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有机化学竞赛辅导教案副本

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有机化学竞赛辅导教案

第一章绪论

一.有机化合物和有机化学

有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。

有机化学是研究有机合物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。

二.有机化合物的特点

碳原子的价电子层1S22S22P2因此,有机物分子是共价键结合。

1.可燃性:绝大多数有机物都是可燃的。

2.耐热性、熔点、沸点低:

3.水溶性:小,原理依据,相似相溶原理、与水形成氢键的能力。

4.导电性能:差。

5.反应速度:慢。

6.反应产物:常有副产物,副反应。

7.普遍在同分异构体

同分异构体是指分子式相同结构式不同,理化性质不同的化分物。

三.有机化合物的结构理论

1858年凯库勒和古柏尔提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相互连接成碳链的概念,成为有机化合物分子结构的,最原始和最基础的理论。

1861年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念,提出原子之间存在着相互的影响。

1874年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念,说明了对映异构和顺反异构现象。

*碳原子总是四价的,碳原子自相结合成键,构造和构造式

分子中原子的连接顺序和方式称为分子的构造.表示分子中各原子的连接顺序和方式的化学式叫构造式(结构式).用两小点表示一对共用电子对的构造式叫电子式,

用短横线(-)表示共价键的构造式叫价键式.有时可用只表达官能团结构特点的化学式,既结构简式.

四.共价键的性质

1. 键长:形成共价键的两个原子核间距离。

2. 键角:两个共价键之间的夹角。

3. 键能:指断单个特定共价键所吸收的能量,也称为该键的离解能。

共价键的键能是断裂分子中全部同类共价键所需离解能的平均值。

4. 键的极性:键的极性与键合原子的电负性有关,一些元素电负性数值大的原子具有强的吸电子能力。常见元素电负性为:

H C N O F Si P S Cl Br I

2.1 2.5

3.0 3.5

4.0 1.8 2.1 2.5 3.0 2.5 2.0

对于两个相同原子形成的共价键来说,可以认为成键电子云是均匀的分布在两

核之间,这样的共价键没有极性,为非极性共价键。但当两个不同原子形成共价键时,由于原子的电负性不同,成键电子云偏向电负性大的原子一边,这样一个原子带有部分正电荷。电子云不完全对称而呈现极性共价键叫做极性共价键。 键的极性大小,通常用偶极矩表示:.

5. 分子的偶极

五. 有机化合物的分类

1. 按基本骨架分类

(1) 脂肪族化合物: 分子中碳原子相互结合成碳链或碳环。

(2) 芳香族化合物: 碳原子连接成特殊的芳香环。

(3) 杂环化合物: 这类化合物具有环状结构,但是组成环的原子除碳外,还有氧.硫.氮等其他元素的原子。

2. 按官能团分类

官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或特殊结构。显然,含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。

常见的官能团及相应化合物的类别

碳碳双键

烯烃

碳碳叁键 炔烃

卤素原子 —X 卤代烃

羟基 —OH 醇、酚

醚基 醚

醛基 醛 羰基 酮等 羧基 羧酸 酰基 酰基化合物

氨基 —NH 2 胺

硝基 —NO 2 硝基化合物

磺酸基 —SO 3H 磺酸

巯基 —SH 硫醇、硫酚

氰基 —CN 腈

C C C C C O C C H

O C O

C O

OH C O

R

第二章链烃

由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作碳氢化合物,简称为烃。分子中碳原子连接成链状的烃,称为链烃。

根据分子中所含碳和氢两种原子比例的不同,链烃可分为烷烃.烯烃和炔烃。其中烷烃是饱和烃,烯烃和炔烃为不饱和烃。

第一节烷烃

一.定义、通式和同系列

定义:由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。

通式:C n H2n+2

同系列:相邻的两种烷烃分子组成相差一个碳原子和两个氢原子,像这样结构相似,而在组成上相差一个或几个CH2的一系列化合物称为同系列。

二.同分异构体

甲烷、乙烷和丙烷没有同分异构体,从丁烷开始产生同分异构体。

碳链异构体:因为碳原子的连接顺序不同而产生的同分异构体。

随着分子中碳原子数目的增加,碳链异构体的数目迅速增多。

三.烷烃的结构

碳原子的最外层上有4个电子,电子排布为1S22S22P2,碳原子通过SP3杂化形成四个完全相同的SP3杂化轨道,所谓杂化就是由若干个不同类型的原子轨道混合起来,重新组合成数目相等的.能量相同的新轨道的过程。由1个S轨道与3个P轨道通过杂化后形成的4个能量相等的新轨道叫做SP3杂化轨道,这种杂化方式叫做S P3杂化。

在形成甲烷分子时,4个氢原子的S轨道分别沿着碳原子的SP3杂化轨道的对称轴靠近,当它们之间的吸引力与斥力达到平衡时,形成了4个等同的碳氢σ键。

实验证明甲烷分子是正四面体型的。4个氢原子占据正四面体的四个顶点,碳原子核处在正四面体的中心,四个碳氢键的键长完全相等,所有键角均为109.5。

σ键的特点:(1)重叠程度大,不容易断裂,性质不活泼。

(2)能围绕其对称轴进行自由旋转。

四.烷烃的命名

碳原子的类型:

伯碳原子:(一级)跟另外一个碳原子相连接的碳原子。

仲碳原子:(二级)跟另外二个碳原子相连接的碳原子。

叔碳原子:(三级)跟另外三个碳原子相连接的碳原子。

季碳原子:(四级)跟另外四个碳原子相连接的碳原子。

1.普通命名法

其基本原则是:

(1)含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃,用天干顺序甲、乙、丙、丁、

戊、已、庚、辛、壬、癸10个字分别表示碳原子的数目,后面加烷字。

例如: CH 3CH 2CH 2CH 3 命名为正丁烷。

(2)含有10个以上碳原子的直链烷烃,用小写中文数字表示碳原子的数目。 如CH 3(CH 2)10CH 3命名为正十二烷。(3)对于含有支链的烷烃,则必须在某烷前面加上一个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时,称为异某烷,在链端第二位碳原子上连有2个甲基时,称为新某烷。

如: 正戊烷 异戊烷 新戊烷

2. 系统命名法

系统命名法是我国根据1892年曰内瓦国际化学会议首次拟定的系统命名原则。国际纯粹与应用化学联合会(简称IUPAC 法)几次修改补充后的命名原则,结合我国文字特点而制定的命名方法,又称曰内瓦命名法或国际命名法。

烷基:烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为C n H 2n+1-,常用R-表示。

常见的烷基有:

甲基 CH 3— (Me ) 乙基 CH 3CH 2— (Et ) 正丙基 CH 3CH 2CH 2— (n-Pr ) 异丙基 (CH 3)2CH — (iso-Pr ) 正丁基 CH 3CH 2CH 2CH 2— (n-Bu ) 异丁基 (CH 3)2CHCH 2— (iso-Bu ) 仲丁基 (sec-Bu )

叔丁基 (CH 3)3C — (ter-Bu ) 在系统命名法中,对于无支链的烷烃,省去正字。对于结构复杂的烷烃,则按以下步骤命名:

(1) 选择分子中最长的碳链作为主链,若有几条等长碳链时,选择支链较多的一条为主链。根据主链所含碳原子的数目定为某烷,再将支链作为取代基。此处的取代基都是烷基。

(2) 从距支链较近的一端开始,给主链上的碳原子编号。若主链上有2个或

者个以上的取代基时,则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低。

(3) 将支链的位次及名称加在主链名称之前。若主链上连有多个相同的支链

CH 3CH 2CH

3CH 3CH 2CH 2CH 2CH

3CH 3CHCH 2CH 3

CH 3C CH 3CH 3CH 3CH 3

时,用小写中文数字表示支链的个数,再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次,每个位次之间用逗号隔开,最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。若主链上连有不同的几个支链时,则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前。

(4)如果支链上还有取代基时,则必须从与主链相连接的碳原子开始,给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基的位次.名称及数目。

五.物理性质

1.状态:在常温常压下,1至4个碳原子的直链烷烃是气体,5至16个碳原子的是液体,17个以上的是固体。

2.沸点:直链烷烃的沸点随分子量的增加而有规律地升高。而低级烷烃的沸点相差较大,随着碳原子的增加,沸点升高的幅度逐渐变小。沸点的高低取决于分子间作用力的大小。烷烃是非极性分子,分子间的作用力(即范德华力)主要是色散力,这种力是很微弱的。色散力与分子中原子数目及分子的大小成正比,这是由于分子量大的分子运动需要的能量也大。多一个亚甲基时,原子数目和分子体积都增大了,色散力也增大,沸点即随之升高。色散力是一种近程力,它只有在近距离内才能有效地发挥作用,随着分子间距离的增大而迅速减弱。带着支链的烷烃分子,由于支链的阻碍,分子间不能像直链烷烃那样紧密地靠在一起,分子间距离增大了,分子间的色散力减弱,所以支链烷烃的沸点比直链烷烃要低。支链越多,沸点越低。

3.熔点:直链烷烃的熔点,其本上也是随分子量的增加而逐渐升高。但偶数碳原子的烷烃熔点增高的幅度比奇数碳原子的要大一些。形成一条锯齿形的曲线。烷烃的熔点也主要是由分子间的色散力所决定的。固体分子的排列很有秩序,分子排列紧密,色散力强。固体分子间的色散力,不仅取决于分子中原子的数目和大小,而且也取决于它们在晶体中的排列状况。X-光结构分析证明:固体直链烷烃的晶体中,碳链为锯齿形的,由奇数碳原子组成的锯齿状链中,两端的甲基处在一边,由偶数碳原子组成的锯齿状链中,两端的甲基处在相反的位置。即偶数碳原子的烷烃有较大的对称性,因而使偶数碳原子链比奇数碳原子更为紧密,链间的作用力增大,所以偶数碳原子的直链烷烃的熔点要高一些。

4.溶解度:烷烃是非极性分子,又不具备形成氢键的结构条件,所以不溶于水,而易溶于非极性的或弱极性的有机溶剂中。

5.密度:烷烃是在所有有机化合物中密度最小的一类化合物。无论是液体还是固体,烷烃的密度均比水小。随着分子量的增大,烷烃的密度也逐渐增大。

六.化学性质

烷烃是非极性分子,分子中的碳碳键或碳氢键是非极性或弱极性的σ键,因此在常温下烷烃是不活泼的,它们与强酸.强碱.强氧化剂.强还原剂及活泼金属都不发生反应。

1.氧化反应:烷烃很容易燃烧,燃烧时发出光并放出大量的热,生成CO2和H2O。

点燃

CH4+ 2O2CO2+ 2H2O + 热量

在控制条件时,烷烃可以部分氧化,生成烃的含氧衍生物。例如石蜡(含20—40个碳原子的高级烷烃的混合物)在特定条件下氧化得到高级脂肪酸。 RCH 2CH 2R + O 2 RCOOH + RCOOH

2、裂化:烷烃在隔绝空气的条件下加强热,分子中的碳碳键或碳氢键发生断

裂,生成较小的分子,这种反应叫做热裂化。如:

CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 4 + CH 2=CHCH 3

CH 3CH 3 + CH 2=CH 2

CH 2=CHCH 2CH 3 + H 2

3、 取代反应:卤代反应是烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代。

将甲烷与氯气混合,在漫射光或适当加热的条件下,甲烷分子中的氢原子能逐个被氯原子取代,得到多种氯代甲烷和氯化氢的混合物。

CH 4 +Cl 2 CH 3Cl + HCl CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl CH 2Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl

卤素反应的活性次序为:

F 2 >Cl 2 > Br 2 > I 2 对于同一烷烃,不同级别的氢原子被取代的难易程度也不是相同的。大量的实 验证明叔氢原子最容易被取代,伯氢原子最难被取代。

卤代反应机理:实验证明,甲烷的卤代反应机理为游离基链反应,这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基。其反应过程如下:

(1)链引发: 在光照或加热至250—400度时,氯分子吸收光能而发生共价键的均裂,产生两个氯原子游离基,使反应引发。

Cl 2 2Cl ?

(2)链增长: 氯原子游离基能量高,反应性能活泼。当它与体系中浓度很高

的甲烷分子碰撞时,从甲烷分子中夺取一个氢原子,结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲基游离基。 Cl ? + CH 4 HCl + CH 3?

甲基游离基与体系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游离基. CH 3? + Cl 2 CH 3Cl + Cl ?

反应一步又一步地传递下去,所以称为链反应。 CH 3Cl + Cl ? CH 2Cl ? + HCl 3 CH 2Cl ? + Cl 2 CH 2Cl 2 + Cl ?

(3)链终止: 随着反应的进行,甲烷迅速消耗,游离基的浓度不断增加,游

离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加。 Cl ? + Cl ? Cl 2

CH 3? + CH 3? CH 3CH 3 CH 3? + Cl ? CH 3Cl

七.重要的烷烃 MnO 2 500℃ h υ h υ h υ h υ h υ

第二节 烯烃

一、定义、通式和同分异构体

定义:分子中含有碳碳双键的不饱和烃。

通式:C n H 2n

同分异构体: (1)碳链异构体。

(2)位置异构体。

二.结构

乙烯分子中的碳碳双键的键能为610KJ ?mol -1,键长为134pm ,而乙烷分子中碳

碳单键的键能为345 KJ ?mol -1,,键长为154pm 。比较可知,双键盘并不是单键的加

合。乙烯分子中的碳原子,在形成乙烯分子时,采用SP 2杂化,即以1个2S 轨道与2个2P 轨道进行杂化,组成3个能量完全相等、性质相同的SP 2杂化轨道。在形成乙烯分子时,每个碳原子各以2个SP 2杂化轨道形成2个碳氢σ键,再以1个SP 2杂化轨道形成碳碳σ键。5个σ键都在同一个平面上,2个碳原子未参加杂化的2P 轨道,直于5个σ键所在的平面而互相平行。这两个平行的P 轨道,侧面重叠,形成一个π键。乙烯分子中的所有原子都不得在同一个平面上,乙烯分子为平面分子。

π键的特点:(1)重叠程度小,容易断裂,性质活泼。

(2)受到限制,不能自由旋转。否则π键断裂。

三.烯烃的命名

(1):选择含有双键的最长碳链为主链,命名为某烯。

(2):从靠近双键的一端开始,给主链上的碳原子编号。

(3)以双键原子中编号较小的数字表示双键的位号,写在烯的名称前面,再在前面写出取代基的名称和所连主链碳原子的位次。

顺反异构体的命名:

定义:由于碳碳双键(或碳环)不能旋转而导致的分子中原子或基团在空间的排列形式不同而引起的异构现象。

构型:化合物在空间的排列方式。

通式:C C a b

a

C C a b b a C C

a b b a

C C b a d a

当双键碳上其中有一个碳原子上连有两个相同的原子或原子团时,则不存在顺CH 2C CH 33

CH 2CHCH 2CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 3CH 2

反异构。

用Z 、E 标记法时,首先按照次序规则分别确定双键两端碳原子上所连接的原子或基团的次序大小。如果双键的2个碳原子连接的次序大的原子或基团在双键的同一侧,则为Z 式构型,如果双键的2个碳原子上连接的次序大的原子或原子团在双键的异侧时,则为E 构型。

次序规则的要点为:

(1)先比较直接与双键相连的原子,原子序数大的排在前面。

(2)如果与双键碳原子直接相连的原子相同时,则比较与该原子相连的原子序数。不是计算原子序数之和,而是以原子序数大的原子所在的基团在前。

(3)如果与双键碳原子直接相连的原子相同,而该原子又以重键与别的原子相连时,则按重键级别分别以两个或三个相同原子计算。

四.物理性质

1.在常温常压下,2—4个碳原子的烯烃为气体,5—15个碳原子的为液体,高级烯烃为固体。

2.熔点、沸点和相对密度都随分子量的增加而升高。

五.化学性质

(一)加成反应

定义:碳碳双键中的π键断裂,两个一价原子或原子团分别加到π键两端的碳原子上,形成两个新的σ键,生成饱和的化合物。

1.催化加氢

在催化剂作用下,烯烃与氢发生加成反应生成相应的烷烃。 CH 2=CH 2 + H 2 CH 3CH 3 2.加卤素 CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br

将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中,溴的颜色很快褪去,常用这个反应来检验烯

烃。

3.加卤化氢 CH 2=CH 2 + HI CH 3CH 2I

同一烯烃与不同的卤化氢加成时,加碘化氢最容易,加溴化氢次之,加氯化氢

最难。

2. 加硫酸(加水)

烯烃能与浓硫酸反应,生成硫酸氢烷酯。硫酸氢烷酯易溶于硫酸,用水稀释后水 解生成醇。工业上用这种方法合成醇,称为烯烃间接水合法。 CH 3CH=CH 2 + H 2SO 4 CH 3CH(OSO 3H)CH 3 CH 3CH(OH)CH 3 + H 2SO 4 5、加次卤酸

烯烃与次卤酸加成,生成β-卤代醇。由于次卤酸不稳定,常用烯烃与卤素的水溶液反应。如: CH 2=CH 2 + HOCl CH 2(OH)CH 2Cl

Ni CCl 4 Δ

(二)氧化反应

烯烃很容易发生氧化反应,随氧化剂和反应条件的不同,氧化产物也不同。氧化反应发生时,首先是碳碳双键中的π键打开;当反应条件强烈时,σ键也可断裂。这些氧化反应在合成和 定烯烃分子结构中是很有价值的。

1、被高锰酸钾氧化

用碱性冷高锰酸钾稀溶液作氧化剂,反应结果使双键碳原子上各引入一个羟基,生成邻二醇。 CH 2=CH 2 + KMnO 4 + H 2O CH 2(OH)CH 2(OH) + MnO 2 + KOH 若用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃,则反应迅速发生,此时,不仅π键打开,σ

键也可断裂。双键断裂时,由于双键碳原子连接的烃基不同,氧化产物也不同。 CH 2=CH 2 + KMnO 4 + H 2SO 4 2CO 2 + MnO 2 CH 3CH=CH 2 + KMnO 4 + H 2SO 4 CH 3COOH + CO 2 CH 3CH=CHCH 3 + KMnO 4 + H 2SO 4 2CH 3COOH CH 3C(CH 3)=CHCH 3 + KMnO 4 + H 2SO 4 CH 3COOH +CH 3COCH 3

2、臭氧化

在低温时,将含有臭氧的氧气流通入液体烯烃或烯烃的四氯化碳溶液中,臭氧迅速与烯烃作用,生成粘稠状的臭氧化物,此反应称为臭氧化反应。如: +

臭氧化物在游离状态下很不稳定,容易发生爆炸。在一般情况下,不必从反应溶液中分离出来,可直接加水进行水解,产物为醛或酮,或者为醛酮混合物,另外还有过氧化氢生成。为了避免生成的醛被过氧化氢继续氧化为羧酸,臭氧化物水解时需在还原剂存在的条件下进行,常用的还原剂为锌粉。不同的烯烃经臭氧化后再在还原剂存在下进行水解,可以得到不同的醛或酮。例如:

+

+ 烯烃经臭氧化再水解,分子中的CH 2=部分变为甲醛,RCH=部分变成醛,R 2C=部分变成酮。这样,可通过测定反应后的生成物而推测原来烯烃的结构。

(三)聚合反应

在一定的条件下,烯烃分子中的π键断裂,发生同类分子间的加成反应,生成高分子化合物(聚合物),这种类型的聚合反应称为加成聚合反应,简称加聚反应。 CH 2CH 2]n

(四)α-H 的活性反应

C C O 3C C O O C C R H H H C C R H R R C O R H C O R H C O H H C O R R CH 2CH 2n 碱性 O 3 Zn O 3 Zn

双键是烯烃的官能,与双键碳原子直接相连的碳原子上的氢,因受双键的影响,表现出一定的活泼性,可以发生取代反应和氧化反应。例如,丙烯与氯气混合,在常温下是发生加成反应,生成1,2-二氯丙烷。而在500℃的高温下,主要是烯丙碳上的氢被取代,生成3-氯丙烯。

CH 3CH=CH 2 + Cl 2 CH 3CHClCH 2Cl

CH 3CH=CH 2 + Cl 2 CH 2ClCH=CH 2 六、烯烃加成反应的反应机理

1、亲电加成反应机理

将乙烯通入含溴的氯化钠水溶液,反应产物除了BrCH 2CH 2Br 外,还有少量BrCH 2CH 2Cl 生成,但没有ClCH 2CH 2Cl. CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br + CH 2BrCH 2Cl

这一实验表明,乙烯与溴的加成反应,不是简单地将乙烯的双键打开,溴分子

分成两个溴原子,同时加到两个碳原子上这样一步完成的。如果是这样的话,则生

成物应该只有BrCH 2CH 2Br ,不应该有BrCH 2CH 2Cl ,因Cl -是不能使BrCH 2CH 2Br 转变为

BrCH 2CH 2Cl 的。由此可知,乙烯与溴的加成反应不是一步完成的,而是分步进行的。 当溴分子接近双键时,由于π电子的排斥,使非极性的溴溴键发生极化,离π键近的溴原子带部分正电荷,另一溴原子带部分负电荷。带部分正电荷的溴原子对双键的亲电进攻,生成一个缺电子的碳正离子。

而碳正离子中,带正电荷的碳原子的空P 轨道,可与其邻位碳原子上的溴原子带有末共用电子对的P 轨道相互重叠,形成一个环状的溴 正离子。可用下式表示:

接着溴负离子进攻溴 正离子中的一个碳原子,得到加成产物。 + Br - 从上述的反应过程可以看出:(1)在这个有机反应过程中,有离子的生成及其变化,属于离子型反应。(2)两个溴原子的加成是分步进行的,而首先进攻碳碳双键的是溴分子中带部分正电荷的溴原子,在整个反应中,这一步最慢,是决定反应速度的一步。所以这个反应称为亲电性离子型反应,溴在这个反应中作亲电试剂。

(3)两个溴原子先后分别加到双键的两侧,属于反式加成。

2、马尔科夫尼要夫规则

当乙烯与卤化氢加成时,卤原子或氢原子不论加到哪个碳原子上,产物都是相

C C

Br Br C C Br C C

Br

C Br C C Br Br

常温 500℃ NaCl 水

同的。因为乙烯是对称分子。但丙烯与卤化氢加成时,情况就不同了,有可能生成两种加成产物:

CH3CH=CH2 + HX CH3CH2CH2X

CH3CHXCH3

实验证明,丙烯与卤化氢加成时,主要产物是2-卤丙烷。即当不对称烯烃与卤化氢加成时,氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上,这一规律称为马尔科夫尼可夫规则,简称马氏规则。

马氏规则可用烯烃的亲电加成反应机理来解释。由于卤化氢是极性分子,带正电荷的氢离子先加到碳碳双键中的一个碳原子上,使碳碳双键中的另一个碳原子形成碳正离子,然后碳正离子再与卤素负离子结合形成卤代烷。其中第一步是决定整个反应速度的一步,在这一步中,生成的碳正离子愈稳定,反应愈容易进行。

一个带电体系的稳定性,取决于所带电荷的分布情况,电荷愈分散,体系愈稳定。碳正离子的稳定性也是如此,电荷愈分散,体系愈稳定。以下几种碳正离子的稳定性顺序为:

CH3+ < CH3CH2+ < (CH3)2CH+ < (CH3)3C+

甲基与氢原子相比,前者是排斥电子的基团。当甲基与带正电荷的中心碳原子相连接时,共用电子对向中心碳原子方向移动,中和了中心碳原子上的部分正电荷,即使中心碳原子的正电荷分散,而使碳正离子稳定性增加。与中心碳原子相连的甲基愈多,碳正离子的电荷愈分散,其稳定性愈高。因此,上述4个碳正离子的稳定性,从左至右,逐步增加。

七、重要的烯烃

1、乙烯为稍有甜味的无色气体。燃烧时火焰明亮但有烟;当空气中含乙烯3℅-33。5℅时,则形成爆炸性的混合物,遇火星发生爆炸。在医药上,乙烯与氧的混合物可作麻醉剂。工业上,乙烯可以用来制备乙醇,也可氧化制备环氧乙烷,环氧乙烷是有机合成上的一种重要物质。还可由乙烯制备苯乙烯,苯乙烯是制造塑料和合成橡胶的原料。乙烯聚合后生成的聚乙烯,具有良好的化学稳定性。

2、丙烯为无色气体,燃烧时产生明亮的火焰。在工业上大量地用丙烯来制备异丙醇和丙酮。另外,可用空气直接氧化丙烯生成丙烯醛。

第三节 炔烃

一、定义、通式和同分异构体

定义:分子中含有碳碳叁键的不饱和烃。

通式:C n H 2n-2

同分异构体:与烯烃相同。

二、结构

在乙炔分子中,两个碳原子采用SP 杂化方式,即一个2S 轨道与一个2P 轨道杂化,组成两个等同的SP 杂化轨道,SP 杂化轨道的形状与SP 2、SP 3杂化轨道相似,两个SP 杂化轨道的对称轴在一条直线上。两个以SP 杂化的碳原子,各以一个杂化轨道相互结合形成碳碳σ键,另一个杂化轨道各与一个氢原子结合,形成碳氢σ键,三个σ键的键轴在一条直线上,即乙炔分子为直线型分子。

每个碳原子还有两个末参加杂化的P 轨道,它们的轴互相垂直。当两个碳原子的两P 轨道分别平行时,两两侧面重叠,形成两个相互垂直的π键。

三、命名

炔烃的命名原则与烯烃相同,即选择包含叁键的最长碳链作主链,碳原子的编号从距叁键最近的一端开始。

若分子中即含有双键又含有叁键时,则应选择含有双键和叁键的最长碳链为主链,并将其命名为烯炔(烯在前、炔在后)。编号时,应使烯、炔所在位次的和为最小。例如:

3-甲基-4-庚烯-1-炔 但是,当双键和叁键处在相同的位次时,即烯、炔两碳原子编号之和相等时,则从靠近双键一端开始编号。如:

1-丁烯-3-炔 四、物理性质

与烯烃相似,乙炔、丙炔和丁炔为气体,戊炔以上的低级炔烃为液体,高级炔烃为固体。简单炔烃的沸点、熔点和相对密度比相应的烯烃要高。炔烃难溶于水而易溶于有机溶剂。

五、化学性质

(一)加成反应

1、催化加氢

炔烃的催化加氢分两步进行,第一步加一个氢分子,生成烯烃;第二步再与一个氢分加成,生成烷烃。 + H 2 CH 2=CH 2 CH 3CH 3 2、加卤素

炔烃与卤素的加成也是分两步进行的。先加一分子氯或溴,生成二卤代烯,在过量的氯或溴的存在下,再进一步与一分子卤素加成,生成四卤代烷。

C C CH 3H CH CH CH 2CH 3CH C

C H CH CH 2C C H H 催化剂 催化剂 H 2

+ Br 2 CHBr=CHBr CHBr 2CHBr 2 虽然炔烃比烯烃更不饱和,但炔烃进行亲电加成却比烯烃难。这是由于SP 杂化碳原子的电负性比SP 2杂化碳原子的电负性强,因而电子与SP 杂化碳原子结合和更为紧密,不容易提供电子与亲电试剂结合,所以叁键的亲电加成反应比双键慢。例如烯烃可使溴的四氯化碳溶液很快褪色,而炔烃却需要一两分钟才能使之褪色。故当分子中同时存在双键和叁键时,与溴的加成首先发生在双键上。 + Br 2 CH 2BrCHBrC≡CH 3、加卤化氢

炔烃与卤化氢的加成,加碘化氢容易进行,加氯化氢则难进行,一般要在催化剂存在下才能进行。不对称炔烃加卤化氢时,服从马氏规则。例如: + HI CH 3CI=CH 2 CH 3CI 2CH 3 在汞盐的催化作用下,乙炔与氯化氢在气相发生加成反应,生成氯乙烯。 + HCl CH 2=CHCl 在光或过氧化物的作用下,炔烃与溴化氢的加成反应,得到反马氏规则的加成产物。如: + HBr CH 3CH 2CH 2CH=CHBr CH 3CH 2CH 2CH 2CHBr 2

4、加水

在稀酸(10℅H 2SO 4)中,炔烃比烯烃容易发生加成反应。例如,在10℅H 2SO 4和5℅硫酸汞溶液中,乙炔与水加成生成乙醛,此反应称为乙炔的水化反应或库切洛夫反应。汞盐是催化剂。 + H 2O CH 3CHO 其他的炔烃水化得到酮。如 + H 2O CH 3CH 2COCH 3 5、加醇

在碱性条件下,乙炔与乙醇发生加成反应,生成乙烯基乙醚。 CH≡CH + CH 3CH 2OH CH 2=CHOCH 2CH 3

(二)氧化反应

炔烃被高锰酸钾或臭氧化时,生成羧酸或二氧化碳。如:

+ KMnO 4 RCOOH + CO 2 + KMnO 4 RCOOH + RCOOH (三)聚合反应

在不同的催化剂作用下,乙炔可以分别聚合成链状或环状化合物。与烯烃的聚合不同的是,炔烃一般不聚合成高分子化合物。例如,将乙炔通入氯化亚铜和氯化铵的强酸溶液时,可发生二聚或三聚作用。

+ 乙烯基乙炔

+ 二乙烯基乙炔 C C H H C C H CH CH 2C C H CH 3C C H H C C H CH 3CH 2CH 2C C H H C C H CH 3CH 2C C H R C C R R C C H H C C H H C C H CH CH 2C C H H C C CH CH 2CH 2

CH Br 2

HI HgCl 2 HgSO 4 HgSO 4 碱 酸性 Cu 2Cl 2 Cu 2Cl 2

在高温下,三个乙炔分子聚合成一个苯分子。 3 C 6H 6 (四)炔化物的生成

与叁键碳原子直接相连的氢原子活泼性较大。因SP 杂化的碳原子表现出较大的电负性,使与叁键碳原子直接相连的氢原子较之一般的碳氢键,显示出弱酸性,可与强碱、碱金属或某些重金属离子反应生成金属炔化物。 乙炔与熔融的钠反应,可生成乙炔钠和乙炔二钠: CH≡CH + Na + Na 丙炔或其它末端炔烃与氨基钠反应,生成炔化钠: + NaNH 2 炔化钠与卤代烃(一般为伯卤代烷)作用,可在炔烃分子中引入烷基,制得一

系列炔烃同系物。如: + RX + NaX 末端炔烃与某些重金属离子反应,生成重金属炔化物。例如,将乙炔通入硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液时,则分别生成白色的乙炔银沉淀和红棕色的乙炔亚铜沉淀: + Ag(NH 3)2NO 3 + NH 4NO 3 + NH 3 + Cu(NH 3)2Cl + NH 4Cl + NH 3 上述反应很灵敏,现象也很明显,常用来鉴别分子中的末端炔烃。 利用此反应,也可鉴别末端炔烃和叁键在其他位号的炔烃。 + Ag(NH 3)2NO 3 + Ag(NH 3)2NO 3 不反应 六、重要的炔烃——乙炔

纯乙炔是无色无臭的气体,沸点-84℃,微溶于水而易溶于有机溶剂,由电石制得的乙炔,因含有磷化氢和硫化氢等杂质而有难闻的气味。乙炔易燃易爆,在空气中含乙炔3℅-65℅时,组成爆炸性混合物,遇火则爆炸。乙炔在实验室的制备是采用电石加水的方法,但此反应因过于剧烈,故用饱和的食盐水来代替。

C C H H

C C H Na C C Na Na C C H

R C C R Na C C R Na C C R R C C H H C C H H C C Ag Ag C C Cu Cu C C H R C C R Ag C C R R 300℃ 液氨 液氨

第四节二烯烃

分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和烃称为多烯烃。二烯烃的通式为

C n H2n-2。

一、二烯烃的分类和命名

根据二烯烃中两个双键的相对位置的不同,可将二燃烃分为三类:

1、累积二烯烃两个双键与同一个碳原子相连接,即分子中含有C=C=C结构的二烯烃称为累积二烯烃。例如:丙二烯CH2=C=CH2。

2、隔离二烯烃两个双键被两个或两个以上的单键隔开,即分子骨架为C=C-(C)n-C=C 的二烯烃称为隔离二烯烃。例如,1、4-戊二烯CH2=CH-CH2-CH=CH2。

3、共轭二烯烃两个双键被一个单键隔开,即分子骨架为C=C-C=C的二烯烃为共轭二烯烃。例如,1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2。本节重点讨论的是共轭二烯烃。

二烯烃的命名与烯烃相似,选择含有两个双键的最长的碳链为主链,从距离双键最近的一端经主链上的碳原子编号,词尾为“某二烯”,两个双键的位置用阿拉伯数字标明在前,中间用短线隔开。若有取代基时,则将取代基的位次和名称加在前面。例如:

CH2=C(CH3)CH=CH22-甲基-1,3-丁二烯

CH3CH2CH=CHCH2CH(CH2)4CH33,6-十二碳二烯

二、共轭二烯烃的结构

1,3-丁二烯分子中,4个碳原子都是以SP2杂化,它们彼此各以1个SP2杂化轨道结合形成碳碳σ键,其余的SP2杂化轨道分别与氢原子的S轨道重叠形成6个碳氢σ键。分子中所有σ键和全部碳原子、氢原子都在一个平面上。此外,每个碳原子还有1个末参加杂化的与分子平面垂直的P轨道,在形成碳碳σ键的同时,对称轴相互平行的4个P轨道可以侧面重叠形成2个π键,即C1与C2和C3与C4之间各形成一个π键。而此时C2与C3两个碳原子的P轨道平行,也可侧面重叠,把两个π键连接起来,形成一个包含4个碳原子的大π键。但C2-C3键所具有的π键性质要比C1-C2和C3-C4键所具有的π键性质小一些。像这种π电子不是局限于2个碳原子之间,而是分布于4个(2个以上)碳原子的分子轨道,称为离域轨道,这样形成的键叫离域键,也称大π键。具有离域键的体系称为共轭体系。在共轭体系中,由于原子间的相互影响,使整个分子电子云的分布趋于平均化的倾向称为共轭效应。由π电子离域而体现的共轭效应称为π-π共轭效应。

共轭效应与诱导效应是不相同的。诱导效应是由键的极性所引起的,可沿σ键传递下去,这种作用是短程的,一般只在和作用中心直接相连的碳原子中表现得最大,相隔一个原子,所受的作用力就很小了。而共轭效应是由于P电子在整个分子轨道中的离域作用所引起的,其作用可沿共轭体系传递。

共轭效应不仅表现在使1,3-丁二烯分子中的碳碳双键健长增加,碳碳单键健长

缩短,单双键趋向于平均化。由于电子离域的结果,使化合物的能量降低,稳定性增加,在参加化学反应时,也体现出与一般烯烃不同的性质。

三、1,3-丁二烯的性质

1、稳定性

物质的稳定性取决于分子内能的高低,分子的内能愈低,其稳定。分子内能的高低,通常可通过测定其氢化热来进行比较。例如:

CH2=CHCH2CH=CH2+2 H2 CH3CH2CH2CH2CH3ΔH=-255kJ·mol-1

CH2=CHCH=CHCH3+ 2H2 CH3CH2CH2CH2CH3ΔH=-227kJ·mol-1

从以上两反应式可以看出,虽然1,4-戊二烯与1,3-戊二烯氢化后都得到相同的产物,但其氢化热不同,1,3-戊二烯的氢化热比1,4-戊二烯的氢化热低,即1,3-戊二烯的内能比1,4-戊二烯的内能低,1,3-戊二烯较为稳定。

2、亲电加成

与烯烃相似,1,3-丁二烯能与卤素、卤化氢和氢气发生加成反应。但由于其结构的特殊性,加成产物通常有两种。例如,1,3-丁二烯与溴化氢的加成反应:CH2=CHCH=CH2+ HBr CH3CHBrCH=CH2 3-溴-1-丁烯

CH3CH=CHCH2Br 1-溴-2-丁烯这说明共轭二烯烃与亲电试剂加成时,有两种不同的加成方式。一种是发生在一个双键上的加成,称为1,2-加成另一种加成方式是试剂的两部分分别加到共轭体系的两端,即加到C1和C4两个碳原子上,分子中原来的两个双键消失,而在C2与C3之间,形成一个新的双键,称为1,4-加成。

共轭二烯烃能够发生1,4-加成的原因,是由于共轭体系中π电子离域的结果。当1,3-丁二烯与溴化氢反应时,由于溴化氢极性的影响,不仅使一个双键极化,而且使分子整体产生交替极化。按照不饱和烃亲电加成反应机理,进攻试剂首先进攻交替极化后电子云密度;较大的部位C1和C3,但因进攻C1后生成的碳正离子比较稳定,所以H+先进攻C1。

CH2=CHCH=CH2+ H+ CH2=CHC+HCH3 (1)

C+H2CH2CH=CH2 (2)

当H+进攻C1时,生成的碳正离子(1)中C2的P轨道与双键可发生共轭,称为P-π共轭。电子离域的结果使C2上的正电荷分散,这种烯丙基正碳离子是比较稳定的。而碳正离子(2)不能形成共轭体系,所以不如碳正离子(1)稳定。

在碳正离子(1)的共轭体系中,由于π电子的离域,使C2和C4都带上部分正电荷。

CH2=CHC+HCH3→

反应的第二步,是带负电荷的试剂Br-加到带正电荷的碳原子上,因C2和C4都带上部分正电荷,所以Br-既可以加到C2上,也可以加到C4上,即可发生1,2-加成,也可发生1,4-加成。

3、双烯合成

共轭二烯烃与某些具有碳碳双键的不饱和化合物发生1,4-加成反应生成环状化合物的反应称为双烯合成,也叫第尔斯-阿尔德(Diels-Alder )反应。这是共轭二烯烃特有的反应,它将链状化合物转变成环状化合物,因此又叫环合反应。 + CH 2=CH 2

一般把进行双烯合成的共轭二烯烃称作双烯体,另一个不饱和的化合物称为亲双烯体。实践证明,当亲双烯体的双键碳原子上连有一个吸电子基团时,则反应易于进行。如:

+ CH 2=CH 2CHO

4、聚合反应

共轭二烯烃在聚合时,即可发生1,2-加成聚合,也可发生1,4-加成聚合。

CHO 200℃ 100℃

第三章 脂环烃

具有环状结构的碳氢化合物称为环烃,环烃又可分为脂环烃和芳香烃。开链烃两端连接成环的化合物与链烃性质相似,称为脂环烃。

一、分类和命名

按照分子中所含环的多少分为单环和多环脂环烃。

根据脂环烃的不饱和程度又分为环烷烃和环烯烃(环炔烃)。

在多环烃中,根据环的连接方式不同,又可分为螺环烃和桥环烃。

单环脂环烃的命名:环烷烃的命名与烷烃相似,根据成环碳原子数称为“某”烷,并在某烷前面冠以“环”字,叫环某烷。例如:

环丙烷 环丁烷

环上带有支链时,一般以环为母体,支链为取代基进行命名,如:

二甲基环丙烷

1-甲基-4-异丙基环已烷

若环上有不饱和键时,编号从不饱和碳原子开始,并通过不饱和键编号,如: 5-甲基-1,3-环戊二烯

3-甲基环已烯

环上取代基比较复杂时,环烃部分也可以作为取代基来命名。如:

2-甲基-3-环戊基戊烷

螺环烃的命名: 在多环烃中,两个环以共用一个碳原子的方式相互连接,称为螺环烃。其命名原则为:根据螺环中碳原子总数称为螺某烃。在螺字后面用一方括号,在方括号内用阿拉伯数字标明每个环上除螺原子以外的碳原子数,小环数字排在前面,大环数字排在后面,数字之间用园点隔开。如:

螺[4,4]壬烷

螺[4,5]-1,6-癸二烯

桥环烃的命名: 在多环烃中,两个环共用两个或两个以上碳原子时,称为桥环烃。命名时以二环(双环)为词头,后面用方括号,按照桥碳原由多到少的顺序标

CH 3

CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH

明各桥碳原子数,写在方括号内(桥头碳原子除外),各数字之间用园点隔开,再根据桥环中碳原子总数称为某烷。如:

双环[3,2,1]辛烷

双环[4,4,0]癸烷

桥环烃编号是从一个桥头碳原子开始,沿最长的桥路编到另一个桥头碳原子,再沿次长桥编回桥头碳原子,最后编短桥并使取代基的位次较小。如: 1-乙基-7,7-二甲基双环[2,2,1]庚烷

二、物理性质

环烷烃的沸点、熔点和相对密度均比相同碳原子数的链烃高。

三、化学性质

1、 卤代反应

在高温或紫外线作用下,脂环烃上的氢原子可以被卤素取代而生成卤代脂环烃。如: + Cl 2 + HCl

+ Br 2 + HBr 2、 氧化反应

不论是小环或大环环烷烃的氧化反应都与烷烃相似,在通常条件下不易发生氧化反应,在室温下它不与高锰酸钾水溶液反应,因此这可作为环烷烃与烯烃、炔烃的鉴别反应

环烯烃的化学性质与烯烃相同,很容易被氧化开环。

HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH

3、加成反应

(1)加氢 在催化剂作用下,环烷烃加一分子氢生成烷烃。

+ H 2 CH 3CH 2CH 3

+ H 2 CH 3CH 2CH 2CH 3

+ H 2 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

环烷烃加氢反应的活性不同,其活性为 环丙烷 > 环丁烷 > 环戊烷。

(1) 卤素 在常温下可以卤素与发生加成反应。 + Br 2 CH 2BrCH 2CH 2Br

h υ Cl 300℃ Br KMnO 4

H + 80℃ Ni 200℃ Ni 300℃ Ni 室温

+ Br 2 CH 2BrCH 2CH 2CH 2Br (3)加卤化氢 环丙烷及其衍生物很容易与卤化氢发生加成反应而开环。 + HBr CH 3CHBrCH 2CH 3

四、环已烷的构象

环已烷可以椅式和船式构象存在。在环已烷的构象中,最稳定的构象是椅式构象,在椅式构象中,所有键角都接近正四面体键角,所有相邻两个碳原子上所连接的氢原子都处于交叉式构象。

环已烷的船式构象比椅式构象能量高。因为在船式构象中存在着全重叠式构象,氢原子之间斥力比较大。另外船式构象中船头两个氢原子相距较近,约183pm ,小于它们的范德华半径之和240pm ,所以非键斥力较大,造成船式能量高。

在环已烷的椅式构象中,12个碳氢键分为两种情况,一种是6个碳氢键与环已烷分子的对称轴平行,称为直键,简称a 键。另一种是6个碳氢键与对称轴成109度的夹角,称为平键,简称e 键。环已烷的6个a 键中,3个向上3个向下交替排列,6个e 键中,3个向上斜伸,3个向下斜伸交替排列。

在环已烷分子中,每个碳原子上都有一个a 键和一个e 键。两个环已烷椅式构象相互转变时,a 键和e 键也同时转变,即a 键变为e 键,e 键变为a 键。 环已烷的一元取代物有两种可能构象,取代a 键或是取代e 键,由于取代a 键所引起的非键斥力较大,分子内能较高,所以取代e 键比较稳定。甲基环已烷的优

势构象为:

当环已烷分子中有两个或两个以上氢原子被取代时,在进行构象分析时,还要考虑顺反构型问题。但就能量而言,不论两个取代基相对位置如何(1,2位、1,3位或1,4位),取代基连在e 键上总是能量最低。二元取代物有反-1,2-,顺-1,3-和反1,4-三种具有稳定构象的顺、反异构体。二甲基环已烷各种异构体的优势构象为:

Δ CH 3

室温 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH 3

高中化学奥林匹克竞赛-有机化学的几个基本反应

重排 酮肟在酸性条件下发生重排生成烃基酰胺的反应。1886年由德国化学家.贝克曼首先发现。常用的贝克曼重排试剂有硫酸、五氯化磷、贝克曼试剂(氯化氢在乙酸-乙酐中的溶液)、多聚磷酸和某些酰卤等。反应时酮肟受酸性试剂作用,形成一个缺电子氮原子,同时促使其邻位碳原子上的一个烃基向它作分子内 1,2-迁移,其反应过程如下: 贝克曼重排是立体专一性反应。在酮肟分子中发生迁移的烃基与离去基团(羟基)互为反位。在迁移过程中迁移碳原子的构型保持不变,例如: 贝克曼重排反应可用于确定酮类化合物的结构。工业上利用环己酮肟发生贝克曼重排,大量生-己内酰胺,它是合成耐纶6(见聚己内酰胺)的单体。 亲电取代反应

亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应,这种被取代的基团通常是氢,但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是芳香族化合物的特性之一.芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系,如苯环上引入官能团的重要方法。其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。 亲电加成反应 亲电加成反应是烯烃的加成反应,是派电子与实际作用的结果。派键较弱,派电子受核的束缚较小,结合较松散,因此的作为电子的来源,给别的反应物提供电子。反应时,把它作为反应底物,与它反应的试剂应是缺电子的化合物,俗称亲电试剂。这些物质又酸中的质子,极化的带正电的卤素。又叫马氏加成,由马可尼科夫规则而得名:“烯烃与氢卤酸的加成,氢加在氢多的碳上”。广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。 在烯烃的亲电加成反应过程中,氢正离子首先进攻双键(这一步是定速步骤),生成一个碳正离子,然后卤素负离子再进攻碳正

质量知识竞赛活动方案(完整版)

某公司质量知识竞赛活动方案 为促进公司全体员工了解质量知识,提升质量意识,贯彻质量标准,改进工作 质量,奉献优质产品,提升公司品牌的质量信誉,为达成“百亿机车”战略目标助 一臂之力,经公司管理层研究决定举办我公司首届质量知识竞赛活动,有关竞赛活 动的具体布置如下: 一、竞赛活动主题 “我制造、我负责!” 二、竞赛活动时间: 1、竞赛筹备时间:2014年6月5日到2014年6月17日 2、竞赛活动时间:2014年6月18日下午2点-4点(备注:计划与质量月启动会一并进行) 三、组织保障 1、成立质量知识竞赛领导小组 (1)领导小组组长:机车公司副总经理兼公司总经理,负责竞赛活动总体方案 的审批,负责质量知识竞赛题库的审批。 (2)副组长:体系运营管理部经理,负责竞赛活动总体方案的策划安排与组织 实施。 (3)组员:各部门负责人-李**、徐**、杨**、罗**负责参与竞赛活动方案的策划,负责质量知识竞赛题库的审核,负责本单位参赛队的组建,负责组织本单位 员工积极参与质量知识竞赛活动。 2、成立质量知识竞赛工作小组与职责 (1)组长:李**,负责质量知识竞赛活动各项准备方案的策划与实施组织。 (2)副组长: 体系管理课课长-李**:负责质量知识竞赛活动的总体方案的具体策划与组 织实施,负责题库设计、题库审核与报批,负责主持方案编制。 运营支持课课长-李**:负责竞赛活动场地准备、赛前准备、人员邀请等, 负责主题视频制作,负责宣传报道。 (3)组员-各单位主管 张**:负责机车公司质量管理相关流程制度标准的题库准备 邹**:负责公司技术管理知识题库的准备 张**:负责公司采购执行知识题库的准备 江**:负责公司计划管理知识题库的准备 杨**:负责公司物流管理知识题库的准备 唐**:负责公司制造技术相关知识的题库准备

《有机化学》教案

《有机化学》教案 主讲宋萍

第一章 绪论 【课时安排】共6课时 一、 有机化合物的分类、特性 【教学重点】 了解有机化合物的分类方法,认识一些重要的官能团。 【教学难点】 分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学过程设计】 【思考与交流】 1.什么叫有机化合物? 2.怎样区分的机物和无机物? 有机物的定义:含碳化合物。CO 、CO 2、H 2CO 3及其盐、氢氰酸(HCN )及其盐、硫氰酸(HSCN ) 、氰酸(HCNO )及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性:容易燃烧;容易碳化; 受热易分解;化学反应慢、复杂;一般难溶于水。 从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢? 组成元素:C 、H 、O N 、P 、S 、卤素等 有机物种类繁多。(2000多万种) 一、按碳的骨架分类: 有机化合物 链状化合物 脂肪 环状化合物 脂环化合物 化合物 芳香化合物 1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)如: 正丁烷 正丁醇 2.环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类: (1)脂环化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如: 环戊烷 环己醇 (2)芳香化合物:是分子中含有苯环的化合物。如: 苯 萘 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH OH

二、按官能团分类: 什么叫官能团?什么叫烃的衍生物? 官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 常见的官能团有:P.5表1-1 烃的衍生物:是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 可以分为以下12种类型: 类别官能团典型代表物类别官能团典型代表物 烷烃——甲烷酚羟基苯酚 烯烃双键乙烯醚醚键乙醚 炔烃叁键乙炔醛醛基乙醛 芳香烃——苯酮羰基丙酮 卤代烃卤素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸 醇羟基乙醇酯酯基乙酸乙酯 二、有机化合物的结构(教学设计) 一.有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教学内容教学 环节 教学活动 设计意图 教师活动学生活动 ——引入有机物种类繁多,有很多有机物的 分子组成相同,但性质却有很大差 异,为什么? 结构决定性 质,结构不 同,性质不 同。 明确研究有机 物的思路:组 成—结构—性 质。 有机分子的结构是三维 的设置 情景 多媒体播放化学史话:有机化合物 的三维结构。思考:为什么范特霍 夫和勒贝尔提出的立体化学理论能 解决困扰19世纪化学家的难题? 思考、回答激发学生兴 趣,同时让学 生认识到人们 对事物的认识 是逐渐深入 的。

学校知识竞赛活动方案(20210217214557)

学校知识竞赛活动方案 一、活动目的: 根据学院关于开展XX 年春季学期安全教育暨安全检查活动的通知要求,树立“安全第一,预防为主”的思想,进一步增强我校师生安全意识,普及安全常识,有效预防和杜绝安全事故发生,确保师生生命财产安全,特举办本次校园安全知识竞赛活动,现制定方案如下: 二、参赛对象:在校班级学生。 三、奖项设置:个人:设一等奖6 名+奖品; 二等奖14 名+奖品; 设三等奖40名+奖品 团体:设一等奖2个+奖金;二等奖3 个+奖金;设三等奖 5 个+奖金 四、参赛方式: 1、前期各班选拔10 人组成本班代表队代表本班用手机参加竞赛作答。 2、各班代表队用手机扫描关注“楚雄技师学院微拍影视社”微信号; 下载战旗手机客户端安装并搜索“微拍影视社网视台” (不下载客户端直接打开网址会有点卡); 竞赛试题将通过“微拍影视社网视台”在线直播。 3、竞赛开始30 分钟后试题群发到“楚雄技师学院微拍影视社”微信号,各班代表队在规定时间内发送答案至“楚雄技师学院微拍影视社”微信号即可。

4、答案发送形式:“【系部+班级+姓名】:1、答案;2、 答案;……” 五、竞赛安排: 1、调试时间:XX年3月18日19:40 2、竞赛时间:XX年3月18日19:40 —20:40 答案在20:50 前发送到指定账号即可,过时将以零分论处。 3、地点:各班教室 活动目的: 作为21 世纪的大学生,我们更应该用各种知识来武装自己的头脑。为了丰富大学文化生活,促进班级精神文明建设,提高班级同学的素质,展现电气1101 班学子的风采,特策划举办百科知识竞赛活动。 活动策划人:鲁军姬文栓 活动时间:20XX年11月 活动地点:3 号教学楼211 教室 活动对象:xx 工程学院电气1101 班全体学生 活动准备: 1 .提前将全班同学分为三队,每对1 4人,并选出队长。 2. 在每队中选出2 名同学分别作为计分人员(3 名)和计时人员(3 名)。 3. 将班长和副班长及一名同学作为监督人员,并维持班上的纪律 问题。 活动形式:本活动分为三个阶段

历年高中化学竞赛有机题

历年有机试题 一. 有机结构 (1999)第六题(10分)曾有人用金属钠处理化合物A (分子式C 5H 6Br 2,含五元环),欲得产物B ,而事实上却得到芳香化合物C (分子式C 15H 18)。 6-1请画出A 、B 、C 的结构简式。 6-2为什么该反应得不到B 却得到C ? 6-3预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C ,得到的产物是D ,写出D 的结构式。 [解题思路] 1.对比产物C 的分子式(C 15H 18)和起始物A 的分子式(C 5H 6Br 2)可见一个C 分子是3个A 分子脱去溴原子连接而成的,而且A 转化为C 的反应是用金属钠消除A 分子中的溴。可见此题并没有要求应试者必须学过武兹反应,此思路的知识基础没有超过中学化学。 2.试题用A 是溴代环戊烯和C 是芳香化合物2个信息同时限定了A 和C 的结构。溴代环戊烯因溴原子连在不同碳原子上而有多种位置异构体,它们与金属钠反应失去溴连接的方式更多,但是,为满足C 是分子式为C 15H 18的芳香化合物(至少要有一个含共轭双键的苯环)的条件,A 必须是1,2-二溴环戊烯,C 必定有答案给出的结构式。应试者得出这个结论的过程和花费的时间自然很不相同,有的学生可能在草稿纸画满各种各样的二溴环戊烯,并令其脱溴相连,甚至得出很大的环状化合物,有的学生则只需在脑子里想清楚,其差别不是知识水平高低而是智力水平高低。在思考过程中,下述联想是有助于应试者得出结论: 3.为什么A 与金属钠反应会得到C 呢?如果应试者联想起中学化学里学过乙炔合成苯的反应,就会想到,A 脱去溴首先得到的应是含C C 键的环戊炔(B ),既然乙炔经催化可三聚成苯,对比乙炔和环戊炔的结构,理应联想到中学化学学到:乙炔的碳氢处在一条直线上(《化学读本》的sp 杂化当然有帮助,属竞赛大纲要求,但并非必需),环戊炔的炔碳在五元环上,其不稳定性就不至犹豫,不需催化剂也会聚合就在意料之中。 4.命题人考虑到环戊烯不稳定,有的学生可能将B 写成它的双聚物,以求得到较稳定的化合物,因而答双聚体也算对,而且对两种B 的不稳定给了注释性说明(注:不要求学生达到这种注释水平)。 5.C 的氧化可看成是苯环的侧链碳原子的氧化。中学化学里讲过甲苯氧化得苯(甲)酸,去年初赛题分析里讨论过芳香烃侧链氧化的规律,应试者一般研究过去年初赛题,所以由C 得出D 应不是困难的事。但是,这里仍有很强的智力因素,应试者若被C 的复杂结构迷惑住,不注意分子的核心部位是一个苯环,对题目给出的C 是芳香化合物的信息视而不见,D 是什么就很难答上来,到事后才恍然大悟。 [答案] 6-1 各2分 若答B 的结构式为: 亦给2分 6-2 要点:B 不稳定 (2分) 注:前者的炔碳原子通常为sp 杂化轨道,线性,环炔的张力太大;后者为反芳香性。 6-3 A B C

法律知识竞赛教案

一、班会时间:2015年11月30日 二、班会地点:高二三班 三、参加人员:全体同学及班主任 四、班会主题:法律与我们同行 五、活动目的:学习有关法律常识,增强自我意识,学会用法律武器保护自己的合法权益及人身安全. 六、活动形式:知识竞赛 七、活动准备: 分3个小组,每个小组成员周末回家查找相关资料(宪法、未成年人保护法、道路交通法等) 八、活动过程:(基础分数100分) 1.主持人致开场词 2.个人必答题环节 3.集体必答题环节 4.举例题环节 5.宣布结果 第一轮:个人展现(青少年篇) 必答题 (小组内每个成员单独作答) (答对加10分答错不扣分) 1.“中华人民共和国是工人阶级领导的、以工农联盟为基础的人民民主专政的社会主义国家。”这是宪法对我国(A )的规定。 A 国体 B 政体 C 国家结构形式 D 国家体系 2.刘某和王某是中学同学。一日两人因一点小纠纷吵了起来,进而王某动手打了刘某一顿,打完后,王某转身就走了,刘某十分愤怒,顺手抄起一把铁锹朝着王某的后背拍了下去,致使王某当场死亡。本案中刘某的行为如何定性(BCD)。 A 正当防卫 B 防卫过当 C 过失杀人 D 故意杀人 3. 中华人民共和国基本权利义务中,既是权利又是义务的是(C)。 A 纳税 B 劳动 C 受教育 D 服兵役 4.我国社会主义经济制度的基础是(C)。 A 公有制为主体,多种所有制经济制度共同发展的基本经济制度 B 公有制为主体,非公有制经济为补充的基本经济制度 C 生产资料的社会主义公有制 D 按劳分配为主体,多种分配方式并存的分配制度5.李某在自家菜地非法种植罂栗450株,其所在地公安机关对其进行处罚,正确的有(BCD)。 A 刑事拘留 B 对所种450株罂栗强制铲除 C 行政拘留10天 D 处2000元罚款 6.社会青年唐某于2003年2月1日斗殴,违反了治安管理,在以下哪个期限之后,公安机关若没发现,可不再处罚(D)。 A 2003年2月15日 B 2003年3月1日 C 2003年5月1日 D 003年8月1日 7.小学生刘某在课间休息时突发急病,班主任张某以为是中暑,嘱他伏案休息一会就行了。十五分钟后刘某昏迷,送医院抢救无效死亡。对刘某的死(B)。 A学校不应当承担责任B 学校应当承担责任 C 家长应承担主要责任 D 医院应承担部分责任 8. 小军15岁因抢劫被抓了起来,学校随后将他除名。因为小军年龄尚小,又是协从,法院依法对他免于刑事处罚,小军要求回学校读书,学校加以拒绝,学校的做法(C)。 A 合法 B 与法律无关 C 不合法 D 符合校纪校规 9.(D)情况下用人单位可以招用未满16周岁的未成年人,并须报县级以上的劳动行政部门批准。 A 某私人餐馆招用勤杂工 B 某国有企业招用电工 C 某职工介绍所招用职员 D 某俱乐部招用体操运动员 10. 父母离婚了,法院判决小明由妈妈抚养。下列哪个说法是正确的?(B) A、小明的父母可以以此为由不抚养小明 B、小明的爸爸可以探望小明 , C、小明与爸爸的关系因为父母离婚而消除了 D、妈妈可以拒绝爸爸来探望小明 11.我国婚姻法规定:在离异家庭中,不直接抚养非婚生子女的生父或生母,应当负担子女的生活费和教育费,直至子女(C)为止。 A、生活自理 B、满18周岁 C、能独立生活 D、大学毕业 12. 某中学组织学生春游时,为每个参加春游的学生订了一份牛奶。学生饮用后发生集体中毒。此事件应由(B)承担责任。 A 学校 B 牛奶供应商 C 学校与牛奶供应商 D 学生 第二轮:集体风范(宪法篇)

最新选修5有机化学芳香烃教案

化学选修5第二章烃和卤代烃 第二节芳香烃教案 【教学目标】 1、知识与技能 了解苯及其同系物的结构,理解苯及其同系物的主要化学性质,了解芳香烃的来源及应用。 2、过程与方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。 3、情感态度价值观 使学生认识结构决定性质,性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据,严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构,并从中了解研究事物所应遵循的科学方法 【教学重点】 苯的分子结构与其化学性质 【教学难点】 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 【探究建议】 ①实验探究:苯的化学性质。②观察实验:苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾 溶液的作用。③阅读与交流:煤、石油的综合利用。 【教学过程】 [引入]在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质:苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究: (1)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°。 (2)苯分子中碳碳键键长为40×10-10m介于单键和双键之间。 3、(1)苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应:C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 (2)苯在特殊条件下可与H2发生加成反应:C6H6+3H2 C6H12。 (3) [讲述] 苯的分子组成为C6H6,从其分子组成上看具有很大的不饱和性,应具有不饱和

烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知,苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明,苯为平面形分子,分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内,苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形,碳碳键长完全相等,而且介于碳碳单键和碳碳双 键之间。或均可。 [板书]1、结构:苯为平面正六边行结构,键角120°,碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1.烃均可以燃烧,但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮,并伴黑烟;而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。 2 .写出下列反应的化学方程式及反应条件 反应的化学方程式反应条件 苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与氢气发生加成反应 3.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [归纳]1、含碳量不同,含碳量:乙烷>乙烯>乙炔=苯,含碳量越高,燃烧越明亮,黑烟越多。 反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂 苯与浓硝酸发生取代反应50℃~60℃水浴加 热、浓硫酸做催化剂 吸水剂 苯与氢气发生加成反应 C6H6+3H2 C6H12 镍做催化剂 3、 装置特点:⑴导管较长;导管口在液面上;不加热;⑵现象:烧瓶中液体轻微翻腾,有气体逸出;导管口有白雾生成;锥形瓶中生成浅黄色沉淀。⑶兼起冷凝器的作用;⑷防倒吸; ⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的,可用AgNO3试剂检验。

化学竞赛——有机化学

有机化学 (2002年)5.(13分) 高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下: CH 3+Cl3 B C Cl CHCN CH CH 3 CH 3 D OH CH 3F NaCN + G D+G Cl CHCOOCH CH CH 33 O (1) 写出A、B、C、D、E、F、G的结构简式。 A B C D E F G (2) 给出D和G的系统命名。 D G CH 3 Cl CH 2 Cl Cl CH 2 CN Cl CHCOCl O CH 3 O CHO O OH

(2)D:3-甲基-2-对氯苯基丁酰氯 (1分) [写成3-甲基-2-(4-氯苯基)丁酰氯或 3-甲基-2-4'-氯苯基丁酰氯也对] G:α-羟基-α-(间苯氧基)苯乙腈 (1分) (或 2-羟基-2-(3-苯氧基)苯乙腈) (2002年)6.(12分) 为第二代环氧合酶-2(-2),由美国公司专为治疗与外科手术或外伤有关的剧烈疼痛而开发,其合成路线如下: CH 2COOH SOCl 2 A AlCl 3 B2 C 32 N O H 3C OH 3 b)NH 3 D322 E NaOH 3 (1) 写出化合物A、B、C、D、E的结构简式: A B C D E (2) 用“*”标出化合物F中所有的手性碳,F的光学异构体数目 为。

N O H 3C OH 6.(共12分) CH 2COCl CH 2CO B 3 (2003年)第7题 (共7分) 消臭抗菌纤维素是近年来发展起来的一种新型高分子材料。它对H 2S 、3、(3)3N 的消臭率分别达到100%,92.1%,80.4%;对金色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌的抑菌率分别为79.4%,93.6%和82.5%。它的制备方法是:先将纤维素(用-表示)用有机多元酸如柠檬酸在次磷酸钠()存在下进行修饰,然后在铜氨溶液中处理,2+ 与氧原子四配位,生成较稳定的铜螯合纤维素: HO COOH COOH CH 2COOH HO COOH 2C CH 2C O O Cell O O D 为2+ [C 6H 5O 7()2]2- (消臭抗菌纤维素)请写出A 、B 、D 结构(简)式。

全国高中学生化学竞赛有机化学专项练习答案

有机化学阶梯练习有机化学阶梯练习参考答案参考答案 河北省石家庄市第二中学 刘浩源 葛洪鑫 屈沛 吉林省东北师范大学附属中学 于涵 第一题 1-1-1 (3分) 1-1-2 (3分) 1-1-3 (共5分,计算过程2分,结果1分,结构式2分)其钠盐的分子量为190.13,其中钠的质量百分数为22.99/190.13×100%=12.09%,比题中所给数据大,钠的个数必为整数个,所以该钠盐中必含有结晶水。设含n 个结晶水,22.99/(190.13+18.02n)×100%=11.05%,解得n=1,化学式为C 8H 7O 4Na ·H 2O 阴离子结构式如下: 1-2-1 (2分) 1-2-2 (4分,用结构式写出答案) 用ZE 简单表示可写为2Z4Z ,2Z4E ,2E4Z ,2E4E 。 1-2-3 (2分) 因为山梨酸的溶解度比其钾盐的溶解度小,用钾盐可达所需量且不影响食品的口味。 1-3-1 (1分) 3个。 1-3-2 (2分) 1-3-3 (2分) 天冬氨酸和苯丙氨酸。 1-4-1 (2分) 3-叔丁基-4甲氧基苯酚 O O O O O O O O O O O O H H 3C C H CH CH CH COOH H 3N CH C CH 2O C OH O H N CH C CH 2O O

1-4-2 (6分,其它合理路线亦可) 1-4-3 (2分)络合可以催化氧化反应的金属离子,使之催化性能失效,减缓氧化。 第二题 2-1 (10分 ) 2-2 (6分 ) 茉莉酮: ONa OH 2 2 OCH 33 OCH 3 NHCOCH 3C(CH 3)3 OCH 32C(CH 3)3OCH 3C(CH 3)3 NaOH ,熔融稀3(CH 3CO )2O HCl ,水解22

有机化学教案及说明

有机化学教案及说明

第64期岗前培训《大学教学技能》作业 有机化学教案 学号:姓名: 单位:

有机化学教案

学 们的用途;苯环的结构来历? 教师讲授:点评同学们回答的一些化合物的性质,再补充一些含有苯环的化合物。 介绍苯环结构的来源:1865年,德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接,构成正六边形平面结构,内角为120度。每个碳原子连接一个氢原子。 一、苯的结构 根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯环的分子式判断,苯环应具有很高的不饱和度,显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合,然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下,苯环很难发生加成反应,也难被氧化,在一定条件下,能发生取代反应,称为“芳香性”。 二:芳烃的物理性质 苯及其同系物一般为无色透明有特殊气味的液体,相对密度小于1,不溶于水而溶于有机溶剂。苯和甲苯都具有一定的毒性。烷基苯的沸点随着分子量的增大而高。 三:芳烃的化学性质(穿插芳烃的化学反应视频演示) 亲电取代反应;苯环侧链的卤代反应;氧化反应;加成反应 四:非苯芳烃 休克尔(E.Hückel)规则:①在环状共轭多烯烃分子中,组成环的原子在同一平面上或接近同一 提出问题,激发学生的好奇心和求 知欲讲解

教案设计说明 学号:姓名: 一,教案整体结构说明 (一)课题的引入 前一讲中1,3,5-己三烯烯烃首尾相接为一个环,构成了苯环的结构,但两者有着很大的区别,电子的分布不一样,苯环的电子是在真个环上运动的,造成了苯环的特殊的化学性质。在日常生活中所用到的煤、化妆品、医药中都有芳香化合物的存在,引导大家说出一些芳香化合物,并讲解这些化合物的基本性质及用途,提起大家对芳香烃的兴趣。引出我们今天的讲解内容-----芳香烃。(二)课题的过渡 遵循由简入繁的原则,讲解芳香烃中最简单、最常见的化合物----苯。(三)课题的进展 通过课题的引入,提出本次课程主要内容分为四部分,即苯的结构;芳香烃的物理性质;芳香烃的化学性质;休克尔规则。 第一部分知识点:根据元素分析得知苯的分子式为C6H6。仅从苯的分子式判断,苯环应具有很高的不饱和度,显示不饱和烃的典型反应—加成、氧化、聚合,然而苯却是一个十分稳定的化合物。通常情况下,苯很难发生加成反应,也难被氧化,在一定条件下,能发生取代反应,称为“芳香性”。1865年,德国化学家凯库勒提出了关于苯的结构的构想。苯分子中的6个碳原子以单双键交替形式互相连接,构成正六边形平面结构,内角为120度。每个碳原子连接一个氢原子。 然而根据苯的凯库勒结构式,苯的邻位二元取

。高中化学竞赛知识点:有机化学

高中化学竞赛知识点:有机化学 有机化学知识点 1.分子式为C5H12O2的二元醇,主链碳原子有3个的结构有2种 正确 2.最简式为CH2O的有机物:甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素 错误,麦芽糖和纤维素都不符合 3.羟基官能团可能发生反应类型:取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应 正确,取代(醇、酚、羧酸);消去(醇);酯化(醇、羧酸);氧化(醇、酚);缩聚(醇、酚、羧酸);中和反应(羧酸、酚) 4.常温下,pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的10^4倍 错误,应该是10^(-4) 5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种 错误,加上HCl一共5种 6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛,醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸 错误,醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛,但醛类在 一定条件下均能氧化生成羧酸 7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水,最多可得到7种有机产物

正确,6种醚一种烯 8.分子式为C8H14O2,且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种 正确 9.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素 正确,棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素 10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时,所耗用的氧气的量由多到少 正确,同质量的烃类,H的比例越大燃烧耗氧越多 11.分子组成为C5H10的烯烃,其可能结构有5种 正确 12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好,其单体是不饱和烃,性质比较活泼 错误,单体是四氟乙烯,不饱和 13.酯的水解产物只可能是酸和醇;四苯甲烷的一硝基取代物有3种 错误,酯的水解产物也可能是酸和酚 14.甲酸脱水可得CO,CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa,故CO是甲酸的酸酐 错误,甲酸的酸酐为:(HCO)2O 15.应用取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基

知识竞赛活动主题

㈠活动主题 “博识通达”杯知识竞赛 ㈡活动背景 在学习《关于我校基层团组织和团员中深入开展创先争优活动的实施方案》的通知,我支部立足于实际情况,将开展支部团日活动-“博识通达杯”知识竞赛。 ㈢活动目的 根据本专业的实际情况,学科要求跨度大、知识面广泛,因此为了培养大家积累知识、涉猎广泛,以及团队意识和协作能力,从而增强团支部的凝聚力和战斗力,更好地展现我支部团员青年良好的精神风貌。 ㈣活动实施方案 1.以调查问卷形式征求大家意见,从而根据大家的兴趣, 爱好以及本专业具体要求确定题目范围,总体结果将 涉及:政治与经济、生活与消费、文学与语言、文化 与艺术、体育与健身、饮食与禁忌、科学与技术以及 专业课程八个项目。 2.竞赛规则: ⑴以宿舍为单位,将男女生共分为四组,每组7-8人(四

组分别为四个参赛队,每队选出一名队长,且要有自己的队名,最好有自己的口号展现其风貌) ⑵比赛共分为两轮,即淘汰赛与PK赛 ⑶在淘汰赛中共有3个环节(以知识型为主) Ⅰ.争分夺秒:在规定的3分钟内,内对随机产生一名代表,快速回答主持人提出的问题,每题5分,答错不扣分,回答越多得分越高。 Ⅱ.:在题库中共有8个主题词,每个主题词后将有5道对应题目,随着分值的增大,题目难度将有所增加。 主持人读完题后,每对方可抢答,答错者扣除相应分值。 Ⅲ.“”:本环节共有7道题,每题十分,主持人将对一个人名或地名进行阐述,每题有2-3个提示语,根据提示语抢答,主持人读完第一个提示语后方可抢答,答错者扣除相应分值。 ⑷在PK赛中共有2个环节(以团队意识和协作能力为主) Ⅰ.猜词,每组共有3分钟时间,在给定的词中可以多人比划,一人猜,可自由搭配,每词10分。 Ⅱ.连词成话,由主持人给定三个关键词,每队15秒讨论时间,然后每队出3人,分别用关键词造句,并将

版全国高中化学竞赛考纲

全国高中学生化学竞赛基本要求 1.本基本要求旨在明确全国高中学生化学竞赛初赛及决赛试题的知识水平,作为试题命题的依据。本基本要求不包括国家代表队选手选拔赛的要求。 2.现行中学化学教学大纲、普通高中化学课程标准及高考说明规定的内容均属初赛要求。高中数学、物理、生物、地理与环境科学等学科的基本内容(包括与化学相关的我国基本国情、宇宙、地球的基本知识等)也是化学竞赛的内容。初赛基本要求对某些化学原理的定量关系、物质结构、立体化学和有机化学作适当补充,一般说来,补充的内容是中学化学内容的自然生长点。 3.决赛基本要求是在初赛基本要求的基础上作适当补充和提高。 4.全国高中学生化学竞赛是学生在教师指导下的研究性学习,是一种课外活动。针对竞赛的课外活动的总时数是制定竞赛基本要求的重要制约因素。本基本要求估计初赛基本要求需40单元(每单元3小时)的课外活动(注:40单元是按高一、高二两年约40周,每周一单元计算的);决赛基本要求需追加30单元课外活动(其中实验至少10单元)(注:30单元是按10、11和12月共三个月约14周,每周2~3个单元计算的)。 5.最近三年同一级别竞赛试题涉及符合本基本要求的知识自动成为下届竞赛的要求。 6.本基本要求若有必要做出调整,在竞赛前4个月发出通知。新基本要求启用后,原基本要求自动失效。 初赛基本要求: 1.有效数字在化学计算和化学实验中正确使用有效数字。定量仪器(天平、量筒、移液管、滴定管、容量瓶等等)测量数据的有效数字。数字运算的约化规则和运算结果的有效数字。实验方法对有效数字的制约。 2.气体理想气体标准状况(态)。理想气体状态方程。气体常量R。体系标准压力。分压定律。气体相对分子质量测定原理。气体溶解度(亨利定律)。 3.溶液溶液浓度。溶解度。浓度与溶解度的单位与换算。溶液配制(仪器的选择)。重结晶的方法及溶质/溶剂相对量的估算。过滤与洗涤(洗涤液选择、洗涤方式选择)。重结晶和洗涤溶剂(包括混合溶剂)的选择。胶体。分散相和连续相。胶体的形成和破坏。胶体的分类。胶体的基本结构。 4.容量分析被测物、基准物质、标准溶液、指示剂、滴定反应等基本概念。酸碱滴定曲线(酸碱强度、浓度、溶剂极性对滴定突跃影响的定性关系)。酸碱滴定指示剂的选择。以高锰酸钾、重铬酸钾、硫代硫酸钠、EDTA为标准溶液的基本滴定反应。分析结果的计算。分析结果的准确度和精密度。 5.原子结构核外电子运动状态: 用s、p、d等来表示基态构型(包括中性原子、正离子和负离子)核外电子排布。电离能、电子亲合能、电负性。

《有机化学基础》全部教案

【课题】第一节有机化合物的分类 【教学目标】了解有机化合物的分类方法,原子团 【教学重点】认识一些重要的官能团。 【教学难点】分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学方法】探究法,练习法 【媒体选择】多媒体课件 【教学过程设计】 【思考与交流】 1.什么叫有机化合物? 2.怎样区分的机物和无机物? 有机物的定义:含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN)、氰酸(HCNO)及其盐、金属碳化物等除外。 有机物的特性:容易燃烧;容易碳化;受热易分解;化学反应慢、复杂;一般难溶于水。从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢? 组成元素:C 、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。(2000多万种) 一、按碳的骨架分类: 有机化合物链状化合物 脂肪化合物 环状化合物脂环化合物 芳香化合物 1.链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)如: 正丁烷正丁醇 2.环状化合物这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类:(1)脂环化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如: 环戊烷环己醇 (2)芳香化合物:是分子中含有苯环的化合物。如: 苯萘 二、按官能团分类: 什么叫官能团?什么叫烃的衍生物? 官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 常见的官能团有:P.5表1-1 烃的衍生物:是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。 可以分为以下12种类型: CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OH OH

练习: 1.下列有机物中属于芳香化合物的是() 2.〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系: 〖变形练习〗下列有机物中(1)属于芳香化合物的是_______________,(2)属于芳香烃的是________, (3)属于苯的同系物的是______________。 3.按官能团的不同对下列有机物进行分类: 4.按下列要求举例:(所有物质均要求写结构简式) (1)写出两种脂肪烃,一种饱和,一种不饱和:_________________________、_______________________; (2)写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种:_______________________、__________________; (3)分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛:______________________、______________________________; (4)写出最简单的酚和最简单的芳香醇:____________________________、__________________________。 5.有机物的结构简式为 A C — = —— C C H —C O H H — O O C2H 2= — =

知识竞赛活动方案

承德三元金星鸭业 综合知识竞赛方案 一、活动目的: 为打造一支高素质的员工队伍,保持公司持续稳步发展,公司拟定于8月份以质量月活动为契机在公司上下大力开展一股学习热潮,以促进公司员工知识和技能的有机结合营造建设“学习型”企业文化精神。 二、活动主题“创建学习型企业,争当知识型员工” 三、活动时间和地点: 8月8日下午2:00-4:00;在二楼职工之家举行 四、参赛人员: (1)、全厂共分6个参赛方队: 1队:办公室、财务部、销售部、生产部、品控部,责任人:石玉娟 2队:养殖部(包括浩顺、丁营养殖场),责任人:宋雨; 3队:设备综合管理部,责任人:张海军; 4队:生产一车间,责任人:冯仕义; 5队:生产二车间,责任人:何海燕; 6队:生产三车间,责任人:郭玉娟 (2)、评委:史学莲刘继承叶多王天才曹凯于百松何艳东 (3)、要求:各参赛队每个队由3人组成,每个队需选出一名队长和队名,于7月30日前报办公室。以各部门主任为责任人,积极组织好参赛选手赛前利用早会时间对其宣贯以便达到熟知目的。 五、前期准备工作:

会场布置与会场服务、秩序维护:安全办,责任人:张海军 文件材料准备、会议组织工作:办公室,责任人:王艳玲 座位牌、签到、荣誉证书、奖品及颁奖准备:魏秀平 横幅、摄像、主持词:王欢 颁奖服务:王艳玲、魏秀平、史雪丽、石玉娟 记分员:邹佳明、杨猛、张宏敏责任人:李涛 会场布置:6个队分左边三队,右边三队,舞台前方第一排设评委席,后排起设观众席。 六、竞赛方式: 本次活动由团队知识竞赛、观众互动问答和娱乐活动三部分穿插组成其中团队知识竞赛比赛规则如下: (一)、此次每队底分为100分竞赛; (二)题目准备从以下五方面设置: (1)厂规厂纪10道;(2)产品工艺30道;(3)质量安全30道;(4)安全知识20道;(5)趣味问答10道,共五部分共100道组成,每部分按2:3:5难中易比例出题。比赛实际出题51道命中率为51/90=45.9%。 (三)、答题类型:分必答题、抢答题和风险题三种题型,其中出赛题目90%均出自竞赛题库中。其中竞赛规则如下: 1、必答题本轮由每队代表进行了电脑抽签选题,每种题由5道小题组成,题目在投影仪中出现。其中每人按座次顺序轮次必答,同队人员不能替代。答对者给10分,答错者不扣分。本轮时间控制在40分钟内。 *此轮目的在于每位队员基础知识的熟知度,每位队员为团队个人做战。 2、抢答题题目在投影仪中出现,主持人念完题说“开始”后各队通过拨通主

化学竞赛——有机化学专项训练

有机化学部分第1题(5分)下列反应在100o C时能顺利进行: + I II 1-1 给出两种产物的系统命名。(4分) 若不把氘视为取代基,则 I:(7S,3Z,5Z)-3-甲基-7-氘代-3,5-辛二烯 1-2 这两种产物互为下列哪一种异构体?(1分) A旋光异构体B立体异构体C非对映异构体D几何异构体第2题(10分)环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物,国内学者近年打破常规,合成了类似化合物,其毒性比环磷酰胺小,若形成新药,可改善病人的生活质量,其中有一个化合物的合成路线如下,请写出试剂或中间体的结构。 CH3 O2N NH2 2A h B H2O 3 C H2O E O2N N P O O N CH2CH2Cl H NCH3 HN HCl G 注:NBS 即N-溴代丁二酰亚胺

第3题 (10分) 以氯苯为起始原料,用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应,标明合成的各个步骤)。 第4题 (11 分) 4-1画出下列转换中A 、B 、C 和D 的结构简式(不要求标出手性)。 A (C 14H 26O 4 ) B (C 12H 22O 2)12H 24O ) D (C 12H 22Br 1. Mg/苯 回流 1. LiAlH 4 无水醚 2. H 2O 2 4-2 画出下列两个转换中产物1、2和3的结构简式,并简述在相同条件下反应,对羟基苯甲醛只得到一种产物,而间羟基苯甲醛却得到两种产物的原因。 CHO OH CH 3(CH 2)11Br, K 2CO 3 丙酮,回流 1

第5题 ( 7 分) 灰黄霉素是一种抗真菌药,可由A 和B 在三级丁醇钾/三级丁醇体系中合成,反应式如下: (CH 3) 3COK/ (CH 3)3COH O O OCH 3 H 3CO Cl O O OCH 3 H 3CO O H CH 3 O H 3COC CCCH + A B 灰黄霉素 O CHCH 3 CH 3 5-2 写出所有符合下列两个条件的B 的同分异构体的结构简式: B 的同分异构体: A 分子中的碳原子均为sp 3杂化。A 及2-苯基乙基溴化镁在适当条件下反应后经水解生成 B 。B 在质子酸的催化作用下生成 C 。经测定B 分子只含1个不对称碳原子,其构型为R 。请根据上述信息回答下列问题: A B C

《有机化学基础》教学计划

泸西一中高二年级下学期化学备课组工作计划 一、教学简析 1、研究物质层面: 必修2中只学习了几个有限的有机化合物,像甲烷、乙烯、苯乙醇、乙酸等。选修课程要丰富代表物的类型,增加新的物质——醛。其次,每一类有机物中,必修仅仅研究简单的代表物的性质,选修课程要丰富学生对一类有机化合物的认识。因此,我们在教学过程中要让学生明确有机物的类别。例如烃的教学,一定要能够举出多种烃的代表物的名称,以及其在自然、生活生产中就是否真实的存在,掌握其应用,再例如酸,必修仅仅学习乙醇性质,还应了解其她常见醇、酚以及其物理性质、用途以及一元醇的简单命名。 从必修到选修,对有机物分类、组成与存在的认识从代表物上升到类别。也就就是,不应该一到有机化学的学习,就奔着化学反应去,然后就拘泥于典型有机化合物身上。 2、从认识水平、能力与深度的层面。 对于同样一个反应,在必修阶段只就是感性的了解这个反应就是什么样的,能不能发生,反应有什么现象;到了选修不应该仅仅停留在描述的阶段,而要达到以下要求: (1)能够进行分析与解释:基于官能团水平,学生需要了解在反应当中官能团发生了什么变化,在什么条件下由什么变成了什么。 (2)能够实现化学性质的预测:不仅能分析给定的事实,还应该对化学性质有预测性。对于给定的反应物能分析出与哪些物质能发生反应,反应产生何种产物。 (3)明确结构信息:在预测反应的产物的基础上,能明确指出反应的部位,以及原子间结合方式,重组形式,应该基于官能团与化学键,要求学生了解官能团的内部结构。例如羟基的氢氧键就是能够断裂的,羟基也不就是孤立存在的,应该就是

连接在碳原子上的,而碳氧键就是可以断裂,进一步,还可能了解这个原子的成键环境。这样就要求建立化学键的认识,极性、饱与性等。 因此,从必修到选修,对有机物化学性质的认识应上升到用官能团的结构及化学键变化来解释、预测反应水平。 3、从合成物质层面: 选修阶段要从碳骨架上官能团的转化来认识化学反应,这也就就是从转化与合成角度认识认识反应。在教学过程中要关注反应前后化合物之间的关系,能够顺推,逆推。 二、教学目标任务要求 《有机化学基础》就是中学化学教学中的一个重要教学环节,也就是高考内容的重点选考部分。它就是为对有机化学感兴趣的学生开设的选修模块,该模块的内容主要涉及有机化合物的组成、结构、性质与应用,共设置了三个主题: 1.有机化合物的结构与性质——烃 2.官能团与有机化学反应——烃的衍生物 3.有机合成及其应用——合成高分子化合物 在新课程“以学生为主体,为学生的发展服务为中心”的核心理念引导下,教学设计就是至关重要的。 高中化学课程目标规定了学生在整个高中阶段通过化学学科的学习应达到的发展目标,整个体系由三个目标纬度(知识与技能、过程与方法与情感态度与价值观)、两个目标层次(面向全体学生的与针对部分学生的)构成。体现了“培养全体学生的科学综合素养”、“科学教育为大众”等教育理念;完善了课程目标的维度;实现了与课程结构的对应。了解化学课程的总目标体系,对教师合理、全面的设计教学目标有重要的指导作用,可以帮助教师树立科学的教学理念,并将其体现于教学目标中。《有机化学基础》模块的学习安排于高中二年级,就是在初中化学与高中化学必修2“有机物”的认识基础上拓展,其目的就是让学生通过本模块的学习

环保知识竞赛活动方案

环保知识竞赛活动方案 一、活动主题:保护环境,从我做起,从身边做起。 二、目的和意义: 为加强学校环境教育,增强我校师生的环保道德意识,使学生从小树立生态意识和环保意识,丰富学生的课外知识。在本次环保知识竞赛活动的开展过程中,通过富有知识性、趣味性的知识竞赛,宣传学习环保知识和环保法规,促使全校师生提高环保意识,增强保护环境自觉性,营造一个“天天环保,人人环保”的良好氛围,促进学校环境保护和协调发展。 三、活动时间:10周4托管课 四、活动地点:风雨场 五、活动对象:三、四年级全体学生参赛。 小组成员: 张校长、cccccccccc 主持人:学生 六、人员分工安排:nnnn记录,其余老师维持纪律,nnn拍照,张校总结和颁奖。 七、活动要求: 1、竞赛内容为环保基础知识,各班应认真做好准备。 2、竞赛形式以口试进行,分必答题和抢答题两部分。 3、每班抽出10人代表进行抢答,每答对一题得2分,答错扣2分。(共30题) 4、每班必答20题,每答对一题得2分,答错扣2分。 八、活动程序: (1)主持人介绍评委组成员( bnnnn分别记录各班的得分情况) (2)简单介绍比赛规则。 (3)张校长点评,并宣布比赛结果。 九、活动设奖: 参赛以班为单位设集体奖,分别一等奖和二等奖,颁发奖状。根据竞赛中的表现评出最佳选手奖3名,颁发奖品及奖状。

十、赛前准备及相关负责人: 会场布置、抢答器、记分牌(由jjkl;;’’负责),奖品奖状(由nkk负责) 附录:竞赛规则 基本规则: 1、总分为100分,每答对一题得2分。答错扣2分。比赛结束依据各班得分高低排定名次。 2、主持念题,马上站起来抢答,答题完毕后须回复“回答完毕”,在规定时间之外回答的内容无效。 3、选手答题时间不得超过10秒,违者视作弃权。

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