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甾体化合物的重要性

甾体化合物的重要性

摘要:甾体化合物是重要的类脂,它是一类具有环戊烷骈多氢菲碳架结构的化合物,广泛存在于动植物体内,具有重要的生理作用,在医药方面得到广泛的应用,因此此类化合物对人类显得如此之重要。

关键词:甾体化合物生理活性疾病应用

一.甾体化合物的简介

甾体化合物中都含有一个由四环组成的骨架叫做环戊烷骈多氢菲,在母核环上的C13和C10常连有甲基称为角甲基,在C17上连有烃基,在基本结构上海含有羟基、羧基、双键等官能团,其数量和位置各异,构成了各种不同类型的甾体化合物。其命名主要采用俗名,如胆固醇、黄体酮、睾丸酮等。

甾体母核: 环戊烷并多氢菲,其结构如下

31

2

4

5

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7

8

9

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18

19

R

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16

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A B

C D

许多载体化合物都有较强的生理活性,临床上广泛应用于抗炎、抗过敏、抗休克等。载体药物的发现及药物成功的合成是近半个世纪以来医药工业取得最引人注目的两大进展之一载体药物也仅次于抗生素的第二大类的药物。

二.甾体化合物的分类

根据C17上连接的基团不同可以分为

①植物甾醇

②甾体皂苷类

③强心苷类

④昆虫变态激素

⑤C21甾类

⑥胆汁酸类

三.各类甾体化合物的生理活性

1.胆固醇与人体的关系

在人体和动物的脑、脊髓、以及血液中都存在胆固醇,其中正常人的血液中胆固醇的含量是 2.82~5.95mmol/L。若人体内的胆固醇代谢发生障碍或者摄入量太多时,就会从血液中沉淀析出,引起血管硬化和结石胆固醇在肝中降解的代谢产物,是胆汁的重要成分,有助于脂质在肠道的消化吸收。

2.7—脱羟胆固醇

与胆固醇不同的是,该结构中的C

7—C

8

之间含有双键,它存在于人

体皮肤中,在紫外线的照射下,能转化为维生素D3。

麦角固醇结构与其结构相似,再C

17

所连的烃基上多了一个双键和

一个甲基。它是一种植物甾醇,再紫外线的照射下能转化为维生素D

2

.

以上两种维生素都属于D组维生素,是脂溶性维生素,具有抗佝偻病作用,因此小孩可通过是当地赛阳光,多吃含有维生素D的食物,如鱼肝油,牛奶、蛋黄等可以预防佝偻病、软骨病。

3.甾体皂苷

螺甾烷及其相似生源的甾体化合物的低聚糖苷,其水溶液经强烈振摇后多产生大量持久性肥皂样泡沫。分布单子叶植物:百合科、薯蓣科、石蒜科、龙舌兰科等,麦冬,薤白,百合,玉竹,知母,重楼等; 海洋生物、动物。

地奥心血康胶囊(黄山药)、对冠心病、心绞痛发作疗效显著,总有效率未91%;重楼皂苷Ⅰ和Ⅳ能抗癌;降血糖、降胆固醇、调节免疫等甾体皂苷元——合成甾体避孕药和激素类药物。

心脑舒通(蒺藜)已在心脑血管病得以应用,具有扩张冠状动脉、改善冠状动脉循环作用,对缓解心绞痛、改善心肌缺血有较好疗效。

甾体皂苷是天然产物中的一类重要的化学成分。目前,从植物中已被发现的甾体皂苷化合物大多具有一定的生物(抗菌)活性;从其化学结构上看,其苷元母核基本为螺甾烷型和呋甾烷型[1]。Carotenuto 等报道[2-3]从葱属植物韭葱(Alliumporrum)和A.minutiflorumde 的块茎中分离得到具有抗真菌活性的甾体皂苷

4.强心苷

对心脏有显著生理活性的甾体苷类,由强心苷元与糖缩合而成。主要分布于植物中的玄参科、百合科、萝摩科、十字花科、夹竹桃科、毛茛科、卫矛科桑科等100多种植物。具有加强心肌收缩性,减慢窦性频率的活性,有一定毒性。

强心苷具有强心作用,目前临床上应用的达二三十种,主要用以治疗充血性心力衰竭及戒律障碍等心脏疾病,如毛花丙苷、地高辛、洋地黄毒苷等。

动物中至今尚未发现有强心苷类存在,具有强心作用的是由蟾蜍皮下腺分泌的分泌物种所含有的蟾蜍配基类及其脂类。

强心苷的生物活性:

强心苷是治疗心力衰竭不可缺少的重要药物,但在临床应用中发现治疗指数和不易控制等缺点,故目前仍有必要继续寻找和研究新的强心苷。强心苷的作用和他的毒性与其均有着极其密切的联系。

根据C 17上内酯环结构分两类

甲型强心苷元(强心甾烯类): C 17上为五元不饱和内酯环多

O

O

OH

H

H H

HO

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2122

23

乙型强心苷元(海葱甾二烯类、蟾蜍甾二烯类):C 17上为六元不饱和内酯少

5.胆酸类

C 17-戊酸常与甘氨酸或牛磺酸结合,以钠盐形式存在。不同胆汁酸区别:羟基数目、位置、构型不同,分布于动物的胆汁、胆结石

个重要因素。胆汁酸的分泌也高度影响着胆固醇、磷脂、胆红素分泌入胆汁。胆汁酸主动运输所产生的渗透压导致水和电解质分泌入胆管增加,从而使胆汁流过胆管的量增加。

胆汁酸在胆囊中的生理作用

胆汁酸在胆囊中储存浓缩5-10倍。进餐后,胆囊在胰酶分泌素作用下发生收缩。在收缩过程中,胆囊的作用像马达,驱动肠肝循环。通常情况下,在进餐消化后30分钟内,十二指肠中的胆汁酸浓度急剧升高。

胆汁酸的功能

①促进脂类的消化吸收

②抑制胆固醇在胆汁中析出沉淀(结石)

6.甾体激素

甾体激素按来源可分为性激素和肾上腺激素

①性激素

性激素分为雄性激素和雌性激素两大类,如雄性激素中的睾丸酮,雌性激素黄体酮

雌、孕激素

临床资料显示, 某些女性癫痫患者在月经期痫性发作次数多, 月经周期晚期减少, 提示痫性发作可能与体内性激素周期性变化有关。以经期性癫痫妇女为研究对象, 发现孕酮/ 雌二醇比率明显减低, 提示孕激素减少或激

素增多与经期性癫痫相关, 卵巢激素的周期性变化可能影响癫痫发作的易感性[7] 。当前, 神经甾体激素作为新的神经调质对神经系统产生广泛的影响, 已成为神经科学研究的又一热点[ 8]。雌、孕激素为小分子脂溶性甾体激素, 易于透过血脑屏障, 进入脑后对脑的结构和功能产生影响, 已经证明中枢神经系统( CNS) 存在雌、孕激素受体及其mRNA[ 9, 10] 。

①肾上腺皮质激素

该类激素是产于肾上腺皮质部的一类激素。现已提取出二十余种固醇类激素,其中七种有较强的生理活性,对体内,水、盐、糖和蛋白质的代谢具有重要作用。

肾上腺皮质激素简称皮质激素, 是肾上腺皮质分泌的多种内分泌激素的总称。化学上属于街类化合物。其母体结构为:凡风这类化合物对物理、化学、生物以及免疫等多种原因引起的炎症都有很强的抗炎作用, 同时具有抗毒作用, 抗休克作用等。自 4 0 年代以胆酸为原料合成了药物可的松以来, 便开始了对这类药物的结构与其抗炎活性关系的研究。50 年代初,R ie d 和sab 。偶然发现9 。一氟氢化可的松具有其母体氢化可的松n 倍的活性, 从而对这类药物的结构改造便成为一个极受重视的课题

5.蟾酥

[来源] 蟾蜍科中华大蟾蜍Bufo bufo gargarizans或黑眶蟾蜍Bufo bufo melanostictus的耳下腺及皮肤腺分泌的白色浆液,经加工干燥而成。

[功效] 解毒、止痛、开窍醒神

[成分] 蟾蜍甾二烯类

强心甾烯类

蟾毒色胺类(吲哚类生物碱)

6.牛黄

[来源] 牛科牛Bos taurus domesticus的干燥胆结石

[功效] 解痉、清心豁痰、开窍、息风、解毒等。

[成分] 胆红色、胆汁酸、胆固醇等胆酸、去氧胆酸(松弛平滑肌)、猪去氧胆酸、石胆酸、鹅去氧胆酸

7.麦冬

[来源] 百合科麦冬Ophiopogon japonicus的干燥块根。

[功效] 养阴生津、润肺清心

[成分] 皂苷、黄酮、多糖等

甾体皂苷:麦冬皂苷B,C,D,E,F,G等

苷元:鲁斯考皂苷元、薯蓣皂苷元等

糖:glc, ara, rha, xyl,

8.薤白

[来源] 百合科小根蒜的鳞茎

[功效] 通阳散结,行气导滞

[成分] 甾体皂苷

薤白苷A,D,E,F,J,K,L等

苷元:tigogenin(替告皂苷元), smilagenin(异菝契皂苷元), samogenin(沙漠皂苷元)等。糖:glc, gal

9.植物甾醇

植物甾醇广泛存在于植物的根、茎、叶、果实和种子中,是植物细胞膜的主要成分,所有植物种子的油脂中都含有甾醇。植物甾醇具有一定的抗菌活性,如李端等从蓝桉果实中分离获得的β-谷甾醇,发现其对梨果仙人掌斑点病菌有一定的抑制生长作用,MIC 值为0.2 mg/mL[4]。王冬梅等在研究卷叶黄精根茎化学成分及抗菌活性时,发现β-谷甾醇对杨树溃疡病原菌及棉黄萎病原菌有一定的抑制作用;胡萝卜苷(谷甾醇-3-O-葡萄糖苷)还对玉米大斑病原菌有抑制作用[5]。Atta-Ur-Rahman 等[6]发现来源于Joly ma laminarioides 的岩藻甾醇(fucosterol)对弯孢霉(Curvularia lunata)、黑葡萄穗(Stachybotrys atra)和犬小孢子霉(Microsporum canis)等霉菌类病原真菌有抑制作用

11.甾体内酯化合物

Choudhary 等[6] 从凝固睡茄(Withania coagulance)中分离得到2 种甾体内酯化合物:14,15β-环氧醉茄内酯Ⅰ(14,

15β-epoxywithanolideⅠ)和17β-羟基醉茄内酯K(17β-hydroxywithanolide K),其中后者对植物病原真菌稻黑孢霉(Nigrospora oryzae)、曲霉(Aspergillus niger)、新月弯孢霉(C. lunata)、小孔菌(M. canis)和粗皮北风菌(Pleurotus ostereatus)具有弱抑制作用(MIC=300 μg/mL)。14,15β-环氧醉茄内酯Ⅰ和17β-羟基醉茄内酯K 的结构

甾体化合物具有较高的细胞穿透性和膜接受性,是自然界中一类重要的天然化合物。甾体结构的微小变化有时会引起其本身生理活性的巨大改变,因此对甾体化合物的研究一直都是化学家高度关注的热点之一。通过对甾体母核或支链结构进行改造,研究其构效关系,有望得到具有更高生物活性或具有某种特殊生理功能的甾体化合物。在许多已知的甾体物质中,甾体内酯化合物由于具有特殊的生物活性引起了广泛关注。

四.总结

从以上可知甾体化合物于人类的疾病、生活息息相关,因此,所以对其结构、性质、分类、生理活性、提取分离应用方面上的研究显得尤为重要。

[1] 戴忠,姜红.甾体皂苷研究进展[J].中国药师,2003,6:615-616.

[2] Carotenuto A,Fattorusso E,Lanzotti V,et al. Spirostanol saponins of Allium porrum L[J].Phytochemistry,1999,51:1077-1082.

[3] Barile E,Bonanomi G,Antignani V,et al. Saponins from Allium minutiflorum with antifungal activity[J].Phytochemistry,2007,68:596-603.

[4] 李端,周立刚,谈满良,等.几种植物提取物对梨果仙人掌斑点病菌的抑制活性[J].西北农林科技大学学报,2005,33:148-152.

[5] 王冬梅,朱玮,李娟丽. 卷叶黄精根茎的化学成分及抗菌

活性研究[J]. 四川大学学报,2007,44:918-921.

[6] Choudhary MI,Dureshahwar,Parveen Z,et al. Antifungal steroidal lactones from Withaniacoagulance[J].Phytochemistry,40:1243-1246.

【7】Her zog AG. Hormonal chang es in epilepsy. Epilepsi a, 1995, 36!323~ 338.

【8】 Mellon SH. Neurostero ids: biochemistry , modes of action, and clinical relevance. JCEM, 1994, 78!1003~ 1012.

【9】Keefe JA, Yanbing I, Burgess LH, et al. Estro gen receptor

mRNA alter atio ns in the developing rat hippocampus. Mol Brain Res, 1995, 30!115~ 122.

【10】 Hag ihar a k, Hirata S, Osada T, et al. Distributing of cells containing progesterone receptor mRNA in the female rat and telencephalo n: an in situ hy bridization study. Mol Br ain Res, 1992, 14!239~246.

甾体化合物的重要性

甾体化合物的重要性 摘要:甾体化合物是重要的类脂,它是一类具有环戊烷骈多氢菲碳架结构的化合物,广泛存在于动植物体内,具有重要的生理作用,在医药方面得到广泛的应用,因此此类化合物对人类显得如此之重要。 关键词:甾体化合物生理活性疾病应用 一.甾体化合物的简介 甾体化合物中都含有一个由四环组成的骨架叫做环戊烷骈多氢菲,在母核环上的C13和C10常连有甲基称为角甲基,在C17上连有烃基,在基本结构上海含有羟基、羧基、双键等官能团,其数量和位置各异,构成了各种不同类型的甾体化合物。其命名主要采用俗名,如胆固醇、黄体酮、睾丸酮等。 甾体母核: 环戊烷并多氢菲,其结构如下

31 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 18 19 R 15 16 17 A B C D 许多载体化合物都有较强的生理活性,临床上广泛应用于抗炎、抗过敏、抗休克等。载体药物的发现及药物成功的合成是近半个世纪以来医药工业取得最引人注目的两大进展之一载体药物也仅次于抗生素的第二大类的药物。 二.甾体化合物的分类 根据C17上连接的基团不同可以分为 ①植物甾醇 ②甾体皂苷类 ③强心苷类 ④昆虫变态激素 ⑤C21甾类 ⑥胆汁酸类 三.各类甾体化合物的生理活性 1.胆固醇与人体的关系

在人体和动物的脑、脊髓、以及血液中都存在胆固醇,其中正常人的血液中胆固醇的含量是 2.82~5.95mmol/L。若人体内的胆固醇代谢发生障碍或者摄入量太多时,就会从血液中沉淀析出,引起血管硬化和结石胆固醇在肝中降解的代谢产物,是胆汁的重要成分,有助于脂质在肠道的消化吸收。 2.7—脱羟胆固醇 与胆固醇不同的是,该结构中的C 7—C 8 之间含有双键,它存在于人 体皮肤中,在紫外线的照射下,能转化为维生素D3。 麦角固醇结构与其结构相似,再C 17 所连的烃基上多了一个双键和 一个甲基。它是一种植物甾醇,再紫外线的照射下能转化为维生素D 2 . 以上两种维生素都属于D组维生素,是脂溶性维生素,具有抗佝偻病作用,因此小孩可通过是当地赛阳光,多吃含有维生素D的食物,如鱼肝油,牛奶、蛋黄等可以预防佝偻病、软骨病。 3.甾体皂苷 螺甾烷及其相似生源的甾体化合物的低聚糖苷,其水溶液经强烈振摇后多产生大量持久性肥皂样泡沫。分布单子叶植物:百合科、薯蓣科、石蒜科、龙舌兰科等,麦冬,薤白,百合,玉竹,知母,重楼等; 海洋生物、动物。 地奥心血康胶囊(黄山药)、对冠心病、心绞痛发作疗效显著,总有效率未91%;重楼皂苷Ⅰ和Ⅳ能抗癌;降血糖、降胆固醇、调节免疫等甾体皂苷元——合成甾体避孕药和激素类药物。 心脑舒通(蒺藜)已在心脑血管病得以应用,具有扩张冠状动脉、改善冠状动脉循环作用,对缓解心绞痛、改善心肌缺血有较好疗效。 甾体皂苷是天然产物中的一类重要的化学成分。目前,从植物中已被发现的甾体皂苷化合物大多具有一定的生物(抗菌)活性;从其化学结构上看,其苷元母核基本为螺甾烷型和呋甾烷型[1]。Carotenuto 等报道[2-3]从葱属植物韭葱(Alliumporrum)和A.minutiflorumde 的块茎中分离得到具有抗真菌活性的甾体皂苷 4.强心苷 对心脏有显著生理活性的甾体苷类,由强心苷元与糖缩合而成。主要分布于植物中的玄参科、百合科、萝摩科、十字花科、夹竹桃科、毛茛科、卫矛科桑科等100多种植物。具有加强心肌收缩性,减慢窦性频率的活性,有一定毒性。 强心苷具有强心作用,目前临床上应用的达二三十种,主要用以治疗充血性心力衰竭及戒律障碍等心脏疾病,如毛花丙苷、地高辛、洋地黄毒苷等。 动物中至今尚未发现有强心苷类存在,具有强心作用的是由蟾蜍皮下腺分泌的分泌物种所含有的蟾蜍配基类及其脂类。 强心苷的生物活性:

(完整版)第十七章萜类和甾体化合物

17-1 第十七章萜类和甾体化合物 萜类化合物(Terpenoids )和甾体化合物(Steroids )广泛存在于自然界中,有的能直 接用来治疗疾病,有的是合成药物的原料,因此它们与药物的关系非常密切。 第一节萜类化合物 萜类化合物多是从植物提取得到的香精油(挥发油)的主要成分。如:柠檬油、松 节油、薄荷油等。它们多是不溶于水,易挥发,具有香味的油状物质,有一定的生理及 药理活性,如祛痰、止咳、驱风、发汗和镇痛等作用。广泛用于香料和医药等。 、结构与分类 (一)结构及异戊二烯规律 萜类化合物是由异戊二烯(Isopre ne )作为基本骨架单元,可以看成是由两个或两个 以上异戊二烯单位以头尾相连或互相聚合而成,这种结构特征称为“异戊二烯规律” 。因 此,萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。 CH 3 I CH 2= C — CH= CH 2 头 尾 月桂烯 柠檬烯 月桂烯是两分子异戊二烯头尾相连; 而柠檬烯是两分子异戊二烯之间的 1,2和1,4加 成。(一分子异戊二烯用 3,4位双键与另一分子异戊二烯进行 1,4加成)。所以,异戊二烯 规律在萜类成分的结构测定中具有很大应用价值。 (二)分类 萜类化合物根据分子中所含异戊二烯骨架的多少可分为单萜、倍半萜、二萜等。见 表 19-1。 2 1 3 头 4 尾 异戊二烯 头

表19-1 萜类化合物的分类 异戊二烯单元数 碳原子数类别 210单萜类 315倍半萜 420二萜类 630二萜类 840四萜类 > 8> 40多萜类 、单萜类化合物 单萜类化合物是有两个异戊二烯单元构成。根据两个异戊二烯单元的连接方式不同, 单萜有可以分成为链状单萜、单环单萜和双环单萜。 (一)链状单萜化合物 链状单萜类化合物具有如下的碳架结构: 这是两个异戊二烯头尾相连而成。很多链状单萜都是香精的主要成分,例如:月桂油中的月桂烯、玫瑰油中的香叶醇、橙花油中的橙花醇、柠檬油中的柠檬醛(a -柠檬醛 和B -柠檬醛)、玫瑰油及香茅油中的香茅醇等。它们很多是含有多个双键或氧原子的化合 物,其结构如下: 这些链状单萜都可以用来制备香料,其中柠檬醛还是合成维生素A的重要原料。 (二)单环单萜类化合物 月桂烯香叶醇橙花醇 (Myrcene) (Geraniol) (Nerol) a -柠檬醛 B -柠檬醛香茅醇 (Geranial)(Neral)(Citronellol ) 17-2

第十七章 萜类和甾体化合物

第十七章 萜类和甾体化合物 萜类化合物(Terpenoids )和甾体化合物(Steroids )广泛存在于自然界中,有的能直接用来治疗疾病,有的是合成药物的原料,因此它们与药物的关系非常密切。 第一节 萜类化合物 萜类化合物多是从植物提取得到的香精油(挥发油)的主要成分。如:柠檬油、松节油、薄荷油等。它们多是不溶于水,易挥发,具有香味的油状物质,有一定的生理及药理活性,如祛痰、止咳、驱风、发汗和镇痛等作用。广泛用于香料和医药等。 一、结构与分类 (一)结构及异戊二烯规律 萜类化合物是由异戊二烯(Isoprene )作为基本骨架单元,可以看成是由两个或两个以上异戊二烯单位以头尾相连或互相聚合而成,这种结构特征称为“异戊二烯规律”。因此,萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。 C CH 2 CH CH 3 CH 2 1 23 4 头 尾头 尾 头 尾 头 尾 头 尾 头 尾 异戊二烯 月桂烯 柠檬烯 月桂烯是两分子异戊二烯头尾相连;而柠檬烯是两分子异戊二烯之间的1,2和1,4加成。(一分子异戊二烯用3,4位双键与另一分子异戊二烯进行1,4加成)。所以,异戊二烯规律在萜类成分的结构测定中具有很大应用价值。 (二)分类 萜类化合物根据分子中所含异戊二烯骨架的多少可分为单萜、倍半萜、二萜等。见表19-1。

表19-1 萜类化合物的分类 异戊二烯单元数碳原子数类别 2 10 单萜类 3 15 倍半萜 4 20 二萜类 6 30 三萜类 8 40 四萜类 >8 >40 多萜类 二、单萜类化合物 单萜类化合物是有两个异戊二烯单元构成。根据两个异戊二烯单元的连接方式不同,单萜有可以分成为链状单萜、单环单萜和双环单萜。 (一)链状单萜化合物 链状单萜类化合物具有如下的碳架结构: 这是两个异戊二烯头尾相连而成。很多链状单萜都是香精的主要成分,例如:月桂油中的月桂烯、玫瑰油中的香叶醇、橙花油中的橙花醇、柠檬油中的柠檬醛(α-柠檬醛和β-柠檬醛)、玫瑰油及香茅油中的香茅醇等。它们很多是含有多个双键或氧原子的化合物,其结构如下: H CH2OH CH2OH H H CHO CHO H CH2OH 月桂烯香叶醇橙花醇α-柠檬醛β-柠檬醛香茅醇(Myrcene)(Geraniol)(Nerol)(Geranial)(Neral)(Citronellol)这些链状单萜都可以用来制备香料,其中柠檬醛还是合成维生素A的重要原料。 (二)单环单萜类化合物

2019主管中药师-基础知识讲义--中药化学--第八单元 甾体类化合物

中药化学——第八单元甾体类化合物 一、概述 (一)甾体化合物的结构与分类 甾体类化合物是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分,包括强心苷、甾体皂苷、胆汁酸、蟾毒配基、植物甾醇、C21甾醇、昆虫变态激素、醉茄内酯等。 它们结构的共同特点是分子中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。 各类甾体成分C17位均有侧链。根据侧链结构的不同,又分为许多种类。 (二)甾体化合物颜色反应

二、强心苷 (一)结构与分类 强心苷是生物界中存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类,是由强心苷元与糖缩合的一类苷。 1.苷元的结构与分类 (1)强心苷苷元由甾体母核和不饱和内酯环两部分组成。甾体母核A、B、C、D四个环的稠合方式:A /B环有顺、反两种形式,但多为顺式;B/C环均为反式;C/D环多为顺式。 (2)C10、C13、C17的取代基均为β型。C10为甲基或醛基、羟甲基、羧基等含氧基团,C13为甲基取代,C17为不饱和内酯环取代。C3、C14位有羟基取代,C3羟基多数是β构型,强心苷中的糖均是与C3羟基缩合形成苷。C14羟基为β构型。 (3)根据C17不饱和内酯环的不同,强心苷元可分为两类。 ① C17侧链为五元不饱和内酯环(△αβ-γ-内酯),称强心甾烯类,即甲型强心苷元。在已知的强心苷元中,大多属于此类。 ② C17侧链为六元不饱和内酯环(△αβ,γδ-δ-内酯),称海葱甾二烯类或蟾蜍甾二烯类,即乙型强心苷元。自然界中仅少数苷元属此类,如中药蟾蜍中的强心成分蟾毒配基类。 2.强心苷的组成糖 (1)α-羟基糖:除D-葡萄糖、L-鼠李糖外,还有6-去氧糖如L-夫糖、D-鸡纳糖、L-黄花夹竹桃糖、

第二十一章 萜类和甾族化合物知识分享

·237· 第二十一章 萜类和甾族化合物 学习要求: 1. 理解萜的涵义;掌握异戊二烯规律和萜的分类。 2. 熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。 3. 熟悉甾族化合物的基本结构和立体结构,了解重要甾族化合物的类型和用途。 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物,但有着生源合成方面的密切关系,因而放在一章内进行讨论。 §21~1 萜 类 一、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C 10以上,且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。 因分子中含有双键,所以,萜类化合物又称为萜烯类化合物。 萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。如从植物中提取的香精油——薄荷油、松节油等,植物及动物体中的某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现,萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。例如: 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。异戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来的,所以能反过来知道测定萜类的分子构造。 月桂烯 对薄荷烯(存在于柠檬,橘子中)姜烯(存在于姜油中)(存在于月桂子油等中) 松节油( 蒎烯)异樟烯(存在于松节油等中)(存在于姜油,冷杉等中)αC C C C CH 2C CH 3CH CH 2异戊二烯头尾异戊二烯单位

·238· 二、萜的分类、命名 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物,也可连成环状化合物。 1.分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类: 1)单萜: 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜,单环萜,二环单萜三种。 2)倍半萜:含有三个异戊二烯单位的萜。 3)双萜: 含有四个异戊二烯单位的萜。 4)三萜: 含有六个异戊二烯单位的萜。 5)四萜: 含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样,也有开链和成环之分。 2.命名 IUPAC 规定的系统命名法,较生辟,多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译,在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。 习惯常用用俗名如樟脑,薄荷醇等。见P 621。 三、萜类化合物 1.单萜 1) 开链单萜 当蜜蜂发现食物时,它便分泌出香叶醇以吸引其它蜜蜂,因此,香叶醇也是一种昆虫外激素。 2) 单环单萜 m.p 43℃, b.p 213.5℃,存在于薄荷油中,低熔点固体,具 有芳香凉爽气味,有杀菌、防腐作用,并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中,如清凉油、牙膏、糖果、 烟酒等。 2OH 2OH 牻牛儿苗醇(香叶醇)橙花油醇b.p 230 ℃ b.p 226.7 ℃互为几何异构体,存在于玫瑰油、橙花油、香茅油中,为无色、有玫瑰香气的液体,是作香料的重要原料。牻牛儿苗醛或香叶醛橙花醛存在于柠檬草油、橘子油中,配制柠檬香精的重要原料,柠檬醛柠檬醛a b 有很强的柠檬香气,是用于也是合成维生素 的重要原料。薄荷醇

天然药物中甾体类化合物的研究进展

天然药物中甾体类化合物的研究进展 天然药物中甾体类化合物的研究进展 摘要:对天然药物中甾体类化合物分别在不同领域不同种类的各类化合物进行系统的整理和研究,药物概述,药理活性,分离方法,等作一系统各类的研究。 关键词:天然药物,各类化合物系统研究 正文: 1.重要甾体化合物概述 1.1甾体皂甙(Steroidal saponins)是植物中一类重要的生物活性物质,甾体皂甙的研究在天然产物化学中一直占有重要的地位。有关甾体皂甙的分离、鉴定和结构测定的研究已有较多报道。甾体皂甙的甙元是含有27个碳原子的螺甾醇或呋甾醇,大多存在于单子叶植物的百合科,石蒜科和薯蓣科等植物中。[1] 1.2强心苷是一类具选择性强心作用的药物,又称强心甙或强心配糖体,仅分布在被子植物中,如玄参科、夹竹桃科、百合科等,具有加强心肌收缩力、减慢心率对心肌电影响等药理作用,临床上主要用以治疗慢性心功能不全,此外又可治疗某些心律失常,尤其是室上性心律失常,近些年发现其还有抗肿瘤作用。 2.药理活性 2.1天然甾体皂甙的生物活性研究及其临床应用,最早为法国的专利,报道薯蓣皂甙元(diosgenin)及其甙有抗关节炎作用。前苏联的科研人员发现高加索薯蓣中的皂甙提取物有降胆固醇的作用,临床实验也有证明。80年代Ravikumer 等发现云南白药中的薯蓣皂甙有抗癌活性。从龙舌兰科的植物(Dracaena afromontan)中分离出的新甾体皂甙(afromontoside)具有抑制KB细胞的活性。另外,美国Pfizer 制药公司用替告皂甙元(tigogenin)和海柯皂甙元(Hecogenin)为甾体母核所合成的纤维双糖甙有很强的降血脂作用。我国也有很多有关甾体皂甙生物活性的报道。例如,从重楼属植物中分离出的甾体皂甙,具有止血、免疫调节、抗肿瘤及对心血管系统的作用。从叉蕊

甾体化合物的重要性综述

综述 甾体化合物的重要性 【摘要】甾体以环戊烷并多氢菲—甾核衍生的一类化合物的总称。它的种类有甾体皂苷、强心苷、蟾毒配基、C21甾醇、胆汁酸类、甾醇、昆虫变态激素。它能治疗心脑血管疾病、抗癌、降血糖、降胆固醇、调节免疫力、合成甾体避孕药和激素类药物。 【关键词】甾体种类心脑血管疾病调节免疫力甾体避孕药甾体是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分,包括植物甾醇,胆汁酸,C21甾类,昆虫变态激素,强心苷,甾体皂苷,甾体生物碱,蟾毒配基等.尽管种类繁多,但它们的结构中都环戊烷并多氢菲。本综述就甾体的对于人得重要性方面进行综述。 1.甾体皂苷( steroidal saponins) 是天然产物中一类重要的化学成分,大多都具有一定的生理性,在天然产物化学研究中日趋活跃。据不完全统计,超过90 个科的植物含有甾体皂苷,尤以单子叶植物的百合科、石蒜科、薯蓣科和龙舌兰科等植物报道最多。由于含甾体皂苷成分的动植物药有相当的疗效。所以,人们在应用和研究方面越来越广泛。例如: Dracaena draco 被用于抗腹泻和止血[ 1 ] ,蒺藜用于治疗眼病、浮肿、腹胀、高血压、皮癣和气管炎[ 2 ] , Chlorophytummalayense 对肿瘤有潜在的细胞毒活性[ 3 ] , A gave americana有通便和利尿的作用[ 4 ] , Solanum nigrum 在中国和日本用于对各种癌症的治疗[ 5 ] ,白首乌民间用于滋补药膳,是一种有前途的抗衰老药物[ 6 ] ,虎眼万年青民间用于抗肿瘤[ 7 ] ,西

陵知母用于治疗烦热消渴,骨蒸劳热,肺热咳嗽等[ 8 ] 。它的结构特征甾体皂苷的结构比较复杂,但苷元母核基本为螺甾烷型(spirostane) Ⅰ或呋甾烷型(furostane)Ⅱ。 2.强心苷的治疗心脏及抗癌的作用 强心苷是一类具有选择性强心作用的药物,又称强心配糖体。苷是一类有机化合物,其分子由一个醇基或醇样基团(配基、苷元)结合于数量不等的糖分子而构成。若配基中含固醇核(甾核),其17位碳原子连以一个不饱和内酯环,其3位碳原子与糖分子相连,这种苷即为强心苷。其种类繁多,包括植物来源和脊椎动物来源。强心苷能与真核细胞膜钠钾ATP酶特异性结合[9],抑制其功能,同时可调节水钠代谢、血管收缩和心肌收缩等重要的生理功能,应用于治疗充血性心力衰竭与心律失常等疾病已有200多年历史[10]。临床上尤其用于治疗室上性心律失常。除了具有上述功能外,强心苷类化合物在预防与治疗肿瘤方面越来越被重视。更为乐观的是,目前许多研究证实了它具有对恶性肿瘤细胞优先选择性杀伤作用,强心苷是一类具有选择性强心作用的药物,又称强心配糖体。苷是一类有机化合物,其分子由一个醇基或醇样基团(配基、苷元)结合于数量不等的糖分子而构成。若配基中含固醇核(甾核),其17位碳原子连以一个不饱和内酯环,其3位碳原子与糖分 子相连,这种苷即为强心苷。其种类繁多,包括植物来源和脊椎动物来源。强心苷能与真核细胞膜钠即不影响正常细胞的增殖[11]。我国古代就有将蟾蜍分泌物应用于治疗癌症的记载,已证实蟾蜍分泌物中含有布法林,它具有抑制肿瘤增殖的作用。1967 年,Shiratori 等首

第七章----甾体化合物

第 七 章 甾体类化合物 甾体——化学结构中都具有甾体母核----环戊烷骈多氢菲。 甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。甾类是通过甲戊二羟酸的生物合成途径转化而来。 天然甾类化合物的分类 C 21甾: 是含有21个碳的甾体衍生物。以孕甾烷或其异构体为基本骨架。 C 5、C 6——多具双键 C 17 ——多为α-构型,少为β-构型 C 20——可有>C=O 、-OH C 11——可有α-OH C-3、8、12、14、17、20——可能有β-OH 强心苷 : 是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物,由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。 海洋甾体化合物 :不少海洋甾体化合物具有显著的抗肿瘤活性。海洋甾体化合物具有活性强、结构复杂的特点。 第一节 强心苷(考点;结构类型,甲乙型) 强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物,由强心苷元和糖缩合而产生的一类苷。 强心苷是治疗室率过快心房颤动的首选药和慢性心功能不全的主要药物。 第一节、 结构和分类 1.基本结构:强心苷是由强心苷元与糖二部分构成。 一.强心苷元部分:强心苷元是由甾体母核与C 17取代的不饱和内酯环组成 。 (1)苷元母核 : 苷元母核A 、B 、C 、D 四个环的稠合构象对强心苷的理化及生理活性有一定影响。 2. 结构类型:根据C 17位侧链的不饱和内酯环不同分为:甲型:C 17位侧链为五元环的△αβ-γ内酯 (五元不饱和内酯环); 乙型:C 17位侧链为六元环的△αβ-γδ -γ内酯(六元不饱和内酯环) 这两类大都是β-构型,个别为α-构型,α-型无强心作用。 二、糖部分 根据C 2位上有无-OH 分为α-OH (2-OH )糖及α-去氧糖(2-去氧糖)两类。后者主要见于强心苷。 强心苷中,多数是几种糖结合成低聚糖形式再与苷元的C 3-OH 结合成苷,少数为双糖苷或单糖苷。糖和苷的连接方式有三种: Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)X -(D-葡萄糖)Y Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)X -(D-葡萄糖)Y Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)Y X=1-3; Y=1-2 一般初生苷其末端多为葡萄糖。 天然存在的强心苷多数属于Ⅰ型和Ⅱ型,Ⅲ型较少。 (区别题 1.2.3. ) 强心苷的结构与活性的关系(考点) 强心苷的化学结构对其生理活性有较大影响。强心苷的强心作用取决于苷元部分,主要是甾体母核的立体结构、不饱和内酯环的种类及一些取代基的种类及其构型。糖部分本身不具有强心作用,但可影响强心苷的强心作用强度。强心苷的强心作用强弱常以对动物的毒性(致死量)来表示。 甾体基本母核 A B C D CH 220CH 321H 孕甾烷

天然产物

天然产物:专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内的生理活性化合物。 天然产物化学:以各类生物为研究对象,研究生物样品中二次代谢产物的提取分离、理化性质、结构表征、生物活性、生物合成途径,化学合成与结构改造的一门学科,是生物资源开发利用的基础。 先导化合物:是指具有特征结构和生理活性可通过结构改造优化其生理活性的化合物。 二次代谢产物的生物合成途径:莽草酸途径、β-多酮途径、甲羟戊酸途径、氨基酸途径、混合途径(复杂的化合物)。 吸附色谱法常选用的吸附剂有硅胶、氧化铝、活性碳、硅藻土等。 聚酰胺吸附色谱法的原理为通过分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基,或以酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。适用于分离酚类、羧酸类和醌类等。 常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列?哪些与水混溶?哪些与水不混溶? 答:石油醚>苯>氯仿>乙醚>醋酸乙酯>正丁醇>丙酮>乙醇>甲醇>水。 一般定性实验可初步验证有无下述各类物质: 生物碱:碘化铋钾与生物碱试剂显棕黄色或橘红色沉淀。黄酮:将乙醇液加镁粉,滴入浓盐酸后振荡泡沫成桃红色,或与1%ALCl3乙醇液成有色荧光。皂苷、强心苷、甾体:在乙酐溶液中与浓硫酸反应呈红紫色,皂苷水液振荡时产生大量泡沫。氨基酸和肽:与茚三酮反应呈蓝紫色。蛋白质:双缩脲反应显紫红色。有机酸:与溴酚蓝反应呈黄色。酚类:与FeCl3反应紫色、蓝色。糖和苷:与菲林试剂作用有砖红色沉淀。 色谱分离方法:利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 凝胶色谱:凝胶色谱相当于分子筛的作用。凝胶颗粒中有许多网眼,色谱过程中,小分子化合物可进入网眼;大分子化合物被阻滞在颗粒外,不能进入网孔,所受阻力小,移动速度快,随洗脱液先流出柱外;小分子进入凝胶颗粒内部,受阻力大,移动速度慢,后流出柱外。 什么是苷键,具有什么性质,常用什么方法裂解? 答:苷:是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非糖类物质脱水形成的一类化合物。新生成的化学键即为苷键。 苷键是苷类分子特有的化学键,具有缩醛性质,易被化学或生物方法裂解。苷键裂解常用的方法有酸、碱催化水解法、酶催化水解法、氧化开裂法等 糖:是多羟基醛、酮化合物及其聚合物。根据其分子水解反应的情况,可以分为单糖、二糖和多糖。 生物碱:是一类含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的环状化合物。 影响生物碱碱度的因素:氮原子的杂化度;诱导效应;诱导-场效应;共轭效应;立体效应;分子内氢键缔合效应。 常用的生物碱沉淀试剂:碘化汞钾试剂;碘化铋钾试剂;硅钨酸试剂;磷钼酸试剂。常用的显色试剂:Frohde 试剂;Mandelin 试剂;Marquis 试剂。 黄酮类化合物:是泛指二个苯环通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物,即具有C6-C3-C6结构的一类化合物的总称。 黄酮类化合物在甲醇溶液中的UV光谱特征由哪两个 吸收带组成?

甾体生物转化羟化反应的机理及条件研究

甾体生物转化羟化反应的机理及条件研究 某某 (成都理工大学化学工程与技术) 摘要:甾体化合物普遍应用于医学等领域,具有不可替代的作用。对于甾体化合物的生物转化又是其合成主要方式。文中讲述了甾体化合物生物转化中的羟化反应及其相应条件影响等。关键词:甾体化合物; 生物转化; 羟化反应。 甾体化合物(Steroids)又称类固醇,是环戊烷多氢菲类化合物的总称。甾体化合物具有各种生物活性,由于甾体母核上取代基位置种类不同、双键位置或者立体构型等不同,形成了一系列具有独特生理功能的甾体化合物衍生物[1]。 甾体化合物种类繁多,普遍存在于自然界中,成千种甾体化合物已经被报道存在于一些生物体中。比较常见的有:植物组织中的薯芋皂素类、大豆甾醇和油甾醇;昆虫中的蜕皮甾体;动物组织中的糖皮质激素、盐皮质激素类、雌二醇,孕酮和雄酮等性激素、胆固醇、胆酸等;还存在于酵母和霉菌等低等生物中,如麦角固醇等[2]。 甾体化合物具有很强的抗感染、抗过敏、抗病毒和抗休克等药理作用。近年来,甾体化合物在医疗领域的应用范围不断扩大,被广泛用于治疗风湿病、心血管、胶原性病症、淋巴白血病、人体器官移植、抗肿瘤、细菌性脑炎、皮肤病、内分泌失调、老年性疾病等[3]。 而生物转化是利用生物体系将加入到反应系统中的外源有机底物某一特定部位或功能基团进行特异性的结构修饰以获得有价值的不同化学产物的工艺[4]。 生物转化涉及的反应类型很多,如加氢、脱氢、氨化、脱氨、酞化、轻化、脱梭、水解、缩合、环氧化、酞胺化;卤化、酷化、脱水、甲基化、磷酸化、糖基转移反应以及底物分子的歧化、异构化、消旋化等[5]。生物转化已经成功地应用于甾体化合物的研究与生产中,特别是甾体的羟化反应。最早应用于工业生产的羟化反应就是利用黑根霉转化黄体酮生成Ⅱα羟基衍生物。本文概述在生物转化甾体化合物中羟化反应的研究进展。 1 羟化反应机理 同位素示踪试验的研究表明,转化到甾体化合物上的羟基是直接取代甾体碳架上的氢位置,并且取代过程中没有发生立体构型的变化,也不是通过形成烯的中间体来完成的,即羟基取代的立体构型(α或β构型)是由氢原子原来所处的空间位置决定。从图1可以看出,羟化作用的氧不来自于水中的氢氧基(-OH)而是来自于空气中的氧。这一点从理论上说明工业上用黑根霉转化甾体时需要充分供氧的原因。Hoyam曾将C11和C12位上的氢被H3取代的孕甾-3,20-二酮作为底物用黑根霉转化来进行研究,结果说明甾体的酶促羟化反应是羟基化位置上的氢被直接取代[6]。

天然药物化学名词解释

天然药物化学名词解说 天然药物化学名词解说 第一章总论 (1)单体 拥有必定分子量的分子式、理化常数与构造式确立的化合物。 (2)有效成分 拥有生物活性、能起防病治病作用的化学成分或其代谢与转变产物。 (3)无效成分 没有生物活性与防病治病作用的化学成分。 (4)有效部位 在中药化学中 ,常将含有一种主要有效成分或一组构造邻近的有效成分的提取分别部分 称为有效部位。如人参总皂苷、苦参总生物碱、银杏叶总黄酮等。 (5)有效部位群 含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分别部分。 (6)一次代谢产物 也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营养作用的成分种类;如糖类、蛋白质、脂 肪等。这些物质对保持植物生命活动来说就是必不行少的。 (7)二次代谢产物 也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的物质,次生代谢就是植物独有的代谢方 式 ,次生成分就是植物根源中药的主要有效成分。这些物质对保持植物生命活动来说其实 不就是必不行少的。 第二章糖与苷 (1)苷 苷就是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非糖物质(苷元或配基)脱水形成的一 类化合物。重生成的化学键即为苷键。 (2)苷化位移 糖与苷元成苷后 ,苷元的α -C、β -C 与糖的端基 C 的化学位移值均发生了改变 ,称为苷化位移。 (3)原生苷 在植物体内原存在的苷; (4)次生苷 原生苷水解掉一个以上单糖的苷。 (5)单糖 糖的基本单位,为多羟基的醛(polyhydroxylaldehyde) 或多羟基酮 (polyhydroxyketone) 化合物。 第三章苯丙素类 (1)苯丙素类 一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。 (2)香豆素 香豆素 (香豆精 )就是拥有苯骈-吡喃酮母核的一类化合物的总称。 (3)木脂素

几种甾体类天然产物的结构修饰及其生物活性研究

几种甾体类天然产物的结构修饰及其生物活性研究甾体类化合物广泛分布于自然界中,并参与许多生命过程,在现代医药领域 内扮演着重要的角色。目前,一些具有独特生理功能甾体类化合物,尤其是抗肿瘤、抗癌甾体化合物的发现将甾体化学的研究推向了一个新的阶段。通过对已有甾体化合物的结构修饰,进而筛选得到结构新,活性好的甾体化合物成为筛选新药的 重要途径之一。 本文主要利用甾体骨架的特殊性,对几种天然甾体化合物进行了结构改造修饰。通过调整原料与盐酸羟胺的投料比对黄体酮进行了肟化,得到了3,20-二酮 肟结构的甾体,并对其两种异构体进行了分离。重点以豆甾醇、胆甾醇、薯蓣皂苷元为原料,经过乙酰化、烯丙基氧化、水解三步得到了4-烯-7-羰基结构的甾 体化合物,同时在水解一步,得到了脱水产物3,5-二烯-7-酮结构的甾体。 本文总共得到了15个甾体类化合物,通过IR、1~H NMR、(13)~C NMR、MS 等现代波谱学方法确定了化合物的结构。对合成出的化合物运用生长速率法进行了抗苹果炭疽(Colletotrichum gloeosporioides)、番茄灰霉(Botrytis cinerea)、棉花枯萎(Fusarium graminearum)和小麦赤霉(Fusarium oXysporum f . s p. vasinfectum)活性的考察,结果表明XJ-2、XJ-4、XJ-11、XJ-13、XJ-14 的抑菌率都超过了50%,其中XJ-14对苹果炭疽的抑制活性达到了90.2%。种子萌发法对这些化合物的化感活性进行了测试,结果发现,化合物XJ-6、XJ-8对萝卜种子的萌发具有抑制作用,对莴苣种子的萌发具有促进作用。

知母、黄柏药对的药学研究

知母、黄柏药对的药学研究 本文旨在探讨知母和黄柏药对的药学研究,包括其化学成分、药理作用及其在临床上的应用。通过深入研究,旨在为相关领域提供有价值的信息,以推动中药药理学的进一步发展。 在中国的传统医学中,知母和黄柏经常一起使用,以治疗多种疾病。知母,又称兔子草,具有清热泻火、滋阴润燥的功效;黄柏,又称黄皮树,具有解毒祛湿、泻火解毒的功效。尽管知母和黄柏在临床上的应用已有悠久历史,但对其药理作用和化学成分的研究仍在进行中。近年来,许多研究者对知母和黄柏的化学成分进行了分离和鉴定。知母的主要成分包括皂苷、多糖、蒽醌类化合物等,而黄柏的主要成分包括生物碱、黄酮、蒽醌类化合物等。这些化学成分在其药理作用中起着重要作用。 在药理作用方面,知母和黄柏具有多种生物活性。研究发现,知母和黄柏对多种细菌、病毒具有抑制作用,并能抗炎、抗肿瘤、抗溃疡。其作用机制可能与其所含的化学成分有关。知母和黄柏还具有明显的抗炎作用,能够通过抑制炎症介质来减轻炎症反应。 在临床上,知母和黄柏主要用于治疗消化系统疾病、呼吸系统疾病及

各种炎症。如胃炎、胃溃疡、腹泻等疾病,以及呼吸道感染、关节炎等疾病。二者常以不同的配伍形式应用于各种方剂中,如知柏地黄丸、当归六黄汤等,显示出了知母和黄柏的广泛应用前景。 知母和黄柏药对具有显著的药理作用和广泛的临床应用,对其深入的研究将为中药药理学的进一步发展提供依据。未来还需要对其药理作用机制、化学成分及其在临床上的应用进行更深入的研究,以期为人们提供更为安全和有效的药物。 葛花和枳椇子药对是传统中药方剂中的常用药对,具有清热解毒、消暑利尿等多种功效。随着中药研究的深入,对于葛花与枳椇子药对的药学研究也越来越受到。本研究旨在探讨葛花与枳椇子药对的药学研究现状、问题与展望,为进一步研究提供参考。 葛花和枳椇子药对的药学研究主要集中在化学成分、药理作用和临床应用等方面。研究表明,葛花和枳椇子药对主要含有黄酮、酚酸、蒽醌类化合物等有效成分,具有抗炎、抗氧化、抗肿瘤、抗菌等多种药理作用。在临床应用上,葛花与枳椇子药对主要用于治疗急性湿热性胃肠炎、夏季热症、尿道感染等疾病。然而,现有研究多单味药的研究,对于药对之间的相互作用机制尚缺乏深入研究,影响了其药效的发挥和临床应用。

天然药物化学 化合物分类

天然药物化学化合物分类 天然药物化学成分的主要类型总结如下: 1:生物碱是存在于生物体内的一类含氮有机化合物,通常具有碱的性质,能与酸结合成盐。生物碱具有多样而显著的生物活性,是天然药物化学重要的研究领域之一。 2:糖和苷类糖类是植物中普遍存在的化学成分,糖类又可分为单糖、低聚糖、多糖等。是植物中极性较大的化学成分,除多糖外,其他都易溶于水。天然药物中常见的多糖有淀粉、菊糖、果胶、树胶和黏液质等,是由10个以上单糖通过苷键聚合而成的高分子化合物,无一般单糖的性质,在天然药物化学成分的提取和精制中通常作为杂质而被除去。 苷类是指糖或糖的衍生物与非糖物质(称为苷元或配基)通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。通常也是一类极性较大的化合物,能溶于水、甲醇和乙醇等极性溶剂,而难溶于三氯甲烷、苯和乙酸乙酯等低极性溶剂;而苷元则大多难溶于水,易溶于有机溶剂。 3:醌类是分子中具有醌式结构的一类化合物,其中蒽醌类化合物数量较多。天然存在的醌类化合物母核上常具有酚羟基,呈一定的酸性,在植物体内以游离形式和糖结合成苷的形式存在。 4:苯丙素类是以苯丙基为基本骨架单位的一类化合物。

其典型的化合物如香豆素和木脂素类。香豆素类具有苯骈α-吡喃酮母核,具有内酯环的性质。环上常常有羟基、烷氧基、苯基和异戊烯基等取代基,其中异戊烯基的活泼双键与苯环上的邻位羟基可形成呋喃环和吡喃环的结构。木脂素是一类由苯丙素氧化聚合而成的结构多样的天然产物,多数呈游离状态,只有少数与糖结合成苷而存在。分子中具有手性碳,故大多具有光学活性。游离的木脂素亲脂性较强,成苷后的木脂素极性增大,水溶性也增加。木脂素类结构类型多样,生物活性显著。 5:黄酮类是指两个苯环通过中间三碳链连接而成的一类化合物。该类化合物在植物体中多数与糖类结合成苷而存在,部分以游离状态存在。天然黄酮类化合物母核上常含有羟基、甲氧基、羟甲基、异戊烯氧基等取代基。这些助色团的存在,使该类化合物多显黄色。因分子中多具有酚羟基,故显酸性。黄酮类化合物在植物界分布广泛,生物活性多样。 6:萜类是指由甲戊二羟酸衍生而成的一类化合物。 7:甾体化合物是指结构中具有环戊烷骈多氢菲母核的一类化合物。根据其17位的侧链,又可分为若干类型,如17位的侧链是不饱和内酯环为强心苷类;17位的侧链有含氧螺杂环为甾体皂苷类;17位的侧链为脂肪烃时为植物甾醇等。甾体化合物是天然界广泛存在的一类化学成分,种类很

甾体化合物的名词解释

甾体化合物的名词解释 甾体化合物是一类含有三个六元环和一个五元环的脂环化合物。它们是体内合 成激素、维生素和其他生物活性物质的重要组成部分。甾体化合物的结构具有独特的环状形式,这使得它们在生物学过程中发挥了重要的作用。本文将对甾体化合物的结构、作用机制以及在人体健康中的重要性进行解释。 甾体化合物的结构特点是由四个螺环组成,其中三个六元环呈平面,一个五元 环则向外突出。这种结构使得甾体化合物具有平衡和稳定性,有利于其在生物体内的合成和功能发挥。这些化合物的命名常以“甾”字开始,如胆甾醇、类固醇等,以突出其特有的结构。 甾体化合物在生物体内发挥着多种重要的生物学功能。其中最为广为人知的是 类固醇激素的调节作用。类固醇激素是一类具有甾体结构的生物活性物质,包括雄激素、雌激素和肾上腺皮质激素等。它们通过与细胞内的受体结合,调节基因的表达,从而影响人体的生长、发育、代谢和免疫等生理过程。此外,甾体化合物还参与胆汁酸合成、维生素D合成以及细胞膜的结构和功能调节等过程。 甾体化合物在人体健康中的重要性不可忽视。胆甾醇,即我们俗称的“胆固醇”,是一种人体必需的脂类物质。它作为细胞膜的重要组分,维持细胞的完整性和功能。此外,胆固醇还是合成激素、胆汁酸以及维生素D的前体物质,对于人体的正常 代谢和健康至关重要。然而,高胆固醇水平与心血管疾病的发生密切相关,因此,合理控制胆固醇摄入量是维护心血管健康的重要措施。 除了胆固醇外,类固醇激素也是人体健康不可或缺的一部分。它们在维持人体 内分泌平衡、性腺发育、骨骼健康以及免疫调节中发挥着关键作用。然而,过度使用类固醇类药物或体内合成异常可能会导致一系列副作用,如骨骼疏松、肌肉萎缩等。因此,在医学应用和药物治疗中,对类固醇激素的使用需要谨慎,并在医务人员的指导下进行。

天然药物中甾体化合物的研究进展

天然药物中甾体化合物的研究进展
班级:541 姓名:吴松 012301454131 分数:
摘要:甾体化合物具有一个四环的(A、B、C、D)母核,这个母核像“田”字,并且在 C10 和 C13 处各有一个角甲基,在 C17 处有一侧链,这样在母核上的三个侧链像“巛”字, “甾” 字十分形象的表示了这类化合物的基本碳架。 甾体化合化学结构中都具有甾体母核, 即它的 基本碳架具有一个“环戊烷并多氢菲”的母核和三个侧链。这类成分的甾体母核上,都在 C3 有羟基,并可和糖结合成苷,而 C17 侧链上育显著差别,根据 C17 链不同可以分为胆酸 类、强心苷、甾醇和昆虫变态激素、C21 甾体类、甾体皂苷和甾体生物碱等。 甾体化合物广泛存在于动植物体内,许多具有各种生物活性,它们的应用非常广泛,有 些被采用治疗疾病或发展生产,如治疗过敏性疾病的氢化可的松、避孕药黄体酮、利尿剂安 体舒通、合成甾体激素的薯蓣皂甙元、强心作用的狄戈辛、蟾毒甙等都是甾体化合物。 关键词:甾体化合物 分类 结构和命名 研究实例
甾体化合物在医学上应用十分广泛,特别是甾体激素类药物,包括肾上腺皮质 激素和性激素等是临床医学中重要的一类药物。 一些甾体药物具有很强的抗艾滋 病毒和抗癌细胞活性等药理作用。近年来,甾体药物在医疗领域的应用范围不断 扩大,被广泛用于控制生育领域及治疗风湿病、心血管、人体器官移植、皮肤病、 秃头症、痤疮、内分泌失调和老年性疾病等。另外,一些甾体激素也被应用于促 进家畜繁殖生长及植物生长等。现在,甾体药物已成为全球产量仅次于抗生素的 第二大类药物[1]。 一、甾体化合物的分类 甾体化合物是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分,包括植物甾醇、胆 汁酸、C21 甾类、昆虫变态激素、强心苷、甾体皂苷、甾体生物碱、蟾毒配基等。 尽管种类繁多,但它们的结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核[2]。 胆固醇是最早发现的甾体, 胆结石几乎完全是由胆固醇构成,胆固醇由此而 得名。胆固醇主要存在于动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。许多动物激素 都属于固醇类,例如性激素中的孕甾酮,睾丸甾酮,雌二醇及肾上腺激素中的皮 质甾酮等。 二、甾体化合物的结构和命名[3] 甾体化合物是存在于植物和动物中的一大类化合物。这类化合物种类繁多, 很多都是具有重要生理作用的化合物,诸如:维生素、性激素、肾上腺皮质激素 等等。它们在结构上有一共同点,即具有环戊烷多氢菲的基本骨架结构,此外在

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