芳香族碳氢化合物简称芳烃

第七章芳烃

芳香族碳氢化合物简称芳烃，也叫芳香烃。

芳香族化合物是苯和化学性质类似于苯的化合物。

芳烃按其结构可分为两类：单环芳烃；多环芳烃。

单环芳烃：苯、乙烯苯、乙炔苯等

多环芳烃：联苯、对三联苯；多苯代脂肪烃（二苯甲烷、三苯甲烷等）；稠环烃（萘、蒽、芘等）

第一节苯的结构

一、苯的凯库勒（Kekule）式

1865年凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。

因为碳原子是四价的，故再把它写成

简写为称为：

这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明下列问题

第一、既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？

第二、根据上式，苯的邻二元取代物应当有两种，然而实际上只有一种。

凯库勒曾用两个式子来表示苯的结构，并且设想这两个式子之间的摆动代表着苯的真实结构：

由此可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况。

二、苯分子结构的价键观点

根据现代物理方法（如X射线法，光谱法等）证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120o ,碳碳键的键长都是0.1397nm。按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ键，组成一个正六边形。每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。由于是sp2杂化，所以键角都是120o,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。每个碳原子还有一个垂直于σ键平面的p轨道，每个p轨道上有一个p电子，六个p轨道组成了大π键。

三、苯的分子轨道模型

分子轨道法认为六个p轨道线性组合成六个π分子轨道，其中三个成键轨ψ1ψ2ψ3和三个反键轨道ψ4ψ5ψ6。

在这个分子轨道中，有一个能量最低的ψ1轨道，有两个相同能量较高的ψ2和ψ3轨道，各有一个节面，这三个是成键轨道。ψ4ψ5能量相同，有两个节面，ψ6能量最高有三个节面，这三个是反键轨道。

在基态时，苯分子的6个p电子成对地填入三个成键轨道，这时所有能量低的成键轨道，全部充满了电子，所以苯分子是稳定的，体系能量较低。

苯分子的大π键可以看作是三个π成键轨道ψ1ψ2ψ3叠加的结果。ψ1使六个碳原子之间的电子密度都加大，ψ2使C(2)-C(3)，C(5)-C(6)的电子密度加大，而在C(1)-C(2),C(1)-C(6),C(3)-C(4),C(4)-C(5)是削弱的。ψ3使C(1)-C(2),C(1)-C(6)和C(3)-C(4),C(4)-C(5)之间的电子云密度加大，而在C(2)-C(3),C(5)-C(6)之间是削弱的。也就是说，ψ2削弱之处，正好是ψ3加强之处。而ψ3削弱之处，正是ψ2加强之处。当ψ1ψ2ψ3叠加之后，六个碳原子中每相邻两个碳原子之间的电子云密度都相等了，所以，苯的C-C键长完全平均化了。

四、从氢化热看苯的稳定性

氢化热是衡量分子内能大小尺度。氢化热越大分子内能越高，越不稳定；氢化热越低，分子内能越低，分子越稳定。

2、如果苯的构造式用凯库勒式表示的话，苯的氢化热为环己烯氢化热的三倍。119.6＊

3=358.8KJ/mol

3、实际上苯的氢化热是208.4KJ/mol,比预计的数值低150.4KJ/mol.这是由于苯环中存在共轭体系，π电子高度离域的结果，这部分能量为苯的共轭能或离域能。

从上所述，我们可以认识到苯分子具有较低的内能，分子稳定。

五、苯的共振式和共振论简介

共振论是鲍林(Pauling L)在1933年左右提出来的，其基本要点如下：

1. 当一个，离子或自由基按照价键理论可以写出现两个以上的经典结构林时，这些结构式构成一个共振杂化体，共振杂化体接近实际分子。

如苯分子是由下列式子参加共振的：

为共振符号，与表示平衡的不同。这些可能的经典结构式称为极限式，任何一个极限式都不是以反映该分子的真实结构。

2、共振结构式对分子的贡献大小与它们的稳定性大小成正比。在判断关于离子和分子共振结构的相对稳定性时，下示这些经验规则常常是有用的。

⑴有较多共价键的结构通常比共价键少的结构更稳定。

⑵在电负性更大的原子上带负电荷的结构比负电荷在电负性较小的原子上的结构更稳定；同样，正电荷在电负性小的原子上比电负性大的原子更加稳定。

⑶键角和键长有改变的结构不稳定。

⑷在其他条件相同时，如果写出主要共振式越多，分子则越稳定

3、书写极限式应注意的规则

⑴. 必须遵守价键理论，氢原子的外层电子数不能超过2个。第二周期元素最外层电子数不能超过8个，碳为4价。

⑵.原子核的相对位置不能改变，只允许电子排布上有所差别。

但不能写成环状结构：

这样改变了碳架，不符合要求。

⑶.在所有极限式中，未共用电子数必须相等。

目前，国内外对共振论的看法不一致。

六.苯的构造式的表示法

自从1825年英国的法拉第(Faraday)首先发现苯之后，有机化学家对它的结构和性质做了大量研究工作，直到今日还有人把它作为主要研究课题之一。在此期间也有不少人提出过各种苯的构造式的表示方法，但都不能圆满的表达苯的结构。

目前一般仍采用凯库勒式，但在使用时不能把它误作为单双键之分。也有用一个带有圆圈的正六角形来表示苯环，在六角形的每个角上都表示每个碳连有一个氢原子，直线表示σ键，圆圈表示大π键。

第二节芳烃的异构现象及命名

单环芳烃可以看作是苯环上的氢原子被烃基取代的衍生物。

1.一烃基苯只的一种，没有异构体。

①简单烃基苯命名是以苯环作为母体，称为某烃某基苯（“某”字可略去）

②如烃基较复杂，即取代基较多，或有不饱和键时，也可以把链烃当作母体，苯环当作取代基。

⒉二烃基苯有三种异构体

⒊三烃基苯也有三种异构体

⒋芳基

当芳烃分子消去一个氢原子所剩下的原子团叫芳基（Aryl）.用Ar表示。

C6H5- 叫苯基(Phenyl)。可用ph表示。

C6H5CH2- 叫苄基（苯甲基），可用bz表示。

⒌芳烃衍生物的命名

⑴某些取代基（硝基 -NO2，亚硝基 -NO,卤素 -X等）通常只作取代基而不作母体。具有这些取代基的芳烃衍生物，命名时，芳烃为母体，叫做某取代芳烃。如：

⑵当取代基为氨基（-NH2 ,–OH ,–CHO ,–COOH ,–SO3H 等）则把它们看作一类化合物

⑶当环上有多种取代基时，首先选择好母体。选择母体的顺序如下：

-OR,-R,-NH2,-OH,-COR,-CHO,-CN,-CONH2,-COX,-COX.-COOR.-SO3H.-COOJ.-NR3等。

在这个顺序中排在后多为母体，排在前的为取代基，如：

第三节单环芳烃的性质

一、物理性质：

一般为无色有芳香味的液体，不溶于水，相对密度在0.86-0.93，是良好的溶剂，有一定的毒性。

二、亲电取代反应

亲电试剂 E+进攻苯环，与苯环的π电子作用生成π络合物，紧接着E+从苯环π体系中获得两个电子，与苯环的一个碳原子形成σ键，生成σ络合物，σ络合物内能高不稳定，sp3杂化的碳原子失去一个质子，恢复芳香结构，形成取代产物。

1.硝化反应

⑴硫酸的作用

我们知道硫酸能起脱水作用，是否硫酸的存在能阻止硝化的逆反应？可是硝基苯与水无任何作用。但没有硫酸的存在，的确减慢了硝化反应的速度，但反应能进行。这就导致人们考虑，硫酸的存在不是对硝化生成的水发生作用，而是对硝酸起作用。根据对硝酸-硫酸混合物的深入系统的研究，发现浓硫酸与硝酸作用生成硝基正离子NO2+

⑵硝化反应历程

硝基正离子NO2+是亲电试剂。

硝化反应的第一步是硝基正离子进攻苯环的π键，生成了σ络合物：

当苯环形成σ络合物后，H+随即很快消除，恢复苯环结构.

这两步反应机理，通常称为亲电加成-消除反应。

一般来说，σ络合物的寿命很短，在适当的条件下，σ络合物可分离出来。

⑶对硝化反应的影响因素

①反应温度和酸用量

硝基苯在过量混合酸存在下，在较高温度下生成间二硝基苯，导入第三个硝基极为困难。

可以说，用苯直接硝化一般就得不到三硝基苯的。

②烷基苯比苯容易硝化

硝基甲苯进一步硝化可以得到 2，4，6-三硝基甲苯，即炸药TNT.

硝化反应就一个放热反应，引进一个硝基，放出约152.7KJ/mol的热量。因此必需使硝化反缓慢进行。

⒉卤代反应

⑴．

反应历程:

氯或溴本身不能与苯起取代反应,必须在Lewis酸的帮助下,才能使氯或溴分子极化.因此,卤化的第一步是苯环形成π络合物,在Lewis酸FeBr3帮助下,进一步生成σ络合物,苯环两个π

电子与Br+生成C-Br键。

因而使得被进攻的那个碳原子脱离了共轭体系,剩下的四个π电子则分部在余下的五个碳原子上,因而带了一个正电荷。

在FeBr4-的作用下，很快使碳正离子消去一个质子，恢复了原来的苯环。

２．当没有催化剂时，在紫外线照射下，在苯中通入氯气就发生了游离基反应：

氯气通入沸腾的甲苯中：

为什么氯原子不去夺取苯环上的H呢？这是甲苯的甲基H就如烯丙基的H，而苯环上的H就如乙烯H,后者由于增加了s成分（C SP2-H1s）增强了键能，故不容易夺取苯环上的H.

由此可见，反应条件不同，产物也就不同．

３．磺化反应

⑴磺化反应的特点及影响因素

①磺化反应是一可逆反应

它在过热水蒸汽作用下或与稀硫酸或稀盐酸共热时可水解脱下磺酸基。

故磺化反应在有机合成一应用较广。可作占位基团，反应完成后，再脱去磺酸基。如：

用磺酸基占位的策略，避免了甲苯直接氯化生成对氯甲苯。

②烷基苯的磺化较苯容易

③磺化反应温度不同，产物比例不同。高温对位产物为主要成分

④磺酸基可被硝基、卤素等取代

磺酸基容易被H＋从苯环上取代，也能被卤素和硝基从被强烈活化的位置取代。即羟基（－OH）、氨基（－NH2）邻对位的磺酸基容易被取代。

⑵反应历程

４．Friedel-Crafts反应

在１８７７年C.Fridedl和J.M.Crafts发现了制备烷基苯和芳硐的反应，常常简称为傅－克反应．

⑴烷基化反应

凡在有机化合物分子中引入烷基的反应，叫做烷基化反应。

催化剂：AlCl3、FeCl3、ZnCl2、SnCl4、BF3、无水HF、H2SO4（95％）、P2O5、H3PO4等。

烷基化剂：RX、ROH、ROR、RCH=CH2等。

①举例：

烷基化的难易取决于烷基的结构，如：活泼顺序：三级卤化烷＞二级卤化烷＞一级卤化烷若烷基相同时，活泼顺序:FR>ClR>BrR>IR．如：

芳烃还可以和多无卤化烷进行烷基化反应，得多核的取代烷烃：

四氯化碳只有三个氯被芳基取代，这可能是由于空间阻碍的关系。

②烷基化反应的机理：

是一个烷基正离子和芳环的亲电取代反应。催化剂如AlCl3先和卤化烷生成一个络合物，使卤原子和烷基之间的键变弱，成为R+及AlCl4-离子。

苯在离子化的溶液中和R+发生反应：

某些实验也证明这个反应是经过离子化作用的，即氯代甲烷和三氯化铝的苯溶液具有导电的性质，但单独的三氯化铝或氯代甲烷的苯溶仅仅具有极微弱的导电性．醇也可和三氯化铝成为络合物，然后再分离为烷基正离子,发生烷基化作用:

③几个注意的问题

a.烷基化往往反应不能停留在一元取代的阶段。因此，要想得到一元取代产物可严格控制反应条件和原料加入的方式及配比.

b.反应时的温度和催化剂对产物也有关系。一般讲，高温和用最强的催化剂时，常常产生间位异构体；相反的则生成邻、对位异构体。如：用最强的AlCl3，得间位二元取代物：

用三氟化硼时，主要产物是对位：

c.当所用的卤代烷具有三个碳或更多碳原子时，经常发生重排。如：

解释：在进攻苯环之前，最初产生正丙基碳正离子是不稳定的，因而迅速重排成更为稳定的异丙基碳正离子。

当换成较弱的催化剂FeCl3,则几乎没有重排物

d. 是可逆反应:用傅氏反应不但可以引入烷基,也可使芳环上的烷基失去. 如将氯化氢通入到热的甲苯中，同时在三氯化铝的作用下发生逆向傅氏反应是成氯代甲甲烷及苯．

e.芳环上如有吸电子基团（-NO2等），烷基化反应不易进行，以至不反应。如硝基苯就不起傅－克烷基化反应，可以用硝基苯作烷基化反应的溶剂。

f.凡含有-NH2,-NHR,或-NR2基团的芳香环不起F-C烷基化反应，部分原因是强碱性的氮把解离卤代烷所需的Lewis酸结合掉了。如：

（２）酰基化反应

酰基化试剂：酰氯和酸酐。

芳烃和酰氯顺利发生傅氏反应，产量很好。当一个酰基取代苯环后，苯环的活性就降低了，反应即行停止，不会生成多元取代物的混合物，这点是和烷基化反应的一个主要不同之点．产物一般是一取代物．当苯环上有致钝基团时，不发生反应。

反应机理：

在使用酰氯时，催化剂的使用量至少需要一个摩尔．酰氯和三氯化铝先生成下列的络合物：

少量的过量三氯化铝再发生催化作用使反应进行。如用酸酐内含有两个羟基，形成的分子络合物具有下列的构：

５．苯环的亲电取代反应历程

E+进攻苯环时，与苯环的π电子作用生成络合物，这种作用是很微弱的，并没有生成共价键。

紧接着E+从苯环的π体系中获得两个电子，与苯环的一个碳原子形成σ键生成σ络合物，碳原子由sp2转变为sp3，不再有p轨道.这样，苯环的闭合共轭体系被破坏了，环上剩下四个π电子，只离域于环上五个碳原子使苯环呈正电荷。

σ络合物内能高不稳定，寿命很短，容易从sp3杂化态原子上失去一个质子，而恢复芳香结构。

实验证明：硝化、磺化和氯代只形成σ络合物的历程。

溴代是先形成π络合物，再转变为σ络合物的历程。

三．加成反应

芳烃容易起取代反应而难于加成，这就是化学家早期在实践中反复观察到的“芳香性”，但在一定条件下还是能加成的。

1.加氢

①催化氢化

催化剂：非均相催化剂，如Ni等均相催化剂，如，铑的络合物―三（三苯基膦）氯化铑［(ph3p)3RhCl］②Birch还原

芳香烃卤代烃

芳香烃 1 芳香族化合物及芳香烃的概念 2 苯的分子结构特点及物理性质：（1分子式、结构简式（2分子空间构型（3苯分子中C 原子成键特点 3 苯的化学性质：（1）苯的溴代实验（2）苯的硝化实验（3）苯的加氢加成反应 【问】根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义，只是一直沿用至今，那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么共同的特点呢？ 芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。 【问】什么是烃类物质？ 只含有C 、H 元素的一类有机物。 把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今天要研究的一类有机物——芳香烃。 芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。 一 苯的结构与性质 1 苯的结构 （1）分子式：C 6H 6 （2）结构式： 【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？ ① 苯的1H 核磁共振谱图（教材P48） 苯分子中6个H 所处的化学环境完全相同 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： 那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？ 根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？ ② 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种 和 是同一种物质 ③ 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色 ④ 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。 说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。 【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？ 拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp 2杂化，碳原子之间形成σ（sp 2－sp 2）键，六个C 原子的p 轨Cl Cl Cl Cl

芳香烃

芳香烃 一、教学目标 1 芳香族化合物及芳香烃的概念 2 苯的分子结构特点及物理性质：（1）分子式、结构简式 （2）分子空间构型 （3）苯分子中C原子成键特点 二、教学重难点 苯的化学性质：（1）苯的溴代实验 （2）苯的硝化实验 （3）苯的加氢加成反应 三、教学方法 四、教学过程 【问】根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义，只是一直沿用至今， 那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么共同的特点呢？ 芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。 【问】什么是烃类物质？ 只含有C、H元素的一类有机物。 把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今天要研究的一类有机物——芳香烃。 芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。 一苯的结构与性质 1 苯的结构 （1）分子式：C6H6 （2）结构式： 【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？ ①苯的1H核磁共振谱图（教材P48） 苯分子中6个H所处的化学环境完全相同 1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： 那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？ 根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？ ②

和 是同一种物质 ③ 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色 ④ 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。 说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。 【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？ 拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp 2 杂化，碳原子之间形成σ（sp 2 －sp 2 ）键，六个C 原子的p 轨道重叠形成一个大π键。 苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m ），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建， （3）分子空间构型 平面正六边形，12个原子共平面。 2 苯的性质 （1）物理性质 苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。 3 苯的化学性质 1苯的溴代反应 原理： ＋ Br 2 ＋ HBr 装置： 现象：1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯） FeBr 3

芳烃总结

芳香烃 芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃，它们基本上都是含有稳定结构苯环，或者苯环稠和环的不饱和烃，有的并没有香味，这类化合物实际上比较稳定。芳烃按其结构可分为3类：单环芳烃、多环芳烃、非苯芳烃。通常所说的芳烃是指分子中含有苯环结构的芳烃，而不含苯环结构的芳烃，称为非苯芳烃。单环：含有一个苯环；多环：含有两个或两个以上独立苯环；非苯芳烃：除苯以外的符合4n+2规则的烃。 物理性质：1苯基本的同系物多为液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。单环芳烃的相对密度小于1，但是比佟碳原子数的脂肪烃和脂环烃大，一般在0.8~0.9。有特殊气味，蒸汽有毒，由于含碳量较多燃烧时往往带有黑烟。沸点随相对分子质量的增大而增大，苯的同系物中平均每增加一个CH2沸点升高25℃。含有同碳原子数的苯各种异构体沸点相似。熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，分子对称性好，熔点高，如对位结构。 化学性质：一：加成反应 1加氢反应（还原反应）：当 分子中，具有侧链的双键时，再 换和条件下，侧链选择加氢，苯环不选择加氢。但是在激烈条件下苯环也可以发生加氢反应。 这是工业上制备环己烷的方法。 Birch还原：碱金属（NaKLi）在液氨与乙醇的混合液中，与芳香化合物反应，苯环可被还原为1,4环己二烯类化合物，叫伯奇还原，例如苯可以被还原为1,4环己二烯。机理为： 首先是钠和液氨作用生成溶剂化电子，此时体系为一蓝色溶液。然后，苯环得到一个电子仍是环状共轭体系，但有一个单电子处在反键轨道上，从乙醇中夺取一个质子生成再取得一个溶剂化电子转变成是一个强碱，可以再从乙醇中夺取一个质子生成1，4一环己二烯。苯的同系物也能发生Birch还原，一取代烃基苯经Birch还原生成1-烃基一1,4一环己二烯。 例如左图。若取代基上有与苯环共扼的双键Birch还原首先在共 轭双键处发生。 不与苯环共扼的双键不能发生Birch还 原。Birch还原反应与苯环的催化氢化不 同，它可使芳环部分还原生成环己二烯类 化合物，因此Birch还原有它的独到之处， 在合成上十分有用。萘同样可以进行Birch还原。蔡发生Birch还原时，可以得到1,4一二氢化蔡和1,4,5,8一四氢化 蔡。蒽和菲的加氢反应也容 易发生在9,10位。 2.加氯反应：紫外光照射下，苯与氯在40℃即可发生加成反应，生成六氯环己烷。 无论加氢还是加氯，反应都不容易停在加一分子或者两分子的阶段，因为加氢或者加氯的中间产物，比苯更容易发生加成反应。蒽和菲的取代反应也容易发生在9,10位。 二．氧化反应：1.笨的氧化苯在高温下与高锰酸钾或者铬酸等强氧化剂同煮，也不会被氧化。只有在五氧化二钒的情况下，苯在高温被氧化成，顺丁烯二酸酐。烷基取代的苯可以被氧化，但是苯环不变，只是和苯环相连的烷基被氧化成羧基，而且不管侧链多长，只要是和 苯环相连的碳上有H,侧链均可呗氧化成羧基，如果两个

有机化学 第四章 芳香烃

第四章芳香烃 芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。 分类：芳香烃根据分子中是否含有苯环，可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。 苯系芳烃按所含苯环的数目和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。 1．单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。例如： CH3CH2CH3CH=C H 2 苯甲苯乙苯苯乙烯 2．多环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃，多环芳烃根据分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃，联苯烃和稠环芳烃 (1)多苯代脂肪烃：可以看作脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物。 CH2HC CH 二苯甲烷1,2-二苯乙烯 (1)联苯烃：指两个或两个以上苯环分别以单键相连而成的多环芳烃

例如： 联苯1,4-三联苯 (2)稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃，例如： 萘蒽菲 3．非苯芳烃：指分子中不含苯环的芳香烃，例如： 环戊二烯负离子环庚三烯正离子 第一节单环芳烃 一，单环芳烃的异构现象和命名 苯是最简单的单环芳烃。单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。 1．异构现象 （1）烃基苯有烃基的异构 例如： CH2CH2CH3CH CH3 CH3（2）二烃基苯有三种位置异构

例如： R R' R R R' R' （3）三取代苯有三种位置异构 例如： R R' R R R'' R'' R''R' R' 2. 命名 （1）苯基的概念 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar 表示。重要的芳基有： CH 2 (C 6H 5CH 2-)苄基（苯甲基），用Bz 表示 苯基， 用Ph 或 表示 ф （2）一元取代苯的命名 a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO 2，-X 等基团时，则以苯 环为母体，叫做某基苯。 例如：CH CH 3 CH 3 NO 2 Cl 异丙基苯 叔丁基苯 硝基苯氯苯 b 当苯环上连有-COOH ，-SO 3H ，-NH 2，-OH ，-CHO ，-CH=CH 2或R 较复杂时，则把苯环作为取代基。例如：

芳香烃

第七章芳烃 学习要求： 1．掌握芳香烃及其衍生物的命名。 2．理解苯环的结构特征。 3．掌握苯及其同系物的化学性质。 4．熟悉苯环上亲电取代反应历程，能熟练应用取代基定位规律。 5．熟悉萘的结构与性质，了解几种多环芳烃。 6．掌握休克尔规则，会判断非苯芳烃。 芳烃：也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。 现代芳烃是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）。 芳烃按其结构可分类如下： CH2CH3 CHCH3CH=CH2 CH 3 CH2 苯系芳烃 非苯芳烃 单环芳烃 多环芳烃 联苯 稠环芳烃 多苯代脂烃 苯乙苯异丙苯苯乙烯 联苯对三联苯 萘蒽 二苯甲烷 环戊二烯 负离子 环庚三烯 正离子 薁 第一节苯的结构 一、苯的凯库勒式 1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发，根据苯的一元取代物只有一种（说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。 简写为 H H H H H H

但该结构仍然不能解释苯的性质：不容易加成，且邻位二元取代物只有一种的事实。 X Y X Y 因此上述结构仍然是一种习惯式。 二、苯分子结构的价键观点 现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm 。图示如下： 所有的原子共平面键长均为键长均为所有键角都为C-C C-H 0.1397nm 0.110nm 120° 0.1397nm 正六边形结构 理论解释： 1． 杂化轨道理论解释 苯分子中的碳原子都是以sp 2杂化轨道成键的，故键角均为120°，所有原子均在同一平面上。 未参与杂化的P 轨道都垂直与碳环平面，彼此侧面重叠，形成一个封闭的共轭体系，由于共轭效应使π电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。 2． 分子轨道理论解释 分子轨道理论认为，分子中六个P 轨道线形组合成六个π分子轨道，其中三个成键规定，三个反键轨道。在基态时，苯分子的六个π电子成对填入三个成键轨道，其能量比原子轨道低，所以苯分子稳定，体系能量 较低 。

有机复习资料6

第六章芳香烃 具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。 芳香性：难加成,难氧化,易取代;平面环p;特征光谱 第一节苯及其同系物 一苯的结构 (一) 苯的Kekulé 结构式 (二) 苯分子结构的现代解释 苯分子中6个C都是sp2杂化, 每个C都以3个sp2杂化轨道分别与2个相邻的C和1个H形成3个σ键,构成平面正六边形碳环结构。每个C还有1个未杂化的p轨道，均垂直于碳环平面而相互平行。每个p都可与2个相邻C的p侧面重叠，形成一个包含结构及性质特征： 所有原子共平面；形成环状大π键碳碳键长全相等; 环稳定、难加成、难氧化、易取代6个原子6个π电子的闭合“大π键”。二苯及其同系物的命名 苯环上的氢原子被烃基取代后，所得产物为苯的同系物。可分为一烃基苯、二烃基苯和多烃基苯等。 命名时，一般以苯作母体，将其它烃基作为取代基，称“某苯”。 烃基苯有三种异构体，用邻或1,2-；间或1,3-；对或1,4- 表示；具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体。 若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列顺序按“优先基团”后列出的原则，其位置的编号应将简单的烷基所连的碳原子定为1-位，并以位号总和最小为原则来命名。另外，IUPAC还规定，保留俗名的芳烃如甲苯、二甲苯、苯乙烯等作为母体来命名。 芳烃分子去掉一个氢原子剩下来的原子团叫芳基，可用Ar－代表。苯环上连接复杂烷基或其他官能团, 则可把侧链当作母体, 苯环当作取代基, 称作“苯某”。 三性质

（一）物理性质 苯及其同系物均不溶于水，易溶于乙醚、四氯化碳或石油醚等有机溶剂。相对密度几乎都小于1。苯及其同系物一般都有毒性，长期吸入它们的蒸气，会损害造血器官及神经系统，因此在操作时需注意采取防护措施。 （二）化学性质 由于苯环具有环闭大p 键结构，故其化学性质与饱和烃和不饱和烃都有显著不同。 苯环相当稳定，不易氧化，不易加成，但易发生取代反应。这些都是芳香族化合物的特性, 称之为芳香性。 1. 苯的亲电取代反应 苯环π电子的高度离域形成一个富电子体系, 对亲电子试剂能起提供电子的作用,易发生亲电取代反应。 ①亲电试剂(E+)带正电性的部分进攻苯环, 生成σ配合物。中心碳由sp2转为sp3, 芳香结构被破坏。 ②H+离去, 形成取代产物，这时中心碳由 sp3 又转为 sp2, 恢复芳香结构。 （1）卤代反应 苯在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下, 与氯和溴作用, 分别生成氯苯和溴苯以及卤化氢。 反应机制 a.产生亲电试剂Br+ b.亲电试剂进攻苯环, 形成非芳香正碳离子中间体： c.质子离去，生成芳香取代物： E + H + 催化剂

芳烃转化过程综述

芳烃转化过程综述 摘要本文献系统介绍了芳烃的基本定义及其主要产品苯、甲苯、二甲苯的主 要特点以及其在工业上的主要应用，综述了近些年来对芳烃生产、转化、分离技术在科学研究与生产发展的概况及国内外芳烃产品生产技术的发展形势与生产格局，并展望了未来芳烃生产新技术的发展趋势。 关键词芳烃，转化，苯，发展 1.概述[1] 芳烃是芳香族碳氢化合物的简称，亦称芳香烃，也是含苯结构的碳氢化合物的总称。这类化合物从其碳氢比来看，具有高度不饱和性，但实际确实比较稳定的。与脂肪烃和脂环烃不同，其化学行为是：比较容易进行取代反应，不易进行加成反应和氧化反应，这种特性曾作为芳香性的标志。我们常说的芳烃，一般指分子中含有苯环结构的芳烃，而不含苯环结构的芳烃，称为非苯芳烃。芳烃中的“三苯”（苯、甲苯、二甲苯，简称BTX）和烯烃中的“三烯”（乙烯、丙烯、丁二烯）是化学工业的基础原料，具有重要地位。芳烃中以苯、甲苯、二甲苯、乙苯、异丙苯、十二烷基苯和萘最为重要，这些产品广泛应用于合成树脂、合成纤维、合成橡胶、合成洗涤剂、增塑剂、染料、医药、农药、炸药、香料、专业化学品等工业。对发展国民经济、改善人民生活起着极其重要的作用。化学工业所需要的芳烃主要是苯、甲苯、二甲苯。苯可以用来合成苯乙烯、环己烷、苯酚、苯胺及烷基苯等；甲苯不仅是有机合成的优良溶剂，而且可以很撑异氰酸酯、甲 芳烃，二甲苯异构体分酚，或通过歧化和脱烷基制备苯；二甲苯和乙苯同属C 8 别为对二甲苯、邻二甲苯和间二甲苯。工业上常用术语的“混合二甲苯”实际上是乙苯和三个二甲苯异构体组成的混合物。对二甲苯主要用于生产对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯，与乙二醇反应生成的聚酯用于生产纤维、胶片和树脂，是最重要的合成纤维和塑料之一；邻二甲苯主要用途是生产邻苯二甲酸酐，进而生产增塑剂，如邻苯二甲酸二辛酯（DOP）、邻苯二甲酸二丁酯（DBP）等；间二甲苯的主要用途是生产间苯二甲酸及少量的间苯二腈，后者是生产杀菌剂的单体，间苯二甲酸则是生产不饱和聚酯树脂的基础原料；乙苯的主要用途是制取苯乙烯， 芳烃组分中，异丙苯用于生产苯酚/丙酮进而生产丁苯橡胶和苯乙烯塑料等。C 9 芳烃组分中的含量太低，故工业上均由苯烃法生产。偏三甲的量最大，但在C 9 苯主要用于生产偏苯三酸，进而生产幼稚增塑剂、醇酸树脂涂料、聚酰亚胺树脂、不饱和聚酯、环氧树脂的固化剂等。相当数量的偏三甲苯还用于维生素E等药品的生产。均三甲苯用于生产均苯三酸（进而制取醇酸树脂和增塑剂）以及染料中 芳烃中均四甲苯的主要用途是生产均苯四酸间体、橡胶和塑料等的稳定剂。C 10 酐，进而制取聚酰亚胺等耐热性树脂，大量用与国防和航空工业等尖端部门，也用佐环氧树脂的固化剂和耐高温增塑剂。对二已苯用佐对二甲苯吸附分离中的脱附剂。萘主要用于生产染料、润滑剂、杀虫剂、防蛀剂等。

必修二苯及苯的同系

苯及苯的同系物 知识点一：苯的分子结构 一：芳香烃 芳香族化合物分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合 物就叫芳香烃。 芳香烃：是指分子里含一个或多个苯环的烃，简称芳烃。 苯 芳香烃包括 苯的同系物 稠环芳烃 二;苯的结构 1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： 或CH 。 (碳碳或碳氢)键角：120°，键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单 键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键] 苯是一种平面分子。 知识点二：苯的性质 一、苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体，有毒；不溶于水、密度比水小；熔点5.5℃、沸点80.1℃。 二、 苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO 4溶液氧化；也不能使溴水褪 色，表明一般情况下也不能与溴发生加成反应，其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一 定条件下苯也能发生一些化学反应。首先，苯如大多数有机物一样可以燃烧，即可以发 生氧化反应。 1、苯的氧化反应 燃烧时火焰明亮，伴有较浓的黑烟，因为碳燃烧不充分。 2C 6H 6+15O 2??→?点燃 12CO 2+6H 2O 苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应！ 2、取代反应 （1)溴取代 苯跟溴的反应： ① 反应物：苯跟液溴(不能用溴水，溴水不与苯反应); ②反应条件：Fe 作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进行); ③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显 C C C C C C H H H H H

有机化学 第四章 芳香烃

第四章 芳香烃 具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。 芳香性：难加成,难氧化,易取代;平面环p;特征光谱 单环芳烃苯型芳烃 多环芳烃 非苯型芳烃芳烃 3 第一节 苯及其同系物 一、苯的结构 (一) 苯的 Kekulé 结构式 简写为： H H H H H H H H 碳为4 有人提出质疑: 按照这个结构, 苯的二溴代物应有两种. 结构式 溴 Br Br Br Br 和 但实际上只得到一种! 预期的1,3,5-环己三烯键长数据134pm 147pm (二) 苯分子结构的现代解释 苯分子中6个C 都是sp 2杂化, 每个C 都以3个sp 2杂化轨道分别与2个相邻的C 和1个H 形成3个σ键,构成平面正六边形碳环结构。每个C 还有1个未杂化的p 轨道，均垂直于碳环平面而相互平行。每个p 都可与2个相邻C 的p 侧面重叠，形成一个包含6个原子6个π电子的闭合“大π键”。 o 结构及性质特征： 所有原子共平面； 形成环状大π键 碳碳键长全相等; 环稳定、难加成、 难氧化、易取代 虽然苯的结构在今天已得到完全阐明,但苯的结构式仍然采用当初Kekulé提出的式子。或用圆圈代表环闭大π键的苯结构式。 苯的结构也可以用两个Kekulé 结构式的共振式或共振杂化体表示。 个共振式共振杂化体 二、苯及其同系物的命名 苯环上的氢原子被烃基取代后，所得产物为苯的同系物。可分为一烃基苯、二烃基苯和多烃基苯等。 命名时，一般以苯作母体，将其它烃基作为取代基，称“某苯”。 3H 3C 3 甲苯(toluene) 异丙苯(isopropylbenzene)

二烃基苯有三种异构体，用邻或1,2-；间或1,3-；对或 1,4- 表示； 间-二甲苯1,3-二甲苯m -二甲苯m -xylene 对-二甲苯1,4-二甲苯p -二甲苯p -xylene 邻-二甲苯1,2-二甲苯o -二甲苯o -xylene CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体。如: 连-三甲苯1,2,3-三甲苯 偏-三甲苯1,2,4-三甲苯 均-三甲苯1,3,5-三甲苯 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 3CH 3 H 3C CH 3 (1,2,3-trimethylbenzene) 若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列顺序按“优先基团”后列出的原则，其位置的编号应将简单的烷基所连的碳原子定为1-位，并以位号总和最小为原则来命名。 CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 3CH 2CH 2 213 5 1-乙基-5-丙基-2-异丙基苯 (1-ethyl-2-isopropyl-5-propylbenzene) 另外，IUPAC 还规定，保留俗名的芳烃如甲苯、二甲苯、苯乙烯等作为母体来命名。 对叔丁基甲苯4-t -butyltoluene CH 3C(CH 3) 3 芳烃分子去掉一个氢原子剩下来的原子团叫芳基，可用 Ar － 代表。 苯基(phenyl)或Ph-苯甲基或苄基(benzyl) 或 C 6H 5 CH 2 或 C 6H 5CH 2 苯环上连接复杂烷基或其他官能团, 则可把侧链当作母体, 苯环当作取代基, 称作“苯某”。 CHCH 2CH 3CH 3 2-苯基丁烷(2-phenylbutane) CH CH 2 苯乙烯(phenylethene) (E)-5-甲基-2-苯基-2-己烯 (E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexene 三、苯及其同系物的性质 苯及其同系物均不溶于水，易溶于乙醚、 四氯化碳或石油醚等有机溶剂。 相对密度几乎都小于1。 苯及其同系物一般都有毒性，长期吸入它们的蒸气，会损害造血器官及神经系统，因此在操作时需注意采取防护措施。 由于苯环具有环闭大π键结构，故其化学性质与饱和烃和不饱和烃都有显著不同。 苯环相当稳定，不易氧化，不易加成，但易发生取代反应。这些都是芳香族化合物的特性, 称之为芳香性。 (一) 苯的亲电取代反应(electrophilic substitution) 苯环π电子的高度离域形成一个富电子体系, 对亲电子试剂能起提供电子的作用,易发生亲电取代反应。 C O R 硝化反应 磺化反应 烷基化反应 *

芳香族碳氢化合物简称芳烃

第七章芳烃 芳香族碳氢化合物简称芳烃，也叫芳香烃。 芳香族化合物是苯和化学性质类似于苯的化合物。 芳烃按其结构可分为两类：单环芳烃；多环芳烃。 单环芳烃：苯、乙烯苯、乙炔苯等 多环芳烃：联苯、对三联苯；多苯代脂肪烃（二苯甲烷、三苯甲烷等）；稠环烃（萘、蒽、芘等） 第一节苯的结构 一、苯的凯库勒（Kekule）式 1865年凯库勒从苯的分子式出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。 因为碳原子是四价的，故再把它写成 简写为称为： 这个式子虽然可以说明苯分子的组成以及原子间连接的次序，但这个式子仍存在着缺点，它不能说明下列问题 第一、既然含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应？

第二、根据上式，苯的邻二元取代物应当有两种，然而实际上只有一种。 凯库勒曾用两个式子来表示苯的结构，并且设想这两个式子之间的摆动代表着苯的真实结构： 由此可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况。 二、苯分子结构的价键观点 根据现代物理方法（如X射线法，光谱法等）证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120o ,碳碳键的键长都是0.1397nm。按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2杂化轨道互相沿对称轴的方向重叠形成六个C-C σ键，组成一个正六边形。每个碳原子各以一个sp2杂化轨道分别与氢原子1s轨道沿对称轴方向重叠形成六个C-H σ键。由于是sp2杂化，所以键角都是120o,所有碳原子和氢原子都在同一平面上。每个碳原子还有一个垂直于σ键平面的p轨道，每个p轨道上有一个p电子，六个p轨道组成了大π键。 三、苯的分子轨道模型 分子轨道法认为六个p轨道线性组合成六个π分子轨道，其中三个成键轨ψ1ψ2ψ3和三个反键轨道ψ4ψ5ψ6。

高考化学复习芳香烃知识点

-高考化学复习芳香烃知识点 芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。下面是芳香烃知识点，希望对大家有帮助。 苯的结构和表达 (1)苯的结构 近代物理方法证明：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内，因此它是一个平面分子，六个碳原子组成一个正六边形，碳碳键长是均等的，约为140 pm，介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm，所有的键角都为120°。(2)苯的芳香性 从结构上看，苯具有平面的环状结构，键长完全平均化，碳氢比为1。从性质上看，苯具有特殊的稳定性：环己烯的氢化热ΔH=-120kJ/mol,1,3-环己二烯的氢化热 ΔH=-232kJ/mol(由于其共轭双键增加了其稳定性)。而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热量。这说明：苯比相应的环己三烯类要稳定得多，从1,3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的形成。苯难于氧化和加成，而易于发生亲电取代反应，与普通烯烃的性质有明显的区别。 苯还具有特殊的光谱特征。苯环上的氢处于核磁共振的低场。

上述特点说明了苯具有典型的芳香特征。 物理性质 芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻;沸点随相对分子质量升高而升高;熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。 化学性质 加成反应 1.苯的加成反应 苯具有特殊的稳定性，一般不易发生加成反应。但在特殊情况下，芳烃也能发生加成反应，而且总是三个双键同时发生反应，形成一个环己烷体系。如苯和氯在阳光下反应，生成六氯代环己烷。 只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。 2.萘、蒽和菲的加成反应 萘比苯容易发生加成反应，例如：在不受光的作用下，萘和一分子氯气加成得1,4二氯化萘，后者可继续加氯气得 1,2,3,4-四氯化萘，反应在这一步即停止，因为四氯化后的分子剩下一个完整的苯环，须在催化剂作用下才能进一步和氯气反应。1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加热可以失去氯化氢而分别得1-氯代萘和1,4-二氯代萘。 由于稠环化合物的环十分活泼，因此一般不发生侧链的卤

化学2.2芳香烃教案(人教版选修5)

化学：2.1 芳香烃教案（人教版选修5）一、教材分析 《芳香烃》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第二章《烃和卤代烃》第2节的教学内容，主要学习苯和苯的同系物的结构和性质，在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识，关于苯的化学性质是以探究实验形式给出。本节内容是对化学2中已经介绍的苯的化学性质的提升，重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。 二、教学目标 【知识与技能】 1．掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质; 2．了解芳香烃的来源及其应用 【过程与方法】 1．归纳、比较法：归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质 2．自主设计有关实验并探究有关物质性质 【情感、态度、价值观】 1．通过探究分析，培养学生创新思维能力 2．培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点 三、【重点】苯和苯的同系物的结构、性质差异 【难点】溴苯和硝基苯的制备探究实验 四、学情分析 我们的学生学习有机知识是在高一下学期，距今已经半年之久，所以对已学过的苯的知识已经大多忘却，仍然必须重点复习，要帮助学生结构决定性质的观点贯彻好，通过对比苯和苯的同系物的构性知识让学生体会结构决定性质的真理。 五、教学方法 1．实验法：苯的燃烧反应 苯的同系物和酸性高锰酸钾溶液的反应。 2．学案导学：见后面的学案。 3．归纳、比较法：归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质 4．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习

六、课前准备 1．学生的学习准备：预习《芳香烃》的教材内容，初步把握内容，并填写学案 2．教师的教学准备：课前预习学案，课内探究学案，课后延伸拓展学案。 3．教学环境的设计和布置：教室内教学，课前准备好苯的同系物和酸性高锰酸钾的反应的实验用品 七、课时安排：1课时 八、教学过程 (一)预习检查、总结疑惑 通过抽查各层次的学案，检查落实学生的预习情况并了解了学生的疑惑，使教学具有了针对性。 （二）情景导入、展示目标。 【问】根据有机物的分类，我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物，最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的，它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目前，已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味，所以，“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义，只是一直沿用至今， 那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢？它们在结构上有什么共同的特点呢？ 芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。 【问】什么是烃类物质？ 只含有C、H元素的一类有机物。 把这两类物质合并起来，取个交集，就是我们今天要研究的一类有机物——芳香烃。芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。 展示苯分子模型及样品 【问】：从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，为什么苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色？ （三）合作探究、精讲点拨。 探究一：苯分子的结构是怎样的呢？ 通过学案资料帮助学生概括总结出苯的结构特点 设计意图：通过探究分析，培养学生创新思维能力，并能通过阅读资料解决问题，从中找到了成就感，对化学的学习兴趣大有提高。这时进一步提出问题：由结构决定性质的思路来探

芳烃和烯烃

芳烃和烯烃 引用 fang9的引用芳烃和烯烃 引用马哥mmf109的芳烃和烯烃 芳香烃 芳香烃简称"芳烃"，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链 类的一种。具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道, 所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿 用这种叫法。例如苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6(n≥6)。芳香族化 合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知 的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的 意义,只是由于习惯而沿用至今.根据结构的不同可分为三类:①单环芳香烃,如苯的同系物②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等;③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。主要来源于石油和煤焦油。芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。芳香烃不溶于水，。芳香烃一般比水轻;沸点随分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。芳香烃主要用于制药、染料等工业。多环芳香烃的简介多环芳香烃(PolycyclicAromaticHydrocarbons,PAH),分子中含有两个或两个以上苯环结 构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。1915年日本学者Yamagiwa和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。在五十年代以前多环芳香烃曾被认 为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。空气、土壤、水体及植物中都有其存在，甚至在深达地层下五十米的石灰石中也分离出了3，4-苯并芘。在自然界，它主要存在 于煤、石油、焦油和沥青中，也可以由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致癌性

芳烃的研究进展

芳烃的研究进展

目录 什么是芳烃 2 芳香烃的分类 2 芳香烃的来源 2 芳烃生产技术 2 芳烃的用途 4 典型芳烃的生产工艺 9 芳烃的危害17 1、什么是芳烃

芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。是闭链类的一种。具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。例如苯、萘等。苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。 芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今. 2、芳香烃的分类 根据结构的不同可分为三类： ①单环芳香烃,如苯的同系物 ②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等； ③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。 3、芳香烃的来源 芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。芳香烃主要用于制药、染料等工业。燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。 4、芳烃生产技术 目前，石油芳烃大规模的工业化生产通过现代化的芳烃联合装置来实现。通常芳烃联合装置来实现。通常芳烃联合装置包括催化重整、裂解汽油加氢、芳烃分离等装置。 4.1 催化重整 催化重整在芳烃生产中具有十分重要的地位和作用，全世界大约70%的BTX 芳烃来自炼油厂的催化重整装置。催化重整一般都采用含铂的催化剂，因此，通常又称作铂重整。铂重整工艺按催化剂再生方式，主要有半再生重整、连续重整和循环再生重整三种形式。按照加工能力统计，这三种重整的比例大约为6:3:1。