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高中化学有机化学竞赛辅导：第7章《醛酮》 Word版

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第七章醛、酮

一、结构、分类和命名

醛和酮都是含有羰基官能团的化合物。当羰基与一个羟基和一个氢原子相结合时就是醛，醛基的简写为-CHO 。若羰基与两个烃基相结合，就是酮，酮分子中的羰基叫做酮基。醛、酮的通式为：

醛：酮：

结构：醛、酮羰基中的碳原子为SP 2杂化，而氧原子则是末经杂化的。碳原子的三个SP 2杂化轨

道相互对称地分布在一个平面上，其中之一与氧原子的2P 轨道在键轴方向重叠构成碳氧σ键。

碳原子末参加杂化的2P 轨道垂直于碳原子三个SP 2杂化轨道所在的平面，与氧原子的另一个2P

轨道平等重叠，形成π键，即碳氧双键也是由一个σ键和一个π键组成。由于氧原子的电负性比碳原子大，羰基中的π电子云就偏向于氧原子，羰基碳原子带上部分正电荷，而氧原子带

上部分负电荷。

分类：根据烃基的不同可以分为脂肪醛酮、芳香醛酮。

根据羰基的个数可以分为一元醛酮、多元醛酮。

命名：普通命名法：醛的命名与醇的习惯命名法相似，称某醛。如：

CH 3CH 2OH CH 3CHO 乙醇乙醛

CH 3CH （CH 3）CH 2OH CH 3CH （CH 3）CHO

异丁醇异丁醛

脂肪酮则按酮基所连接的两个烃基而称为某（基）某（基）酮。例如：

CH 3OCH 3 CH 3COCH 3

甲醚二甲酮

CH 3OCH 2CH 3 CH 3COCH 2CH 3

甲乙醚甲乙酮

系统命名法：选择含有羰基的最长碳链作为主链，称为某醛或某酮。由于醛基是一价原子团，必在链端，命名时不必用数字标明其位置。酮基的位置则需用数字标明，写在“某酮”之前，并用数字标明侧链所在的位置及个数，写在母体名称之前。例如：

CH 3CH （CH 3）CHO CH 3CH 2COCH （CH 3）CH 2CH 3

2-甲基丙醛 4-甲基-3-已酮

CH 3CH ═CHCHO CH 3CH （CH 3）CH ═CHCOCH 3

2-丁烯醛 5-甲基-3-已烯-2-酮

环已基甲醛 3-甲基环已酮

3-苯丙烯醛 1-苯-2-丁酮

醛酮命名时习惯上还采用希腊字母α、β、γ等，α碳指与醛基或酮基直接相连的碳原子。例如：

CH 3CH 2CH 2CH （CH 3）CHO α-甲基戊醛

二、醛和酮的制法

1、醇氧化法

O C R H O C R R C O O C H CH 3O CH CH O

C H CH 3CH 2CH 2O

第 2 页共 6 页伯醇和仲醇氧化可分别得到醛或酮。例如：

CH 3CH 2CH 2OH + K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4 CH 3CH 2CHO 实验室中常用的氧化剂是重铬酸钾与稀硫酸或铬酐与吡啶等。因醛比醇更容易氧化，为避免生成的醛进一步氧化成羧酸，应将生成的羧酸尽快与氧化剂分离。酮不易继续氧化，无需立即分离。例如：

+ K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4

工业上把醇的蒸气通过加热的铜或银等催化剂，发生脱氢生成相应的醛或酮。例如： CH 3CH 2OH CH 3CHO + H 2

另一种从醇氧化制备酮的方法就是欧芬脑尔氧化法，它是从不饱和醇制备不饱和酮的良好方

法。它是把仲醇、叔丁醇铝（或异丙醇铝）与丙酮一起加热回流，仲醇脱去氢，被氧化成相应的酮，而丙酮被还原为异丙醇，并且只氧化羟基成羰基，碳碳双键不受影响。反应通式如下： RCHOHR + CH 3COCH 3 RCOR + CH 3CHOHCH 3

2、烯烃氧化法醛和酮也可由烯烃双键氧化断裂制备，尤其是臭氧化还原后可制得两分子的羰基化合物。例如： CH 3CH 2CH ═C （CH 3）CH 2CH 3 CH 3CH 2CHO + CH 3COCH 2CH 3

3、炔烃水合法

炔烃进行水合时产生不稳定的中间体烯醇，后者重排可得到相应的酮。反应在汞盐和硫酸催化下进行。例如： CH 3（CH 2）3C ≡CH CH 3（CH 2）3COCH 3

4、直接羰基化法

傅-克酰基化反应：在芳烃一章已经讨论过这一反应。例如：

+ CH 3CH 2CH 2COCl

盖特曼-柯赫合成法：以一氧化碳及干燥氯化氢为原料，在无水三氯化铝及氯化亚铜存在下引入醛基的反应称为盖特曼-柯赫反应。例如：

+ CO + HCl

三、物理性质

1、状态：甲醛在室温下为气体，市售的福尔马林是40℅的甲醛水溶液。除甲醛为气体外，

12个碳原子以下的脂肪醛、酮均为液体。高级脂肪醛、酮和芳香酮多为固体。

2、水溶性：低级的醛、酮易溶于水。这是由于醛、酮可与水分子形成分子间氢键之故。当

分子中烃基的部分增大时，水溶性迅速下降，含6个碳原子以上的醛、酮几乎不溶于水。

四、化学性质

（一）亲核加成反应

醛、酮羰基与碳碳双键一样也是由一个σ键和一个π键组成。由于羰基中氧原子的电负性比碳原子大，π电子云偏向于电负性较大的氧原子，使得氧原子带上部分负电荷，碳原子带上部分正电荷。由于氧原子容纳负电荷的能力较碳原子容纳正电荷的能力大，故发生加成反应时，应是带有一对末共用电子对的亲核试剂（可以是负离子或带有末共有电子对的中性分子）提供一对电子进攻带部分正电荷的羰基碳原子，生成氧负离子。即羰基上的加成反应决定反应速度的一步是由亲核试剂进攻引起的，故羰基的加成反应称为亲核加成反应。

1、与氢氰酸加成

醛、脂肪族甲基酮及8个碳以下的环酮能与氢氰酸发生加成反应生成α-氰醇。反应通式为：

60℃ CH 3

CH 3CH 2CH CH (CH 3)240℃ CH 3CH 3CH 2CH CH O (CH 3)2Cu 异丙醇

H 2SO 4 H 2O R C H (CH 3)

OH AlCl 3 C O

CH 2CH 2CH 3AlCl 3 Δ C H O

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+ HCN

丙酮与氢氰酸作用，无碱存在时，3-4min 内只有一半反应物作用掉。但如加一滴氢氧化钾，则反应2分钟内即完成。若加入酸，反应速度减慢，加入大量的酸，放置几天也不发生作用。根据以上事实可以推论，在醛、酮与氢氰酸加成反应中，真正起作用的是氰基负离子这一亲核试剂。碱的加入增加了反应体系的氰基负离子浓度，酸的加入则降低了氰基负离子浓度，这是由于弱酸氢氰酸在溶液中存在下面的平衡。

HCN CN — + H + 醛、酮与亲核试剂的加成反应都是试剂中带负电部分首先向羰基带正电荷碳原子进攻，生成氧负离子，然后试剂中带正电荷部分加到氧负离子上去。在这两步反应中，第一步需共价键异裂，是反应慢的一步，是决定反应速度的一步。可用通式表示如下：

+ : Nu —

不同结构的醛、酮进行亲核加成反应的难易程度不同，其由易到难的顺序为： HCHO > RCHO > RCOCH 3 > RCOR 影响醛酮亲核加成反应的速度的因素有两方面，其一是电性因素，烷基是供电子基，与羰基碳原子连接的烷基会使羰基碳原子的正电性下降，对亲核加成不利。其二是立体因素，当烷基与羰基相连，不但降低羰基碳的正电性，而且烷基的空间阻碍作用，也不便于亲核试剂接近羰基，不利于亲核加成反应的进行。

2、与亚硫酸氢钠加成醛、甲基酮以及环酮可与亚硫酸氢钠的饱和溶液发生加成反应，生成α-羟基磺酸钠，它不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中而析出结晶。 + NaHSO 3 ↓ 本加成反应可用来鉴别醛、脂肪族甲基酮和8个碳原子以下的环酮。由于反应为可逆反应，加成物α-羟基磺酸钠遇酸或碱，又可恢复成原来的醛和酮，故可利用这一性质分离和提纯醛酮。

3、与醇加成在干燥氯化氢或浓硫酸作用下，一分子醛和一分子醇发生加成反应，生成半缩醛。例如：

CH 3CH 2CHO + CH 3OH CH 3CH 2CH （OH ）OCH 3

半缩醛一般不稳定，它可继续与一分子醇反应，两者之间脱去一分子水，而生成稳定的缩醛。 CH 3CH 2CH （OH ）OCH 3 + CH 3OH CH 3CH 2CH （OCH 3）2

在结构上，缩醛跟醚的结构相似，对碱和氧化剂是稳定的，对稀酸敏感可水解成原来的醛。 RCH （OR ）2 + H 2O RCHO 在有机合成中可利用这一性质保护活泼的醛基。例如由对羟基环已基甲醛合成对醛基环已酮

时，若不将醛基保护起来，当用高锰酸钾氧化时，醛基也会被氧化成羧酸。

+ CH 3OH 4、醛、酮与格氏试剂加成，加成产物不必分离，而直接水解可制得相应的醇。

格氏试剂与甲醛作用生成伯醇，生成的醇比用作原料的格氏试剂多一个碳原子。 R C H O CH 3() C O 慢 C O A +

快 C O A R C H O (CH 3) R C H (CH 3)OH SO 3Na

干燥HCl 干燥HCl H +

H +

C HO OH CH 3CH 3O [O] C H O CH 3CH 3O 水解 C HO O

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HCHO + RMgX RCH 2OMgX + H 2O RCH 2OH

格氏试剂与其它醛作用生成仲醇。例如：

RCHO + RMgX R 2CHOMgX + H 2O R 2CHOH

格氏试剂与酮作用生成叔醇。例如： RCOR + RMgX R 3COMgX + H 2O R 3COH

5、与氨的衍生物加成氨的衍生物可以是伯胺、羟胺、肼、苯肼、2，4-二硝基苯肼以及氨基脲。醛、酮能与氨的衍生物发生加成作用，反应并不停留在加成一步，加成产物相继发生脱水形成含碳氮双键的化合物。反应式如下： + H 2N ─R + H 2NOH + H 2NNH 2 + + H 2NNHCONH 2

上述的氨衍生物可用于检查羰基的存在，又叫羰基试剂。特别是2，4-二硝基苯肼几乎能与所有的醛、酮迅速反应，生成橙黄色或橙红色的结晶，常用来鉴别。 6、与魏悌锡试剂加成

魏惕锡试剂是由亲核性的三苯基膦（C 6H 5）3P 与卤代烷进行亲核取代反应制得的膦盐，再用强碱例如苯基锂处理除去α-氢而制得。醛、酮与魏悌锡试剂作用脱去一分子氧化三苯基膦生成烯烃，称为魏悌锡反应。反应通式为： +

应用魏悌锡反应制备烯烃条件温和、双键位置确定。例如合成亚甲基环已烷，若采用醇脱水的方法难以得到。

（二） α-活泼氢的反应醛酮α-碳原子上的氢原子受羰基的影响变得活泼。这是由于羰基的吸电子性使α-碳上的α-H 键极性增强，氢原子有变成质子离去的倾向。或者说α-碳原子上的碳氢σ键与羰基中的π键形成σ-π共轭（超共轭效应），也加强了α-碳原子上的氢原子解离成质子的倾向。

1、卤代和卤仿反应

醛、酮可以和卤素发生卤代反应。在酸的存在下，卤代反应可控制在一卤代产物。 + Br 2 在碱性催化下，卤代反应不能控制在一卤代产物，而是生成多卤代产物。α-碳原子上连有三个氢原子的醛酮，例如，乙醛和甲基酮，能与卤素的碱性溶液作用，生成三卤代物。三卤代物在碱性溶液中不稳定，立即分解成三卤甲烷和羧酸盐，这就是卤仿反应。常用的卤素是碘，反应产物为碘仿，上述反应就称为碘仿反应。碘仿是淡黄色结晶，容易识别，故碘仿反应常用来鉴别乙醛和甲基酮。次碘酸钠也是氧化剂，可把乙醇及具有 CH 3CH(OH)─ 结构的仲醇分别氧化成相应的乙醛或甲基酮，故也可发生碘仿反应。

2、羟醛缩合反应

H + H + R C H O (R)—H O R C H (R)N R —H O R C H OH (R)N —H O

R C H (R)N NH 2NH NH 2—H O R C H (R)NNH —H O R C H O (R)N NH 2NHC R C H O (R)(C 6H 5)3P C R R R C H (R)C R R O CH 3C Br 20℃

O CH 2C Br Br

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在稀碱的催化下，一分子醛因失去α-氢原子而生成的碳负离子加到另一分子醛的羰基碳原子上，而氢原子则加到氧原子上，生成β-羟基醛，这一反应就是羟醛缩合反应。它是增长碳链的一种方法。例如：

CH 3CHO + CH 3CHO CH 3CH(OH)CH 2CHO

若生成的β-羟基醛仍有α-H 时，则受热或在酸作用下脱水生成α，β-不饱和醛。 CH 3CH(OH)CH 2CHO CH 3CH ═CHCHO

酮也能发生醇酮缩合反应，但平衡不利于醇酮的生成。例如丙酮的醇酮缩合需在氢氧化钡的

催化下，并采用特殊设备将生成的产物及时分出,使用权平衡向生成产物的方向移动。 CH 3COCH 3 + CH 3COCH 3

当两种不同的含α-H 的醛（或酮）在稀碱作用下发生醇醛（或酮）缩合反应时，由于交叉缩合的结果会得到4种不同的产物，分离困难，意义不大。若选用一种不含α-H 的醛和一种含α-H 的醛进行缩合，控制反应条件可和到单一产物。例如： HCHO + (CH 3)2CHCHO HOCH 2C(CH 3)2CHO

由芳香醛和脂肪醛酮通过交叉缩合制得α，β-不饱和醛酮，称克莱森-斯密特反应。例如：

+ CH 3COCH 3

醇醛缩合反应若在分子内进行则生成环状化合物，是生成环化合物的重要方法。如：

（三）氧化与还原反应

1、氧化反应

醛由于其羰基上连有氢原子，很容易被氧化，不但可被强的氧化剂高锰酸钾等氧化，也可被弱的氧化剂如托伦试剂和斐林试剂所氧化，生成含相同数碳原子的羧酸，而酮却不被氧化。托伦试剂是由氢氧化银和氨水制得的无色溶液。托伦试剂与醛共热，醛被氧化成羧酸而弱氧化剂中的银被还原成金属银析出。若反应试管干净，银可以在试管壁上生成明亮的银境，故又称银境反应。 RCHO + [Ag(NH 3)2]+ RCOONH 4 + Ag↓ + NH 3 + H 2O 斐林试剂是由硫酸铜和洒石酸钾钠的氢氧化钠溶液配制而成的深蓝色二价铜络合物，与醛共热则被还原成砖红色的氧化亚铜沉淀。 RCHO + Cu 2+ + NaOH + H 2O RCOONa + Cu 2O↓ 甲醛与斐林试剂作用，有铜析出可生成铜境，故此反应又称铜境反应。 HCHO + Cu 2+ + NaOH + H 2O HCOONa + Cu↓ 利用托伦试剂可把醛与酮区别开来。但芳醛不与斐林试剂作用，因此，利用斐林试剂可把脂肪醛和芳香醛区别开来。

2、还原反应

采用不同的还原剂，可将醛酮分子中的羰基还原成羟基，也可以脱氧还原成亚甲基。

（1）羰基还原成醇羟基醛酮羰基在催化剂铂、镉、镍等存在下，可催化加氢，将羰基还原成羟基。若分子结构中有碳碳双键也同时被还原。如： CH 3CH═CHCHO + H 2 CH 3CH 2CH 2CH 2OH

用金属氢化物如硼氢化钠、氢化锂铝等则只选择性地把羰基还原成羟基，而分子中的碳碳双

键不被还原，例如： CH 3CH═CHCH 2CHO CH 3CH═CHCH 2CH 2OH

（2）羰基还原成亚甲基醛、酮与锌汞齐及浓盐酸回流反应，羰基被还原成亚甲基，这一反应称为克莱门森还原。例如：

Δ C O CH 3CH 2CH 3C CH 3 H O

C H O CH C CH Δ Δ Δ Ni LiAlH 4

Zn-Hg

第 6 页共 6 页 + HCl

（3）康尼查罗反应没有α-氢原子的醛在浓碱作用下发生醛分子之间的氧化还原反应，即一分子醛被还原成醇，另一分子醛被氧化成羧酸，这一反应称为康尼查罗反应，属歧化反应。例如：

2HCHO + NaOH （浓） CH 3OH + HCOONa

如果是两种不含α-H 的醛在浓碱条件下作用，若两种醛其中一种是甲醛，由于甲醛是还原性最强的醛，所以总是甲醛被氧化成酸而另一醛被还原成醇。这一特性使得该反应成为一种有用的合成方法。 + HCHO + NaOH （浓） + HCOONa

+ HCHO + NaOH + HCOONa （四）与品红亚硫酸试剂的显色反应把二氧化硫通入红色的品红水溶液中，至红色刚好消失，所得的溶液称为品红亚硫酸试剂，又称希夫试剂。醛与希夫试剂作用显紫红色，酮则不显色，故可用于区别醛和酮。

五、重要的醛和酮

1、甲醛又名蚁醛。甲醛在常温下是气体，易溶于水。它有杀菌防腐能力。福尔马林是40℅甲醛水溶液，用作消毒剂和防腐剂。甲醛溶液与氨共同蒸发，生成环六亚甲基四胺，药名为乌洛托品。乌洛托品为白色结晶粉末，易溶于水，在医药上用作利尿剂及尿道消毒剂。

2、乙醛是无色、有刺激臭味、易挥发的液体，可溶于水、乙醇、乙醚中。三氯乙醛是乙醛的一个重要衍生物，是由乙醇与氯气作用而得。三氯乙醛由于三个氯原子的吸电子效应，使羰基活性大为提高，可与水形成稳定的水合物，称为水合三氯乙醛，简称水合氯醛。其10℅水溶液在临床上作为长时间作用的催眠药，用于失眠、烦躁不安等。

3、苯甲醛为无色液体，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚中。苯甲醛易被空气中的氧氧化成白色的苯甲酸固体。

4、丙酮为无色易挥发易燃的液体，具有特殊的气味，与极性及非极性液体均能混溶，与水能以任何比例混溶。

5、苯乙酮为淡黄色液体，不溶于水，是合成苯乙烯的中间体。

6、丙烯醛是无色有刺激性的挥发性液体，脂肪过热时所产生的刺激性气味是由于其甘油成分变成丙烯醛之故。

O CH 3C CH 2CH 3 H O C OH CH 2C 2OH CH 2OH CHO CH 2OH C CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH

大学本科有机化学试题答案

大学本科有机化学试题答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998

有机化学复习题一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2

9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是

《有机化学》教案

《有机化学》教案主讲宋萍

第一章绪论【课时安排】共6课时一、有机化合物的分类、特性【教学重点】了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。【教学过程设计】【思考与交流】 1．什么叫有机化合物？ 2．怎样区分的机物和无机物？有机物的定义：含碳化合物。CO 、CO 2、H 2CO 3及其盐、氢氰酸（HCN ）及其盐、硫氰酸（HSCN ）、氰酸（HCNO ）及其盐、金属碳化物等除外。有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？组成元素：C 、H 、O N 、P 、S 、卤素等有机物种类繁多。（2000多万种）一、按碳的骨架分类：有机化合物链状化合物脂肪环状化合物脂环化合物化合物芳香化合物 1．链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷正丁醇 2．环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：环戊烷环己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：苯萘 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH OH

二、按官能团分类：什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团．常见的官能团有：P.5表1-1 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下12种类型：类别官能团典型代表物类别官能团典型代表物烷烃——甲烷酚羟基苯酚烯烃双键乙烯醚醚键乙醚炔烃叁键乙炔醛醛基乙醛芳香烃——苯酮羰基丙酮卤代烃卤素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羟基乙醇酯酯基乙酸乙酯二、有机化合物的结构(教学设计) 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型教学内容教学环节教学活动设计意图教师活动学生活动 ——引入有机物种类繁多，有很多有机物的分子组成相同，但性质却有很大差异，为什么？结构决定性质，结构不同，性质不同。明确研究有机物的思路：组成—结构—性质。有机分子的结构是三维的设置情景多媒体播放化学史话：有机化合物的三维结构。思考：为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论能解决困扰19世纪化学家的难题？思考、回答激发学生兴趣，同时让学生认识到人们对事物的认识是逐渐深入的。

大学有机化学总结习题及答案-最全69767

有机化学总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C H H CH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基

历年高中化学竞赛有机题

历年有机试题一．有机结构（1999）第六题（10分）曾有人用金属钠处理化合物A （分子式C 5H 6Br 2，含五元环），欲得产物B ，而事实上却得到芳香化合物C （分子式C 15H 18）。 6-1请画出A 、B 、C 的结构简式。 6-2为什么该反应得不到B 却得到C ？ 6-3预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C ，得到的产物是D ，写出D 的结构式。 [解题思路] 1．对比产物C 的分子式（C 15H 18）和起始物A 的分子式（C 5H 6Br 2）可见一个C 分子是3个A 分子脱去溴原子连接而成的，而且A 转化为C 的反应是用金属钠消除A 分子中的溴。可见此题并没有要求应试者必须学过武兹反应，此思路的知识基础没有超过中学化学。 2．试题用A 是溴代环戊烯和C 是芳香化合物2个信息同时限定了A 和C 的结构。溴代环戊烯因溴原子连在不同碳原子上而有多种位置异构体，它们与金属钠反应失去溴连接的方式更多，但是，为满足C 是分子式为C 15H 18的芳香化合物（至少要有一个含共轭双键的苯环）的条件，A 必须是1，2-二溴环戊烯，C 必定有答案给出的结构式。应试者得出这个结论的过程和花费的时间自然很不相同，有的学生可能在草稿纸画满各种各样的二溴环戊烯，并令其脱溴相连，甚至得出很大的环状化合物，有的学生则只需在脑子里想清楚，其差别不是知识水平高低而是智力水平高低。在思考过程中，下述联想是有助于应试者得出结论： 3．为什么A 与金属钠反应会得到C 呢？如果应试者联想起中学化学里学过乙炔合成苯的反应，就会想到，A 脱去溴首先得到的应是含C C 键的环戊炔（B ），既然乙炔经催化可三聚成苯，对比乙炔和环戊炔的结构，理应联想到中学化学学到：乙炔的碳氢处在一条直线上（《化学读本》的sp 杂化当然有帮助，属竞赛大纲要求，但并非必需），环戊炔的炔碳在五元环上，其不稳定性就不至犹豫，不需催化剂也会聚合就在意料之中。 4．命题人考虑到环戊烯不稳定，有的学生可能将B 写成它的双聚物，以求得到较稳定的化合物，因而答双聚体也算对，而且对两种B 的不稳定给了注释性说明（注：不要求学生达到这种注释水平）。 5．C 的氧化可看成是苯环的侧链碳原子的氧化。中学化学里讲过甲苯氧化得苯（甲）酸，去年初赛题分析里讨论过芳香烃侧链氧化的规律，应试者一般研究过去年初赛题，所以由C 得出D 应不是困难的事。但是，这里仍有很强的智力因素，应试者若被C 的复杂结构迷惑住，不注意分子的核心部位是一个苯环，对题目给出的C 是芳香化合物的信息视而不见，D 是什么就很难答上来，到事后才恍然大悟。 [答案] 6-1 各2分若答B 的结构式为：亦给2分 6-2 要点：B 不稳定 (2分) 注：前者的炔碳原子通常为sp 杂化轨道，线性，环炔的张力太大；后者为反芳香性。 6-3 A B C

浙江大学有机化学乙 exercise 7

Organic Chemistry Exercise 7Nov. 22th within 20 min 1.Predict the effect the substituent attached to the benzene ring below would have on electrophilic aromatic substitution reactions? A. ortho/para director, activator B. ortho/para director, deactivator C. meta director, activator D. meta director, deactivator 2.In the Friedel-Crafts alkylation of benzene, dialkylation is often a significant by-product. In the Friedel- Crafts acylation of benzene, diacylation is not a significant by-product. Which of the following is the primary reason for this difference? A. Alkyl groups activate the ring to further substitution, acyl groups deactivate it. B. Alkyl groups are less sterically hindered than acyl groups. C. Acyl cations are more difficult to make with Lewis acids. D. Unlike acyl cations, carbocations can undergo rearrangements. 3.Which isomer of dichlorobenzene gives a single mononitration product? A. ortho B. meta C. para D. none of them 4.Salicylic acid reacts with two equivalents of ICl to give one of the products below. Which one is it? (Hint: Cl is more electronegative than I.) A. A B. B C. C D. D 5.Identify the preferred site(s) of electrophilic attack on the following compound.

有机化学习题与答案(厦门大学)

有机化学习题与答案（厦门大学）第一章绪论习题一、根据下列电负性数据：判断下列键中哪个极性最强为什么答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。

七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。答案<请点击>

第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷

大学本科有机化学试题答案

大学本科有机化学试题答案 TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】

有机化学复习题一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2 9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是

10. 化合物 C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是 A.氯化苄 B. 氯乙烷氯丁烷 D. 叔丁基溴 18. 下列化合物与无水氯化锌+浓盐酸反应速度最快的是

化学竞赛——有机化学

有机化学 (2002年)5．(13分) 高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下： CH 3+Cl3 B C Cl CHCN CH CH 3 CH 3 D OH CH 3F NaCN + G D+G Cl CHCOOCH CH CH 33 O (1) 写出A、B、C、D、E、F、G的结构简式。 A B C D E F G (2) 给出D和G的系统命名。 D G CH 3 Cl CH 2 Cl Cl CH 2 CN Cl CHCOCl O CH 3 O CHO O OH

(2)D：3－甲基－2－对氯苯基丁酰氯 (1分) [写成3－甲基－2－(4－氯苯基)丁酰氯或 3－甲基－2－4'－氯苯基丁酰氯也对] G：α－羟基－α－(间苯氧基)苯乙腈 (1分) (或 2－羟基－2－(3－苯氧基)苯乙腈) (2002年)6．(12分) 为第二代环氧合酶－2(－2)，由美国公司专为治疗与外科手术或外伤有关的剧烈疼痛而开发，其合成路线如下： CH 2COOH SOCl 2 A AlCl 3 B2 C 32 N O H 3C OH 3 b)NH 3 D322 E NaOH 3 (1) 写出化合物A、B、C、D、E的结构简式： A B C D E (2) 用“*”标出化合物F中所有的手性碳，F的光学异构体数目为。

N O H 3C OH 6．(共12分) CH 2COCl CH 2CO B 3 (2003年)第7题 (共7分) 消臭抗菌纤维素是近年来发展起来的一种新型高分子材料。它对H 2S 、3、(3)3N 的消臭率分别达到100％，92.1％，80.4％；对金色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌的抑菌率分别为79.4％，93.6％和82.5％。它的制备方法是:先将纤维素(用－表示)用有机多元酸如柠檬酸在次磷酸钠()存在下进行修饰，然后在铜氨溶液中处理，2+ 与氧原子四配位，生成较稳定的铜螯合纤维素： HO COOH COOH CH 2COOH HO COOH 2C CH 2C O O Cell O O D 为2+ [C 6H 5O 7()2]2－ (消臭抗菌纤维素)请写出A 、B 、D 结构(简)式。

华东理工大学有机化学课后答案

华东理工大学有机化学课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】

部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl

大学本科有机化学试题答案

C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2 9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.CH 3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物 C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是

。高中化学竞赛知识点：有机化学

高中化学竞赛知识点：有机化学有机化学知识点 1.分子式为C5H12O2的二元醇，主链碳原子有3个的结构有2种正确 2.最简式为CH2O的有机物：甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素错误,麦芽糖和纤维素都不符合 3.羟基官能团可能发生反应类型：取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应正确,取代(醇、酚、羧酸);消去(醇);酯化(醇、羧酸);氧化(醇、酚);缩聚(醇、酚、羧酸);中和反应(羧酸、酚) 4.常温下，pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的10^4倍错误,应该是10^(-4) 5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种错误,加上HCl一共5种 6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸错误,醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛，但醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸 7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水，最多可得到7种有机产物

正确,6种醚一种烯 8.分子式为C8H14O2，且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种正确 9.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素正确,棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素 10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少正确,同质量的烃类,H的比例越大燃烧耗氧越多 11.分子组成为C5H10的烯烃，其可能结构有5种正确 12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好，其单体是不饱和烃，性质比较活泼错误,单体是四氟乙烯,不饱和 13.酯的水解产物只可能是酸和醇;四苯甲烷的一硝基取代物有3种错误,酯的水解产物也可能是酸和酚 14.甲酸脱水可得CO，CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa，故CO是甲酸的酸酐错误,甲酸的酸酐为:(HCO)2O 15.应用取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基

浙江大学有机化学试题库答案

1.CH 2=CHCH 2C O H O CH 2CHCH 2C OH HO O H O CH 2CHCH 2C 8 14 反应式参考答案章( )章小波 2. CH=NNH NO 2 NO 2 3. CHOMgI 3 CHOH 3 4. CH 3CH=CHCHO 5. OCH 3 CH 2OH +HCOO 6.+CH 3CH 2COO CHI 3 Na 7. +COONH 4Ag 8. CH 2OH 9. CH=CH 2 OMgBr CH=CH 2 OH 10. +CH 2COONa CHBr 3 11. CH 2OH 2OH +HCOO 12.OH CH 2CH 2CH 313. CH 3CH 2CHCHCH 3 OH 314. NNHCNH 2 NNHCNH 2 O

https://www.wendangku.net/doc/763957131.html, 2OH HO H H OH CN 2OH H OH H OH + 16.OMgBr OH 17.(CH 3)3CCOOMgBr (CH 3)3CCOH +18.CH 3CH 2COONa CHI 19.CH 2CHCH 2CH 3 OH CH=CHCH 2CH 3 20.CH 2 21.CH 3 OH 22. CHCOO CH 3 +Cu 2O H 2NOH 23. O NOH HOCH 2CH 2OH 24. O ( )O O HCl(g) 25. OH Cl 26. CH 3CHCH 2CH=CCHO 33)2 27.CH 2CH=CHCH(CH 3)228. CH 2CHCONH 2 CH 3CH 2CHNH 2 3 +29. CHCOO CH 3 COO Ag CH 322H 5 O O 30.31.O O 32. HOCH 2CH 2CH 2CH 2COONa

大学本科有机化学试题答案

大学有机化学试题答案

简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色

C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH

化学竞赛——有机化学专项训练

有机化学部分第1题（5分）下列反应在100o C时能顺利进行： + I II 1-1 给出两种产物的系统命名。（4分）若不把氘视为取代基，则 I：（7S，3Z，5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯 1-2 这两种产物互为下列哪一种异构体？（1分） A旋光异构体B立体异构体C非对映异构体D几何异构体第2题（10分）环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物，国内学者近年打破常规，合成了类似化合物，其毒性比环磷酰胺小，若形成新药，可改善病人的生活质量，其中有一个化合物的合成路线如下，请写出试剂或中间体的结构。 CH3 O2N NH2 2A h B H2O 3 C H2O E O2N N P O O N CH2CH2Cl H NCH3 HN HCl G 注：NBS 即N-溴代丁二酰亚胺

第3题（10分）以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤)。第4题 (11 分) 4-1画出下列转换中A 、B 、C 和D 的结构简式（不要求标出手性）。 A (C 14H 26O 4 ) B (C 12H 22O 2)12H 24O ) D (C 12H 22Br 1. Mg/苯回流 1. LiAlH 4 无水醚 2. H 2O 2 4-2 画出下列两个转换中产物1、2和3的结构简式，并简述在相同条件下反应，对羟基苯甲醛只得到一种产物，而间羟基苯甲醛却得到两种产物的原因。 CHO OH CH 3(CH 2)11Br, K 2CO 3 丙酮，回流 1

第5题 ( 7 分) 灰黄霉素是一种抗真菌药，可由A 和B 在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成，反应式如下： (CH 3) 3COK/ (CH 3)3COH O O OCH 3 H 3CO Cl O O OCH 3 H 3CO O H CH 3 O H 3COC CCCH + A B 灰黄霉素 O CHCH 3 CH 3 5-2 写出所有符合下列两个条件的B 的同分异构体的结构简式： B 的同分异构体： A 分子中的碳原子均为sp 3杂化。A 及2-苯基乙基溴化镁在适当条件下反应后经水解生成 B 。B 在质子酸的催化作用下生成 C 。经测定B 分子只含1个不对称碳原子，其构型为R 。请根据上述信息回答下列问题： A B C

(完整版)大学有机化学试题及答案

简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反

应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是（） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是（） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是（） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是（） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是（） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是（） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为（） O —OH OH OH OH

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