有机化学考研复习笔记整理分专题汇总

一、关于立体化学

「1?无对称面

1?分子手性的普通判据 ’ 2?无对称中心

L 3?无

S 4反轴

注：对称轴Cn 不能作为判别分子手性的判据

2.外消旋体（dl 体或+/-体）基本概念 1J 绝对构型与相对构型 ” 2?种类：外消旋化合物/混合物個体溶液

*

基本理论卩非对映体

I 差向异构体 --------- 向异构体

内消旋体（meso-） e.g 酒石酸

举例名词解释可能考察的：相对 /绝对构型对映体/非对映体外消旋体潜不对称分子/原手性分

子差向异构体

3.立体异构部分

⑴含手性碳的单环化合物：

判别条件：一般判据 无S i S 2 S 4相关：构象异构体 ee —fra ea ae>

构象对映体

主要考查：S i =对称面的有无

相关实例：1.1,2-二甲基环己烷1,3二甲基环己烷1，4二甲基环己烷

⑵含不对称原子的光活性化合物

* N 稳定形式 I S P 三个不同的基团

⑶含手性碳的旋光异构体

C~c~c,

丙二烯型旋光异构体

1.狭义 条件：a b 两基团不能相同

〈

、入=

I 2.广义：将双键看成环，可扩展一个或两个

&

联苯型旋光异构体（阻转异构现象-少有的由于单键旋转受阻而产生的异构体 ）

1，小基团为2.另一环，大集团为 3,将其小基团转到环后

⑷含手性面的旋光异构体

分子内存在扭曲的面而产生的旋光异构体，

e.g 六螺苯

有机化学

-考研笔记整理（分专题汇总）

第一篇基础知识

构型命名方法：选定一环，大基团为 最远处。

4?外消旋化的条件

⑴若手性碳易成碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体，该化合物极易外消旋化。

⑵若不对称碳原子的氢是羰基的-H，则在酸或碱的作用下极易外消旋化。

----- 不对称碳原子时，若只有其中一个碳原子易外消旋化，称差向异构化。

5?外消旋化的拆分

化学法酶解法晶种结晶法

柱色谱法

不对称合成法：

1. Prelog规则一一个分子得构象决定了某一试剂接近分子的方向，这二者的关联成为Prelog规

则?

2?立体专一性：即高度的立体选择性

6?构象中重要作用力

非键连的相互作用：不直接相连的原子间的作用力。（由于受别的相连原子之间相互连接而造成

空间上的限制而引起的范德华力）

扭转张力：偏离最稳定形式而存在，具有恢复构象的能力----源于范德华力

转动能垒：稳定构象变成不稳定构象所需要的能量。

7?典型有机化合物的构象分析

厂0°极限构象I ---------------- 构象

乙烷J-60 °扭曲型构象

60°极限构象II 交叉型构象*■

伞形式锯架式纽曼式

环形有机化合物

角张力：由键角的屈饶引起。

大环化合物易稳定（原因）：非平面结构

环丙烷：键角香蕉键H-C-H 115 ° > 109° C-C-C 105 ° < 109°

键长151pm < 154pm

分析［保持轨道109°（电子云重叠很差） -------------- 、六个氢呈重叠型且均等

〔保持电子云最大重叠（电子排斥大）/

、关于自由基取代的一些理论和机理

1.基本理论

⑴①沸点

影响因素：

分子质量分子间作用力

烷烃：有瞬时偶极距

作用力：色散力分子间范德华力

结论：分子接触面越大，相互作用力越大，沸点升高。叉链分子有叉链位阻作用。分子间作用力环戊烷: ’信封型

〔半椅型

L小了平面型的扭转张力

小，沸点降低。 分子接触面升高-一 析正烷烃的沸点，随分子质量而升高的原因

②熔点

影响因素：分子质量 分子间作用力 晶格中排列情况---分分子对称性高，排列比较整齐，分子间 引力大，熔点高。 结论：双数碳原子彼此靠近，熔点升高值（

2n+2,2n ）较单数（2n+1,2n-1）碳链升高值大一些。

同碳原子数，环烷烃较链烷烃熔点、沸点、密度均高一些。 ⑵?有机反应

A ?自由基反应：

均裂产生：自由基或游离基 实质：电中性 多数仅有瞬时寿命 活性中间体 离子型反应：

异裂 产生：正负离子 实质：电性 仅有瞬时寿命 活性中间体 协同反应

环状过渡态基元反应

B ?热力学和动力学分析

过渡态：极不稳定 反应中间阶段 反应能势图 中间体：处于势能谷底 为稳定物种 有一定寿命

C .过渡态假说Hammond 假说

针对过渡态，为解决过渡态的相关问题提出来的。

内容：在简单的一步反应中（基元反应），该步过渡态的结构能量与更接近的那边类似。 结论：放热反应，过渡态的结构与反应物相似。

吸热反应，过渡态的结构与生成物相似。

---- 步反应中反应物、中间体和生成物来讨论过渡态的结构。

2?烷烃

⑴结构与反应性：C （2.5） --H （2.2）电负性差别很小， 川不易偏向于某一原子，整个分子电子

分布较均匀—可用于偶极矩的分析

烷烃一亲电亲核无效（无特殊亲和力，即没有电子云密度很大或很小的部位）

--主要反应：加热或光照条件下发生自由基反应（须有引发剂）

引发自由基的几种方式：

1.

有些化合物十分活泼，极易产生自

由基，称引发剂，如过氧化乙酰

，过氧化苯甲酰。

烃基过氧化物 ROOH 或其他有-O-O-H 键，这是一个弱键，适当温度下易分解，产生自由基， 引发链反应。 促使反应很快进行（大量放热，过氧化物易爆原因）

2. 有时也通过单电子的转移氧化还原反应来产生自由基。如: H 2O 2+Fe 2+

+HO -+Fe 3+

RCOO -

- -e 「―? Rcoo*

电解

诱导期的产生：

55-85 C

PhH

o

1. 氧气或者捕获自由基的杂质可与自由基结合生成稳定的自由基。

02 + CH3 ?

CH3OO* 抑制剂的加入…待氧气消耗殆尽，自由基链反应立即开始。

断键，自由基反应原则：最弱的键较易断裂，最稳定的自由基较易形成。

2?自由基反应加入|2,可是反应终止。

3?碘自由基又容易自相结合成键，碘自由基与双键加成需要较大的活化能。见325页

自由基反应和协同反应：都没有明显的溶剂效应，酸碱等催化剂对反应没有明显的影响。

应用：

烷烃的卤代

基本概念：反应速率的快慢H活化能的大小过渡态势能/结构与形成的活性中间体有关

（如自由基更稳定，键解离能下降，活化能也就越小。反应也就越快）

如果一个反应可以生成几种生成物，则每一种生成物通过不同的过渡态生成，则最主要的生成

物，通过势能/活化能最低的过渡态形成。

自由基的稳定性：是指与它的母体化合物的稳定性相比较，比母体化合物能量高得多的叫不稳

定，高的较少的较稳定。

⑵自由基反应共性

链引发一转移链终止

链引发：需引发剂极易产生活性质点的自由基若体系中有氧气（抑制剂），会有诱导期。只要

有少量抑制剂存在，就能使反应变慢或终止。自由基反应中加入碘单质，可是反应终止。

大分子在中间断裂的稳定性更强，在中间断裂的机会是比较多的，如正丁烷。原因：产物自由基稳定性较高。

链转移：一个自由基变成另一个自由基

特点：没有明显的溶剂化效应，酸碱催化剂无明显影响。

链终止：自由基两相成键。

产生自由基反应（始）的三个条件：

光照或加热2.引发剂：如过氧化乙酰3.单电子转移

应用：甲烷的卤化

1. 不可用氟单质、碘单质卤化

用氟单质：大量放热，难以移走，破坏生成的氟甲烷，生成碳单质和氟化氢。

用碘单质：CH」+ HI C H4 + 12（易）

卤化反映逆反应容易进行。自由基链反应中加入碘单质，使反应终止。

R3C* + I2------------------ R3CI + 卜

注：碘自由基活性差。

1. 氯溴反应区别：

氯自由基活泼，过渡态的反应势能与反应物接近，中间体自由基的活性影响小，过渡态结构

类似于反应物。结论：产物受中间体影响小。

溴自由基次活泼，过渡态来得晚，过渡态的势能与中间体接近，活性中间体稳定。结论: 产物受中间体影响大。活性中间体稳定，过渡态势能低，活化能降低，反应速率加快。

谨防：高温时该理论无效。如温度大于450C，有足够的能量，反应结果仅与氢原子的个数有关。

反应类型：

⑴烷烃的热裂热作用的自由基反应

热裂：自由基之间的相互结合。

如用催化剂可以降低温度，但反应机理就非自由基反应，而是离子型反应。

⑵烷烃的氧化：又叫老化自由基反应

R3CH + 。2 ---------------------------- R36 + ? OOH

R3C ? + °? ----------------------------- R3C OO*

R3COO* + R3CH ------------------- R3COOH + R3C,

烃基过氧化氢ROOH或其他过氧化物有-O-O-键适当温度易分解产生自由基，引发链反应, 产生大量自由基，很快进行，大量放热------可用于解释：过氧化物易产生爆炸。

可与氧气发生自由基类型：1?烷烃的三级氢2?醛上氢3?醚的-i|

⑶气相硝化，磺化：高温自由基反应

与卤化反应不同的是，气相硝化，磺化要-C-C-键的断裂。（主要用于工业合成，实验室有很大

的局限性）

2. 小环烷烃

a与氢气反应（限三四元环）

反应原则：催化氢化在空阻小的位置发生

b与X2反应（限三元环）

Br2

C与HI反应（限三四元环）

原则：反应类型--离子型反应：极性大的键先断裂

〉—+ HI

三、关于亲核取代及消除反应

一.电子效应

1. 诱导效应（一般以氢为比较标准）也可以通过测量酸或碱的Ka获得或者通过测量偶极矩（强弱）获得。

a. 带带正电荷的基团具有吸电子的诱导效应，带负电荷的基团具有给电子的诱导效应。（一般只考虑三根键的影响）

b. 烷基有给电子的诱导效应和给电子的超共轭效应。

吸电子能力强弱比较：

NQ>CN>F>CI>Br>l>C二：>OR>OH>Ph>C=C

/ Pt/C,50C

+ H2 --------------------------

（书上讲，叉链化合物比较稳定）

+C12

d自由基反应（导致的手性

2. 共轭效应

a .有吸电子共轭效应的：NO CN COOH CHO COR

b. 有给电子共轭效应的：NH（R） NHCOR OH OR OCOR

c. 同时有共轭效应和诱导效应的，且异向的：

NH2（R）综合给电子效应给电子的共轭>吸电子的诱导

X 综合吸电子效应给电子的共轭<吸电子的诱导

3. 超共轭效应

a. 产生原因：烷基碳与极性小的氢相结合，对于电子云屏蔽效应很小，烷基上C-H的一对

电子，受核的作用相互吸引，到一定距离时，烷基上几个C-H键电子云又相互排斥，可

离域到邻近的n轨道上或者p轨道上（碳正离子或自由基）

b. 超共轭效应大小影响因素：由p轨道或轨道相邻碳上的-C-H键的多少有关：正相关

4. 场效应静电作用原子链起作用：诱导效应

空间传递：场效应

吸电子基团使附近的带正电荷的基团不易离去。

应用：影响电子云密度女口：影响酸性。

二.活性中间体

1. 键解离能：烷基形成自由基所需能量。

电离能：自由基形成碳正离子所需能量。

2. 碳正离子：3° >2 °，烯丙基>1°

a有关烷基的给电子作用的实现：sp3-c s 轨道成分少，离核远；sp2-c s 轨道成分多，离核

近。诱导效应也是sp2d的电负性强的原因。

b超共轭效应 --I- X ■- e

3. 手性碳构型保持与构型翻转（Walden转化）

构型保持：新键在旧键断裂的方向形成的情况

构型翻转：新键在旧键断裂相反的方向形成的情况

4.SN2 SN1

SN2反应通式：（自己补充）

a 亲核试剂是溶剂，即溶剂解。

b基本过程的描述：

c过渡态时SN2 SN1中心碳均为sp2-c

d成环的SN2

合适的位置，成环的难易：

五元环最易，其次是六元环。

三元环最有张力，但两个基团处于相邻位置，也较易。

（七八元环）大环：大环化合物对然没有张力，但更易分子间SN2o

降低反应物分子间距离，避免分子间接触，可分子内SN2高稀溶液中进行。

SN1

机理通式：

基本特征：1.中心碳手性，产物外消旋。 2.常常生成重排产物。

Winserin 机理：

RX ,二R+X-R+||X-R++ X-

内返紧密离子对溶剂分离子自由离子

离子对外返离子对外返

注：非极性溶剂，倾向于生成紧密离子对和溶剂分离子对。

强极性溶剂，倾向于生成自由离子。

-亲核试剂进攻紧密离子对，生成构型翻转的产物

-溶剂分离子对，消旋产物占多数

自由离子，完全消旋。

结果：构型转化的产物多于构型保持的产物，最终没有得到外消旋体。

应用离子对内返机理，如：ROH+SOCI _____ RCl

RCOOH+SOCI 二------- OOCI

I-的碱性

I-的原子半径大，负电荷比较分散，负电荷越分散，越稳定，越不易和质子反应。

F-原子半径小，负电荷比较集中，负电荷越集中，越易结合质子，碱性越强。

卩-消除反应

机理：反式消除「单分子E1机理

y双分子E2消除

匚单分子共轭碱消除Elcb

E2机理通式如下：

当连有醇羟基的碳原子与3° C或2° C相连时，酸催化脱水时，会发生E2消除反应成烯。

卤原子离去快慢对反应有影响RI>RBr>RCI

必须条件：碳氢键和离去基团（被消除的基团）必须处于反式共平面

分子去对交叉构象，反式消除（被消除的B -H C-H 键必须与a -C的p轨道平行，才能形成

n键）

分子取重叠构象，顺式消除

区域选择性：遵循Zaitsev规则增加碱的强度及体积，得到反Zaitsev产物。

（增大后，空阻较大的B -H不易进攻，进攻酸性强的B -H）

E2与SN2反应的并存与竞争：

区别：E2进攻B -H , SN2进攻a -C

试剂亲核性强，碱性弱，体积小时，利于SN2

试剂碱性强，浓度大，体积大，反应温度高时，利于E2.

E1消除反应（三级卤代烷在无碱存在时，的消除为E1）

E1机理通式如下：

特征：1.遵循Zaitsev 规则2.E式产物3.伴有重排产物（用氧化铝或硅酸盐表面脱水，此反应产物不重排）。

E1与SN1反应的并存与竞争：

离去基团的离去能力，只影响反应速率，而不影响产物比例。试剂亲核性越强，空阻小，对SN1有利

试剂碱性强，空阻大，对E1有利。

在极性溶剂及没有强碱存在时，主要的取代产物。

-一级卤代烷：一般SN2,强碱存在E2.

二级卤代烷+B位有侧链的一级卤代烷（空阻增大，B -H增多），减小极性（溶剂）r强亲核试剂存在：SN2

高考化学必备—有机化学知识点总结

高考化学必备——有机化学知识点总结 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团

有机化学考研资料

有机化学试题库（一）1. 试比较下面三种化合物与CH3ONa 发生SN 反应的相对活性。 A. NO 2CH 2Cl B. NO 2 CH 3 Br C. NO 2 CH 3 F 2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。 A. B. C. CH 3CH =CHCH 2Br CH 3CH 2CH 2Br CH 3CCH 2Br = O 3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？ A. B. C. C 6H 5CH 3 C 6H 5CHCl 2 C 6H 5CCl 3 4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？ A. B. CH 3 C. CH 3 2 Cl CH 3 5. 下面三种化合物与一分子HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？ A. B. C.PhCH =CH 2 p - O 2NC 6H 4CH =CH 2 p - CH 3C 6H 4CH =CH 2 6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？ 7. 下面三种化合物发生消除HBr 的反应活化能大小次序如何？ A. 3 B. C. Br 8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是SN2机理进行的？ A. C 6H 5CH 2Br B. (C 6H 5)2CHBr C. C 6H 5COCH 2Br D. 写出下面反应的反应机理： CH =CH 2 + =CH CH 33 H + 333 33 用化学方法鉴别下列化合物： A. B. 2Cl C. D. E. F. 合成下列化合物： 由苯合成Ph2C ＝CH2（其它试剂任选）。 由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。 完成下列反应： 1. 25。O 2 [ A ] PhCH 3AlCl 3 H 3O + [ B ] [ C ] 2.HCHO , HCl 2 [ D ] [ E ] H 2O 2+ + [ F ] 3.PhC + CH 3CH 2MgBr [ G ]PhCH 2Cl [ H ]Na , NH 3 [ I ] HBr [ J ] [ K ] (1) CO 23+ [ M ] 化合物A 、B 、C 、D 的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A 不能氧化为苯甲酸；B 可被氧化为苯甲酸，且B 有手性；C 也可氧化成苯甲酸，但C 无手性，C 的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E 和F ；D 可氧化为对苯二甲酸，D 的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G 和H 。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 的构造式。

有机化学知识点全面总结

高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

有机化学基础知识整理

有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:

江南大学有机化学期末考试复习笔记

第一章绪论 1.价键的形成是原子轨道的重叠(从电子云的角度讲也可以说是电子云相互交盖的结果)或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。 1.1）共价键形成的基本要点1.成键电子自旋方向必需相反； 2.) 共价键的饱和性，形成八隅体稳定结构；3.)共价键的方向性——成键时，两个电子的原子的轨道发生重叠，而P电子的原子轨道具有一定的空间取向，只有当它从某一方向互相接近时才能使原子轨道得到最大的重叠，生成的分子的能量得到最大程度的降低，才能形成稳定的分子。 2.由于电子云不完全对称而呈极性的共价键叫做极性共价键，可 用箭头表示这种极性键，也可以用δ+、δ-标出极性共价键的带电情况。例 3.★诱导效应产生的原因：成键原子的电负性不同。 4.★诱导效应的传递：逐渐减弱，传递不超过五个原子。 5.★诱导效应的相对强度：一般以电负性的大小作比较 同族元素来说 F > Cl > Br > I 同周期元素来说 - F > -OR > -NR2 不同杂化状态的碳原子来说 –C≡CR >–CR=CR2 > -CR2-CR3

(CH3) 3C– > (CH3)2CH– > CH3CH2– > CH3– 7.以I表示诱导效应, -I吸电子诱导效应,+I推电子诱导效应(具有+I效应的原子团主要是烷基，其相对强度如下： 第二章饱和烃烷烃和环烷烃 1.构造异构体(Constitutional isomerism)：分子式相同，分子中原子互相连接的方式和次序不同的异构体。这种构造异构体是由于碳架不同引起的，故又称碳架异构。P25表2-1 构象异构体：分子组成相同，构造式相同，因构象不同而产生的异构体。(构象：指分子中原子或原子团由于围绕s单键的旋转而产生的分子中原子在空间的不同排列. ) 2.普通命名法:用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸,数目表示碳原子数目,正/异/新来区别, 甲烷 衍生命名法: 以甲烷为母体,把其他烷烃都看作甲烷的烷基衍生物,一般选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷 系统命名法；支链烷烃的命名与普通命名法相同,支链看作是直链烷烃的烷基衍生物 3.★系统命名法:若主链上有几种取代基时，应按“次序规则”，较优基团后列出。

(完整版)高中有机化学基础知识点归纳(全)

一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)

有机化学基础知识点归纳

有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

有机化学基础方程式总结(重点)

有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃： 1.烷烃【C n H2n+2（n≥1）】化学性质：不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。（1）取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl （光照条件）（2）氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + （n+1）H2O (点燃) （3）分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n （n≥2），二烯烃C n H2n-2（n≥4）】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2（n≥2）】物理性质：无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质：能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 （1）乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法：排水集气法 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟（4）加成反应氢气：HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水：HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素：HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 （1,1,2,2 –四溴乙烷）（5）加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质（1）气味：具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 （2）沸点①卤原子种类及个数相同时，卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高；②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；③同一烃基的不同卤代烃的沸点，随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 （3）溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂，如四氯化碳等。 2.化学性质（1）水解反应（取代反应）CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr （氢氧化钠的水溶液，加热）（2）消去反应（邻碳有氢）CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O （氢氧化钠的醇溶液，加热） 补充：发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O ＋3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ （1）消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O（浓硫酸.170℃，乙醇：浓硫酸=1:3）浓硫酸作用：催化剂，脱水剂（2）脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O （浓硫酸，140℃） （3）取代反应←氢氧化钠的水溶液（逆反应）C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O （加热） （4）氧化反应乙醇使酸性KMnO4，K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →（氧化）CH3CHO（乙醛）→（氧化）CH3COOH（乙酸） 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程：CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式：2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O （条件：Cu，加热） 必须有—CH2OH才能被氧化，若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应：加氢去氧；氧化反应：加氧去氢】 1.氧化反应（1）银镜反应注意：a.试管必须洁净 b.水浴加热，使其受热均匀 c.实验完毕后，用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) （2）与新制氢氧化铜反应（用于检验醛基） CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O （加热） （3）与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH （催化剂，加热） 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH （催化剂，加热）

考研资料有机化学复习重点归纳

考研资料有机化学复习重点归纳 通过2014年新大纲可知有机化学考试内容主要包括有机化合物 的命名、结构、物理性质、化学性质、合成方法及其应用;有机化合 物各种类型的异构现象;有机化合物分子结构与理化性质的关系，典 型有机化学反应机制。要求考生掌握有机化学的基础知识和基础理论，具有独立分析解决有关化学问题的能力。 1、有机化学概论 考试内容：有机化合物与有机化学、化学键与分子结构、有机化合物结构特点与反应特性。 考试考点解析及复习建议：强调基本概念的理解，准确理解概念。对价键理论的理解要结合有机化合物立体结构的特点，通过对立体 结构的掌握建立其与理化性质的联系。 2、饱和脂肪烃、不饱和脂肪烃、芳香烃 考试内容：烷烃和环烷烃的结构、命名和理化性质;烯烃、二烯 烃和炔烃的结构、命名和理化性质;芳香烃结构、命名和理化性质。 考试考点解析及复习建议：理解化学结构原理、学会科学命名方法，这些知识点的考查掌握多出现在选择题和填空题中。对物理性 质了解即可，重点在于深入分析各种烃类化学性质，并根据化学性 质分析产生化学反应规律，尤其对于各种烃类的特征反应要熟练掌 握并学会应用。 3、旋光异构 考试内容：旋光异构的基本概念、构型的表示及标记方法。 考试考点解析及复习建议：以旋光性、对映异构体等概念理解为基础，在理解的基础上学会分析旋光性，掌握旋光异构体构型的不 同表示方式，能根据要求灵活书写不同结构的化学式，对环状化合 物和不含手性碳的手性分子有所了解。

4、卤代烃、胺 考试内容：卤代烃的分类、结构、命名和理化性质;胺的结构、 分类、命名和理化性质、重氮盐的制备及应用、尿素的性质。 考试考点解析及复习建议：对结构、分类和命名做基础性把握，学会分析结构，在烃类命名的基础上能过准确命名卤代烃及胺类化 合物。对物理性质只做了解，注重同系物之间的对比，重点是化学 性质特点及化学反应机制的把握，掌握典型的反应现象及反应特点。同时根据亲核取代和亲电反应的机制，分析判断反应规律。在较难 的选择题、填空题中会出现，化学反应规律的考查多以分析和实验 设计题的形式出现。 5、醇酚醚、醛酮醌 考试内容：物质的分类、结构、命名和理化性质。 考试考点解析及复习建议：对物质结构、分类和命名的规律特点要做基础性把握，物理结构只做了解，重难点是化学性质的分析， 重要的化学反应过程，是填空题和合成题常考知识点，一些特征反 应还有鉴定性反应会在选择题、填空题中出现。 6、羧酸及衍生物、取代酸 考试内容：物质的分类、结构、命名和理化性质。 考试考点解析及复习建议：与上一考点相似，对化学结构、分类规律及命名的考查是基础，能准确命名，物理结构只做了解，对该 类物质的亮点基团及其化学性质和特征反应要求掌握，是合成题等 大题中的常考知识点和主要得分点。 7、杂环化合物 考试内容：杂环化合物的分类、结构、命名和理化性质。 考试考点解析及复习建议：各类杂环化合物的命名是此部分的常考知识点，判断酸碱性、亲电反应、还原反应、吡啶侧链的氧化反 应等要求在掌握结构的基础上学会分析判断方法。

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

高中有机化学基础知识点归纳(全)

高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O

有机化学考研复习不完全攻略

有机化学考研复习不完全攻略 对于化工、环境、农学、医药、生物的考生来说，有机化学在考研中的重要性不言而喻。有机化学是专业基础课的基础，知识体系庞大，联系纵横交错，是一块很难啃好的硬骨头。 本文就拣块硬骨头啃，谈一谈有机化学的复习技巧。 一、教材 除了报考院校指定的教材（例如农学用汪小兰的，药学用倪沛洲的）外，以下几本Boss级有机化学教材至少选择一本常备手边，否则很难把有机化学学深学透。 邢其毅《基础有机化学》，高等教育出版社 胡宏纹《有机化学》，南京大学出版社 王积涛《有机化学》，南开大学出版社 RT莫里森著，复旦有机教研组译，《有机化学》，科学出版社 除了教材之外，我们还要有习题集、相关复习资料、所报考院校的历年考试真题集、以及探讨有机化学某一个分支内容（有机合成、有机推断、立体化学）的书籍。笔者推荐几本。 1.习题集。建议使用考研指定教材以及以上四本教材的配套习题集。 2.相关复习资料。有些是针对某些学校或某些教材编写，公开出版，有些则是高校的内部资料。 3.历年真题。有些院校真题不对外公布。另一些，如北大、清华、复旦、中山、中科院、中科大等，真题对外公布，可以买到正式出版的真题集。这些学校的真题集做一下只有好处没坏处。 4.其他参考书。 Jie Jack Li著，荣国斌译《有机人名反应及机理》，华东理工大学出版社。这本书在各高校的图书馆都可以找到。 斯图尔特·沃伦著，丁新腾译《有机合成切断法探讨》、《有机合成设计（合成子法的习题解答式教程）》，上海科技出版社。这两本书很老了。 薛永强等，《现代有机合成方法与应用》，化学工业出版社 张军良等，《有机合成设计原理与应用》，中国医药科技出版社 巨勇等，《有机合成化学与路线设计》，清华大学出版社 有机合成的书细细读一本就足够了，关键是利用这本书把有机化学教材上零散的知识点综合

有机化学知识点总结归纳(全)

催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △