药用植物次生代谢产物的研究及应用价值.

学号：2011050132

哈尔滨师范大学

学士学位论文

题目在中华水韭皮层的二次开发

学生丛红

指导教师刘保东

年级 2009级

专业生物科学

系别生物科学系

学院生命科学与技术学院

学士学位论文

题目在中华水韭皮层的二次开发

学生丛红

指导教师刘保东

年级 2009级

专业生物科学

系别生物科学系

学院生命科学与技术学院

哈尔滨师范大学

2013年3月

药用植物次生代谢产物的研究及应用价值

刘双

摘要：本文介绍了对药用植物次生代谢产物的研究，包括它的分类、生物因素和非生物因素对其产生和积累的影响和作用，总结了药用植物生长发育及次生代谢产物积累的Hormesis 现象，并根据对药用植物次生代谢产物的生理活性的研究，对提高药用植物的药效具有重要意义，并探讨了次生代谢产物在未来生活中的发展趋势。

关键词：药用植物次生代谢产物环境胁迫hormesis现象

随着科学技术的发展以及生活品质的提高,在医药行业,在消费者用药选择中,植物药已成为一种新的潮流, 植物药发展快于化学药品,越来越多的人喜欢利用天然药物来治疗或预防疾病。药用植物的药效缓和,毒副作用较少以及整体提高免疫力等。药用植物的在世界范围内,开发和利用都在逐步增加。中药材发挥临床疗效的化学基础是其体内某些活性成分的种类和数量,多为植物次生代谢产物。植物次生代谢产物是指植物中一类并非生长发育所必需的小分子有机物，其产生和分布通常有种属、器官、组织和阶段的特异性。我国是世界上中草药的生产大国，植物次生代谢产物的资源十分丰富。近年来，植物提取物作为中成药的合成成分被广泛地研究和应用，在提高药用植物的药效的同时，在一定程度上减少了化学药物的使用、缓解了化学药物类环境问题。

一、药用植物次生代谢产物的分类

药用植物体内含有大量次生代谢物质如黄酮类、苯丙素类、醌类、单宁类、萜类、甾体及其甙、生物碱七大类。还有人根据次生产物的生源途径分为酚类化合物、萜类化合物、含氮化合物(如生物碱)等三大类。这类小分子物质很多是化感物质，在药用植物中具有显著生理活性和药理作用，临床上有一定应用价值。

1、酚类化合物(黄酮类化合物)

黄酮类化合物是一类重要的天然有机化合物, 是植物在长期自然选择过程中产生的一类次生代谢产物。黄酮类化合物具有2-苯基色原酮结构，它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。依据中央三碳链的氧化程度、B环连接位置(2-位或3-位)以及三碳链是否成环等特点，可将主要的黄酮类化合物分为黄酮类、异黄酮类、查耳酮类、花色素类以及黄烷酮类等。

绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。

黄酮类化合物在抗氧化、抗癌、抑制脂肪酶等方面有显著效果, 对心血管疾病的治疗也有很好的作用。银杏和杜仲中都含有黄酮类化合物。

2、萜类化合物

萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯

单位数目的不同为标准来进行。可分为単萜、二萜、倍半萜，倍半萜约有7000多种, 是萜类化合物中最大的一类。单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在，三萜皂苷类化合物是植物体内一类重要的次生代谢产物，由具有30个碳原子的三萜类苷元和糖组成，在蕨类、单子叶、双子叶植物中分布广泛。三萜皂苷因具有抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、杀寄生虫、增强抗氧化酶活性及缓解风湿性关节炎、提高免疫力等广泛的药理和生物活性，成为植物和医药领域研究的热点[1]。三萜皂苷通常是评价中药材质量和制订药品质量标准的主要指标。如人参、西洋参、三七、黄芪等中草药都含有三萜皂苷。萜类化合物是挥发油（又称香精油）的主要成分，从植物的花、果、叶、茎、根中得到有挥发性和香味的油状物，其作用有一定的生理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫、镇痛。

3、生物碱

生物碱是存在于自然界（主要为植物，但有的也存在于动物）中的一类含氮的碱性有机化合物，有似碱的性质，所以过去又称为赝碱。大多数有复杂的环状结构，氮素多包含在环内，有显著的生物活性，是中草药中重要的有效成分之一。具有光学活性。有些不含碱性而来源于植物的含氮有机化合物，有明显的生物活性，故仍包括在生物碱的范围内。而有些来源于天然的含氮有机化合物，如某些维生素、氨基酸、肽类，习惯上又不属于“生物碱"。生物碱的发现始于19世纪初，是人们研究得最早而且最多的一类天然有机化台物。据统计，已知生物碱种类很多，约在2000种以上，有一些结构式还没有完全确定。它们结构比较复杂，可分为59种类型。

生物碱的分来方法较多，按其植物来源可分为茄科生物碱、毛茛科生物碱、百合科生物碱、罂粟科生物碱等；按其生理作用可分为降压生物碱、驱虫生物碱、镇痛生物碱、抗疟生物碱等；按其性质可分为挥发碱、酚性碱、弱碱、强碱、水溶碱、季铵碱等[7]。植物生物碱的主要类型为萜类吲哚生物碱、苄基异喹啉生物碱、茛菪碱、烟碱和嘌呤生物碱等。

药用生物碱临床应用主要表现为抗癌、抗肿瘤、抗病毒、抗菌、抗炎作用，同时还可以作用于神经系统和心血管系统。

二、环境胁迫对药用植物次生代谢产物的产生和积累的影响

植物的次生代谢是植物在长期进化中与环境 (生物的和非生物的)相互作用的结果, 次生代谢产物在植物提高自身保护和生存竞争能力、协调与环境关系上充当着重要的角色，其产生和变化比初生代谢产物与环境有着更强的相关性和对应性。黄璐琦等提出环境胁迫可能会通过刺激次生代谢产物的积累导致道地药材的形成[2]。可诱导或影响次生代谢产物合成积累的环境因子很多,有生物因子、非生物因子。它们同时对代谢产物发挥着重要作用。

1、非生物因素对药用植物次生代谢产物的影响

非生物因子如温度、水分、光照、大气、盐分、养分等都会对植物的生长产生各种各样的影响甚至胁迫。

1）温度

温度是调节植物代谢水平的主要环境因子, 对植物的次生代谢也有很大影响。有研究表明在非最佳温度下，玉米向光面的叶片中积累花青素，从而有效防止光抑制造成的伤害；黄豆在低温下培养24h,根部总酚酸、染料木黄酮、大豆黄素和染料木苷的代谢水平显著增高，而当施加苯丙氨酸解氨酶的竞争性抑制剂AIP后酚酸含量则下降，低温促进了由苯丙氨酸转向次生代谢的过程[3]。适度的高温有利于植物中三萜皂苷的生物合成。Pecetti等对紫花苜蓿的研究表明，在生长时期日间温度较高时，紫花苜蓿中总皂苷量也较高[1]。

2）水分

通常情况下适度干旱胁迫能够刺激植物中次生代谢产物的合成和积累，有研究表明药用植物活性物质能对水分胁迫作出响应。蔡娜等、研究了水分胁迫条件下苦荞幼苗黄酮类物质含量变化，结果表明水分胁迫可以提高荞麦黄酮和芦丁的含量[4]。李霞等通过池栽法和渗灌控水方式设置轻度干旱、重度干旱和水涝3种水分处理，比较不同水分胁迫下，黄檗幼苗小檗碱、药根碱及掌叶防己碱含量的变化。总体上轻度干旱有利于小檗碱、药根碱、掌叶防己碱的合成与积累，重度干旱处理下幼苗3种生物碱的含量与对照差异不大，而水涝处理则导致幼苗3种生物碱的含量显著降低。兰小中等的研究发现，适当干旱胁迫处理药用植物中华芦荟，可增加单位干质量芦荟叶片中的芦荟苷含量。分析认为主要是在水分胁迫的条件下次生代谢活跃，光和作用减弱，同化能力下降，从而增加了苷的含量[5]。

当环境中缺乏水分时，次生代谢产物在植物抗旱机制中发挥着重要作用，同时也是中药材发挥临床疗效的物质基础。孙君明等对我国7个省份的大豆进行异黄酮含量测定，结果显示随着自南向北、自东向西降水量逐渐减少，异黄酮含量逐渐增加；Clark和Menary发现水分缺乏时薄荷生长受到限制，单萜类物质明显增加；谭勇等发现中度水分胁迫可以促进菘蓝根部靛玉红的积累，而严重水分胁迫不利于其积累；李霞等发现短期的轻度干旱处理有利于提高黄檗幼苗小檗碱、药根碱及掌叶防己碱的合成和积累，为以获取生物碱为目的的黄檗幼苗培育提供参考[6]。

3）光照

很多情况下适当改变光照强度、光照时间及光质，在一定程度上可刺激药用植物体内次生代谢产物的合成和积累。广西莪术为阳生植物，陈旭等研究环境胁迫对药用植物次生代谢产物的影响发现，通过人为的遮阴使其光照强度减少至自然光照强度的85％，该环境条件下莪术挥发油和莪术醇含量最高[7]。王华田等有相似的报道，银杏叶片中的黄酮和内酯含量受光照强度的影响，人为遮阴处理后叶片黄酮和内酯含量发生变化，在42％的自然光照强度条件下，黄酮含量和内酯含量最高。生于阳坡的金银花中氯原酸的含量高于阴坡；颠茄在露天栽培时的阿托品含量为0.70％，而隐蔽条件下则为0．38％。绞股蓝在相对光照度为70％左右时绞股蓝总皂甙含量最高[1]。

许多研究工作表明光质的不同, 不仅影响植物的初生代谢和生长状态而且会影响植物的次生代谢过程。毛脉酸模为蓼科酸模属多年生宿根草本植物，是黑龙江省、吉林长白山地区的重要药用资源植物, 以根入药, 味甘, 性寒, 有清热解毒、凉血止血、通便利尿之功, 民间治疗癣病或止血著称。化学成分分析结果表明, 根中富含白藜芦醇及白藜芦醇苷等二苯乙烯类成分，酸模素，大黄酚、大黄素等蒽醌类成分及黄酮类化合物。通过不同光质对毛脉酸模中蒽醌类成分的影响研究, 实验结果表明黄膜处理显著提高2年生毛脉酸模中中蒽醌类成分含量[8]。

4）盐分

适度的盐胁迫可以提高植物中次生代谢产物的量。唐晓敏等分别对甘草幼苗和一年生温室移栽苗施加Nacl，发现适度Nacl胁迫下生长的甘草根中甘草酸量较对照显著提高[9]；进一步测定盐胁迫下盆栽甘草一年生移栽苗根中β-AS酶和SE酶的表达量，发现0.3%Nacl处理时这两种酶的表达量最高，同时甘草酸合成前体物质β-香树脂醇量降低，推测适度的盐胁迫条件下甘草酸量的增加可能是由于盐胁迫刺激了两种酶的表达，增加了前体物质的消耗，从而促进甘草酸积累[10]。

2.生物因素对药用植物次生代谢产物的影响

植物面对的生物环境比较复杂，包括昆虫和草食动物乃至人类的侵害、致病微生物的危害、植物之间的相互竞争和协同进化以及与真菌的共生关系等等。在植物与这些生物环境的相互作用过程中，次生代谢及其产物均发挥着重要的作用。

1）病虫害等生物因素胁迫对药用植物次生代谢产物的影响

感染病虫害会使植物次生代谢产物增加。许多研究表明，植物在受昆虫为害后，次生代谢过程会受到影响，其中酚类化合物含量的增加是最明显的一个变化，并进一步明确了这类由虫害诱导产生的挥发物中，最主要的组成成分为萜烯类物质[5]。

2）微生物诱导植物次生代谢产物的形成

具有腐生、共生、寄生性的微生物对药用植物的生长及活性物质的产生也具有积极的作用。通过影响植物体内次生代谢产物的种类和含量, 也就影响了其药用特性。如天麻、石斛、猪苓等一类药用植物的生长过程中，必须要有某一种微生物来提供营养，如没有蜜环菌提供营养，药材天麻就不会形成，而且，不同生物学类型的蜜环菌，对天麻的生物量和化学成分含量的影响还有很大的差异。在某种程度上来说，微生物成为了这类药用植物生长及影响药材质量的关键因子。

药用植物组织中包含有大量的内生真菌、细菌和放线菌。其中个别内生真菌能够产生与宿主相同或相似的生理活性成分，如红豆杉的树皮中含有活性较强的抗癌物质紫杉醇，1993年美国学者Stierle等首次从紫杉属植物中分离出一株内生真菌，该内生菌在培养中能产生紫杉醇和其他紫杉烷类抗肿瘤化合物[11]。由于这些次生代谢产物具有广泛的药用价值，微生物通过影响植物体内次生代谢产物的种类和含量，在药物开发中具有特别重要的意义，也就影响了其药用特性。在健康植物中没有植保素存在。

微生物诱导植物形成植保素等次生代谢产物，植保素是植物受病原微生物或非病原微生物以及其他因素刺激，而在受感染或受刺激的部位及其周围产生和积累的具有抗菌活性的低分子量化合物，是植物受病原菌侵染后防卫反应在生化上的重要表现。Cruickshank和Perrin( 1968) 首次报道了菜豆链核盘菌菌丝提取物中的一种多肽能诱导菜豆果皮一种异黄酮类---菜豆素的形成和积累[12]。

3.Hormesis效应

“Hormesis”是指生物体在不同剂量化学物质刺激下产生的，以双相剂量-反应曲线为特征的一种适应性反应，即有毒化学物质对生物体在高剂量时表现负面影响，但在低剂量时却表现为有益作用的现象。是药用植物生长发育及次生代谢产物积累的现象。在国内，“Hormesis”常被译成“毒物兴奋效应”、“化学兴奋效应”、“低剂量促进效应”、“低剂量有毒物质的刺激作用”、“低剂量有毒物质的刺激作用”等[2]。有一些报道明确提出了不同强度(剂量) 环境胁迫下，植物次生代谢产物积累出现双向剂量关系。如低浓度盐胁迫(20mmol·L －1)能提高广藿香幼苗根系的活力，而高浓度的盐胁迫(≥40mmol·L－1)则起抑制作用[13]；随着NaCl胁迫浓度的增加，淫羊藿根、叶和箭叶淫羊藿根、茎、叶均呈现在低浓度范围内总黄酮含量增加；而在高浓度盐胁迫下，其总黄酮含量均呈下降的趋势[14]。

“Hormesis”量效关系中“Hormesis”的剂量-效应关系是以小剂量刺激大剂量抑制为特征的双相曲线。目前比较公认的“Hormesis”最常见的量效曲线有2种，即β型曲线和U型曲线[2]。β型曲线是公认的也是最常见的低剂量条件下表现为适度刺激(兴奋)，而高剂量条件下表现为抑制作用的“Hormesis”；而U型的兴奋效应模型，主要反映毒物在低剂量时对肿瘤等疾病的抑制反应，如发病率低于对照，通常很有限。

“Hormesis”在药用植物研究的应用，首先是提高次生代谢产物，环境胁迫(如重金属、干旱、严寒、伤害、高温等)下，植物通过向外界环境释放次生代谢产物(释放到环境中的次生代谢产物又被称为化感物质)来抑制其他植物的生长，以提高自身的竞争能力，从而增加中药材的产量及对产地的选择。

三、药用植物次生代谢产物的应用价值

植物次生代谢物是人类生活、生产中不可缺少的重要物质，在医药生产中，作为天然活性物质的植物次生代谢物，是解决目前世界面临的医药毒副作用大，一些疑难疾病(如癌症、艾滋病等)无法医治等难题的一条重要途径。除化学合成之外，人类大量依赖植物次生代谢产物作为药物。

1、萜类化合物的医学价值

紫杉醇及其衍生物是从短叶紫杉、中国红豆杉、南方红豆杉、东北红豆杉等红豆杉属以及非红豆杉属的落羽杉和榛子等中分离出多种内生菌中产生的。紫杉醇是一种以极低含量存在于各种紫杉属植物树皮和树叶中的萜类化合物，是临床上治疗肿瘤的良好药物。

三萜皂苷因具有抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、杀寄生虫、增强抗氧化酶活性[15]及缓解风湿性关节炎、提高免疫力[16]等广泛的药理和生物活性，成为植物和医药领域研究的热点。三萜类皂苷主要有四环三萜和五环三萜，四环三萜类包括人参、西洋参、三七中的人参皂苷，黄芪中的黄芪苷，绞股蓝中的绞股蓝苷等；五环三萜类包括甘草中的甘草酸、柴胡中的柴胡皂苷、紫花苜蓿中的苜蓿皂苷等。

2、生物碱的医学价值

长春碱是从夹竹桃科植物长春花中提取的生物碱。此类生物碱对治疗白血病有明显效果；喜树碱是拓朴异构酶Ⅰ的专属性抑制剂，在临床上广泛应用于肝癌、胃癌、膀胱癌及白血病等的治疗，陈贤兴等从喜树的果实中得到的1株孢霉菌菌株可以产生喜树碱类似物。刘吉华等从喜树的根、枝条、叶和果实中分离纯化48株内生菌, 发现有7株菌株的发酵液对白血病细胞HL-60增殖有显著的抑制作用。罂粟中可待因具有止痛、镇咳功效；金鸡纳树中奎宁为传统的抗疟疾药物，用来消除对其他抗疟疾药物产生的抗性；

3、酚类化合物的医学价值

黄酮类成分有许多用于心血管疾病的治疗如芦丁。新疆紫草根中含有多种萘醌类化合物，为我国传统药草，可用于烧伤、冻伤以及因细菌、真菌和病毒引起的各种皮肤病，此外还具有抗肿瘤性。我国植物资源丰富，从植物中寻找高效、低毒和价廉的药物已越来越受到人们的重视。

四、药用植物代谢产物的发展趋势

药用植物次生代谢积累规律的研究已经取得了一定的进展，由于部分天然活性物质的作用机理尚不清楚, 要进一步开发植物药物，需要加强深层次的研究，特别应加强关于其构效关系的研究。在弄清构效关系的基础上就能够以所提取的天然活性物质为先导化合物来进行结构改造和结构优化，使其具有针对性和高效性，这样必将会开发出新一代的药物，对新药的发展产生重大的影响。同时由于化学药物新药创制的难度加大，以及某些化学药物的副作用和细菌的耐药性增加。天然药物日益受到国内外科学家的重视。我国幅员辽阔，药用植物资源丰富，被公认为是植物药大国，植物生产技术也有一定基础，大力发展植物药具有广阔前景。

参考文献

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[16]程慧，宋新波等．人参皂苷 Rg3与 Rh2的研究进展[J]．药物评价研究．2010 (4)：307-311．

The Value of the Research and Application of Medicinal

Plant Secondary Metabolites

LIU Shuang

Abstract：This article describes a study of the medicinal plant secondary metabolites,

including classification, biological factors and abiotic factors affect its production and accumulation and summary of the medicinal plant growth and accumulation of secondary metabolites Hormesis phenomenon based on the study of the physiological activity of the secondary metabolites of medicinal plants and to improve the efficacy of the medicinal plants of great significance, and to explore the trends of the metabolites of this life in the next life.

Key words：medicinal plant secondary metabolites; environmental stress; Hormesis phenomenon

论文评阅人意见

指导教师评语页

本科毕业论文（设计）答辩过程记录

院系生物科学与技术学院专业生物科学年级09 级

答辩人姓名丛红学号2011050132

毕业论文（设计）题目

毕业论文（设计）答辩过程记录：

一、如何增加药用植物次生代谢产物的积累？

1、非生物因素的作用：

1）温度是调节植物代谢水平的主要环境因子，低温下，黄豆根部总酚酸、染料木黄酮、大豆黄素和染料木苷的代谢水平显著增高；适度的高温有利于植物中三萜皂苷的生物合成。

2）适度干旱胁迫能够刺激植物中次生代谢产物的合成和积累，

3）适当改变光照强度、光照时间及光质，在一定程度上可刺激药用植物体内次生代谢产物的合成和积累。

4）适度的盐胁迫可以提高植物中次生代谢产物的量。

2、生物因素作用：

感染病虫害会使植物次生代谢产物增加；具有腐生、共生、寄生性的微生物对药用植物的生长及活性物质的产生也具有积极的作用。通过影响植物体内次生代谢产物的种类和含量, 也就影响了其药用特性。

二、根据对药用植物次生代谢产物的研究，举例说明次生代谢产物的应用价值？

紫杉醇是一种以极低含量存在于各种紫杉属植物树皮和树叶中的萜类化合物，是临床上治疗肿瘤的良好药物；三萜皂苷具有抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、杀寄生虫、增强抗氧化酶活性及缓解风湿性关节炎、提高免疫力等广泛的药理和生物活性；罂粟中可待因是一种生物碱，具有止痛、镇咳功效；金鸡纳树中奎宁为传统的抗疟疾药物，用来消除对其他抗疟疾药物产生的抗性。

答辩是否通过：通过（）未通过（）

记录员答辩小组组长签字

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生物技术与药用植物次生代谢产物_谢静

生物技术与药用植物次生代谢产物 谢静 (成都医学院药学系,四川成都610083) 作者简介:谢静(1979-),女,四川眉山籍,硕士,从事天然药物教学和研究工作。 【关键词】　药用植物;次生代谢产物:生物技术 【中图分类号】　R282.71 【文献标识码】　A 【文章编号】　1672-7193(2007)03-0089-02 药用植物在我国传统医学中具有重要地位。目前我国药用植物有11118种,市售中成药中,从植物中提取的药物或经半合成的药物占商品的20%[1]。药用植物体内的次生代谢产物是细胞生命活动或植物生长发育非必需的一类小分子化合物,其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。自然界许多药用植物的有效成分都是其次生代谢产物,萜烯、酚、生物碱三类化合物是植物中最重要的次生代谢产物。 20世纪50年代药用植物次生代谢产物的工业化生产开 始利用植物细胞大量培养作为主要手段。目前药用植物的生物技术研究主要集中在药用植物资源学研究、药用植物栽培学研究、药用植物生态学研究、药用植物化学研究、质量控制和药效评价等领域,近年已经取得了一定的进展[2]。下面就生物技术应用于药用植物次生代谢产物方面的研究情况进行综述。 1　细胞培养技术和药用活性成分生产 我国传统药材中88%为植物药。植物单个细胞在适宜的环境下可分化发育成植株,并具有整株植物所具有的合成化合物的能力,也即植物细胞具有全能性,这为通过植物组织和细胞培养来获得其药用活性成分提供了有效途径。 目前利用细胞培养技术生产药用植物有效成分主要有三种方法:液体悬浮培养、固定化细胞培养和发酵工程技术[3]。液体悬浮培养主要用于生产细胞内的有效成分,利用该方法生产植物来源药物最成功的是紫杉醇和紫草宁色素的生产。 紫杉醇是20世纪70年代从短叶红豆杉树皮中提取出来的具有独特抗癌作用的天然产物,被认为是治疗卵巢癌的首选药物,近年不断发现它对其它癌症的治疗作用,是有发展前途的抗癌新药。到目前为止,发现紫杉醇只存在于裸子植物红豆杉科的红豆杉属Taxus L 和澳洲红豆杉属种中。由于红豆杉类植物多属珍稀物种,数量稀少,生长缓慢,紫杉醇的含量又非常低,而全球每年需要紫杉醇200～300kg,所以靠砍伐提取的方法远不能满足人们对紫杉醇的需要[4]。为了克服这一问题研究人员从各个方面探索解决紫杉醇的来源问题,1991年美国研究人员用75000生物反应器生产紫杉醇获得成功 [5] 。 紫草宁色素是一组蒽醌类色素,主要是作为染料和在化妆品中的生产,还兼有抑菌消炎作用,在国际市场上价格十分昂贵[6]。日本三井石化公司1983年用细胞培养法生产紫草宁色素投入市场,成为药用植物细胞工程产品化和商业化的先例[7]。 我国的细胞培养始于20世纪50年代,在我国研究比较成功的例子是人参,1964年中国科学院上海植物生理研究所的罗士韦研究员首先成功地进行了人参的组织培养,随后我国和其他国家的学者将人参的细织培养过渡到工业化生产。目前人参的10L 体积的大规模培养在我国已实现,对其培养细胞进行化学成分和药理活性比较分析,表明与种植人参无明显差异,中国药科大学丁家宜等已将其作为美容保健品投放市场,这是我国药用植物生物技术产品商品化的第一个范例[3]。 据不完全统计,目前已经从400多种植物中建立了组织和细胞培养物,从中分离出600多种代谢产物,其中40多种化合物在数量上超过或等于原植物[8]。其中代表性的研究成果如:紫草、红豆杉、人参、黄连、毛地黄、长春花、曲洋参等细胞培养,但是至今只有少数品种(紫草、人参等)达到了生产规模[9]。和植物栽培比较,尽管它有许多优点,如不受地域及气候条件的影响,可进行特定的生物转化反应,生产人们需要的活性成分、缩短生物合成周期、产量大、不污染环境等[10,11],但由于增殖率不够高,产物不稳定,常低于原植物的水平,导致成本高不能与栽培植物和微生物发酵竞争,成为阻碍细胞培养技术进入商业性开发的主要因素。因此,多年来研究方向一直集中在提高培养物的增殖速度和保持产物的稳定和高产上。 植物组织和细胞培养的工业化生产遇到的主要问题[12]: (1)利用植物组织和细胞培养成本高于采集野生植物或 种植的生产方式,限制了此技术的发展。 (2)植物组织和细胞培养与微生物发酵相比,生长速度 慢、活性物质产量低。利用链霉菌发酵生产抗生素的发酵周期为72～96h,其最终产物高达8000mg/I 。,而植物组织和细胞培养的周期在18天以上,有效成分的含量也较低。 (3)适合植物组织和细胞培养的生物反应器尚有待研究 解决。问题的关键不是受制造生物反应器工程技术的制约,而是人们对植物组织和细胞在离体培养条件下的生长与发育的规律了解甚少。 (4)对植物次生代谢产物合成途径及所参与反应的各种 酶的了解不多,有的甚至连有效成分的化学结构尚未明确,因此对次生代谢的调控存在着很大的盲目性。 2　毛状根培养 利用发根农杆菌感染双子叶植物形成毛状根,是近10年来继细胞培养后又一新的培养系统。发状根的培养对中草药 9 8

药用植物次生代谢工程研究进展

药用植物次生代谢工程研究概况 摘要高等植物的次生代谢产物是许多天然药物的重要来源，随着对药用植物次生代谢合成途径日渐全面的认识，采取有效的代谢工程策略对植物次生代谢途径进行遗传改良，已经取得了诸多研究成果。本文介绍了黄酮类化合物 ( flavonoids )、萜类化合物 ( terpenoids )及生物碱( alkaloid )这三种重要药用植物次生代谢产物的结构及生物合成途径，说明了次生代谢工程在提取高质量药用植物活性物质中的研究现状，为今后药用植物次生代谢产物的大规模研究和利用提供借鉴。 关键词植物药；次生代谢产物；代谢工程 高等植物的次生代谢产物是许多天然药物的重要来源，植物药在国际医药市场中占有重要的地位。由于许多植物的天然活性物质的结构特殊，很难用化学方法完全合成，因此这类物质的生产必须依赖于天然植物资源。针对植物天然药物可持续发展问题，药用植物次生代谢产物的应用吸引了国内外众多研究者的关注。 植物次生代谢的概念最早于1891年由Kossel 明确提出。次生代谢产物(Secondary metabolites) 是由次生代谢(Secondary metablism) 产生的一类细胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机化合物，其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。次生代谢产物可分为苯丙素类、醌类、黄酮类、单宁类、萜类、甾体及其甙、生物碱七大类。还有人根据次生产物的生源途径分为酚类化合物、萜类化合物、含氮化合物( 如生物碱) 等三大类。 代谢工程( Metabolic engineering )是生物工程的一个新的分支，通过基因工程的方法改变细胞的代谢途径，主要是针对提高某种重要的次生代谢物或其前体的含量，以期在较广范围内改善细胞性能，满足人类对生物体的特定需求。随着现代生物工程技术的发展，充分利用基因组学的研究成果，解析和调控植物次生代谢的生物合成途径，进而利用代谢工程的方法大幅度提高药用植物中目标产

植物次生代谢工程试题

植物次生代谢工程试题 一、简答题（20分） 1. 植物次生代谢产物的概念及分类 2. 植物次生代谢的特点和主要途径 3. 植物次生代谢工程的主要研究策略 二、论述题（40分） 结合近年植物次生代谢的研究进展论述植物次生代谢工程的研究意义。 药用植物次生代谢工程的市场应用前景 植物次生代谢物（plant secondary metabolites）是指植物中一大类并非植物生长发育所必需的小分子有机化合物，其产生和分布通常有种属、器官组织和生长发育期的特异性。植物次生代谢物种类繁多，化学结构迥异。现在，已知大约有10，000种次生代谢物，包括酚类、黄酮类、香豆素、木脂素、生物碱、糖苷、萜类、甾类、皂苷、多炔类、有机酸等，可分为酚性化合物、萜烯类化合物、含氮有机物三大类。植物次生代谢是植物在长期进化中对生态环境适应的结果，对植物在其生态系统中的生存起作用，如抗虫、抗病、异株相克、吸引昆虫授粉、与共生微生物相互作用等。 植物次生代谢物的应用，其历史悠久，各民族传统草药和香料的有效成分大多是植物次生代谢物。现在，这些天然产物仍在人的生活中起着重要的作用，尤其是为医药、轻工、化工、食品及农药等工业的发展所必不可少的。以医药为例，至今人们依赖于从植物中提取的重要的药物就有五十多种。随着“重返大自然”的呼声日益高涨，人们已认识到：现在是从高等植物的次生代谢产物中去寻找、开发新药的

时代。然而，长期不当采集致使生态环境受到破坏，许多野生植物趋于濒危，有些需要特殊环境的植物人工引种困难。能够引种栽培的植物要占用大量的农田，加之人工栽培受环境的制约，次生物的含量和质量不稳定。此外，在通常的情况下，天然植株中目的次生产物含量过低（如紫杉醇），在对资源植物有效成分分析的基础上，采用化学合成的方法，又会遇到工艺流程复杂、成本高、合成过程中形成同分异构体及造成环境污染等许多问题。近年来，随着对植物代谢生理生化及生态适应方面认识的深入，以及分子生物学的渗透，将外源新基因转入植物现在已属常规的操作，基因枪轰击和根癌农杆菌介导是最常用的方法，植物次生代谢分子生物学研究发展迅速。以基因工程大规模生产次生代谢产物，其具有诱人的前景。 应用次生代谢工程改良植物性状的可能性有多种多样：使内源性抗性化合物（如植物抗毒素）在高水平上表达，表现出更高的抗虫抗病能力，提高产量和质量；在花卉栽培中培育出新的花色、花香；提高水果的口感；降低食品和饲料中有毒成分的含量；提高有益成分的含量。药用植物的代谢工程是针对提高某种重要次生代谢物或者其前体的含量的，以期解决药源问题。紫杉醇是获得美国FDA(1992)认证的优良抗肿瘤药物。由于紫杉醇结构复杂，化学全合成步骤多，产量低，而且成本很高。目前，临床上使用的紫杉醇，主要是从红豆杉属植物的树皮、枝叶等组织中分离提取获得的，也有部分是以红豆杉组织粗提液中的紫杉烷类物质为前体，通过化学半合成得到。但是红豆杉植物生长缓慢，紫杉醇的含量非常少，大量砍伐、毁坏，会导致红豆杉资源趋于枯竭。为寻找紫杉醇及其半合成前体的继续稳定供应的渠道，人们纷纷把眼光转向生物技术方法，如组织器官培养、细胞大规模培养、微生物发酵等。阐明紫杉醇生物合成途径及其调控机制，实施次生代谢工程，是应用生物技术方法大量生产紫杉醇的重要措施。为此，各国科学家付出艰辛努力寻找新的药源和替代物，其中对紫杉醇生源途径的研究处于核心地位。红豆杉树皮中紫杉醇的含量为万分之二，其在国际市场上售价为20万美元/kg，远远不能够满足市场需求。如果能够用基因工程的方法提高其含量，将具有巨大的经济效益和社会效益。 2. 3 代谢工程 大量的天然产物都由相似的基本骨架经过不同的结构修饰而成, 催化这些修饰过程的酶大多具有底物特异性。近年来对次生代谢途径的研究有了长足的进展, 但是在代谢途径的总体调控以及次生代谢途径之间的协调等方面, 仍然了解甚少。最近, 科学家非常重视预见性代谢工程[20] , 即利用系统生物学的方法来整合代谢组、蛋白组和转录组的分析数据, 从而在代谢网络的水平上进行反复的系统模拟, 最终得到比较接近真实状态的结果。现有的各种数据库和仪器分析手段已经使这样的系统分析在一定程度上成为可能。近年来通过代谢工程改善植物品质已经有一些成功的例子, 如将胡萝卜素代谢途径在稻米的胚乳中表达, 创制了金色稻米( golden rice) , 为提高某些不发达地区人群胡萝卜素摄入量开辟了一个新的途径[21] 。我国唐克轩课题组通过基因工程显著提高了颠茄毛状根莨菪烷类生物碱的合成与积累。最近, 美国加利福尼亚大学伯克利分校的Jay D. Keasling 等采用一系列的转基因调控方法, 通过基因工程酵母合成了青蒿素的前体物质) ) ) 青蒿酸, 其产量超过100 mg/ L, 为有效降低抗疟药物的成本提供了机遇。此外, 植物次生代谢的酶类还可以用于环境修复[ 23] 、工业生物技术等其他目的[ 20] 。

基因工程在药用植物次生代谢物研究中的应用

基因工程在药用植物次生代谢物研究中的 应用

基因工程在药用植物次生代谢物研究中的应用 摘要： 目的：药用植物遗传背景基础资料缺乏，对其次生代谢途径及其调控机制的认识不够深入，阻碍了细胞或组织培养、代谢工程等在获取高价值次生代谢物上的广泛应用。功能基因组学方法，尤其cDNA-AFLP 转录轮廓分析和代谢组学的整合运用，将次生代谢物的变化与相关基因的表达相关联，在挖掘次生代谢物生物合成相关基因、探索次生代谢途径方面展现出广阔的应用前景，是植物次生代谢物研究的新趋势和重要手段之一，将有力地促进药用植物资源更好的开发利用。植物在长期进化过程中与环境相互作用，产生大量不同种类的小分子有机化合物——次生代谢物(secondarymetabolites)。 【关键词】次生代谢物；功能基因组学；转录组学；代谢组学；代谢工程 植物在长期进化过程中与环境相互作用，产生大量不同种类的小分子有机化合物——次生代谢物(secondary metabolites)。次生代谢物在植物适应特殊生态环境、对抗生物或非生物压力等方面发挥着重要作用，如抵御病虫害、适应生态环境变化、诱导授粉或防紫外线灼伤等[1-2]。很多次生代谢物化学结构复杂而独特，具有特殊的生物活性，是药用植物的主要活性成分[3]。药用植物在药物研发中应用广泛，是传统中药主要来源，其次生代谢物是新药、新先导化合物(drug leads)、新化学实体(new chemical entities，NCEs) 的重要来源[4-5]。 从生物合成的起源来看，药用植物次生代谢物可分为5大类：多聚酮类(polyketides)、异戊二烯类(isoprenoids)、生物碱类(alkaloids)、苯丙烷类(phenyl propanoids)、黄酮类(flavonoids)。多聚酮类由乙酸-丙二酸途径(acetate-malonate pathway)产生；异戊二烯类（包括萜类和固醇类）由五碳前体异戊烯焦磷酸(isopenteny l diphosphate，IPP）经过经典的甲羟戊酸途径(mevalonic acid pathway，MVA pathway)或MEP 代谢途径 (methyl-erythritol phosphate pathway)产生；生物碱类由不同种类的氨基酸合成；苯丙

植物次生代谢产物造福人类的研究

植物次生代谢产物造福人类的研究 1.植物次生代谢产物的作用 次生代谢过程被认为是植物在长期进化中对生态环境适应的结果，它在处理植物与生态环境的关系中充当着重要的角色。许多植物在受到病原微生物的侵染后，产生并大量积累次生代谢产物，以增强自身的免疫力和抵抗力。 2.植物次生代谢产物分类 这些次生代谢产物可分为苯丙素类、醌类、黄酮类、单宁类、类萜、甾 体及其甙、生物碱七大类。还有人根据次生产物的生源途径分为酚类化 合物、类萜类化合物、含氮化合物(如生物碱)等三大类，其中像单宁类、类黄酮又都属于酚类化合物，酚类化合物占植物次生代谢产物的70%。 3.植物次生代谢产物研究成果 对于植物次生代谢产物，多数专家教授都对此做过深入的研究，研究成果广泛用于人类生活。造福人类的最显著成果，当属诺贝尔奖获得 者：屠呦呦女士，屠呦呦女士研究的抗击疟疾的青蒿素，为我国赢得了 荣誉、为世界的医学研究以及疟疾治疗都做出了突出贡献。也让我国的 其他研究专家和研究成果受到了世界瞩目，其中通过特定的提取技术， 将植物的次生代谢产物也就是植物在生命活动中受到威胁而产生的抗体 运用到人类生活各个方面的研究是未来重点研究课题，这个利用植物代 谢抗体做研究的已有开发立项，可换称之为一种植物抗生素及其应用， 已列为国家发明专利。 4.植物次生代谢产物对人类的可用之处 一篇植物酚类物质研究文献中提到酚类物质在人和动物中的营养功能，

由于酚类物质结构中含有较多的羟基，因此表现出很强的抗氧化作用，在流行病学上发现类黄酮投入的量和心脏病、中风、肺癌、胃癌发生率成反比，所以有所谓的“法兰西困惑”现象，法国人经常饮用葡萄酒，而红葡萄酒中含有大量的多酚类物质如原花色素、儿茶素等，这些物质能预防冠心病，抑制血管动脉粥样硬化，从而延长人的寿命。而此研究专利利用植物次生代谢产物中：酮类、醌类的杀菌复合机理，酚酸的杀菌作用以及祛味、滋阴功效，类黄酮的抗炎症、抗变性、抗肿瘤、抗病毒的作用已运用于生物医学板块抗击HPV病毒、子宫癌、宫颈与阴道炎症等女性生殖道疾病，滋养保护女性生殖道。 多聚体单宁类与蛋白质发生聚合反应产生收敛作用可使粗大毛孔收缩、绷紧而减少细纹，单宁对紫外线光区有强烈的吸收作用，对紫外线的吸收达98%以上，是天然防晒佳品，单宁有它特有的分子结构及功能集保湿、除皱、美白、防腐作用于一体运用于化妆品板块皮肤护理，缓解因环境及敏感肌自身问题带来的各种皮肤问题。 5.展望 植物的次生代谢产物，由于其具有的多种活性，在医药化工，农家肥，化妆品等领域都得到了广泛的应用。随着基因组学，蛋白质组学等现代生物技术的快速发展，植物中各种次生代谢产物的种类、结构、含量以及他们的代谢途径、互作方式等研究将逐步得以深入，有助于未来各种植物代谢产物的定向合成和利用。进而使植物代谢产物呈现出更加广阔的应用前景。 以下是国家发明专利： 专利号：zl200610044372.x

植物次生代谢物质种类及结构

植物次生代谢物质种类及结构 次生代谢产物的化学结构差异很大，通常归为萜类化合物（萜类、甾体类）、酚类化合物（苯丙烷类、醌类、黄酮类、鞣质）、含氮化合物（生物碱、氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸）和其他次生代谢产物四大类。 （1）酚类 广义的酚类分为黄酮类、简单酚类和黄酮类。黄酮类是以一大类苯色同环为基础，具有C3、C6、CH6结构的酚类化合物，其生物合成的前体是苯丙氨酸和乌龙基辅酶A。根据在B环上的连接位置的不同可分为2-苯基衍生物（黄酮、黄酮醇类）3-苯基衍生物（异黄酮）和4-苯基衍生物（新黄酮），很多黄酮类成分用于心血管疾病的治疗，如槐树槐米中的芦丁是用于治疗毛细血管脆性引起的出血症及辅助治疗高血压，许多异黄酮是植保素。 简单酚类是含有一个被烃基取代苯环的化合物，某些成分有调节植物生长的作用，有些是植保素的重要成分。 醌类化合物是有苯式多环烃氢化合物（如萘、蒽等）的芳香二氧化物。醌类的存在是植物成色的主要原因之一，有些醌类是抗菌、抗癌的主要成分，如胡桃醌和紫草宁。 举例 （1）苦荞麦中含有黄酮类物质，主要成分是芦丁。芦丁含量占总黄酮的70～90%，芦丁又名芸香甙、维生素P，具有降低毛细血管脆性和异常通透性，改善微循环的作用，在临床上主要用于糖尿病、高血压、高血糖等的辅助治疗。而芦丁在其它谷物中几乎没有。 （2）胡桃醌作为氢化胡桃醌（三羟基萘）的苷存在于胡桃科植物胡桃及其同属植物黑核桃的未成熟的外果皮（青皮）中。可从天然物质中分离，也可化学合成。桃醌具有止血和抗菌活性，也曾用于治疗湿疹、牛皮和发癣。 （2）萜类化合物

萜类化合物是由异戊二烯单元（5碳）组成的化合物，通过异戊二烯途径（又称甲羟戊酸途径），由2个、3个或4个异戊二烯单元分别组成产生的单萜、倍半萜和二萜称为低等萜类。单萜和倍半萜是植物挥发油的主要成分，也是香料的主要成分，许多倍半萜和二萜化合物是植保素。一些萜类成分具有重要的药用价值，如倍半萜成分青蒿素是治疗疟疾的最佳药物，抗癌药物紫杉醇是二萜类生物碱，存在于裸子植物红豆杉中。 甾类化合物和三萜的合成前体都是含30个碳原子的鲨烯，高等萜类。甾类化合物由1个环戊烷并多氢菲母核和3个侧链基本骨架组成植物体内三萜皂苷元和甾体皂苷元分别与糖类结合形成三萜皂苷如人参皂苷和薯蓣皂苷等。 举例 （1）青蒿素来源主要是从青蒿中直接提取得到；或提取青蒿中含量较高的青蒿酸，然后半合成得到。除青蒿外，尚未发现含有青蒿素的其它天然植物资源。主要用于间日疟、恶性疟的症状控制，以及耐氯喹虫株的治疗，也可用以治疗凶险型恶性疟，如脑型、黄疸型等。亦可用以治疗系统性红斑狼疮与盘状红斑狼疮。 （2）紫杉醇是红豆杉属植物中的一种复杂的次生代谢产物, 也是目前所了解的惟一一种可以促进微管聚合和稳定已聚合微管的药物。通过Ⅱ-Ⅲ临床研究，紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。 （3）含氮有机物 含氮有机化合物中最大的一类次生代谢物质是生物碱,是一类含氮的碱性天然产物,已知的达5500种以上。按其生源途径可分为真生物碱、伪生物碱和原生物碱。真生物碱和原生物碱都是氨基酸衍生物,但后者不含杂氮环。伪生物碱不是来自氨基酸,而是来自萜类、嘌呤和甾类化合物。许多生物碱是药用植物的有效成分,如小檗碱、莨菪碱等,还有些是植保素。 含氮有机化合物还有胺类、是NH3中的氢的不同取代产物;非蛋白氨基酸,即蛋白质氨基酸类似物;生氰苷,即植物生氰过程中产生HCN的前体物质如苦杏仁苷和亚麻苦苷。 举例

光对药用植物次生代谢产物形成与积累影响的研究进展

光对药用植物次生代谢产物形成与积累影 响的研究进展 植物次生代谢的概念最早于1891 年由Kossel 明确提出，它是相对于初生代谢或基本代谢而言的。植物的次生代谢是植物在长期进化中与环境相互作用的结果，次生代谢产物在植物提高自身保护和生存竞争能力、协调与环境关系中充当着重要角色。 植物生长发育过程中经常受到各种环境胁迫。植物次生代谢产物（Secondarymetabolites）是由次生代谢（Secondarymetablism）产生的一类细胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机化合物，是植物对环境的一种适应。次生代谢产物通常也是中药的主要药效成分，次生代谢产物在药用植物体内的分布和代谢及次生代谢产物的分类、化学、药理药效等已进行了大量研究，但对研究环境胁迫对中药次生代谢产物积累的影响刚刚起步。 研究逆境条件下药用植物次生代谢产物的产生和积累变化以及药效成分变化的机制，可为药用植物栽培环境的选择以及相适应的栽培技术制定提供理论依据，这将有利于传统中药药源植物的标准化和目标化种植，并对中药材质量控制及可持续利用具有重要意义。 光照对药用植物次生代谢的影响 首先，光强不同对药用植物次生代谢的影响也不同。将虎杖愈伤组织分别于暗光、弱光和强光3个条件下进行培养，结果在弱光条件下培养的虎杖愈伤组织中白藜芦醇的含量最高；遮阴条件下培养的长春花叶片中生物碱和黄酮的合成呈下降趋势，单层遮阴条件下2种双吲哚生物碱（长春碱和长春新碱）含量最高，双层遮阴条件下 2 种单吲哚生物碱（文多灵和长春质碱）含量最高；全光照条件下培养的

长春花叶片中总黄酮含量最高。其次，光质对药用植物次生代谢也有很大影响。与同等光合有效辐射强度的白光相比，白光补充蓝光处理和白光补充红光处理均能使丹参根系中丹酚酸B的含量提高。而将冬凌草再生植株置于不同光质的培养箱中培养30d后，绿光照射条件下冬凌草体内冬凌草甲素和迷迭香酸积累量最高，其次为白光，而红光条件下2种次生代谢产物的积累量最低。 此外，光照时间是影响药用植物次生代谢的另一个重要因素，因此根据药用植物开花所需时间的长短将其分为长日照植物、短日照植物和中间性植物。对于某些药用植物来说，适当缩短或延长光照时间，其药用次生代谢物的含量也随之改变，如长日照可提高许多药用植物酚酸和黄酮类化合物的含量。 光照胁迫对次生代谢产物的影响 光照是植物生长所必需的，在植物生长发育及初生代谢中起重要作用。在植物化学生态研究中，光照也是广泛受到重视的生态因子，它影响着许多植物次生代谢过程。很多情况下适当改变光照强度、光照时间及光质，在一定程度上可刺激药用植物体内次生代谢产物的合成和积累。王洋等研究发现喜树幼苗叶片的喜树碱含量随着遮阴程度的增加而增加，当光强为全光照的40％时喜树碱含量显著增加，但光强为全光照的20％时（严重遮阴），喜树碱含量降低，分析认为喜树碱含量的变化是喜树幼苗通过次生代谢过程对不良环境（遮阴）的一种适应性反应。广西莪术为阳生植物，陈旭等研究发现，通过人为的遮阴使其光照强度减少至自然光照强度的85％，该环境条件下莪术挥发油和莪术醇含量最高。王华田等有相似的报道，银杏叶片中的黄酮和内酯含量受光照强度的影响，人为遮阴处理后叶片黄酮和内酯含量发生变化，在42％的自然光照强度条件下，黄酮含量和内酯含量最高。

02植物次生代谢产物的主要类群

2 植物次生代谢产物的主要类群 2.1 萜类 (terpene) 2.2 甾体类 (steroid) 2.3 苯丙烷类 (phenylpropanoid) 2.4 醌类 (quinonoid) 2.5 黄酮类 (flavonoid) 2.6 鞣质 (tannin) 2.7 生物碱 (alkaloid) 2.8 氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸 (cyanogenic glycoside, glucosinolate, nonprotein amino acid) 次生代谢产物的化学结构差异很大，通常归为萜类化合物（萜类、甾体类）、酚类化合物（苯丙烷类、醌类、黄酮类、鞣质）、含氮化合物（生物碱、氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸）三大类 除以上三大类外，植物还产生多炔类、有机酸等次生代谢物质 多炔是植物体内发现的天然炔类，主要分布于菊科及伞形科植物，现已发现1000种左右 有机酸广泛分布于植物各部位，一些有机酸如茉莉酸在植物信号传递中起重要作用 根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物分为抗生素（植保素）、生长刺激素、维生素、色素、生物碱与毒素等不同类型 3.1 萜类 terpene ?萜类或类萜在植物界中广泛存在，由异戊二烯组成，有链状的，也有环状的，一般不溶于水 ?萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分 ?萜类的生物合成有两条途径：甲羟戊酸途径和丙酮酸/磷酸甘油醛途径，前者研究得比较清楚，后者仍有些未明，两条途径都是经过异戊烯基焦磷酸（IPP）进一步合成各种萜类化合物 3.1.1 单萜（monoterpene） ?单萜广泛存在于高等植物中，多分布于樟科、松科、伞形科、姜科、芸香科、桃金娘科、唇形科、菊科的植物中?单萜常温下一般是挥发性液体，沸点140-200℃。有的单萜与糖结合成苷，则不具有挥发性 ?单萜依据碳架可分为链状、单环、双环和三环4个大类 3.1.1.1 链状单萜 ?月桂烯（杨梅烯，myrcene）广泛存在于植物界，杨梅叶、松节油、黄柏果油、桂油、柠檬草油、啤酒花油和芫荽油等挥发油中含有；是香料工业中重要的反应中间体 ?芳樟醇（linalool）(里哪醇、沉香醇) 化学名：3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇，具一个手性碳原子，有一对对映异构体。(-)-(R)-芳樟醇存在于香紫苏油、香柠檬油、芳樟油中， (+)-(S)-芳樟醇存在于芫荽油、桔油及素馨花挥发油中。芳樟醇具有抗菌、抗病毒和镇静等作用。芳樟醇对正常人体的心脏和呼吸功能具有较明显的抑制作用，具降压作用；具有优美而偷快的花香香气不同旋光性的芳樟醇具有不同的香气。用于多种香型的香精调配，如百合、丁香、橙花等各种香精。是合成芳樟醇类香料化合物和维生素E、A的重要原料。世界上每年耗用量数万吨，产值数亿美元。我国每年需要量达400吨，主要依靠进口（林耀红，1997）。西南化工研究院于1997年底投资1000余万元，建设年产1000t芳樟醇生产装置，该装置1999年已建成投产 芳樟醇与茶叶：茶叶中的芳樟醇具铃兰香气，系阿萨姆种及我国大叶种茶香气中含量最高的物质，其含量在新梢各部位的分布表现为芽>第一叶>第二叶>第三叶>茎，各季含量以春茶最高，夏茶最低，加工过程中，芳樟醇大量产生于揉捻及发酵工序 芳樟醇还有四种顺式和反式毗喃型及呋喃型氧化物。 ?柠檬醇，顺式异构体称为橙花醇（nerol），反式异构体称香叶醇或牦牛儿醇（geraniol），均有玫瑰香气。橙花醇的香气更为柔和，常用于香水配方。 ?柠檬醛（citral），反式的习称香叶醛（geranial），顺式的称橙花醛（neral）。柠檬醛通常为混合物，以橙花醛为主，具有柠檬香气 ?香叶醇（ geraniol ）：香叶醇是玫瑰中的主体花香成分，是中小叶种茶叶中的主要香气成分，具典型玫瑰香型。祁门红茶中香叶醇含量极高。香叶醇在新梢各部分的含量分布及其季节和加工变化与芳樟醇相似。1990年，Yano 指出香叶醇的前体为香叶基-β葡糖甙；1993年，Guo相继在乌龙茶的研究中分离并鉴定出了香叶基-6-O-R-D-吡喃木糖-β-D-吡喃葡糖甙，第一次发现单萜烯醇配糖体的糖体部分存在非单糖结构。 3.1.1.2 单环单萜 ?柠檬烯（limonene），(+)-柠檬烯在芸香科桔属植物果皮的挥发油中约含90%，(-)-柠檬烯存在于薄荷、土荆芥、缬草的挥发油中 ?萜品醇（terpineol），也称松油醇，存在于樟脑油、八角茴香油及橙花油中，用于香料配制 ?薄荷醇（menthol），又称薄荷脑。由于有3个不对称碳原子，应有4对不同的立体异构体

植物次生代谢物途径及其研究进展_王莉

武汉植物学研究2007,25(5):500～508 Jou r na l of W uhan B ot an ical R esearch 植物次生代谢物途径及其研究进展 王莉1,2,史玲玲1,张艳霞1,刘玉军1* (1.北京林业大学生物科学与技术学院,北京　100083;2.西藏民族学院医学系,西藏咸阳　712082) 摘　要:植物次生代谢是植物在长期进化过程中与环境相互作用的结果,由初生代谢派生。萜类、生物碱类、苯丙烷类为植物次生代谢物的主要类型,其代谢途径多以代谢频道形式存在,具有种属、生长发育期等特异性。从植物次生代谢物的分类、代谢途径及代谢调控基因工程等方面展开论述,重点介绍了次生代谢物的生物合成途径,以及利用基因工程等技术对植物次生代谢途径进行遗传改良等方面的研究进展,为全面认识植物代谢网络、合理定位次生代谢及其关键酶、促进野生植物资源可持续利用等提供理论依据。 关键词:次生代谢;代谢频道;调控机制;限速酶 中图分类号:Q946.8 文献标识码:A 文章编号:1000-470X(2007)05-0500-09 B i osynthesis and R egulati on of the Secondary M etabolites i n P l ants WANG Li1,2,S H I Ling-Ling1,ZHANG Yan-X ia1,LI U Yu-Jun1* (1.Co ll ege o fB iol og ical S cie nce and B i otec hno l ogy,B eiji ng Forest ry Un i versit y,Beijing　100083,Ch i na; 2.D e part m en t ofMed i ci ne,Ti bet In s tit u t e for Nati ona lities,X i anyang,T i bet　712082,Ch ina) Abst ract:P l a nt secondar y m etabolis m is r esu lt e d fro m interacti o ns bet w een plan ts and envir on m ents dur- i n g the long-ter m evo l u tion pr oce ss,and is de rived fro m t h e so-called pri m ar y m e tabo lis m.Terpenoids,al- kalo i d s and pheny lpr opanoids are the m ai n t h r ee types of p lant secondar y m etabolites,t h eir m etabo lic pathw ays m ostly exist in a w ay ofm etabo lic channels,and t h e pa t h w ay s po ssess characte ristics o f the spe-cies,the genus and t h e phase o f gro w t h and developm en.t The p r esent pape r carried out discussions on the classification of p lant seconda r y m e tabo lites,the m e tabo lic pathw ays and t h e gene eng i n ee ring ofm etabo lic r egu l a ti o ns.In order t o pr ovide t h eo r e tica l bases fo r co m pr ehensi v e l y understanding t h e plantm e tabo lis m net w or k,the ir r easonab l e positioning o f secondary m e tabo lis m and its key enzym es,and for sti m ulating the sustainab le exploration o fw il d p lant r esources,the d iscussions we r e e mphasized on biosynthe tic pathw ays of t h e secondar y m e tabo lites and so m e o ther aspects including gene tic i m pr ove m ent stra t e gies on plan t secondar y m e tabo lic pa t h w ays by using gene-engineeri n g techno logy. K ey w ords:Secondary m etabolis m;M e tabo lic channe l;Regu lation m echanis m;Rate li m iti n g enzym e 植物次生代谢(secondary m e tabo lis m)是由初生代谢(pri m a r y m e tabo lit e)派生的一类特殊代谢过程[1](见图1),是植物在长期进化中与环境相互作用的结果。近来的研究发现,植物次生代谢物(sec-ondar y m e tabo lite)在植物生命活动的许多方面均起着重要作用,且部分是植物生命活动所必需的[2]。例如,吲哚乙酸、赤霉素直接参与生命活动的调节;木质素为细胞次生壁的重要组成成分;叶绿素、类胡萝卜素等萜类物质作为光合色素参与光合作用过程等[3]。随着次生代谢产物在医药、食品、轻化工等领域的广泛应用,其物质的种类、代谢途径,以及代谢机理等相关问题亦倍受研究者关注,是植物生理学、植物化学等众多学科的主要研究内容之一。植物次生代谢物的产生和分布通常有种属、器官组织和生长发育期的特异性。目前其分类方法主要有如下三种:①根据化学结构不同,分为酚类、萜类和含氮有机物等[4];②根据结构特征和生理作用不同,分为抗生素(植保素)、生长刺激素、维生素、色素、生物碱与植物毒素等;③根据其生物合成的起始分子不同,分为萜类、生物碱类、苯丙烷类及其衍生物等三个主要类型。笔者将按第三种分类方法对其物质种类、代谢类型等方面的研究进展进行概述。 收稿日期:2007-02-09,修回日期:2007-09-20。 　基金项目:西藏自治区科技厅重大项目(2002-66)资助。 　作者简介:王莉(1972-),女,讲师,理学博士,研究方向为药用植物学。　*通讯作者(E-m ail:y jli u@https://www.wendangku.net/doc/b67320933.html,)。

植物次生代谢产物在生产生活中的应用

植物次生代谢产物在生产生活中的应用 作者：唐璐(2011015292) 地址：西北农林科技大学创新生技113 导教师：韩锋 摘要：次生代谢是植物重要的生命活动, 与植物的生长发育及其对环境的适应密切相关。同时次生代谢产物也是重要的药物和化工原料来源。植物次生代谢物的种类繁多,与初生代谢物相比虽不是植物生长发育所必需的,但其在植物防御、作物改良、医药生产及人类疾病的防治等方面具有重要意义. 关键词：次生代谢，研究意义，类型，功能，应用。 １.植物次生代谢产物 植物次生代谢产物是植物对环境的一种适应，是在长期进化过程中植物与生物和非生物因素相互作用的结果。在对环境胁迫的适应、植物与植物之间的相互竞争和协同进化、植物对昆虫的危害、草食性动物的采食及病原微生物的侵袭等过程的防御中起着重要作用。次生代谢过程被认为是植物在长期进化中对生态环境适应的结果，它在处理植物与生态环境的关系中充当着重要的角色。许多植物在受到病原微生物的侵染后，产生并大量积累次生代谢产物，以增强自身的免疫力和抵抗力。植物次生代谢途径是高度分支的途径，这些途径在植物体内或细胞中并不全部开放，而是定位于某一器官、组织、细胞或细胞器中并受到独立的调控。它们是细胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子化合物，其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。这些次生代谢产物可分为苯丙素类、醌类、黄酮类、单宁类、类萜、甾体及其甙、生物碱七大类。还有人根据次生产物的生源途径分为酚类化合物、类萜类化合物、含氮化合物(如生物碱)等三大类，据报道每一大类的已知化合物都有数千种甚至数万种以上。 ２. 植物次生代谢研究的意义 植物和微生物能够合成大量次生代谢产物 (secondary metabolites) , 又称天然产物。这些小分子有机物在植物类群中特异性分布, 往往不是细胞正常生命活动所必需的。据估计,植物次生代谢产物在10 万种以上, 包括萜类、酚类( 黄酮类、花色苷) 、生物碱、多炔等, 它们都是由初生代谢途径衍生而来的。次生代谢是在植物长期演化过程中产生的,与植物对环境的适应密切相关, 并非可有可无。从功能上看, 许多物种的生存已离不开这些天然产物。例如虫媒植物的生长并不需要昆虫, 但离开了昆虫授粉则无法完成世代交替。而吸引昆虫的往往就是这些次生代谢产物) ) ) 具有气味的挥发性物质或表现出颜色的花色苷类或胡萝卜素类。由此可见, 植物天然产物在功能上并不总是处于次要地位。越来越多的工作显示, 次生代谢与植物的抗性与品质紧密相关, 植物对病害和虫害的抗性在很大程度上取决于细胞内植保素的合成调控。 ３.代谢产物在生产生活中的应用 植物次生代谢是植物在长期进化中对生态环境适应的结果。产物其代谢产物具有多种复杂的生物学功能，在提高植物对物理环境的适应性和种间竞争力、抵御天敌的侵袭，增强抗药病性等方面起着重要作用。植物次生代谢物也是人类生活、生产中不可缺少的重要物质。为医药、轻工、化工、食品及农药等工业提供了宝

植物次生代谢和植物防御反应

植物次生代谢和植物防御反应 A：什么是植物次生代谢产物，它与植物防御的关系简述，与药材形成关系简述？ 植物生长发育过程中经常受到各种环境胁迫，由于植物本身的特性，它不能通过移动的方式来逃避食草动物和病原菌以及一些非生物环境因素，因此只能通过其他方式进行自我防御。 次生代谢产物(Secondary metabolites)是由次生代谢(Secondary metablism)产生的一类细胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分 子有机化合物，其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。植物次生代谢产物是植物对环境的一种适应，是在长期进化过程中植物与生物和非生物因素相互作用的结果。 这些化合物在植物生命活动的许多方面起着重要作用，涉及到机体防御、生长发育和信号传导等。除此之外，植物次生代谢产物也是许多中药的主要药效成分，是保持药用植物的药材质量及其有效性的基础。 B：植物次生代谢物的主要分类以及次生代谢物生物合成的主要途径与初生代谢物的关系？ 根据植物次生代谢产物的生源途径分为萜类化合物、酚类化合物以及含氮化合物等三大类。 植物初生代谢通过光合作用、柠檬酸循环等途径，为次生代谢提供能量和一些小分子化合物原料。次生代谢也会对初生代谢产生影响。绿色植物及藻类通过光合作用将二氧化碳和水合成为糖类，进一步通过不同的途径，产生三磷酸腺苷(ATP)、辅酶(NADH)、丙酮酸、磷酸烯醇式丙酮酸、4一磷酸一赤藓糖、核糖等维持植物肌体生命活动不可缺少的物质。 磷酸烯醇式丙酮酸与4一磷酸一赤藓糖可进一步合成莽草酸(植物次生代谢的起始物)，而丙酮酸经过氢化、脱羧后生成乙酰辅酶A(植物次生代谢的起始物)，再进入柠檬酸循环中，生成一系列的有机酸及丙二酸单酰辅酶A等，并通过固氮反应得到一系列的氨基酸(合成含氮化合物的底物)，这些过程为初生代谢过程。在特定的条件下，一些重要的初生代谢产物，如乙酰辅酶A、丙二酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等作为原料或前体(底物)，又进一步进行不同的次生代谢过程，产生酚类化合物(如黄酮类化合物)、异戊二烯类化合物(如萜类化合物)和含氮化合物(如生物碱)等。

次生代谢试题

一．（3:15分）1.初生代谢指所有生物的共同的代谢途径。合成糖类，氨基酸类,普通的脂肪酸类，核酸类以及由它们形成的聚合物(多糖类、蛋白质类、RNA、DNA等等)。 2.次生代谢物生物在一定时期或者一定阶段，在一定的活着特殊的环境条件下，合成分泌一些特殊的化合物，这些化合物对于生物细胞而言，是完全没有必要的，但对于整个个体而言，则又是必须的，这就是次生代谢 3.植物化感作用植物在其生长发育过程中，通过排除体外的代谢产物而对另一种植物产生促进或者抑制作用这种现象称为植物的化感作用，简称化感作用 4.类黄酮类化合物（flavonoids）凡两个苯环（A环、B环）通过三碳链相互连接而成的15碳化合物，即具有C6-C3-C6基本骨架的一类化合物的总称 5.发根培养技术利用发根农杆菌感染植物的外植体使其产生毛状根，并对所产生的毛状根进行无菌培养的技术 二．（1：25分）1.初生代谢产物（乙酰辅酶A）、（氨基酸）、莽草酸、丙二酸甲酰辅酶A作为原料或前体，又进一步经历不同的次生代谢过程，生成（萜类）、酚类等化合物。 2.花色素多以苷的形式存在于（细胞液）中，被称为（花色苷）。 3.萜类是由（异戊二烯单元）组成的重要化合物，通过（异戊二烯）途径合成。 4.次生代谢生物种类繁多，主要有（微生物）、（动物）和（植物）。它们能进行次生代谢，产生次生代谢产物。 5.北美的黑胡桃产生的（葡萄糖苷胡桃醌）能抑制其他植物的生长，它被称为黑胡桃所产生的化感物质。 6.近来研究表明，植物类异戊二烯的生物合成至少存在两条合成途径：（甲羟戊酸途径）和（丙酮酸/磷酸甘油醛）合成途径。 7.萜类合成的前体物质（IPP ）（GPP ）和（FPP ）。 8.（糖酵解）、（TCA循环）、（卡尔文循环）和戊糖磷酸是有机物代谢的主干，筑成了生命活动的舞台，是各种有机物代谢的基础，这个主干来源于光合作用。 9.水溶性植物色素包括（黄酮类）（花色素）（蒽醌）。 10.（莽草酸途径）途径和（丙二酸途径）途径是酚类物质合成的两条主要途径。 三．1.简述初生代谢和次生代谢的关系。（10分） 答：①次生代谢必须从出生代谢获取原料才行，初生代谢的产物是次生代谢的底物； ②初生代谢是次生代谢的基础。影响初生代谢的因素也会影响次生代谢 ③次生代谢是初生代谢的补充性扩展。次生代谢反应进行与否反应速度反过来又影响初生代谢。这是生物代谢的反馈调节 2.化感物质释放的途径有哪些？（12分） a)挥发：植物向体外释放挥发性物质，一些挥发性化感物质通过植物的体表进入环境而发 挥作用 b)淋溶：由于雨水或者雾滴的租用，一些有机酸、氨基酸、萜类物质等水溶性化合物易被 从植物表面淋溶下来，对周围的植物产生影响 c)植物残株或凋落物的腐烂释放：植物及其器官死亡后，其中的复合物或者聚合物被微生 物分解而释放某些化合物，对周围植物产生影响 d)根的分泌：很多化感物质从根中分泌出来影响环境中的植物的 3.事实上，有一些次生代谢物质为植物自身生命活动所必需，如何理解？（12分） 答：按照生物进化的原理，植物既然花费一定的物质和能量来合成次生代谢物，就必然存在