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有机化学课后习题答案.

1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对，请用黑点标明。

C C C

H H H

C C

H H

C O H H

C H C H O

H C H

C H H

C H

O O

C H H H

C H

H C H

C H C H

(1)

(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)

1-5 判断下列画线原子的杂货状态（1）sp 2，（2）sp ，（3）sp ，（4）sp 3，（5）sp ，（6）sp 。 1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。答：除（

2）外分子中都含有极性键。（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。

H 33

H 3

I I

(1)

(2)

(3)

(5)

(6)

(7)

(8)

1-7 解释下列现象。

（1）CO 2分子中C 为sp 杂化，该分子为直线型分子，两个C=O 键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S 为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O 键矩不能抵消，是极性分子。

（2）在NH 3中，三个N —H 键的偶极朝向N ，与电子对的作用相加；而NF 3中三个N —F 键的偶极朝向F ，与N 上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。

1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。

答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。

（2）键长顺序为C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F。因为卤素原子核外电子层数为I＞Br＞Cl ＞F，即其范德华半径为I＞Br＞Cl＞F，则其原子共价半径I＞Br＞Cl＞F。

（3）碳碳键键长为乙烷＞乙烯＞乙炔。因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，其共价键分别为单键、双键和叁键，碳碳原子间的作用力是乙烷＜乙烯＜乙炔，作用力越强，则两原子被拉得越紧，键长越短。

1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。

（1）D＞A＞C＞B；（2）A＞B＞D＞C

1-10 下列物种哪些是：（1）亲核试剂，（2）亲电试剂，（3）既是亲核试剂又是亲电试剂？答；（1）亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，HCHO，CH3CN，-CH3；

（2）亲电试剂：H+，AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，HCHO，CH3CN，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；（3）既是亲核试剂又是亲电试剂：HCHO，CH3CN；

（4）两者都不是的：CH4。

1-11 按质子酸碱理论，下列化合物哪些是酸？哪些是碱？哪些既是酸又是碱？

答：酸：NH3，HS-，HBr，H2O，NH4+，HCO3-；

碱：NH3，CN-，HS-，H2O，HCO3-；

既是酸又是碱：NH3，HS-，H2O，HCO3-。

1-12 按Lewis酸碱理论，在下列反应中，哪个反应物为酸？哪个反应物为碱？

答：（1）H2O 为酸，CN-为碱；（2）BF3为酸，HCHO为碱；（3）H2O 为酸，CH3NH2为碱；（4）Cu2+为酸，NH3为碱；（5）AlCl3为酸，COCl2为碱；（6）I2为酸，I-为碱。

1-13 指出下列哪些属于极性质子溶剂？哪些属于极性非质子溶剂？哪些属于非极性溶剂？答：极性质子溶剂：（5）（6）；极性非质子溶剂：（1）（4）（7）（8）；非极性溶剂：（2）（3）。1-14 矿物油（相对分子质量较大饱和烃的混合物）不溶于水或乙醇中，但可以溶于正已烷。答：矿物油为非极性分子，根据“相似相溶”原则，它可溶于非极性的正已烷，而不能溶于有极性的水或乙醇（水或乙醇醇间能形成氢键，分子间的引力非常强，故矿物油分子不能克服这种氢键与乙醇或水相互渗透而溶解）。

1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱？如有，请分别写出。

答：（1）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3NH3+，共轭碱是CH3NH2-；

（2）共轭酸是CH3OH；

（3）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3CH2OH2+，共轭碱是CH3CH2O-；

（4）共轭酸是H2；

（5）共轭酸是CH4；

（6）共轭碱酸是CH3CH2+，共轭碱是CH2=CH-。

1-19 将下列物种按碱性，由强至弱排列成序。

答：参照书中表1-9排出，CH3CH2-＞H2N-＞HC≡C-＞CH3O-＞OH-。

1-20 下列极限式中，哪个式子是错误的，为什么？

答：（1）中C是错的，因为此式中原子核的相对位置改变了；

（2）中C是错的，因为此式中的单电子数改变了（A、B式中单电子数为1，C中为3）；

（3）中C和D是错的，因为C式2个N原子外层价电子数不是8（而是6和10），D式中间N原子外层价电子数也不符合八隅体要求。

2-1 用系统命名法命名下列烷烃。

（1）2,2,5-三甲基已烷；（2）3,6-二甲基-4-正丙基辛烷；（3）4-甲基-5-异丙基辛烷；（4）2-甲基-3-异丙基庚烷；（5）5-正丙基-6-异丙基十二烷；

（6）3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基）壬烷；（7）4-异丙基-5-正丁基癸烷；（8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。

2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。

（1）4-甲基-2-戊炔；（2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔；（3）1-已烯-5-炔；

（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔；（5）3-甲基-2,4-庚二烯；（6）2,3-已二烯；

（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯；（8）4-甲基-1-已烯-5-炔；（9）亚甲基环戊烷；

（10）2,4-二甲基-1-戊烯；（11）3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。

2-3 用系统命名法命名下列化合物。

（1）3-甲基环戊烯；（2）环丙基乙烯；（3）4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷；

（4）3-烯丙基环戊烯；（5）1-甲基-3-环丙基环戊烷；（6）3,5-二甲基环已烯；（7）螺[4.5]-1,6-癸二烯；（8）1-甲基螺[3.5]-5-壬烯；（9）2-甲基-1-环丁基戊烷；（10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷；（11）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯；（12）二环[4.2.0]-7-辛烯；（13）1-甲基-4-乙基二环[3.1.0]已烷。

2-4 写出下列化合物的构造式。

(1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2.2.1]庚烷(4) 二环[4.1.0]庚烷(5) 二环[2.2.1]-2-庚烯(6)二环[3.2.0]-2-庚烯(7) 螺[3.4]辛烷

(8) 螺[4.5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2.2.1]-2,5-庚二烯

3 H3

(1)

(2)(3)

(4)(5)(6)(7)

(8)(9)(10)

2-5 用系统命名法命名下列化合物。

（1）3,3-二甲基-2-苯基戊烷；（2）1,3,5-三甲基-2-异丙基苯（或2,4,6-三甲基异丙苯）；（3）1-苯(基)丙烯；（4）二苯(基)乙炔；（5）1-甲基蒽；（6）2-环丙基萘（7）1,2-二苯基苯；（8）1,4-二甲基萘。

（1）3-甲基-1-溴丁烷；（2）2-甲基-3-氯丁烷；（3）1,1,3,3-四氟-1-氯丙烷；（4）二氟一氯甲烷；（5）氯甲基苯（或苯甲基氯，或氯化苄，或苄基氯，或苯一氯甲烷）；（6）2-甲基-1,2-二碘丁烷；（7）（2-氯苯基）乙烯；

（8）1-溴-1-丁烯-3炔；（9）3-甲基-6-溴环已烯；（10）4-甲基-5-氯 -2-戊炔。 2-7 写出下列化合物的构造式。

(1) 2,4－二硝基氟苯 (2) 六氯化苯 (3) 六溴代苯 (4) 氯化苄 (5) 2-甲基-2,3-二碘丁烷 (6) 2-氯-2-丁烯 (7)3-苯基-1-溴-2-丁烯 (8) 叔氯丁烷 (9) 仲丁基溴

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

NO 2

Cl Br Br

Br CH 2Cl CH 3CCHCH

I 3

H 3CC

CHCH 3

CH 2CH

CCH 3

Br (CH 3)3C

CH 3CH 2CHCH 3

2-8用系统命名法命名下列化合物。

（1）4-甲基-2-戊醇；（2）3-甲氧-2-戊醇；（3）5-溴-1-已炔-3-醇；（4）3-苯基-1,2-戊二醇；（5）1-甲基环已醇；（6）5-甲基-1,3-苯二酚；（7）2-丁硫醇；（8）4-甲基-2-戊硫醇；（9）1-苯基-2-丙烯-1-醇；（10）4-甲基-4’-乙基二苯甲醇；（11）4-环戊烯-1,3-二醇；（12）4-（3,3-二甲基丁基）-6-苯基-5-已烯-3-醇（13）1,4-丁二醇。 2-9 写出下列化合物的构造式。

(1) 仲丁醇 (2) 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 (3) 二苯甲醇 (4) 新戊醇 (5) 1,3-丙二醇甲乙醚 (6) 乙硫醇 (7) 1-苯基-2-丙醇 (8 ) 间溴苯酚 (9) 异丁醇 (10) 叔丁醇 (11)对苯二酚 (12) 丙三醇 (13) β,β′-二甲氧基乙醚

(1)

(2)

(3)(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

CH 3CHCH 2CH 3

H 3C

CH 3

3OH 3

CH OH

CH 32OH

CH 3

CH 2CH 2CH 23

2H 5

CH 3CH 2SH

CH 23

(CH 3)2CHCH 2OH

(CH 3)3COH

(11)

(12)

(13)

CH 2CHCH 2(CH 3OCH 2CH 2)2O

（1）4-戊烯-2-酮；（2）3-甲基-2-丁烯醛；（3）3-羟基丁醛；（4）1,3-二苯基-2-丙烯酮；（5）3-苯基-2-丙烯醛（或β-苯基丙烯醛）；（6）4-甲基环己基甲醛；（7）3-甲酰基己二醛；（8）3,3-二甲基-5-乙基-6-庚烯-2,4-二酮；（9）2,4-戊二酮；（10）3-甲酰基环戊酮（3-环戊酮甲醛）；（11）螺[2.4]-5-庚酮；（12）4-溴已醛；（13）3-甲基-2,6-萘醌。 2-11写出下列化合物的构造式。 (1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

COOH CHO

HOOC

HOOCCH 2CHCH 2CH 2CH 3

NO 2

COOH

HOOC

C C

CH 3

COOH

CH 3

HCOOCHCH 3

CH 3

CH 32CH 22CH 2CHCH 3

2-12 命名下列化合物。

（1）3-甲基-戊二酸单乙酯；（2）丁酸对甲氧基苯酯；

（3）3-甲基-4-丁内酯（或β-甲基-γ-丁内酯）；（4）环已基甲酸（或环已烷羧酸）；（5）N-溴代丁二酰亚胺；（6）4-硝基乙酰苯胺；（7）丙烯酰氯；（8）2-甲基-N-苯基丙酰胺；（9）4-硝基-1,2-苯二甲酸酐；（10）戊二酸酐；（11）3-苯（基）丙烯酰胺；（12）乙酸（正）丁酯；（13）对甲（基）苯磺酸。 2-13 写出下列化合物的构造式。（1.3.5.7.8.）

(1)

(2)

(3)

(4)(6)

(7)

(8)

C CH 2COCH 2CH 2CHCH 3Cl

CH 3

CH 322H 5

O O

O Cl C O

CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3C O N

CH 3CH 3

O C O C O

O O

H 3C

SO 2NH 2

2-14命名下列化合物。

（1）三乙胺；（2）环丙胺；（3）甲基乙基环丁基胺；（4）N,N-二甲基仲丁胺；（5）N,N-二甲基苯胺；（6）2-硝基丙烷；（7）2,4-二硝基氯苯；（8）4-硝基-2-氯苯酚；（9）丁晴；（10）丙烯腈；（11）乙二胺；（12）丙亚氨基环戊烷；（13）1,6-已二腈；（14）对苯二胺；（15）5-甲氧基-3-氨基已烷。

2-15 写出下列化合物的构造式。（1.2.3.5.6.）

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

H 2C

CHCH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 2

C COCH 3

CH 3

NHCH 2CH 2Cl

NH 2

NHCH 3H 2N

CH 3CHCN

CH 3

(7)

(8)

CH 2COOH

(9)

(10)

(11)

(12)

(13)

CH 3(CH 2)7CH CH (CH 2)6CH 23

NH 2

CH 3SCH 2CH 3

NH 2H 2N

CH 2

H 2

NH 2

(14)

HOOCCHCCHCH 3

C O C O O

H 3C

SO 2Cl

(15)

(16)

2-16写出下列基的构造式。

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(11)

(12)

CH 3CH 2

C 6H 5

(CH 3)2CH

CH 3CH 2CHCH 3

(CH 3)3CCH 2

CH 3CH 2CHCH 2CH 2

CH 3

CH 3CH 2O

ClCH 2

NO 2

(CH 3)2NCH 2

或(7)

(9)

(8)

(10)

(H 3C)2HC

3-1 下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。（1）没有顺反异构体；（2）、（3）、（4）均有顺反异构体。

(2)

(3)

(4)

顺式

反式3

(顺式)

顺式

反式

γ-1反-2顺-2反-4

顺-2反-4

γ-1γ-1反-4

γ-1顺-2顺-4

顺式

反式顺式顺式

反式

反-2γ-1顺-4反-2γ-1顺-4

3-2 下列化合物中有无手性碳原子？若有，请用“*”标记。（1）、（4）、（5）、（6）、（8）、（9）、（10）、（11）均有手性碳原子；而（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。

C C 2H 5

C H CH

H C

H C 2H 5

(1)

(9)

(10)

(4)

(5)

(6)

(8)

CH 3C HDC 2H 5

*CH 3C HCH 2CH

2CH 3

*CH 3C HClCHCl C HClCH 3

CH 2CH 3*

OH Br

COOH

CH 3

****

(11)

3-3 下列化合物中有无手性碳原子？若有，请用“*”标记。（1）、（4）、（5）、（6）、（8）、（9）、（10）、（11）均有手性碳原子；而（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。

C C 2H 5

C H CH

CH 3

H C

H C 2H 5

(1)

(9)

(10)

(4)

(5)

(6)

(8)

CH 3C HDC 2H 5

*CH 3C HCH 2CH

2CH 3

*CH 3C HClCHCl C HClCH 3

2CH 3*

OH Br

COOH

CH 3

****

(11)

3-4 指出下列化合物是否有旋光活性？（2）、（5）有旋光活性；（1）中有一个甲基和羟基所在平面的对称面；（3）含甲酰基和氯所在的苯平面是分子的对称面；（4）为平面型分子，同时也含有对称中心；（6）、（7）和（8）三个分子都有对称面[（6）和（7）为内消旋体，其中（7）中3号碳原子上三个原子或基团

旋转后即可看出；（8）取代的乙烯有平面型分子，即二个双键碳原子、与双键碳相连的H、Cl、Br、C共六个原子在同一平面]。

CH2OH

Br H

HO H

Br H

对称面

内消旋体

3-5 下列分子是否有手性？

（1）是平面型分子，无手性；（2）有手性；（3）有手性；

（4）分子有对称中心，无手性。

3-6 标明下列分子中手性碳原子的构型，并指出它们之间的关系。

(1)(3)(4)

(2)

CH3

Cl H

H3C OH

H3C

C2H5

C2H

H32H5

（1）与（3）为对映体；（2）与（4）为同一化合物；

（1）与（2）或（4）为非对称映体，（3）与（2）或（4）也是非对映体。

3-7 下列化合物有几个立体异构体？写出化合物（1）和（2）的立体异构体，并标明其不对称碳原子的构型。

必须将顺反异构、对映异构、对称因素进行综合分析。

(1)(3)

(6)

(4)

(5)

(2)

(8)

(7)

Cl Cl

CH3

O2N

CHCH3

CH3

H3C C

CHCH3

OH O

（1）和（8）有两个不同手性碳，它们各有4个立体异构体；（2）（4）有两个相同手性碳，有3个立体异体；（4）有两个相同手性碳，有4个立体异构体；（3）有三个不同手性碳，有8个立体异构体；（5）有一个手性碳，所以有2个立体异构体；（6）有顺反异构体[类似于3-1中的（2））]；（7）二个不同手性碳，有4个立体异构体；（8）有2个相互制约的桥头手性碳原子，相当于一个不对称碳原子，所以有2个立体异构体。

(1)

(2)

a b

3-8写出下列化合物的立体结构式。

(1)

(3)

(6)

(4)

(5)

(2)

C H

CH 32CH 3

CH CH 3CH 2CH H 2C

CH 2

C C H H 3C

H C

H CH 3

(CH 3)2CH

C C

C CH

CH 2CH 3

CH 3

I CH 3

6H 13

CH 3OH C C

CH 3H

(8)

(7)

H 3CO

H H 3CO CH 3

OH 2CH 3

CH 3H CHO

3-9 用系统命名法命名下列化合物（立体异构体用R-S 或Z-E 标明其构型）。 (1) (3S )-3-乙基-5-己烯-1-炔； (2) (Z )-3-叔丁基-2-己烯-4-炔； (3) (3Z ,7E )-3,8-二甲基-3,7-癸二烯； (4) (S )-3-氧代环已烷羧酸； (5) (2Z ,4R )-4-甲基-2-已烯； (6) (3Z ,5S ,6S )-5-氯-6-溴-3-庚烯； (7) (R )-4-甲基-3-溴-1-戊烯； (8 ) (2S ,5S )-5-氯-2-溴庚烷；

(9) (2R ,3E )-4-甲基-2-羟基-3-己烯酸； (10)(2S ,3R )-2,3-二甲基-2,3-二羟基丁二酸。 3-10指出下列构象是否有对映体？如果有，写出其对映体。

（1）没有构象对映体（有对称面）；（2）有构象对映体；（3）和（4）有对映体。

(3)

(4)

(2)

H 3

3-11用Newman 式画出下列分子的优势构象式。

(1)

(3)

(2)

3-13 请画出(2R ,3R ）-2-氯-3-溴戊烷的Fischer 投影式与其优势构象的锯架式和Newman 式。

CH 3Cl H CH 2CH 3

Br 25

Cl H

CH 3

H Br

C 2H 5

Fischer 投影式 Newman 式锯架式 3-14 试画出下列化合物的最稳定的构象式。（1.2.3.4.）

C 2H 5

H 3C

HO C(CH 3)3

CH 3

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)(8)

3-15 某化合物的分子式是C 5H 10O ，无光学活性，分子中有环丙烷环，在环上有两个甲基和一个羟基，请写出它的可能的构型式。

3-16解释下列术语。

（1）手性分子——不能和它的镜像完全重叠的分子。

（2）对映体——互为实物和镜像关系，相对映而不重合的两种构型分子。非对映体——不存在实物与镜像关系的构型异构体。

（3）构象——由于绕σ键轴旋转而使分子中原子或基团在空间的不同排列方式。（4）外消旋体——两个对映体的等量混合而形成不具有旋光性的混合物。

内消旋体——分子内存在两个以上不对称碳原子，但分子内部存在对称因素（旋光相互抵消），该物质无旋光性，它是一种纯物质。

（5）几何异构体——由于双键或环的存在，某些原子或基团在空间的排列方式不同而产生的异构现象。

（6）构造异构——指分子式相同而分子中原子或基团的连接次序不同的化合物。（7）构型异构——指构造式相同而原子或基团在空间的排布方式不同的异构体。

（8）构象异构——由于单键的内旋转而产生的分子结构中原子或基团在空间的不同排列形象。（9）消旋化——旋光性化合物在物理因素或化学试剂作用下变成两个对映体的平衡混合物，失去旋光性的过程。

4-1 如何用IR 光谱区别下列各组化合物。

（1）异戊烷分子中有异丙基，在1370—1380cm -1 的吸收峰分裂成两峰，强度接近；（2）在3000cm -1以上无吸收峰者为丁烷；（3）在3000—3100cm -1无吸收者为环已烷；（4）在3010cm -1附近有吸收峰者为甲叉基环已烷（亚甲基环已烷）；（5）在3025cm -1附近和2720cm -1处有强吸收峰者为4-已烯醛；（6）在1060cm -1附近有强吸收峰者为正戊醇；

（7）在1750—1860ｃｍ-1出现两个峰，其中高频峰强于低频峰者为乙酐。 4-2 如何用1H-NMR 谱区分下列各组化合物？

（1）环丁烷只有一个单峰，而甲基环丙烷有四组吸收峰；（2）新戊烷只有一个单峰，而正戊烷有三组吸收峰；

（3）前者（1-氯-2-溴乙烷）有两组峰，而后者（1,2-二溴乙烷）只有一个单峰。

4-3 比较下面两化合物中所标出的质子在1H-NMR 谱中化学位移大小，并从低场到高场的

顺序排列。

（1）B →A →C →D ；（2）A →B →C 。

4-4 请将下列各化合物中画线的质子的化学位移按由低场至高场的顺序排列。（2）→（1）→（3）。

4-6 请将下列各组化合物按紫外吸收波长由大到小的顺序排列。 (1) B →D →A →C ； (2) D →C →B →A 。 4-7根据NMR 谱推测下列化合物可能的构造式。

C CH 3

CH 3

H 3C

CH 2OH

CH 3CH Br

CH 3

(1)

(2)

(3)(4)

CH 2CH 2CHCH 3Br

4-8某化合物的分子式为C 4H 8O,它的红外光谱在1715cm -1有强吸收峰，它的核磁共振谱有

一单峰，相当于三个H ，有一四重峰相当于二个H ，有一三重峰相当于三个H.。试写出该化合物的构造式。

CH 3CCH 2CH 3O

该化合物为丁酮，其构造式为

4-9根据光谱分析，分别推断下列各芳香族化合物可能的构造式。

(1)(2)(3)

CH 2CH 2CH 2Br CH 2CCH 3

C CH 3

CH 3

4-11某化合物的分子式为C 4H 6O ，其光谱性质为：

UV 谱:在230nm 附近有吸收峰，κ>5000；

H-NMR 谱：δ＝2.03（3H ）双峰,δ=6.13（1H ）多重峰，δ=6.87（1H ）多重峰；

δ=9.48（1H ）双峰；

IR 谱：在1720 cm -1 2720cm -1处有强吸收。试推该化合物的构造式。

δ2.03

δ6.13

δ6.87δ9.48该化合物构造式为CH 3CH C H CHO

4-12根据光谱分析，分别推测下列各脂肪族化合物的构造式：

（1）分子式为C 3H 6O

UV 谱：210nm 以上无极大值；IR 谱：1080cm -1； 1

H-NMR 谱：δ=4.75（4H ）三重峰，δ=2.75（2H ）五重峰，J=7.1Hz 。 (2) 分子式为C 3H 7NO UV 谱：219nm(κ=60）；IR 谱：3413cm -1，3236cm -1，1667cm -1； 1

H-NMR 谱：δ=6.50（2H ）宽单峰，δ=2.25（2H ）四重峰，δ=1.10（3H ）三重峰，J=7.5Hz 。 (3) 分子式为C 4H 7N

UV 谱：219nm 以上无极大值；IR 谱：2273cm -1；

1H-NMR 谱：δ=2.82（1H ）七重峰，δ=1.33（6H ）双峰，J=6.7Hz 。（4）分子式为C 8H 8O 2

UV 谱：270nm(κ=420）；IR 谱：1725cm-1；

1H-NMR 谱：δ=11.95（1H ）单峰；δ=7.21（5H ）多重峰，δ=3.53（2H ）单峰。

(2)(3)(4)

H 2C O H 2C CH 2

CH 3CH 2CONH 2

(CH 3)2CHCN

CH 2C O

(1)

4-13化合

物分子式为C 4H 6O 2，其13C-NMR 谱如下图所示，推断其可能的构造。

H 2C

C H

C O

CH 312

4该化合物构造式为:O 4-14化合物A ，mp ：21℃；元素分析：C ：79.97%，H ：6.71%，O ：13.32%；MS 、IR 、NMR

谱如图所示，提出A 的结构式并解释三谱的归属。答：A 为苯乙酮。结构式如下示。

CH 3

MS 图中m /z =120，是A 的分子离子峰，m /z =105是A 去甲基后离子峰，m /z =77是苯基离子峰。

IR 谱图中1750cm -1处的强吸收峰是羰基的伸缩振动峰，在1300cm -1附近分别为甲基中C —H 的弯曲振动和C —C 的弯曲振动峰。指纹区二个吸收峰（760cm -1、690cm -1）是C —H 的面外弯曲振动峰。

H-NMR 较高场的单重峰，对应的是CH 3—中3个H ，较低场对应的是苯环中的5个

H 。

第五章饱和烃

5-1 写出符合下列条件的C7H16的构造式，并各以系统命名法命名。

(1)庚烷(3)3-甲基已烷

(4)2,2-二甲基戊烷(5)2,3-二甲基戊烷(6)2,4-二甲基戊烷

(7)3,3-二甲基戊烷(8)3-乙基戊烷

5-2 写出下列烷基的名称及常用缩写符号。

（1）甲基（Me—）；（2）乙基（Et—）；（3）正丙基（n-Pr—）；（4）异丙基（i-Pr—）；（5）正丁基（n-Bu—）；（6）异丁基（i-Bu—）；（7）仲丁基（s-Bu—）；

（8）叔丁基（t-Bu—）。

5-3 比较下列化合物沸点的高低，并说明原因。

(1) CH3(CH2)4CH3(2) (CH3)2CH(CH2)2CH3

(3)CH3CH2C(CH3)3(4) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

(1)>(4) >(2)>(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。

5-4 完成下列反应式：

OSO3

(1)

HO2C(CH2)4CO2H

HNO3

(2)

-60℃

Br 2

+(3)

CH(CH 3)

CO 2H 2O

+Cl

碳正离子重排导致的产物

CH(CH 3)2Br

C(CH 3)2Br

(4)Br

HBr

(5)

5-5 比较下列化合物构象的稳定性大小。

1,4-二甲基环已烷的构象稳定性（1）＜（2）。原因是（1）中的二个甲基均处于a 键上，而（2）中的二个甲基则皆处于e 键上，后者构象能量较低，较稳定。

H 3

CH 3

H 3C

CH 3

(1)

(2)

5-6 下列异构体中哪个最稳定？

题目所示二甲基环已酮三个异构体对应的构象式如下，从中可看出（3）最稳定，因为其两个甲基均处于e 键上，体系能量较低。 O

(1)

(2)(3)

5-7 环丙烷内能高是由哪些因素造成的？

环丙烷分子中碳原子为不等性sp 3杂化，轨道重叠比开链烷烃的小，形成的碳碳共价键键能小（即有角张力），容易断裂，不如开链烷烃牢固；其次是环丙烷的三个碳原子共平面，

相邻两个碳原子上的C —H 键是重叠式构象，存在扭转张力。基于上述原因，导致环丙烷的内能较高。

5-8 用费歇尔（Fischer ）投影式表示下列化合物的构型，并用R / S 标记手性碳的构型。

CH 3

2Cl

H 3

(1)(2)

(3)

三个化合物费歇尔投影式如下

CH 2Cl

3CH 3

Cl 2CH 3CH 3H Br CH 3

Br (1)

(2)(3)

S R

5-9 下列四个纽曼投影式表示的化合物，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合

物的不同构象？

CH 3

H Cl 2H 5H

H 32H 5

C 2H 5Br

3C Cl H

(1)

(4)(2)

(3)

32H 5C 2H H 332H 52H 5Br

CH 3Cl H

C 2H 5Br

H H Cl CH 3

2H 5Br H

CH 3H

CH 3

Cl H C 2H 5

Br C 2H 5

Br H CH 3

H H Cl H 3C C 2H 5H

3H Cl

C 2H 5H

CH 3

H Cl C 2H 5Br

H C 2H 5

Br Cl

CH 32H 5

H Br

CH 3Cl

（1）(2S ,3R )-2-氯-3-溴戊烷；（2）(2R ,3R )-2-氯-3-溴戊烷；（3）(2S ,3R )-2-氯-3-溴戊烷；（4）(2S ,3S )-2-氯-3-溴戊烷。

∴（2）和（4）是对映体；（2）和（1）或（3）、（4）和（1）或是非对映体；（1）和（3）

是同一化合物的不同构象。

5-10 写出环戊烷生成氯代戊烷的反应机理并画出链增长阶段的反应势能变化草图。在图上标明反应物、中间体、过渡态和生成物的结构。并指出哪一步是反应的控制步骤。反应机理如下三式所示：

(1)(2)(3)Cl 2h υ或△Cl

2C 5H 10HCl C 5H 9+Cl

++C 5H 9Cl C 5H 9++Cl 2C 5H 9C 5H

9C 5H 9

+C 5H 9Cl

链引发

链增长

链终止

反应势能变化草图：

从反应势能草图中可看出，反应机理（2）中第一步即环戊基自由基生成步的活化能较大，所以是整个反应的速率控制步骤。

5-11 2,2,4-三甲基戊烷可以生成哪些碳自由基？按稳定性由大到小的顺序排列这些自由基。可生成下列自由基。

(CH 3)2CH

(CH 3)3(CH 3)2CHCH 2

(CH 3)3CCH 2H 2C

C H 2

C CH 3

CH 3

H 3C

C H C

CH 3CH 3

CH 3CH 3H 3C

C H 2

C CH 3CH 3

CH 3CH 2

H 3C

C H 2

C CH 3CH 3

CH 3

CH 3CH 3CHCH 2C(CH 3)3

其稳定性为：3°R ·＞2°R ·＞1°R ·＞CH 3·

C 5H 10+Cl ?

C 5H 9Cl+Cl ?

C 5H 9?+HCl

中间体（自由基）

过渡态1

过渡态2

能量

5-12 下列反应 t -BuOCl + RH → RCl + t -BuOH 如果链引发反应为：

t -BuOCl → t -BuO·+ Cl· ，写出链增长反应。

(2)

+(1)RH

+t -BuOH

+t -BuOCl

RCl +t -BuO t -BuO

5-13甲烷在用光照进行氯代反应时，可以观察到如下现象，试用烷烃的氯代反应机理解释这些现象。

(1) 将氯先经用光照，然后立即在黑暗中与甲烷混合，可以获得氯代产物。

(2) 将氯气先经光照，,然后在黑暗中放置一段时间再与甲烷混合，则不发生氯代反应。 (3) 将氯气先经光照，,然后在黑暗中与氯气混合，也不发生氯代反应。

(1) Cl 2先用光照，产生氯自由基·Cl ，迅速在黑暗中与CH 4混合，Cl·来不及相互结合，可与甲烷产生连锁反应得到氯化产物。

(2) Cl 2通过光照射虽产生自由基·Cl.，但在黑暗中经过一段时间后，又重新结合成Cl 2，Cl 2再与甲烷混合时，由于无自由基存在，也无产生自由基条件，故不发生反应。

(3) 甲烷解离能较大，光照不足以产生自由基，黑暗中Cl 2也不产生自由基，故不发生反应。 5-14 回答下列问题。（1）为什么烷烃不活泼？（2）为什么在烷烃高温热解过程中，断裂的主要是C —C 键而不是C —H 键？（3）烷烃的燃烧是一个强烈的放热反应，但该反应并不在室温下发生。

（1）烷烃分子中只有C —C 键和C —H 键两种非极性σ键，σ键键能较大，化学性质稳定。（2）经查表知C —C 键能347.3kJ·mol -1，而C —H 键能414.2kJ·mol -1，即前者键能较小，所以断裂的主要是C —C 键而不是C —H 键。

（3）由于其反应的活化能非常高，所以在室温下不易反应。

5-15 下列哪些化合物物可以用烷烃的卤代反应制备？哪些不适合？请说明理由。（2）、（4）、（5）和（6）可用烷烃的卤代反应制备，而（1）和（3）不适合用烷烃的卤代反应制备。原因是（2）、（5）和（6）对应的烷烃各只有一种H ，它们发生卤代反应时，仅生成一种一卤代产物；（4）中氢虽然有两种H ，但其叔H 和伯H 被溴取代的活性相差1600倍，所以，它发生溴代时仍然可得到高产率的目标产物。而（1）对应的烷烃有5种H ，（3）对应的烷烃有11种H ，也即（1）和（3）对应的烷烃发生卤代反应会生成多种一卤代产物。 5-16 下列反应可以得到几种一溴代物（包括立体异构体）？如果伯氢和仲氢的反应速率比为1 ：82，请估算各种产物的相对含量。

h υ

戊烷发生一溴代反应可得到3种构造异构产物。

(3)

(2)

(1)

H 3C

H 2

C H 2H 2C

2Br H 3C

H 2C

C H 2CH

CH 3Br H 3C

H 2C

CH H 2C

CH 3

其中（2）有一个手性碳，存在对映异构体。所以共有4种一溴代物。

1-溴戊烷

2-溴戊烷+3-溴戊烷

伯氢的总数

仲氢的总数

伯氢的相对活性

仲氢的相对活性

82 =

1-溴戊烷的含量

1+82

×100% 1.2%

2-溴戊烷的含量=82

1+82×100%65.9% 2

3-溴戊烷的含量=82

1+82×100%32.9% 1

2-溴戊烷中R型和S型是等量的(消旋化)，即各为32.9%。

有机化学课后习题参考答案完整版

目录lin 湛

第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：写出下列化合物的Lewis电子式。答案：下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。答案：根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)

大学有机化学总结习题及答案

有机化学总结一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3）纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为

有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷

CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）

有机化学课后习题参考答案完整版

目录第一章绪论 0 第二章饱和烃 (1) 第三章不饱和烃 (5) 第四章环烃 (13) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (78) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (86) 第十四章碳水化合物 (89) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (100) 第十六章类脂化合物 (105) 第十七章杂环化合物 (114) Fulin 湛师

第一章绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl －离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e.H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O S H H 或

有机化学课后答案

(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴ 3 ⑵ CH 3CHCH 223 ⑶ CH 3CCH 2CH 33 ⑷ CH 3CHCHCH 33 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ (一) 完成下列反应式： (3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2 (CH 3)2C CH 2Br Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH Br + + (4) CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2 CHO CH 3CH 2C CH OH H 3222- (5) CH 3+ Cl 2 + H 2O CH 3 OH Cl CH 3 Cl OH + (6) 33 CH 3CH 3 (1) 1/2(BH )22 (7) CH 3 CH 2 Cl 500 C o (A) (B) CH 3 CH 2 Cl HBr ROOR CH 3 CH 2Br Cl (9) CH 3CH 2C CH + H 2O 4 H 2SO 4 CH 3CH 2 CH 3 O (10) COOH + CH 3COOH 4 CH=CHCH 3 (12) Br + Br 2o (13) Br + NaC CH (14) C=C C 6H 5 C 6H 5 H H 33 C O H 6H 5 H C 6

(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？ (1) (A) H H CH(CH 3)2 CH 3 ， (B) C=C H CH(CH 3)2 H CH 3 (2) (A) CH 3 ， (B) CH 3 (3) (A) ， (B) ， (C) (4) (A) ， (B) (5) (A) ， (B) ， (C) 。 (6) (A) CH 3 ， (B) CH 2 (七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序： (1) CH 3CHCH 3 Cl 3CCHCH 3 (CH 3)3C (A)(B)(C) (2) (CH 3)2CHCH 22(CH 3)22CH 3(CH 3)23(A)(B)(C) 解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A (八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。 (1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)3CCHCH 3 (4) CH 3 (1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4) CH 3 (4) (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3 + CH 3 CH 3 CH 3 解： (CH 3)222CHCH=CH 23 + (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3

大学有机化学课后习题答案

第一章绪论 2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。 4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2 第二章有机化合物的结构本质及构性关系 1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2 第四章开链烃 1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔 2. 7. 11.

14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC + HCH 3 ＞(CH 3 )3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC + H 2 16. (1) (2) (3) 17. 21 A B . 10．（1）CH 3-CH=CH 2?????→?+ H /KMnO 4 CH 3COOH （2）CH 3-C ≡ CH+HBr （2mol ） CH 3CBr 2CH 3 （3）CH 3-C ≡3-C=CH 2??→?2 Br CH 3CBr 2CH 2Br Br 第四章环烃 2. 1-戊烯 1-戊炔戊烷Br 2/CCl 4 室温,避光 √ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔丁烷 Br 2/CCl 4 室温,避光 √溴褪色 × Ag(NH 3)2+ √灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4 √ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+ × √ 灰白色↓

有机化学习题答案_陈宏博

《有机化学》习题解答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低；（4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。键能，键的离解能，共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +

有机化学课后习题

1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对，请用黑点标明。 ÷ C C C C C C N H H H H H C C H H H C O H H H H C H C H O N O H C H O C H H H H O H C H C O O C C H H H H C H C C H H C H N O O H C H C H O H (1) (2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9) 1-5 判断下列画线原子的杂货状态（1）sp 2，（2）sp ，（3）sp ，（4）sp 3，（5）sp ，（6）sp 。 1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。答：除（ 2）外分子中都含有极性键。（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。 H H 33 H 3 I I (1) (2) (3) (5) (6) (7) (8) 1-7 解释下列现象。（1）CO 2分子中C 为sp 杂化，该分子为直线型分子，两个C=O 键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S 为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O 键矩不能抵消，是极性分子。（2）在NH 3中，三个N —H 键的偶极朝向N ，与电子对的作用相加；而NF 3中三个N —F 键的偶极朝向F ，与N 上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。

（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。HCl 键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。 1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。（2）键长顺序为C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F。因为卤素原子核外电子层数为I＞Br＞Cl ＞F，即其范德华半径为I＞Br＞Cl＞F，则其原子共价半径I＞Br＞Cl＞F。（3）碳碳键键长为乙烷＞乙烯＞乙炔。因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，其共价键分别为单键、双键和叁键，碳碳原子间的作用力是乙烷＜乙烯＜乙炔，作用力越强，则两原子被拉得越紧，键长越短。 1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。（1）D＞A＞C＞B；（2）A＞B＞D＞C 1-10 下列物种哪些是：（1）亲核试剂，（2）亲电试剂，（3）既是亲核试剂又是亲电试剂？答；（1）亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，HCHO，CH3CN，-CH3；（2）亲电试剂：H+，AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，HCHO，CH3CN，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；（3）既是亲核试剂又是亲电试剂：HCHO，CH3CN；（4）两者都不是的：CH4。 1-11 按质子酸碱理论，下列化合物哪些是酸？哪些是碱？哪些既是酸又是碱？答：酸：NH3，HS-，HBr，H2O，NH4+，HCO3-；碱：NH3，CN-，HS-，H2O，HCO3-；既是酸又是碱：NH3，HS-，H2O，HCO3-。 1-12 按Lewis酸碱理论，在下列反应中，哪个反应物为酸？哪个反应物为碱？答：（1）H2O 为酸，CN-为碱；（2）BF3为酸，HCHO为碱；（3）H2O 为酸，CH3NH2为碱；（4）Cu2+为酸，NH3为碱；（5）AlCl3为酸，COCl2为碱；（6）I2为酸，I-为碱。 1-13 指出下列哪些属于极性质子溶剂？哪些属于极性非质子溶剂？哪些属于非极性溶剂？答：极性质子溶剂：（5）（6）；极性非质子溶剂：（1）（4）（7）（8）；非极性溶剂：（2）（3）。1-14 矿物油（相对分子质量较大饱和烃的混合物）不溶于水或乙醇中，但可以溶于正已烷。答：矿物油为非极性分子，根据“相似相溶”原则，它可溶于非极性的正已烷，而不能溶于有极性的水或乙醇（水或乙醇醇间能形成氢键，分子间的引力非常强，故矿物油分子不能克服这种氢键与乙醇或水相互渗透而溶解）。 1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱？如有，请分别写出。答：（1）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3NH3+，共轭碱是CH3NH2-；（2）共轭酸是CH3OH；（3）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3CH2OH2+，共轭碱是CH3CH2O-；（4）共轭酸是H2；（5）共轭酸是CH4；（6）共轭碱酸是CH3CH2+，共轭碱是CH2=CH-。 1-19 将下列物种按碱性，由强至弱排列成序。答：参照书中表1-9排出，CH3CH2-＞H2N-＞HC≡C-＞CH3O-＞OH-。 1-20 下列极限式中，哪个式子是错误的，为什么？答：（1）中C是错的，因为此式中原子核的相对位置改变了；（2）中C是错的，因为此式中的单电子数改变了（A、B式中单电子数为1，C中为3）；

傅建熙《有机化学》课后习题答案

第一章绪论问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质：无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式简化式缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+ ＞CH 3OH ＞CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5

有机化学课后习题参考答案

1 《有机化学》习题参考答案这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材〈〈有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。北京大学邢其毅教授在他主编的〈〈基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道: 析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。第一章绪论甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。 CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N 甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1- 6 解: CO 2: 5.7mg H 2O : 2.9mg 第二章有机化合物的分类和命名 “解题有点像解谜，重在思考、推理和分 1-1 解: (1 ) C 1和C 2的杂化类型由 sp 3杂化改变为 sp 2杂化; C 3杂化类型不变。 1-2 1-3 1-4 (2) (3) 解: C 1和C 2的杂化类型由 C 1和C 2的杂化类型由 (1) Lewis 酸 sp 杂化改变为 sp 2杂化改变为 sp 3杂化。 sp 3杂化; C 3杂化类型不变。 R +，R -C + = O ，Br + AICI 3, BF 3, Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是 (2) Lewis 碱 x -， RO -，这些物质都有多于的孤对电子，是 Lewis 碱。解: 硫原子个数 5734 3.4% n= -------------------------- 32..07 6.08 解: Lewis 酸。 RNH 2， ROH ， RSH 综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（原子上 H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为: 1-5 解: 327 51.4% n s n C 12.0 32 ^^ 1， 14 n H 327 4.3% 32.0 n 。 16.0 1.0 3， 14 n N 14.0 n Na 327 7.0% 23.0

有机化学课后习题答案

第二章饱和烃习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体： CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH CHCH 3 CH 3CH 3 C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体： CH 3 CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 CH 9CH 3)2 习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5) CH 3(CH 2)2CHCH 3 3 2-甲基戊烷 (6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。(P29) (1) CH 3CH CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 CH 2 3 CH 31 2 3 4 56 7 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

有机化学(第二版)课后答案

第二章烷烃作业参考答案 1、共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷（2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷（8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1）（2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 （3）（4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、（1）（2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（3）正确（4）错。改为：2，2-二甲基丁烷

大学有机化学总结习题及答案-最全

有机化学总结一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式：４)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)

(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。

有机化学课后习题参考答案

《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。第一章绪论 1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。 1-2解： (1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH 这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。 1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4% 6.0832..07 ?= 1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为： CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N 1-5解： 32751.4%1412.0C n ?= =，327 4.3%141.0H n ?==， 32712.8% 314.0N n ?==， 3279.8%132.0S n ?==， 32714.7%316.0O n ?==， 3277.0%123.0Na n ?== 甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg 第二章有机化合物的分类和命名 2-1解：

华东理工大学有机化学课后答案

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部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl

有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)

目录第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师

第一章绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl －离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或

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部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2、2、1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3、4] 辛烷 (8) (9) C C C C CH 3CH 3CH 3 CH 3 H 3H 3 (10) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 (11) 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-) (4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9 (1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH 3 Br 。 (2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象式为 3H 3。 CH(CH 3)2 CH 3 33)2 ( 顺 ) > ( 反 ) (2) 2-13 3)2 3 3)2 CH 3 (1) H 3 H 3(2) < >2-15 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 (7) H OH CH 3 OH CH 3 C 2H 5 HO H HO CH 3 CH 3 C 2H 5 (8) (CH 3)2CHC O H 3C O O CHCH 3 (CH 3)2CHC O CH 3 O CHCH 3

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第1章饱和烃（二）习题部分1．用系统命名法命名下列化合物： (1) 2-甲基戊烷 (2) 3-甲基戊烷 (3)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 (4) 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (5) 反-1,2-二甲基环己烷 (6) 1-乙基-3-异丙基环戊烷 (7) 2-乙基二环［2.2.1］庚烷 (8) 1-甲基-3-环丙基环己烷 (9) 2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷 2．写出下列化合物的结构式： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 3．写出C 6H 14的所有异构体，并用系统命名法命名。 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 3 CH 3CHCHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 3 CH 3己烷 2-甲基戊烷3-甲基戊烷 2,2-二甲基丁烷2,3-二甲基丁烷 4．写出下列基团的结构。 (1) CH 3CH 2－ (2)－CH(CH 3)2 (3)－C(CH 3)3 (4)CH 3· (5)CH 3CH 2(CH 3)CH· (6)·C(CH 3)3 (7)CH 3CH 2CH 2· 5. 写出符合下列条件的烷烃的结构。 (1) (2) (3) 和 (4) 和 (5) 6. 将下列化合物的沸点由高到低排列成序。 (2)＞(1)＞(3)＞(4) 7. 排列下列自由基的稳定性顺序。 (2)＞(4)＞(3)＞(1) 8. 画出2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象。 3 3 33H 3 33 33CH 3 3对位交叉式部分重叠式邻位交叉式全重叠式对位交叉式是优势构象。 9. 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。和 10. 完成下列反应式： (1) (2) (3) 和和 (4) 第2章不饱和烃（二）习题部分 1．命名下列化合物： (1) (E)-3-乙基-2-己烯 (2) (E)– 4,4-二甲基- 2 –戊烯 (3) 3 –甲基环己烯

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