有机化学教案
山东理工大学教案
? ? 2
第五章 脂环烃
§5.1 脂环烃的定义和命名
§5.1.1 脂环烃的定义
在结构上具有环状碳骨架， 而性质上和脂肪烃相似的烃类，叫做脂环烃。脂环烃的分类如下所示：
饱和脂环烃， 环烷烃 如： 等
脂环烃
环烯烃 如： 等
不饱和脂环烃
环炔烃
按环的大小又将脂环烃分为：小环（３～４元）脂环烃；普通环（５～７元）脂环烃；中环（８～１２元）脂环烃和大环（十二碳以上）脂环烃。
按环的多少可将脂环分为：单环化合物；多环（桥环、螺环）化合物。
§5.1.2脂环烃的命名
（１）环烷烃的命名
根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷；把取代基的名称写在环烷烃的前面；取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”排序在后的优先列出。 例如：
（２）环烯烃的命名
根据分之中成环碳原子数目称为环某烯；以双键的位次和取代基的位置最小为原则。
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
1，3-=甲基环戊烷
异丙基环己烷
1-甲基-3-异丙基 环己烷
1，4-=甲基-4-乙基
环己烷
例如：
（3） 多环化合物的命名
1）螺环化合物：螺环化合物是两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。螺环烃的编号原则：从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，经过小环到螺原子，再沿大环致所有环碳原子。根据成环碳原子的总数命名为环某烷，在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目（小的数目在前，大的在后），其它与烷烃的命名相同，例如：
（2） 桥环化合物：在分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中，把两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。桥环化合物的编号原则：从桥头的一端开始，沿最长桥编到桥的另一端，再沿次长桥到始桥头，最短的桥最后编号。命名时根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排在前，小的排在后），其它与环烷烃的命名相同。例如：
7，7-二甲基二环[2，2，1]庚烷
CH 3
CH 3
CH 3
环戊烯
1-甲基环戊烯
3，4-=甲基 环己烯
1，3-环戊烯
2-甲基-1，3-
环己二烯
2CH 3
2-甲基-5-异丙基二环[3，1，0]己烷2-乙基-6-氯二环[3，2，1]辛烷
2
3
螺碳原子
1-溴-5-甲基螺[3，4]
辛烷
桥头碳
? ? 4
§5.2 脂环烃的性质
环烷烃的熔点、沸点、和比重都较含同数碳原子的开链烷烃高，但仍比水轻，原因是 环烷烃排列比开链烷烃紧密一些。
§5.2.1环烷烃的反应
脂环烃的化学性质与相应的脂肪类似。但由于具有环状结构，且环有大有小，故还有一些环状结构所具有的特性。大环环烷烃和链状烷烃的化学性质很相像，对一般试剂表现得不活泼。小环脂环烃比较容易发生开环，它与氢、卤素、卤化氢都可以发生开环作用，因此小环可以比作一个双键。五元、六元环烷烃，即使在相当强烈的条件下也不开环。 （1）取代反应：在光和热的引发下，环烷烃可以发生卤代反应，
（2）开环反应——加成反应：开环反应是小环烷烃的特性反应，小环烷烃可以与H 2 、 X 2 、 HX 等等等反应。 A ．催化加氢：
由上可以看出，三元环和四元环是不太稳定的。 B. 加卤素或卤化氢
CH 3
Br 2
Cl 2
Br
Cl
CH 3HBr
HCl
H 2
N i
CH 3CH 2CH 3H 2Ni CH 3CH 2CH 2CH 3H 2Pd >300℃
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
加成反应
与溴水的加成反应可以用来鉴定小环烷烃。
（3）氧化反应：在常温下，环烷烃与一般氧化剂都不起反应，但在加热时，可以与强氧化剂作用，或在催化剂的作用下，与空气氧化。例如：用热硝酸氧化环已烷，则环被破坏，生成二元酸。
§5.2环烯烃和环二烯烃的反应
（1）环烯烃的加成反应
（2）氧化反应
双键很容易被高猛酸钾、臭氧等氧化剂氧化。例如：故可用高猛酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。
CH 3CH 3
Br 2
/CCl 4
O H 2O/Zn
CH 3-C-CH 2CH 2CH 2CHO
O
1mol Cl 2
500℃CH 3
Cl
Cl
主
次
CH 3
HCl
CH 3
Cl
CH 3
Cl 1，4-加成1，2-加成（主）Br 2/CCl 4
CH 2-CH 2-CH 2Br Br
CH CH Br 2/CCl
4C-CH-CH 2Br
CH 3Br
CH 3
CH 3
Br 2/CCl 4
CH 2-CH 2-CH 2-CH 2Br
Br
Br 2/CCl 4
溴褪色
可用于鉴别环烷烃
不起加成，而是取代反应
HBr
H 2SO 4C CH CH 3CH 3
CH 3Br
CH 3
C CH CH 3CH 3CH 3OSO 3H
CH 3
C CH CH 3CH 3CH 3OH
CH 3
（3）双烯烃的双烯合成反应：
+
COOCH3
3
+O
O
O
O
H
H
O
O
O
H
H
O
O
+
§5.3 环烷烃的张力和稳定性
从环烷烃的化学反应的能力可以发现，稳定性与环的大小有关，三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。根据现代共价键概念.碳以sp3轨道成键，其夹角要求应是109.5°，碳原子之间的轴和轨道的轴无法在同一条线上，成环碳原子之间只得形成一个弯曲的键（香蕉键），使整个分子像拉紧弓一样，有张力，张力可分为角张力和扭张力两种形式。
（1）角张力：由于碳原子采取SP3杂化方式，当碳与其他原子连结时，任何两个键之间夹角都为四面体角(109.5°)，键角与109.5
相差越大越不稳定。环丙烷是三角形，夹角是60。环中每个碳上的两C-C 键，不能是109°28’，必须压缩到60°，这样与正常的四面体键CH=C
3
CH3
CH3
CH3
C=O
CH3
CH3
Br2/CCl4
Br
32
CH3-C-CH2CH2CH2CHO
O
1mol Cl2
500℃CH
3
Cl
Cl CH3
主次
?? 6
角（109.5°）有了一定的偏差，引起了分子的张力，力图恢复正常键角，这种张力称做角张力，这样的环叫做＂张力环＂。有张力的环是不稳定的，为了减小张力，有张力的环有生成更稳定的开链化合物的倾向，所以可以进行加成反应。在环丁烷分子中，电子云的重叠不能沿着sp 3轨道轴对称重叠，只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面重叠，形成弯曲键（香蕉键），其键角为 105.5°，因键角要从109.5°压缩到105.5°，故环丁烷也有一定的张力（角张力），所以环丁烷不稳定。
（2）扭张力：除了角张力以外，环丙烷分子中还存在着另一种张力（扭张力）。由于环中三个碳位于同一平面，相邻的C-H 键互相处于重叠式构象，有旋转成交叉式的趋向，这样分子中也存在张力，这种张力称为扭转张力。环丙烷的总张力能为114KJ/mol 。 从热化学实验测得：含碳原子数不同的环烷烃中，每个-CH 2-的燃烧热是不同的。三元环：697；四元环：686；五元环：664；六元环：659（kJ/mol ），它的大小反映出分子内能的高低。根据燃烧热数据可看出，从环丙烷到环己烷，每个CH 2的燃烧热量逐渐降低，说明环愈小内能愈大，愈不稳定。六元环以上的中环和大环，每个CH 2的燃烧热差不多等于661KJ/mol ，说明大环是稳定的，即无张力。近年来制备了很多大环化合物，它们都是稳定的。经X －射线分析，分子是皱折形，碳原子不在同一平面内，碳原子之间的键角接近正常键角109。5°。
§5.4 环烷烃的结构
从环烷烃的化学性质可以看出，环丙烷最不稳定，环丁烷次之，环戊烷比较稳定，环己烷以上的大环都稳定，这反映了环的稳定性与环的结构有着密切的联系。
§5.4.1 环丙烷的结构
现代物理方法测定，环丙烷分子中：键角 C-C-C = 105.5°; H-C-H =114°。 所以环丙烷分子中碳原子之间的sp 3杂化轨道是以弯曲键（香蕉键）的形式相互交盖的如下图所示：
由以上分析可见，环丙烷分子中存在着较大的张力（角张力和扭张力），
H H
是一个张力很大的环，所以易开环，发生加成反应，环丙烷的结构图如下所示：
§5.4.2环丁烷的结构
与环丙烷相似，环丁烷分子中存在着张力，但比环丙烷的小，因在环丁烷分子中四个碳原子不在同一平面上，环丁烷是以折叠式构象存在的，这种非平面型结构可以减少C-H的重叠，使扭转力减小。环丁烷分子中C-C-C键角为111.5°，角张力也比环丙烷的小，所以环丁烷比环丙烷要稳定些。总张力能为108KJ/mol。环丁烷的构象如下所示：
§5.4.3环戊烷的结构
环戊烷分子中，C-C-C夹角为108°，接近sp3杂化轨道间夹角109.5°，环张力甚微，是比较稳定的环。现代结构分析表明，环戊烷是以折叠式构象存在的，为非平面结构，其中有四个碳原子在同一平面，另外一个碳原子在这个平面之外，这个结构很像信封，故将这种结构叫信封式构象。这种构象的张力很小，总张力能25KJ/mol，扭转张力在2.5KJ/mol以下，
§5.4.4环己烷的结构
（1）椅式和船式构象
环已烷也不是平面结构，在环己烷分子中，六个碳原子不在同一平面内，碳碳键之间的夹角可以保持109.5°因此环很稳定。环已烷有两种构象：椅式和船式，两种构象之间可以转化，可以明显看出，椅式构象比式构象稳定得多。椅式和船式构象如下所示：
??8
在椅式构象中，相邻碳原子上的碳氢键全部为交叉式，因此椅式构象更稳定。
在船式构象中，相邻碳原子上的碳氢键全部为重叠式，故船式构象不稳定。
（2）平伏键（e 键）与直立键（a 键）
在椅式构象中C-H 键分为两类。第一类六个C-H 键与分子的对称轴平行，叫做直立键或a 键（其中三个向环平面上方伸展，另外三个相换环平面下方伸展）；第二类六个C-H 键与直立键形成接近109.5°的夹角，平伏着向环外伸展，叫做平伏键或e 键。如下图所示：
在室温时，环己烷的椅式构象可通过C-C 键的转动，由一种椅式构象变为另一种椅式构象，在互相转变中，原来的a 键变成了e 键，而原来的e 键变成了a 键。如下图所示：
H 相邻碳上的C-H
全部为重叠式
H
相邻碳上的C-H
键全部为交叉式
环己烷的直立键和平伏键
平伏键
直立键
椅式
船式
无角张力 无C-H 键间的扭转张力 无张力 环 常温下 99%无角张力有C-H 键间的扭转张力
有张力环
109.5°
? ? 10
当六个碳原子上连的都是氢时，两种构象是同一构象。连有不同基团时，则构象不同。 （3）取代环己烷的构象 1）一元取代环己烷的构象
一元取代环己烷中，取代基可占据a 键，也可占据e 键，由于a 键取代基结构中的原子间斥力比e 键取代基的大，所以占据e 键的构象更稳定。例如：甲基占据e 键比甲基占据a 键的构象更稳定，内能小75.3kJ/mol 在平衡系统中占93%。如下所示：
在叔丁基环已烷中，叔丁基占据e 键比叔丁基占据a 键的构象更加稳定，在平衡系统中占99%以上。如下所示：
2）二元取代环己烷的构象
对称轴
键键
键键
两个椅式构象的互相转变
3
93%内能比a 型少
75.3KJ/mol
7%
C
CH CH C CH 3
CH 3CH 3<0.1%
>99.9%
1，2-二取代
1，3-二取代
由上述实例可以看出环己烷有两种极限构象（椅式和船式），椅式为优势构象；一元取代基主要以e 键和环相连为主。多元取代环己烷最稳定的构象是e 键上取代基最多的构象。如果环上有不同取代基时，大的取代基在e 键上构象最稳定。用此方法可以分析其它二元、三元等取代环己烷的稳定构象，如顺-4-叔丁基环已醇的最稳定构象为：
C(CH 3)3
OH
H
H
§5.4.5 十氢化萘的结构
十氢化萘有顺式和反式两种结构，可以用下式表示：
CH 3CH 3
33
3
3
3
（顺式）
（反式）
只能是 构象
构象
(优势构象)
e,a a,a e,e 构象3
33
e,a a,a 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
3
e （顺式）
（反式）
构象
只有 构象(其中有大的基团时，则在 键上)e,e 构象(优势构象)
? ?
12
e e
e
a
e e
e
e
H
顺式
反式
H H H
H
反式十氢化萘比顺式十氢化萘稳定，因为它的结构比较平整。
§5.5萜类和甾族化合物 §5.5.1萜 类
萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物，并且是从植物中提取而得的香精油的主要成份，它们都可以看成是由异戊二烯聚合而成的，所以分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。研究发现，萜类化合物的骨架可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的，这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。萜类化合物有的具有开链结构，有的具有单环或多环结构，有的萜烯是烃，有的含有某些官能团，特别是含氧官能团。以下就各类萜略举一二例，以见一般。
单萜： 含有两个异戊二烯单位的萜。
2OH
2OH
牻牛儿苗醇（香叶醇）橙花油醇b.p 230
℃ b.p 226.7
℃
是作香料的重要原料。
牻牛儿苗醛或香叶醛
橙花醛
存在于柠檬草油、橘
配制柠檬香精的重要
柠檬醛柠檬醛a b
有很强的柠檬香气，
也是合成维生素 的重
倍半萜：倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的，它也有链状和环状的。
二萜：双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合物。
三萜：三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物，如角鲨烯。
四萜：四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的。
薄荷醇
℃
蒎烯
α
蒎烯α
）80%
b.p 156山道年
叶绿醇角鲨烯squalene （ ）
α
γ
℃
188178℃
胡萝卜素m.p 胡萝卜素m.p 15%
85%
0.1%
广泛存在于
植物的叶、茎、和果实及动物的乳汁和脂肪中， 体最重要（生理活性
最强）。
β金合欢醇
维生素（ ）
A 1A 莰酮（樟脑）
m.p 179b.p 209 ℃
℃重要存在于樟脑树中
结晶，易升华，有愉快香
有驱虫作用，可用于毛料
在医药上用作强化剂以及
清凉油等。
? ?
14
§5.5.2 甾族化合物
甾族化合物是泛存在于动植物组织内的天然有机化合物，在动植物生命活动中有重要的生理作用。甾族化合物基本结构是都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为：
R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基或含氧或氮官
能团。甾字中的“田”表示四个环，“ ”表示为三个侧链。许多甾族化合物除这三个侧
链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。四个环用A 、B 、C 、D 编号，碳原子也按固定顺序用阿拉伯数字编号。如下图所示：
根据甾族化合物的天然存在和化学结构可分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。
（1）甾醇：胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。人体内发现的胆结石几乎全是由胆甾醇所组成的，胆固醇的名称也是由此而来的。
番茄红素
R 1
R 2
R 3
ㄑㄑㄑA
B
C
D
1
2
3
4
56
7
89
10
11
12
131415
1617
18
19
20
3胆甾醇
麦角甾醇是一种植物甾醇，最初是从麦角中得到的。
（2）胆汁酸：胆汁酸存在于动物的胆汁中，是从人和牛的胆汁中所分离出来的，胆汁酸主要为胆酸。胆酸是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂肪乳化，促进它在肠中脂肪的水解和吸收。
（3）甾族激素：激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物，它
们直接进入血液或淋巴液中循环至体内不同组织和器官，对各种生理机能和代谢过程起着重
要的协调作用。甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类。
性激素是高等动物性腺的分泌物，能控制性生理、促进动物发育、维持第二性征（如
声音、体形等）的作用。性激素分为雄性激素和雌性激素两大类，两类性激素都有很多种，
在生理上各有特定的生理功能，睾丸酮素是睾丸分泌的一种雄性激素，有促进肌肉生长，声
音变低沉等第二性征的作用，雌二醇为卵巢的分泌物，对雌性的第二性征的发育起主要作用。
例如：
肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素，皮质激素的重要功能是维持体液
麦角甾醇
H3C
H3C
CH3
CH3
H
维生素D2
CH3睾丸酮素雌二醇
HO OH
OH COOH
胆甾酸
? ? 16
的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢，如可的松等皆此类中重要的激素。 可的松
（4）甾族生物碱：甾族生物碱是存在于生物特别是植物中的一类含氮的碱性化合物，常具有显著的生理作用。生物碱的种类很多，其中具有甾族结构的是甾族生物碱。它们常与糖类物质结合在一起，存在于生物体中。例如，由茄属植物和土豆芽中分离出来的茄定就是一种生物碱。
§5-5 脂环烃的制备 一、芳烃化合物还原法
二、分子内偶联法
1.武慈合成法——主要适合于制备三、四元环
2.格氏试剂合成法——主要适合于制备四～七元环
O
H H 3C
H
2OH HO
O
C H 3C H 3C
H H
H
O CH 2OH HO
3.狄尔斯－阿德尔合成法（双烯合成）
三、卡宾(碳烯)合成法
西南科技大学基础有机化学习题参考答案 整理
1 绪论习题参考答案 1. 从教材中可以找到下列术语的答案 2. HCl 、CH 3OH 、CH 2Cl 2和CH 3OCH 3为极性分子；Cl 2和CCl 4为非极性分子。 3. 参照表1-7 ，可以写出下列化合物的Lewis 结构式 4.亲核试剂： Cl -， -CH 3；亲电试剂：AlCl 3，C 2H 4，CH 4，ZnCl 2，BF 3，CH 3CN ，Ag +， H +，Br +， Fe +， +NO 2，+CH 3；既是亲核试剂又是亲电试剂：H 2O ，CH 3OH ，HCHO 。 5.属于酸的化合物：HBr ，NH 4+；属于碱的化合物：CN -；既是酸又是碱的化合物：NH 3，HS -，H 2O ，HCO 3- 6. 按照碳骨架分类，芳香族化合物为：（1）（2）（3）（4）；脂环(族)化合物为：（5）（6）；开链化合物为：（7）（8）。按照官能团分类，羧酸：（2）（3）（6）（7）；醇：（1）（5）（8）；酚：（4）。 7.按照碳骨架分类，除了(2)和(5)之外都属于不饱和化合物。属于哪一族？(略) 2 烷烃习题参考答案 1 (1) 1° 1°1° 1°2° 2°3° 3°2-甲基-3-乙基己烷 (2)1°1°1°1°2°2°2°3°3°2°3-甲基-5-乙基庚烷 (3) 1° 1°1° 1° 1° 2°2°2°2°2° 3°4° 3,6-二甲基-3-乙基辛烷 (4) 1° 1° 1° 1°1° 1°2°2°2°2°2°3°3° 3°3° 3,5-二甲基-6-异丙基癸烷 (5) 2,3,5,5,7-五甲基辛烷 (6) 2,4,4-三甲基-5-乙基辛烷 (7) 2,7-二甲基-7-乙基壬烷 (8) 2,11,14-三甲基-7- 乙基十六烷 2 (1) (2) (3) (4) (5)CH CH 3CH 3 H 3 C (6) 3 解：烷烃分子间的作用力主要是色散力，随着分子质量增加，色散力增大，使沸点升高。各异构体中，一般是直链烷烃的沸点最高，支链愈多沸点愈低。故沸点：正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,3-二甲基丁烷 4解：含单电子的碳上连接的烷基越多，自由基越稳定，自由基越稳定则形成产物的机会越多。自由基的稳定性次序为： ·C(CH 3)3 ＞ ·CH(CH 3)2 ＞ ·CH 2CH 3 ＞ ·CH 3 5解：C n H 2n+2 = 72，所以n = 5。该烷烃的构造式为： CH 3CHCH 2CH 33 6（1）正己烷 Cl Cl Cl 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 32CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 22CH 2CH 3 （ 2 ）2-甲基戊烷 （3）2,2-二甲基丁烷 CH 3CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3 CH 2CCHCH 3 CH 3CCH 2CH 2 Cl Cl CH 3 CH 33 7解： 8 解：四种典型构象中分子内能最低的是对位交叉式(a)，因为它的两个大基团(CH 3-和Cl-)相距最远，扭转张力最小；分子内能最高的是全重叠式(d)为它的两个大基团相距最近，扭转张力最大；其他两种构象的内能处于上述两种构象之
高等有机化学教学大纲
《高等有机化学》教学大纲 课程名称：高等有机化学 学时/学分：54/4 先修课程：无机化学、有机化学 适用专业：化学 开课教研室：有机化学 一、课程的性质和任务 1.课程性质：本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。 2.课程任务：本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。 二、课程教学基本要求 本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，质疑，期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授（包括自学、讨论）54学时，以便于每学期根据实际情况调整教学，考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占40%，期末考试占60%。 三、课程教学内容
第一章化学键. （一）主要内容 1.偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用 2.共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介 （二）基本要求 掌握偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用。共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。解决难点：共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。 第二章有机化学中的电子效应和空间效应 （一）主要内容 1.诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应 2.有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响 3.利用堵位基团的空间效应进行选择性反应 （二）基本要求 掌握诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应、有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。解决难点：空间效应对酸碱性的影响。 第三章反应机理及研究方法 （一）主要内容 1.有机反应的类型如：取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应、协同反应 2.研究反应机理的方法 （二）基本要求 掌握研究反应机理的方法。解决难点：研究反应机理的方法。 第四章氧化与还原反应 （一）主要内容 1.催化氧化、催化脱氢、二甲基亚砜氧化 2.氨氧化、过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、
有机化学下册教案讲解
【课题】有机物的概念 【教学目标】 知识目标： 1.使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。 2.使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写有机物的电子式、结构式和结构简式；能给单官能团有机化合物分类。 3.使学生了解杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。 4.使学生熟悉共价键的键能、键长、键角、偶极矩及断裂方式，了解价键理论。 能力目标： 1.有机化学的研究对象、有机化合物的特性 2.有机化合物的分类及结构表示 【课时安排】 2课时．(90分钟) 【教学重点】 1.键能、键的极性与偶极矩 2. 杂化轨道概念、价键理论和分子轨道理论 【教学难点】 启发式＋讲解 【教学设计】 教学步骤、内容（详细内容见课件） 有机化学的研究对象与任务 有机化学和有机化合物简述：从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性，人类生存离不开有机物的事实。给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。 阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。 有机化学任务之一是分离、提取自然界的各种有机物，测定它们的组成、结构和性质以便加以利用。 有机化合物中的化学键 1.价键理论 回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。成键三原则：对称性匹配、能量近似、最大重叠。 2.碳原子杂化轨道理论 详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论， 用轨道式（方框）表示碳原子的价层电子（基态、激发态和SP3杂化态）的排布。 讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。（可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状） 简述共价键的四个参数：键能、键长、键角与偶极矩。 简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。 分子间力（范德华力）决定物质的物理性质、包括偶极力、色散力和氢键。 有机化合物的一般特点
华东理工大学有机化学第二版答案
华东理工大学有机化学第二版答案【篇一：华东理工大学有机化学答案】 xt>一、大赛主题 “女性工程师储才班”是由华东理工大学和普莱克斯公司共同发起并 管理的“虚拟班级”，旨在帮助理工科背景的女大学生不断提升自我 价值，发挥“女性优势”，做好职业规划，使其成为卓越女性工程师。 为了使“储才班”吸引更多优秀的女性学生报名参和，同时能够在学 生们中获得一定的知名度和影响力，将“专注于女性的职业角色和思 维模式”的理念得以重视和发扬，现在全校范围内开展“储才班”班级 班训（口号）和班标（logo）征集大赛。 二、参赛要求 1、面向对象：华东理工大学全体学生 2、出现以下情况，自动免除参赛资格:违背法律和法规；内容不健康；涉嫌舞弊，侵犯他人知识产权；内容不属实，弄虚作假；组委 会认为的其他不当行为。 三、、作品要求 1、内容要求：主题围绕华理工科女性、化工工程师、领导力精英素质、普莱克斯企业文化等元素。 【班训】主题突出，简洁易懂，积极健康，反映班级精神、班级特点、班级目标 【班标】设计新颖，图案简介，内涵丰富，体现创新及良好的艺术 修养 2、提交要求:
【班训】作品以电子版（word）上交，字数少于16字，配以200 字以内的文字说明 【班标】作品以jpg格式上交，2mb以内，请另外附上电子版设计 说明，班标的设计可使用于名片、网站、文件纸和对外宣传册，在 较小尺寸的情况下仍能轻易识别。 四、大赛安排 2月下旬通过网络平台发布通知； 3月20日－3月23日通过网络投票和公司评审相结合的方式确定 最终采用的班标班训，被采用者获得金奖，金奖采用者将获得奖金1000元/作品。其余参赛者分别获银奖（500元/作品）和提名奖。 五、奖项设置 金奖2名（班训、班标比赛各一名，奖金1000元/作品），银奖4 名（各2名，奖金500元/作品），提名奖若干名。 【篇二：华东理工大学有机化学专业2016年考研经验】ss=txt>研经验 有机化学今年情况：划线是51 51 100 100 330，最高分 417（一 女生被院长招走）最低分330，官方预招43个，去了55人复试， 结果有14个人复试不及格，所以就招了39，至于后面有没有调剂我 不得而知，复试后排名和初试排名还是有一些变化的，刷的最高分 是400分，所以复试很重要。 选学校： 华东理工大学原名是华东化工学院，顾名思义化工很强，这个全国 都公认的，即使世纪初的这十几年没落了，但是瘦死的骆驼比马大，在华理还是第一大院，也是最好的院这毋庸置疑。而现在华理的校 长是搞药学的，所以近些年华理的药学院和生工学院很强势，下来 就是有机化学专业所在的化学和分子工程学院了，前几个就不说了，
计算化学软件在大学有机化学教学中的应用_孙林
TECHNOLOGY WIND ［摘要］随着我国新课程改革体制的不断推广，我国教育界在教学方面已经发生了极大的转变，这为我国教育事业的发展奠定了坚实的基础。 加之近年来计算机技术的发展，在教育中的应用，我国教育事业日益提升。在大学有机化学教学当中，为了能够更加有效的反应其机理，巩固其稳定性，计算机化学得到了快速的发展。本文主要针对计算化学软件在大学有机化学教学中的应用展开相应的研究，其目的在于通过在大学有机化学教学中，应用计算机化学软件来提升化学教学效率，最终实现提升大学整体教学效果的目的。［关键词］大学；计算化学软件；有机化学教学 计算化学软件在大学有机化学教学中的应用 孙林 王素玲 （宣化科技职业学院，河北张家口０７５１００） 众所周知，当前计算机技术的发展给我国很多领域发展带来了一定的机遇。为此，在化学研究领域计算机软件也被广泛的应用。应用计算机软件可将化学符号以及化学结构等表达的淋漓尽致，不仅能够吸引学生在课堂上的注意力，还能够让学生更容易理解与应用化学知识点。为此，当前计算机软件不仅被广泛的应用在科研界，还被当成重要的教学工具被教育界广泛使用。 计算机软件在化学教学中的使用，改变了传统的化学教学方式，而是以幻灯片以及挂图等形式进行教学，不仅弥补了传统教学的缺点，还能够丰富学生的想象力，提升化学课堂教学效率。 1计算机化学软件在分析立体模型显示方面的分析 纵观以往的有机化学教学而言，在分子立体结构降解方面，很多教师仅仅依靠分子结构进行展示，但是这种展示方式一般缺少形象直观因素作支撑，为此对于学生而言学生依旧很难懂得分析立体结构知识，导致学生无法想象出分子结构，无法深入理解，更加无法达到学以致用的目的［１］。可在化学教学中，有机化合物分子结构是化学整体教学的重点，它的立体几何构成与化学分子反应机理与物理、化学性质等之间存在着极大的关联。 伴随计算机技术的发展，已经有很多软件能够对分子结构展开模拟演示，教师也能够利用这些软件进行教学，从而使得学生能够更加清楚的认识到化学分子结构模式，使学生能够真正理解分子结构，应用这部分知识。 例如ＣｈｅｍＯｆｆｉｃｅ等相关化学辅助教学软件，都能够利用３Ｄ技术完成分子立体结构模拟演示操作，并且对化学分子中各种模型结构都能够完成模拟，例如球棍模型等，都能够提升学生对分子结构的理解，也能够提升学生的想象力等。 例如在对乙烷分子构象教学过程中，教师可以应用Ｇａｕｓｓｉａｎ０３软件进行教学，通过对该软件的操作来完成分子构成，将其和分子能量展开关联。 具体做法为：首先需要建立乙烷分子模型，之后优化分子模型［２］。其次，为了能够有效的完成３６０度旋转Ｃ－Ｃ，就需要改变Ｈ４－Ｃ３－Ｃ２－Ｈ１二面角，将Ｓｃａｎ输入其中，扫描所有旋转过程中的势能曲线。最后，对Ｃ－Ｃ旋转曲线先开分析，同时研究分子势能构象变化规律，最终和势能曲线最低点对应的构象便为稳定构象，也可以被称之为交叉型构象。 2计算化学软件对分子光学模拟的分析 在有机化合物分子光谱学习中，对其特征的学习能够使得学生更加灵活的应用相应的化学知识来分析物质世界。在现代社会发展中，科学家们要真正的完成对分子光谱的分析与了解工作，一般需要现代仪器对有机物的分子结构展开分析，但是这些仪器却不能在实际教学课堂上应用。 但是Ｇａｕｓｓｉａｎ０３软件却与之不同，该软件能够被应用在实际混血教学课堂当中，在课堂上完成对分子光谱的模拟和预测操作。例如在对有机分子红外光谱与振动模式学习的过程中便可利用这款软件，引导学生分析与观察模型演示，从而使得学生更加直观的学习其知识，并且 理解与运用化学知识。 另外在化学教学课堂上利用软件ＣｈｅｍＯｆｆｉｃｅ也可以对有机化物的质荷比与核磁共振谱图实施预测与模拟工作。例如，可以对苯内酮模拟测试等。 除此之外，计算机软件也可以对化学反应机理展开演示。在相应有机化学教学过程中，化合物的有机反应是教学的一个重点［３］，同时也是教学难点，由于机理反应后所带来的影响一般较为复杂，并且具有较多的种类，过于抽象，因此学生在学习这部分知识的过程中感觉到很吃力，对知识点也是很难理解，无法深入的把我与研究。可实际上掌握这部分的知识，能够帮助学生对日后学习合成工艺与合理选择等有着极大的帮助，具有提升学生科研能力的作用。 为此，我们可以认为有机反应教学能够对学生的学习带来较大的意义，能够推动学生的发展。实践表明，Ｇａｕｓｓｉａｎ０３软件在这部分知识教学中能够有效的解决其中的问题，不仅可以让学生理解其中的知识，还能够让学生较为轻松的掌握与了解这一理论。例如，在学习双分子亲核反应的过程中，具体操作可为： 第一，需要建立起相应的模型，如ＣＨ３ＣＬ＋ＢＲ－等等，并且对所建模型进行优化；第二，利用相应程序将相关反应形态表现出来，并且对其包含的关键词展开深入的计算与设计；第三，通过相应的计算，将分子结构与能量在化学反应过程中将其变化规律展现出来，并且通过软件对该反应的演示，学生更容易观察亲核试剂以及离去基团等之间的演变过程［４］，从而使得学生更轻松的理解该部分的知识，在仔细观察之下，学生对反应过程中呈现的状态有所了解，这有利于学生在实际应用该部分知识的时候灵活思考与使用，最终实现大学有机化学教学效率提升的目的。 3总结 本文主要针对计算化学软件在大学有机化学教学中的实际应用进行分析，通过对计算机化学软件在分析立体模型显示方面的分析以及计算化学软件对分子光学模拟的分析等，明确在大学有机化学教学中，计算机软件占据着极为重要的位置。 它的应用不仅有利于协助教师的化学教学任务的完成，还有利于学生理解其化学知识，通过计算机软件模拟演示的观察，对化学分子知识进行深入理解，从而提升化学课堂教学效率，更加提升学生的知识运用能力等。 [参考文献］ ［１］郑燕，孙文新．计算机化学软件在大学有机化学教学中的应用研究［Ｊ］．石家庄学院学报，２０１４． ［２］莫倩，郑燕升．计算化学软件在高等有机化学研究性教学中的应用［Ｊ］．广东化工，２０１３． ［３］付婧婧，黄丹，廖奕等．计算化学软件在高中化学教学中的应用［Ｊ］．中国校外教育（下旬刊），２０１４． ［４］裴克梅．Ｇａｕｓｓｉａｎ软件在环境化学教学中的应用［Ｊ］．大学化学，２０１２． 应用科技 １１７
有机化学教案及说明
有机化学教案及说明
第64期岗前培训《大学教学技能》作业 有机化学教案 学号：姓名： 单位：
有机化学教案
学 们的用途；苯环的结构来历？ 教师讲授：点评同学们回答的一些化合物的性质，再补充一些含有苯环的化合物。 介绍苯环结构的来源：1865年，德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角为120度。每个碳原子连接一个氢原子。 一、苯的结构 根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯环的分子式判断，苯环应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下，苯环很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。 二：芳烃的物理性质 苯及其同系物一般为无色透明有特殊气味的液体，相对密度小于1，不溶于水而溶于有机溶剂。苯和甲苯都具有一定的毒性。烷基苯的沸点随着分子量的增大而高。 三：芳烃的化学性质（穿插芳烃的化学反应视频演示） 亲电取代反应；苯环侧链的卤代反应；氧化反应；加成反应 四：非苯芳烃 休克尔（E.Hückel）规则：①在环状共轭多烯烃分子中，组成环的原子在同一平面上或接近同一 提出问题，激发学生的好奇心和求 知欲讲解
教案设计说明 学号：姓名： 一，教案整体结构说明 （一）课题的引入 前一讲中1,3,5-己三烯烯烃首尾相接为一个环，构成了苯环的结构，但两者有着很大的区别，电子的分布不一样，苯环的电子是在真个环上运动的，造成了苯环的特殊的化学性质。在日常生活中所用到的煤、化妆品、医药中都有芳香化合物的存在，引导大家说出一些芳香化合物，并讲解这些化合物的基本性质及用途，提起大家对芳香烃的兴趣。引出我们今天的讲解内容-----芳香烃。（二）课题的过渡 遵循由简入繁的原则，讲解芳香烃中最简单、最常见的化合物----苯。（三）课题的进展 通过课题的引入，提出本次课程主要内容分为四部分，即苯的结构；芳香烃的物理性质；芳香烃的化学性质；休克尔规则。 第一部分知识点：根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯的分子式判断，苯环应具有很高的不饱和度，显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合，然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下，苯很难发生加成反应，也难被氧化，在一定条件下，能发生取代反应，称为“芳香性”。1865年，德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接，构成正六边形平面结构，内角为120度。每个碳原子连接一个氢原子。 然而根据苯的凯库勒结构式，苯的邻位二元取
有机化学教案 [1000字]
《有机化学》实验课教案 (第二学期) 实验1 醇和酚的性质 一、实验目的 1. 进一步认识醇类的一般性质。 2. 比较醇和酚化学性质上的差别。 3. 认识羟基和烃基的互相影响。二、实验仪器与药品 甲醇、乙醇、丁醇、辛醇、钠、酚酞、仲丁醇、叔丁醇、无水zncl2、浓盐酸、1% kmno4、异丙醇、naoh、cuso4、乙二醇、甘油、苯酚、ph试纸、饱和溴水、1%ki、苯、h2so4、浓hno3、5%na2co3、0.5%kmno4、fecl3、恒温水浴锅三、实验步骤 1.醇的性质 （1）比较醇的同系物在水中的溶解度 四支试管中分别加入甲醇、乙醇、丁醇、辛醇各10滴，振荡观察溶解情况，如已溶解则再加10滴样品，观察，从而可得出什么结论？（2）醇钠的生成及水解 在一干燥的试管加入1ml无水乙醇，投入1小粒钠，观察现象，检验气体，待金属钠完全消失后，向试管中加入2ml，滴加酚酞指示剂，并解释？（3）醇与lucas 试剂的作用 在3支干燥的试管中，分别加入0.5ml正丁醇，仲丁醇、叔丁醇、再
加入2mllucas试剂，振荡，保持26-270c，观察5min及1h后混合物变化。（4）醇的氧化 在试管中加入1ml乙醇，滴入1% kmno42滴，振荡，微热观察现象？以异丙醇作同样实验，其结果如何？（5）多元醇与cu(oh)2作用 用6ml5%naoh及10滴10% cuso4，配制成新鲜的cu(oh)2中，观察现象？样品：乙二醇、甘油 2.酚的性质 (1)苯酚的酸性 在试管中盛放苯酚的饱和溶液6ml,用玻璃棒沾取一滴于ph试纸上试验其酸性. (2)苯酚与溴水作用 取苯酚饱和水溶液2滴,用水稀释至2ml,逐滴滴入饱和溴水,至淡黄色,将混合物煮沸1-2min,冷却,再加入1%ki溶液数滴及1ml苯,用力振荡,观察现象? (3)苯酚的硝化 在干燥的试管中加入0.5g苯酚,滴入1ml浓硫酸,沸水浴加热并振荡,冷却后加水3ml,小心地逐滴加入2ml浓hno3振荡,置沸水浴加热至溶液呈黄色,取出试管,冷却,观察现象? (4)苯酚的氧化
《有机化学基础》全部教案
【课题】第一节有机化合物的分类 【教学目标】了解有机化合物的分类方法，原子团 【教学重点】认识一些重要的官能团。 【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学方法】探究法，练习法 【媒体选择】多媒体课件 【教学过程设计】 【思考与交流】 1．什么叫有机化合物？ 2．怎样区分的机物和无机物？ 有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？ 组成元素：C 、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。（2000多万种） 一、按碳的骨架分类： 有机化合物链状化合物 脂肪化合物 环状化合物脂环化合物 芳香化合物 1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如： 正丁烷正丁醇 2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如： 环戊烷环己醇 （2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如： 苯萘 二、按官能团分类： 什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？ 官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团． 常见的官能团有：P.5表1-1 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 可以分为以下12种类型： CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH OH
练习： 1．下列有机物中属于芳香化合物的是（） 2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系： 〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________， （3）属于苯的同系物的是______________。 3．按官能团的不同对下列有机物进行分类： 4．按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式） （1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_________________________、_______________________； （2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：_______________________、__________________； （3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：______________________、______________________________； （4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：____________________________、__________________________。 5．有机物的结构简式为 A C — = —— C C H —C O H H — O O C2H 2= — =
高等有机化学试题及答案教学提纲
高等有机化学试题及 答案
江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案 一 单项选择题（本大题共10题，每小题3分，共30分） 1.下列结构中,所有的碳均是SP 2杂化的是( A ) 2.下列自由基稳定性顺序应是( D ) ① (CH3)3C · ② CH 3CHC 2H 5 ③ Ph 3C · ④ CH 3CH 2· A. ①>③>②>④ B. ①>③>④>② C. ③>①>④>② D. ③>①>②>④ 3.下列化合物中酸性最强的是( B ) A. CH 3CH 2COOH B. Cl 2CHCOOH C. ClCH 2COOH D. ClCH 2CH 2COOH 4. 下列化合物最易发生S N 1反应的是( A ) A. (CH 3)3CCl B. CH 3Cl C. CH 3CH 2CH 2Cl D. (CH 3)2CHCl 5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是( C ) 6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是( B ) 7.化合物:①苯酚 ②环己醇 ③碳酸 ④乙酸,酸性由大到小排列为( B ) A 、①>③>②>④ B 、④>③>①>② C 、④>②>①>③ D 、②>①>③>④ 8. 3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H 2O 主要发生( C )反应 A 、E1 B 、S N 1 C 、S N 2 D 、E2 9.下列化合物中为内消旋体的是( D ) 10.下列几种构象最稳定的是( B ) A 、 CH=CH 2 CH 2OH CH 3CH=CH 2B 、D 、 C 、A 、CH 3COCH 3 B. O C. HCHO D. CH 3CHO A 、 B 、 C 、 D 、OH CH 3H COOH H 3C CH 3H H COOH H H HO OH COOH H H OH OH A 、 B 、 C 、 D 、CH 33CI CI H H CH 33CI CI H H CH 3CH 3CI CI H H CH 3CH 3CI CI H H A. C 2H 5 H H 3C H C 2H 5 CH 3 H C(CH 3)3H H CH 3 C 2H 5H CH 3B. C. D 、
大学有机化学试题答案
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
基础有机化学教案
基础有机化学教案 要求： 1、作业缺交1/3者，取消其考试资格； 2、平时成绩占30%，包括作业、考勤等； 3、认真做好笔记。 如何学好有机化学？ 1、多做习题，勤练习； 2、多进行对比、总结、找出不同章节的联系，并进而形成一个体系、总纲。 3、同学之间多交流，相互学习； 4、课外多阅读与有机化学有关的知识、资料。 Top six ways to pass organic chemistry 1、Show up to class 2、Ask questions in class 3、Take good notes 4、Turn your homework and labs in on time 5、Practice, practice, practice! 6、Learn how to be smart on exams 参考书： 1、高鸿宾主编《有机化学简明教程》，天津：天津大学出版社； 2、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟编.基础有机化学（上、下册）。北京：高等教育出版社，第二版； 3、邢其毅、徐瑞秋等编.基础有机化学习题解答与解题示例，北京：北京大学出版社。第一版； 第一章 绪论 要点：1、什么是有机化学？2、有机化合物与无机化合物的区别？3、原子结构、化学键的类型、及构成分子的参数（键长、键角、键能、键极矩）；4、分子间的作用力对分子的物性、化性的影响；5、有机化合物的分类。 一、有机化学及其任务 1、什么是有机化学及其发展历史？ 早在有机化学成为一门科学之前（十九世纪初期之前），人类就在日常生活和生产过程中大量利用和加工自然界取得的有机物。人类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。据记载,中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸(982--992)、乌头碱(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世纪后期,西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体，因此,1777年，瑞典化学家Bergman 将从动植物体内得到的物质称为有机物，以示区别于有关矿物质的无机物。我国早在夏禹时代就知道用米来酿酒、制醋等。而古埃及在公元前2500年之前就已经开始使用茜素、石蕊染布，那时只停留在利用和使用的阶段，由于当时科学的局限，不可能对这些物质的本质作进一步的探究。 对有机化学的发展开始于17世纪，产生在拉瓦锡的燃烧试验之后。1、水银密封的装有O 2或空气的装置中进行，植物和动物来源的物质CO ??→?燃烧 2+H 2O ，由此产生一个结论是
高等有机化学教学大纲
高等有机化学教学大纲 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
《高等有机化学》教学大纲 课程名称：高等有机化学 学时/学分：54/4 先修课程：无机化学、有机化学 适用专业：化学 开课教研室：有机化学 一、课程的性质和任务 1.课程性质：本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。 2.课程任务：本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。 二、课程教学基本要求 本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，质疑，期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授（包括自学、讨论）54学时，以便于每学期根据实际情况调整教学，考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占40%，期末考试占60%。 三、课程教学内容
(完整版)有机化学(汪小兰-第四版)教学大纲
《有机化学》教学大纲 课程代码及名称：[11C115010]有机化学 学分：3 总学时：50 开课专业：科学教育（专升本） 一、课程性质、目的和培养目标 有机化学在化工学院的教学计划中是一门基础课。它是化学学科一门关于有机化合物结构，用途以及有机反应原理的重要课程。 课程设置目的是使学生掌握有机化学最基本的理论，知识和技能：为进一步学习生物化学等有关课程准备必要的有机化学基础知识。在教学中应尽可能结合生物系的需要，介绍有关的物质和反应，并兼顾现代有机化学新成就：同时还要注意培养学生辩证唯物主义思想、理论联系实际、实事求是的科学态度和分析问题、解决问题的能力。 要求 1、掌握重要有机化学的命名方法，构造异构现象和顺、反异构现象。 2、掌握各类有机化合物的基本结构及其典型性质。熟悉取代反应、加成反应、聚合反应、缩合反应、氧化、还原反应。了解游离基反应、亲电加成反应、亲电取代反应、亲核加成反应的反应历程。 3、初步掌握旋光异构现象。了解外消旋化和内消旋化。外消旋化的拆分、构象、共轭效应和诱导效应。 4、掌握糖、油脂、类脂、重要杂环母体的结构、组成利性质。 5、萜类、甾类化合物利维生素只作——般了解。
6、每章每节都留有一定的习题作业。在可能的情况下安排一些习题课。 二、课程内容和建议学时分配 第一章绪论（1学时） 1-1 有机化学研究对象与任务 1-2 化学键与分子结构 1-3 共价键的键参数 键长、键角、键能、键的极性。 1-4 分子间的力 1-5 有机化合物的一般特点 1-6 有机反应的基本类型 1-7 研究有机化学的方法 1-8 有机化合物的分类 第二章烷烃（3学时） 2-1烷烃的同系列和同分异构 2-2烷烃的命名；普通命名法、系统命名法、基的概念。 2-3烷烃的结构；SP3杂化轨道、σ一键、键角、键长、键能 2-4烷烃的构象：乙烷、丁烷的构象。 2-5烷烃的性质：物理性质：熔点、沸点、比重、溶解度、化学性质：稳定性、氧化、热裂化、 2-6卤化反应(均裂、异裂、游离反应历程)。天然气和石油。
《有机化学基础》教学计划
泸西一中高二年级下学期化学备课组工作计划 一、教学简析 1、研究物质层面: 必修2中只学习了几个有限的有机化合物,像甲烷、乙烯、苯乙醇、乙酸等。选修课程要丰富代表物的类型,增加新的物质——醛。其次,每一类有机物中,必修仅仅研究简单的代表物的性质,选修课程要丰富学生对一类有机化合物的认识。因此,我们在教学过程中要让学生明确有机物的类别。例如烃的教学,一定要能够举出多种烃的代表物的名称,以及其在自然、生活生产中就是否真实的存在,掌握其应用,再例如酸,必修仅仅学习乙醇性质,还应了解其她常见醇、酚以及其物理性质、用途以及一元醇的简单命名。 从必修到选修,对有机物分类、组成与存在的认识从代表物上升到类别。也就就是,不应该一到有机化学的学习,就奔着化学反应去,然后就拘泥于典型有机化合物身上。 2、从认识水平、能力与深度的层面。 对于同样一个反应,在必修阶段只就是感性的了解这个反应就是什么样的,能不能发生,反应有什么现象;到了选修不应该仅仅停留在描述的阶段,而要达到以下要求: (1)能够进行分析与解释:基于官能团水平,学生需要了解在反应当中官能团发生了什么变化,在什么条件下由什么变成了什么。 (2)能够实现化学性质的预测:不仅能分析给定的事实,还应该对化学性质有预测性。对于给定的反应物能分析出与哪些物质能发生反应,反应产生何种产物。 (3)明确结构信息:在预测反应的产物的基础上,能明确指出反应的部位,以及原子间结合方式,重组形式,应该基于官能团与化学键,要求学生了解官能团的内部结构。例如羟基的氢氧键就是能够断裂的,羟基也不就是孤立存在的,应该就是
连接在碳原子上的,而碳氧键就是可以断裂,进一步,还可能了解这个原子的成键环境。这样就要求建立化学键的认识,极性、饱与性等。 因此,从必修到选修,对有机物化学性质的认识应上升到用官能团的结构及化学键变化来解释、预测反应水平。 3、从合成物质层面: 选修阶段要从碳骨架上官能团的转化来认识化学反应,这也就就是从转化与合成角度认识认识反应。在教学过程中要关注反应前后化合物之间的关系,能够顺推,逆推。 二、教学目标任务要求 《有机化学基础》就是中学化学教学中的一个重要教学环节,也就是高考内容的重点选考部分。它就是为对有机化学感兴趣的学生开设的选修模块,该模块的内容主要涉及有机化合物的组成、结构、性质与应用,共设置了三个主题: 1.有机化合物的结构与性质——烃 2.官能团与有机化学反应——烃的衍生物 3.有机合成及其应用——合成高分子化合物 在新课程“以学生为主体,为学生的发展服务为中心”的核心理念引导下,教学设计就是至关重要的。 高中化学课程目标规定了学生在整个高中阶段通过化学学科的学习应达到的发展目标,整个体系由三个目标纬度(知识与技能、过程与方法与情感态度与价值观)、两个目标层次(面向全体学生的与针对部分学生的)构成。体现了“培养全体学生的科学综合素养”、“科学教育为大众”等教育理念;完善了课程目标的维度;实现了与课程结构的对应。了解化学课程的总目标体系,对教师合理、全面的设计教学目标有重要的指导作用,可以帮助教师树立科学的教学理念,并将其体现于教学目标中。《有机化学基础》模块的学习安排于高中二年级,就是在初中化学与高中化学必修2“有机物”的认识基础上拓展,其目的就是让学生通过本模块的学习
《有机化学》课程思政教学案例
《有机化学》“课程思政”教学案例 课程学时： 60学时 课程学分： 适用专业：学院所有上有机化学的专业 案例作者： 审核人签字（系部盖章）： 一、案例主题 爱国教育 二、结合章节（项目、任务） 第一章绪论 三、教学目标 通过“庄长恭：科研一生，我国有机化学的先驱”这一案例的引入，要说明中国的化学家具有强烈的爱国精神，具有坚定的政治态度和政治选择,学生应该向化学家学习，要培养爱国主义精神。
四、案例意义 通过案例与专业知识的结合，引发学生对化学家作为一个社会人的思考，培养学生的爱国主义情怀。激发学生学习的兴趣，引导学生做一个对祖国、对社会有用的人。 五、教学过程实施 庄长恭（1894—1962），主要从事有机合成和天然产物的研究。他曾经留学美国，1921年毕业于美国芝加哥大学，回国后任东北大学教授；1931年去德国，在哥廷根大学和慕尼黑大学从事研究工作，抗日战争初期回国。 抗日战争胜利后，他去美国考察，当时美国一个制药厂出高薪聘请他，被他拒绝了，德国拜尔药厂要求购买他的专利，也被他拒绝了。 庄长恭1948年回国任台湾大学校长。全国解放后，他向往新中国，离开台湾回到大陆。 庄长恭是一位爱国的化学家，又是一位具有政治鉴别力的爱国的化学家。新中国建立以前，他不忘自己是中国人，不为高薪所动，不为金钱弯腰，多次出国，又多次返国；新中国建立以后，他即回到祖国大陆，为新中国服务。
爱国就是热爱自己的祖国，而在不同的历史时期，爱国又具有不同的内容。在全国解放后，庄长恭热爱中国共产党领导下的新中国，并为她的繁荣昌盛贡献自己的力量，这不仅表明了他的爱国思想，而且表明了他的政治态度和政治选择。 此案例以讲授和讨论的形式进行，通过案例，帮助同学们理解我国化学研究起步较迟，但也不乏化学家。同时告诫学生学习化学后的用途，是要将所学知识用于祖国的发展上。不为高薪所动，不为金钱弯腰，一定不能为了一些金钱私欲将化学用在不法行为上。 六、教学考核评价 通过学习通APP进行教学并实施考核，通过“将有机化学用于何处”的讨论、意见发表及课后思考，评价学生的爱国情怀。 七、教学反思 通过案例与专业知识的结合，引发学生思考，告知学生所学必有所用，所用必在“正道”，在为祖国伟大复兴上，培养学生强烈的爱国思想。
《有机化学》教案
《有机化学》教案 使用教材：曾昭琼主编《有机化学》第四版 主讲教师： 第一章 绪 论 学习要求 1．掌握有机化合物的特性。 2．了解共价键理论，掌握共价键的键参数。 3．了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法。 第一节 有机化学的研究对象 一．有机化合物(Organic compounds)与有机化学(Organic chemistry)的涵义 有机化合物——碳氢化合物及其衍生物 有机化学——研究碳氢化合物及其衍生物的化学 ORGANIC CHEMISTRY is the study of carbon compounds and their derives. 二、有机化学的产生和发展 1828年以前：有机物和无机物严格区分； 1828年：德国化学家魏勒(F. W?hler)制得尿素： 氰酸 异氰酸 (NH 4)2SO 4 + 2KOCN 2NH 4OCN + K 2SO 43 + HO C N 重排 NH 3 + O C “I must tell you that I can prepare Urea without requiring a kidney or an animal, either man or dog.” 1845年，柯尔伯(H. Kolber) 制得醋酸； 1854年，柏赛罗(M. Berthelot)合成油脂类化合物； 1857年，凯库勒(F. A. Kekulé)和库帕(A. S. Couper)分别提出提出四价的碳原子； 1861年，布特列洛夫提出了化学结构观点； 1865年，凯库勒提出了苯的结构式； 1874年，范特霍夫(J. H. van ’t Hoff)和勒贝尔(J. A. Le Bel)分别提出碳四面体学说； 费歇尔(E. Fischer)开创了天然有机化合物的新时代；……