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天然产物复习题-答案

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天然产物复习题-答案

天然产物化学与利用----复习题

一、解释下列名词:

1.二次代谢产物:

2.苷类:

3.苯丙素类化合物:

4.黄酮类化合物:

5.生物碱类化合物:

6.醌类化合物:

7.PH梯度萃取:

8.经验的异戊二烯法则:

9.…

10.生源的异戊二烯法则:

11.挥发油:

11.苷化位移

12. 碱提取酸沉淀法

二、判断题:

1.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,且几乎存在与所以

的绿色植物中,因此称之为一次代谢产物。(√)

2.多羟基化合物与硼酸络合后,原来中性的可以变成酸性,因此可进行酸碱中和滴定。

(√)

3.判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明确、尖锐的

熔点及选择三种适当的展开系统,在TLC或PC上样品呈现单一斑点时,即可确认为单一化合物。(√)

4.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。(√)

5.木脂素类化合物在紫外灯下常呈蓝色荧光, 小分子的游离香豆素具有挥发性,还能

升华。(×)

6.》

7.检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用5%盐酸水溶液。(×)

8.所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。(×)

9.纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的R f值大于苷的R f值.

( ×)

10.某生物碱的碱性强,则它的Ka大。( ×)

11.青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物,是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。

(×)

12.挥发油经常与日光及空气接触,可氧化变质,使其比重加重,颜色变深,甚至树脂

化。(√)

13.与FeCl3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。(×)

14.川陈皮素因分子中含有较多的OCH3基团,故甚至可溶于石油醚中。(√)

15.应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分,用70%MeOH液洗脱,先洗脱下来的是极性

低的苷元,后洗脱下来的是极性高的苷。(×)

16.异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。( ×)

17.…

18.黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。( √)

19.单糖端基碳原子有D,L,α,β四种构型。(×)

20.聚酰胺是分离黄酮类化合物的最佳吸附剂。(×)

21.5,7,4’-三羟基黄酮-7-葡萄糖苷具有黄色且有旋光性(√)

22.两种物质的分离因子100>β≥10,要达到基本分离须萃取1-3次。(×)

21. 活性碳是非极性吸附剂,在水对溶质表现出强的吸附能力。(√)

21、2. 7-甲氧基香豆素比7-羟基香豆素的荧光强。(×)

22、使pKa=8的生物碱全部游离的pH。(√)

23、二氢黄酮在碱液中开环可变成相应异构体异黄酮。(×)

24、麻黄碱、槟榔碱均与生物碱沉淀试剂不反应。(×)

25、蒽醌化合物与醋酸镁形成的络合物具有不同颜色,据此可帮助决定羟基位置。(√)

26、最常用的生物碱显色剂是碘化铋钾。(√)

27、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。(√)

28、蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。(×)

29、单糖成环后形成了一个新的手性碳原子称端基碳原子。(√)

30、判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明确、尖锐的

熔点及选择一种适当的展开系统,在TLC或PC上样品呈现单一斑点时,即可确认为单一化合物。(×)

三.选择题:(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内。)

1、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的( B )

A. 比重不同

B. 分配系数不同

C. 分离系数不同

D. 萃取常数不同

2、原理为氢键吸附的色谱是( C )

A. 离子交换色谱

B. 凝胶滤过色谱

C. 聚酰胺色谱

D. 硅胶色谱

3、分馏法分离适用于( D )

A. 极性大成分

B. 极性小成分

C. 升华性成分

D. 挥发性成分

4、与判断化合物纯度无关的是( C )

A. 熔点的测定

B. 观察结晶的晶形

C. 闻气味D选两种以上色谱条件

进行检测

5、不属亲脂性有机溶剂的是( D )

A. 氯仿

B. 苯

C. 正丁醇

D. 丙酮

6、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用( C )

A. 回流提取法

B. 煎煮法

C. 渗漉法

D. 连续回流法7.一般情况下,认为是无效成分或杂质的是( B )

~

A. 生物碱

B. 叶绿素

C. 醌类

D. 黄酮

8.影响提取效率最主要因素是( B )

A. 药材粉碎度

B. 温度

C. 时间

D. 细胞内外浓度差9.硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是( B )

A.洗脱剂无变化B.极性梯度洗脱C.碱性梯度洗脱D.酸性梯度洗脱10.原理为分子筛的色谱是( B )

A.离子交换色谱B.凝胶过滤色谱C.聚酰胺色谱D.硅胶色谱11、可用于确定分子量的波谱是( C )

A.氢谱B.紫外光谱C.质谱D.红外光谱

12、(B )化合物的生物合成途径为甲戊二羟酸途径。

;

A甾体皂苷B萜类C生物碱类D蒽醌类

13.能使β-D-葡萄糖苷键水解的酶是( A )。

A纤维素酶B苦杏仁苷酶C均可以D均不可以

14.苷原子不同时,酸水解的顺序是( B )

苷>S-苷>C-苷>N-苷苷>O-苷>S-苷>C-苷

苷>S-苷>O-苷>C-苷苷>N-苷>O-苷>S-苷

15、最难被酸水解的是( D )

A. 氧苷

B. 氮苷

C. 硫苷

D. 碳苷

16、提取苷类成分时,为抑制或破坏酶常加入一定量的( C )

A. 硫酸

B. 酒石酸

C. 碳酸钙

D. 碳酸钠

17.糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后( A )

A.酸度增加B.水溶性增加C.脂溶性大大增加D.稳定性增加18.Molisch反应的试剂组成是( B )

A.苯酚-硫酸B.α-萘酚-浓硫酸C.萘-硫酸D.β-萘酚-硫酸19、β-D-葡萄糖苷的结构式是(R代表苷元)( D )

A. B.

C. D.

20.利用纸色谱进行混合物的分离时, 固定相是( B )

A、纤维素

B、滤纸所含的水

C、展开剂中极性较大的溶剂

D、醇羟基

21. 利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A )

A、连续回流法

B、加热回流法

C、透析法

D、浸渍法

22. 除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用( D )。

A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法

23. 鉴别香豆素首选的显色反应为( D )

A. 三氯化铁反应

B. Gibb’s反应

C. Emerson反应

D. 异羟酸肟铁反应

24.香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为( B )

A.在酸性条件下

B.在碱性条件下

C.先碱后酸

D.先酸后碱

25.大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在( A )条件下进行的。

A.酸性水溶液

B.碱性水溶液

C.中性水溶液

D.亲脂性有机溶剂

26.合成青蒿素的衍生物,主要是解决了在( A )中溶解度问题,使其发挥治疗作用。

A.水和油

B.乙醇

C.乙醚

D.酸或碱

27.季铵型生物碱分离常用( B )。

A.水蒸汽蒸馏法

B.雷氏铵盐法

C.升华法

D.聚酰胺色谱法

28.中药紫草的主要有效成分为( B )

A.苯醌

B.萘醌

C.菲醌

D.蒽醌

29. 化合物醇溶液滴滤纸上,喷%醋酸镁甲醇溶液,90℃加热5min ,显橙黄-橙色的是

( C )

,8-二羟基蒽醌 ,2-二羟基蒽醌 ,3-二羟基蒽醌 ,4-二羟基蒽醌 30. 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是( D )

O

OH

OH

O O

OH

OH

O O OH

OH

O OH

OH

A. B. C. D

31.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是( B )

A .菲格尔反应

B .无色亚甲蓝试验

C .活性次甲基反应

D .醋酸镁反应 32、黄酮类化合物早期又称黄碱素,其碱性原子指( A )

位O 原子 位酮羰基 位羟基 环苯基 33. :

34.

某类化合物在酸存在条件下,可与硼酸反应,生成亮黄色。该类化合物为( A ) 羟基黄酮

B.吡喃香豆素

C.六元内酯环强心苷

D.吡咯类生物碱

35. 美花椒内酯在结构分类上属于( C )

A.简单香豆素

B.呋喃香豆素

C.吡喃香豆素

D.其它香豆素

36. 黄酮苷元呈平面型分子结构但水溶性较大的是( C )

A.黄酮

B.黄酮醇

C.查耳酮

D.花青素

37. 下列所示的化合物是( A )的生源。

A.萜类

B.生物碱

C.黄酮

D.鞣质

38. 维生素A 是鱼油中的有效成分,其结构属于( D )类成分。

~

A.薁类

B.环烯醚萜

C.倍半萜

D.二萜

39. 紫杉醇结构属于( C )

A.单萜

B.二倍半萜

C.二萜

D.倍半萜

40. 90%以上的香豆素在( A )位有羟基或醚基。

.5

41. 试样乙醇液加盐酸显红色,该试样可能含有( A )。

2OH

A.花青素

B.二氢黄酮

C.二氢黄酮醇

D.黄酮

42. 在常温下呈液态的生物碱是( D )。

A.毒芹碱

B.蛇根碱

C.喜树碱

D.毛果芸香碱 43. 具有颜色的生物碱是( A )。

A.小檗碱

B.莨菪碱

C.乌头碱

D.苦参碱

44. 生物碱在植物体内的存在状态多为( B )。

A.无机酸盐

B.有机酸盐

C.游离状态

D.苷的形式

45. 以下试剂中生物碱的沉淀试剂是( B )。

A.过碘酸-对硝基苯胺

B.碘化铋钾

C.三氯化铝

D.四氢硼钾 46. 由C 、H 、N 三种元素组成的小分子生物碱多数为( D )。

A 、气态

B 、液态

C 、固态

D 、结晶 47. Molish 试剂的组成是( A )。

A. α-萘酚-浓硫酸

B. β-萘酚-浓流酸

C. 氧化铜-氢氧化钠

D. 硝酸银-氨水 48. 下列香豆素类化合物在UV 灯下荧光强弱的顺序为( A )。

|

O O

HO

O O

HO

OH

O O

HO HO

O

HO

HO

OH

O (1)

(2)

(3)

(4)

A. ①②③④

B. ④③①②

C. ②①③④

D. ④③②①

49. 在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na2CO 3水溶液可萃取到( B )。

A. 带一个α-酚羟基的

B. 带一个β-酚羟基的

C. 带两个α-酚羟基的

D. 不带酚羟基的

50. 母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为( D )。

①二氢黄酮类 ②黄酮类 ③花色苷元

A. ①②③

B. ③②①

C. ①③②

D. ③①② 51. 黄酮类化合物的基本碳架为( C ) 。

A .C6-Cl-C6

B .C6-C2-C6

C .C6-C3-C6

D .C6-C4-C6 52. … 53. 下列化合物中,碱性最强的是( D )。

A.吡啶

B.异喹啉 甲基-甲基吡咯 D.小檗碱 四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类: 1.

2.

O

O HO HO

O

O

O

HO HO

O

O

一级分类:___苯丙素_____ 一级分类:____萜类______ 二级分类:____香豆素____ 二级分类:____二萜______

/

3.

4.

CHO

N

CH 2OH

HO

N

CH 2OH

一级分类:____萜类_____ 一级分类:____生物碱__________ 二级分类:_____单萜_____ 二级分类:___吡啶类生物碱_______ 5.

6.

O

OH

O

glc

O

OH

OH

O OH

HO

HO

HOCH 2C

一级分类:___萜类_______ 一级分类:_____苷_____ 二级分类:__环烯醚萜(单萜)__ 二级分类:_____硫苷_____

7.

8.

,

N

O C O O OH

OH

OH

OH

OH OH CH 3CH 3O HO HO

OH

O

OH

O

O

HO

OH

OH

H OH

CH 3CH 3O HO HO

OH O OH

O

O

HO

OH OH

一级分类:______醌类_____ 一级分类:_____黄酮_____ 二级分类:_____蒽醌______ 二级分类:_____黄酮_________

9.

10.

O

OH

OH

HO

HO

OH

HO

一级分类:_____生物碱_____ 一级分类:___苯丙素______ 二级分类:___嘌呤类生物碱_____ 二级分类:___木脂素______

11. 12.

·

一级分类:_____生物碱_____ 一级分类:___生物碱_______ 二级分类:____吡咯类生物碱__ 二级分类:__吡咯类生物碱__

13. 14.

一级分类:____苯丙素____ 一级分类:___萜类_______

二级分类:_____香豆素___ 二级分类:____单萜_______

N N

M eO

H H H OM e

M eOOC

O C O OM e OM e OM e

O O

O

OH OH

OCH 3

rutinose

15.

16.

,

一级分类:____生物碱__________ 一级分类:____醌类_____ 二级分类:____吡咯类生物碱____ 二级分类:_____蒽醌_____

17.

一级分类:___黄酮类_____ 一级分类:____黄酮类___ 二级分类:____查耳酮______ 二级分类:__二氢黄酮类__

19. 20.

\

一级分类:___苯丙素_____ 一级分类:____黄酮____ 二级分类:___苯丙酸苷___ 二级分类:__ 二氢黄酮__

五、用物理或学方法区别下列各组化合物: (答案不一定唯一;在考试中按照8、9的模式作答) 1.

O

OH HO

OH

O O

OH

HO

OH

O

O

OH HO

OH

O OH

A

B

C

NaBH 4反应A(+) B (-) C (-);醋酸铅A(-) B (+) C (-)

2.

O OH

O

H 3C

(A)

O O

HO HO

OH

(B)

(C)

NaOH 反应 A (+) B (-) C (-);异羟污酸铁反应 A(-) B (+) C (-)

3.

在碱液环境中与Gibbs 试剂或Emerson 试剂A (+) B (-)

4.

与无色亚甲基蓝反应A (-) B (+) C (+);活性次甲基试剂(如乙酰醋酸酯、丙二酸酯)B (+)

C (-)

¥ 5.

醋酸镁的甲醇溶液A (橙黄色-橙色) B (蓝色-蓝紫色) C (-) 6.

NaBH4反应A(-) B (-) C (+);锆-枸橼酸A(退色) B (不退色)

7.

用PH剂测三者的PH值A>C>B

8、

O

O

HO

HO

O

O

HO O

O

HO

葡萄糖O

A B C

将上述四成分分别溶于乙醇溶液中,加α-萘酚—浓硫酸试剂,产生紫色环的是C。

将其余二成分,将A和B分别进行碱水解后,用Gibb′s试剂,产生蓝色的是B,另一个为A。

9、

O OH

OH

O

OH

O

O

O-glu

A B C

将上述成分分别用乙醇溶解后,分别在滤纸上进行无色亚甲蓝反应,样品在白色背景上与无色亚甲蓝乙醇溶液呈现蓝色斑点是B 和C ,无正反应的为A ;再分别取B 、C 样品液,分别加Molish 试剂,产生紫色环的为C 。

六、分析比较:

1、比较下列化合物的碱性强弱:( C )> ( A ) > ( B ) > ( D ).

2、有下列四种黄酮类化合物ABC

O

R 2O

OH

O

OH

OR 1

A 、R 1=R 2=H

B 、R 1=H, R 2=Rham

C 、R 1=Glc, R 2=H

D 、R 1=Glc, R 2=Rham

其中,Glc 为葡萄糖、Rham 为鼠李糖

`

比较其酸性及极性的大小: 酸性( A )>( C )>( B )>( D ) 比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf 值大小顺序:

聚酰胺TLC(条件60%甲醇—水展开), Rf 值( D )>( C )>( B )>( A )

3、以聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序: (C ) → (A ) → (B )

O

OH

O

H OH

OH

O

OH

O

H OH

OH

OH

O

OH

O

H OH

OH

C

H 3CH 3

A B C

4、下列化合物水溶性强→弱顺序: C > B > A

O

O

OH

O

H OH

O

O

OH

O

H OH

OH

C

H 3CH 3

O

+

OH

OH

OH

OH

O H

A B C

>

5.比较下列生物碱的碱性强弱顺序: D > C > A > B

N

O O

OCH 3OCH 3

OH

H 3CO NHCOCH 3

H 3CO

H 3CO

O OCH 3

c

N

O

O OH

CH 3

a

b

N

O O

O

d

理由:因为c 是仲胺,氮原子是sp 3杂化,a 是亚胺,是sp 2杂化;SP 3 > SP 2>SP ; b 为酰胺结构;醇式小檗碱含有氮杂缩醛类的羟基,N 原子质子化成季铵碱,碱性较强

6. 用 聚 酰 胺 柱 层 分 离 下 述 化 合 物 , 以 稀 甲 醇 — 甲 醇 洗 脱 ,

其 出 柱 先 后 顺 序 为(C ) → (A ) → (D ) → (B )

O

O

OH

OH

HO

O

O

OH

OH

HO

OH OH

O

O

O

O

O glu O Rha

O

O

OH

OH

O

O CH 3

A

B

C

D

7. 比较下列化合物在硅胶板上展开后Rf 值的大小顺序:(A )> ( D ) > ( A ) > ( B ).

O

OH

OH

OH

O

OH

OH

COOH

O

O

OH

OH

CH 3

O

O

OH

OH

CH 2OH

A B C D

8. 比较下列化合物的酸性强弱: ( B )>( A )>( C )>( D )。

七、提取分离: 1. ,

2.

已知下列四种化合物存在于松木心材的乙醚提取液中,并可按下列流程分出,试问各自应在何部位提取物中出现为什么

O

O

RO

OH COOH

C 松香酸

CH

CH

H 3CO

D 松香酸甲醚

A 白杨素 R=H

B 白杨素甲醚 R=CH3

乙醚液

5%NaHCO 3

依次用NaOH 0.2%5%NaHCO 3、、5%、Na 2CO 34%NaOH 萃取

5%Na 2CO 30.2%NaOH 4%NaOH ( )

( )( )

( )

C A

D B

3. 从大黄中提取分离到6种化合物,根据下列流程将每种成分可能出现的部位填入题

后括号中,并解释其分离过程的原理。

A()B()C()

D()E()F()

八、结构鉴定

有一黄色针状结晶,℃(Me2CO),FeCl3反应(+),HCl-Mg反应(+),Molish反应

(—),ZrOCl2反应黄色,加枸橼酸黄色消退,SrCl2反应(—)。EI-MS给出分子量为284。其UV光谱数据如下:

UV λmax nm:

带Ⅱ带Ⅰ

MeOH, ;

+MeONa, ;

+NaOAc, ;

+NaOAc/H3BO3, , ;

+AlCl3, ;

+AlCl3/HCl, .

试回答下列各问:

(1)该化合物为黄酮类化合物,根据HCl-Mg反应(+)

(2)是否有3-羟基无,根据三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较,化合物Ⅰ的带Ⅰ由nm移至nm,说明无3-羟基。

(3)是否有5-羟基有,根据三氯化铝-盐酸光谱与甲醇光谱比较,化合物Ⅰ的带Ⅰ由328 nm移至nm,红移了49nm,说明有5-羟基。

(4)是否有邻二羟基无,根据乙酸钠-硼酸光谱与甲醇光谱相比较,带Ⅰ由328 nm移至331 nm,红移3nm,说明B环无邻二酚羟基。

(6)写出该物质的结构式。

2.从中药柴胡中分离得到山柰苷,经酸水解后,用PC检出有鼠李糖,山柰苷及山柰酚

的紫外光谱数据如下:

山柰苷山柰酚

UVλmax(nm) 带II 带I 带II 带I

MeOH 265 345 267 367

NaOMe 265 388 278 416(分解)

AlCl3 275 399 268 424

AlCl3/HCl 275 399 269 424

NaOAc 265 399 276 387

NaOAc/H3BO3 265 345 267 367

写出该物质的结构式。

山柰酚3,7-二鼠李糖苷

天然产物复习题(答案版)

第一章绪论 天然产物:天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物 天然产物化学:以各类生物为研究对象,以有机化学为基础,以化学和物理方法为手段,研究生物二次代谢产物的提取,分离,结构,功能,生物合成,化学合成与修饰及其应用的一门科学,是生物资源开发利用的基础研究 开发新药思路:在天然产物中寻找有生理活性的化合物,从中筛选生理活性极强,有典型结构的化合物作为原型,并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药,这是医药研究和农药开发的常规思路之一,商业上已取得很大的成功 第二章天然产物的提取分离与结构鉴定 溶剂法:浸渍法,渗漉法,煎煮法,回流提取法和连续回流提取法等 强化溶剂提取率:植物细胞膜真空破碎法,酸浸渍提取法,超声波强化提取法,微波加热提取法,超临界流体提取法等 天然产物化学成分一般鉴定方法: 一,未知化合物的结构测定方法: 1)测定样品的物理常数,如熔点和沸点 2)进行检识反应,确定样品是哪个类型的化合物 3)分子式的测定 4)结构分析 二,已知化合物鉴定的一般程序:(可能不考) 1)测定样品的熔点,与已知品的文献值对照,比较是否一致或接近 2)测样品与标准品的混熔点,所测熔点值不下降 值是否一致 3)将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱,比较其R f 4)测样品的红外光谱图,与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较,是否完全一致 1,两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的(B)A,密度不同B,分配系数不同 C,萃取常数不同 D,介电常数不同2,采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是(A) A,硫化氢 B,石灰水 C,雷氏盐 D,氯化钠 3,化合物进行反向分配柱色谱时的结果是(A) A,极性大的先流出 B,极性小的先流出 C,熔点低的先流出 D,熔点高的先流出 4,天然药物水提取中,有效陈分是多糖,欲除去无机盐,采用(A) A,透析法 B,盐析法 C,蒸馏法 D,过滤法 5,在硅胶柱色谱中(正相)下列哪一种溶剂的洗脱能力最强(D)

天然产物复习题-答案

天然产物化学与利用----复习题 一、解释下列名词: 1.二次代谢产物: 2.苷类: 3.苯丙素类化合物: 4.黄酮类化合物: 5.生物碱类化合物: 6.醌类化合物: 7.PH梯度萃取: 8.经验的异戊二烯法则: 9.生源的异戊二烯法则: 10.挥发油: 11.苷化位移 12. 碱提取酸沉淀法 二、判断题: 1.糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,且几乎存在与所以 的绿色植物中,因此称之为一次代谢产物。(√) 2.多羟基化合物与硼酸络合后,原来中性的可以变成酸性,因此可进行酸碱中和滴定。 (√) 3.判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明确、尖锐的 熔点及选择三种适当的展开系统,在TLC或PC上样品呈现单一斑点时,即可确认为单一化合物。(√) 4.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。(√) 5.木脂素类化合物在紫外灯下常呈蓝色荧光, 小分子的游离香豆素具有挥发性,还能 升华。(× ) 6.检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用5%盐酸水溶液。(× )

7.所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。(× ) 8.纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的R f 值大于苷的R f 值. ( ×) 9.某生物碱的碱性强,则它的Ka大。( × ) 10.青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物,是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。 (×) 11.挥发油经常与日光及空气接触,可氧化变质,使其比重加重,颜色变深,甚至树脂 化。(√) 12.与FeCl 3 显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。(×) 13.川陈皮素因分子中含有较多的OCH 3 基团,故甚至可溶于石油醚中。(√) 14.应用葡聚糖凝胶层析法分离蒽苷类成分,用70%MeOH液洗脱,先洗脱下来的是极性低 的苷元,后洗脱下来的是极性高的苷。(×) 15.异羟肟酸铁反应为香豆素类的特有反应。 ( × ) 16.黄酮类化合物5-OH较一般酚-OH酸性弱。( √ ) 17.单糖端基碳原子有D,L,α,β四种构型。(×) 18.聚酰胺是分离黄酮类化合物的最佳吸附剂。(×) 19.5,7,4’-三羟基黄酮-7-葡萄糖苷具有黄色且有旋光性(√) 20.两种物质的分离因子100>β≥10,要达到基本分离须萃取1-3次。(×) 21. 活性碳是非极性吸附剂,在水对溶质表现出强的吸附能力。(√) 21、2. 7-甲氧基香豆素比7-羟基香豆素的荧光强。(×) 22、使pKa=8的生物碱全部游离的pH。(√) 23、二氢黄酮在碱液中开环可变成相应异构体异黄酮。(×) 24、麻黄碱、槟榔碱均与生物碱沉淀试剂不反应。(×) 25、蒽醌化合物与醋酸镁形成的络合物具有不同颜色,据此可帮助决定羟基位置。(√) 26、最常用的生物碱显色剂是碘化铋钾。(√) 27、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。(√ ) 28、蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。(×)

zhujiao026+《天然药物化学》习题答案

《天然药物化学》习题答案 一、单项选择题 1、香豆素的基本母核为(A) A.苯骈α-吡喃酮 B.对羟基桂皮酸 C.反式邻羟基桂皮酸 D.顺式邻羟基桂皮酸 E.苯骈γ-吡喃酮 2、Labat反应的作用基团是(A) A.亚甲二氧基 B.内酯环 C.芳环 D.酚羟基 E.酚羟基对位的活泼氢 3、生物碱在自然界分布最多的是(C) A.单子叶植物 B.裸子植物 C.双子叶植物 D.菌类 4、属于非还原糖的是(A)。 A.蔗糖 B.芦丁糖 C.麦芽糖 D.龙胆二糖 5、能确定苷键构型的是(D)。 A.酸解 B.乙酰解 C.碱解 D.酶解 6、人参中的主要成分属于(B)。 A.五环三萜皂苷 B.四环三萜皂苷 C.香豆素 D.黄酮 7、黄芪中的主要成分属于(B)。 A.五环三萜皂苷 B.四环三萜皂苷 C.香豆素 D.黄酮 8、区别三萜皂苷元和三萜皂苷用(B)。 A.LieBermAnn-BurChArD反应 B.MolisCh反应 C.盐酸-镁粉反应 D.异羟肟酸铁反应 9、分子结构中含有羧基,糖为葡萄糖醛酸的三萜皂苷为(C) A.人参皂苷-RB1 B.人参皂苷-RB2 C.甘草酸 D.柴胡皂苷-A 10、20(S)-原人参二醇(B)。 A.能与MolisCh试剂呈阳性反应 B.能与LieBermA.nn-BurChArD试剂呈阳性反应

C.在254nm紫外光下有强吸收 D.在13C-NMR波谱图上可见羧基信号峰 11、按苷键原子不同,最不容易酸水解的是(D) A.N-苷 B.O-苷 C.S-苷 D.C-苷 12、苷类化合物酸催化水解的最后一步是(D) A.苷键原子质子化 B.苷键断裂 C.阳碳离子溶剂化 D.脱去氢离子 13、七叶内酯具有的药理活性有(A) A.抗菌消炎 B.补肾助阳 C.纳气平喘 D.温脾止泻 14、结构相似的香豆素混合物适宜用下列哪种方法分离(D) A.水蒸气蒸馏法 B.碱溶酸沉法 C.系统溶剂法 D.色谱方法 15、可外消旋化成阿托品的是(B) A.樟柳碱 B.莨菪碱 C.东莨菪碱 D.山莨菪碱 E.去甲莨菪碱 16、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用(C) A.回流提取法 B.煎煮法 C.渗漉法 D.连续回流法 E.蒸馏法 17、下列酸性最强的化合物是(B) A.大黄素 B.大黄酸 C.芦荟大黄素 D.大黄酚 18、下列化合物的酸性最弱的是(D) 19、芦丁的化学结构是(A) 20、下列不属于有机胺类化合物的是(B) A.麻黄碱 B.喜树碱 C.秋水仙碱 D.益母草碱 21、某化合物测得的IR光谱为:区域A1393-1355Cm-1有两个吸收峰,区域B1330-1245Cm-1有三个吸收峰,该化合物属于(B)皂苷。 A.乌苏烷型皂苷 B.齐墩果烷型皂苷 C.达玛烷型皂苷 D.葫芦素烷型皂苷 22、生源的异戊二酸法则认为,自然界存在的二萜化合物都是由(B)衍生而来。 A.异戊二酸 B.甲戊二羟酸 C.莽草酸 D.焦磷酸麝子油脂

天然药物化学习题与答案..

第一章总论 一、选择题(选择一个确切的答案) 1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是(B): A、压力高 B、吸附剂的颗粒小 C、流速快 D、有自动记录 2、下列溶剂中亲水性最小的是(C): A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH 3、纸上分配色谱, 固定相是( B ) A、纤维素 B、滤纸所含的水 C、展开剂中极性较大的溶剂 D、醇羟基 4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A ) A、连续回流法 B、加热回流法 C、透析法 D、浸渍法 5、某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开, 其R f值随pH增大而减小这说明它可能是( A ) A、酸性化合物 B、碱性化合物 C、中性化合物 D、酸碱两性化合物 6、离子交换色谱法, 适用于下列( B )类化合物的分离 A、萜类 B、生物碱 C、淀粉 D、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于( B )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( A ) A、香豆素类化合物 B、生物碱类化合物 C、酸性化合物 D、酯类化合物 8、下列溶剂中极性最强的是(D)A? A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH 9、由高分辨质谱测得某化合物的分子式为C38H44O6N2,其不饱和度为(C) A. 16 B. 17 C. 18 D. 19 10、从药材中依次提取不同的极性成分,应采取的溶剂极性顺序是(B) A、水-EtOH-EtOAc-Et2O-石油醚 B、石油醚-Et2O-EtOAc-EtOH-水 C、石油醚-水-EtOH-Et2O-EtOAc 二、用适当的物理化学方法区别下列化合物 1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( C)→( A)→( D)→( B ) O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D

天然药物化学试题及答案

天然药物化学试题(1) 一、指出下列各物质的成分类别(每题1分,共10分) 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇8、齐墩果酸 9、乌头碱10、单糖 二、名词解释(每题2分,共20分) 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题(正确的在括号内划“√”,错的划“X”每题1分,共10分)()1.13C-NMR全氢去偶谱中,化合物分子中有几个碳就出现几个峰。()2.多羟基化合物与硼酸络合后,原来中性的可以变成酸性,因此可进行酸碱中和滴定。 ()3.D-甘露糖苷,可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。()4.反相柱层析分离皂苷,以甲醇—水为洗脱剂时,甲醇的比例增大,洗脱能力增强。 ()5.蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 ()6.挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来,具有香味液体的总称。 ()7.卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合,多有毒性。 ()8.判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统,在TLC或PC上样品呈现单一斑点时,即可确认为单一化合物。 ()9.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。()10.三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四.选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内,每小题1分,共10 分) 1.糖的端基碳原子的化学位移一般为()。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2.紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是()。A黄酮苷B酚性生物碱C萜类 D 7-羟基香豆素 3.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用()。 A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法 4.中药的水提液中有效成分是亲水性物质,应选用的萃取溶剂是()。A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿 5.黄酮类化合物中酸性最强的是()黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6.植物体内形成萜类成分的真正前体是(),它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7.将穿心莲内酯制备成衍生物,是为了提高疗效同时也解决了()。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8.在萜类化合物结构为饱和内酯环中,随着内酯环碳原子数的减少,环的张力增大,IR光谱中吸收波长()。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9.挥发油的()往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价10.区别甾体皂苷元C25位构型,可根据IR光谱中的()作为依据。 A.A带>B带 B.B带>C带 C.C带>D带 D.D带>A带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类:(每小题2分,共10分) 1. 2. O O H H OMe GlcO OMe MeO O O O OH

天然药物化学习题参考答案

天然药物化学习题参考答案 第一章总论 一、名词解释 1、天然药物化学:运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。 2、有效成分:天然药物中具有临床疗效的活性成分。 3、二次代谢及二次代谢产物:二次代谢产物:由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物,如萜类、生物碱类化合物等。 一、选择题(选择一个确切的答案) 1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是: A、压力高B、吸附剂的颗粒小 C、流速快D、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成: A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液 3、纸上分配色谱,固定相是: A、纤维素B、滤纸所含的水 C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是: A、连续回流法B、加热回流法 C、透析法D、浸渍法 5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开,其 R f值随 PH 增大而减小这说明它可能是 A、酸性化合物B、碱性化合物 C、中性化合物D、两性化合物 6、离子交换色谱法,适用于下列()类化合物的分离 A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于()的分离,硅胶色谱一般不适合于分离() A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物 C、酸性化合物D、酯类化合物 二、判断题 1、不同的甾醇混合,熔点往往下降特别多 2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。 3、天然的甾醇都有光学活性。 4、两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自 的熔点。 5、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少 的物质,因此称之为一次代谢产物。

6、利用13C-NMR 的门控去偶谱,可以测定13C-1H 的偶合数。 7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不 同.达到分离,而不是根据分子量的差别。 三、用适当的物理化学方法区别下列化合物 用聚酰胺柱层分离下述化合物,以稀甲醇—甲醇洗脱,其出柱先后顺序为()→ ()→ ()→ () O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D 四、填空 某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离: 五、回答问题

天然产物答案

1天然产物化学是以各类生物为研究对象,以有机化学为基础,以化学和物理方法为手段,研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学,是生物资源开发利用的基础研究。目的是希望从中获得医治严重危害人类健康疾病的防治药物、医用及农用抗菌素、开发高效低毒农药以及植物生长激素和其他具有经济价值的物质,研制开发新药扩大药源。天然产物是包括了存在于陆生动植物、海洋生物和微生物体内各类物质成分,甚至还可以包括人与动物体内许多内源性成分(包括天然药物、天然树脂、天然精油、天然高分子、天然香精、天然色素等等),是由各种化学成分所组成的复杂体系。研究天然产物化学的意义研究天然产物化学有助于人类从分子层面全面了解和认识天然产物,从而通过人工培养或人工合成的方式定向获得大批量的目标产物并造福人类。这些目标产物可能是药物,用于帮助人类与疾病作斗争,保障人类的健康,提高人类的生存质量;也可能是有特种功能的物质,对人类生活提供方便;也为我们更好地认识自然和利用自然,提供了一个渠道。21世纪的今天,人们已经充分认识到天然产物及其改性产物所具有的独特性质与功效是人类社会可持续发展的根本保证。 2两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两种互不相溶的溶剂中分配系数的不同而达到分离的方法。混合物中各成分在两相溶剂中分配系数相差越大,则分离效率越高。如果在水提液中的有效成分是亲脂性物质,一般多采用亲脂性有机溶剂,如苯、氯仿乙醚进行萃取;如果有效成分是偏于亲水性的物质,在亲脂性溶剂中难溶解,就需要改用与水不相混溶而具有一定程度亲水性的有机溶剂,如乙酸乙酯、丁醇等萃取。超临界流体萃取是指用超临界流体为溶剂,从固体或液体中萃取可溶组分的传质分离操作;沉淀法常见于已经从植物中分理处有效成分后,分离各组分的过程,它是利用植物成分与一些试剂反应生成沉淀的特性得到目标组分或除去杂质的方法。最常用的是铅盐法,可以用于除去杂质,也可以用于沉淀有效成分。铅盐法是利用中性醋酸铅或碱式醋酸铅在水或稀醇溶液中能与许多物质生成难溶的铅盐或络盐沉淀,而用于分离植物成分。盐析法是在植物水提液中,加入无机盐至一定浓度,或达饱和状态,可使某些成分在水中溶解度降低,从而与水溶性大的杂质分离。结晶法利用两种或多种可溶性固体在同一种溶剂里溶解度的不同,而采用结晶或重结晶进一步分离精制的操作方法;透析法是利用小分子物质在溶液中可通过半透膜,而大分子物质不能通过半透膜的性质,达到分离的方法;分馏法利用沸点不同进行分馏,然后精制纯化的方法;对于完全能够互溶的液体系统,可利用各成分沸点的不同而采用分馏法。植物化学成分的研究工作中,挥发油及一些液体生物碱的分离即常用分馏法。一般说来,液体混合物沸点相差在100℃以上,可将溶液重复蒸馏多次即可达到分离的目的,如沸点相差在25℃以下,则需采用分馏柱,沸点相差越小,则需要的分馏装置越精细。溶剂法亦称共沉淀法。将药物与载体材料共同溶解于有机溶剂中,蒸去有机溶剂后使药物与载体材料同时析出,即可得到药物与载体材料混合而成的共沉淀物,经干燥即得;水蒸气蒸馏法是指将含有挥发性成分的药材与水共蒸馏,使挥发性成分随水蒸气一并馏出,经冷凝分取挥发性成分的浸提方法;升华法是固体化合物在加热时可以从固态直接变成气态而达到分离的过程,凡具有升华性的物质均可用此法分离精制。色谱分离法是一种利用混合物中诸组分在两相间的分配原理以获得分离的方法,它尤其对植物化学中结构相类似的成分,一般结晶、沉淀、液-液萃取等方法难以得到较好的分离,采用层析法往往可获得满意的结果。色谱法的基本原理是利用混合物中各成分对固定相和移动相亲和作用的差别而达到相互分离的。利用吸附剂对混合物中各成分吸附能力差别进行分离的称为吸附色谱;利用混合物中各成分在固定相(液体)和运动相中分配系数差别而进行分离的称为分配色谱;利用离子交换剂作为固定相的称为离子交换色谱;利用化合物与固定相形成氢键吸附的聚酰胺色谱;起分子筛作用的为凝胶色谱。层析在柱上、薄层上、纸上进行的则分别称为柱层析、薄层层析、纸层析。此外,移动相为气体的称为气相色谱;移动相为液体的称为液相色谱。 3.树脂存在于植物界,尤其是种子植物中,一般认为,树脂是由植物体内的挥发油成分如萜类经过复杂的化学变化如氧化、聚合、缩合等作用而形成的一类化学组成较复杂的混合物。采取:割取、砍取、提取。分类:单树脂类, 胶树脂类,油胶树脂,油树脂,香树脂。 4.( 1)、松脂熔解工序。松脂用螺旋输送机由贮脂池打入进料斗,经螺旋给料器进入连续熔解器,松脂熔解时通入开口蒸汽,温度控制在90~95℃,熔解过程中蒸发出来的松节油和水蒸气由熔解器上部的冷凝器回收。熔解脂液经熔解器内的过滤装置除去粗大的杂质后进入连续澄清槽。(2)、熔解脂液净制工序熔解脂液在澄清槽进行澄清,澄清槽的容积较大,一般能使脂液在其中停留6~8小时,使脂液和水自行分层,澄清后的净制脂液送往蒸馏工序。(3)、净制脂液的蒸馏工序蒸馏工序是在连续蒸馏塔中进行。澄清的

天然产物化学答案

天然产物化学答案 1.研究天然产物化学与利用的意义 答: 2.天然产物化学成分的分离方法 3.树脂在植物界中的存在和采取、树脂的分类 4.连续蒸汽法松脂加工 5.松脂间歇蒸馏与连续蒸馏不同处 6.下降采脂法、上升才脂法 7.松香分类 8.松香化学组成 9.松香化学性质歧化 10.松香用途 11.分散松香胶制备方法 12.氢化松香缩水甘油酯的合成反应方程式 13.氢化松香特点及应用 14.歧化松香特点及应用 15.紫胶来源及应用 16.紫胶树脂组分分离路线 17.紫胶片的加工方法 18.紫胶蜡的提取工艺 19.生漆特点和应用 20.栲胶的主要成分

21.单宁的化学性质 22.列举栲胶具体应用 23.栲胶的净化方法 24.冷杉树脂的采集 25.冷杉胶生产工艺 26.冷杉胶的用途 27.桦树漆的用途 28.桦树皮漆的生产工艺 29.精油的定义 30.松节油的分类 31.松节油的分离技术 32.松节油连续法分离技术工艺流程 33.松节油化学成分的典型研究方法 34.柠檬油分类 35.白柠檬鲜果加工工艺流程 36.橙油的生产方法 37.压榨法生产橙油工艺特点 38.薄荷油生产工艺流程 39.精油加工工艺要求 40.芳樟油生产方法 41.桂花浸膏的萃取生产方法工艺 42.桂花浸膏萃取溶剂的选择要求

43.桂花浸膏萃取工艺的分类 44.萃取工艺要求 45.桂皮浸膏的生产流程 46.桂油应用 47.桂油加工的三种方法及比较特点 48.桉叶油的气相色谱-质谱分析方法 49.a-蒎烯合成香料简图 50.松油醇合成工艺 51.a-松油醇的合成工艺,比较一步法和两步法 52.异龙脑酯的皂化生产工艺 53.芳香醇的合成方法 54.合成檀香生产工艺过程 55.异龙脑脱氢合成樟脑生产流程 56.樟脑用途 57.天然高分子的定义和特点 58.淀粉的分类 59.淀粉的水解方法 60.氧化淀粉采用的催化剂‘ 61.交联淀粉性质和应用 62.变性淀粉的分类 63.干法生产变性淀粉定义和特点及生产工艺 64.变性淀粉优点

天然药物化学》试卷及答案

一、单项选择题(共20分,每题1分)1.乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………( D )A.生物碱B.苷C.苷元D.多糖E.鞣质 2.原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………( B )A.离子交换色谱B.凝胶过滤色谱C.聚酰胺色谱D.硅胶色谱E.氧化铝色谱 6.红外光谱的单位是……………………………………………………………………( A )A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7.在水液中不能被乙醇沉淀的是………………………………………………………… ( E ) A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8.下列各组溶剂,按极性大小排列,正确的是…………………………………………… ( B ) A. 水>丙酮>甲醇 B. 乙醇>醋酸乙脂>乙醚 C. 乙醇>甲醇>醋酸乙脂 D. 丙酮>乙醇>甲醇 E. 苯>乙醚>甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………( C ) A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………( D ) A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………( C ) A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………( B ) A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………( E ) A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14.采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取,下列溶剂排列顺序正确的是……… ( B ) A.C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B.C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C.H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D.CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E.H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl3 15.一般情况下,认为是无效成分或杂质的是…………………………………( B ) A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16.影响提取效率最主要因素是………………………………………………( B ) A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度17.采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………( B )A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18.硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………( B )A.洗脱剂无变化B.极性梯度洗脱C.碱性梯度洗脱 D.酸性梯度洗脱E.洗脱剂的极性由大到小变化

最新天然产物复习题答案版

天然产物复习题答案 版

第一章绪论 天然产物:天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物 天然产物化学:以各类生物为研究对象,以有机化学为基础,以化学和物理方法为手段,研究生物二次代谢产物的提取,分离,结构,功能,生物合成,化学合成与修饰及其应用的一门科学,是生物资源开发利用的基础研究 开发新药思路:在天然产物中寻找有生理活性的化合物,从中筛选生理活性极强,有典型结构的化合物作为原型,并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药,这是医药研究和农药开发的常规思路之一,商业上已取得很大的成功 第二章天然产物的提取分离与结构鉴定 溶剂法:浸渍法,渗漉法,煎煮法,回流提取法和连续回流提取法等 强化溶剂提取率:植物细胞膜真空破碎法,酸浸渍提取法,超声波强化提取法,微波加热提取法,超临界流体提取法等 天然产物化学成分一般鉴定方法: 一,未知化合物的结构测定方法: 1)测定样品的物理常数,如熔点和沸点 2)进行检识反应,确定样品是哪个类型的化合物 3)分子式的测定 4)结构分析 二,已知化合物鉴定的一般程序:(可能不考) 1)测定样品的熔点,与已知品的文献值对照,比较是否一致或接近 2)测样品与标准品的混熔点,所测熔点值不下降 值是否一致 3)将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱,比较其R f 4)测样品的红外光谱图,与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较,是否完全一致 1,两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的(B)

A,密度不同B,分配系数不同 C,萃取常数不同 D,介电常数不同 2,采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是(A) A,硫化氢 B,石灰水 C,雷氏盐 D,氯化钠 3,化合物进行反向分配柱色谱时的结果是(A) A,极性大的先流出 B,极性小的先流出 C,熔点低的先流出 D,熔点高的先流出 4,天然药物水提取中,有效陈分是多糖,欲除去无机盐,采用(A) A,透析法 B,盐析法 C,蒸馏法 D,过滤法 5,在硅胶柱色谱中(正相)下列哪一种溶剂的洗脱能力最强(D) A,石油醚 B,盐析法 C,蒸馏法 D甲醇 6,测定一个化合物分子量最有效的实验仪器是(C) A,元素分析仪 B,核磁共振仪 C,质谱仪 D,红外光谱仪7,弱极性大孔吸附树脂适用于从下列何种溶液中分离低极性化合物(A)A,水 B,氯仿 C,烯醇 D,95%乙醇 1,溶剂提取的方法有哪些?他们适合那些溶剂的提取? 答:1)浸渍法:水或烯醇为溶剂。2)渗漉法:稀乙醇或水为溶剂。3)煎煮法:水为溶剂。4)回流提取法:有机溶剂为溶剂。5)连续回流提取法:有机溶剂为溶剂 2,两相溶剂萃取法是根据什么原理进行的?在实际工作中如何选择溶剂? 答:利用混合物中各成分在两相互不相容的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中,若水提取液中有效成分是亲脂性的,多选用亲脂性有机溶剂如苯,氯仿,乙醚等进行液-液萃取;若有效成分是偏于亲水性的,则改弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯,正丁醇等,也可采用氯仿或乙醚加适量的乙醇的混合剂 第三章糖和糖苷

天然产物化学课后习题1

醌 1、对所有的醌类化合物,其MS的共同特征为___分子离子峰_____通常为基峰,出现失去___1~2分子CO_______的碎片峰。 2、小分子的苯醌和萘醌类具有____挥发性_________,能随水蒸气蒸馏。 3、天然醌类化合物主要类型有苯醌,萘醌,_菲醌_,_蒽醌_。 4、活性次甲基试剂以及无色亚甲蓝溶液可用来区分苯醌、萘醌与蒽醌,两种显色反应中,蒽醌___不显色。 5、中药丹参治疗冠心病的醌类成分属于___菲醌类_____。 6、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( C )试剂。(羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变,会使颜色加深。多呈橙、红、紫红色及蓝色。) A、无色亚甲蓝 B、5%盐酸水溶液 C、5%NaOH水溶液 D、甲醛 7、采用柱色谱分离蒽醌类成分,常不选择的吸附剂是(B) A、硅胶(√) B、氧化铝(不易用氧化铝,尤其不易用碱性氧化铝) C、聚酰胺(√) D、葡聚糖凝胶 8、大黄素性蒽醌母核上的羟基分布为(C) A、一个苯环的β位 B、苯环的β位 C、在两个苯环的α或β位上 D、醌环上 9、比较下列化合物的酸性强弱,并简要的说明原因。 分子中Ar-OH的数目、位置不同则酸性强弱有差异,含-COOH > 2个以上β-OH > 1个β-OH > 2个α-OH > 1个α-OH B> 10、天然的醌类化合物主要分为四种类型,请回答为哪四种,并画出各类的母体结构。 天然醌类化合物主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌等四种类型。 11、比较下列蒽醌的酸性强弱,并利用酸性的差异分离他们,写出流程。 A. 1,4,7-三羟基蒽醌 B. 1,5-二羟基-3-COOH蒽醌 C.1,8-二羟基蒽醌D .1-CH3蒽醌

181天然产物化学答案

烟台大学成人高等教育期末考试 《天然产物化学》试卷A参考答案及评分标准 …………………………………………………………………………………………….. 一、名词解释 1、黄酮类化合物:泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物,其基本母核为2-苯基色原酮。黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。 2、倍半萜:是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。由3个异戊二烯单位的碳链形成的萜。倍半萜的大多数成员是单环、二环和三环化合物。 3、生物碱: 是存在于自然界(主要为植物,但有的也存在于动物)中的一类含氮的碱性有机化合物,有似碱的性质,所以过去又称为赝碱。大多数有复杂的环状结构,氮素多包含在环内,有显著的生物活性,是中草药中重要的有效成分之一。 4、多糖:是由多个单糖分子缩合、失水而成,是一类分子机构复杂且庞大的糖类物质。凡符合高分子化合物概念的碳水化合物及其衍生物均称为多糖。 5、皂甙:又称皂素,是广泛存在于植物界的一类特殊的甙类,它的水溶液振摇后可生产持久的肥皂样的泡沫,因而得名。 6、挥发油:挥发油又称精油,是存在于植物中的一类具有芳香气味、可随水蒸气蒸馏出来而又与水不相混溶的挥发性油状成分的总称。挥发油为一混合物,其组份较为复杂。主要通过水蒸气蒸馏法和压榨法制取精油.挥发油成分中以萜类成分多见,另外,尚含有小分子脂肪族化合物和小分子芳香族化合物。 7、显色反应:将试样中被测组分转变成有色化合物的化学反应,叫显色反应。 8、NMR :核磁共振,可以预测物质分子结构。 9、盐析:向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度,使待测组分沉淀析出的过程。 10、透析:是膜分离的一种,用于分离大小不同的分子,透析膜只允许小分子通过,而阻止大分子通过的一种技术 二、判断题 1.13C-NMR全氢去偶谱中,化合物分子中有几个碳就出现几个峰。(× ) 2.多羟基化合物与硼酸络合后,原来中性的可以变成酸性,因此可进行酸碱中和滴定。(√ )3.D-甘露糖苷,可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。(√ ) 4.反相柱层析分离皂苷,以甲醇—水为洗脱剂时,甲醇的比例增大,洗脱能力增强。(√ )5.蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。(× ) 6.挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来,具有香味液体的总称。(√ ) 7.卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合,多有毒性。(× )8.判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统,在TLC或PC上样品呈现单一斑点时,即可确认为单一化合物。(× ) 9.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。(√ ) 10.三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。(√ ) 三、选择题 1.化合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径(D )。 A甾体皂苷B三萜皂苷C生物碱类D蒽醌类

天然药物化学试题-3含答案

天然药物化学模拟试题(三) 一、选择题 1、下列溶剂中能与水混溶的是(B) A、乙醚 B、正丁醇 C、丙酮 D、苯 2、聚酰胺色谱柱对下列哪类化合物吸附特强,几乎不可逆(A) A、黄酮 B、二萜 C、鞣质 D、糖类 3、下列苷键中最难酸水解的是(C) A、五碳糖苷 B、甲基五碳糖苷 C、七碳糖苷 D、六碳醛糖苷 4、凝胶过滤的洗脱顺序是(D) A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解,分析所得产物可以判断(C) A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是(A) A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、可用于鉴别糖类或苷类存在的反应是(C) A、Gibbs反应 B、三氯化铁反应 C、Molish反应 D、Borntrager反应 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是(C) A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1%三氯化铝溶液 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是(/D) A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为(A) A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为(B) A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱

12 、环烯醚萜类的结构特点是( /C ) A 、具有C 6-C 3-C 6的结构 B 、具有半缩醛和环戊烷 C 、具有不饱和内酯环 D 、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、皂苷可与甾醇形成分子复合物,对甾醇的结构要求是(B ) A 、具有3α-羟基 B 、具有3β-羟基 C 、具有3β-O -糖 D 、具有3β-乙酰基 14、挥发油中的芳香化合物多为( A ) A 、苯甲醚 B 、苯甲酸 C 、苯丙素 D 、苯丙酸 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是(B ) A 、山道年 B 、紫杉醇 C 、银杏内酯 D 、青蒿素 二、用适当的化学方法鉴别下列各组化合物(标明反应所需化学试剂以及所产生的现象 ) 1、 O OH A B O OH 2、 O O HO A B 3、 O OH O OCH 3 O OH A B C

天然药物化学各章习题及参考答案

天然药物化学 各章习题及答案 (答案见最后) (第十、十一不是重点,没有)

第一章(一) 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳 答案。 1、纸层析属于分配层析, 固定相为:() A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离() A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物 C、酸性化合物D、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有: A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是: A、连续回流法B、加热回流法 C、渗漉法D、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有A.醇提水沉法B.铅盐沉淀法C.碱提酸沉法D.醇提丙酮沉法

7、与水不分层的有机溶剂有: A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析,在化合物分离过程中,先被洗脱下来的为: A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、某结晶物质经硅胶薄层层析,用一种展开剂展开,呈单一斑点,所以该晶体为一单体。( ) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质,因此称之为一次代谢产物。() 3、二氧化碳超临界流体萃取方法提取挥发油,具有防止氧化、热解及提高品质的突出优点。() 4、色谱法是分离中药成分单体最有效的方法() 5、铅盐沉淀法常用于中药生产中除去杂质。() 6、植物成分的生物转化,可为一些化合物的结构修饰提供思路,提供新颖的先导化合物。() 7、在活性筛选方法的指导下进行化合物的分离提取要求分离工作者与活性测试人员两个方面的配合。() 8、聚酰胺层析原理是范德华力作用。() 9、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同达到分离,而不是根据分子量的差别。() 10、中草药中某些化学成分毒性很大。() 四、填空题 1、脂肪酸、酚类、蒽酮等类化合物由(1)途径生成。

天然药物化学201708试题及答案

天然药物化学 交卷时间:2017-08-17 10:42:02 一、单选题 1. (4分)影响提取效率最主要因素是() ? A. 药材粉碎度 ? B. 温度 ? C. 时间 ? D. 细胞内外浓度差 ? E. 药材干湿度 得分:0 知识点:天然药物化学作业题 收起解析 答案B 解析 2. (4分)鉴别挥发油时,一般先测的物理常数为() ? A. 相对密度 ? B. 旋光度 ? C. 折光率 ? D. 比重

? E. 沸点 得分:4 知识点:天然药物化学作业题 展开解析 答案C 解析3. (4分) CO2超临界萃取法提取挥发油的优点不包括()? A. 提取效率高 ? B. 没有污染 ? C. 较常规提取方法成本低.设备简便 ? D. 可用于提取性质不稳定的挥发油 ? E. 缩短提取流程 得分:4 知识点:天然药物化学作业题 展开解析 答案C 解析4. (4分)根据苷原子的不同,苷类化合物可分为()? A. 氧苷.硫苷.酚苷.碳苷 ? B. 氧苷.氰苷.硫苷.碳苷 ? C. 氮苷.氯苷.氧苷.碳苷 ? D. 氮苷.氧苷.硫苷.碳苷

得分:4 知识点:天然药物化学作业题 展开解析 答案D 解析5. (4分) 此生物碱结构属于:() ? A. 吲哚类 ? B. 吡啶类 ? C. 喹啉类 ? D. 萜类 得分:4 知识点:天然药物化学作业题 展开解析 答案B 解析6. (4分)在含氧单萜中,沸点随功能基极性不同而增大的顺序应为()? A. 醚<酮<醛<醇<羧酸 ? B. 酮<醚<醛<醇<羧酸 ? C. 醛<醚<酮<醇<羧酸

? D. 羧酸<醚<酮<醛<醇 ? E. 醇<羧酸<醚<醛<酮 得分:4 知识点:天然药物化学作业题 展开解析 答案A 解析7. (4分)溶剂提取法提取挥发油,一般使用的溶剂为() ? A. 乙醇 ? B. 石油醚 ? C. 醋酸乙酯 ? D. 酸性水溶液 ? E. 碱性水溶液 得分:0 知识点:天然药物化学作业题 收起解析 答案B 解析 8. (4分)下面哪一个选项,不是超临界流体CO2萃取法的优点:()? A. 不残留有及溶剂。 ? B. 无传统溶剂法提取的易燃易爆的危险。 ? C. 萃取温度低,适用于对热不稳定物质的提取。

天然产物化学 第二章 习题解答

第二章习题解答 1、选择题 (1)b(2)a(3)a(4)a(5)d(6)c(7)c(8)a 2、(1)硅胶、氧化铝、活性炭、硅藻土 (2)氢键吸附、酚类、羧酸类、醌类 (3)凝胶、分子量大小、小、后、大、先 (4)超临界流体萃取、天然产物有效 3、石油醚>苯>氯仿>乙醚>醋酸乙酯>正丁醇>丙酮>乙醇>甲醇>水 4、①浸渍法:水或稀醇为溶剂。②渗漉法:稀乙醇或水为溶剂。③煎煮法:水为溶剂。④回流提取法:有机溶剂为溶剂。⑤连续回流提取法:有机溶剂为溶剂。 5、利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中,若水提取液中有效成分是亲脂性的,多采用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液-液萃取;若有效成分是偏于亲水性的,则改弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等,也可采用氯仿或乙醚加适量的乙醇的混合剂。 6、①与溶剂有关:一般在水中吸附能力最强,有机溶剂中最弱,碱性溶剂中最弱。②与形成氢键的多少有关:分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多,吸附越牢。③与形成氢键的基团位置有关;一般间位>对位>邻位④芳香核、共轭双键越多,吸附越牢。⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。

7、凝胶色谱相当于分子筛的作用。凝胶颗粒中有许多网眼,色谱过程中,小分子化合物可进入网眼;大分子化合物被阻滞在颗粒外,不能进入网孔,所受阻力小,移动速度快,随洗脱液先流出柱外;小分子进入凝胶颗粒内部,受阻力大,移动速度慢,后流出柱外。 8、(1)性状观察:观察外观颜色是否均一,晶形是否一致。 (2)物理常数测定:熔点(熔程应小于2~3℃),比旋光度,沸点等。(3)色谱方法检查。TLC:选择三种不同类型的展开剂进行TLC检查,经自然光下观察、紫外灯下观察,两种不同显色试剂显色(其中必须有一种通用的显色试剂),均应为单一而圆整的斑点。HPLC或GC:在两种不同色谱条件下,均为单一色谱峰。必要时应进行色谱峰纯度检查,符合要求。 9、关键是选择适宜的溶剂:①溶剂对结晶成分热时易(可)溶,冷时析出(冷时难溶),对被结晶成分的溶解度随溶度不同而有显著差别;②与待提纯成分不发生化学反应;③沸点适中。 10、原理是大分子不能通过透析膜而留在膜内溶液,小分子可通过透析膜在膜外溶液中,使分子大小不同的物质分离,主要是水溶液的脱盐,多糖、蛋白质的分离。 11、实验式为:C20H22N2O3;分子式为:C40H44N4O6 12、

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