有机化学中的官能团转化

官能团的转化

有机反应类型与官能团之间的转化 一、有机化学反应类型归纳 1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。包括：卤代反应、硝化反应、磺化反应、卤代烃的水解反应、酯化反应、酯的水解反应、醇分子间脱水反应等。 2．加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。包括：与氢气的加成反应 (烯、二烯、炔的催化加氢；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；醛、酮催化加氢；油脂的加氢硬化)|、与卤素单质的加成反应、与卤化氢的加成反应、与水的加成反应等。 3．脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。包括分子内脱水(消去反应)和分子间脱水(取代反应)。 4．消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。包括醇的消去反应和卤代烃的消去反应。 5．水解反应：广义的水解反应，指的凡是与水发生的反应，中学有机化学里能够与水发生水解反应的物质，一般指的卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。 6．氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。包括： (1)醇被氧化：羟基的O—H键断裂，与羟基相连的碳原子的C—H键断裂，去掉氢原子形成C＝O键。注意：叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化： ； (2)醛被氧化：醛基的C—H键断裂，醛基被氧化成羧基： ； (3)乙烯氧化：2CH2＝CH2+O22CH3CHO； (4)有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。 (5)醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应； (6)苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。 7．还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应。包括： (1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。 (2) C6H5-NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5-NH2 + 3FeCl2 + 2H2O 8．酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。 9．聚合反应：是指由小分子单体相互发生反应生成高分子化合物的反应。包括加聚反应和缩聚反应。 10．裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。深度裂化叫裂解。 11．显色反应、颜色反应： (1)苯酚溶液滴加氯化铁溶液——显紫色。 (2)淀粉溶液加碘水——显蓝色。 (3)蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸——显黄色 二、官能团之间的转化知识梳理

有机化学官能团

精品 2、按官能团分类 表l 一1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 1、电子式 2、结构式 3、线键式 4、实验式

同分异构体：（碳链异构、官能团异构） ①同分异构现象：化合物具有相同分子式，不同结构式的现象，叫做同分异构现象。 ②同分异构体：具有同分异构现象的化合物之间，互称为同分异构体。 同分异构体之间异同： 分子组成相同、分子量相同、分子式相 同 注意：同分异构体不仅存在于有机化合物中，也存在于无机化合物中。甚至有机化合物与无机化合物之间也存在同分异构体，如无机物氰酸铵[NH4CNO]和有机物尿素[CO(NH2)2]。 同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。如甲烷和乙烷。 有机物命名： 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。 (1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。例如： (3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名： 2—甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 如有侵权请联系告知删除，感谢你们的配合！ 精品

有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法 (2)

精心整理有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法 1.官能团的引入 2．官能团的消去 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 (4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。 3．官能团的转化 (1)利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH (2) (3) 1． (1) (2) 2． (1)与 (2) (3) 3． (1) (3) (4) 1． (1) (2) 二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→ (3)芳香化合物合成路线： 2．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为 —ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起 来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把

—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法练习【例1】工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯()，其过程如下： 据合成路线填写下列空白： (1)有机物A的结构简式：____________________________________________________， B的结构简式：_____________________________________________________________。 (2)反应④属于__________反应，反应⑤属于____________反应。 (3)③和⑥的目的是__________________________________________________________。 (4) 【例2】 去)。 (1) (2) B： (3) ④ ⑤ ⑥ (4)在NaOH溶液中水解的化学方程式： 【例3】 1,4- A 【例4】 化合物，苯环上只含一个直支链，能发生加聚反应和水解反应。测得M的摩尔质量为 162g·mol－1，只含碳、氢、氧三种元素，且原子个数之比为5∶5∶1。 (1)肉桂酸甲酯的结构简式是。 (2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线表示 单链或双键)。G的结构简式为。 (3)以芳香烃A为原料合成G的路线如下： ①化合物E中的含氧官能团有________(填名称)。 ②E―→F的反应类型是__________，F―→G的化学方程式为_______________________。

(完整版)高中有机化学常见官能团

烷烃——无官能团： 1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。 3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙

炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。

有机物常见官能团的变化.

有机物常见官能团的变化 江油一中 各类烃及烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化。 一、 与卤素原子的有关变化： 1、 取代反应： ①烷烃与卤素单质光照下反应：CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl + Br 2 + HBr ③苯酚与溴水反应： + 3Br 2 + 3HCl ④ 醇与卤化氢反应:R OH + HBr R Br + H 2O ⑤苯同系物侧链与卤素单质反应: Cl 2 + HCl ⑥苯同系物与卤素单质反应: Br 2 + HBr 2: ① 烯烃与卤素单质加成: CH 2 CH 2 + Br 2 CH 2Br CH 2Br ②烯烃与卤化氢加成：CH 2 CH 2 + HCl CH 3 CH 2Cl ③炔烃与卤化氢、卤素单质加成： CH CH + Br 2 CH CH CH CH + HBr CH 2 CH 2Br 光 Fe OH Br -光照 Fe 催化剂 △ Br 催化剂 △

二、羟基有关的变化： 1、卤代烃碱性条件下水解生成醇： R X + H 2O R OH + HX 2、 氯苯水解制苯酚： + H 2O +HCl 3、烯烃与水加成：CH 2 CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 4、醛、酮还原：R CHO + H 2 R CH 2OH R COR ’ + H 2 R CH R ’ 5、脂水解：RCOOR ’+ H 2O RCOOH + R ’OH ①CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH ②+ H 2O + CH 3COOH 1735COOCH 2 ③ + 3H 2O + 3C 17H 35COOH 三、与羰基有关的变化： 1、 氧化反应： ①烯烃氧化：2CH 2 CH 2 + O 2 2CH 3CHO ②醇氧化：2RCH 2OH + O 2 2RCHO + 2H 2O 2R CH R ’ + O 2 2R C R ’ + 2H 2O ③烯烃臭氧分解： RCH CHR ’ RCHO + R ’CHO 2、炔烃水化： CH CH + H 2O CH 3CHO 3、羰基合成：CH 2 CH 2 + CO + H 2O CH 3CH 2CHO △ 碱 3 催化剂 高温、高压 催化剂 催化剂 催化剂 OH 催化剂 稀硫酸 △ 3 催化剂 △ C 17H 35COOCH C 17H 352 催化剂 △ CH 2 CH 2OH CHOH 催化剂 △ △ 催化剂 OH 催化剂 △ O 3 Zn 、H 2O 催化剂 催化剂

高中有机化学中各种官能团的性质

高中有机化学中各种官能团的性质 1。卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2)； 胺：氨基(-NH2). 弱碱性 烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。 炔烃：三键（-C≡C-）加成反应 醚：醚键（-O-）可以由醇羟基脱水形成 磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基（-CN） 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团

常见的有机化学基团名称翻译

有机化学基团名称翻译 A 伸乙烷合萘基；伸二氢苊基 acenaphtheneylene 亚乙烷合萘基；亚二氢苊 基 acenaphthenylidene 醋酰胺基；乙酰胺基 acetamido; acetamino 乙炔基 acetenyl;ethynyl 乙酰乙酰基 acetoacetyl 丙酮基 acetonyl 亚丙酮基 acetonylidene 乙酰氧基 acetoxy 乙酰基 acetyl 乙酰亚胺基 acetylimino 酸硝基 aci-nitro 吖啶基 acridinyl 丙烯酰基 acrylyl; acryloyl 己二酰基 adipoyl; adipyl 脲[基]羰基；脲甲酰基 allophanyl; allophanoyl 烯丙基 allyl 甲脒基 amidino; guanyl 酰胺基 amido 酰胺草酰基；草酰胺酰基 amidoxalyl; oxamoyl 胺基 amino 戊基 amyl; pentyl 伸戊基 amylene 亚戊基 amylidene 亚戊基 amylidene; pentylidene 苯胺基 anilino 大茴香亚甲基；对甲氧苯亚甲基；对甲氧亚苄 基 anisal; anisylidene 甲氧苯胺基 anisidino 大茴香酰基；对甲氧苯甲酰基；对甲氧苄酰 基 anisoyl 大茴香亚甲基；对甲氧亚苄基；对甲氧苯亚甲 基 anisylidene; p-methoxybenzylidene; anisal 邻胺苯甲酰基；邻胺苄酰基 anthraniloyl; anthranoyl 蒽基 anthranyl; anthryl 蒽醌基 anthraquinonyl 伸蒽基；次蒽基 anthrylene 精胺酰基 arginyl 亚胂酸基 arsinico 胂基 arsino 胂酸基 arsono 亚胂基 arsylene 细辛基；2,4,5-三甲氧苯基 asaryl; 2,4,5-trimethoxyphenyl 天[门]冬酰胺酰基 asparaginyl; asparagyl 天[门]冬胺酰基 aspartyl 阿托酰基；颠茄酰基；2-苯丙烯酰基 atropoyl 壬二酰基 azelaxyl 迭氮基；三氮基 azido; triazo 偶氮亚胺基 azimino; azimido 次偶氮基 azino 偶氮基 azo 氧偶氮基 azoxy B 苯亚甲基；亚苄基 benzal 苯甲酰胺基；苄酰胺基 benzamido 苯亚磺酰基 benzene sulfinyl; phenylsulfinyl 苯磺酰胺基 benzenesulfonamido 苯磺酰基 benzenesulfonyl 次苄基 benzenyl; benzylidyne 二苯甲基 benzhydryl; diphenylmethyl 二苯亚甲基 benzhydrylidene; diphenylmethylene 联苯胺基 benzidino 亚苄基；苯亚甲基 benzilidene 二苯羟乙酰基 benziloyl 苯并咪唑基 benzimidazolyl

常见有机化合物官能团

常见有机化合物官能团 1. 苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳 香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。因此苯也可表示为PhH 2. 羟基羟基，又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，化学式-OH。 在无机物中在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH 原子团的命名注：乙醇为非电解质，不显酸 性。 羟基的性质 1. 还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸

2. 弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3. 可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯 OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ ROH ）、酚（ArOH ）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1 ），称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆。 虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。 有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物 的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。 3. 烃基

完整word版高中有机化学常见官能团

无官能团：烷烃—— C4以上为液态。及以下是气态，C51.一般 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化3. 氢，条件光照。4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙

炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特

有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法

有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法 1.官能团的引入 2．官能团的消去 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 (4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。 3．官能团的转化 (1)利用衍变关系引入官能团，如卤代烃水解取代伯醇(RCH 2OH)氧化还原醛――→氧化 羧酸。 (2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如 (3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如 有机合成中碳架的构建 1．有机成环反应 (1)有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。 (2)成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。 2．碳链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。 (1)与HCN 的加成反应 (2)加聚或缩聚反应，如n CH 2 (3)酯化反应，如CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓 CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 。 3．碳链的减短 (1)脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ――→CaO △R —H ＋Na 2CO 3。

(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 (4)烃的裂化或裂解反应：C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16； C 8H 18――→高温 C 4H 10＋C 4H 8。 合成路线的选择 1．中学常见的有机合成路线 (2)一元合成路线 R —CH=CH 2――→HX 卤代烃――→NaOH 水溶液△一元醇――→氧化一元醛――→氧化一元羧酸―→酯 (3)二元合成路线 CH 2=CH 2――→X 2CH 2X-CH 2X ――→NaOH 水溶液△二元醇――→氧化二元醛――→氧化二元羧酸→???? ? 链酯环酯 高聚酯 (3)芳香化合物合成路线： 2．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH 2)的保护：如在对硝基甲苯――→合成 对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH 3氧化成—COOH 之后，再把—NO 2还原为—NH 2。防止当KMnO 4氧化—CH 3时，—NH 2(具有还原性)也被氧化。 有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法 练习 【例1】 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯( )，其过程如下： 据合成路线填写下列空白： (1)有机物A 的结构简式：____________________________________________________， B 的结构简式：_____________________________________________________________。 (2)反应④属于__________反应，反应⑤属于____________反应。 (3)③和⑥的目的是__________________________________________________________。 (4)写出反应⑥的化学方程式：_________________________________________________。 【例2】 由环己烷可制备1，4-环己醇二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。

高中有机化学中的官能团及其鉴别_2

高中有机化学中常见官能团 对于有机化学来说，最重要的莫过于官能团，官能团是决定有机物的化学性质的原子或原子团，有机物因为有不同的官能团，性质会发生改变，因此对于官能团的了解成了一大难点。 一、什么是有机物 在了解官能团之前，我们必须要先判断什么才算的上是有机物，是只要含有碳的化合物都是有机物吗？非也，有机物是指含碳的化合物，但除CO2，CO,H2CO3，硫酸盐，金属碳化物（CaC2）等。 比如天然气的主要成分甲烷是最简单的烷烃，甲醇是最简单的醇，乙烯是最简单的烯烃。它们都是有机化合物。而对于结构简式为HO—CO—OH则不是有机物，因为这是碳酸的结构简式。 二、高中有机化学中有哪些常见官能团及其化学性质 在高中有机化学的学习中我们遇到过许多的官能团，现在将其归类: 1。卤化烃：官能团，卤原子（CI等） 在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基（-OH） 能与钠反应，产生氢气 能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去） 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基(—CHO) 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基（—OH） 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基（—COOH） 具有酸性（一般酸性强于碳酸）

能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛 能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基（—COOR） 能发生水解得到酸和醇 三、实验室鉴别官能团的方法①如何鉴别羟基和羧基 装置：试管，Na 2CO 3 药品，胶头滴管，装有乙醇和乙酸的试剂瓶 过程：a.用胶头滴管吸取同等份量的乙醇和乙酸，分别滴入两支试管； b.将Na 2CO 3 分别滴入装有乙醇和乙酸的试管，观察现象 现象：装有乙酸的试管开始冒出气泡，装有乙醇的试管无现象 结论：乙酸中的羧基具有酸性能和碱性氧化物反应，乙醇中的羟基不具有酸性 方程式：Na2CO3+2CH3COOH=2CH3COONa+CO2↑ ②如何鉴别甲酸和乙酸 装置：试管，胶头滴管 过程：a. 制备银氨溶液：在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，只最初产生的沉淀恰好溶解为止 b.分别向盛有银氨溶液的两个试管中加入等分量的甲酸和乙酸 现象：有甲酸的试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银 结论：甲酸既具有羧基的结构，又有醛基的结构，因此表现出与它的同系物不同的一些特性。因为具有醛基，故有还原性，能发生银镜反应 方程式：HCOOH + 2Ag(NH3)2OH -→(NH4)2CO3 + 2Ag↓ +2NH3 +H2O ③如何鉴别醛基 (两种方案） <1>装置：试管 过程：a. 制备银氨溶液：在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2%的稀氨水，只最初产生的沉淀恰好溶解为止 b. 滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。 现象：试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银 结论：硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有氢氧化二氨合银，这是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与氨反应生成乙酸氨，而银离子被还原成金属银。还原生成的银附着在试管壁上，形成银镜。 方程式：CH3CHO+2Ag(NH3)2+ 2OH-→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O <2>装置：试管 过程：a.制备新制氢氧化铜溶液：取一定量的氢氧化钠溶液，滴入几滴硫酸铜溶液，得到蓝色的悬浊液

官能团相互转换大全(part1)

i 5-7-g f e d c b a e d c b a i h g f e d c b a h g f e d c b a h g f e d c b a 6-4-3-1-2-i h g f e d c b a C=C -C(O)-CH 3 CH-CH CH-CX F u n c t i o n a l G r o u p I n t e r c o n v e r s i o n C=C C C C=C C C RCH 2-SO 2Ph RC CH C C C-NH 2; C-NO 2C-OH C(OR)2; C(SR)2C=C-OR; C=C-SR C C C N C=N-OH, C=N-H C=S C=O C=O C-C(O)Z C=C C=O C-OH C-X C-N C-H C-N C=O C---OH C-OC(O)R C-X C-OCH 2OR C-NH 2 C-OR C-H C-OH C=C C-H C(O)OR C-(OR)2C-OH C-OR C-CHO C-CO 2H C-CN C=C C=O C-S C-X C-OH C-H C=C j C(O)X h C N j k C-H C-Br 8-C-X i C-OH C-OH C(O)Z d c b a e d c b a f C-NH 2C-H j CX-CY C C X C=O h g f i C CH RCH(CO 2H)-CH 3-C(O)-CH 3 O O O X CRR'=CHX j C O C-NH 2C-CN 9-C-CH 3 C-X a e C=O

1-a dry pyridine: from CaH 2 and distilled triflate mesylate tosylate S O O O RCH 2CF 3 S O O O RCH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 OH (2). for 3' alcohol: LiAlH 4 (1). for 1', 2' alcohol: 1-i h g f e d c b a C-CHO C-CO 2H C-CN C=C C=O C-S C-NH 2C-X C-OH C-H CH 3 CH 3 CH 3 H n -Bu SnH C S O Ph Cl RCH 2-H CH 3 S O O O RCH 2CH 3 S O O Cl RCH 2OH purification textbook ~ $ 30 / Kg toluenesulfonyl chloride (s)methanesulfonyy chloride (l)~ $ 30 / Kg j C(O)X Ph 2SiHCl / InCl 3 Ph Ph Ph Ph JOC, 2001, 66, 7741. ii. Ph 2SiHCl / InCl 3 i. p -TsCl // LiAlH 4 i. ClC(S)OPh // n -Bu 3SnH Cl 2 via: a unique Lewis acid catalyst, acceleratedeoxgyenation InCl 3 indium trichloride ii. Et 3SiH / Lewis acid J. Org. Chem. 2000, 65, 6179 JOC, 2000, 65, 6179. CHCl 2rt, 3 hr

有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法63669

有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法1.官能团的引入

2．官能团的消去 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 (4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。 3．官能团的转化 (1)利用衍变关系引入官能团，如卤代烃水解 取代伯醇(RCH2OH) 氧化 还原醛――→ 氧化 羧酸。 (2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如 (3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如

有机合成中碳架的构建 1．有机成环反应 (1)有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同 官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。 (2)成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。 2．碳链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。 (1)与HCN的加成反应

(2)加聚或缩聚反应，如n CH 2 (3)酯化反应，如CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓 CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 。 3．碳链的减短 (1)脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ――→CaO △ R —H ＋Na 2CO 3。 (3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 (4)烃的裂化或裂解反应：C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16； C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。 合成路线的选择 1．中学常见的有机合成路线 (2)一元合成路线 R —CH=CH 2――→HX 卤代烃――→NaOH 水溶液△一元醇――→氧化一元醛――→氧化一元羧酸―→酯 (3)二元合成路线 CH 2=CH 2――→X 2CH 2X-CH 2X ――→NaOH 水溶液△二元醇――→氧化二元醛――→氧化二元羧酸→???? ? 链酯环酯 高聚酯 (3)芳香化合物合成路线： 2．有机合成中常见官能团的保护 (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应

官能团的性质及有机化学知识总结大全

有机物官能团与性质 [知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：

[有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2 ③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X 2的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH O O C OCH 2CH 2O C []n CHO

高三有机化学中有机物间相互转化关系图

一、有机物间相互转化关系

二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质

1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物： ⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物） ⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应） △

三、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等； 下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和 烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： ⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷醇类物质（乙醇等） ⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺苯的同系物 2、无机物： ⑴氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵+ 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁）

化学官能团相互转换大全(part2)

JA C S, 1972, 94, 7159. L A H ------------ alm ost all: ald, ketone, acie, ester, acyl X, anhydride N aB H4 --------------- not for acid, ester (but L iB H4 w ork for ester) B2H6 --------------- not for ester, acyl X, anhydride; from top: L iA lH4; N aB H4; N a / N H3 A l (O i Pr)3 / i PrO H ----------- M eerw ein-Pondorf-V erley rxn IrC l4 / i P rO H / P(O M e)3 ------ H enbest rxn L iB H(sec Bu)3 ------------------ H. C. B row n from bottom: (2). stereoselective: (1). regioselective: 3-h (3). H C H O reagent: M e C H O M e O H H C H O JA C S, 1935, 511, 903. C H3C H O C(C H2O H)4 2 O rg.Syn, 1925, 4, 53. H C H O / K O H H C H O / C a(O H)2 S ynthesis, 1994, 1007. Ph N O2 O Ph N O2 H O H B H / SM e JO C, 2001, 66, 7514. JO C, 2003, 68, 2030. O B H3 / T H F 99.5 % trans solvent: T H F, S M e2 3-i R3B, H O C H2C H2O H // H2O2 // N aO H JO C, 1986, 51, 4925. C O R R R3B R R R R R3C B O H O C H2C H2O H R3C B O O H2O2 O H R3 H O B O O R3C H2O R3C O H

有机化学官能团性质整理

苏教版高二有机化学官能团性质整理 分类：烷、烯、炔、苯、卤化烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸 由结构（官能团）推测性质： 能发生取代反应的有：-C n H2n-i、苯环、-X、-O H-C O O H-C00-（酯基）其中：能酯化的有：-OH -COOH 能水解的有：-X、-COO-（酯基） 苯环上的取代：①苯及其同系物：与液溴反应，FeBr a作催化剂②酚类：与浓溴水反应 能发生加成反应的有：苯环、C=C gC -CHO羰基（后三个主要是与H加成）其中：能加聚的有： C=C、AC、（-CHO羰基） 能发生消去反应的有：-X （B -C上有H）、-OH （B -C上有H） 能发生氧化反应的有：醇-OH（a -C上有H）、酚-OH -CHO C=C AC、R-GH （R为烃基；直 接与苯环相连的C上有H）燃烧除外（大部分有机物都能燃烧，均为氧化反应） 能与酸性高锰酸钾反应（使其褪色）的有：同上 能发生还原反应的有：苯环、C=C A C -CHO羰基（以上均为上氢还原，属加成反应）能与H反应的有：同上能与溴水反应的有：C=C C酚类（苯环上-OH的邻、对位上至少有一个位置有H）、-CHO 能与Na反应的有：醇-OH 酚-OH -COOH 能与NaO阪应的有：酚-OH -COOH 能与NaCO反应的有：酚-OH -COOH 能与NaHC3反应的有：-COOH 体现酸性的有：酚-OH （不能使指示剂变色）、-COOH（可使指示剂变色） 体现碱性的有：-NH 能与FeCl a反应的有：酚-OH 附下表

苏教版高二有机化学官能团性质整理注：此表中的氧化反应不包含燃烧反应

有机化学官能团高效记忆(表格)

高中常见有机化合物结构与性质总结 物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃取代X2，光照 烯烃 加成 X2的CCl4溶液 HX H2O，催化剂 加成，还原H2，催化剂 加聚一定条件 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 炔烃或 加成 X2的CCl4溶液或 HX，催化剂，加热或加成，还原H2，催化剂或 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 取代 X2，FeX3 HNO3，浓H2SO4，加热 加成3H2H2，Ni，加热 取代 HNO3，浓H2SO4，加热 氧化酸性KMnO4溶液 C C H H C C C C X X C C X H C C OH H C C C H H X NO2 R R NO2 NO2 O2N R H H H C H COOH C H H C H H C H X C H X C X X C X X C C H H C C H X C C X X C C C C C C C C H C X C C ]n [ C

物质类别 特征结构（官能团） 断键位置 反应类型 试剂条件 反应产物 卤代烃 —X 取代 NaOH 水溶液(催），加热 消去 NaOH 乙醇溶液(催）， 加热 醇 —OH 取代、置换 Na 取代、酯化 羧酸—COOH ，浓H 2SO 4，加热 氧化 O 2，Cu ，加热 取代 浓HX 溶液，加热 消去 浓H 2SO 4，加热 —CH 2—OH —— 氧化 酸性KMnO 4溶液（或酸性K 2Cr 2O 7溶液） —COOH 酚 取代 溴水 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 —— 氧化 空气 —— 醛 氧化 O 2，催化剂，加热 （或银氨溶液， 或新制 Cu(OH)2 浊液） 羧 加成、还原 H 2，催化剂，加热 羧酸 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 取代、酯化 醇，浓H 2SO 4，加热 酯 取代、水解 稀H 2SO 4，加热 （或NaOH 溶液，加热） O H ONa OH OH H H H OH Br Br Br O C H ONa C O O C C C C X C O C H H H C O OH C C OH C H O C O H ONa C O OH C O O C R O OH C O H C OH H H C O H C O OH C O C O H C C X C OH C C C X H O C R O HO R OH C O O C R O