天然药物化学 第6章 萜类和挥发油

第6章 萜类和挥发油

一、选择题

1. 开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式

A.（C n H n ）n

B.（C 4H 8）n

C.（C 3H 6）n

D.（C 5H 8）n

E.（C 6H 8）n 2. 下列化合物应属于

O OH

3.组成挥发油最主要的成分是

A. 脂肪族化合物

B. 芳香族化合物

C. 二萜类

D. 二倍半萜类

E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物 3. 挥发油中的芳香族化合物多为下列哪种衍生物。

A. 苯酚

B. 苯甲醇

C. 苯甲醛

D. 苯丙素

E. 苯甲酸

4. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是

A. 通入水蒸气蒸馏法 B ．吸收法 C ．压榨法 D ．浸取法 E ．共水蒸馏法 5. 吉拉德试剂的反应条件为

A. 弱碱性条件加热回流

B. 弱酸性条件加热回流

C. 中性条件加热回流

D. 低温短时振摇萃取

E. 高温、长时间回流

6. 具有抗疟作用的成分是

A. 皂苷

B. 黄酮

C. 青蒿素

D. 强心苷

E. 蒽醌 7. 游离的单萜和倍半萜类化含物通常具有的性质是 ＿ 。 A. 挥发性 B. 水溶性 C. 溶血性 D. 无旋光性

8. 鉴定萜类化物结构中存在共轭双键，可选用的化学反应是 ＿ 。 A. 卤化氢加成反应 B. 溴加成反应

C. 顺丁烯二酸酐加成反应（Die1s-Alder 反应）

D. 亚硝酰氯加成反应 9. 自挥发油中分离醛酮类化合物最常用的化学反应是 ＿ 。

A. 与NaHSO 3加成反应

B. 与亚硝酰氯加成反应

C. 与硝基苯肼衍生物的缩合反应

D. 与NaHSO 4加成反应

10. 色谱法分离萜类化合物，最常用的吸附剂是（ ） A ．硅胶 B. 酸性氧化铝 C. 碱性氧化铝 D. 葡聚糖凝胶 E. 聚酰胺 11. 不能升华也无挥发性的成分是（ A ）。

A. 黄酮类

B.蒽醌类

C.樟脑

D.游离香豆素 12. 穿心莲内酯从结构上看属于（ ）

A 、单萜

B 、倍半萜

C 、二萜

D 、四环三萜

14. ?酚酮类化合物是属于（ ）的一种变形结构不符合异戊二烯法则。 A 、单环单萜 B 、双环单萜 C 、倍半萜 D 、二萜 15. 难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是（ ）

A ．游离的萜类化合物

B ．与糖结合成苷的萜类化合物

C ．环烯醚萜苷类化合物

D ．皂苷类化合物

E ．单糖类化合物 A. 双环单萜 B. 单环单萜 C. 薁类 D. 环烯醚萜 E. 倍半萜内酯

16.可（或易）溶于水及乙醇，难（或不）溶于亲脂性有机溶剂的是（）

A．游离的单萜类化合物B．游离的倍半萜类化合物

C．环烯醚萜苷类化合物D．游离的二萜类化合物

E．大分子脂肪族化合物

17.通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在形式的萜类化合物为（）

A．单萜B．二萜C．倍半萜D．二倍半萜E．三萜

18.即能溶解游离的萜类化合物，又能溶解萜苷类化合物的溶剂是（）

A．乙醇B．水C．氯仿D．苯E．石油醚

19.区别油脂和挥发油，一般可采用（）

A．升华试验B．挥发性试验C．泡沫试验

D．溶血试验E．沉淀反应

20.?酚酮不具有的性质是（）

A．酸性强于酚类B．酸性弱于羧酸类C．溶于60～70%硫酸D．与铜离子生成绿色结晶E．多具抗菌活性，但有毒性

21.薁类所不具有的性质是（）

A．与FeCl3呈色B．能溶于60%硫酸C．与5%溴/CHCl3呈色

D．呈现蓝色、紫色或绿色E．能溶于石油醚

22.具有抗疟作用的倍半萜内酯是（）

A．莪术醇B．莪术二酮C．马桑毒素D．青蒿素E．紫杉醇

二、填空

1．萜类化合物常常根据分子中进行分类，根据各萜分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为萜、萜、萜、三环萜等。

2．萜类化合物是由个数不等的构成的，表明萜类化合物有着共同的来源途径。萜类化合物的生源历来有如下两种观点即和。

3．单环单萜由于环合的方式不同，产生不同的结构类型，有、型和型等。4．环烯醚萜为臭蚁二醛的缩醛衍生物，分子中带有键，是一类特殊的_ 萜。

5．环烯醚萜类化合物最基本的母核是，天然界的环烯醚萜多以苷的形式存在，其结构类型主要分为和。

6．环烯醚萜类化合物苷键容易被酸水解断裂，产生的苷元因具有结构，性质活泼，故水解后不但难以得到原苷的，而且还随水解条件的不同产生各种不同颜色的沉淀。

7．青蒿素是过倍半萜，系从中药青蒿中分离到的的有效成分。青蒿素在中及均难溶解，影响其治疗作用的发挥。因此，曾对它的结构进行了修饰，合成大量衍生物，从中筛选出具有抗疟效价高、速效、低毒等特点的，再进行甲基化，将它制成油溶性的及，现已有多种制剂用于临床。

8．薁类衍生物是化合物，但自然界存在的薁类衍生物，往往多是衍生物，所以其基本母核已失去芳香性，溶于强酸。故可用提取薁类成分，提取液加水稀释后，薁类成分即沉淀析出。

9．萜类化合物一般为亲脂性成分，难溶于，易溶于有机溶剂，可溶于醇。但萜类化合物若与糖成苷，则具，易溶于，难溶于有机溶剂。

10．龙脑俗称，具有升华性。

11．挥发油又称，是一类具有气味的油状液体的总称。在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。

12．挥发油是一种混合物，化学组成比较复杂，其中往往以某种或某数种成分占较大的份量。按化学结构将挥发油中所含的化学成分分为、、；此外，在少数挥发油中还存在一些含和含的衍生物。

13．水蒸气蒸馏法是从中草药中提取挥发油最常用的方法，根据操作方式的不同，分为_ 和两种方法。

14．萜类是由_ _途径衍生形成的一系列化合物。

15．挥发油中的羰基化合物的分离，常采用和。

16．萜类生源异戊二烯法则认为，萜类化合物的基本单元是。

17．某些挥发油在低温的条件下，可析出固体成分，俗称。

三、判断

1．挥发油是一类组成极其复杂的混合物，生物活性多样，主要存在于种子植物中。2．挥发油几乎不溶于水，在常温下涂在纸片上经挥散后会留下持久性油斑。

3．挥发油都比水轻。

4．挥发油主要是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。

5．在单萜中, 沸点随着双键的减少而降低。

6．用亚硫酸氢钠法分离挥发油中的醛、酮类成分时, 可以不考虑提取时间和温度。7．穿心莲内酯类化合物属于倍半萜类化合物。

8．薁类化合物可溶于60—65%硫酸溶液、加水稀释后又会析出。

9．Girard试剂是指一类带有季胺基团的酰肼，常用于鉴别亚甲二氧基结构。

10．萜类的生合成途径是氨基酸途径。

11．二萜化合物大多数不具有挥发性。

12．?酚酮类化合物中的酚羟基，其酸性比一般的酚羟基弱，是挥发油的酸性部分。13．?酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。14．青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。15．环烯醚萜苷易被水解、生成的苷元具有半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步聚合，难以得到结晶性苷元。

四、问答

1．萜类化合物的分类依据是什么？挥发油中主要含有哪些萜类化合物？

2．挥发油如何保存？为什么？

3．某挥发油的薄层点滴反应结果如下：（1）对-二甲氨基苯甲醛试剂，紫（红）色；（2）2，4．4-二硝基苯肼试剂，黄色；（3）三氯化铁乙醇液，蓝色。试根据检出结果提示的化学成分类型设计分离工艺。

4.

用化学方法鉴别下列化合物（要求写出所用反应名称、试剂、鉴别结果）。

（1）．

O

与

A B

（2）. OH

与

OH

O

A

B

（3）．

O

OH

与

O

a b

C

B

A

O

O

HO

OH

O

O glc

O O

4.

我从来就不是一个独立的人，也从没有独立生活过，直到来了加国。

然后发现，有生俱来的独立细胞瞬间苏醒，几乎可以万事不求人，独立自强到令自己刮目相看。

其实是环境使然，因为我也求不到人，举目无亲，求人不如求己。

一个人带着女儿东奔西走，上下求索，差不多半年的时间，生活才算安定下来。

有幸结识了几位华人朋友，圣诞节前第一次聚餐，说起各自的安居经历，无不感叹，加国是个锻炼人的好地方，堪堪把在座的娇娇女都变成了女汉子。主人是一位大我两岁的姐姐，上得厅堂下得厨房，最是热情好客，令人宾至如归。

席间说起各自的圣诞计划，我打算带女儿去夏威夷度假。

话音刚落，便有两个声音相继表示可以负责我的机场接送。

我和这里的许多老外一样，早在订机票的同时就租好了机场的昼夜停车，自驾往返机场。于是婉言谢绝了朋友的好意。

“下次不许再这样了啊！知道你是不想给人添麻烦，但你知不知道我们就是喜欢被麻烦呀？”主人心直口快地埋怨道。

“我是早上七点的航班，五点半就得值机，四点半出发，若是让你们送的话，岂不是要跟我一样倒时差了，如果是中午的航班，我就不客气了。”

“任何时侯都不需要客气。朋友是用来干什么的？朋友就是用来相互亏欠的。因为把你当朋友，所以我有求于你的时侯才不会犹豫，反之你有需要的时侯，也理所当然地来求我办事，人与人之间的感情就是在一次次的相互亏欠互还人情的过程中日渐亲厚的。我巴不得你麻烦我，这样下次我麻烦你的时侯就理直气壮了，否则你从不求我，我怎么好意思去求你，你说是不是这个理儿？”

我把这当作了一堂宝贵的人情世故课。简单朴实的道理，却蕴含着与人交往的大智慧。

怪不得她周围有这么多的朋友，我很羡慕她为人处事的通透。

从那以后，我学会以另一种方式与人相交，大方索取，大方回报，有欠有还，交情不断。

有位家长临时有事找人代班去图书馆做义工，我正好有时间，立刻响应。之前我们只是恰好在同一个家长群里的点头之交，见面连话都没说过两句。事后，她主动表示有机会一定要替我一次班，我欣然接受，你来我往的便成了朋友，更是将相互代班发扬成了传统。

邻居外出期间托我帮他浇花剪草送收垃圾桶，我爽快地同意，等我回国时，也毫不犹豫地请他为我服务。有一天我不在家，监控摄像头通过手机提示我的院门被风刮开了，摇摇晃晃，还没来得及通知朋友帮我去看一眼，就见邻居走进了画面，拿着工具帮我把松掉的门拴修好，关门离去。我又欠了他一次，没关系，下次包饺子时给他多煮一份。

女儿的玩伴度假回来带给我们一罐锡兰红茶，等到春天，我从国内给她捎回明前龙井。她妈妈种的蓝莓大丰收，送给我一盆，我吃不了做成了蓝莓酱，又给她送回去一瓶。下一次，她干脆叫我去她家，品茶煮蓝莓酱。

几年下来，我不再是当初那个独在异乡求助无门的女汉子，如今女汉子仍在，却是同在异乡，出入相友守望相助。

朋友是用来相互亏欠的，投我以桃，报之以李。

第六章 萜类和挥发油 (1)重点讲义资料

天然药物化学课程教案
课次 授课方式 （请打√） 授课题目： 第六章 第一节 第二节 第三节 教学目的和要求： 1、掌握萜类化合物的定义、结构类型及重要代表物的化学结构和生理活性。 2、掌握萜类化合物的性质。 3、熟悉萜类化合物的生物合成途径。 教学重点及难点： 重点： 1、萜类化合物的定义、结构类型及重要代表物的化学结构和生理活性。 2、萜类化合物的性质。 难点： 萜类化合物的性质和生物合成途径。 教 学 基 本 内 容 方法及手段 萜类和挥发油 概述 萜类的结构类型及重要代表物 萜类化合物的理化性质 1
理论课□ 讨论课□ 实验课□ 习题课□ 其他□
课时 安排
3
1

第六章 第一节 一、萜的含义和分类
萜类和挥发油 概 述
1、定义：凡是由甲戊二羟酸衍生的化合物均称为萜类化合物。
OH
OH
异戊二烯 (C 5单位)
2、分类依据
1-薄荷
愈创木
多媒体 讲 解
根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类；在此基础上再根据各 萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少进行分类。 萜类化合物的分类及分布 分类 碳原子数 通式(C5H8)n 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 5 10 15 20 25 30 40 n = 1 n = 2 n = 3 n = 4 n = 5 n = 6 n = 8 存在形式与分布 植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质、植物醇 海绵、植物病菌，昆虫代谢物 皂苷、树脂、植物、乳汁 植物胡萝卜素
二、萜类的生源学说 （一）经验的异戊二烯法则（empirical isoprene rule） 认为自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来的，是异戊二 烯的聚合体或衍生物。并以是否符合异戊二烯法则做为判断是否为萜类化 合物。 （二）生源的异戊二烯法则（biogenetic isoprene rule） 萜类化合物是经甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物。 焦磷酸二甲烯丙酯（DAPP）和焦磷酸异戊烯酯（IPP）是生物体内真正 的异戊烯基单位 合成萜类化合物的甲戊二羟酸途径：
2

天然药物化学第9章+萜类与挥发油

第九章萜类和挥发油 （一）选择题 A型题 [1-30] 1．开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式 A.（C n H n）n B.（C4H8）n C.（C3H6）n D.（C5H8）n E.（C6H8）n 2. 下列化合物应属于 O OH A. 双环单萜 B. 单环单萜 C. 薁类 D. 环烯醚萜 E. 倍半萜内酯 3. 在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是 A. 羰基 B. 过氧基 C. 醚键 D. 内脂环 E. C10位H的构型 4. 下列化合物可制成油溶性注射剂的是 A. 青蒿素 B. 青蒿琥珀酯钠 C. 二氢青蒿素甲醚 D. 穿心莲内酯磺酸钠 E. 穿心莲内酯丁二酸单酯钾 5. 评价挥发油的质量，首选理化指标是 A. 折光率 B. 酸值 C. 比重 D. 皂化值 E. 旋光度 6. 组成挥发油最主要的成分是 A. 脂肪族化合物 B. 芳香族化合物 C. 二萜类 D. 二倍半萜类 E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物 7. 挥发油薄层色谱后，一般情况下选择的显色剂是 A. 三氯化铁试剂 B. 香草醛-浓硫酸试剂 C. 高锰酸钾溶液 D. 异羟肟酸铁试剂 E. 2，4-二硝基苯肼试剂 8. 挥发油薄层色谱后，喷洒2％高锰酸钾水溶液，如在粉红色背景上产生黄色斑点表明含有 A. 过氧化合物 B. 不饱合化合物 C. 饱合烃类化合物

D. 酯类化合物 E. 薁类化合物 9. 挥发油薄层色谱后，喷洒三氯化铁试剂如斑点显绿色或蓝色，表明含有 A. 不饱合化合物 B. 酯类化合物 C. 薁类化合物 D. 酚性化合物 E. 过氧化合物 10. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是 A. 通入水蒸气蒸馏法B．吸收法C．压榨法 D．浸取法E．共水蒸馏法 11. 挥发油的组成成分中能被65％硫酸溶出的成分为 A. 芳香族化合物 B. 脂肪族化合物 C. 含氧化合物类 D. 含S、N的化合物 E. 薁类 12. 分离挥发油中碳基成分，采用亚硫酸氢钠试剂，其反应条件为 A. 回流提取 B. 酸性条件下加热回流 C. 碱性条件下加热回流 D. 低温短时振摇萃取 E. 加热煮沸 13. 薄荷脑是指下列哪种结构的化合物 A. B. C. D. E. O COOH OCOCH OH 3 14. 分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为 A. 亚硫酸氢钠试剂 B. 三氯化铁试剂 C. 2％高锰酸钾溶液 D. 异羟肟酸铁试剂 E. 香草醛浓硫酸试剂 15. 挥发油显绿色、兰色或紫色可能含有 A. 芳香醛类 B. 脂肪族类 C. 薁类 D. 含氮化合物 E. 含硫化合物 16. 具有抗疟作用的成分是 A. 皂苷 B. 黄酮 C. 青蒿素 D. 强心苷 E. 蒽醌 17. 由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 有机酸类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 E. 萜类

中药化学《萜类和挥发油》重点总结及习题

中药化学《萜类和挥发油》重点总结及习题 本章复习要点： 1.了解萜类化合物的含义、生源途径、分布和生理活性。 2.熟悉萜类的结构特点和分类。 3.掌握萜类的提取、分离方法。 4.熟悉挥发油的组成、通性和检识。 5.掌握挥发油的提取、分离方法。 第一节萜类 【含义】 凡由甲戊二羟酸（mevalonic acid, MVA）衍生、且分子式符合（C 5H 8 ）n通 式的化合物及其衍生物均称为萜类化合物。 特点：骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变万化、生物活性广泛。【生源途径】 经验的异戊二烯法则 Wallach于1887年提出：自然界存在的萜类化合物是由异戊二烯首尾相连形成的聚合体及其衍生物。 ★生源的异戊二烯法则 活性异戊二烯：焦磷酸异戊烯酯（IPP），焦磷酸γ,γ-二甲基烯丙酯（DMAPP）生物合成前体：3（R）-甲戊二羟酸（MVA） 【分布】 萜类化合物在中药中分布广泛，种类繁多。尤其在裸子植物及被子植物中萜类化合物分布更为普遍。 【生理活性】 萜类化合物对循环系统、消化系统、呼吸系统、神经系统等都有比较明显的作用； 还具有抗肿瘤、抗病原微生物、抗生育、杀虫以及作为甜味剂的作用。 【结构特点和分类】 ★化学结构特点：大多具有异戊二烯结构片断，其骨架以5个碳为基本单位。 1.单萜---以两分子异戊二烯为单位的聚合体。多是植物挥发油的的组成成分。 （1）链状单萜 常见结构如：香叶醇、香茅醇、橙花醇 （2）单环单萜 常见结构如：桉油精、薄荷醇、胡椒酮 （3）双环单萜 常见结构如：龙脑、樟脑、芍药苷 （4）环烯醚萜类 来源：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。 分布：玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科 结构特点：具有半缩醛及环戊烷环，半缩醛C 1 -OH性质不稳定。 分类依据：据其环戊烷环是否开环分为环烯醚萜苷和裂环环烯醚萜苷。 常见结构如：栀子苷、梓醇、龙胆苦苷

第六章 萜类和挥发油

第六章萜类和挥发油一、下列化合物的名称及结构类型 O O O O OC6H11O5 3 2611O5 O O CH 3 O O O H H H 2

CH2OH 二、填空 1. 实验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由______衍变而来。 2. 环烯醚萜为______的缩醛衍生物。 3. 在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有______成分。 4. 挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为四类：①______②______③______④______其中以______为多见。 5. 提取挥发油的方法有____、_____、____和____，所谓“香脂”是用_____提取的。 6. 挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。 7. 分馏法是依据各成分的______差异进行分离的物理方法，分子量增大，双键数目增加,沸点___，在含氧萜中，随着功能基极性增加,沸点___，含氧萜的沸点___不含氧萜。 8. 分离挥发油中的羰基化合物常采用______和______法。 9. 挥发油应密闭于______色瓶中______温保存,以避免______的影响发生分解变质。 10.Sabety反应和Ehrlich氏试剂可用于检出_____成分，若含有此类化合物，则Sabety反应显_____色，Ehrlich反应呈_____色。 11.硝酸银硅胶柱层析主要适用于______类化合物的分离，Rf值大小与______数目和位置有关，______数目越多，Rf值越______。 12.三萜类结构的A、B环多以____稠合；3位羟基多为_____构型 13.青蒿素来源于植物______，其药理作用主要表现为______。为提高其水溶性，临床上将其制成______和______以充分发挥其疗效。 三、判断正误 1. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。 （）

--6 萜类和挥发油-习题

第六章 萜类和挥发油 一、写出所示化合物的名称及结构类型 二、名词解释 1. 挥发油 2. 萜类化合物 三、填空 1. 大量实验研究证明，______是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。 2. 龙脑俗称“冰片”，为______萜类成分，冰片有______、兴奋、镇痉和______，它和苏合香脂配合制成苏冰滴丸代替冠心苏合丸治疗______，______。 3. 樟脑习称辣薄荷酮，白色结晶性固体，______萜。樟脑有局部刺激作用和防腐作用，可 用于______、炎症和跌打损伤的擦剂。并可作为______，是因其在体内被氧化成______和______。 4. 紫杉醇又称红豆杉醇，最早从红豆杉的树皮中分离得到，为______萜类化合物，临床用 于治疗_____、_____和______，疗效较好。 5. 青蒿素来源于植物______，属于______萜，其药理作用主要表现为______。 6. 挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①______②______③______其中以 ______为多见。 7. 提取含有羰基挥发油的试剂有____和_____；其中_____只能与醛类成分发生缩合反应。 8. 挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。 9. 挥发油应密闭于______色瓶中______温保存,以避免______的影响发生分解变质。 四、判断正误 1. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。（） 2. 挥发油易溶于水，所以用水蒸气蒸馏法提取挥发油。（） 3. 用亚硫酸钠提取含羰基的挥发油，提取时间越长，温度越高，则产率越高。（） 4. 萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强和具有芳香气味的主要组成成分。（） 五、选择题 1. 分离单萜类的醛与酮最好的方法是（ ）： A. 3.5二硝基苯肼法 B.分馏法 C. 亚硫酸氢钠法 D Girard 试剂法 CH 2OH CHO CH 2OH H H O O O H H CH 3 H 3C O O O CH 3 H C H 2 O H H O H O O O

第六章 萜类和挥发油

第六章萜类和挥发油 1.萜类化合物 terpenoids 2.甲戊二羟酸 mevalonic acid，MV A 3.异戊二烯法则 isoprene rule 4.胡萝卜烃类 carotenoids 5.橡胶 caoutchouc 6.经验异戊二烯法则 empirical isoprene rule 7.生源异戊二烯法则 biogenetic isoprene rule 8.焦磷酸异戊烯酯△3-isopentenyl pyrophosphate，IPP 9.焦磷酸γ，γ-二甲基烯丙酯γ，γ-dimethyl ally pyrophosphate，DAPP 10.焦磷酸香叶酯 geranyl pyrophosphate，GPP 11.焦磷酸金合欢酯 farnesyl pyrophosphate，FPP 12.焦磷酸香叶基香叶酯 geranylgeranyl pyrophosphate，GGPP 13.焦磷酸香叶基金合欢酯 geranylfarnesyl pyrophosphate，GFPP 14.单萜 monoterpenoids 15.无环单萜 acyclic monoterpenoids 16.香叶醇 geraniol 17.香叶醇葡萄糖苷 geranyl-β-D-glucoside 18.橙花醇nerol 19.香叶醛 geranial 20.橙花醛neral 21.香茅醇 citroneiiol 22.单环单萜 monocyclic monoterpenoids 23.双环单萜 bicyclic monoterpenoid 24.薄荷醇 menthol 25.紫罗兰酮 ionone 26.龙脑 borneol 27.樟脑 camphor

第六章 萜类和挥发油习题

一、填空题 1．经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由_________衍变而来的。 2．挥发油的物理常数有_________、_________、_________、_________。衡量挥发油质量的化学指标有_________、_________、_________。 3．在挥发油分级蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有_________成分。 4．挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①_________②_________ ③_________，其中以_________为多见。 5．提取挥发油的方法有_________、_________和_________，所谓“香脂”是用_________提取的。 6．挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为_________，例如_________。 7．分馏法是依据各成分的_________差异进行分离的物理方法，分子量增大，双键数目增加，沸点_________，在含氧萜中，随着功能基极性增加，沸点_________含氧萜的沸点_________不含氧萜。 8．分离挥发油中的羰基化合物常采用_________和_________法。 9．挥发油应密闭于_________色瓶中_________保存，以避免_________的影响发生分解变质。 10．Sabety反应和Ehrlich氏试剂可用于检出_________成分。 11．硝酸银硅胶柱色谱主要适用于_________类化合物的分离，R f值大小与_________数目和位置有关，_________数目越多，R f值越大。 12．双环单萜的结构类型较多，常见的有_________种。以_________和_________结构最稳定，形成的衍生物最多，如樟树挥发油中的主要成分樟脑属于_________。 13．龙脑又称_________俗名_________。 三、判断题 1．二萜类化合物大多数不具有挥发性。 2．青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是有国外研制的一种高效抗疟活性物质。 3．从数值上讲，皂化值就是酸值和酯值的综合。 4．挥发油中萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强或具有芳香气味的主要组成成分。 5．卓酚酮类化合物是一类变形单萜，其碳架符合异戊二烯规则。 6．水蒸气蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。 7．挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。 8．挥发油是植物体内一类具有芳香气味，在常温下能挥散的油状液体化合物。 9．环烯醚萜苷易被水解、生成的苷元具有半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步聚合，难以得到结晶性苷元。 10．挥发油的芳香气味多来源于芳香族化合物的脂肪族化合物。 11. 萜类成分的沸点随着分子量增大，双键数目增多而升高。 12．环烯醚萜类成分是中草药苦味成分之一。 13．环烯醚萜类化合物也属于单萜衍生物。 14．含羰基结构的挥发油成分，都可以和亚硫酸氢钠加成生成水溶性盐。 四、选择题 1．地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑，只是因为其中含有 A．鞣质酯苷B．环烯醚萜苷C．羟基香豆素苷D．黄酮醇苷 2．具有芳香化的性质，且有酚的通性和酸性，其羰基的性质类似羧酸中的羰基，而不能和一般羰基试剂反应的化合物是 A．环烯醚萜类B．愈创木奠C．卓酚酮类D．穿心莲内酯 3．分离单萜类的醛与酮最好的方法是( ) A．Girard试剂法B．3，5二硝基苯肼法C．亚硫酸氢钠法D．分馏法 4．用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯：无水乙醇(5：1)作洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为 A．①②③B．②③①C．③②①D．②①③

萜类和挥发油

第十章萜类和挥发油 第一节概述 一、萜类的含义和分类 萜类化合物(terpenoids)是一类骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变万化、又具有广泛生物活性的一类重要的天然药物化学成分。从化学结构来看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有例外。但是，大量的实验研究证明，甲戊二羟酸才是萜类化和物生物合成途径中关键的前体物，而不是异戊二烯。因此，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8）n通式的衍生物均称为萜类化合物。 萜类化合物常常根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类，如单萜、倍半萜、二萜等（见表10-1）。同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜。萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。 表10-1 萜类化合物的分类及分布 名称碳原子数通式（C5H8）n 存在 半萜 单萜 倍半萜二萜 二倍半萜三萜 四萜 多聚萜5 10 15 20 25 30 40 〉40 n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8 n〉8 挥发油 挥发油 挥发油、苦味素、树脂 树脂、苦味素、叶绿素 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 皂苷、树脂、植物乳胶等 植物胡萝卜素类 橡胶、巴拉达树脂、古塔胶 萜类化合物在自然界分布广泛，种类繁多，除主要分布于植物外，近来从海洋生物中发现了大量的萜类化合物。据不完全统计，萜类化合物超过了22000种 [1-3]。其结构复杂、性质各异，生物活性也是多种多样的，如雷公藤甲素、紫杉醇等具有抗癌生物活性；青蒿素、鹰爪甲素具有抗疟活性；芫花酯甲具有抗生育活性；穿心莲内酯、穿心莲新苷具有抗菌痢和抗钩端螺旋体活性；芍药苷可抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强兔疫功能；葫芦素可预防肝硬化；齐墩果酸能促进肝细胞再生；银杏内酯为治疗心血管疾病的有效药物等。总之，在天然药物化学成分的研究中，萜类成分的研究一直是较为活跃的领域，亦是寻找和发现天然药物生物活性成分的重要来源。 一、萜类化合物的物理性质 （一）性状 1.形态单萜和倍半萜类多为具有特殊香气的油状液体，在常温下可以挥发，或低熔点的固体。单萜的沸点比倍半萜低，并且单萜和倍半萜随分子量和双键的增加，功能基的增多，化合物的挥发性降低，熔点和沸点相应增高。可利用该规律性，采用分馏的方法将它们分离开来。二萜和二倍半萜多为结晶性固体。 2.味萜类化合物多具有苦味，有的味极苦，所以萜类化合物又称苦味素。但有的萜类化合物具有较强的甜味，如具有对映-贝壳杉烷骨架（ent-kaurane）的二萜多糖苷----甜菊苷的甜味是蔗糖

第六章 萜类和挥发油(习题)

第六章 萜类和挥发油 一、下列化合物的名称及结构类型 A 、 B 、 OH C 、CHO D 、 CH 2OH O H O O H E 、 F 、 G 、 H 、 二、填空 1、环烯醚萜为______的缩醛衍生物，分子都带有______键，属______衍生物。 2、在挥发油蒸馏时，高沸点馏分中有时可见到蓝色或绿色的馏分，这显示有______成分。 3、挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①______②______③______其中以______为多见。 4、提取挥发油的方法有____、_____、____和____。

5、挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。 6、分馏法是依据各成分的______差异进行分离的物理方法，分子量增大，双键数目增加,沸点___，在含氧萜中，随着功能基极性增加,沸点___，含氧萜的沸点___不含氧萜。 7、分离挥发油中的羰基化合物常采用______和______法。 8、硝酸银硅胶柱层析主要适用于______类化合物的分离，Rf 值大小与______数目和位置有关，______数目越多，Rf 值越______。 三、选择题 1、地黄、玄参等中药在加工过程中易变黑，这是因为其中含有：（ ） A 、鞣质酯苷 B 、环烯醚萜苷 C 、羟基香豆素苷 D 、黄酮醇苷 2、有芳香化的性质，且有酚的通性和酸性，其羰基的性质类似羰酸中的羰基，而不能和一般羰基试剂反应的化合物是：（ ） A 、环烯醚萜类 B 、愈创木奥 C 、卓酚酮类 D 、穿心莲内酯 3、分离单萜类的醛与酮最好的方法是：（ ） A 、Girard 试剂法 B 、3、5二硝基苯肼法 C 、亚硫酸氢钠法 D 、分馏法 4、用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯-无水乙醚(5：1)为洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为：（ ） OCH 3 OCH 3 OCH 3 OCH 3 OCH 3 OCH 3 CH 3O CH 3O CH 3O C C C H H H CH 3 CH 3CH 2 CH 2 CH C ① ② ③ A 、①②③ B 、②③① C 、③②① D 、②①③ 5、环烯醚萜类多以哪种形式存在：（ ） A 、酯 B 、游离 C 、苷 D 、萜源功能基 6、用溶剂提取环烯醚萜苷时,常在植物材料粗粉中伴入碳酸钙或氢氧化钡,目的是：（ ） A 、抑制酶活性 B 、增大溶解度 C 、中和植物酸 D 、A 和C 8、卓酚酮类只有酸性,其酸性：（ ） A 、比一般酚类弱 B 、比一般羧酸强 C 、介于二者之间 9、奥类可溶于：（ ） A 、强碱 B 、水 C 、弱碱 D 、强酸 10、一蓝色中性油状物,易溶于低极性溶剂,与苦味酸可生成结晶性衍生物,此油状物为：（ ） A 、卓酚酮 B 、香豆素 C 、奥类 D 、环烯醚萜 四、提取分离 1、下列几种成分为某种挥发油的组成，请分离之。(用流程图表示)

6 萜类和挥发油-习题

第六章 萜类和挥发油 一、写出所示化合物的名称及结构类型 二、名词解释 1. 挥发油 2. 萜类化合物 三、填空 1. 大量实验研究证明，______是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。 2. 龙脑俗称“冰片”，为______萜类成分，冰片有______、兴奋、镇痉和______，它和苏合香脂配合制成苏冰滴丸代替冠心苏合丸治疗______，______。 3. 樟脑习称辣薄荷酮，白色结晶性固体，______萜。樟脑有局部刺激作用和防腐作用，可用于______、炎症和跌打损伤的擦剂。并可作为______，是因其在体内被氧化成______和______。 4. 紫杉醇又称红豆杉醇，最早从红豆杉的树皮中分离得到，为______萜类化合物，临床用于治疗_____、_____和______，疗效较好。 5. 青蒿素来源于植物______，属于______萜，其药理作用主要表现为______。 6. 挥发油中所含化学成分按其化学结构，可分为三类：①______②______③______其中以______为多见。 7. 提取含有羰基挥发油的试剂有____和_____；其中_____只能与醛类成分发生缩合反应。 8. 挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为______，例如______。 9. 挥发油应密闭于______色瓶中______温保存,以避免______的影响发生分解变质。 四、判断正误 1. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。（） CH 2OH CHO CH 2OH H H O O O H H CH 3 H 3C O O O CH 3 H C H 2 O H H O H O O O

萜类和挥发油

第七章萜类及挥发油 课次：19、20 课题：第七章萜类及挥发油 第一节萜类概述 第二节萜的各类化合物 一、教学目的： 1．了解萜类的含义、生源途径、分布和生理活性。 2. 熟悉萜类的结构特点和分类。 3．掌握单萜、环烯醚萜的结构与分类。 4. 掌握单萜、环烯醚萜的提取与分离。 5．熟悉倍半萜、二萜及二倍半萜的结构特点与分类。 6. 掌握重要物质的提取分离。 二、教学内容： 1．萜类的结构与分类。 2．萜类的提取与分离。 三、重点： 1．萜类的结构与分类。 2．萜类的提取与分离。 四、难点： 1．萜类的结构与分类。 五、教学内容分析及教法设计： 六、教学过程： 1．组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。 2．课程引入： 3．展示目标： 4．进行新课： 第一节萜类概述 一、萜类的含义和分类 （一）萜类的含义 萜类化合物指具有（C5H8）n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。 萜类化合物多数具有不饱和键，其烯烃类常称为萜烯，开链萜烯的分子组成符合通式（C5H8）n，随着分子中碳环数目的增加，其氢原子数的比例相应减少。萜类化合物除以萜烃的形式存在外，多数是以各种含氧衍生物，如醇、醛、酮、羧酸、酯类以及苷等的形式存在于自然界，也有少数是以含氧、硫的衍生物存在。 （二）萜的分类 一般根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数目进行分类，将含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜；含有2个异戊二烯单位的称为单萜；含有3个异戊二烯单位的称为倍半萜；含有4个异戊二烯单位的称为二萜。其余以此类推。同时再根据各萜类化合物中碳环的有无和数目多少，进一步分为开链萜（或无环萜）、单环萜、双环萜、三环萜……等。 二、萜类化合物的生源途径 经同位素标记等越来越多的实验证明，焦磷酸异戊烯酯（IPP）和焦磷酸γ，γ一二

第六章萜类和挥发油(1)

天然药物化学课程教案

第六章萜类和挥发油 第一节概述 一、萜的含义和分类 1、定义：凡是由甲戊二羟酸衍生的化合物均称为萜类化合物 根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类；在此基础上再根据各萜类分子结构中 碳环的有无和数目的多少进行分类。 萜类化合物的分类及分布 分类碳原子数通式?H) n存在形式与分布 半萜 5 n = =1 植物叶 单萜 10 n = =2 挥发油 倍半萜15 n = =3 挥发油 二萜20 n = =4 树脂、苦味质、植物醇 二倍半萜25 n = =5 海绵、植物病菌，昆虫代谢物 二萜30 n = =6 皂苷、树脂、植物、乳汁 四萜40 n = =8 植物胡萝卜素 二、萜类的生源学说 （一）经验的异戊二烯法贝U （ empirical isopre ne rule ） 认为自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来的，是异戊二烯的聚合体或衍 生物。并以是否符合异戊二烯法则做为判断是否为萜类化合物。 （二）生源的异戊二烯法贝U （ bioge netic isopre ne rule ） 萜类化合物是经甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物。 焦磷酸二甲烯丙酯（DAPP和焦磷酸异戊烯酯（IPP）是生物体内真正的异戊烯基单位 合成萜类化合物的甲戊二羟酸途径： 异戊二烯（C 5单位） 2、分类依据 多媒体 讲解 1-薄荷

CO 2 H2O 葡萄糖代谢 1 T 磷酸烯醇式丙酮酸 1 T 丙酮酸 1 T 乙酰辅酶A —|萜类 * ―—甲羟戊酸一甾类 丙二酸单酰辅酶A—1?胡萝卜素类 hv /叶绿素 *半菇焦磷霞异戊烯酯(IPP)(6)焦履二甲晞丙酯(DAPP)?) 焦磷酸香叶酯(GPP)(Cw) 单帖 倍半踮焦濟异戊烯蔺(IPP)(CB 环烯醚萜的生物合成: * 7 2 2 op 焦科基香悄(GGPPKT 焦磷酸香叶基金合欢豳GFPP)?5)

萜类和挥发油练习题

第八章萜类和挥发油 （一）选择题 1．开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式（） A.（C n H n）n B.（C4H8）n C.（C3H6）n D.（C5H8）n E.（C6H8）n 2. 下列化合物应属于（） O OH A. 双环单萜 B. 单环单萜 C. 薁类 D. 环烯醚萜 E. 倍半萜内酯 3. 在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是（） A. 羰基 B. 过氧基 C. 醚键 D. 内脂环 E. C10位H的构型 4. 下列化合物可制成油溶性注射剂的是（） A. 青蒿素 B. 青蒿琥珀酯钠 C. 二氢青蒿素甲醚 D. 穿心莲内酯磺酸钠 E. 穿心莲内酯丁二酸单酯钾 5. 评价挥发油的质量，首选理化指标是（） A. 折光率 B. 酸值 C. 比重 D. 皂化值 E. 旋光度 6. 组成挥发油最主要的成分是（） A. 脂肪族化合物 B. 芳香族化合物 C. 二萜类 D. 二倍半萜类 E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物 7. 挥发油薄层色谱后，一般情况下选择的显色剂是（） A. 三氯化铁试剂 B. 香草醛-浓硫酸试剂 C. 高锰酸钾溶液 D. 异羟肟酸铁试剂 E. 2，4-二硝基苯肼试剂 8. 挥发油薄层色谱后，喷洒2％高锰酸钾水溶液，如在粉红色背景上产生黄色斑点表明含有（） A. 过氧化合物 B. 不饱合化合物 C. 饱合烃类化合物 D. 酯类化合物 E. 薁类化合物 9. 挥发油薄层色谱后，喷洒三氯化铁试剂如斑点显绿色或蓝色，表明含有（） A. 不饱合化合物 B. 酯类化合物 C. 薁类化合物 D. 酚性化合物 E. 过氧化合物 10. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是（） A. 通入水蒸气蒸馏法B．吸收法C．压榨法

天然药物化学-萜类和挥发油

第九章萜类和挥发油 （一）单选题 1．开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式 A.（C n H n）n B.（C4H8）n C.（C3H6）n D.（C5H8）n E.（C6H8）n 2. 在青蒿素的结构中，具有抗疟作用的基团是 A. 羰基 B. 过氧基 C. 醚键 D. 内脂环 E. C10位H的构型 3. 评价挥发油的质量，首选理化指标是 A. 折光率 B. 酸值 C. 比重 D. 皂化值 E. 旋光度 4. 组成挥发油最主要的成分是 A. 脂肪族化合物 B. 芳香族化合物 C. 二萜类 D. 二倍半萜类 E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物 5. 挥发油薄层色谱后，一般情况下选择的显色剂是 A. 三氯化铁试剂 B. 香草醛-浓硫酸试剂 C. 高锰酸钾溶液 D. 异羟肟酸铁试剂 E. 2，4-二硝基苯肼试剂 6. 以溶剂提取法提取挥发油时，首选的溶剂是 A. 95％乙醇 B. 氯仿 C. 石油醚(30～60℃) D. 石油醚(60～90℃) E. 四氯化碳 7. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是 A. 通入水蒸气蒸馏法 B．吸收法 C．压榨法 D．浸取法 E．共水蒸馏法 8. 挥发油的组成成分中能被65％硫酸溶出的成分为 A. 芳香族化合物 B. 脂肪族化合物 C. 含氧化合物类 D. 含S、N的化合物 E. 薁类 9. 分离挥发油中碳基成分，采用亚硫酸氢钠试剂，其反应条件为 A. 回流提取 B. 酸性条件下加热回流 C. 碱性条件下加热回流 D. 低温短时振摇萃取 E. 加热煮沸 10. 薄荷脑是指下列哪种结构的化合物 A. B. C. D. E.

O COOH OCOCH OH 3 11. 分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为 A. 亚硫酸氢钠试剂 B. 三氯化铁试剂 C. 2％高锰酸钾溶液 D. 异羟肟酸铁试剂 E. 香草醛浓硫酸试剂 12. 挥发油显绿色、兰色或紫色可能含有 A. 芳香醛类 B. 脂肪族类 C. 薁类 D. 含氮化合物 E. 含硫化合物 13. 具有抗疟作用的成分是 A. 皂苷 B. 黄酮 C. 青蒿素 D. 强心苷 E. 蒽醌 14. 由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 有机酸类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 E. 萜类 15. 用AgNO3-硅胶柱色谱法分离α-细辛醚（a）、β-细辛醚（b）、欧细辛醚（c），最先洗脱和最后洗脱的分别是 A. b与a B. c与a C. b与c D. c与b E. a与c （二）配伍题 A. 植物醇 B. 维生素A C. 龙胆苦苷 D. 樟脑 E. 穿心莲内酯 1. 叶绿素水解可得到的成分是 2. 能升华的成分是 3. 属于双环二萜的化合物是 4. 属于环烯醚萜的化合物是 5. 存在于动物体内，特别是鱼肝中含量丰富的成分是

天然药物化学-第6章萜类与挥发油整理编辑版

第六章萜类与挥发油 【单项选择题】 1．单萜类化合物分子中的碳原子数为（A ） A．10个 B．15个 C．5个 D．20个 E．25个 2．挥发油中的萜类化合物主要是（C ） A．二萜类 B．二倍半萜类 C．单萜和倍半萜类 D．小分子脂肪族化合物 E．挥发性生物碱 3．难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是（A ） A．游离的萜类化合物 B．与糖结合成苷的萜类化合物 C．环烯醚萜苷类化合物 D．皂苷类化合物 E．单糖类化合物 4．可（或易）溶于水及乙醇，难（或不）溶于亲脂性有机溶剂的是（C ）A．游离的单萜类化合物 B．游离的倍半萜类化合物 C．环烯醚萜苷类化合物 D．游离的二萜类化合物 E．大分子脂肪族化合物 5．通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在形式的萜类化合物为（B） A．单萜 B．二萜 C．倍半萜 D．二倍半萜 E．三萜6．即能溶解游离的萜类化合物，又能溶解萜苷类化合物的溶剂是（A）A．乙醇 B．水 C．氯仿 D．苯 E．石油醚7．非含氧的开链萜烯分子符合下列哪项通式（B ） A．（C8H5）n B．(C5H8)n C．(5C8H)n D．(C5H5)n E．(C8H8)n 8．二萜类化合物具有（C ） A．两个异戊二烯单元 B．三个异戊二烯单元 C．有四个异戊二烯单元 D．五个异戊二烯单元 E．六个异戊二烯单元 9．下列分子属于（B） CH3 H3CH3A．开链单萜B．单环单萜C．双环单萜D．双环倍半萜C E．异戊二烯 10．能发生加成反应的化合物是（A） 11．A．具有双键、羰基的化合物 B．具有醇羟基的化合物 C．具有醚键的化合物 D．具有酯键的化合物 E．具有酚羟基的化合物

第六章萜类和挥发油

第九章萜类和挥发油 目的要求 1. 了解萜类的含义以及萜类和挥发油的关系 2. 掌握萜类化合物的类型、性质以及重要的衍生物 3. 了解挥发油的含义，掌握挥发油的性质、鉴识方法，熟悉挥发油的提取分离方法。 第一节概述 一、萜的含义和分类 萜类化合物（TerpenoidS）是一类骨架多样、数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有例外。但是，大量的实验研究证明，甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MVA）（而不是异戊二烯）是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。因此，一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合 （C5H8 ）n通式的衍生物均称为萜类化合物。 萜类化合物常常根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类，如单萜、倍 半萜、二萜等，同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步 分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜。萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。其次，还有含氮的衍生物，构成萜类生物碱等。因此，萜类化合物之间分子量相差较大，它们的分子中绝大多数具有双键, 共轭双键、碳甲基、偕碳二甲基、 异丙叉基。 萜类化合物中有许多化合物具有显著的生理活性，有的已用于临床并具有较好的疗效。如从黄花蒿中（青蒿）提取的倍半萜内酯青蒿素是优于氯喹的抗疟新药；从芫花根茎中分得的芫花酯甲素是有效的引产剂，穿心莲内酯是穿心莲的清热解毒、消炎止痛的有效成分；在葫芦科中的数十种植物中广泛分布的葫芦素类化合物，用于治疗肝炎和原发性肝癌有一定的疗效，中药泽泻中降低血清胆固醇的主要成分泽泻萜醇A属四环三萜类化合物，许多新的二萜衍生物如冬凌草素、雷公藤内酯等作为抗肿瘤药物已越来越引起人们研究的兴趣。 萜类化合物在自然界分布广泛，种类繁多，据1970 年统计已有一万余种，至1991 年萜类化合物已超过了22,000 中，萜类化合物是各类天然物质中最多的一类化

天然药物化学 第6章 萜类和挥发油

第6章 萜类和挥发油 一、选择题 1. 开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式 A.（C n H n ）n B.（C 4H 8）n C.（C 3H 6）n D.（C 5H 8）n E.（C 6H 8）n 2. 下列化合物应属于 O OH 3.组成挥发油最主要的成分是 A. 脂肪族化合物 B. 芳香族化合物 C. 二萜类 D. 二倍半萜类 E. 单萜、倍半萜及其含氧衍生物 3. 挥发油中的芳香族化合物多为下列哪种衍生物。 A. 苯酚 B. 苯甲醇 C. 苯甲醛 D. 苯丙素 E. 苯甲酸 4. 提取某些贵重的挥发油，常选用的方法是 A. 通入水蒸气蒸馏法 B ．吸收法 C ．压榨法 D ．浸取法 E ．共水蒸馏法 5. 吉拉德试剂的反应条件为 A. 弱碱性条件加热回流 B. 弱酸性条件加热回流 C. 中性条件加热回流 D. 低温短时振摇萃取 E. 高温、长时间回流 6. 具有抗疟作用的成分是 A. 皂苷 B. 黄酮 C. 青蒿素 D. 强心苷 E. 蒽醌 7. 游离的单萜和倍半萜类化含物通常具有的性质是 ＿ 。 A. 挥发性 B. 水溶性 C. 溶血性 D. 无旋光性 8. 鉴定萜类化物结构中存在共轭双键，可选用的化学反应是 ＿ 。 A. 卤化氢加成反应 B. 溴加成反应 C. 顺丁烯二酸酐加成反应（Die1s-Alder 反应） D. 亚硝酰氯加成反应 9. 自挥发油中分离醛酮类化合物最常用的化学反应是 ＿ 。 A. 与NaHSO 3加成反应 B. 与亚硝酰氯加成反应 C. 与硝基苯肼衍生物的缩合反应 D. 与NaHSO 4加成反应 10. 色谱法分离萜类化合物，最常用的吸附剂是（ ） A ．硅胶 B. 酸性氧化铝 C. 碱性氧化铝 D. 葡聚糖凝胶 E. 聚酰胺 11. 不能升华也无挥发性的成分是（ A ）。 A. 黄酮类 B.蒽醌类 C.樟脑 D.游离香豆素 12. 穿心莲内酯从结构上看属于（ ） A 、单萜 B 、倍半萜 C 、二萜 D 、四环三萜 14. ?酚酮类化合物是属于（ ）的一种变形结构不符合异戊二烯法则。 A 、单环单萜 B 、双环单萜 C 、倍半萜 D 、二萜 15. 难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是（ ） A ．游离的萜类化合物 B ．与糖结合成苷的萜类化合物 C ．环烯醚萜苷类化合物 D ．皂苷类化合物 E ．单糖类化合物 A. 双环单萜 B. 单环单萜 C. 薁类 D. 环烯醚萜 E. 倍半萜内酯

第六章 萜类与挥发油

第六章 萜类与挥发油 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案 的序号填在题干的括号内） 1．单萜类化合物分子中的碳原子数为（ ） A ．10个 B ．15个 C ．5个 D ．20个 E ．25个 2．挥发油中的萜类化合物主要是（ ） A ．二萜类 B ．二倍半萜类 C ．单萜和倍半萜类 D ．小分子脂肪族化合物 E ．挥发性生物碱 3．难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是（ ） A ．游离的萜类化合物 B ．与糖结合成苷的萜类化合物 C ．环烯醚萜苷类化合物 D ．皂苷类化合物 E ．单糖类化合物 4．可（或易）溶于水及乙醇，难（或不）溶于亲脂性有机溶剂的是（ ） A ．游离的单萜类化合物 B ．游离的倍半萜类化合物 C ．环烯醚萜苷类化合物 D ．游离的二萜类化合物 E ．大分子脂肪族化合物 5．通常以树脂、苦味质、植物醇等为存在形式的萜类化合物为（ ） A ．单萜 B ．二萜 C ．倍半萜 D ．二倍半萜 E ．三萜 6．即能溶解游离的萜类化合物，又能溶解萜苷类化合物的溶剂是（ ） A ．乙醇 B ．水 C ．氯仿 D ．苯 E ．石油醚 7．非含氧的开链萜烯分子符合下列哪项通式（ ） A ．（C 8H 5）n B ．( C 5H 8)n C ．(5C8H)n D ．(C 5H 5)n E ．(C 8H 8)n 8．二萜类化合物具有（ ） A ．两个异戊二烯单元 B ．三个异戊二烯单元 C ．有四个异戊二烯单元 D ．五个异戊二烯单元 E ．六个异戊二烯单元 9． 属于（ ） A ．开链单萜 B ．单环单萜 C ．双环单萜 D ．双环倍半萜 E ．异戊二烯 CH 3C H 3CH 3

第六章 萜类和挥发油 (1)

天然药物化学课程教案
课次
1
授课方式 （请打√） 理论课□ 讨论课□ 实验课□ 习题课□ 其他□ 授课题目：
第六章 萜类和挥发油 第一节 概述 第二节 萜类的结构类型及重要代表物 第三节 萜类化合物的理化性质
课时 安排 3
教学目的和要求：
1、掌握萜类化合物的定义、结构类型及重要代表物的化学结构和生理活性。 2、掌握萜类化合物的性质。 3、熟悉萜类化合物的生物合成途径。
教学重点及难点： 重点：
1、萜类化合物的定义、结构类型及重要代表物的化学结构和生理活性。 2、萜类化合物的性质。
难点： 萜类化合物的性质和生物合成途径。
教学基本内容
方法及手段
1

第六章 萜类和挥发油 第一节 概 述 一、萜的含义和分类 1、定义：凡是由甲戊二羟酸衍生的化合物均称为萜类化合物。
OH
异戊二烯 (C5单位)
2、分类依据
1-薄荷
OH
愈创木
根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类；在此基础上再根据各
萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少进行分类。
萜类化合物的分类及分布
多媒体 讲解
分类 碳原子数 通式(C5H8)n
存在形式与分布
半萜
5
n=1
植物叶
单萜
10
n=2
挥发油
倍半萜
15
n=3
挥发油
二萜
20
n=4
树脂、苦味质、植物醇
二倍半萜 25
n = 5 海绵、植物病菌，昆虫代谢物
三萜
30
n = 6 皂苷、树脂、植物、乳汁
四萜
40
n=8
植物胡萝卜素
二、萜类的生源学说 （一）经验的异戊二烯法则（empirical isoprene rule）
认为自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来的，是异戊二 烯的聚合体或衍生物。并以是否符合异戊二烯法则做为判断是否为萜类化 合物。 （二）生源的异戊二烯法则（biogenetic isoprene rule）
萜类化合物是经甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物。 焦磷酸二甲烯丙酯（DAPP）和焦磷酸异戊烯酯（IPP）是生物体内真正 的异戊烯基单位 合成萜类化合物的甲戊二羟酸途径：
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