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氰转化为酰胺

经典化学合成反应标准操作

1．前言 (2)

2．氰基转化为酯 (2)

3．氰基转化为酰胺 (2)

3.1丙稀酰胺的合成 (2)

3.2苯乙酰胺的合成 (3)

6. 从氰基合成酰胺

6.1氰基水解

腈加水可以分解为伯酰胺。由于伯酰胺会继续水解为羧酸，一般要控制水解的条件。目前有许多方法报道，有时需要根据底物的特性选择酸性，碱性或中性的水解条件。作为中性的条件，也有文献报道使用镍或钯催化剂的方法。

在酸性条件下与饱和碳相连的氰基，可以在酸中很方便的水解转化为酰胺，并在条件较为剧烈时，很容易进一步水解成酸。但乙烯基或芳基腈的水解条件则要求剧烈得多，一般需要强酸条件，而且一般不会进一步水解。

在碱性条件下，利用过氧化氢氧化的方法可在室温下短时间内水解腈为伯酰胺，这是一个较为可靠的方法。利用NaOH(aq.)-CH2Cl2相转移催化体系，DMSO-K2CO3体系[2]可以用于各种腈水解为伯酰胺。

6.1.1 盐酸水解腈为伯酰胺示例[3]

HCl, H2O

CN CONH2

In a 3-l. three-necked round-bottomed flask equipped with glass joints are placed 200 g. (1.71 moles) of benzyl cyanide and 800 ml. of 35% hydrochloric acid. The flask is fitted with a reflux condenser, a thermometer, and an efficient mechanical stirrer. At a bath temperature of about 40° the mixture is stirred vigorously. Within a period of 20–40 minutes the benzyl cyanide goes into solution. During this time, the temperature of the reaction mixture rises about 10°above that of the bath. The homogeneous solution is kept in the bath with, or without, stirring for an additional 20–30 minutes. The warm water in the bath is replaced by tap water at about 15–20°, and the thermometer is replaced by a dropping funnel from which 800 ml. of cold distilled water is added with stirring. After the addition of about 100–150 ml., crystals begin to separate. When the total amount of water has been added, the mixture is cooled externally with ice water for about 30 minutes. The cooled mixture is filtered by suction. Crude phenylacetamide remains on the filter and is washed with two 100-ml. portions of water. The crystals are then dried at 50–80°. The yield of crude phenylacetamide is 190–200 g. (82–86%).

6.1.2 浓硫酸水解不饱和腈为伯酰胺示例[4]

CONH 21. H 2SO 4

2. NH 3

To 106 g of 84 % sulfuric acid, was added 50 g of acrylonitrile. After stirring for 30 min at r.t., the resulting mixture was heated to 95 ℃, and stirred for 2 h. After cooling, the solid was collected by suction, and the filter cake was transferred into a beaker. To the ice-cooled solid, was added aq. ammonia with the speed that keep the temperature less than 50℃. The precipitated ammonium sulphate was filtered off, and the filtrate was cooled. The precipitate was collected by filtration, and the filter cake was washed by water, dried in vacuum to give the desired product.

6.1.3 H 2O 2-K 2CO 3-DMSO 体系水解腈为伯酰胺示例[1]

30% H 2O 2, K 2CO 3

DMSO, rt, 5 min

NH 2

To a stirred solution of 4-chlorobenzonitrile (1.37 g, 0.01 mol) in DMSO (3 ml), cooled in a ice bath, was added 30% H 2O 2 (1.2 ml) and K 2CO 3, the reaction was allowed to warm up to r.t. (strong exothermic effect was observed). After 5 min., distilled water (50 ml) was added, cooling applied, and the product was collected by filtration, yield 85%.

6.1.4 NaOH(aq.)-CH 2Cl 2相转移催化体系水解腈为伯酰胺[2]

(n -C 4H 9)N +HSO 4-30 % H O , CH Cl NH 2O

To a magnetically stirred dichloromethane solution (1.5 ml) of o -tolunitrile (0.5 g, 4.27 mmol) cooled in an ice ba th, are added 30% hydrogen peroxide (2.0 ml), tetrabutylammonium hydrogen sulfate

(0.290 g, 0.85 mmol), and a 20% aqueous solution of sodium hydroxide (1.6 ml). The

reaction mixture is allowed to warm up to r.t. and maintained under stirring. After 1.6 h, dichloromethane is added, the organic layer is separated, washed with brine, and dried with sodium sulphate. The solvent is removed under reduced pressure to leave a white solid from which pu re o-toluamide is obtained by chromatography on silica gel. Yield 0.485 g (97%).

6.2 Ritter反应

碳正离子加成到腈基的氮原子上生成的腈盐加水分解得到相应的酰胺加水可以分解为酰胺。一般能产生碳正离子化合物都可以发生这类反应。由于醇或烯烃在浓硫酸或其他强酸加热条件下反应，一般在次条件下稳定的腈都可用于该类反应。

这类反应通过腈和酸在溶剂中反应，但对于乙腈来说，直接用乙腈中反应即可，对于其他较为复杂，沸点较高的底物，一般用冰醋酸稀释。

CH3CN,H2SO4

AcOH, 20o

C, overnight

CH3CN

H3C

H2O O

85%

一般卤代物用于这一反应比烯烃和醇要差，但用亚硝基四氟硼酸盐（NOBF4）和亚硝基六氟磷酸盐(NOPF6)可以室温以下反应[5]。这两个试剂也可直接拔除三取代碳上的氢生成碳正离子。

NOBF4, CH3CN

0o C-rt, 1h N

当使用醇作反应物时，则可以得到相应的N-烃基酰胺[6]。

MeOH (1.5eq), PPA (3.eq.)

150C, 10h

而通过卤素或有机硒等对烯烃加成，

得到的碳正性的中间体也可用于对乙腈的加成[7]。如果所用的是环状烯烃，则为反式加成。

PhSeCl, TfOH, H2O

6.2.1 Ritter 反应示例一[8]

H 2SO 4, AcOH

< 40o C, 1 h

H N

A solution of 5.3 g (0.1 mol ) of acrylonitrile, 50 ml of acetic acid and 7.4 g of t butylalcohol in an ice-bath was treated with conc. sulfuric acid (10.1 g, 0.1 mol) with stirring so as to keep the temperature below 40 ℃ during the addition and subsequent reaction (an hour), the reaction mixture was poured onto 200 g of ice, the product filtered and air dried, yield 10 g (yield 80 %). The product could be recrystallized from benzene.

6.2.2 Ritter 反应示例二[9]

Ph Ph rt, 18 h

TMSCN, H 2SO 4

COOH

NHCHO Ph

To a mixture of alcohol (10 mmol) and trimethylsilyl cyanide (20 mmnol), cooled to - 15°C in an ice-salt bath, under nitrogen, is added concentrated sulfuric acid (30 mmol) dropwise with vigorous stirring (caution: highly exothermic). After the addition, the cold bath is removed and the mixture is stiffed at ambient temperature for 18 hrs. Tile mixture is then poured onto ice, and neutralized with 50% NaOH solution to pH = 7. The aqueous is extracted with t -BuOMe or CHCl 3, and the combined organic extracts are washed with brine, and dried over MgSO 4. The crude product is purified by recrystallization (solid) or flash chromatography (oil).

Reference ：

1. Synthesis 1989, 949

2. Synthesis, 1980, 243

3. Organic Syntheses, Coll. V ol. 1963, 4, 760;

4. Org. Syn., Coll. Vol. 1973,5, 73; 1955,3, 66,88;

5. J. Org. Chem., 1980, 3235

6. Tetrahedron Lett. 2002, 1397

7.J. Org. Chem. 1981, 4727

8.J. Am.Chem. Soc. 1951, 4076

9.Tetrahedron Lett.1996, 8129

The End

市场常用杀虫剂种类、作用机理及发展史

市场常用杀虫剂种类、作用机理及发展史类别发展简史代表有机磷类1932年科学家发现了有机磷化合物的生物活性，1941年英国人和德国人在合成有机磷神经毒剂时发现部分化合物对昆虫的毒性，1944年德国人合成了第一个内吸性有机磷杀虫剂，1944年合成了对硫磷。敌敌畏、毒死蜱、丙溴磷、三唑磷、辛硫磷、氧乐果、杀扑磷等氨基甲酸酯类1925年科学家发现毒扁豆中的毒素，毒扁豆碱，属于天然氨基甲酸酯类化合物。40年代开发出第一个氨基甲酸酯类杀虫剂-地麦威，1953年联合碳化公司合成甲萘威。灭多威、异丙威、仲丁威、涕灭威、克百威、丁硫克百威等，以及杜邦的茚虫威拟除虫菊酯类模拟天然除虫菊植物中除虫菊素的化学结构，人工合成的杀虫活性、稳定性更好的药剂。美国人在1947年首先人工合成了世界上第一个拟除虫菊酯类杀虫剂-丙烯菊酯，1949年商品化生产，日本人紧随其后，在70年代初开发出苯醚菌酯和含有α-氰基的氰苯醚菊酯；英国人在1972年开发出第二代菊酯类药剂，二氯苯醚菊酯，接着，日本人、德国人相继开发出多个新类型的药剂。 Ⅰ型：结构中不含α-氰基，胺烯菊酯、丙烯菊酯、苯醚菌酯、二氯苯醚菌酯等； Ⅱ型：结构中含有α-氰基等，溴氰菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、氰戊菊酯、高效氯氟氰菊酯、高效氟氯氰菊酯、甲氰菊酯、联苯菊酯等氯化烟碱类属于杂环类化合物，拜耳公司于80年代中期开发出世界上第一个烟碱类杀虫剂-吡虫啉，日本曹达紧接着在80年代末开发出啶虫脒，武田1989年开发了烯啶虫胺，瑞士诺华（先正达的前身公司之一）1991年开发出噻虫嗪。吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺、噻虫嗪、噻虫啉等抗生素类利用微生物代谢产物杀虫的药剂。苏云金杆菌1901年日本人在蜡状芽孢杆菌群内发现的。1975年日本北里研究所发现的十六元大环内酯化合物-阿维菌素，成为人类在农业生产中应用抗生素的新里程碑。阿维菌素、甲维盐、多杀菌素、浏阳霉素、苏云金芽孢杆菌等苯甲酰脲类70年代荷兰人研发除草剂时意外发现了一种没有除草效果但对昆虫有效的苯甲酰脲类化合物，几丁质抑制剂。灭幼脲、除虫脲（敌灭灵）、定虫隆（抑太保）、氟铃脲（盖虫散）、氟虫脲（卡死克）、伏虫脲（农梦特）等酰胺类1998年日本农药和拜耳公司联合开发出第一个诱导昆虫鱼尼丁受体的杀虫剂-氟虫酰胺，即垄歌。杜邦公司在2000 年开发出在作物体导管内上下传导的鱼尼丁高效杀虫剂-氯虫苯甲酰胺，康宽。垄歌：氟虫酰胺；康宽：氯虫苯甲酰胺；福戈：氯虫苯甲酰胺+噻虫嗪；氰虫酰胺。吡唑类1989年法国罗那普朗克公司将吡唑杂环和氟元素结合开发出第一个吡唑类杀虫剂—氟虫氰。氟虫氰、丁烯氟虫氰季酮酸类拜耳在开发除草剂时发现了螺螨酯，其后进一步合成了螺虫酯和螺虫乙酯螺虫乙酯（亩旺特）螺螨酯、螺甲螨酯

氯虫苯甲酰胺简介

氯虫苯甲酰胺简介理化性质：氯虫苯甲酰胺属邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂。纯品外观为白色晶体；熔点：208℃-210℃；分解温度：330℃；蒸气压(20℃)：6．3x10Pa；分配系数：正辛醇／水Log Pow=2．86(pH7，20℃)；化学名称：3一溴-N-[4一氯-2-甲基-6-[(甲氨基甲酰基)苯]一l 一(3一氯吡啶-2-基)-1-氢一吡唑-5-甲酰胺；结构式：氯虫苯酰胺原药质量分数95．3％；外观为棕色固体；熔点：200℃-202℃；溶解度(20℃)：水中为1．023mg/L；有机溶剂中(g／L)：二甲基甲酰胺124，丙酮3．446，甲醇1．714，乙酸乙酯1．144，乙腈0．711。氯虫苯甲酰胺35％水分散粒剂，细度(通过751xm试验筛)>98％；悬浮率≥60％；润湿时间≤ls。200克／升悬浮剂．pH5-9：细度(通过451xm湿筛)99．9％；悬浮率>90％。5％悬浮剂，pH5-9；悬浮率>90％。产品的冷、热贮存和常温2年贮存均稳定。毒性：氯虫苯甲酰胺原药和35％水分散粒剂、200克／升悬浮剂、5％悬浮剂对大鼠急性经口、经皮LDso均>5 000mg／kg，急性吸入LCso>5．1mg/L；兔皮肤、眼睛无刺激性；豚鼠皮肤变态反应(致敏性)试验结果为无致敏性；原药大鼠90d~'慢性喂养毒性试验最大无作用剂量：雄性为1 188mg/kg，雌性为1 526mg／kg；4项致突变试验：Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、人体外周血淋巴细胞染色体畸变试验、体外哺乳动物细胞基因突变试验结果均为阴性．未见致突变作用。氯虫苯甲酰胺原药和35％水分散粒剂、200g／L悬浮剂、5％悬浮剂均为微毒杀虫剂。环境生物安全性评价：氯虫苯甲酰胺35％水分散粒剂对虹鳟鱼LCso(96h)>3．2mg／L(该制剂在水中的最大溶解度为3．18mg／L)：北美鹌鹑LDso>2 250mg a．i．／kg；蜜蜂经口LDso(48h)340．5ug/蜂(>l 19．19lxg a．i．／蜂)，接触LDso(48h)>285．7txg／蜂(>100~g a．i．／蜂)；家蚕LCso(食下毒叶法，96h)0．018 2 mg/l。对鱼中毒或以下；对鸟和蜜蜂低毒；对家蚕剧毒，高风险。氯虫苯甲酰胺200g/L悬浮剂对虹鳟鱼LCso(96h)>9．4mg／L(1．73mg a．i ／L)；北美鹌鹑LDso>2 000mg a．i．／kg：蜜蜂经口LD50>541ug/蜂(114．1ug a．i．／蜂)，接触LDso>541ug／蜂(>100~g a．i．／蜂)；家蚕LCso 0．016 6mg/L。对鱼中毒，鸟和蜜蜂低毒。对家蚕剧毒。使用时注意，禁止在蚕室及桑园附近使用；禁止在河塘等水域中清洗施药器具。应用：氯虫苯甲酰胺是邻甲酰氨基苯甲酰胺类广谱杀虫剂，主要防治多种作物的鳞翅目害虫，对其他害虫也有较好的防效。其作用机理是激活兰尼碱受体，释放平滑肌和横纹肌细胞内贮存的钙，引起肌肉调节衰弱、麻瘅，直至害虫死亡。作用方式为胃毒和接触毒性，胃毒为主要作用方式。氯虫苯甲酰胺可经茎、叶表面渗透植物体内，还可通过根部吸收和在木质部移动。经室内活性试验和田间药效试验．结果表明氯虫苯甲酰胺35％水分散粒剂对苹果金纹细蛾、桃小食心虫有较高活性和较好防治效果，用药浓度：金纹细蛾为14-20mg／kg(折成35％水分散粒剂商品稀释17 500-25 000倍液)：桃小食心虫为35-50mg／kg(折成35％水分散粒剂商品稀释7 000-10 000倍液)。在发蛾盛期和蛾产卵初期开始茎叶均匀喷雾，喷药次数为2次，间隔14d。氯虫苯甲酰胺200g／L悬浮剂对水稻稻纵卷叶螟有较高的活性和防治效果，使用药量为15-30g(有效成分)／hm2(折成200g／L悬浮剂商品量为5-10g，667m2)，使用方法为茎叶喷雾，使用次数为最多2次，间隔7d。氯虫苯甲酰胺5％悬浮剂对甘蓝甜菜夜蛾、小菜蛾有较高活性和防治效果，用药量为22．5-41．25g(有效成分)／hm2(折成5％悬浮剂商品量为30-55g／667m2，一般加水50L稀释)．于卵孵高峰期进行均匀喷雾防治，若发生较严重，间隔7d，再重复喷药1次。在用药剂量范围内对作物安全，未见药害发生。对捕食天敌、寄生天敌低毒或无影响。产品登记情况： LS20072663氯虫苯甲酰胺原药(95．3％)

氯氟氰虫酰胺简介

氯氟氰虫酰胺 ——河北艾林全球独家代理专利杀虫剂一、产品概况： 1、创制开发：浙江省化工研究院自主创新 2、结构类型：邻苯二甲酰胺结构 3、作用机制：鱼尼丁受体抑制剂 4、主要物化参数： A ．外观：白色固体粉末；有效成分含量：>95% B ．熔点：215.6～218.8℃； C ．密度（堆积度）：松密度0.198 g/mL ，堆密度0.338g/mL ； D ．溶解度：水中溶解度（20℃，pH6）2.7600E-04 g/L ；溶剂中溶解度溶剂乙酸乙酯正己烷三氯甲烷乙醇丙酮甲醇溶解度g/L 19.875 4.0902×10-3 2.3921 9.4141 39.644 34.987 二、杀虫谱：三、田间药效试验： 1、氯氟氰虫酰胺5%EC 的田间药效试验结果：（1）、氯氟氰虫酰胺5% EC 对小菜蛾田间试验结果（宁波，2011.7）单剂剂型登记作物靶标氯氟氰虫酰胺 20%SC 水稻稻纵卷叶螟二化螟棉花棉铃虫蔬菜斜纹夜蛾甜菜夜蛾小菜蛾菜青虫果树卷叶蛾、食心虫茶叶, 烟草茶尺蠖药剂浓度(mg/L)防效7d (%)防效14d (%)氯氟氰虫酰胺5%EC 1081.30abA 75.57bA 氯虫苯甲酰胺5%EC 1080.56bA 76.82bA 氟虫双酰胺5%EC 10 70.60bA 65.50cAB

（2）、氯氟氰虫酰胺5%EC 对稻纵卷叶螟田间试验结果（宁波，2011.7）药剂浓度(mg/L)防效10d (%)防效20d (%)氯氟氰虫酰胺 5%EC 2082.92aA 82.50aA 氯虫苯甲酰胺5%EC 2081.39aA 80.46aA 氟虫双酰胺5%EC 2082.15aA 80.11aA 氰氟虫腙24%SC 240 74.29bAB 58.36cC （3）、氯氟氰虫酰胺5%EC 对二化螟田间试验结果（宁波，2011.7） 2、氯氟氰虫酰胺20%SC 的田间药效试验结果：（1）氯氟氰虫酰胺20%SC 对稻纵卷叶螟田间应用示范效果（药后15天）药剂有效成分(g a.i./ha )制剂量(g a.i./ha )防效(%)氯氟氰虫酰胺 20%SC 30 150 89.9 45 22593.0氟虫双酰胺 20%WG 3015091.5氯虫苯甲酰胺 20%SC 3015093.0毒死蜱48%EC 720150068.3氯氟氰虫酰胺：阿维 (2：1) 10%SC 60 600 92.0 （2）氯氟氰虫酰胺20%SC 防治二化螟田间试验（药后18天）药剂有效成分(g a.i./ha)制剂量(g a.i./ha)死虫率(%)种苗预防效果(%)氯氟氰虫酰胺 20%SC 30 150 78.8 78.0 60 30082.982.7氟虫双酰胺20%WDG 3015085.183.4氯虫苯甲酰胺20%SC 30 150 86.4 82.9 药剂浓度(mg/L)防效10d (%)防效20d （%)氯氟氰虫酰胺5%EC 2074.00aA 81.41aA 氯虫苯甲酰胺5%EC 2070.09bA 76.53bA 氟虫双酰胺5%EC 2070.35bA 76.53bA 氰氟虫腙24%SC 240 60.35cB 59.27cB

倍内威溴氰虫酰胺详细介绍

一.概述杜邦TM倍内威是含有杜邦TM Cyazypyr TM(溴氰虫酰胺)的杀虫剂，是第二个苯甲酰胺类杀虫剂，同时也是第一个既能防治咀嚼式口器害虫又能防治刺吸式、锉吸式和舐吸式口器害虫的多谱型杀虫剂。杜邦TM倍内威通过对粉虱、蚜虫、蓟马、木虱、潜叶蝇、甲虫、象甲和鳞翅目幼虫等主要害虫的防治而达到对茎叶和果实杰出的保护。对于刺吸式、锉吸式和舐吸式口器害虫，杜邦TM倍内威是一种全新作用机理的杀虫剂，可以防治对其它杀虫剂已产生抗药性的害虫，这使得杜邦TM倍内威为害虫抗性综合治理的有力工具。杜邦TM倍内威是可分散油悬浮剂，其剂型的设计增强了对叶片的渗透性和局部内吸传导能力，使该产品能够防治多种不同类型的害虫。杜邦TM倍内威能够在几分钟内阻止害虫取食，减少害虫对叶片和果实的危害，并降低病毒病的传播，从而有效保证作物的产量和品质。杜邦TM倍内威可作用于害虫的不同生育阶段，其对非靶标节肢动物的选择性可以保护天敌。在害虫发生早期施用时，其产品特性能够阻止或推迟高繁殖力害虫种群的增长，如粉虱、蚜虫、蓟马和木虱。研究表明杜邦TM倍内威对鸟类、鱼类、哺乳动物、蚯蚓和土壤微生物低毒，在环境中能够快速降解。按推荐剂量使用时，具有非常友好的环境表现和毒理学特性。适用作物：果蔬类、葫芦类、芸苔属植物、叶菜类、球茎类蔬菜、马铃薯、柑橘类、咖啡树、仁果类、核果类、坚果类、热带水果、棉花、大豆、橄榄、茶树、烟草和水稻。杜邦TM倍内威和Cyazypyr TM(溴氰虫酰胺) 在没有获得农药注册许可之前，不得供应、销售或者使用。二.杰出的作物保护 A. 多谱型杀虫谱杜邦TM倍内威通过对咀嚼式、刺吸式、锉吸式和舐吸式口器害虫的选择性防治，可为作物提供杰出的保护。靶标害虫包括粉虱、蚜虫、蓟马、木虱、潜叶蝇、甲虫和鳞翅目幼虫等主要害虫种类。杜邦TM倍内威独特的杀虫谱特性可简化施药流程，是害虫综合治理的一个有效工具，并对蓟马、烟粉虱和木虱等高繁殖力和难控害虫有优秀的防效。杜邦T M倍内威与不同作用机理杀虫剂杀虫活性对比

唑虫酰胺(1)

唑虫酰胺中文通用名：唑虫酰胺英文通用名：Tolfenpyrad 英文商品名：HATI-HATI CAS:129558-76-5 代号：OMI-88 化学名称：4-氯-3-乙基-1-甲基-N-{[4-(4-甲基苯氧基)苯基]-甲基}-1H吡唑-5-羧酰胺化学分子式：C21H22ClN2O2 相对分子质量：383.9 理化性质：其纯品为类白色固体粉末，密度(25℃)：1.18 g/cm,蒸汽压(25℃)：<5×10Pa。溶解度(25℃)：水0.037 mg/L，正己烷7.41 g/L，甲苯366 g/L,甲醇59.6 g/L。分配系数(正辛醇/水)(25℃)：log Pow 5.61。该药剂目前登记制剂为15%乳油。制剂的急性毒性为：大鼠经口LD50 102(雄)，83(雌)mg/kg；小鼠经口LD50 104(雄)，108(雌)mg/kg。急性经皮毒性相对较低，对大鼠、小鼠LD50均>2000 mg/kg。对兔眼睛和皮肤有中等程度刺激作用。唑虫酰胺是原日本三菱化学公司（其农药部分现属日本农药公司）开发的新型吡唑杂环类杀虫杀螨剂，它的作用机制为阻碍线粒体的代谢系统中的电子传达系统复合体I，从而使电子传达收到阻碍，使昆虫不能提供和贮存能量，被称为线粒体电子传达复合体阻碍剂（METI）。专利情况:1988年日本三菱化学公司申请化合物专利,2008年到期。唑虫酰胺杀虫谱广，对鳞翅目幼虫小菜蛾、缨翅目害虫蓟马，同翅目茶叶小绿叶蝉有特效。经大田活性测定，对小菜蛾（2龄）和花蓟马（1龄）有较高活性。经田间药效试验，结果表明唑虫酰胺15%乳油对十字花科蔬菜小菜蛾、茄子蓟马有较好的防效。防治十字花科小菜蛾用药量：有效成分为67.5～112.5g a.i/hm2(折成15%乳油为750-1500倍稀释或30-50g/667m2)；

氯虫苯甲酰胺

氯虫苯甲酰胺【通用名】氯虫苯甲酰胺【商品名】康宽，普尊【英文通用名】Chlorantraniliprole 【理化性质】熔点(°C) 208 – 210 (99.2%),pH 5.77 ( 20°C),比重1.507 (99.2%) at 20°C,水溶性低（pH 7 0.880 mg/L）,可溶于丙酮（3.446 〒 0.172 g/L）、乙腈（ 0.711 〒 0.072 g/L）、乙酸乙酯（1.144 〒 0.046 g/L）、二氯甲（ 2.476 〒 0.058 g/L）、N,N-二甲基甲酰胺（124 〒 4 g/L）、辛醇（0.386 〒 0.01 g/L）、甲醇（1.714 〒 0.057 g/L）、已烷（ <0.0001 g/L）、二甲苯（ 0.162 〒 0.01 g/L）等有机溶剂。蒸汽压6.3 x 10-12 Pa @ 20°C, 离解常数pKa 10.88 〒 0.71，正辛醇/水分配系数KOW (20°C) pH 7 721。【结构】【毒性】微毒，对施药人员非常安全，对鱼虾等水生生物以及蜜蜂、害虫天敌如捕食螨基本没有伤害。【作用方式】为酰胺类新型内吸杀虫剂，通过高效激活害虫肌肉中的鱼尼丁受体，导致内部钙离子无限制地释放，阻止肌肉收缩，从而使害虫迅速停止取食，出现肌肉麻痹、活力消失、瘫痪，直至彻底死亡。胃毒为主，兼具触杀，对鳞翅目害虫特效。兼具高渗透性、高传导性、高化学稳定性、高杀虫活性和导致害虫立即停止取食等作用特点（大约7分钟）。

【常见制剂】制剂20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂SC (每升含有效成分200克)，5%氯虫苯甲酰胺悬浮剂SC。【使用方法】（防治对象、使用方法、推荐使用剂量等）适用作物十字花科蔬菜、水稻等。防治对象小菜蛾、甜菜夜蛾、菜青虫；稻纵卷叶螟、二化螟、三化螟、大螟等。应用技术防治小菜蛾、甜菜夜蛾，喷雾用药，推荐用量是27～40g ai／ha，药后3～10天的对小菜蛾防效可达90％，对甜菜夜蛾的防效为85～90％左右，且对菜青虫等鳞翅目害虫有兼治作用。在水稻田防治稻纵卷叶螟，每亩用10毫升，用背负式手动喷雾器喷二桶，常规喷雾。七天后杀虫效果达到94.2%，保叶效果达到90.0%；十四天后杀虫效果达到86.0%，保叶效果达到83.9%。水稻二化螟防治，每亩用10毫升，用背负式手动喷雾器喷二桶，常规喷雾。二十天后白穗防效达到96.1%，虫伤株防效达到98.7%；杀虫效果达到93.6%。【安全间隔期】1-3天【注意事项】由于该农药具有较强的渗透性，药剂能穿过茎部表皮细胞层进入木质部，从而沿木质部传导至未施药的其它部位。因此在田间作业中，用弥雾或细喷雾喷雾效果更好。但当气温高、田间蒸发量大时，应选择早上10点以前，下午4点以后用药，这样不仅可以减少用药液量，也可以更好的增加作物的受药液量和渗透性，有利提高防治效果。为避免该农药抗药性的产生，一季作物或一种害虫宜使用2-3次，每次间隔时间在15天以上。在不同的作物上应选用不同的含量和剂型。【残留限量标准】 2007年6月18日，美国宣布制定杀虫剂Chlorantraniliprole限量最终法规。该法规规定限量为：苹果：0.25 ppm, 湿苹果渣：0.60 ppm, 芹菜：7.0 ppm, 黄瓜：0.10 ppm，莴苣头：4.0 ppm, 莴苣叶：8.0 ppm, 梨：0.30 ppm, 胡椒：0.50 ppm, 菠菜：13.0 ppm, 南瓜：0.40 ppm, 番茄：0.30 ppm 及西瓜：0.20 ppm。这些限量将于2010年5月1日到期。

倍内威溴氰虫酰胺详细介绍

倍内威溴氰虫酰胺详细介绍集团文件发布号：（9816-UATWW-MWUB-WUNN-INNUL-DQQTY-

适用作物：果蔬类、葫芦类、芸苔属植物、叶菜类、球茎类蔬菜、马铃薯、柑橘类、咖啡树、仁果类、核果类、坚果类、热带水果、棉花、大豆、橄榄、茶树、烟草和水稻。杜邦TM倍内威和Cyazypyr TM(溴氰虫酰胺) 在没有获得农药注册许可之前，不得供应、销售或者使用。二.杰出的作物保护 A. 多谱型杀虫谱杜邦TM倍内威通过对咀嚼式、刺吸式、锉吸式和舐吸式口器害虫的选择性防治，可为作物提供杰出的保护。靶标害虫包括粉虱、蚜虫、蓟马、木虱、潜叶蝇、甲虫和鳞翅目幼虫等主要害虫种类。杜邦TM倍内威独特的杀虫谱特性可简化施药流程，是害虫综合治理的一个有效工具，并对蓟马、烟粉虱和木虱等高繁殖力和难控害虫有优秀的防效。杜邦TM倍内威与不同作用机理杀虫剂杀虫活性对比不同种类靶标害虫的图片来源：杜邦 B. 快速阻止害虫取食危害，保护叶片和果实对甜菜夜蛾3龄幼虫阻止取食作用的研究不同药剂处理下番茄叶片被3龄甜菜夜蛾危害的比较

氰转化为酰胺

经典化学合成反应标准操作目录 1．前言 (2) 2．氰基转化为酯 (2) 3．氰基转化为酰胺 (2) 3.1丙稀酰胺的合成 (2) 3.2苯乙酰胺的合成 (3)

6. 从氰基合成酰胺 6.1氰基水解腈加水可以分解为伯酰胺。由于伯酰胺会继续水解为羧酸，一般要控制水解的条件。目前有许多方法报道，有时需要根据底物的特性选择酸性，碱性或中性的水解条件。作为中性的条件，也有文献报道使用镍或钯催化剂的方法。在酸性条件下与饱和碳相连的氰基，可以在酸中很方便的水解转化为酰胺，并在条件较为剧烈时，很容易进一步水解成酸。但乙烯基或芳基腈的水解条件则要求剧烈得多，一般需要强酸条件，而且一般不会进一步水解。在碱性条件下，利用过氧化氢氧化的方法可在室温下短时间内水解腈为伯酰胺，这是一个较为可靠的方法。利用NaOH(aq.)-CH2Cl2相转移催化体系，DMSO-K2CO3体系[2]可以用于各种腈水解为伯酰胺。 6.1.1 盐酸水解腈为伯酰胺示例[3] HCl, H2O CN CONH2 In a 3-l. three-necked round-bottomed flask equipped with glass joints are placed 200 g. (1.71 moles) of benzyl cyanide and 800 ml. of 35% hydrochloric acid. The flask is fitted with a reflux condenser, a thermometer, and an efficient mechanical stirrer. At a bath temperature of about 40° the mixture is stirred vigorously. Within a period of 20–40 minutes the benzyl cyanide goes into solution. During this time, the temperature of the reaction mixture rises about 10°above that of the bath. The homogeneous solution is kept in the bath with, or without, stirring for an additional 20–30 minutes. The warm water in the bath is replaced by tap water at about 15–20°, and the thermometer is replaced by a dropping funnel from which 800 ml. of cold distilled water is added with stirring. After the addition of about 100–150 ml., crystals begin to separate. When the total amount of water has been added, the mixture is cooled externally with ice water for about 30 minutes. The cooled mixture is filtered by suction. Crude phenylacetamide remains on the filter and is washed with two 100-ml. portions of water. The crystals are then dried at 50–80°. The yield of crude phenylacetamide is 190–200 g. (82–86%).

气相色谱法定量测定农药产品中唑虫酰胺

气相色谱法定量测定农药产品中唑虫酰胺王雨丹1，胡敏雪1，高立明2，王广成2，应桦1，宋建群1* （1. 乐山职业技术学院，四川乐山 614000；2. 四川省农药检定所，成都 610041）摘要：采用气相色谱法，使用石英毛细管色谱柱，以邻苯二甲酸二辛酯为内标，对农药产品中唑虫酰胺质量分数进行测定。该方法的线性相关系数为0.999 9，标准偏差为0.072 7，变异系数为 0.72%，平均回收率为100.60%。关键词：唑虫酰胺；气相色谱；分析；农药产品中图分类号：TQ 450.7 文献标志码：A doi ：10.3969/j.issn.1671-5284.2018.02.011 Quantitative Analytical Method of Tolfenpyrad in Pesticide Product by GC WANG Yu-dan 1, HU Min-xue 1, GAO Li-ming 2, WANG Guang-cheng 2, YING Hua 1, SONG Jian-qun 1* (1. Leshan Vocational and Technical College, Sichuan Leshan 614000, China; 2. Institute for the Control of Agrochemical of Sichuan Province, Chengdu 610041, China) Abstract:An analytical method for detection of tolfenpyrad in pesticide products was established by GC with capillary column. Dioctyl phthualate was used as internal standard. The results indicated that the linear correlation coefficient of the method was 0.999 9, the standard deviation was 0.072 7, the variation coefficient was 0.72%, and the average recovery was 100.60%, respectively. Key words:tolfenpyrad; GC; analysis; pesticide product 收稿日期：2017-09-12作者简介：王雨丹（1997—），女。E -mail ：763414135@https://www.wendangku.net/doc/74113136.html, 通讯作者：宋建群（1987—），女，四川省乐山市人，硕士研究生，主要从事农产品质量检测工作。E -mail ：1715384330@https://www.wendangku.net/doc/74113136.html, 唑虫酰胺（tolfenpyrad ），化学名称4-氯-3-乙基-1-甲基-N -[[4-(4-甲基苯氧基)苯基]-甲基]-1H -吡唑-5-羧酰胺，CAS 登录号[129558-76-5]，为原日本三菱化学（现日本农药）发现的新颖杀虫杀螨剂。其具有高效、杀虫谱广、应用作物众多的特点，并兼具杀卵作用，对各种鳞翅目、半翅目、膜翅目、双翅目害虫，蓟马及螨类均有效[1]。部分企业将唑虫酰胺添加到其它农药产品中以提高防治效果。关于唑虫酰胺单剂产品分析方法已有气相色谱法[2]、液相色谱法[3]报道，但未见农药产品中隐性添加成分唑虫酰胺的测定方法报道。为准确测定市售农药产品中隐性添加成分唑虫酰胺质量分数，本文采用程序升温，建立了气相色谱内标法测定农药产品中唑虫酰胺质量分数。 1试验部分1.1 仪器及试剂 Agilent 6890气相色谱仪，带FID 检测器和工作站。三氯甲烷、邻苯二甲酸二辛酯（分析纯）；唑虫酰胺标准品（99%），成都化夏化学试剂有限公司；2.5%联苯菊酯乳油，市售产品。 1.2气相色谱操作条件色谱柱：石英毛细管柱DB -5（30 m ×0.32 mm ，0.25 μm ）。气体流速：载气（N 2）1.0 mL/min ，氢气（H 2）40 mL/min ，空气（Air ）400 mL/min ；分流比：80∶1；柱温：140℃保持2 min ，再以15℃/min 的速率升至280℃，保持10 min ；进样口温度：280℃；检测器温度：280℃；进样体积：1 μL 。在上述色谱操作条件下，唑虫酰胺保留时间约为15.2 min ，内标物邻苯二甲酸二辛酯保留时间约为11.0 min 。标样溶液气相色谱图见图1。 1.3 测定步骤 1.3.1 溶液的配制称取邻苯二甲酸二辛酯约0.6 g （准确至0.000 2 g ）于100 mL 容量瓶中，用三氯甲烷溶解并定容，摇 ◆ 农药分析 ◆ 第17卷第2期2018年4月现代农药Modern Agrochemicals Vol.17No.2 Apr. 2018 万方数据

(整理)氯虫苯甲酰胺

氯虫苯甲酰胺的合成研究 1产品简介 1.1中英文名称，分子式，结构式中文名称：氯虫苯甲酰胺英文名称：chlorantranili-prole，Rynaxypyr 化学名称：3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基) 羰基]苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺分子式：：C 18H 14 BrCl 2 N 6 O 2 结构式： 1.2物化性质氯虫苯甲酰胺纯品外观为灰白色结晶粉末，比重(对液体要求)1.507g/mL，熔点208～210 o C，分解温度330℃,相对密度 (20℃) 1.51 g/mL，溶解度(20~25下，mg/L）：水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144。，蒸气压 (20℃) 6.3×10-12 Pa，无挥发性，Henry 定律常数 (20℃) 3.2×10-9 Pa·m3，油水分配系数 LogP ow (20℃，pH 7) 2.86，离解常数 pKa (20℃) 10.88。毒性：大鼠急性经口、经皮LDso均>5 000mg／kg，急性吸入LCso>5．1mg/L；对兔皮肤、眼睛无刺激性；豚鼠皮肤变态反应(致敏性)试验结果为无致敏性；原药大鼠90d~'慢性喂养毒性试验最大无作用剂量：雄性为1 188mg/kg，雌性为1 526mg／kg；4项致突变试验：Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、人体外周血淋巴细胞染色体畸变试验、体外哺乳动物细胞基因突变试验结果均为阴性．未见致突变作用。氯虫苯甲酰胺35％水分散粒剂对虹鳟鱼LCso(96h)>3．2mg／L(该制剂在水中的最大溶解度为3．18mg／L)：北美鹌鹑LDso>2 250mg a．i．／kg；蜜蜂经口LDso(48h)340．5ug/蜂(>l 19．19lxg a．i．／蜂)，接触LDso(48h)>285．7txg／蜂(>100~g a．i．／蜂)；家蚕LCso(食下毒叶法，96h)0．018 2 mg/l。对鱼中毒或以下；对鸟和蜜蜂低毒；对家蚕剧毒，高风险。氯虫苯甲酰胺200g/L悬浮剂对虹鳟鱼LCso(96h)>9．4mg ／L(1．73mg a．i／L)；北美鹌鹑LDso>2 000mg a．i．／kg：蜜蜂经口LD50>541ug/蜂(114．1ug a．i．／蜂)，接触LDso>541ug／蜂(>100~g a．i．／蜂)；家蚕LCso 0．016 6mg/L。对鱼中毒，鸟和蜜蜂低毒。对家蚕剧毒。使用时注意，禁止在蚕室及桑园附近使用；禁止在河塘等水域中清洗施药器具。 1.3用途

倍内威_溴氰虫酰胺详细介绍

一.概述杜邦TM倍内威?是含有杜邦TM Cyazypyr TM(溴氰虫酰胺)的杀虫剂，是第二个苯甲酰胺类杀虫剂，同时也是第一个既能防治咀嚼式口器害虫又能防治刺吸式、锉吸式和舐吸式口器害虫的多谱型杀虫剂。杜邦TM倍内威?通过对粉虱、蚜虫、蓟马、木虱、潜叶蝇、甲虫、象甲和鳞翅目幼虫等主要害虫的防治而达到对茎叶和果实杰出的保护。对于刺吸式、锉吸式和舐吸式口器害虫，杜邦TM倍内威?是一种全新作用机理的杀虫剂，可以防治对其它杀虫剂已产生抗药性的害虫，这使得杜邦TM倍内威?为害虫抗性综合治理的有力工具。杜邦TM倍内威?是可分散油悬浮剂，其剂型的设计增强了对叶片的渗透性和局部内吸传导能力，使该产品能够防治多种不同类型的害虫。杜邦TM倍内威?能够在几分钟内阻止害虫取食，减少害虫对叶片和果实的危害，并降低病毒病的传播，从而有效保证作物的产量和品质。杜邦TM倍内威?可作用于害虫的不同生育阶段，其对非靶标节肢动物的选择性可以保护天敌。在害虫发生早期施用时，其产品特性能够阻止或推迟高繁殖力害虫种群的增长，如粉虱、蚜虫、蓟马和木虱。研究表明杜邦TM倍内威?对鸟类、鱼类、哺乳动物、蚯蚓和土壤微生物低毒，在环境中能够快速降解。按推荐剂量使用时，具有非常友好的环境表现和毒理学特性。适用作物：果蔬类、葫芦类、芸苔属植物、叶菜类、球茎类蔬菜、马铃薯、柑橘类、咖啡树、仁果类、核果类、坚果类、热带水果、棉花、大豆、橄榄、茶树、烟草和水稻。杜邦TM倍内威?和Cyazypyr TM(溴氰虫酰胺) 在没有获得农药注册许可之前，不得供应、销售或者使用。二.杰出的作物保护 A. 多谱型杀虫谱杜邦TM倍内威?通过对咀嚼式、刺吸式、锉吸式和舐吸式口器害虫的选择性防治，可为作物提供杰出的保护。靶标害虫包括粉虱、蚜虫、蓟马、木虱、潜叶蝇、甲虫和鳞翅目幼虫等主要害虫种类。杜邦TM倍内威?独特的杀虫谱特性可简化施药流程，是害虫综合治理的一个有效工具，并对蓟马、烟粉虱和木虱等高繁殖力和难控害虫有优秀的防效。杜邦T M倍内威?与不同作用机理杀虫剂杀虫活性对比

国产氯虫苯甲酰胺原药必将跌破150万

国产氯虫苯甲酰胺原药必将跌破150万 09年中国农药市场持续低迷,产\供\销下滑趋势明显加速,这里有外围影响,也有内因客观存在.外围影响不外乎大家所熟悉的08年起之于美国的金融海啸,出口受到严重打压.内因就是国内长期形成的供大于求的市场格局,外因加内因09年演变成对中国农药实体经济的严重冲击,在国产诸多原药品种价格持续下滑的市场状况下,国产氯虫苯甲酰胺原药却一直独秀,始终保持在200万以上的价格走势,确实有点出人意料,本人就国产氯虫苯甲酰胺原药价格成因做以下分析价格成因: 1\ 知识产权氯虫苯酰胺属美国杜邦公司全球登记专利技术,保护期20年,目前离保护期还算是有相当漫长的期限.这就造成一个主要原因,国内氯虫苯甲酰胺原药生产规模不可能短期内迅速发展,唯有部分化工生产企业甘冒侵权风险实现量产,数量也是比较有限,马克思说过,为了50%的利润可以去杀人放火. 2\ 技术转让费用化工产品前期研发投入是比较巨大的,据传杜邦公司在氯虫苯甲酰胺的研发项目上投资已经过亿,国内科

研机构紧跟步伐亦于08年成功完成此产品的化学合成工业化生产技术,国内原药生产企业获得此项技术的来源不外乎技术转让此一条渠道,在前期产能和销量均处于小规模的状态下,也就成了氯虫苯甲酰胺原药价格的一个主要成因.据传目前氯虫苯甲酰胺原药化学合成技术的转让费用约40万人民币. 3\ 生产成本 08年下半年,国内化工产品一路下滑,主要化工原材料价格一落千丈,对于做农药的业内人士来讲,永远都会记2008年,记住草甘磷\硫磺\吡虫啉\啶虫脒等原药价格的爆涨爆跌行情,09年一季度,化工原材料价格仍然处于下行趋势,供大于求的市场格局短期内无法扭转,上游原材料价格走势,决定下游产业生产成本,氯虫苯甲酰胺原药同样也要受制于上游原材料价格走势. 制约价格因素 1\ 规模不断扩大,产能不端提升任何一种产品均有一条相关的产业链,在某种产品诞生之初,它的各个产业链上的成本是比较高昂的,各个产业链的成本也就成了制约产品价格的一个主要因素,随着某种产品的生产规模不断扩大,相关产业链也会随之得到大幅度提升,成本也就会大幅度得到削减.随

高温多雨虫害高峰期豆角蚜虫防治有方法

高温多雨虫害高峰期豆角蚜虫防治有方法！蚜虫，同翅目蚜总科昆虫的总称，其分布广、种类多、寄主杂、危害大，是地球上最具破坏性的害虫之一。春夏季是蚜虫生长发育的主要季节，也是防治的主要季节。蔬菜蚜虫蔬菜蚜虫俗称腻虫，属于同翅目害虫。主要以成虫、若虫密集在蔬菜幼苗、嫩叶、茎和近地面的叶背，刺吸汁液。一年四季均有发生，一般在气温29℃左右繁殖最快。蚜虫的发生规律以卵或成蚜(若蚜)在杂草、芽基部、芽叶、枝条伤疤处、树干裂缝处越冬。翌春越冬卵孵化(越冬成蚜在新梢叶上开始繁殖)，爬到嫩叶背面危害(针叶树多在叶基部)，4月、5月和10月为危害盛期，严重时叶、嫩枝上布满虫体，大量排泄物向下流，易导致煤污病，同时枝叶变黑，严重影响光合作用和观赏，11月份开始越冬。蚜虫的防治方法 (1) 于冬季至越冬卵孵化前，人工对树干涂白。修剪枝条然后集中烧毁或管理，可消灭大量越冬源，节约资金，减少环境污染。

(2) 危害严重时，用除蚜药物稀释液进行喷雾，重点喷施虫害发生部位，以不滴液为宜，间隔7--10天施药一次，连用2--3次。 (3) 保护瓢虫等天敌，控制蚜虫危害；另外，阴雨天等不利天气也可抑制蚜虫的危害，可适当减少防治次数。案例解析目前处于高温期也是豆角生长旺盛时期，降雨量多，极易发生虫害。如果处理不当豆角将会大大减产并且还会影响豆角的质量。所以各位种植户需要做好防治措施哟，避免种的豆角减产。豆角蚜虫的症状表现蚜虫为刺吸式口器的害虫，常群集于叶片、嫩茎、花蕾、顶芽等部位，发生虫害时刺吸汁液使叶片皱缩、畸形，严重的情况下会引起枝叶枯萎甚至整株死亡。豆角蚜虫的发病规律

农药氯虫苯甲酰胺的合成研究进展

农药氯虫苯甲酰胺的合成研究进展发表时间：2018-03-19T15:08:18.883Z 来源：《防护工程》2017年第31期作者：吴刚 [导读] 我国为农业大国，但是病虫害繁多，农药尤其是杀虫剂的使用逐渐增多。连云港华颐精细化工科技发展有限公司江苏连云港 222000 摘要：我国为农业大国，但是病虫害繁多，农药尤其是杀虫剂的使用逐渐增多，寻找一个新型的高效安全的作用靶点成为当前困扰很多学者的一大难题，因此鱼尼丁受体抑制剂以其广谱、高效、低毒和安全的特点成为农药研发的重要领域，也是未来农药生产发展的方向。此类抑制剂通过激活靶标害虫的鱼尼丁受体而防治害虫，鱼尼丁受体被激活后，可刺激昆虫释放横纹肌和平滑肌细胞内贮存的钙离子，使害虫停止取食、抽搐、呕吐、致昏、肌肉收缩僵直及致死。当前鱼尼丁受体抑制剂主要是通过从天然产物中提取和化学合成两种方法得到，从天然产物中提取鱼尼丁受体目前并无突破性进展，因此其主要来源还是通过化学合成的方法。而在化学合成方法中氯虫苯甲酰胺的应用最为广泛。关键词：农药；氯虫苯甲酰胺；合成 1氯虫苯甲酞胺的研究现状 1.1双酞胺类杀虫剂鱼尼丁曾在二十世纪中期作为一种生物源农药用来防治欧洲玉米螟，但是由于鱼尼丁对哺乳动物的毒性而未被广泛使用。后来又出现将鱼尼丁与其他的杀虫剂如除虫菊酯类药剂和鱼藤酮混合使用作为化学合成杀虫剂的替代品，但还是由于其中含有鱼尼丁而未能进入市场。此外，由于鱼尼丁的合成成本较高并且很难通过改造结构来增强杀虫剂的毒性，导致鱼尼丁始终没能成为商业化的杀虫剂。后来很多科学家仍然希望可以将鱼尼丁受体作为新的杀虫剂靶标来设计新药剂。上个世纪80年代，很多化工企业发现原叶琳原氧化酶抑制剂类除草剂在具有除草活性的同时，还具有一定的杀虫活性。随后，日本农药公司从1993年开始对一个弱活性的先导物进行深入研究，在1998年成功开发出全氟烃基取代含有苯胺基团的邻苯二酰胺侧链，这是双酰胺类杀虫剂研发史上的一个重大突破。全氟烃基取代物不仅对鳞翅目害虫具有高毒杀作用，而且对植物无毒。日本农药公司和拜耳公司在1998年对大量二酰胺系列的化合物进行筛选以及结构优化后，发现邻苯二甲酰胺类化合物氟虫酰胺，这种化合物对绝大多数的鳞翅目类害虫尤其是卷叶螟和二化螟具有很好的活性，而且具有作用速度快、持效期长等优点。2000年，杜邦公司在氟虫酰胺的结构基础上进行优化，发现了另外一个高活性的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物:氯虫苯甲酰胺。该化合物具有比氟虫酰胺更强的杀虫活性以及更广的杀虫谱。氯虫苯甲酰胺不仅在结构上与氟虫酰胺相似，并且具有相同的作用机制，都作用于昆虫的鱼尼丁受体且都对哺乳动物安全。2007年，20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂在我国获得临时登记，2010年获得我国政府正式登记。由于氟虫酰胺与氯虫苯甲酰胺都具有二酰胺结构，所以二者统称为双酰胺类杀虫剂。国际抗性行动委员会按二酰胺类杀虫剂的作用机理将作用于昆虫鱼尼丁受体的杀虫剂归为第28类杀虫剂。目前以氯虫苯甲酰胺为主要成分的产品有35%氯虫苯甲酰胺水分散粒剂、200g/L氯虫苯甲酰胺悬浮剂、40%氯虫苯甲酰胺水分散粒剂及6%氯虫苯甲酰胺悬浮剂等等。拜耳公司和日本农药公司联合开发的邻苯二甲酰胺类杀虫剂氟虫双酰胺，2008-2009年也在我国获得临时登记，2011年获得正式登记。氟虫双酰胺单剂主要有8%氟虫双酰胺悬浮剂和20%氟虫双酰胺水分散粒剂。在后期对氯虫苯甲酰胺的研究中，通过改变其苯环上的极性基团，开发出具有内吸活性的溴氰虫酰胺，成为杜邦公司开发的第二代鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂。由于溴氰虫酰胺有根吸性，所以它能够在植物的木质部中传导。溴氰虫酰胺与氯虫苯甲酰胺相比，杀虫谱更为广泛，咀嚼式口器害虫和吸式口器害虫都有较好的防治效果，主要包括鳞翅目、同翅目和鞘翅目害虫。 1.2氯虫苯甲酰胺的作用机制氯虫苯甲酰胺是美国杜邦公司于2007年将上市并商品化的杀虫剂，商品名为康宽。康宽是高效微毒鳞翅目害虫杀虫剂，具有新型作用机理。该药剂可以与昆虫的鱼尼丁受体结合，诱导其释放细胞内储存的Ca2+，使害虫失去对肌肉的调节能力而引起的肌肉持续松弛、麻痹直至死亡。氯虫苯甲酰胺对稻田害虫有很好的杀虫效果，作为一种微毒的内吸性杀虫剂，还能有效保护整棵植物，尤其是新叶子，作用时间长，不易受降水影响，省时省力。氯虫苯甲酰胺杀虫剂对害虫具备专一高效的作用机理，主要是胃毒作用。随着全球变暖，农作物受病虫害的影响越来越大，农药的用量随之增加，导致环境污染加重，人和其它哺乳动物农药中毒事件增多，农产品上农药残留带来一系列食品安全问题。研究开发高效、低毒、低残留、对环境友好型的杀虫剂成为各国杀虫剂研究者努力的方向，也是顺应社会可持续发展的要求，更是保障全球粮食供应的关键。鱼尼丁是从南美的一种植物中提取的肌肉毒剂，对人畜具有很强的毒性，有记载狩猎者将该植物捣碎涂在箭头上用来捕猎。动物被射中后因全身肌肉抽搐紧张而死，昆虫则因过度兴奋导致瘫痪而死。虽然鱼尼丁对鳞翅目害虫具有特异的效果，但是对人畜也有危害，因而得不到推广应用。 Ca2+是细胞内最重要的第二信使之一，机体的活动与Ca2+密切相关，例如：机体的正常代谢，神经信号的传导，酶的合成与激活等。生物体内的某些生理活动与细胞内钙离子的浓度密切相关，钙离子可以维持正常的肌肉收缩以及神经与肌肉的信号传导能力。鱼尼丁受体能够调节细胞内钙离子的释放，而氯虫苯甲酰胺恰好作用于昆虫体内的鱼尼丁受体，与之结合后打开钙离子通道，使细胞内的Ca2+浓度降低，肌浆中的钙离子浓度升高，神经系统对肌肉失去收缩控制能力，害虫立即停止进食、乏力、厌食、肌肉瘫痪直至死亡。 2氯虫苯甲酰胺合成工艺根据相关文献专利的报道，氯虫苯甲酰胺有如下四种合成路线：路线一：以2-氨基-5-氮-N,3-二甲基苯酰胺与康宽酰氯为原料，以乙腈为溶剂，加热回流发生酰胺化反应合成氯虫苯甲酰胺。