学选修五测试题及答案全套 章末质量检测(一)认识有机化合物 一、选择题(本题包括12小题,每小题5分,共60分) 1.下列四组物质的分子式或化学式都相同,按物质的分类方法属于同一类物质的是() 解析:选B四个选项中的物质均为同分异构体组合,其中A项中是环烷烃和烯烃两类物质,C、D 两项中两种物质含有不同的官能团,属于不同类物质。而B项中正戊烷和新戊烷均为饱和烃,属于同类物质,故选B项。 2.下列物质属于醇类的是() 解析:选A区分醇类和酚类物质的关键点是看—OH是否连在苯环上,如选项B、D中的物质为酚,选项A中的物质为醇,选项C为酸。 3.下列说法中正确的是() 解析:选B含有的物质可能还含有碳、氢之外的其他元素,不一定是烯烃,A错误;CHCCH2Cl含有不饱和键,但含有氯元素,不是烃,C错误;乙酸(CH3COOH)的最简式也是CH2O,D 错误。 4.下列叙述中正确的是() A.相对分子质量相同、结构不同的化合物一定是互为同分异构体关系 B.结构对称的烷烃,其一氯取代产物必定只有一种结构

C.互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式 D.含不同碳原子数的烷烃不一定是互为同系物的关系 解析:选C相对分子质量相同的化合物其分子式可能不同,如CH3—CH3与HCHO就是相对分子质量相同的不同有机物,两者的分子式不同,不是同分异构体关系;结构对称的烷烃,其一氯取代产物可能不止一种,如烷烃(CH3)2CH—CH(CH3)2的一氯代物就有2种;同分异构体间分子式相同而结构不同,因此互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式;由于烷烃只存在碳链异构,所有碳原子间均以单键相连,因此含不同碳原子数的烷烃,其分子组成相差若干个CH2,且结构相似,应是互为同系物的关系。 5.关于有机物的下列叙述中,正确的是() A.它的系统名称是2,4-二甲基-4-戊烯 B.它的分子中最多有5个碳原子在同一平面上 C.它与甲基环己烷互为同分异构体 D.该有机物的一氯取代产物共有4种 解析:选C题给有机物的系统名称应是2,4-二甲基-1-戊烯;其分子中最多有6个碳原子在同一平面上;该有机物的一氯代物共有5种。 6.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是() 解析:选D苯环、双键、三键都可以在一个平面上。对于选项D,可以联想CH4的空间结构,把3个CH3看作是取代了甲烷上的3个H原子,由于甲烷是正四面体结构,所以4个碳原子不可能在同一平面上。 7.下列有机物命名正确的是() 解析:选B A项有机物的名称为1,2,4-三甲苯,错误;B项有机物的名称为2-氯丙烷,正确;C项有机物的名称为2-丁醇,错误;D项有机物的名称为3-甲基-1-丁炔,错误。

人教版高中化学选修五第二章知识点

人教版化学选修五第二章知识点 1、烷烃、烯烃和炔烃 (1)代表物的结构特点 注意:碳碳双键不能旋转,由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,成为烯烃的顺反异构。 顺反异构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式异构,两个相同的原子或原 子团排列在双键的两侧称为反式异构,即“同顺异反”。如2-丁烯:顺反异构的化学性质基本相同,物理性质不同。 (2)物理性质烷烃、烯烃和炔烃的物理性质都是随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态,也由气态逐渐过渡到液态、固态。

注意: a) 烷烃、烯烃和炔烃都是分子晶体,随着相对分子质量的增大,熔沸点逐渐升高。同分异构体之间,支链 越多,沸点越低。 b) 碳原子数小于等于4 的烃在常温下通常为气态,但是由于新戊烷具有支链比较多,所以在常温下也是 气态。 c) 烷烃、烯烃和炔烃的相对密度都小于1,不溶于水。 3)烷烃的化学性质 烷烃的通式为C n H2n+2,其的化学性质类似于甲烷。 a) 化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO 4)等一般不起反应。点燃 b) 氧化反应:烷烃能够燃烧,化学方程式为C n H2n+2+(3n+1)/2O2→ nCO2+(n+1)H2O c) 取代反应(烷烃的特征反应) :烷烃能够和卤素单质发生取代反应,一取代的化学方程光照 式为C n H 2n+2+Cl 2→ C n H2n+1Cl+HCl 高温 d) 分解反应:烷烃在高温下能够发生裂解。如C4H10→ CH2=CH2+CH3CH3,或者高温 C4H10→ CH2=CH-CH3+CH4 (4)烯烃的化学性质 烯烃的通式为C n H2n,n≥2(但C n H2n 不一定是烯烃,有可能是环烷烃)烯烃的化学性质类似于乙烯。由于烯烃具有碳碳双键官能团,所以化学性质比较活泼。 a) 氧化反应:烯烃的氧化反应包括被氧气氧化和被强氧化剂(酸性KMnO4 溶液)氧化 点燃 1) 被氧气氧化——燃烧反应:C n H2n+3n/2O2→ nCO2+nH2O,火焰明亮,伴有黑烟。 2) 被强氧化剂氧化——烯烃能够被酸性KMnO 4溶液氧化,使KMnO 4溶液褪色。(可 鉴别烯烃和烷烃) b) 加成反应——烯烃的特征反应:烯烃能够和卤素单质、卤化氢、水、氢气等物质加成,烯烃能使 溴水褪色。以乙烯为例,乙烯与卤素单质X2 加成的化学方程式为CH2=CH2

人教版高中化学选修五第四章复习与测试.docx

高中化学学习材料 第四章《生命中的基础有机化学物质》单元测试 一、选择题(本题包括8小题,每小题2分,共16分,每小题只有1个正确答案) 1.糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖 C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应 D.果糖分子结构不含醛基,故其无法发生银镜反应 2.难溶于水而且比水轻的含氧有机物是 ①硝基苯②甲苯③溴苯④植物油⑤蚁酸⑥乙酸乙酯⑦硬脂酸甘油酯 A.①②③ B.④⑥⑦ C.①②④⑤ D.②④⑥⑦ 3.下列有机物在酸性催化条件下发生水解反应,生成两种不同的有机物,且这两种有机物的相对分子质量相等,该有机物是 A.蔗糖 B.麦芽糖 C.丙酸丙酯 D.丙酸乙酯 4.下列有关叙述错误的是 A.纤维素和高级脂肪酸都是高分子化合物 B.天然油脂一般为多种混甘油酯的混合物,因此无固定的熔沸点 C.皂化反应完成后加入食盐可以使高级脂肪酸钠从混合物中析出,这一过程叫盐析D.区别植物油和直馏汽油的正确方法是将它们分别滴入溴水当中,稍加振荡,观察溴水的颜色是否褪去 5.现有三组混合液:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇③溴化钠和单质溴的水溶液,分离以上各混合液的正确方法依次是 A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、分馏、分液 C.分液、分馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液 6.苯甲酸和山梨酸(CH3—CH CH—CH CH—COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是 A.金属钾B.溴水C.新制Cu(OH)2悬浊液D.甲醇 7.某种高级饱和脂肪酸的甘油酯22.25 g,皂化时需3.00 g NaOH,则这种脂肪酸中的碳原子数接近的数值是 A.15 B.16 C.17 D.18 8.下列关于蛋白质的叙述中,正确的是 A.蛋白质溶液里加入(NH4)2SO4溶液可提纯蛋白质 B.温度越高,酶对某些反应的催化效率越高 C.重金属盐使蛋白质变性,所以吞服“钡餐”会引起中毒

人教版高中化学选修5醇..pdf

课时跟踪检测(九)醇 1.下列物质中不属于醇类的是() 解析:选 B醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,故A、C、D 属于醇, B 项不属于醇类。 2.下列各组物质在反应时,由于条件不同,可得到不同产物的是() A.乙醇与钠B.水与钠 C.乙醇与氧气D.乙烯与溴水 解析:选C乙醇与钠反应只生成乙醇钠和氢气,水和钠反应只生成氢氧化钠和氢气。 乙醇与氧气反应时条件不同产物不同,点燃时生成CO2和 H2O,在 Cu 作催化剂并加热时发生 催化氧化生成CH3CHO和 H2O。乙烯与溴水发生加成反应只生成CH2BrCH2Br 。 3.下列关于丙醇的叙述中,不正确的是() A. 1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜,可生成CH3CH2CHO B. 1-丙醇可与HI 溶液发生取代反应 C. 2-丙醇在浓硫酸条件下能发生消去反应,生成一种烯烃 D. 1-丙醇、2-丙醇、丙醚互为同分异构体 解析:选D在铜或银催化作用下,醇和O2反应欲生成醛,醇分子中与—OH相连的碳原子上必须有两个氢原子,1-丙醇满足此条件,其氧化后能生成醛, A 正确;醇可与氢卤 酸发生取代反应, B 正确; 2- 丙醇在浓硫酸条件下只能生成丙烯, C 正确;丙醚分子中有6个碳原子,与1-丙醇、2-丙醇分子式不同,它们不可能为同分异构体, D 不正确。 4.下列醇既能被催化氧化生成醛,又能发生消去反应生成烯烃的是() 解析:选 D A.CH3OH只能发生氧化反应形成甲醛,不能发生消去反应,错误; B. 该醇是仲醇,可以被氧化形成酮,由于羟基连接的碳原子邻位 C 原子上有H 原子,因此可

以发生消去反应,错误; C.是伯醇,可以催化氧化形成醛,由于 羟 基连接的 C 原子的邻位 C 原子上没有H 原子,因此不能发生消去反应,错误; D. 该醇是伯 醇,可以催化氧化形成醛,由于羟基连接的 C 原子的邻位 C 原子上有 H 原子,因此可以发生消去 反应形成烯烃,正确。 5.类比乙烯和乙醇的化学性质,推测丙烯醇 (CH2CHCH2OH)可发生的化学反应有 () ①加成反应②氧化反应③燃烧④加聚反应 ⑤取代反应⑥与 Na2CO3溶液反应放出CO2 A.只有①②③⑥B.只有①②③④ C.只有①③④⑥D.①②③④⑤ 解析:选 D丙烯醇分子中含碳碳双键和醇羟基,故应具有烯烃和醇的性质,但不具有 酸性,以上反应中,除⑥外均可发生。 6.下列说法中,正确的是() A.醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃 D.醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃 解析:选D选项A错误,一是并非所有醇类都能发生消去反应,只有形如 的醇类才能发生消去反应,二是醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃,如乙二醇HO— CH2—CH2— OH发生消去反应的产物是乙炔;选项 B 应掌握醇的催化氧化规律,形如 的醇才能被催化氧化,而不能发生催化氧化反应;选项 C 隐含在浓H2SO4存在下既能发生消去反应,又能发生分子间的脱水反应,因此生成的有机物

选修5有机化学重要知识点总结

高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: ①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ②苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高 于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ..。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝

人教版高中化学选修5第三章知识点

人教版高中化学选修5第三章知识点(附练习) 烃的含氧衍生物 核心内容: 1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。 2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 3.根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应。 4.结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。 一、; 二、醇和酚 1.醇 1)定义:醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。根据醇分子中含有羟基的数目, 可分为一元醇、二元醇和多元醇。饱和一元醇的通式为:C n H 2n+1 OH或C n H 2n+2 O,简写为R-OH。C原 子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体。 2)命名: a)选主链:含有与羟基相连的碳原子的最长链作为主链,根据主链碳原子数称为某醇;(羟基 不是链端,只是充当取代基,与醛、羧酸的命名不同,后面会介绍) b)编号定位:从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号定位。 c)命名:羟基的位置用阿拉伯数字表示,羟基的个数用“一、二、三”表示。如2-丙醇: 3)重要的一元醇有甲醇、乙醇等,重要的二元醇和多元醇有乙二醇、丙三醇等。 a)饱和一元醇同系物的物理性质递变规律: i.熔沸点随C原子数增大而升高,密度逐渐增大,与烷烃变化规律相似。 ii.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃,原因在于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。 iii.! iv.甲醇、乙醇和丙醇均可与水以任意比例互溶,因为它们与水形成了氢键。 b)饱和二元醇和多元醇: 乙二醇的结构简式为:丙三醇的结构简式为: CH 2 —OH ! CH 2—OH CH 2 —OH CH—OH CH—OH H 3C—CH—CH 3 ) OH

人教版高中化学选修5(全册)知识点

高中化学选修五(第一章认识有机化合物)一、有机化合物的分类 有机化合物从结构上有两种分类方法: 一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类;二是按反映有机化合物特性的特定原子团来分类。 1、按碳的骨架分类 2、按官能团分类 表l-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物

三、有机化合物的命名 1、烷烃的命名 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基,以英文缩写字母R表示。例如,甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH3”叫做甲基,乙烷(CH3CH3)分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH2CH3”叫做乙基。 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如,CH4叫甲烷,C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如,C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体,可用“正”“异”“新”来区别,这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此,在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例,初步介绍系统命名法的命名步骤。 (1)选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点,用l,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。例如: (3)将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。例如,用系统命名法对异戊烷命名: 2—甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。 下面以2,3—二甲基己烷为例,对一般烷烃的命名可图示如下: 如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面。例如: 2—甲基—4—乙基庚烷 2、烯烃和炔烃的命名 前面已经讲过,烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面,我们来学习烯烃和炔烃的命名。 (1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。 (2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三"等表示双键或三键的个数。

高中化学有机化学知识点归纳新人教版选修5

有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物,如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃,且组成相差一个CH 2原子团,但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12 有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。如:CH≡CCH 2CH 3、CH 3C≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6 、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。如:CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH-3 CH 2—CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

人教版高中化学选修五第四章 第三节 蛋白质和核酸

第三节蛋白质和核酸 [核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化,认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。2.科学态度与社会责任:认识蛋白质是生命活动的物质基础,是人体需要的必需营养物质,但是蛋白质的摄入量过多或过少都不利于人体健康,要合理安排饮食,注意营养搭配。 一、氨基酸的结构和性质 1.氨基酸的分子结构 (1)从结构上看,氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。分子中既含有羧基又含有氨基。 (2)天然氨基酸几乎都是α-氨基酸,其结构简式可以表示为。 2.常见的氨基酸 俗名结构简式系统命名 甘氨酸H2N—CH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸α-氨基丙酸 谷氨酸2-氨基-1,5-戊二酸 苯丙氨酸α-氨基苯丙酸

3.氨基酸的性质 (1)物理性质 天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,能溶于强酸或强碱溶液中,大部分能溶于水,难溶于乙醇、乙醚。 (2)化学性质 ①两性 氨基酸分子中含有酸性基团—COOH ,碱性基团—NH 2。 甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是 ―→ 甘氨酸与NaOH 溶液反应的化学方程式是 ―→ ②成肽反应 氨基酸分子间通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键的化合物,该反应属于取代反应。如: ――→催化剂 △

(1)氨基酸的缩合机理 氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即 ,脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“—CONH—”,不能写成“—CNHO—”,两者的连接方式不同。 (2)多肽分子中肽键个数的判断 由n个氨基酸分子发生成肽反应,生成一个肽链时,会生成(n-1)个水分子和(n-1)个肽键。 例

(完整版)化学选修5第一章试题

化学选修5第一章测试题 1.下列有机物的系统名称中,正确的是( ) A .2,4,4-三甲基戊烷 B .4-甲基-2-戊烯 C .3-甲基-5-异丙基庚烷 D .1,2,4-三甲基丁烷 2.按系统命名法下列名称不正确的是 A .1一甲基丙烷 B .2一甲基丙烷 C .2,2一二甲基丙烷 D .3一乙基庚烷 3.(CH 3CH 2)2CHCH 3的正确命名是 ( ) A 、3-甲基戊烷 B 、2-甲基戊烷 C 、2-乙基丁烷 D 、3-乙基丁烷 4.有机物 的正确命名为 A .2-乙基-3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B .3,3-二甲基-4-乙基戊烷 C .3,3,4-三甲基已烷 D .2,3,3-三甲基已烷 5.有机物 的系统名称为 A .2,2,3一三甲基一1-戊炔 B .3,4,4一三甲基一l 一戊炔 C .3,4,4一三甲基戊炔 D .2,2,3一三甲基一4一戊炔 6.(共10分)用系统命法写出下列物质名称: ⑴ CH 3CH 3C 2H 5CH CH CH 3 _________ ⑵ CH 3CH 3 CH CH 3CH 2CH 2 ⑶ 7、书写下列物质的结构简式(共4分) ① 2,6-二甲基-4-乙基辛烷: ② 2-甲基-1-戊烯: 8.下列各组有机化合物中,肯定属于同系物的一组是 ( ) A .C 3H 6与C 5H 10 B . C 4H 6与C 5H 8 C .C 3H 8与C 5H 12 D .C 2H 2与C 6H 6 9、与CH 3CH 2CH=CH 2互为同分异构体的是( ) A 、 B 、 C 、 D 、 10.戊烷的同分异构体共有( )种 A .6 B .5 C .4 D .3

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