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天然药物化学复习资料

天然药物化学

总论

定义:天然药物化学就是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

研究内容:各类天然药物的化学成分(主要就是生理活性成分或药效成分)的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外,还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。

生理活性成分:即经过不同程度药效试验或生物活性试验,包括体外(in vitro)及体内(in vivo)试验,证明对机体具有一定生理活性的成分。

有效成分:即药材中代表其功效的化学成分。如左旋麻黄素(l-ephedrine)具有平喘、解痉作用,甘草酸(glycyrrhizin)具有抗炎、抗过敏、治疗胃溃疡的作用,分别被认为就是麻黄及甘草中的代表性有效成分。

一次代谢产物也称为初级代谢产物:糖、蛋白质、脂质、核酸等就是对植物机体生命活

动必不可少的物质,上述物质产生过程对维持植物生命活动来说就是必不可少的过程,且几乎存在于所有的绿色植物中,此过程称为一次代谢,也称为初级代谢。

二次代谢产物,也称为次生代谢产物:特定条件下,一次代谢产物作为原料或前体,又进一步经历不同的代谢过程,这一过程并非在所有植物中都发生,对维持植物生命活动亦不起重要作用,此过程称为二次代谢,也称为次生代谢;生成的萜类、生物碱等化合物。

溶剂提取法:依据“相似者相溶”,通过选择适当的溶剂将化学成分从天然药物中提取出来。萜类、甾体:氯仿、乙醚等提取;

苷类化合物、氨基酸:水、含水醇提取;

酸性、碱性及两性化合物:不同pH下的溶剂提取

理想溶剂

(1)有效成分溶解性大,无效成分溶解性小;

(2)与植物成分不起化学反应;

(3)安全、成本低。

溶剂分类:

(1) 水;

(2) 亲水性有机溶剂:如甲醇、乙醇、丙酮等;

(3) 亲脂性有机溶剂:如石油醚、氯仿、乙醚、

饱与烷烃等。

提取方法

(1)冷提法:如:

浸渍法:药材+溶剂

渗漉法:将药材适当处理后,加入渗漉桶中。

(2)热提法:如:

煎煮法:以水为溶剂;

回流提取法:以有机溶剂为溶媒;

超临界流体:物质处于其临界温度(Tc)与临界压力(Pc)以上状态时,成为单一相态,人们将此相态称为超临界流体(supercriticalfluid, SF)。如二氧化碳、一氧化二氮、乙烷、氨等。其中,以二氧化碳最为常用,其超临界温度为31、4℃。

超临界流体萃取( supercritical fluid extraction, SFE)法: 在超临界状态下,将超临界流体与待提取的物质接触,通过控制不同的温度、压力、不同种类与含量的夹带剂,使超临界流体有选择

性地把极性、沸点、分子量各异的成分顺次提取出来。

常用的夹带剂:甲醇、乙醇、丙酮等

超临界萃取的缺点:

(1)对脂溶性成分溶解能力强,而对水溶性成分溶解能力弱;

(2)设备投资大;

(3)设备清洗比较困难

二氧化碳超临界流体

特点:

(1)不残留有机溶剂、萃取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便;

(2)安全、环境污染少、纯天然产品;

(3)萃取温度低,特别适合于热与化学不稳定物质的提取;

(4)自主调节极性:可通过加入夹带剂来改变萃取介质的极性;

(5)运作成本低:萃取介质可循环使用;

(6)高效、快速:通过与其它色谱或光谱技术(如IR 、MS 联用),可高效快速分析、提取天然药物及其制剂中的有效组分。

水蒸气蒸馏法:挥发油多用此法,通常要求拟提取的物质

具有如下性质:

(1)具挥发性;

(2)与水不混溶;

(3)遇水稳定。

升华法:气态→ 固态:如樟木中樟脑的提取。

天然药物有效成分的分离与精制

1、根据物质溶解度差别进行分离

(1) 改变温度 (2) 改变混合溶剂极性 (3) 调节溶液的pH 值 (4) 沉淀:酸性/碱性化合物的分离纯化

2、根据化合物在两相溶剂间分配比差别进行分离(分配层析)

反流分布法(CCD ,逆流分溶法):就是一种多次连续的液-液萃取分离过程。操作步骤:在多个分液漏斗中装入固定相,在No 、0漏斗中溶入溶质并加入流动相溶剂。振摇使两相溶剂充分混合。静置分层后,分出流动相,令其移入No 、1漏斗,再在No 、0管中补加新鲜流动相。再次振摇混合,静置分层并进行转移。如此连续不断地操作下去,溶质即在两相溶剂相对作逆流移动过程中,不断地重新分配并达到分离的目的。

液滴逆流色谱法(DCCC )

高速逆流色谱(HSCCC )

气-液分配色谱(GC 或GLC )

液-液分配色谱(LC 或LLC ):将两相溶剂中的一相涂覆在硅胶等多孔载体上,作为固定相,填充于色谱柱中,用流动相洗柱。常用载体:硅胶、硅藻土、纤维素等。

正相色谱:

固定相:强极性溶剂,如水、缓冲溶液。

流动相:弱极性有机溶剂,如氯仿、乙酸乙酯、丁醇等。

分离对象:水溶性或极性较大的成分,如生物碱、苷类、糖类、有机酸等。

反相色谱:

固定相:亲脂性物质,如石蜡油等。

流动相:强极性溶剂,如水、甲醇等。

分离对象:脂溶性化合物,如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等。

就是在逆流分溶法基础上创建的色谱装置,可使流动相呈液滴形式在固定相间交换,分离效果好。多用于分离皂苷、蛋白质、糖类等。

ODS:十八烷基硅烷,非极性键合相。可用作反相色谱的固定相

根据物质吸附力差别----固-液吸附进行分离(吸附层析)

物理吸附:也称表面吸附, 由分子间力的相互作用所引起。

特点:无选择性,吸附与解吸可逆,可快速进行,故在实际工作中用得最广。如硅胶、氧化铝、活性炭吸附。

化学吸附:如黄酮等酚酸性物质被碱性氧化铝吸附,或生物碱被酸性硅胶吸附等。

特点:有选择性,吸附牢固,有时甚至不可逆,故很少使用。

半化学吸附:如聚酰胺对黄酮类、醌类等化合物之间的氢健吸附,力量较弱,介于上述二者之间。

a、官能团极性:RCOOH >Ar-OH >H2O > R-OH>R-NH2 >RCONH2 >RCHO >RCOOR’ >R-OR’>R- X > R-H

b、官能团相同,极性官能团数目多,极性大。

c、ε介电常数越大,极性越强。

根据分子量大小差别进行分离(凝胶层析)

葡聚糖凝胶(Sephadex):只适用于水中应用。

羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20):可在水及有机溶剂中使用。在由极性及非极性溶剂组成的混合溶剂中常起到反相色谱的作用。

根据物质解离程度不同进行分离(离子交换层析)

原理:当样品水溶液通过交换柱时,溶液中的中性分子及不与离子交换树脂上的交换基团发生交换的离子将通过柱子从柱底流出,而具有可交换的离子将与树脂上的交换基团进行离子交换而被吸附到柱上,随后改变条件,并用适当溶剂从柱上洗脱下来。

(1) 吸附:生物碱盐(Alk—H+)被强阳离子交换树脂(RSO3—H+ )吸附,

反应式如下:

RSO3—H+ +Alk—H+ RSO3—·Alk—H+ + H+

(2) 洗脱:将吸附树脂用NH4OH洗脱,生物碱(Alk)解吸附,

反应式如下:

RSO3—·Alk—H+ + NH4OH RSO3—·NH4 +Alk + H2O

结构研究的主要程序

1、初步推断化合物类型:理化性质、文献调研、TLC/PC等。

2、测定分子式,计算不饱与度:元素分析;高分辩质谱

(high resolution MS, HR-MS)等。

3、确定分子中含有的官能团/结构片断/基本骨架:谱学性质等。

4、推断并确定分子的平面结构:文献调研、光谱分析等。

5、推断并确定分子的立体结构:CD (circular dicroism, 圆二色谱)/ORD(Optical rotatory dispersion, 旋光光谱)、NOE/NOESY/2D-NMR、X-ray分析。

不饱与度u计算公式:

I: 一价原子(如H, X)的数目;

III: 三价原子(如N, P)的数目;

IV: 四价原子(C, S)的数目。

FD-MS(Field Desorption ionization MS, 场解析电离质谱)

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点 Revised on November 25, 2020

沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难，后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 ②溶剂的洗脱能力水 <含水醇<醇 <丙酮

天然药物化学总论讲义

第一章总论教学时数：6学时目的与要求：掌握天然药物化学的概念、研究内容；掌握天然药物化学成分提取分离的原理及方法；了解天然药物生物合成途径；熟悉天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法；了解天然药物化学的发展史、现状及发展和学习天然药物化学的重要意义。重点与难点：天然药物化学的概念、研究内容；天然药物化学成分提取分离的原理及方法；天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法。 § 1－1 绪论一、天然药物化学的含义及研究内容 1、天然药物化学的含义及研究内容天然药物化学是运用现代科学的理论与方法研究天然物中有效成分的结构特点，理化性质，提取分离方法，结构鉴定及生物合成途径等内容的一门实践性科学。由于现代科学技术进步，特别是将波谱解析方法（NMR、MS、IR、UV）用于推导化合物的结构，甚至用X－晶体衍射来确定化合物结构的发展，以及分离手段的进步，天然药化的发展速度大为加快，发现的新化合物数目大为增加，微量成分、水溶性成分的分离、提纯；稳定性差的活性物资的分离等也不再是难题了。天然药物化学本身也已不再是原先的分离提取、结构鉴定，而是逐步发展成生物活性测定指导下的分离提取、结构鉴定，及半合成修饰和全合成紧密结合的一门学科。目前我国天然药物化学研究依其目的不同可分为3个方面：①以阐明药用生物有效成分，获得具有新结构的化合物或具有生物活性的单体为目的，进行提取分离条件、结构鉴定、一般活性研究；②以解决自然资源有限的活性化合物或其前体的来源为目的，进行半合成及生物转化研究；③以获得高效低毒的创新药为目的，以天然活性化合物为先导物，合成一系列结构类似物进行构效关系研究。由此可见，天然药物研究已经从最初对天然来源活性化合物被动全盘地接受到积极主动地改进，研究在不断深入。单体：即化合物。指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。无效成分：没有生物活性和防病治病作用的化学成分。有效部位：在中药化学中，常将含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。有毒成分：能导致疾病的化学成分。有效成分和无效成分的关系：二者的划分也是相对的。一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。另外，一些中药中的化学成分本身不具有生物活性、也不能起防病治病的作用，但是，它们受采收、加工、炮制或制剂过程中一些条件的影响而产生的次生产物，或它们口服后经人体胃肠道内的消化液或细菌等的作用后产生的代谢产物，以及它们以原型的形式被吸收进入血液或被直接注射进入血液后在血液中

天然药物化学重点总结

天然药物化学总论 1、主要生物合成途径醋酸——丙二酸（AA-MA）：脂肪酸、酚类、蒽酮类脂肪酸：碳链奇数：丙酰辅酶A、支链：异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数：乙酰辅酶A 甲戊二羟酸途径（MVA）桂皮酸途径和莽草酸途径氨基酸途径复合途径 2、分配系数：两种相互不能任意混溶的溶剂 K=C U/C L（C U溶质在上相溶剂的浓度、C L溶质在下相溶剂的浓度） 3、分离难易度：A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值 β=K A/K B（β>100一次萃取分离；10<β<100萃取10-12次；β<2一百以上；β=1不能分离） 4、分配比与PHPH=pKa+lg[A-]/[HA](pKa=[A-][H3O+]/[HA]) 当PH<3酸性物质为非解离状态[HA]，碱性物质为解离状态[BH+] 当PH>12酸性物质为解离状态[A-]，碱性物质非解离状态[B] 5、离子交换树脂阳离子交换树脂：交换出阳离子，交换碱性物质阴离子交换树脂：交换出阴离子，交换酸性物质糖和苷 1、几种糖的写法： D-木糖（Xyl）、D-葡萄糖（Glc）、D-甘露糖（Man）、D-半乳糖（Gal）、D-果糖（Flu）、L-鼠李糖（Rha） 2、还原糖：具有游离醛基或酮基的糖非还原糖：不具有游离醛基或酮基的糖 3、样品鉴别：样品+浓H2SO4+α-萘酚—→棕色环 4、羟基反应：醚化反应（甲醚化）：Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn 法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度：N>O>S>C 芳香属苷较脂肪属苷易水解：酚苷>萜苷、甾苷有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解，-OH糖较去氧糖难水解（2，6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖）易→难呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解酮糖较醛糖易水解吡喃糖苷中：C5取代基越大越难水解（五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖） C5上有-COOH取代时最难水解在构象中相同的糖中：a键（竖键）-OH多则易水解苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解；即e>a 苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解；即a>e 6、smith降解（过碘酸反应）：Na2SO4、NaBH4，易得到苷元（人参皂苷—原人参二醇） 7、乙酰解反应：β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率（乙酰解反应的易难程度）（1——6）》（1——4）》（1——3）》（1——2）这一页空白没用的，请掠过

医科大学考试天然药物化学考查课试题

医科大学考试天然药物化学考查课试题文件管理序列号：[K8UY-K9IO69-O6M243-OL889-F88688]

(单选题)1: 可水解寡聚鞣质二聚体、三聚体的划分依据是 A: 结构中多元醇的数目 B: 结构中没食子酰基的数目 C: 水解后产生多元醇的种类 D: 水解后产生酚酸的种类正确答案: (单选题)2: 天然存在的苷多数为 A: 氧苷 B: 碳苷 C: 去氧糖苷 D: 鼠李糖苷正确答案: (单选题)3: 填料为RP-18、RP-8、RP-2的键合相硅胶色谱为 A: 反相分配色谱 B: 正相分配色谱 C: 正相吸附色谱 D: 反相吸附色谱正确答案: (单选题)4: 萜类化合物在提取分离及贮存时,若与光、热、酸及碱长时间接触,常会产生结构变化,是因为其结构具有 A: 醇羟基 B: 醛基

C: 酮基 D: 芳香性 E: 脂烷烃结构正确答案: (单选题)5: 用酸、碱、酶处理后可产生小分子酚酸类化合物和糖或多元醇的是 A: 可水解鞣质 B: 缩合鞣质 C: 两者均是 D: 两者均不是正确答案: (单选题)6: 根据苷原子分类,属于硫苷的是 A: 山慈菇苷A B: 萝卜苷 C: 巴豆苷 D: 天麻苷正确答案: (单选题)7: 能使β-葡萄糖苷键水解的酶是 A: 麦芽糖酶 B: 苦杏仁苷酶 C: 均可以 D: 均不可以

正确答案: (单选题)8: 下列化合物中属于呋喃香豆素类的是 A: 七叶内酯 B: 补骨脂素 C: 邪蒿内酯 D: 当归内酯 E: 岩白菜素正确答案: (单选题)9: 一般情况下,认为是无效成分或杂质的是 A: 生物碱 B: 叶绿素 C: 蒽醌 D: 黄酮 E: 皂苷正确答案: (单选题)10: 在5% NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A: 3,5,7三羟基黄酮 B: 7,4＇-二羟基黄酮 C: 3,6二羟基花色素 D: 2＇-OH查耳酮正确答案: (单选题)11: 环烯醚萜苷具有下列何种性质

《天然药物化学》教案

《天然药物化学》教案一、总学时数、理论学时数、实验学时数、学分数：（一）总学时数：108学时（二）理论学时数：54学时（三）讨论学时数：6学时（四）实验学时数：48学时（五）学分数：6学分二、承担课程教学的院、系、教研室名称华中科技大学同济医学院药学院中药系天然药物化学教研室三、课程的性质和任务天然药物化学是运用现代科学理论和方法研究天然药物中化学成分的一门学科。天然药物化学是药学专业的必修专业课，学生在具备有机化学、分析化学、光谱解析、药用植物学基础知识后，通过本课程的教学，使学生系统掌握天然药物化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的生源途径、结构鉴定的基本理论和基本技能，培养学生具有从事天然药物的化学研究、新药开发和生产的能力，为继承、整理祖国传统医药学宝库和全面弘扬、提高祖国药学事业水平奠定基础。四、所用教材和参考书（一）所用教材：国家级规划教材，吴立军主编，天然药物化学(第四版)，人民卫生出版社。（二）参考书： 1、吴寿金、赵泰、秦永琪主编《现代中草药成分化学》中国医药科技出版社。 2、徐任生主编《天然产物化学》科学出版社。 3、Nakanishi K. Natural Products Chemistry, Academic Press, New York。第一章绪论一、学时数：6学时二、目的和要求 1、掌握天然药物化学的含义、研究对象、性质与任务； 2、掌握天然药物有效成分提取分离的一般原理及常用方法； 3、掌握层析分离法的分类及其原理、各种层析分离要素、相关因素及应用技术；

天然药物化学考试重点讲解

第一章总论一、绪论 1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。二、生物合成 1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。产物：生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。（二）甲戊二羟酸途径（MV A）主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳）（三）桂皮酸途径主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类

天然药物化学试验讲义

天然药物化学实验武汉大学药学院 2008.2.21

目录天然药物化学实验须知 (1) 实验一薄层板的制备 (2) 实验二薄层色谱应用 (4) 实验三芦丁的提取与鉴定 (7) 实验四草豆蔻挥发油的提取与鉴定 (12) 实验五小蘖碱的提取与鉴定(设计性实验) (14) 参考文献 (16)

天然药物化学实验须知在天然药物化学实验中，所用的药品、试药、试剂、溶剂大多具有挥发性、易燃、有毒、有腐蚀性、甚至爆炸性，实验操作又经常在加温、加压等情况下进行，需要各种热源、电器或其它仪器，操作不慎易造成火灾、爆炸、中毒、触电等事故。但只要加强爱护国家财产和保障人民生命安全的责任心，提高警惕，消除隐患，注意实验规则，完全可以避免一切事故的发生。实验规则 1. 实验前必须预习实验内容，了解实验原理和操作规程。随时记录实验项目及其现象，以撰写正式实验报告。 2 .实验前应清点并检查仪器是否完整，装置是否正确，合格后方可进行实验。实验时不准做与实验无关的事情，严禁吸烟，不得擅自离开实验室，并应随时注意反应情况，仪器是否漏气、破裂等。 3. 药品仪器都是国家财产，须节约爱护使用；公用物品，用后立即放归原处，以便他人使用。不可调错瓶塞，以免污染。器皿用后要洗刷干净。 4. 操作易燃性有机溶剂，回流、蒸馏、减压蒸馏时，不能明火直接加热，要放沸石或一端封死的毛细管。若在加热时发现未放沸石则应冷却后再加，防止爆沸冲出。减压系统应装有安全瓶。加液时应停火或远离火源，勿漏气开口，冷凝水要通畅。启封易挥发溶剂瓶盖时，脸面要避开瓶口慢慢开口，以防气体冲脸上，危机尊容。 5.有毒、腐蚀性药品应妥善保管，操作后要立即洗手。勿沾及五官、创口及身体暴露部位，以免中毒、损伤皮肤。 6.实验中，应在通风橱中使用毒气或腐蚀性气体，必要时，可戴防护用具进行工作。 7.若将玻璃管插入塞中时，可在塞孔中涂些水或甘油等润滑剂，用布包住玻璃管使其旋转而入，防止折断割伤。 8.实验台上勿放置与实验无关物品，随时保持水槽、仪器、桌面、地面整洁。 9.实验结束时，应将门、窗、水、电、煤气关好，室内打扫干净，并清点仪器后方可离开实验室。

(完整版)天然药物化学重点

天然药物化学习题和参考答案(1) 1、学习天然药物化学的目的和意义：答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。 2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。 3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D） A. 香豆素 B.苯甲酸 C.茜草索 D.樟脑 E.咖啡碱 4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E） A.皂甙 B.氨基酸 C.蒽醌 D.黄铜 E.鞣质 5、属于亲脂性成分是：ABCD A.叶绿素 B.树脂 C.油脂 D.挥发油 E.蛋白质 6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。（错） 7、有效部位：含有效成分的混合物。 8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。 9、把下列符号中文名称填写出来： Et 2O（乙醚） CHCl 3 （氯仿） EtOAc（乙酸乙酯） n-BuOH（正丁醇） Me 2CO（丙酮） EtOH（乙醇） MeOH（甲醇） C 6 H 6 （苯） 10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂，如苯,氯仿，乙醚。亲脂性有机溶剂的特点：选择性强提取成分范围小，沸点低易浓缩，毒性大，易燃，价贵，不易透入织物组织内，提取时间长，用量大。 11、乙醇沉淀法加入的乙醇，其含量应达 80%以上，可使淀粉，树胶，粘液质，蛋白质等从溶液中析出。 12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸，水，甲醇，乙醇，丙酮，氯仿，乙酸乙酯，二氧六环等。结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇，丙酮/水，乙醇/氯仿，乙醇/乙醚，氯仿/乙醚，石油醚/苯。天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类 1、Molish试剂反应答：即α-萘酚试剂反应，指糖或甙在浓硫酸作用下，脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。 2、简述糖的提取、纯化和分离方法。答：提取的方法是根据它们对水和醇的溶解度不同而采用不同的方法。如单糖包括小分子低聚糖可用水或50％醇提取；多糖根据可溶于热水，而不溶于醇的性质提取。纯化和分离方法：可用铅盐、铜盐沉淀法、活性炭吸附法、凝胶过滤法、离子交换层析法以及分级沉淀或分级溶解法等。 3、香豆素具有苯骈α-吡喃酮的基本母核。结构上可看成是顺式邻羟

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点第一章总论天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction）原理：相似相溶理想溶剂（ideal solvents ）：（1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小；（3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 1.1 结晶法（纯化时常用）条件：合适的溶剂；浓度；温度 1.2 沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 3.2 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难，后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 3.3 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷

天然药物化学实验讲义

天然药物化学实验讲义目录一、芦荟粗多糖的提取及鉴定二、大黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别三、槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离与鉴别四、八角茴香挥发油的提取及鉴别五、黄柏中生物碱的提取、分离和鉴别六、茶叶中咖啡因的提取前言《天然药物化学实验》是一门实践性很强的课程，理论教学与实验教学是一个不可分割的完整体系。通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。

实验一芦荟粗多糖的提取及鉴定一、实验目的 1、水提醇沉法提取多糖的原理和方法 2、掌握高速冷冻离心机、旋转蒸发器等仪器的用法 3、了解芦荟多糖在医药中的应用二、实验原理芦荟的多糖类可增强人体对疾病的抵抗力，治愈皮肤炎、慢性肾炎、膀胱炎、支气管炎等慢性病症，抑制、破坏异常细胞的生长的作用，从而达到抗癌目的。植物体内的可溶性糖主要是指能溶于水及乙醇的单糖和寡聚糖，所以本实验采用水提醇沉法提取芦荟中的粗多糖。三、试剂、材料及仪器 1、试剂：盐酸、无水乙醇、丙酮、乙醚、葡萄糖对照品、苯酚、浓硫酸 2、材料和仪器：芦荟叶、烧杯、移液管、量筒、容量瓶、玻璃棒、旋转蒸发仪、电子天平、真空泵、电热恒温水浴锅、紫外-可见分光光度计、高速离心机、真空冷冻干燥机。四、实验方法与步骤 1、取芦荟鲜叶50g，洗净，去掉叶尖和叶底，在蒸馏水水中浸泡0.5h,已除去由表面滲出的黄色液体。然后切去表皮，将内层凝胶（匀浆后）置于烧杯中，加入三倍蒸馏水，置于55℃恒温水浴锅中加热浸提4h。 2、浸提液离心分离（2500r/min，5min）并过滤（直接6层纱布过滤），将所得液汁减压浓缩（至30ml），用6mol/L的盐酸调pH值3.2左右，向经过调酸处理的芦荟凝胶浓缩汁中缓慢加入6倍量的95％乙醇，边加边搅拌大约需要15～30min，室温下静置2h，离心分离(2500r/min，7min)得多糖沉淀。依次用乙醇、丙酮和乙醚洗涤，然后真空干燥（通风橱干燥），最终得到的沉淀即为芦荟多糖粗品。 3、芦荟多糖的鉴定对芦荟多糖的鉴定利用改进的苯酚一硫酸法。苯嘞一硫酸试剂能与芦荟多糖中的己糖起显色反应，在一定波长下其吸光度的变化与多糖含量呈线性关系。采用苯酚一硫酸显色法鉴定芦荟多糖，芦荟中的多糖在硫酸的作用下，先水解成单糖，并迅速脱水生成糠醛衍生物，然后和苯酚缩合成有色化合物共轭酚在490nm处有最大波长，由此可以鉴定出芦荟中的多糖(图1)。

天然药物化学实验讲义

《天然药物化学实验讲义》实验须知天然药物化学实验教学是天然药物化学课程的重要组成部分，是使学生进一步理论联系实际，掌握天然药物有效成分提取、分离和检定的基本操作技能，提高学生分析和解决问题能力。养成严密科学态度和良好工作作风必不可少的教学环节。为此，提出下列实验须知： 1．遵守实验室制度，维护实验室安全，不违章操作，严防爆炸、着火、中毒、触电、漏水等事故的发生。若发生事故应立即报告指导教师。 2．实验前作好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法，安排好当天计划，争取准时结束。实验过程应养成及时记录的习惯。凡是观察到的现象和结果及有关的重量、体积、温度或其他数据，应立即如实记录，实验完毕后，认真总结，写好报告，提取纯化所得单体产物包好，贴上标签（日期、样品名称、纯度、mp、bp、TLC、重量）交给老师。 3．实验室中保持安静，不许大声喧嚷，不许抽烟、不迟到、不随便离开，实验台面应保持清洁，使用过的仪器及时清洗干净，存放在实验柜内，废弃的固体和滤纸等丢入废物缸内，绝不能丢入水槽、下水道和窗外，以免堵塞和影响环境卫生。 4．公用仪器及药品用完后立即返还原处，破损仪器应填写破损报告单，注明原因。节约用水、用电、药用试剂。严格药品用量。 5．保持实验室内整洁，学生采取轮流值日，每次实验完毕，负责整理公用仪器，将实验台、地面打扫干净，倒清废物缸，检查水、电和门窗是否关闭。

实验一薄层板的制备、活度测定及应用一、目的要求 1．掌握硅胶薄层板的制备及薄层层析的操作方法 2．掌握硅胶薄层活度的测定方法 3．应用薄层层析法检测识中草药化学成分二、实验材料薄层层析用硅胶G，硅胶F，羧甲基纤维素钠，0.01%二甲基黄（Dimethy-yellow. P-Dimethylaminoazobenzene），苏丹红（Sudan Ⅲ），靛酚蓝（Indophenol blue 4-Tapnthoquinone-4-dimethyl aminoaniline），苯，微量点样管，10×20cm玻璃板20块，碾钵7套。三、实验操作（一）薄层板的制备 1．硅胶薄层的制备（1）硅胶G薄层取硅胶G或硅胶GF一份，置烧杯中加水约5份混合均匀，

天然药物化学试题库

中药化学试题库一、单项选择题 1.由乙酸-丙二酸途径生成的化合物是（）A.脂肪酸类B.蛋白质C.生物碱D.皂苷E.糖类 2.用石油醚作为溶剂，主要提取出的中药化学成分是（）A.糖类B.氨基酸C.苷类D.油脂 E.蛋白质 3.利用分子筛作用进行化合物分离的色谱是（） A.硅胶柱色谱 B.离子交换色谱 C.凝胶过滤色谱 D.大孔树脂色谱 E.纸色谱 4.能提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、互相连接方式、周围化学环境，以及构型、构象的结构信息的波谱技术是（） A.红外光谱 B.紫外光谱 C.质谱 D.核磁共振光谱 E.旋光光谱 5.可以研究母离子和子离子的关系，获得裂解过程的信息，用以确定前体离子和产物离子结构的质谱技术（） A.电子轰击质谱 B.快原子轰击质谱 C.电喷雾电离质谱 D.串联质谱 E.场解吸质谱 6.在提取原生苷时，首先要设法破坏或抑制酶的活性，为保持原生苷的完整性，常用的提取溶剂是（） A.乙醇 B.酸性乙醇 C.水 D.酸水 E.碱水 7.纸色谱检识：葡萄糖（a），鼠李糖（b），葡萄糖醛酸（c），果糖（d），麦芽糖（e）, 以BAW （4：1：5，上层）展开，其R f值排列顺序为（） A.a＞b＞c＞d＞e B.b＞c＞d＞e＞a C.c＞d＞e＞a＞b D.d＞b＞a＞c＞e E.b＞d＞a＞c＞e 8.大黄素型蒽醌母核上的烃基分布情况是（） A.在一个苯环的β位 B.在两个苯环的β位 C.在一个苯环的α或β位 D.在两个苯环的α或β位 E.在醌环上 9.下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是（） A.大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酚 B.大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酸＞大黄酚 C.大黄酸＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酚 D.大黄酚＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酸 E.大黄酸＞大黄素＞大黄酚＞芦荟大黄素 10.用葡萄糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是（） A.紫草素 B.丹参新醌甲 C.大黄素 D.番泻苷 E.茜草素 11.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是（） A.无色亚甲蓝反应 B.Borntr?ger 反应 C.Kesting-Craven D.Molish 反应 E.对亚硝基二甲苯胺反应 12.无色亚甲蓝显色反应可用于检识（） A.蒽醌 B.香豆素 C.黄酮类 D.萘醌 E.生物碱 13.可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（） A.羟基蒽醌类 B.查耳酮类 C.香豆素类 D.二氢黄酮类 E.生物碱 14.判断香豆素6 位是否有取代基团可用的反应是（） A.异羟肟酸铁反应 B.Gibb's 反应 C.三氯化铁反应 D.盐酸-镁粉反应 https://www.wendangku.net/doc/f41879343.html,bat 反应 15.为保护黄酮母核中的邻二酚羟基，在提取时可加入（） A.AlCCl3 B.Ca（OH）2 C.H3BO3 D.NaBH4 E.NH3?H2O 16.非苷类萜室温下析出结晶有易至难的顺序为（） A.单萜＞倍单萜＞二萜＞二倍单萜 B.倍单萜＞单萜＞二萜＞二倍单萜 C.二萜＞倍单萜＞单萜＞二倍单萜 D.二倍单萜＞二萜＞倍单萜＞单萜 E.单萜＞二倍单萜＞二萜＞倍单萜

药学综合实验指导书.doc

药学综合实验教学指导书 Separation Technology and exploitation of Natural Medical 课程编号：142015 学时/学分：一周/ 3.0 一、指导书说明本指导书根据长沙理工大学2006年版生物工程专业培养计划制定. 先修课程：有机化学、分析化学、天然药物提取分离与开发利用、药剂学二、教学对象生物工程专业学生三、课程性质与总体要求 1、课程性质：必修课 2、教学目的与要求：通过本课程实验的学习，检验在课堂上所学的理论知识，使学生对理性知识的理解更加深入，掌握得更加牢固，通过实验训练学习的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学生获得从事天然药物及药剂学科研工作的基本训练。通过实验，要求学生掌握天然药物经典提取与分离纯化方法及其制剂研制的基本原理及其应用，熟悉运用化学方法、色谱方法来鉴定化合物以及原料药与制剂的分析测定方法等内容。四、教学方式、重点 1、教学方式：实验课 2、重点内容：天然药物提取分离基本理论与技术，提取分离及分析方法; 五、考核方式考查: 实验报告和出勤情况。

一、前言药学综合实验是生物工程综合实验的重要组成部分。其主要目的是：通过试验，检验在课堂上所学的理论知识。使学生对理性知识的理解更加深入，掌握得更加牢固。通过试验，训练学生的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学生获得从事天然药物科研工作的基本训练。在实验中，重点是要加强对学生基本操作技能的训练,要求学生掌握以下技能：要求掌握常用的经典方法的原理及操作:其中包括液-固提取法:超临界提取、超声提取、回流提取等）、掌握柱色谱--吸附柱等的原理和基本操作和掌握常用的经典分析方法的原理及操作。二、实验须知在天然药物化学实验中，所用的药品多数是挥发性、易燃、有毒、有腐蚀性、刺激性、甚至爆炸性药品，试验操作又常在加温加压等情况下进行，需要各种热源、电器或其他仪器，操作不慎易造成火灾、爆炸、中毒、触电等事故。但只要加强爱护国家财产和保障人民生民安全的责任心，提高警惕，消除隐患，注意实验规则，事故是可以避免的。一)实验规则 1.试验前必须先预习实验内容，了解原理和操作规程。试验前应清点并检查仪器是否完整，装置是否正确，合格后方可进行试验。 2.试验时不准做与本实验无关的事情，严禁吸烟，不得擅自离开，并应随时注意反应情况，仪器有否漏气，破裂等。随时记录试验应记的项目，以作正式报告。

2017天然药物化学期末考试答案

天然药物化学交卷时间：2017-09-08 10:43:00 一、单选题 1. (2分)具有抗疟作用的倍半萜内酯是（） ? A. 莪术醇 ? B. 莪术二酮 ? C. 马桑毒素 ? D. 青蒿素 ? E. 紫杉醇得分：2 知识点：天然药物化学作业题答案D 解析2. (2分)蟾蜍毒素是一种（） ? A. 甲型强心甙元 ? B. 乙型强心甙元 ? C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 ? D. 无强心作用的甾体化合物得分：2 知识点：天然药物化学作业题

答案C 解析3. (2分)通常以树脂.苦味质.植物醇等为存在形式的萜类化合物为（） ? A. 单萜 ? B. 二萜 ? C. 倍半萜 ? D. 二倍半萜 ? E. 三萜得分：2 知识点：天然药物化学考试题答案B 解析4. (2分) 对下述结构的构型叙述正确的是（） ? A. α-D型， ? B. β-D型， ? C. α-L型， ? D. β-L型得分：0

知识点：天然药物化学作业题答案C 解析5. (2分)原理为氢键吸附的色谱是（） ? A. 离子交换色谱 ? B. 凝胶滤过色谱 ? C. 聚酰胺色谱 ? D. 硅胶色谱 ? E. 氧化铝色谱得分：2 知识点：天然药物化学作业题答案C 解析6. (2分)在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为（） ? A. 大黄酚 ? B. 大黄素 ? C. 番泻苷 ? D. 大黄素甲醚 ? E. 芦荟苷得分：2 知识点：天然药物化学考试题答案B 解析7.

(2分)在天然界存在的苷多数为（） ? A. 去氧糖苷 ? B. 碳苷 ? C. β-D-或α-L-苷 ? D. α-D-或β-L-苷 ? E. 硫苷得分：2 知识点：天然药物化学考试题答案C 解析8. (2分)在水液中不能被乙醇沉淀的是（） ? A. 蛋白质 ? B. 多肽 ? C. 多糖 ? D. 酶 ? E. 鞣质得分：2 知识点：天然药物化学作业题答案E 解析9. (2分)20（S）原人参二醇和20（S）原人参三醇的结构区别是( ) ? A. 3—OH

天然药物化学试题及答案

天然药物化学试题（1）一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇8、齐墩果酸 9、乌头碱10、单糖二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）（）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。（）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。（）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。（）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。（）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。（）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。（）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。（）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。（）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10 分） 1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（）。A黄酮苷B酚性生物碱C萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。 A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）作为依据。 A.A带>B带 B.B带>C带 C.C带>D带 D.D带>A带五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe GlcO OMe MeO O O O OH

天然药物化学习题参考答案

天然药物化学习题参考答案第一章总论一、名词解释 1、天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。 2、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。 3、二次代谢及二次代谢产物：二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。一、选择题（选择一个确切的答案） 1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是：Ａ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成：Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液 3、纸上分配色谱，固定相是：Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是：Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法 5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其 R f值随 PH 增大而减小这说明它可能是Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物 6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（）Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物二、判断题 1、不同的甾醇混合，熔点往往下降特别多 2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。 3、天然的甾醇都有光学活性。 4、两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。 5、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。

6、利用13C-NMR 的门控去偶谱，可以测定13C-1H 的偶合数。 7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同．达到分离，而不是根据分子量的差别。三、用适当的物理化学方法区别下列化合物用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（）→ （）→ （）→ （） O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D 四、填空某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离：五、回答问题

天然药物化学重点

5.欲提取药材中的原生甙，应注意酶水解和_避免与酸或碱接触_ 6.可发生碱催化水解的甙类有酯甙、酚甙、烯醇甙等。 7.甙和甙元比较，在溶解性上甙具有一定程度的_水溶性，而甙元一般是脂溶性 9.多数甙类呈_左_旋性，水解后由于生成的糖多有_右_旋性，致使水解混合物常呈右旋性， 11.羟基蒽醌类成分特征性的呈色反应有碱溶液反应。 12.香豆素类邻羟基桂皮酸_的内酯具有苯骈a-吡喃酮的结构，在稀碱液的作用下可水解开环生成顺邻羟基桂皮酸。 13.某一挥发性成分呈美丽蓝色，并能与苦味酸或三硝基苯作用形成良好结晶，此成分应为_薁_类成分；此类成分可用60%-65%硫酸或磷酸溶液提取。 14.利用香豆素类化合物的内酯结构，可采用碱溶酸提法提取分离香豆素。 15.香豆素类成分的提取分离方法可采用系统溶剂法、_碱溶酸沉法、水蒸气蒸馏_法和色谱分离法等。 17.有邻二酚羟基的黄酮类化合物与无邻二酚羟基的黄酮类化合物的鉴别，可借助氨性氯化锶显色反应。 18.甲_型强心甙在碱性醇溶液中，能发生Raymond反应，这是因为它在此条件下能生成亚甲基。 19.强心甙的溶解度随分子中所含糖的数目和种类，以及甙元中所含的羟基数多少和位置不同而异。 20.皂甙的分离精制可采用_沉淀法、胆甾醇沉淀法、硅胶柱色谱法、大孔吸附树脂柱法和吉拉尔试剂法。 21.三萜皂甙元由_30_个碳原子构成，按照其碳环的数目，可将三萜皂甙分为四环三萜和五环三萜两类。 22.两性生物碱是指结构中既具有_碱性氮原子_，又具有酸性基团的一类生物碱。 23.可水解鞣质和缩合鞣质的鉴别，可选用盐酸、溴水、石灰水等试剂。 2.中药化学成分常用的提取方法有溶剂提取法_、_水蒸气蒸馏法_、升华法_。 3.生物碱沉淀反应一般在酸性或稀醇条件下进行，最常用的生物碱沉淀试剂是雷氏铵盐试剂。 4.缩合鞣质用酸处理后有沉淀生成，可水解鞣质用酸处理后_无沉淀，借此可区别这两者。 5．蒽醌类成分按母核蒽醌的结构可分为单蒽核类蒽醌和双蒽核类蒽醌。 7．挥发油中的萜类成分，主要是_单萜、倍半萜及其含氧衍生物。 9.活性炭色谱中，化合物的极性越大，则与活性炭的吸附力越强，Rf值越小。 10.仅能使强心苷结构中α-去氧糖上的酰基水解的试剂有碳酸氢钾、碳酸氢钙，使α-羟基糖和苷元上的酰基水解而不破坏内酯环的试剂有氢氧化钙、氢氧化钡。 11不同杂化方式的N原子其碱性由强到弱的顺序是sp3>sp2>sp。 12.碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，碱浓度不能过高，因为碱浓度加热母核易被破坏，加酸酸化时，酸浓度也不能过强，原因是以免生成佯盐---产率降低，当黄酮结构中有邻二酚羟基时，可加硼酸_保护。 14强心苷母核中环的稠合方式为A/B环多为_顺_式，B/C环均为_反式，C/D环为顺__式，与强心活性关系最密切的是C/D环的稠合方式。 15.三萜皂苷元是由6个甲戊二羟酸单位构成。 16.硅胶TLC中，化合物的极性越大，则与硅胶的吸附力越大，R f值越_小__。 17.黄酮类化合物呈色的根本原因是交叉共轭体系，二氢查耳酮类呈无色，花色素的颜色随PH改变而改变。 18比较1，4 二羟基蒽醌和2，4 二羟基蒽醌，酸性大的是2，4 二羟基蒽醌_。 19.小分子游离香豆素具有挥发性，香豆素苷没有挥发性紫外可见光谱在黄酮类鉴定中的应用---判断黄酮类化合物类型共性：B环OH增加，峰带I 向长波位移，波长增大，特别是4’-OH，红移大；A环OH增加，峰带II 波长增大。带Ⅱ(nm)黄酮250~280黄酮醇(3OH取代)250~280黄酮醇(3OH游离)250~280。带Ⅰ (nm)310~350330~360350~385 诊断性试剂（1）NaOMe,主要是判断是否有 4`-OH，3,4`-二OH或3,3`,4`-三OH（2）乙酸钠判断是否有7-OH ①7-OH，带Ⅱ红移5-20nm。②4`-OH，带I红移40-65nm。3）醋酸钠/硼酸：判断A环或B环是否有邻二酚羟基带I

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