第九章 醇和酚习题
P360 第九章 醇和酚习题(P360)
(一) 写出2-丁醇与下列试剂作用的产物：
(1) H 2SO 4，加热 (2) HBr (3) Na (4) Cu ，加热 (5) K 2Cr 2O 7+H 2SO 4 解：(1) C H 3C H =C H C H 3 (2) C H 3C H 2C H C H 3
B r
(3)
C H 3C H 2C H C H 3
O N a
(4)
C H 3C H 2C C H 3
O
(5)
C H 3C H 2C C H 3
O
(二) 完成下列反应式：
(1)
O N a C lC H 2C H C H 2O H
O H
O
C H 2
C
H C H 2O H
O H
+
(2)
O H
O H C l
K C r O 2
4
O
O
C l
(3)
O H
O H
+ C lC H 2C O C l
吡啶
A lC l C S 2
O
O H
C O
C H 2C l
O H
O
H
C O C H 2C l
(4)
O H
C l C l
乙酸
+ 2 C l 2
O H
C l
C l
C l
C l
(三) 区别下列化合物：
(1) 乙醇和正丁醇 (2) 仲丁醇和异丁醇 (3) 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 (4) 对甲苯酚和苯甲醇
解：(1)
乙醇
正丁醇
溶解
分层
(2)
仲丁醇
异丁醇H C l/Z nC l 放置片刻出现混浊
室温下无变化，加热后出现混浊
(3)
1,4-丁二醇
2,3-丁二醇
A g IO 3(白色沉淀)
x
(4)
O H C H 3
C H 2O H
显色
x
(四) 用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。
解：
2,4,6-三
甲基苯酚
2,4,6-三
硝基苯酚
有机层水层
H +
2,4,6-三甲基苯酚
2,4,6-三硝基苯酚
3
(五) 下列化合物中，哪一个具有最小的Pka 值 ？
(1) O H
(2)
O H
C H 3
(3)
O H C l
(4)
O H O C H 3
(5)
O H N O 2
(6)
O H
C 2H 5
解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5) ＞ (3) ＞ (1) ＞ (2) ＞ (6) ＞ (4) ； 所以，对硝基苯酚( H O
N O 2 )具有最小的pKa 值。
(六) 完成下列反应式，并用R ，S-标记法命名所得产物。
(1) (R
)-2-己醇
浓H X
S N 2
解：
C H 3
O H
C H 3(C H 2)
H
(R )-2-己醇浓H X S N 2
C H 3X
H 2)3C H 3
H
(S )-2-卤己烷
(2) (R )-3-甲基
-3-己醇
浓H X
解：C 2H 5
O H
C H 3(C H 2H 3C
浓H
X
(R )-3-甲基-3-己醇C 2H 5
X
C H 3(C H 22
H 3
C C 2H 5
X
H 2)2C H 3H
3
+(S )-3-甲基-3-卤代己烷
(R )-3-甲基-3-卤代己烷外消旋体
(七) 将3-戊醇转变为3-溴戊烷(用两种方法，同时无或有很少有2-溴戊烷)。
解：方法一：
C H 3C H 2C H C H 2C H 3
O H
C H 3C H 2C H C H 2C H 3
B r
P B r
方法二：
C H 3C H 2C H C H 2C H 3
O H
C H 3C H 2C H C H 2C H 3
B r
C H 3C H 2C H C H 2C H 3
O T s
K Br
(八) 用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得氧化产物为下面四种，分别写出四个邻二醇的构造式。
(1) 只得一个化合物CH 3COCH 2CH 3； C H 3C H 2C
C C H 2C H 3C H 3C H 3
O H O H
(2) 得两个醛CH 3CHO 和CH 3CH 2CHO ；
C H 3C H
C H CH 2C H 3O H
O H
(3) 得一个醛HCHO 和一个酮CH 3COCH 3； H O C H 2
C
C H 3C H 3
O H
(4) 只得一个含两个羰基的化合物(任举一例)
O H
O H
or
O H
O H C H 3
C H 3
(九) 用反应机理解释以下反应
(1) C H 3C H 2C H C H 2C H 2O H
C H 3
C H 3C H 2C C H 3
C H 2C H 3C l
C H 3C H 2C =C H C H 3C H 32
+ 解：C H 3C H 2C H C H 2C H 2O H
C H 3
+
-H O
C H 3C H 2C H C H 2C H 2O H 2
C H 3
C H 3C H 2C C H 2C H 2C H 3
H
C H 3C H 2C C H 2C H 3
C H 3
氢迁移
H 3C H 2C C H 3
C H 2C H 3
C l
C H 3C H 2
C =C H C H 3C H 3
-
(2)
(C H 3)2C
C (C H 3)2I
O H
C H 3
C
C
C H 3C H 3
C H 3O
A g
+
解：(C
H 3)2C
C (C H 3)2I
O H
+
(C H 3)2C O H
C H 3
H 3
甲基迁移
C H 3
C C
C H 3C H 3
C H 3O
+
(C H 3)2C
C O H
C H 3
C H 3
(3)
C H 2=C H C H C H =C H C H 3
O H
溶解在
24
C H 2C H =C H C H =C H C H 3O H
C H 2=C H C H =C H C H C H 3O H
+
解
：
H +
C H 2=C H C H C H =C H C H 3
O H
C H 2=C H C H C H =C H C H 3
O H 2
- H O
C H 2=C H C H C H =C H C H 3
C H 2
C H =C H C H 3
C H 2C H C H C H 3
C H 2=C H C H =C H C H C H 3
H 2O +
C H 2C H =C H C H =C H C H 3O H
C H 2=C H C H =C H C H C H 3
O H
H 2
O +
(4)
C H 3
C H C H 3O H
H +
C H 3C H 3
解：
C H 3
C H C H 3O H
H 3C H C H 3O H 2
- H 2O
H 3C H 3
C H 3C H 3
C H 3
C H 3
- H +
(十) 2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)又称抗氧剂2246，对热、氧的老化和光老化引起的龟裂具有较高的防护效能，被用作合成橡胶、聚烯烃和石油制品的抗氧剂，也可用作乙丙橡胶的相对分子质量调节剂。其构造式如下所示，试由对甲苯酚及必要的原料合成之。
C H 3(C H 3)3C
O H
C H 2
C H 3
C (C H 3)3
O H
解：
C H 3H 3)3C
O H
C H 2
C H 3
C (C H 3)3
O H
O H C H 3
2
(C H )C =C H 24
O H C H 3
C (C H 3)3
2
C H O 24
(十一) 2,2-双(4-羟基-3,5-二溴苯基)丙烷又称四溴双酚 A ，构造式如下所示。它既是添加型也是反应型阻燃剂，可用于抗冲击聚苯乙烯、ABS 树脂和酚醛树脂等。试由苯酚及必要的原料合成之。
H O
B r
B r
C O H B r
B r
C H 3C H 3
解：O H 2+ C H 3C C H 3
O
H +
H O C O H
C H 3
C H 3
23
H O
B r
B r
C O H B r
B r
C H 3C H 3
(十二) 2,4,5-三氯苯氧乙酸又称2,4,5-T ，农业上用途除草剂和生长刺激剂。它是由1,24,5-四氯苯和氯乙酸为主要原料合成的。但在生产过程中，还生成少量副产物----2,3,7,8-四氯二苯并-对二恶英(2,3,7,8-tetra chlorodibenzo-p-dioxin ，缩写为2,3,7,8-TCDD)，其构造式如下所示：
O
O C l C l
C l C l
2,3,7,8-TCDD 是二恶英类化合物中毒性最强的一种，其毒性比NaCN 还大，且具有强致癌性，以及生殖毒性、内分泌毒性和免疫毒性。由于其化学稳定性强，同时具有高亲脂性和脂溶性，一旦通过食物链进入人和动物体内很难排出，是一种持续性的污染物，对人类危害极大。因此，有的国家已经控制使用2,4,5-T 。试写出由1,2,4,5-四氯苯，氯乙酸及必要的原料反应，分别生成2,4,5-T 和2,3,7,8-TCDD 的反应式。
解：C l C l
C l
C l
O N a C l
C l C l
N aO H C lC H C O O H
O C H 2C O O H C l C l C l
2,4,5-T
C l C l
C l C l
O N a C l
C l C l
N aO H 2- 2 N aC l 亲核取代
O
O C l C l
C l C l
2,3,7,8-T C D D
(十三) 化合物(A)的相对分子质量为60，含有60.0%C ，13.3%H 。(A)与氧化剂作用相继得到醛和酸，(A)与溴化钾和硫酸作用生成(B)；(B)与NaOH 乙醇溶液作用生成(C)；(C)与HBr 作用生成(D)；(D)含有65.0%Br ，水解后生成(E)，而(E)是(A)的同分异构体。试写出(A)~(E)各化合物的构造式。
解
：
C H 3C H 2C H 2O H
C H 3C H 2C H 2B r
C H 3C H =C H 2
C H 3C H C H 3
B r
C
H 3C H C H 3O H (A )
(B )
(C )
(E )
(D )
(十四) 化合物的分子式为C 4H 10O ，是一个醇，其1HNMR 谱图如下，试写出该化合物的构造式。
C H C H 2O H C H
3
C H 3
a
b
c d
(十五) 化合物(A)的分子式为C 9H 12O ，不溶于水、稀盐酸和饱和碳酸钠溶液，但溶于稀氢氧化钠溶液。(A)不使溴水褪色。试写出(A)的构造式。
解：(A)的构造式为：C H 3
C H 3
H 3C
O H
(十六) 化合物C 10H 14O 溶解于稀氢氧化钠溶液，但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。它与溴水作用生成二溴衍生物C 10H 12Br 2O 。它的红外光谱在3250cm -1和834 cm -1处有吸收峰，它的质子核磁共振谱是：δ=1.3 (9H) 单峰，δ= 4.9 (1H) 单峰，δ=7.6 (4H)多重峰。试写出化合物C 10H 14O 的构造式。
解：C 10H 14O 的构造式为 (C H 3)3C
O H 。
(C H3)3C O H(C H
3)3C O H
B r
B r
B r2
H2O
(C10H12Br2O)
波谱数据解析：
IR NMR
吸收峰归属吸收峰归属
3250cm-1O–H(酚)伸缩振动δ= 1.3 (9H) 单峰叔丁基上质子的吸收峰834 cm-1苯环上对二取代δ= 4.9 (1H) 单峰酚羟基上质子的吸收峰
δ= 7.6 (4H) 多重峰苯环上质子的吸收峰
醇酚的性质实验报告
醇酚的性质实验报告 篇一：实验六酚的性质与鉴定 实验六酚的性质与鉴定 一、实验目的 1、熟悉酚的基本性质； 2、掌握酚的鉴别方法。 二、实验原理 酚的分子中，由于羟基中的氧原子与苯环形成P-π共轭，电子云向苯环偏移，溶于水后可以电离出氢离子，显示弱酸性。 但是苯酚的酸性比碳酸弱。若将苯酚钠与碳酸钠溶液反应，可以析出苯酚。用这种方法可以分离苯酚。 苯酚可以和NaOH反应，但不与NaHCO3反应。 利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应性的不同，可鉴别和分离酚和醇。 苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉淀。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。
（白色） 酚类可以与FeCl3溶液反应显色，用于鉴别酚类。苯酚可以用于制备酚酞。 棕红色蓝紫色 三、实验器材 仪器：试管、试管架、试管夹、酒精灯、pH试纸 无机试剂： NaOH（5％），饱和溴水， NaHCO3(5％,饱和)，的Na2CO3(5％)， 5％FeCl3 ，HCl(5％)溶液； 有机试剂：苯酚 四、实验步骤 1、酚的溶解性和弱酸性 将0.2 g的苯酚放在试管中，加入3mL水，振荡试管后观察是否溶解。用玻璃棒蘸1滴溶液，以广泛pH试纸测定其酸碱性。然后再加热试管，直到苯酚全部溶解。 将上述溶液分装在3支试管中，冷却后出现浑浊，在其中一支试管中加入2～3滴5％的NaOH溶液，观察是否溶解。再滴加5％的盐酸，有何变化？在另2支试管中分别加入5％
的NaHCO3溶液和5％的Na2CO3溶液，观察是否溶解。 2、酚类与FeCl3溶液的显色反应 在试管中加入1%苯酚0.5mL，再加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察和记录各试管中所显示的颜色。 3、与溴水的反应 在1支试管中加入2滴苯酚饱和水溶液，再加2 mL水稀释，在另一只试管中加入2 mL自来水，然后在两只试管中逐滴加入饱和溴水，比较两只试管中的现象。写出反应方程式。 五、思考题 1、如何鉴别醇和酚？ 2、举例说明具有什么结构的化合物能与FeCl3溶液发生显色反应？ 3、为什么苯酚比苯和甲苯容易发生溴代反应？ 篇二：有机化学实验十一醇、酚的鉴定 实验十一醇、酚的鉴定 一．实验目的： 1. 进一步认识醇类的性质; 2比较醇,酚之间的化学
醇和酚的鉴定的实验报告3篇
醇和酚的鉴定的实验报告3篇 篇一：实验醇和酚的性质【实验目的】 1.进行醇和酚主要化学性质的实验操作。 2.熟练进行水浴加热和点滴板使用的操作。 3.能较快地设计出①伯醇、仲醇与叔醇；②一元醇与多元醇；③醇与酚类物质的鉴别方案，并进行实验操作。 4.具有严肃和实事求是的科学态度，养成爱护公物，节省试剂的良好品德。 【实验用品】 金属钠、无水乙醇、酚酞试剂、仲丁醇、叔丁醇、蒸馏水、卢卡斯试剂、1.5mol/L 硫酸、0.17mol/L重铬酸钾溶液、100g/L NaOH溶液、乙醇、醋酸、48g/L CuSO4溶液、甘油、蓝色石蕊试纸、0.1mol/L苯酚溶液、饱和碳酸钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液、溴水、0.06mol/L三氯化铁溶液、0.03mol/L 高锰酸钾溶液、浓硫酸。 试管、烧杯、酒精灯、玻璃棒、点滴板、广泛pH试纸、表面皿。 【实验原理】 羟基是醇的官能团、O－H键和C－O键容易断裂发生化学反应；同时，α-H和β-H有一定的活泼性，使得醇能发生氧化反应、消除反应等；而邻多元醇除了具有一般醇的化学性质，由于它们分子中相邻羟基的相互影响，具有一些特殊的性质，如甘油能与Cu(OH)2作用。酚类化合物分子中含有羟基，O－H键已发生断裂，在水溶液中能电离出少量氢
离子，使酚溶液显示弱酸性；－OH受苯环上大π键的影响，使得C－OH键显示一定的活性，易发生氧化反应；而苯环也受－OH的影响，使得苯环上的H的活性增强，易发生取代反应。 【实验指导】（实验内容、步骤、操作事项） 一、醇的化学性质 1. 醇钠的生成及水解 在干燥试管中，加入无水乙醇1mL，并加一小粒新切的、用滤纸擦干的金属钠，观察反应放出的气体和试管是否发热。随着反应的进行，试管内溶液变稠。当钠完全溶解后，冷却，试管内溶液逐渐凝结成固体。然后滴加水直到固体消失，再加一滴酚酞试液，观察并解释发生的变化。 2. 醇的氧化 取4支试管，分别加入5滴仲丁醇、叔丁醇和蒸馏水，然后各加入10滴1.5mol/L硫酸和0.17mol/L重铬酸钾溶液，振摇，观察并及时记录出现变化快慢的时间。 3. 与卢卡斯试剂反应 取3支试管，分别各加入5滴仲丁醇、叔丁醇，在50～60℃水浴中加热，然后同时向3支试管中各加入5滴卢卡斯试剂，振摇、静置，观察并解释产生的现象。 4. 甘油与氢氧化铜反应 取2支试管各加入10滴100g/L NaOH溶液和48g/L CuSO4溶液，混匀后，分别加入乙醇、甘油各10滴，振摇，静置，观察现象并解释发生的变化。
醇酚性质实验
实验三醇、酚的性质 一、实验目的 1、验证醇、酚的一般性质。 2、比较醇和酚之间化学性质的差异。 二、实验原理 1、醇的性质与鉴定 醇类的特征反应主要发生在羟基上。羟基中的氢原子比较活泼，可被金属钠取代，生成醇钠，同时放出氢气： 2RCH2 OH＋2Na 2RCH2 ONa＋H2 ↑ 醇钠水解后生成氢氧化钠，可用酚酞检验。 醇与金属钠的反应速度随烃基增大而减慢。 醇分子中的羟基还可被卤原子取代，生成卤代烃： RCH2 ＯH ＋ H X RCH2 X＋H2 O 与羟基相连的烃基结构不同，反应活性也不相同。叔醇最活泼，反应速率最快，仲醇次之，伯醇反应速率最慢。 三、仪器、药品 1、仪器试管（Φ15X150mm），烧杯(300mL)、酒精灯，电炉。 2、药品无水乙醇、金属钠、酚酞溶液、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、甘
油、乙二醇、甲醇、苯酚、2%苯酚水溶液、卢卡斯试剂、浓盐酸、6mol/L H2SO4溶液、10%NaOH溶液、5%K2 Cr2 O7溶液、5%NaHCO3溶液、1%FeCl3溶液、5%CuSO4溶液、饱和溴水、蓝色石蕊试纸。 四、实验步骤 ㈠醇的性质 1、乙醇与金属钠作用 取1ml无水乙醇于干燥试管中，小心投入一小粒金属钠（绿豆大小），观察现象。待金属钠全部消失后，在水浴上加热，蒸去未反应的乙醇，观察有无固体析出（是什么？）。将所得固体加1ml水使其溶解，然后滴入1～2滴酚酞溶液，现察观象，说明原因。 2、醇与卢卡斯试剂作用： 在三支干燥试管中，分别加入5滴正丁醇、仲丁醇．叔丁醇，再各加入lmL卢卡斯试剂(最好保持在26—27`C)，振摇，管口塞上塞子．静置片刻，观察是否有浑浊及分层现象，记下各种醇出现浑浊的时间。 对有这作用的样品，可用lmL浓盐酸代替卢卡斯试剂做同样实验。比较结果。说明原因。 3、醇的氧化： 取三支试管，各加入5%K2 Cr2 O7溶液lmL和6mol/L H2SO4液1mL。在第—只试管中加l0滴正丁醇，第二只试管中加10滴仲丁醇，第三只试管中加10滴叔丁醇，振摇试管。观察溶液颜色是否改变及反应快慢。 4、多元醇与氢氧化铜作用： 取三支试管，各加入l0滴5%CuSO4溶液和l0%NaOH溶液1mL，此时立即生成氢氧化铜沉淀。在振摇中分别加入10滴甘油、乙二醇、无水乙
教案 第十章 醇酚
第十章醇和酚 授课对象：化学师范;化学类. 学时安排：9学时 教材：<<有机化学>> （第3版），胡宏纹主编，普通高等教育“十五”国家级规划教材 一、教学目的与要求 1、掌握醇的命名、分类、结构。 2、掌握醇的化学性质：与金属钠反应，与无机含氧酸成酯，脱水成烯，醇的氧化。 3、掌握邻二醇类的特性反应：与氢氧化铜反应、与过碘酸反应。烯醇与FeCl3显色。 4、掌握酚的结构，化学性质：酸性、氧化、亲电取代。 5、了解醇、酚的物理性质，重要的醇、酚。 二、教学重点 1、醇的中、英文命名法。 2、醇的化学性质：与金属钠反应，与无机含氧酸成酯，分子内脱水成烯，醇的氧化。邻二醇类的特性：与氢氧化铜反应、与过碘酸反应。 3、酚的亲电取代反应、氧化反应。 三、教学难点 1、醇钠的碱性 2、醇分子内脱水过程中，中间体正碳离子的重排。 四、教学方法 采用讲授法。 1、醇和酚的一般性质在中学学过，以复习的形式进行。 2、醇分子内脱水成烯，伴有重排的反应是本章的难点，只介绍1,2迁移和1,3-迁移重排。并通过多媒体课件中设置活动画面来加深印象，帮助理解。 3、邻多醇的特性反应多举实例，并结合实验课来讲解。 五、教具 电脑、幻灯投影仪、powerpoint课件、教鞭。 六、教学步骤及时间分配 导言： 1、阐述醇和酚在结构上的异同点。 2、引导学生回顾醇的通式、来源或制备方法，生活中有哪些常见的醇？ 3、已经学过了的醇和酚有哪些主要的性质？ 4、从日常生活中的实例引入醇和酚化合物的重要性，引入本章内容。。 1 醇 一、醇的结构、分类和命名 1、结构 以甲醇为例，说明醇分子中氧原子采取sp3杂化参与成键， COH为108.90。结合路易斯电子结构式和球棍模型讲述。
有机化学实验十一醇、酚的鉴定
实验十一醇、酚的鉴定 一．实验目的： 1.进一步认识醇类的性质; 2比较醇,酚之间的化学性质的差异; 3. 认识羟基和烃基的相互影响. 二．实验重点和难点： 1.醇酚之间的化学性质的差异; 2.认识羟基和烃基的相互影响. 实验类型：基础性实验学时：4学时 三．实验装置和药品： 实验仪器: 试管滴管烧杯酒精灯pH试纸 化学药品: 甲醇乙醇丁醇辛醇1%高锰酸钾异丙醇 5%氢氧化钠10%硫酸铜乙二醇10%盐酸 10%三氯化铁苯酚间苯二酚对苯二酚 邻硝基苯酚水杨酸苯甲酸溴水甘油 四．实验原理： 醇和酚的结构中都含有羟基,但醇中的羟基与烃基相。酚中羟基与芳环直接相连,因此它们的化学性质上有许多不相同的地方。 1．醇的性质： a.醇和乙酰氯直接作用生成酯的反应可用于醇的定性试验： CH3COCl + ROH ———→CH3COOR + HCl 低级醇的乙酰酯有香味，容易检出。高级醇的乙酰酯因香味很淡或无香味而不适用。 b.含10个碳以下的醇和硝酸铈铵溶液作用可生成红色的络合物,溶液的颜色由橘黄色变成红色,此反应可用来鉴别化合物中是否含有羟基。 （NH4）2Ce(NO3)6+ROH———→(NH4)2Ce(OR)(NO3)5+HNO3 c.铬酸是鉴别醇和醛、酮的一个重要试剂，反应在丙酮溶液中进行，可迅速获得明确的结果，铬酸试剂可氧化伯醇，仲醇及所有醛类，在5秒內产生明显的颜色.溶液由橙色变为蓝绿色.而在试验条件下,叔醇和酮不起反应,因此,铬酸试验可使伯醇与叔醇区别开来. H2SO4 H2CrO7+RCH2OH(或)R2CHOH———→Cr2(SO4)3+RCO2H+R2C=O d.不同类型的醇与氯化锌—盐酸（Lucas）试剂反应的速度不同，三级醇最快，二级醇次之，一级醇最慢，故可用来区别一、二、三级醇，含3—6个碳原子的醇可溶于氯化锌—盐酸溶液中，反应后由于生成不溶于试剂的卤代烷，故会出现混浊或分层，利用各种醇出现混浊或分层的速度不同可加以区别；含6个碳原子以上的醇类不溶于水，故不能用此法检验；而甲醇和乙醇由于生成相应卤代烷的挥发性，故此法也不适用。 ZnCl2 ROH + HCl ——→RCl + H2O e.醇与3，5—二硝基苯甲酰氯作用得到固体的酯，有固定的熔点，并且容易纯化，可作为衍生物来鉴定醇； f. 多元醇的氧化：用费林试剂氧化多元醇，多元醇能与新鲜的氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液，醇羟基数越多，反应越快。
第十章醇酚醚习题答案(第五版).(DOC)
第十章醇、酚、醚 （P306-310) 1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 1-戊醇 3-戊醇 （3）（4） 2-戊醇 3-甲基-1-丁醇 （5）（6） 2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 （7）（8） 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名： (1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇 (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷
（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式： (1) （2） OCH 3 OCH 3 (4) (9) (10) O O O O 4 .写出下列化合物的构造式
5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 > 1600C (5) H2SO4 < 1400C (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br
(11) （1）的产物+ 叔丁基氯 (12) （5）的产物+HI（过量） 6． 7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备， 的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3 和CH 3CH 2 CDBrCH 3 的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。 解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 8．完成下列反应式
实验五-酚、醇、醛、酮的化学性质实验报
时间： 年 月 日 地点：生科院B108实验室 温度： 实验名称：酚、醇、醛、酮的化学性质 实验性质：基础性 实验要求：必修 实验五 酚、醇、醛、酮的化学性质 一．实验目的 1．学习经典的化学分析方法，了解经典化学分析方法操作简单、成本低廉、易于观察、适用性强的特点； 2.通过实验进一步理解掌握醇、酚、醛、酮的相关化学性质。 二．实验原理 1．卢卡氏实验： 因含C 3—－C6的各种醇类均溶于卢卡氏试剂，反应能生成不溶于试剂的氯代烷，使反应液呈浑浊状，静置后溶液有分层现象出现，反应前后有显著变化，便于观察； 2．高碘酸实验： CH 2(OH)(CHOH)nCH 2OH ＋ (n ＋1) HIO 4 H 2O + 2HCHO ＋ (n ＋1) HIO 3 3．酚和三氯化铁的反应： 2 +2Fecl +2Fecl 3 +2HCl 4．与2，4－二硝基苯肼的反应：共轭醛酮与2，4－二硝基苯胺反应生成的沉淀为红色或桔红色； 5．碘仿反应： NaOH （R ） CH 3I + Nao (R) 三．实验器材 正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、卢卡氏试剂、乙二醇、甘油水溶液、高碘酸溶液、饱和亚硫酸溶液、希夫试剂、苯酚、三氯化铁溶液、甲醛、乙醛、丙酮、2，4-二硝基苯肼试剂、碘溶液、氢氧化钠溶液 四．操作步骤 1．卢卡氏实验： 取三支试管分别加入1mL 正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，然后各加2mL 卢卡氏试剂；用软木塞塞住管口，观察记录混合液变混浊及分层时间； 2．高碘酸实验： 取两支试管分别加入3滴10%乙二醇、10%甘油水溶液，然后各加3滴5%高碘酸溶液，混合静置5min,各加3~4滴饱和亚硫酸溶液，最后再加1滴希夫试剂，静置数分钟，分别观察溶液颜色变化； 3．苯酚和三氯化铁的反应： 取一支试管加入5滴苯酚，3滴1%三氯化铁溶液； 4．醛，酮与2，4－二硝基苯肼的反应： OH OH CH 3 —C —OH O —C —H O
化学性质实验报告
( 实验报告) 姓名：____________________ 单位：____________________ 日期：____________________ 编号：YB-BH-054082 化学性质实验报告Chemical property experiment report
化学性质实验报告 有机实验报告 糖、氨基酸和蛋白质的鉴定 一、糖的鉴定 糖类化合物：又称碳水化合物，是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称，一般由碳、氢与氧三种元素所组成。 实验目的： （1）进一步了解糖的化学性质；（2）掌握鉴定糖的方法及其原理。 （一）-萘酚试验（molish)糖类化合物一个比较普遍的定性反应是molish 反应。即在浓硫酸存在下，糖与-萘酚(molish试剂）作用生成紫色环。 实验方法 取3支试管，编号，分别加入0.5 ml 0.5%的各待测糖水溶液，滴入2滴molish试剂（-萘酚的乙醇溶液），摇匀。把试管倾斜450，沿管壁慢慢加入约1ml浓硫酸（切勿摇 动），小心竖直后仔细观察两层液面交界处的颜色变化。硫酸在下层,试液在上层样品：葡萄糖、蔗糖及淀粉 解释:
糖被浓硫酸脱水生成糠醛或糠醛衍生物，后者进一步与 -萘酚缩合生成紫红色 物质，在糖液和浓硫酸的液面间形成紫色环。 （二）fehling试验 （1）实验原理 fehling试剂：含有硫酸铜和酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液。 硫酸铜与碱溶液混合加热，生成黑色的氧化铜沉淀。若同时有还原糖存在，则产生黄色或砖红色的氧化亚铜沉淀。为防止铜离子和碱反应生成氢氧化铜或碱性碳酸铜沉淀，fehling试剂中需加入酒石酸钾钠，它与cu2＋形成的酒石酸钾钠络合铜离子是可溶性的络离子。 （2）操作方法 取4支试管，编号，分别加入fehling试剂i和ii 各0.5ml。摇匀并置于水浴中微热后，分别加入5滴待测糖溶液，振荡后置于沸水浴中加热2 ~ 3min，取出冷却，观察颜色变化及有无沉淀析出。fehling试剂i：称取3.5 g硫酸铜溶于100 ml蒸馏水中, 得淡蓝色的fehling试剂i。 fehling试剂ii：将17g酒石酸钾钠溶于20ml热水中，然后加入20 ml 含 5 g naoh的水溶液，稀释至100 ml得无色透明的 fehling试剂ii。 样品：葡萄糖、果糖、蔗糖及麦芽糖 解释: 硫酸铜与碱溶液混合加热，生成黑色的氧化铜沉淀。若同时有还原糖存在，则产生黄色或砖红色的氧化亚铜沉淀。
醇和酚的鉴定的实验报告
醇和酚的鉴定的实验报告 篇一：实验醇和酚的性质 【实验目的】 1. 进行醇和酚主要化学性质的实验操作。 2. 熟练进行水浴加热和点滴板使用的操作。 3. 能较快地设计出①伯醇、仲醇与叔醇；②一元醇与多元醇；③醇与酚类物质的鉴别方案，并进行实验操作。 4. 具有严肃和实事求是的科学态度，养成爱护公物，节省试剂的良好品德。 【实验用品】金属钠、无水乙醇、酚酞试剂、仲丁醇、叔丁醇、蒸馏水、卢卡斯 试剂、1.5mol/L 硫酸、0.17mol/L重铬酸钾溶液、100g/L NaOH溶液、乙醇、醋酸、48g/L CuSO4溶液、甘油、蓝色石蕊试纸、0.1mol/L苯酚溶液、饱和碳酸钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液、溴水、0.06mol/L 三氯化铁溶液、0.03mol/L 高锰酸钾溶液、浓硫酸。 试管、烧杯、酒精灯、玻璃棒、点滴板、广泛pH试纸、表面皿。 【实验原理】 羟基是醇的官能团、O- H键和C- 0键容易断裂发生化学反应；同时，a -H和B -H有一定的活泼性，使得醇能发生氧化反应、消除反应等；而邻多元醇除了具有一般醇的化学性质，由于它们分子中相邻羟基的相互影响，具有一些特殊的性质，如甘油能与Cu(OH)2作用。酚类化合物分子中含有羟基，O- H 键已发生断裂，在水溶液中能电离
出少量氢离子，使酚溶液显示弱酸性；- 0H受苯环上大n键的影响，使得C- 0H键显示一定的活性，易发生氧化反应；而苯环也受- 0H的影响，使得苯环上的H的活性增强，易发生取代反应。 【实验指导】 一、醇的化学性质 1. 醇钠的生成及水解 在干燥试管中，加入无水乙醇1mL并加一小粒新切的、用滤纸擦干的金属钠，观察反应放出的气体和试管是否发热。随着反应的进行，试管内溶液变稠。当钠完全溶解后，冷却，试管内溶液逐渐凝结成固体。然后滴加水直到固体消失，再加一滴酚酞试液，观察并解释发生的变化。 2. 醇的氧化 取 4 支试管，分别加入 5 滴仲丁醇、叔丁醇和蒸馏水，然后各加入10滴1.5mol/L 硫酸和0.17mol/L 重铬酸钾溶液，振摇，观察并及时记录出现变化快慢的时间。 3. 与卢卡斯试剂反应 取3支试管，分别各加入5滴仲丁醇、叔丁醇，在50?60C水浴中加热，然后同时向 3 支试管中各加入 5 滴卢卡斯试剂，振摇、静置，观察并解释产生的现象。 4. 甘油与氢氧化铜反应
第十章 醇和酚
第十章醇和酚 1. 写出环己醇与下列试剂反应的主要产物，如不反应写NR。 (1)冷浓H2SO4(2) 浓H2SO4 ,Δ(3) 冷稀KMnO4(4) K2Cr2O7+H2SO4, Δ (5) Br2-CCl4 (6)浓HBr水溶液 (7) SOCl2 (8)Na (9) H2/Ni (10) CH3MgI,无水乙醚 (11) NaOH的水溶液 (12)6 的产物+Mg(干醚) (13) 2的产物+冷的碱性KMnO4 (14) 2的产物+Br2-CCl4 2. 排序。 (1)与HBr反应速度 a. CH2OH b. CH3 OH c. 3 (2) 酸性 a. OH OCH3 b. OH NO2 c. OH NO2 NO2 d. Br OH e. CH3 OH (3) 稳定性 a. CH3 b. CH3 c. CH2 d. CH3 (4) 沸点 a. b. (5) 碱性 a. C6H5O- b. CH3(CH2)3O- c. (CH3)3CO- 3. 下列各组邻二醇化合物，哪个不被HIO6氧化？ 与 (2) (H3C)3 与 4．合成。
(1)由苯及C 3以下有机原料合成：（1）H C CH 2OH CH 3 （2）CH 2CH 2CH 2Br (2)由苯及C 6以下有机原料合成： (3)由C 6H 5Br 及C 4以下有机原料合成：C OH Ph (4) 由C 6H 5Br 及C 2以下有机原料合成： CH 2COCH 3 (5) 由适当原料合成：H 3C C H C Br Br CH 3 3 (6)由C 3以下有机原料合成：(CH 3)2C CHCH(CH 3)2 (7)由苯酚及C 3以下有机原料合成： H 3CO C H CHCH 3 (8)由苯酚及适当原料合成： H 3CO D (9)由合成 OH (10)由苯及C 5以下有机原料合成：Ph OH 5．化合物A ，分子式C 6H 10O, 能与Lucas 试剂作用，可被KMnO 4氧化，并能吸收1mol 溴，A 经催化加氢得B ，B 经氧化得分子式C 6H 10O 的C, B 在加热下与浓H 2SO 4作用后的产物经催化加氢得环己烷。求A 、B 、C 的结构。 6．（1）将下列化合物命名： （CH 3）2CHCH 2CH 2CH 2CH 2OH (C 6H 5)3COH (CH 3)2CHCH 2CHCH 2OH CH 3 (C 6H 5)C(CH 2CH=CH 2)2 OH
(实验化学)乙醇和苯酚的性质实验
《实验化学》专题2 物质性质的探究 课题2 乙醇和苯酚的性质 路桥中学张红岗 一、实验目的 1.通过实验的方法进一步认识乙醇,苯酚的重要的物理性质和化学性质 2.通过实验对比的方法,认识乙醇、苯酚因结构上的差异引起性质差异的原因,并能比较醇羟基和酚羟基的化学活性 3.学习实验室制备酚醛树脂的方法,学会水浴加热方法 4.体验运用实验方法探究物质性质的过程 5.初步形成一定的分析,推理与归纳能力 二、实验药品 无水乙醇、苯酚晶体、钠单质、乙醚、苯、丙酮、四氯化碳、5%K2Cr2O7溶液2mol/L的硫酸溶液、浓硫酸、2mol/LNaOH溶液、0.01mol/LKMnO4溶液、 浓溴水、FeCl3溶液、稀盐酸、大理石、饱和碳酸氢钠溶液 三、实验操作和现象 结论：事实上实验现象与我们推测的不符合! 以乙醚做溶剂时,乙醇与钠反应比苯酚与钠反应快! 事实上：如果用苯、丙酮、四氯化碳等溶剂来代替乙醚，也不能明显的观察到苯酚与钠反应比乙醇与钠反应快
为什么在乙醚中，苯酚与钠反应比乙醇与钠反应要慢一些呢？ 原因猜测: 原因一: 乙醇钠易溶于乙醇、乙醚而苯酚钠难溶于乙醚,类似于实验室制CO2不能用块状CaCO3与稀H2SO4反应一样,反应过程中,生成的苯酚钠附着在钠块表面,使反应减慢 原因二:考虑氢键的影响 苯酚羟基氢与苯环共轭∏键之间形成的氢键比乙醇分子间的氢键要强.正是这种强的氢键约束了羟基氢,破坏这类氢键需要更高的能量 原因三:从分子结构上分析: 苯酚中羟基氢与苯环之间形成氢键,羟基氢被∏电子云所笼罩,紧扣其中, 金属钠首先接触的是∏电子云,电子传入必然受到∏电子云排斥,所以苯酚与金属钠的反应活化能比钠与乙醇反应的活化能要高 结论:以乙醚为溶剂, 乙醇.苯酚与钠反应这个实验 可以验证: 乙醇和苯酚都能和钠反应 不能证明: 苯酚羟基氢比乙醇的羟基氢活泼 如果做这个实验的目的是证明乙醇和苯酚都能和钠反应, 则这个实验可以达到目的如果做这个实验的目的是证明苯酚羟基氢比乙醇的羟基氢活泼, 则这个实验不能达到目的 那么如何证明苯酚中的羟基比乙醇中的羟基更活泼呢？其实方法很多 如：１、.取两只试管，加入２ml的稀NaOH溶液，加入１－２滴酚酞，取０.４６g乙醇和０.９４g苯酚加入试管中， 加入苯酚的试管溶液颜色明显变浅，加入乙醇的试管溶液颜色变化不大 ２、取适量乙醇和苯酚，分别配制成同物质的量浓度的溶液，分别滴加到NaAlO2溶液中，能产生浑浊的是苯酚溶液 C6H5OH+ NaAlO2 + H2O ===== C6H5ONa+Al(OH)3 （注：此实验也可以用酸性KMnO4代替酸性K2Cr2O7溶液）
第十章醇、酚练习题
第十章醇酚醚复习题 一、选择题 1、下列说法正确的是（） A、含有羟基的化合物一定是醇 B、醇和酚具有相同的官能团因而性质相同 C、分子中含有羟基和苯环化合物一定是酚 D、酚的官能团是酚羟基 2、下列醇类不能发生催化氧化的是（） A、甲醇 B、1-丙醇 C、2,2-二甲基-1-丙醇 D、2-甲基-2-丙醇 3、下列关于醇的结构叙述中正确的是（） A、醇的官能团是羟基（－OH） B、含有羟基官能团的有机物一定是醇 C、羟基与烃基碳相连的化合物就是醇 D、醇的通式是C n H2n+1OH 4、能说明羟基对苯环有影响，使苯环变得活泼的事实是（） A、苯酚能和溴化氢迅速反应 B、液态苯酚能与钠反应放出氢气 C、室温时苯酚不易溶解于水 D、苯酚具有极弱酸性 5、下列纯净物不能和金属钠反应的是（） A、苯酚 B、甘油 C、酒精 D、苯 6、能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（） A、苯酚能和溴水迅速反应 B、液态苯酚能与钠反应放出氢气 C、室温时苯酚不易溶解于水 D、苯酚具有极弱酸性 7、170℃时，乙醇脱水的主要产物是（） A、乙醛 B、乙烷 C、乙醚 D、乙烯 8、鉴别乙醇和苯酚溶液，正确的方法是 A、加入氢氧化钠溶液，观察是否变澄清 B、加入FeCl3溶液，观察是否呈紫色 C、加入紫色石蕊试液，观察是否变红色 D、加入金属钠，观察是否产生气体 9、可把苯酚、硫氰化钾、乙醇、氢氧化钠、硝酸银等五种溶液鉴别出来的试剂是 A、溴水 B、酚酞溶液 C、甲基橙溶液 D、FeCl3 溶液 10、物质的量浓度相同的下列物质的水溶液，PH值最大的是（） A、甲酸 B、乙酸 C、苯酚溶液 D、碳酸 11、下列有机物命名正确的是（） A、2-甲基-3-丙醇 B、2,4-二甲基丁醇 C、2-甲基-3-丁醇 D、3,3-二甲基-2-戊醇 12、苯酚遇FeCl3显什么色（） A、红色 B、黄色 C、绿色 D、紫色 13、能与苯酚发生取代反应的是（） A、溴水 B、三氯化铁 C、硝酸银 D、高锰酸钾 14、能与新制氢氧化铜作用的物质是（） A、丁醇 B、2-甲基丁醇 C、丙醇 D、甘油 15、下列物质属于酚类的是 A、CH3CH2OH B、HOC6H4CH3 C、C6H5CH2OH D、C6H5OCH3 16、下列4种醇中，不能被催化氧化的是 ( )
高鸿宾四版有机化学答案 第九章 醇和酚
P360第九章醇和酚习题(P360) (一)写出2-丁醇与下列试剂作用的产物： (1)H 2SO 4，加热(2)HBr(3)Na(4)Cu ，加热(5)K 2Cr 2O 7+H 2SO 4 解：(1)CH 3CH=CHCH 3(2) CH 3CH 23Br (3)CH 3CH 23 ONa (4) CH 3CH 23O (5) CH 3CH 23 O (二)完成下列反应式： (1)ONa ClCH 2CHCH 2OH O CH 2CHCH 2OH OH + (2) OH Cl K Cr O 24 O O Cl (3) OH OH + ClCH 2COCl 吡啶 AlCl 2 O OH CO CH 2Cl OH OH COCH 2Cl (4) OH Cl 乙酸 + 2 Cl 2 OH Cl Cl Cl (三)区别下列化合物： (1)乙醇和正丁醇(2)仲丁醇和异丁醇 (3)1,4-丁二醇和2,3-丁二醇(4)对甲苯酚和苯甲醇 解：(1) 乙醇 正丁醇 溶解 分层
(2) 仲丁醇 异丁醇 HCl/ZnCl 放置片刻出现混浊 室温下无变化，加热后出现混浊 (3) 1,4-丁二醇2,3-丁二醇 4 3 AgIO 3(白色沉淀) x (4) OH CH 3 CH 2 OH FeCl 显色 x (四)用化学方法分离 2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。 解： 2,4,6- 三甲基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚 有机层水层 H + 2,4,6-三甲基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚 3 (五)下列化合物中，哪一个具有最小的Pka 值？ (1) OH (2) OH CH 3 (3) OH (4) OH 3(5) OH NO 2(6) OH C 2H 5 解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5)＞(3)＞(1)＞(2)＞(6)＞(4)； 所以，对硝基苯酚(HO NO 2)具有最小的pKa 值。 (六)完成下列反应式，并用R ，S-标记法命名所得产物。 (1)(R)-2-己醇 浓HX 解： C CH 3 OH CH 3(CH 2(R)-2-己醇 浓HX N C CH 3X 2)3CH 3 H (S)-2-卤己烷 (2)(R)-3-甲基-3-己醇 浓HX
实验四 醇、酚、醛、酮、羧酸以及衍生物的性质
实验报告 学院：第二临床医学院专业：临床医学年级：级班级：班姓名：学号：日期：2014,5,5 实验课程：有机化学实验 实验名称：实验四多元醇、酚、醛、酮、羧酸以及衍生物的性质 【实验目的】 认识多元醇、酚、醛、酮的一般性质，并掌握其鉴定方法。 认识羧酸及其衍生物的一般性质。 【实验原理】 一、多元醇与氢氧化铜（以乙二醇为例）： 多元醇绛蓝色 二、苯酚的弱酸性： C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 C6H5OH+Na2HCO3不反应 三、醛、酮的性质 1、醛、酮的亲核加成反应 2、碘仿反应 3、与斐林试剂的反应 四、羧酸的性质 1、成盐试验（与氢氧化钠作用）
2、酯化反应 浓硫酸 CH3CH2OH+CH3COOH=CH3CH2OOCH3+H2O 加热 【实验步骤】 一、多元醇的性质 多元醇与氢氧化铜的反应 取3支试管，各加入8滴10%的氢氧化钠及5滴2%硫酸铜溶液，制得新鲜的氢氧化铜。3支试管中分别依次加入5滴乙二醇、甘油、1,3-丙二醇，观察现象。再加入几滴稀盐酸，观察变化。 二、苯酚的性质 苯酚的弱酸性 取3支试管，各加入5滴苯酚溶液，再分别加入5%氢氧化钠溶液、5%碳酸钠溶液、5%碳酸氢钠溶液5滴，振荡。比较3支试管中的现象。并说明原因。 三、醛、酮的性质 1、醛、酮的亲核加成反应（与2,4-二硝基苯肼的加成） 去5支试管，各加入10滴2,4-二硝基苯肼试剂再分别加入甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、和苯甲醛，摇匀后静置，观察有无结晶析出，并注意结晶的颜色，若无沉淀析出可在温水中微热再观察。 2、碘仿反应 去6支试管，各加入3ml蒸馏水，分别加入甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮、95%乙醇、异丙醇5滴，再加入1ml碘液，滴加5%氢氧化钠溶液至红色消失为止，几分钟后观察有无沉淀析出，能否嗅到碘仿气味。如果只发现白色混浊把试管置于50-60℃的水浴中温热几分钟，再观察现象。 3、与斐林试剂的反应 取4支试管，各加入斐林试剂A5滴、斐林试剂B5滴，混匀，再分别加入甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛各5滴，振荡混匀，然后置于沸水浴中加热几分钟，观察现象，比较结果。
醇和酚的性质实验报告
醇和酚的性质实验报告 （文章一）：苯酚的性质探究-实验报告苯酚的性质探究实验报告（一）、实验目的：通过实验加深苯酚的重要性质的认识；了解检验苯酚的实验方法。+ NaOH + H2O （二）、实验原理： （三）、实验仪器、药品试管、试管架、滴管、烧杯、长导管酚酞、蒸馏水、5%NaOH溶液、稀盐酸、饱和溴水、FeCl3溶液 （四）、实验步骤+ 3Br2 Br +CO2+H2+ HCl + NaCl + NaHCO3 Br Br + 3HBr 【课后巩固】 （1）、除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（）A. 加70℃以上的热水，分液B. 加足量NaOH溶液，分液C. 加适量浓溴水，过滤D. 加适量FeCl3溶液，过滤 （2）、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量金属钠⑤通入过量CO2气体⑥加入足量的苛性钠溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入乙酸与浓硫酸混合液加热，合理的操作顺序是（）A. ④⑤③B. ⑥①⑤③C. ⑧①D. ⑧②⑤③ （3）、下列关于苯酚的叙述中，正确的是（）A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可以用NaOH溶液洗涤D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
（4）、A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O 。若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属Na，只有B无变化。（1）写出A、B 的结构简式、。（2）C有多种同分异构体，若其一溴代物最多有两种，C的这种同分异构体的结构简式是。 （文章二）：(实验化学)乙醇和苯酚的性质实验《实验化学》专题2 物质性质的探究课题2 乙醇和苯酚的性质路桥中学张红岗（一）、实验目的 1.通过实验的方法进一步认识乙醇,苯酚的重要的物理性质和化学性质 2.通过实验对比的方法,认识乙醇、苯酚因结构上的差异引起性质差异的原因,并能比较醇羟基和酚羟基的化学活性 3.学习实验室制备酚醛树脂的方法,学会水浴加热方法 4.体验运用实验方法探究物质性质的过程 5.初步形成一定的分析,推理与归纳能力 （二）、实验药品无水乙醇、苯酚晶体、钠单质、乙醚、苯、丙酮、四氯化碳、5%K2Cr2O7溶液2mol/L的硫酸溶液、浓硫酸、2mol/LNaOH溶液、0.01mol/LKMnO4溶液、浓溴水、FeCl3溶液、稀盐酸、xx石、饱和碳酸氢钠溶液 （三）、实验操作和现象结论：事实上实验现象与我们推测的不符合! 以乙醚做溶剂时,乙醇与钠反应比苯酚与钠反应快! 事实上：如果用苯、丙酮、四氯化碳等溶剂来代替乙醚，也不能明显的观察到苯酚与钠反应比乙醇与钠反应快为什么在乙醚中，苯酚与钠反应比乙醇
第十章 醇、酚
第十章 醇、酚 一 选择题 0150 ClCH 2CH 2CH 2OH + PBr 3 ──> 主要产物为: (A) BrCH 2CH 2CH 2OH (B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2 (D) ClCH 2CH 2CH 2Br 0176 乙醇与二甲醚是什么异构体? (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 0220 下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇? (A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂 0221 哪一种化合物不能用于干燥甲醇? (A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠 0225 下列化合物苯甲醇(I),二苯甲醇(II),三苯甲醇(III),甲醇(IV)与HBr 反应的活性顺序为: (A) III>II>I>IV (B) IV>I>II>III (C) IV>III>II>I (D) I>II>III>IV 0226 为了合成烯烃(CH 3)2C =CH 2,最好选用下列何种醇? 0246 为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含 乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是: (A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原 0860 淀粉发酵可制乙醇,乙醇进入人体后,即可作用于神经系统,又可在人体内随能量的释放而分解,所以乙醇是: (A) 药物 (B) 食物 (C) 既是药物又是食物 (D) 既非药物又非食物 4117 下列转换应选择什么恰当的试剂? (A)KMnO 4 + H + (B)HIO 4 (C)CrO 3 + H + (D)新制备的MnO 2 7581 下列化合物在1HNMR 谱中有两组吸收峰的是： (A) CH 3CH 2CH 2OCH 3 (B) CH 3CH 2CH 2CH 2OH (C) CH 3CH 2OCH 2CH 3 (D) (CH 3)2CHCH 2OH 7586 CH 3CH 2CHCH 3 (C)(CH 3)2CHCH 2OH (A)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (D)(CH 3)3COH (B)OH CHO
第九章 醇和酚习题
P360 第九章 醇和酚习题(P360) (一) 写出2-丁醇与下列试剂作用的产物： (1) H 2SO 4，加热 (2) HBr (3) Na (4) Cu ，加热 (5) K 2Cr 2O 7+H 2SO 4 解：(1) C H 3C H =C H C H 3 (2) C H 3C H 2C H C H 3 B r (3) C H 3C H 2C H C H 3 O N a (4) C H 3C H 2C C H 3 O (5) C H 3C H 2C C H 3 O (二) 完成下列反应式： (1) O N a C lC H 2C H C H 2O H O H O C H 2 C H C H 2O H O H + (2) O H O H C l K C r O 2 4 O O C l (3) O H O H + C lC H 2C O C l 吡啶 A lC l C S 2 O O H C O C H 2C l O H O H C O C H 2C l (4) O H C l C l 乙酸 + 2 C l 2 O H C l C l C l C l (三) 区别下列化合物： (1) 乙醇和正丁醇 (2) 仲丁醇和异丁醇 (3) 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 (4) 对甲苯酚和苯甲醇 解：(1) 乙醇 正丁醇 溶解 分层 (2) 仲丁醇 异丁醇H C l/Z nC l 放置片刻出现混浊 室温下无变化，加热后出现混浊 (3) 1,4-丁二醇 2,3-丁二醇 A g IO 3(白色沉淀) x
(4) O H C H 3 C H 2O H 显色 x (四) 用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。 解： 2,4,6-三 甲基苯酚 2,4,6-三 硝基苯酚 有机层水层 H + 2,4,6-三甲基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚 3 (五) 下列化合物中，哪一个具有最小的Pka 值 ？ (1) O H (2) O H C H 3 (3) O H C l (4) O H O C H 3 (5) O H N O 2 (6) O H C 2H 5 解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：(5) ＞ (3) ＞ (1) ＞ (2) ＞ (6) ＞ (4) ； 所以，对硝基苯酚( H O N O 2 )具有最小的pKa 值。 (六) 完成下列反应式，并用R ，S-标记法命名所得产物。 (1) (R )-2-己醇 浓H X S N 2 解： C H 3 O H C H 3(C H 2) H (R )-2-己醇浓H X S N 2 C H 3X H 2)3C H 3 H (S )-2-卤己烷 (2) (R )-3-甲基 -3-己醇 浓H X 解：C 2H 5 O H C H 3(C H 2H 3C 浓H X (R )-3-甲基-3-己醇C 2H 5 X C H 3(C H 22 H 3 C C 2H 5 X H 2)2C H 3H 3 +(S )-3-甲基-3-卤代己烷 (R )-3-甲基-3-卤代己烷外消旋体 (七) 将3-戊醇转变为3-溴戊烷(用两种方法，同时无或有很少有2-溴戊烷)。 解：方法一： C H 3C H 2C H C H 2C H 3 O H C H 3C H 2C H C H 2C H 3 B r P B r 方法二：
实验4、性质实验1
有机化学实验报告 实验名称：烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的性质所在班级：专业班学号： 姓名： 实验时间：年月日实验成绩：
实验四 烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的性质 【实验目的】 1、验证烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的主要化学性质。 2、掌握烯、炔、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛和酮的鉴别方法。 【实验原理】 烃类中烷烃在一般情况下比较稳定，在特殊条件下可发生卤代反应。而烯烃和炔烃由于分子中具有不饱和双键（>C=C< ）和叁键（—C ≡C —），所以表现出加成，氧化等特征反应。具有R —C ≡CH 结构的炔烃，因含有活泼氢，能与重金属，如亚铜离子，银离子形成炔基金属化合物，故能够与烯烃和具有R —C ≡C —R 结构的炔类相区别。 芳烃由于在环状共扼体系中电子密度平均化的结果，它的化学性质比烯烃、炔烃稳定，难于发生加成反应和氧化反应，却易发生取代反应，构成了苯和其它芳香烃的特征反应。 卤代烃分子中的C-X 键比较活泼，—X 可以被—OH 、—NH 2、—CN 等取代，也可与硝酸银醇溶液作用，生成不溶性的卤化银沉淀。烃基的结构和卤素的种类是影响反应的主要因素，分子中卤素活泼性越大，反应进行越快。各种卤代烃卤素的活泼顺序如下： R-I > R-Br > R-Cl RCH=CHCH 2X ，PhCH 2X > 3°R-X > 2°R-X > 1°R-X >CH 3 -X > RCH=CHX ，Ph-X ； 醇类的特征反应与羟基有关，羟基中的氢原子可被金属钠取代生成醇钠。羟基还可被卤原子取代。伯、仲、叔醇与卢卡斯（Lucas ）试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）作用时，反应速度不尽相同，生成的产物氯代烷不溶于卢卡斯试剂中，故可以根据出现混浊的快慢来鉴别伯、仲、叔醇。立即出现混浊放置分层为叔醇，经微热几分钟后出现混浊的为仲醇，无明显变化为伯醇。此外，伯仲醇易被氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化，而叔醇在室温下不易被氧化，故可用氧化反应区别叔醇。 多元醇如丙三醇、乙二醇及1，2-二醇等邻二醇都能与新配制的氢氧化铜溶液作用，生成深蓝色产物，此反应可用于邻二醇的鉴别。 酚的反应比较复杂，除具有酚羟基的特性外，还具有芳环上的取代反应。由于两者的相互影响，使酚具有弱酸性（比碳酸还弱），故溶于氢氧化钠溶液中，而不溶于碳酸氢钠溶液中。苦味酸（2，4，6-三硝基酚）则具有中强的酸性。苯酚与溴水反应可生成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，可用于酚的鉴别。此外，苯酚容易被氧化，可使高锰酸钾紫色退去。与三氯化铁溶液发生特征性的颜色反应，可用于酚类的鉴别。 醚与浓的强无机酸作用可生成 盐，故乙醚可溶于浓硫酸中。当用水稀释时， 盐又分解为原来的醚和酸。用此可分离或除去混在卤代烷中的醚。蒸馏或使用乙醚时，严禁明火 醛和酮分子中含有羰基 (>C=O)，所以它们都能与许多试剂发生亲核加成反应。其中与2，4―二硝基苯肼加成时生成黄色2，4―二硝基苯腙沉淀是鉴别羰基化合物的常用方法。 (R)H R C O + NHNH 2 NO 2 NHN H(R) H 2O R C NO 2 2 NO 2+ 受羰基影响，α-H 比较活泼，容易发生卤代、缩合反应。 醛和甲基酮与亚硫酸氢钠发生加成反应，加成产物以结晶形式析出。如果将加成物与稀盐酸或稀碳酸钠溶液共热，则分解为原来的醛或甲基酮。因此这一反应可采用来鉴别和纯化醛或甲基酮。 R C O +(CH 3)H NaHSO 3 OH R SO 3Na C (CH 3)H 醛和酮结构上的区别，在反应中表现相互不同的特点。醛羰基碳上连接一个氢原子而有还原性，