天然药物化学复习思考题
天然药物化学复习思考题
第一章绪论
1、什么是天然药物化学？天然药物化学研究的内容是什么？试论研究天然药物化学的意义。
⑴天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然药物中（以生理活性成分或有效成分为主）的一门学科。
⑵研究内容:天然药物生物活性成分的结构特点、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论和实验技术
⑶研究意义：
①开辟药源，创制新药
②建立和完善中药及其制剂的质量评价标准
③改进药物剂型，提高临床疗效
④整理、发掘祖国医药宝库，建设中药现代化
2、什么是天然药物？天然药物的来源有哪些？
天然药物是来源于自然界的药物。在中国又称中草药。
来源：植物、动物、矿物、微生物和海洋生物，以植物来源为主，种类繁多。
3、中药黄芩的炮制方法有浸、烫、煮、蒸等。过去南方认为“黄芩有小毒，必须用冷水浸泡至色变绿去毒后，再切成饮片，叫淡黄芩”。北方则认为“黄芩遇冷水变绿影响质量，必须用热水煮后切成饮片，以色黄为佳”。请用天然药物化学理论说明黄芩应以哪种方法进行炮制科学。
经中药化学研究表明，黄芩在冷水浸泡过程中，其有效成分黄芩苷可被药材中的酶水解成黄芩素，后者不稳定易氧化成醌类化合物而显绿色。
可见：用冷水浸泡，有效成分损失，导致抑菌活性降低，而用烫、煮、蒸等方法炮制时，由于高温破坏了酶的活性，使黄芩苷免遭水解，故抑菌活性较强，且药材软化易切片。因此，黄芩应以蒸或用沸水略煮的方法进行炮制。
第二章糖和苷
1、什么是苷？什么是苷元？根据苷键原子的不同苷可分为哪些类？并例举出各类代表化合物1-2个。
苷是由糖或其衍生物通过糖的端基碳原子上羟基与非糖物质（苷元或配基）的活泼氢脱水形成的一类化合物。非糖部分称为苷元
按苷键原子分：
（1）氧苷
① 醇苷：毛茛苷（杀虫抗菌）、红景天苷
② 酚苷：熊果苷（抗炎)、天麻苷（镇静）
③ 酯苷：山慈菇苷A和B
④ 吲哚苷：靛苷
⑤ 氰苷：苦杏仁苷、野樱苷
（2）硫苷：萝卜苷
（3）氮苷：腺苷、鸟苷、胞苷、尿苷
（4）碳苷：芦荟苷
2、何谓原生苷、次生苷？
原生苷是原存在于植物体内的苷。
次生苷是含有两个以上糖的原生苷，经水解失去一部分糖而得到的苷称为次生苷或次级苷。
3、苷键降解的方法有哪些？酶催化水解和氧化开裂法的特点分别是什么？
（1）切断苷键常用的方法有酸水解、碱水解、酶水解、氧化开裂等
（2）酸催化水解
苷键易被稀酸催化水解，反应一般在水或稀醇中进行，所用的酸有盐酸、硫酸、乙酸和甲酸等
氧化开裂法（Smith降解法）
可得到完整的苷元（除酶解外，其它方法可能得到的是次级苷元）
C-苷类用Smith降解法可获得接有醛基的苷元
苷分子中的糖基具邻二醇结构，可用过碘酸氧化开裂
对难水解的碳苷和苷元结构不太稳定的苷类特别适宜如人参皂苷,但不适用于苷元上也有邻二醇结构的苷
4、酸催化水解的难易规律是什么？
①按苷原子的不同：N-苷﹥O-苷﹥S-苷﹥C-苷
②呋喃糖苷﹥吡喃糖苷
③酮糖苷﹥醛糖苷
④吡喃糖苷中：
五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷
⑤ 2,3-二去氧糖 > 2-去氧糖 > 3-去氧糖 > 羟基糖 > 2-氨基糖
⑥芳香族苷﹥脂肪族苷
5、植物体内苷常与其对应的水解酶共存，所以提取提取原生苷时，必须设法抑制或破坏酶的活性。杀酶保苷的常用方法有哪些？
破坏或抑制植物体内酶的方法：
①采集新鲜材料——迅速加热干燥——冷冻保存
②加入一定量的碳酸钙
③用甲醇、乙醇或沸水提取，避免与酸或碱接触
若提取原存于植物中的原生苷，须抑制或破坏酶的活性，同时尽量避免与酸或碱接触，以免苷类水解
若要求提取的是次生苷甚至苷元时，则需利用酶的活性进行水解
第三章醌类化合物
1、醌类化合物定义是什么？从结构上分主要有哪四类。其中蒽醌类又分为几种？各类的代表化合物有哪些？
醌类化合物是分子中具有不饱和环二酮结构的一类天然色素有机化合物
苯醌类：辅酶Q10，马蔺子甲素，信筒子醌
萘醌类：兰雪醌，拉帕醌，胡桃醌，紫草素，三色柿醌
菲醌类：丹参醌
蒽醌类：（蒽醌衍生物：大黄，茜草；蒽酚衍生物：柯桠素，芦荟苷；二蒽酮类衍生物：金丝桃素、番泻苷A、B、C、D）
2、羟基蒽醌类化合物酸性强弱的顺序是怎样的？掌握PH梯度萃取法并能设计分离流程。（1）以羟基蒽醌类衍生物为例，酸性强弱将按下列顺序排列：
含-COOH > 2个以上b-OH > 1个b-OH > 2个a-OH > 1个a-OH
5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH
（2）其原理主要利用游离蒽醌类化合物结构中因Ar-OH位置、数目不同而酸性强弱的不同进行的分离
5%NaHCO3：带-COOH、二个以上β-酚羟基的蒽醌
5%Na2CO3：具有一个β-酚羟基的蒽醌
1%NaOH：带二个以上α-酚羟基的蒽醌
5%NaOH：具有一个α-酚羟基的蒽醌
3、醌类化合物的呈色反应有哪些？掌握其规律和应用。
1、Feigl反应——醌类氧化还原过程。反应中醌类仅起电子传递作用醌类成分含量越高，则反应速度也越快
2、无色亚甲蓝显色试验
检识苯醌、萘醌——区别于蒽醌
3、与活性次甲基试剂反应（Kesting-Craven法）
苯醌、萘醌——区别于蒽醌
★ 醌环上有未取代的位置时在碱性条件下与含亚甲基试剂醇溶液反应
如果醌环上有取代基，速度减慢或不发生反应
蒽醌类不能发生此反应
例：下列化合物中哪一个能反应，哪个不能或受抑制
4、碱液呈色反应(保恩特莱格反应)
羟基蒽醌及其苷类在碱性溶液中发生颜色改变，呈红色、紫红色
★ 主要用来检查提取物中是否有羟基蒽醌类成分:
◎羟基蒽醌类化合物包括有游离羟基的蒽醌苷类成分，遇碱呈现红色或紫红色
◎蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物遇碱则不显色
呈色反应与形成共轭体系的酚羟基和羰基有关
羟基蒽醌及具有游离酚羟基的蒽醌苷均可呈色
5、与金属离子反应
蒽醌类化合物结构中，如果有a-酚羟基或具有邻二酚羟基时，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成配合物
蒽醌与Pb(Ac)2形成难溶性盐沉淀，再将沉淀溶于水，加入中性盐(NH4)2SO4等或通入H2S 脱铅使醌类物质游离出来——醌类化合物的分离精制
例如：与醋酸镁反应
羟基蒽醌与0.5％醋酸镁的醇溶液反应形成的配合物具有一定的颜色
★呈色条件：在母核上至少有一个a-OH
当羟基位置不同，生成的配合物颜色也不同：
★根据与醋酸镁形成的配合物颜色，可用于羟基的定位
母核上只有1个a-OH 配合物为橙色
每个苯环上各有一个，并另有一个间位酚羟基时为橙红至红色
若有对二酚羟基呈紫红至紫色
若有邻二酚羟基呈蓝色至蓝紫色
4、羟基蒽醌类化合物在红外中，会根据羰基峰的数目和位置判断α-酚羟基的数目及位置。
①无α-酚羟基，1675 cm-1(正常峰)
②α位有一个酚羟基，出现两个羰基峰，
一个正常峰，1675～1647cm-1，
一个缔合峰，1637～1621cm-1，差值24～38cm-1
③两个α-酚羟基:
a)1，8二羟基，两个羰基峰，
一个正常峰，1678～1661cm-1，
一个缔合峰，1626～1616cm-1，差值40～57cm-1
b)1，4或1，5二羟基，只有一个缔合峰，1645～1608cm-1
④3个或4个α-酚羟基:
a)1，4，5三羟基：只有一个缔合峰， 1616～1529cm-1
b)1，4，5，8四羟基：只有一个缔合峰， 1592～1572cm-1
第四章黄酮化合物
1、酮类化合物定义是什么？从结构上分类的依据是什么？主要有哪些类。各类的代表化合物有哪些？
（1）泛指二个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有C6-C3-C6母核结构的一类化合物的总称
（2）重要的天然黄酮类化合物分类依据:
1.中央三碳链的氧化程度
2.B-环联接位置（ 2-位或3-位）
3.三碳链是否构成环状等特点
（3）分类
一、黄酮和黄酮醇类
黄酮类：黄芩苷、木犀草素、芹菜素
黄酮醇类：芦丁、槲皮素
二、二氢黄酮类（甘草素）和二氢黄酮醇类（水飞蓟素）
三、异黄酮和二氢异黄酮：葛根黄素、大豆素
四、查耳酮类和二氢查耳酮类：红花苷
五、双黄酮类：银杏素、白果素
六、橙酮类：硫磺菊素
七、花色素类和黄烷醇类
花色素类：花青素、矢车菊素、天竺葵素、飞燕草素
黄烷醇类：儿茶素类
2、黄酮类化合物的生物活性有哪些？
（一）对心血管系统的作用（二）肝保护作用（三）抗炎作用（四）雌性激素样作用（五）抗菌及抗病毒作用（六）泻下作用（七）解痉作用（八）抗自由基作用
（九）镇痛作用（十）对消化性溃疡有保护作用（十一）抗肿瘤、抗病毒方面的活性（十二）止咳、平喘、祛痰等其他方面的活性
3、黄酮化合物的颜色、溶解性、酸性的规律是怎样的？
颜色：
一般显红色(pH<7 )、紫色(pH8.5 )、蓝色(pH>8.5 )等颜色。
※助色团数目越多，颜色越深
※7-位，4’-位引入助色团使颜色加深
引入其他位置则影响较小
溶解性：※三糖苷 > 双糖苷 > 单糖苷 >苷元
※3 –O- 糖苷 > 7 –O - 糖苷
※花色素(平面性分子，离子型) >
非平面性分子（二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮）>
平面性分子（黄酮、黄酮醇、查耳酮）
酸性：7，4’-二OH > 7-或4’-OH > 一般酚OH > 5-OH
4、黄酮化合物的呈色反应有哪些？掌握其规律和应用。
（一）还原显色反应
★1、盐酸-镁粉（或锌粉）反应：
鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应
多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显橙红～紫红色，
少数显紫～蓝色——黄酮类特征性鉴别反应
查耳酮、橙酮、儿茶素类、异黄酮类不显色
花色素、部分橙酮、查耳酮 + 浓HCl 显红色
（假阳性）需预做空白对照实验
2、四氢硼钠（钾）反应：
★NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂，与二氢黄酮类化合物产生红～紫色
其它黄酮类化合物均不显色
（二）金属盐类试剂的配位反应
只有5-OH、3-OH、邻二-OH可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐、氯化锶、三氯化铁等试剂反应生成有色配合物
1）铝盐：
常用试剂为1%三氯化铝或硝酸铝溶液
用于定性及定量分析（TLC、PC显色）
生成的配合物多为黄色（lmax=415nm），并有荧光
4 ’或7，4’黄酮醇，呈天蓝色荧光
方法：
样品/MeOH+1%AlCl3/MeOH 显黄色并有荧光
变浅：邻二OH
无变化：3-OH、5-OH
铝络合物稳定性：
3-OH>5-OH>邻二-OH
2）铅盐：
常用1%醋酸铅及碱式醋酸铅水溶液
醋酸铅与分子中具有邻二-OH或3-OH、4酮基或5-OH、4酮基化合物生成黄～红色沉淀碱式醋酸铅反应能力更强，与一般酚类均可沉淀
3）锆盐：
多用2%二氯氧化锆（ZrOCl2）甲醇溶液
黄酮类化合物分子中有游离的3-或5-OH存在时，均可反应生成黄绿色的锆络合物，并带荧光
方法：
0.5-1.0mg样品/10mLMeOH + 1mL2%ZrOCl2/MeOH
黄绿色配合物
+ 2%枸橼酸/MeOH
稳定性：3-OH，4-酮基配合物的稳定性 >
5-OH，4-酮基配合物
4）镁盐：
常用醋酸镁甲醇溶液为显色剂
二氢黄酮、二氢黄酮醇类天兰色荧光
方法：滤纸上滴加1滴试液，喷Mg(Ac)2/MeOH
△
UV灯下观察：
二氢黄酮、二氢黄酮醇类天兰色荧光
若有5-OH色泽更为明显
黄酮、黄酮醇、异黄酮类显黄～橙黄～褐色
5）氯化锶（SrCl2）：
在氨性甲醇溶液中，可与分子中具有邻二酚羟基结构的黄酮类化合物生成绿色～棕色～黑色沉淀
6）三氯化铁：
三氯化铁水/醇溶液是常用的酚类显色剂
多数黄酮类化合物含酚羟基，可产生阳性反应
三氯化铁(FeCl3) 酚羟基紫、蓝、绿
（三）硼酸显色反应：
反应原理：黄酮类化合物分子结构中有：
5-羟基黄酮及2′-羟基查耳酮在无机酸或有机酸存在条件下，可与硼酸反应，呈亮黄色
——以此与其它类型区别
在草酸存在下显黄色并有黄绿色荧光
在枸橼酸/丙酮存在下，只显黄色，无荧光
（四）碱性试剂显色反应：
在日光及紫外光下，通过纸斑反应，观察样品用氨蒸气和其他碱性试剂处理后的颜色变化情况来鉴别黄酮类化合物（见书上）
黄酮类化合物用氨蒸气处理后呈现的颜色在空气中褪去，用碳酸钠水溶液处理后呈现的颜色
在空气中不褪去
5、黄酮类化合物提取分离方法有哪些？重点掌握碱提酸沉法（实例）、pH梯度萃取法和聚酰胺柱色谱洗脱规律等。
（1）提取方法
（一）溶剂萃取法
利用黄酮类化合物与杂质极性不同，选用不同溶剂萃取达到精制纯化
1、醇提——去除脂溶性杂质（尤其种子叶子类）
2、水提——去除水溶性杂质，加入EtOH
（二）碱提取酸沉淀法
黄酮苷类有一定极性，可溶于水，但难溶于酸性水，易溶于碱性水，故可用碱性水提取后加酸，黄酮苷类即可沉淀析出。如芦丁、橙皮苷、黄芩苷的提取应用了这个方法。
碱提酸沉法从槐米中提取芸香苷（芦丁）时，应注意:
※碱液浓度不宜过高，以免强碱性下加热破坏黄酮母核
※酸沉时，酸性也不宜过强，以免生成盐，使析出的黄酮类又重新溶解，降低产品收率
※当花、果类药材中含大量果胶、粘液等不溶性杂质时，宜用石灰乳或石灰水提取，使含羧基的杂质生成钙盐沉淀，有利于纯化处理。
（三）碳粉吸附法：主要适于苷类的精制。
（四）系统溶剂提取法：用极性由大到小的溶剂顺次提取，将黄酮类化合物按同样的极性顺序分别提取出来。
（五）树脂吸附法
（2）分离方法：
2. 聚酰胺柱色谱：
1）分离对象：具有Ar-OH
2）机制：氢键吸附
3）影响因素
①黄酮类：Ar-OH数目与位置
② 溶剂与黄酮
二者之间形成氢键缔合能力大小
溶剂与聚酰胺
4）洗脱规律（先后出柱）吸附由小到大
（1）苷元相同，洗脱先后顺序一般是: 三糖苷 > 双糖苷 > 单糖苷 > 苷元
（2）母核上Ar-OH数目：Ar-OH少 > 多
（3）Ar-OH数目相同时Ar-OH位置：邻位（形成分子内氢键） > 对位或间位
如：3-OH或5-OH黄酮吸附力小于其他位置-OH黄酮
（4）不同类型黄酮：异黄酮 > 二氢黄酮醇 > 黄酮 > 黄酮醇
（5）分子中芳香核、共轭双键多者则吸附力强，故查耳酮比二氢黄酮难洗脱。
上述规律也适于黄酮类化合物在聚酰胺薄层上的行为。
（6）溶剂影响：
以含水流动相（甲醇—水）作洗脱剂：反相色谱，苷先洗下
以有机溶剂（CHCl3等）作洗脱剂：正相色谱，苷元先洗下
3. 葡聚糖凝胶柱层析：
分离游离黄酮：靠吸附作用，Ar-OH越多越牢
分离黄酮苷：分子筛起主要作用，分子量越大先洗下
（二）pH梯度萃取法
分离依据：游离黄酮类化合物的酸性差异（见黄酮酸性规律）
（三）铅盐法
根据分子中某些特殊官能团进行分离。
具有邻二酚羟基的黄酮类化合物，可被中性醋酸铅沉淀；无邻二酚羟基的黄酮类化合物，还留在提取液中。
在提取液中继续加碱式醋酸铅，不具有邻二酚羟基的成分可被碱式醋酸铅沉淀，最终达到分离提纯。
（四）HPLC法——适用于各种黄酮类化合物的分离
原理：反相柱色谱（黄酮类化合物极性大）
固定相：ODS
流动相：水-乙晴不同比例
（五）超临界流体色谱分离法（书上提取分离实例自学）
6、黄酮化合物在UV甲醇光谱中特征等
在MeOH中UV光谱：两个主要谱带
（1）黄酮、黄酮醇、黄酮醇-3-OR等黄酮类化合物
分子中存在桂皮酰基和苯甲酰基交叉共轭体系
Ⅱ（强峰）Ⅰ（次强峰）
黄酮220—280nm 310—350nm<350nm
黄酮醇220—280nm 352—375nm>350nm
黄酮醇-3-OR 220—280nm 325—357nm
（2）查耳酮和橙酮类等黄酮类化合物共同特征：
带Ⅰ很强，为主峰，带Ⅱ较弱，为次强峰
Ⅱ（弱峰）Ⅰ（强峰）
查耳酮220—270nm 340—390nm
橙酮220—280nm 370—430nm
查耳酮：Ar-OH数目升高，红移
甲基化或苷化将引起带Ⅰ紫移
橙酮：羟基甲基化或苷化无显著影响
第五章苯丙素类
1、苯丙素类化合物定义是什么？
指一类含有一个或几个C6—C3组成的天然化合物在苯核上有酚羟基或烷氧基取代
2、常见的苯丙酸有哪些？其代表化合物有哪些？
1．对羟基桂皮酸
2．咖啡酸：金银花中的绿原酸、洋蓟素、紫锥菊中的菊苣酸
3．阿魏酸
4．芥子酸（其余代表化合物未找到）
3、香豆素的基本母核是什么？根据其取代基及连接方式不同，可分为几类？各自代表化合物有哪些？
基本母核：苯骈α-吡喃酮
通常将香豆素分为四类：
1. 简单香豆素：
伞形花内酯（7—OH香豆素）瑞香内酯(7、8—二OH香豆素)
七叶内酯 (6、7—二OH香豆素) 七叶苷(7—OH，6-O-葡萄糖苷)
滨蒿内酯 (6、7—二OCH3香豆素) 蛇床子素（7- OCH3，8-异戊烯基香豆素）
2.呋喃香豆素：
（1）线型呋喃香豆素
补骨脂内酯（母核结构）佛手苷内酯（5- OCH3）
花椒毒内酯（8- OCH3）欧前胡内酯（8- 异戊烯氧基）
（2）角型呋喃香豆素
当归素（白芷内酯，异补骨脂内酯，母核结构）
虎耳草素(5、6 - 二OCH3 ) 异佛手苷内酯（5- OCH3）
3．吡喃香豆素(线型和角型)
（1）线形吡喃香豆素：紫花前胡醇、花椒内酯、美花椒内酯
（2）角型吡喃香豆素：白花前胡
4．其它香豆素：茵陈内酯、紫苜蓿酚、拟雌内酯、苜蓿内酯、黄曲霉素
4、香豆素的内酯性质是怎样的？酸碱分离法是如何利用内酯性质提取香豆素的？
内酯性质和碱水解反应
如：在稀碱作用下，香豆素环被打开，形成溶于水的顺式邻羟基桂皮酸钠盐，溶液呈黄色
(二)酸碱分离法
依据——内酯遇碱能皂化，加酸能恢复的性质
利用香豆素内酯性质，即香豆素类化合物在碱性水溶液中能形成盐，酸化后又易内酯化，并从水溶液中沉淀析出
5、香豆素的生物活性有哪些？
低浓度的香豆素是一种植物激素,刺激植物发芽和生长作用，高浓度则抑制
1、肝毒性——有些香豆素对肝有一定的毒性：黄曲霉素致肝癌
2．抗菌作用：如：秦皮中的七叶内酯、七叶苷是抗痢疾杆菌的有效成分
3．平滑肌松弛和扩张冠状动脉的作用
如：亮菌甲素能松弛胆总管的括约肌，显著促进胆汁分泌
4．抗凝血作用：防止血栓形成，消除血块（双香豆素化合物）
5．止血作用：如：补骨脂素具止血作用
6．光敏作用：呋喃香豆素具有强烈吸收紫外光的作用。如补骨脂内酯现已作为治疗白癜风的常用药物
7．抑制癌细胞生长：从中药白花前胡中得到的香豆素
8．毒鱼和杀虫作用：呋喃类香豆素。如：前面介绍的蛇床子中得到的呋喃类香豆素
6、木脂素和新木脂素的定义。组成木脂素的单体有哪四种？木脂素的理化性质有什么？
两分子苯丙素以侧链中b 碳原子（8-8’）连结而成的化合物——木脂素
非b 碳原子相连（如3-3’、8-3’）——新木脂素
组成木脂素的单位有四种： 1.桂皮酸 2.桂皮醇 3.丙烯苯 4.烯丙苯
二、理化性质
形态：多呈无色晶形，新木脂素不易结晶
溶解性：游离——亲脂性，难溶水，溶乙醚、氯仿等
具酚羟基的木脂素可溶于碱水液中成苷——水溶性增大
具有内酯结构的木脂素类在碱性水溶液中加热开环溶解
挥发性：多数不挥发，少数有升华性质，如二氢愈创木脂酸
旋光性：木脂素常有多个手性碳原子或手性中心，大多具有光学活性，遇酸碱易异构化
具有内脂结构的木脂素，遇碱易发生异构化：如鬼臼毒素遇碱后异构化变为苦鬼臼毒素失去抗癌活性
可见：木脂素生理活性与构型相关，提取时应避免与酸碱的接触
（时间仓促，如有疏漏或错误之处，见谅。）
天然药物化学复习重点
天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。 一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction） 原理：相似相溶 理想溶剂（ideal solvents ）： （1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小； （3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 1.1 结晶法（纯化时常用） 条件：合适的溶剂；浓度；温度 1.2 沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 3.2 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难， 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 3.3 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷
天然产物复习题(答案版)
第一章绪论 天然产物：天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物 天然产物化学：以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取，分离，结构，功能，生物合成，化学合成与修饰及其应用的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究 开发新药思路：在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性极强，有典型结构的化合物作为原型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药，这是医药研究和农药开发的常规思路之一，商业上已取得很大的成功 第二章天然产物的提取分离与结构鉴定 溶剂法：浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法和连续回流提取法等 强化溶剂提取率：植物细胞膜真空破碎法，酸浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等 天然产物化学成分一般鉴定方法： 一，未知化合物的结构测定方法： 1）测定样品的物理常数，如熔点和沸点 2）进行检识反应，确定样品是哪个类型的化合物 3）分子式的测定 4）结构分析 二，已知化合物鉴定的一般程序：（可能不考） 1）测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致或接近 2）测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降 值是否一致 3）将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其R f 4）测样品的红外光谱图，与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较，是否完全一致 1，两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）A，密度不同B，分配系数不同 C，萃取常数不同 D，介电常数不同2，采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（A） A，硫化氢 B，石灰水 C，雷氏盐 D，氯化钠 3，化合物进行反向分配柱色谱时的结果是（A） A，极性大的先流出 B，极性小的先流出 C，熔点低的先流出 D，熔点高的先流出 4，天然药物水提取中，有效陈分是多糖，欲除去无机盐，采用（A） A，透析法 B，盐析法 C，蒸馏法 D，过滤法 5，在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（D）
天然药物化学试题与答案
第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”
天然药物化学期末考试
天然药物化学基础期末考试 班级---------- 姓名------------ 得分-------------- 一．单项选择题（50分） 1、天然药物有效成分最常用的提取方法是 A、水蒸气蒸馏法 B、容剂提取法 C、两相溶剂萃取法 D、沉淀法 E、 盐析法 2不属于亲脂性有机溶剂的是 A、三氯甲烷 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 3，与水互溶的溶剂是 A、丙酮 B、乙酸乙酯 C、正丁醇 D、三氯甲烷 E、石油醚 4，能与水分层的溶剂是 A、乙醚 B、丙酮 C、甲醇 D、乙醇 E、丙酮和甲醇（1：1） 5、溶剂极性由小到大顺序排列的是 A、石油醚、乙醚、乙酸乙酯 B、石油醚、丙酮、乙酸乙酯 C、石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 D、三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚 E、乙醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 6、下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A、水 B、乙醇 C、乙醚 D、苯 E、三氯甲烷 7、银杏叶中含有的特征成分类型为 A、黄酮 B、二氢黄酮醇 C、异黄酮 D、查耳酮 E、双黄酮 8、煎煮法不宜使用的器皿是 A、不锈钢锅 B、铁器 C、瓷器 D、陶器 E、砂器 9、下列方法不能使用有机溶剂的是 A、回流法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、浸渍法 E、连续回流法 10、从天然药物中提取对热不稳定的成分选用 A、回流提取法 B、煎煮 C、渗漉 D、连续回流法 E、水蒸气蒸馏 11、影响提取效率的关键因素是 A、天然药物粉碎度 B、温度 C、时间 D、浓度差 E、溶剂的选择 12、最常用的超临界流体物质是 A、二氧化碳 B、甲醇 C、苯 D、乙烷 E、六氟化硫 13、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A、密度不同 B、分配系数不同 C、移动速度不同 D、萃取常数不同 E、介电常数不同 14、从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 A、乙醇 B、甲醇 C、正丁醇 D、乙酸乙酯 E、苯 15、采用两相溶剂萃取法分离化学成分的原理是 A、两相溶剂互溶 B、两相溶剂互不相溶 C、两相溶剂极性相同 D、两相溶剂极性不同 E、两相溶剂亲脂性有差异 16、四氢硼钠反应用于鉴别 A、黄酮、黄酮醇 B、异黄酮 C、二氢黄酮、二氢黄酮醇
天然药物化学期末知识点整理.doc
精品资料
第一章 总论
1.常用的天然化学成分的提取、分离、鉴定方法
提取
溶剂提取法 水蒸气蒸馏法 超临界流体提取法 升华法、超声波提取法、微波提取法
分离纯化
㈠ 两相溶剂萃取法： 溶剂法、逆流分配法 萃取操作要尽量防止乳化，破坏乳化的方法：①轻度乳化可用金属丝在乳 化层搅拌使之破坏；②乳化层加热或冷冻使之破坏；③长时间放置使之自 然分层；④将乳化层抽滤；⑤加入表面活性更大的表面活性剂；⑥乳化离 心
㈡ 系统溶剂分离法：适用于有效成分为未知的药材 ㈢ 结晶法：根据溶解度差别分离
操作：加热溶解、趁热过滤、放冷析晶、再抽滤 结晶纯度的判断：①形状和色泽：形状一致，色泽均一
②熔点和熔距：熔点不下降、熔距<2℃ ③TLC：3 种不同系统的展开剂、单一圆整的斑点 ㈣ 沉淀法：根据溶解度差别分离 ① 溶剂提取法：水提醇沉法、醇提水沉法；②酸碱沉淀法 ㈤ 色谱法：P22
2.溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的原理、操作及其特点 ⑴溶剂提取法 ·根据被提取成分的性质和溶剂性质
浸渍法、渗漉法：热不稳定，不能加热 煎煮法：提取原生苷类，杀酶保苷
不宜用于遇热易被破坏或具有挥发性的化学成分的提取 提取方法
回流提取法：溶剂用量较大且含受热易被破坏有效成分的天然药物不宜用此法 连续回流提取法：提取效率最高且与虹吸次数有关
1、水（可提出氨基酸、糖类、无机盐等水溶性成分） 2、亲水性有机溶剂：丙酮或乙醇、甲醇（可提出苷类、生物碱盐以及鞣质 等极性化合物 3、亲脂性有机溶剂： 石油醚或汽油（可提取油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜化合物） 三氯甲烷或乙酸乙酯（可提取游离生物碱、有机酸及黄酮、香豆素的苷元等 中等极性化合物）
天然药物化学复习题汇总(含全部答案版)
目录 第一章总论 (2) 第二章糖和苷 (7) 第三章苯丙素类化合物 (7) 第四章醌类化合物 (11) 第五章黄酮类化合物 (27) 第六章萜类与挥发油 (34) 第七章三萜及其苷类 (42) 第八章甾体及其苷类 (47) 第九章生物碱 (63) 第十章海洋药物 (70) 第十一章天然产物的研究开发 (71) 第一章参考答案 (73) 第二章参考答案 (75) 第三章参考答案 (77) 第四章参考答案 (78) 第五章参考答案 (83) 第六章参考答案 (85) 第七章参考答案 (88) 第八章参考答案 (90) 第九章参考答案 (96) 第十章参考答案 (99) 第十一章参考答案 (100)
第一章总论 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号。）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ B ） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ） A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱 3．分馏法分离适用于（ D ） A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 E. 脂类成分 4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ） A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇 D. 丙酮 E. 水 5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ） A. 乙醚 B. 醋酸乙脂 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇 6．红外光谱的单位是（ A ） A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是（ E ) A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3
天然药物化学试题与答案
第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。
‘天然药物化学考试复习重点
常用溶剂提取方法与优缺点 （1）煎煮法：溶剂：水，缺点：以水为提取溶剂，故对亲脂性成分提取不完全，且含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用。多糖类成分含量较高的中药，用水煎煮后药液黏度较大，过滤困难。 （2）浸渍法：以水或稀醇反复提取，优点：不用加热，适用于遇热易破坏或挥发性成分，含淀粉或黏液质多的成分适用；缺点：提取时间长，效率不高。 （3）渗漉法：以稀乙醇或酸水作溶剂，先浸后渗，不需加热，提取效率高于浸渍法。 （4）回流提取法：一般多采用反复回流法。优点：提取效率高，但受热易破坏的成分不宜用。 （5）连续回流提取法：优点：提取效率高、节省溶剂；缺点：影响因素多、工业化生产是需优化。 常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚（低沸点-高沸点）<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯＜苯<二氯甲烷＜氯仿<乙醚＜乙酸乙酯＜丙酮＜乙醇＜甲醇<乙碃＜水（丙酮，乙醇，甲醇能和水任意比列混合） 主要生物合成途径：醋酸-丙二酸途径，如脂肪酸类，酚类，蒽醌，蒽酮；甲戊二羟酸途径，如萜类；桂皮酸途径，如苯丙素类，香豆素类；氨基酸途径，如生物碱；复合途径。 大孔树脂吸附力的影响因素：a.一般非极性化合物在水中易被非极性树脂吸附，极性化合物易被极性树脂吸附。b.物质在溶剂中的溶解度大，树脂对此物质的吸附力就小，反之就大。c.分子量小、极性小的化合物与非极性大孔吸附树脂吸附作用强；反之，与极性大孔吸附树脂吸附作用强。d.能与大孔吸附树脂形成氢键的化合物易吸附。 酸催化苷裂解的规律：有利于苷键原子质子化和中间体形成的因素均有利于水解。 ①N-苷＞ O-苷＞ S-苷＞ C-苷。②N-苷的N原子在酰氨及嘧啶环上，很难水解）③酚苷及烯醇苷比其它醇苷易水解④.2,6-二去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷⑤呋喃糖苷＞吡喃糖苷⑥五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞七碳糖苷＞糖醛酸苷（最好记一下哦!）⑦当苷元为小基团——横键的苷键比竖键易水解，当苷元为大基团——苷键竖键比横键易水解。 苷键裂解的方式：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解1、按裂解的程度可分：全裂解和部分裂解；2、按所用的方法可分：均相水解和双相水解； 3、按照所用催化剂的不同可分：酸催化水解、碱催化水解、酶解、过碘酸裂解、乙酰解等。 碱溶酸沉提取香豆素类成分的原因和提取注意：原因：具酚羟基的香豆素类溶于碱液加酸后可析出。具内酯环性质，在碱液中皂化成盐而加酸后恢复成内酯析出注意：香豆素如果和碱液长时间加热，水解产物顺邻羟桂皮酸衍生物则发生异构化，转变成反邻羟桂皮酸的盐，再经酸化也不再发生内酯化闭环反应水解的速度：主要与C7位取代基的性质有关。其水解难易为： C7-OH香豆素﹤C7-OCH3香豆素﹤香豆素 如何用化学方法鉴别6，7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素：分别加碱碱化，然后用Emerson试剂，反应呈阳性者为7，8-呋喃香豆素，阴性者为6，7-呋喃香豆素。 醌类的酸性强弱(采取PH梯度法的原因)：多具酚羟基，故具有一定酸性，在碱液中成盐溶解，加酸酸化后分离后又可重新沉淀析出，酸性与分子结构中羧基、酚羟基的数目及位置有关，酸性：-COOH>含二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个α-OH>含一个α-OH ，故从有机溶剂中依次用5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH水溶液进行梯度萃取，达到分离目的 醌类化合物的溶解性：游离醌类苷元极性小，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。 结合成苷后极性大，可溶于甲醇、乙醇、在热水中可以溶解。注意避光保存 黄酮类化合物分类的依据：中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置、三碳链是否构成环状、三位是否有羟基取代（分为黄酮和黄酮醇类） 芦丁与槲皮素的化学鉴别：先加入2%二氯氧锆甲醇液（ZrOCl2）显黄色，再加入2%枸橼酸甲醇液，不褪色的是槲皮素，褪色的是芦丁 聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的因素：原理:氢键吸附,酰胺羰基与酚羟基形成氢键。 影响吸附力因素:(1)形成氢键的基团数目(多,强)，(2)位置(形成分子内氢键,吸附力减小)(3)分子内芳香化程度越高,共轭双键越多,吸附力越强，(4 )不同类型黄酮类化合物,吸附强弱顺序：黄酮醇﹥黄酮﹥二氢
天然药物化学复习题
一、单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。） 1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ） A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱 3．红外光谱的单位是（ A ） A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（ B ） A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化 22．原理为分子筛的色谱是（B） A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱E．氧化铝色谱 11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ） A．PTLC B．GC C．显色剂 D．HPLC E．PC 14．Molisch反应的试剂组成是（ B ） A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸 D．β-萘酚-硫酸E. 酚-硫酸 16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( E ) O C NC H A．醇苷 B．硫苷 C．氮苷
D ．碳苷 E . 氰苷 1．鉴别香豆素首选的显色反应为（ D ） A . 三氯化铁反应 B . Gibb ’s 反应 C . Emerson 反应 D . 异羟酸肟铁反应 E . 三氯化铝反应 2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ C ） A . 甲氧基 B . 亚甲二氧基 C . 内酯环 D . 酚羟基对位的活泼氢 E . 酮基 3．香豆素的基本母核为（A ） A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈γ-吡喃酮 4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（C ） A.6-羟基香豆素 B. 8-二羟基香豆素 C.7-羟基香豆素 D.6-羟基-7-甲氧基香豆素 E. 呋喃香豆素 8．Gibb ′s 反应的试剂为（ B ） A . 没食子酸硫酸试剂 B .2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺 C . 4-氨基安替比林-铁氰化钾 D . 三氯化铁—铁氰化钾 E . 醋酐—浓硫酸 9．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ C ） A . 红色 B . 黄色 C . 蓝色 D . 绿色 E . 褐色 11．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（ C ） A . 脱水化合物 B . 顺式邻羟基桂皮酸 C . 反式邻羟基桂皮酸 D . 脱羧基产物 E . 醌式结构 14．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ C ） A.在酸性条件下 B.在碱性条件下 C.先碱后酸 D.先酸后碱 E.在中性条件下 18．香豆素结构中第6位的位置正确的是（ C ） O O A E D C B A .是第6位 B. 是第6位 C. 是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位
天然药物化学试题-3(含答案)
天然药物化学模拟试题(三) 一、选择题BACDC ACCDA BCBAB 1、下列溶剂中能与水混溶的是（）A、乙醚 B、正丁醇 C、丙酮 D、苯 2、聚酰胺色谱柱对下列哪类化合物吸附特强，几乎不可逆（） A、黄酮 B、二萜 C、鞣质 D、糖类 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、五碳糖苷 B、甲基五碳糖苷 C、七碳糖苷 D、六碳醛糖苷 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、可用于鉴别糖类或苷类存在的反应是（） A、Gibbs反应 B、三氯化铁反应 C、Molish反应 D、Borntrager反应 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、皂苷可与甾醇形成分子复合物，对甾醇的结构要求是（） A、具有3α-羟基 B、具有3β-羟基 C、具有3β-O-糖 D、具有3β-乙酰基 14、挥发油中的芳香化合物多为（） A、苯甲醚 B、苯甲酸 C、苯丙素 D、苯丙酸 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（）
天然药物化学期末考试题及答案
2010年秋季学期期末考试 试卷（A） 考试科目：天然药物化学考试类别：初修 适用专业：制药工程 学号：姓名：专业：年级：班级： 1分，共20分）每题有4个备选答案，请从中选出1个最佳答案，将其序号字母填入括号内，以示回答。多选、错选、不选均不给分。 1．下列溶剂中极性最强的溶剂是：（） A．CHCl 3 O B. Et 2 C. n-BuOH CO D. M 2 2. 能与水分层的溶剂是：（） A．EtOAC B. Me CO 2 C. EtOH D. MeOH 3.两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是：（） A.各组分的结构类型不同 B.各组分的分配系数不同
C.各组分的化学性质不同 D.两相溶剂的极性相差大 4. 下列生物碱碱性最强的是:( ) A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 去甲麻黄碱 D. 秋水酰胺 5. 下列黄酮类化合物酸性最强的是:( ) A. 黄苓素 B. 大豆素 C. 槲皮素 D. 葛根素 6.中药黄苓所含主要成分是:( ) A. 生物碱类 B. 二氢黄酮类 C. 查耳酮类 D.黄酮类 7．葡聚糖凝胶分离混合物的基本原理是 A. 物理吸附 B. 离子交换
C. 分子筛作用 D. 氢键作用 8.阳离子交换树脂一般可以用于分离：（）A．黄酮类化合物 B．生物碱类化合物 C．有机酸类化合物 D．苷类化合物 9．P-π共轭效应使生物碱的碱性：（）A．增强 B．无影响 C．降低 D．除胍外都使碱性降低 10．供电诱导效应一般使生物碱的碱性：（）A．增强 B．降低 C．有时增强，有时降低 D．无影响 11．大多数生物碱生物合成途径为：（）A．复合途径
医科大学 天然药物化学 复习题5
一、单项选择题(每题只有一个正确的答案，不选或多选均得0分。1分/题，共60分）： 1. 提取法有 A. 液-液萃取法、pH梯度萃取法、色谱法； B. 冷浸法和回流法 C. 结晶法、沉淀法和色谱法 D. 溶剂法、水蒸汽蒸馏法、升华法 2. 天然药物化学的的主要研究对象是 A.植物 B. 动物 C. 矿物 D. 微生物 3. 有效部位为 A. 化和物 B. 混合物 C. 混合物或化和物 D. 化合物或单质 4. 吸附色谱中影响吸附力的要素有 A. 溶质极性 B. 溶液极性 C. 吸附剂活性 D. 上述三者 5. 醋酸-丙二酸途径英文缩写为 A. AA-MA途径 B. MV A途径 C. AA途径 D. 上述都不是 6. 可用于鉴定所有糖及糖苷类化合物的方法是 A. Tollen 反应 B. Fehling 反应 C. Molisch反应 D. 上述三种 7. Molisch试剂的组成为 A. 蒽酮/浓硫酸 B. 邻苯二甲酸一苯胺 C. α-萘酚/浓硫酸 D. 苯酚/浓硫酸 8. 展开剂BAW中的W指的是 A. 正丁醇 B. 乙酸 C. 水 D. 上述三者均不是 9. 下列哪种酶可用于水解β-葡萄糖苷键 A. 麦芽糖酶 B. 苦杏仁酶 C. 淀粉酶 D. A和B 10. 下列糖的Rf值由大到小的顺序是 A. 醛糖>酮糖>去氧糖 B. 酮糖>去氧糖>醛糖 C. 去氧糖>醛糖>酮糖 D. 去氧糖>酮糖>醛糖 11. 苷的提取溶剂是 A. 水 B. 稀醇 C. 两者都不是 D. 两者都是 12. 单萜类化合物分子中的碳原子数为 A．5个B．15个C．10个D．20个 13. 难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是 A．游离的萜类化合物B．与糖结合成苷的萜类化合物； C．环烯醚萜苷类化合物D．皂苷类化合物。 14. 挥发油中具有颜色的成分是 A.单萜酸 B.薁类 C.单萜酮 D.单萜醛 15. α-崖柏素结构如下，属于
天然药物化学试题-2(含答案)
天然药物化学模拟试题(二) 一、选择题C/D/D/D/B, C/B/A/C/B, BADBD 1、下列溶剂中能与水分层，极性最大的是（） A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯 2、硅胶分离混合物的原理是（） A、物理吸附 B、分子筛原理 C、氢键吸附 D、化学吸附 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷 4、糖淀粉约占淀粉总量的17-34%，是（）连接的D-葡聚糖。 A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、强心苷元的C-17侧链为（） A、异戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不饱和内酯环 D、含氧杂环 7、大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为（） A、一侧苯环上 B、两侧苯环上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、从中药材中提取挥发油的主要方法是（） A、升华法 B、煎煮法 C、水蒸气蒸馏法 D、水提醇沉法 10、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、15个 D、32个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、生物碱与沉淀试剂发生反应的溶液一般为（） A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液 13、常用于从水中提取或分离纯化水溶性生物碱的试剂是（） A、碘化秘钾试剂 B、硅钨酸试剂 C、苦味酸试剂 D、雷氏铵盐试剂 14、下列那项性质可用于区别挥发油和脂肪油（） A、折光率 B、挥发性 C、比重小于水 D、与水不混溶 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（） A、山道年 B、青蒿素 C、银杏内酯 D、紫杉醇
2017天然药物化学期末考试答案
天然药物化学 交卷时间：2017-09-08 10:43:00 一、单选题 1. (2分)具有抗疟作用的倍半萜内酯是（） ? A. 莪术醇 ? B. 莪术二酮 ? C. 马桑毒素 ? D. 青蒿素 ? E. 紫杉醇 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案D 解析2. (2分)蟾蜍毒素是一种（） ? A. 甲型强心甙元 ? B. 乙型强心甙元 ? C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 ? D. 无强心作用的甾体化合物 得分：2 知识点：天然药物化学作业题
答案C 解析3. (2分)通常以树脂.苦味质.植物醇等为存在形式的萜类化合物为（） ? A. 单萜 ? B. 二萜 ? C. 倍半萜 ? D. 二倍半萜 ? E. 三萜 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案B 解析4. (2分) 对下述结构的构型叙述正确的是（） ? A. α-D型， ? B. β-D型， ? C. α-L型， ? D. β-L型 得分：0
知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析5. (2分)原理为氢键吸附的色谱是（） ? A. 离子交换色谱 ? B. 凝胶滤过色谱 ? C. 聚酰胺色谱 ? D. 硅胶色谱 ? E. 氧化铝色谱 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析6. (2分)在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为（） ? A. 大黄酚 ? B. 大黄素 ? C. 番泻苷 ? D. 大黄素甲醚 ? E. 芦荟苷 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案B 解析7.
(2分)在天然界存在的苷多数为（） ? A. 去氧糖苷 ? B. 碳苷 ? C. β-D-或α-L-苷 ? D. α-D-或β-L-苷 ? E. 硫苷 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案C 解析8. (2分)在水液中不能被乙醇沉淀的是（） ? A. 蛋白质 ? B. 多肽 ? C. 多糖 ? D. 酶 ? E. 鞣质 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案E 解析9. (2分)20（S）原人参二醇和20（S）原人参三醇的结构区别是( ) ? A. 3—OH
天然药物化学复习资料全
天然药物化学 总论 定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 研究容：各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等容。 生理活性成分：即经过不同程度药效试验或生物活性试验，包括体外（in vitro）及体（in vivo）试验，证明对机体具有一定生理活性的成分。 有效成分：即药材中代表其功效的化学成分。如左旋麻黄素(l-ephedrine)具有平喘、解痉作用，甘草酸(glycyrrhizin)具有抗炎、抗过敏、治疗胃溃疡的作用，分别被认为是麻黄及甘草中的代表性有效成分。 一次代产物也称为初级代产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等是对植物机体生命活 动必不可少的物质，上述物质产生过程对维持植物生命活动来说是必不可少的过程，且几乎存在于所有的绿色植物中，此过程称为一次代，也称为初级代。 二次代产物，也称为次生代产物：特定条件下，一次代产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代过程，这一过程并非在所有植物中都发生，对维持植物生命活动亦不起重要作用，此过程称为二次代，也称为次生代；生成的萜类、生物碱等化合物。 溶剂提取法：依据“相似者相溶”，通过选择适当的溶剂将化学成分从天然药物中提取出来。 萜类、甾体：氯仿、乙醚等提取； 苷类化合物、氨基酸：水、含水醇提取； 酸性、碱性及两性化合物：不同pH下的溶剂提取 理想溶剂 （1）有效成分溶解性大，无效成分溶解性小； （2）与植物成分不起化学反应； （3）安全、成本低。 溶剂分类： (1) 水; (2) 亲水性有机溶剂：如甲醇、乙醇、丙酮等; (3) 亲脂性有机溶剂：如石油醚、氯仿、乙醚、 饱和烷烃等。 提取方法 (1)冷提法：如： 浸渍法：药材+溶剂 渗漉法：将药材适当处理后，加入渗漉桶中。 (2)热提法：如： 煎煮法：以水为溶剂； 回流提取法：以有机溶剂为溶媒； 超临界流体：物质处于其临界温度（Tc）和临界压力（Pc）以上状态时，成为单一相态，人们将此相态称为超临界流体（supercriticalfluid, SF）。如二氧化碳、一氧化二氮、乙烷、氨等。其中，以二氧化碳最为常用，其超临界温度为31.4℃。
《天然药物化学》复习题
《天然药物化学》复习题 一、单选题 1、在苷类化合物酸催化水解过程中，影响其水解速度的因素较多，下列叙述正确的是（） A、N苷>S苷>O苷>C苷 B、O苷>N苷>C苷>S苷 C、N苷>C苷>O苷>S苷 D、N苷>O苷>S苷>C苷 2、在利用乙醇提取苷类化合物时，一般较常用的乙醇浓度为（） A、20～30% B、40%～50% C、60%～70% D、80%～90% 3、补骨脂内酯的基本结构属于（） A、简单香豆素 B、呋喃香豆素 C、其他豆素 D、吡喃香豆素 4、大黄的乙醇提取浓缩液，经乙醚萃取得到乙醚提取液，依次用弱碱至强碱顺序萃取，碳酸钠溶液中得到的是（） A、大黄酚 B、大黄酸 C、大黄素 D、芦荟大黄素 5、写出下列单糖的英文名和表达符号： （1）D-葡萄糖的英文名（），表达符号（） （2） D-半乳糖的英文名（），表达符号（） A、D-glucose B、D-Glc C、D-galactose D、D-Gal 6、黄酮类化合物的紫外吸收光谱，在200-400nm的区域内，存在两个主要的紫外吸收带，峰带I（）nm，峰带II（）nm。 A、300-400 nm B、200-300 nm C、220-280 nm D、330-380 nm 7、蟾蜍毒素是一种（） A、甲型强心甙元 B、乙型强心甙元 C、具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 D、无强心作用的甾体化合物 8、只存在于强心苷中的糖是（） A、D-葡萄糖 B、L-鼠李糖 C、2,6-去氧糖 D、D-果糖 9、霍夫曼降解法是测定生物碱结构的重要手段，其反应主要条件是分子中必须具有（） A、α-H B、β-H C、γ-H D、α、β、γ都不是的H 10、生物碱的沉淀反应在以下何种溶液中进行（） A、碱性水溶液 B、酸性水溶液 C、中性水溶液 D、有机溶剂 11、对下述结构的构型叙述正确的是（） 3 A、α-D型， B、β-D型， C、α-L型， D、β-L型 12、从中药中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是（） A、水→乙醇→乙酸乙酯→丙酮→石油醚 B、石油醚→乙酸乙酯→丙酮→乙醇→水 C、水→乙酸乙酯→乙醇→丙酮→石油醚 D、石油醚→乙醇→乙酸乙酯→丙酮→水 13、香豆素的基本母核为（）
天然药物化学试题-1(含答案)
天然药物化学模拟试题(一) 一、选择题B/B/A/D/D, A/C/D/B/A, B/D/A/C/B, 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是 （）A、粘液质、果胶B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素
天然药物化学考试重点讲解
第一章总论 一、绪论 1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。 二、生物合成 1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程 产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质 二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。 产物：生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA） 主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类 起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。 酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。 （二）甲戊二羟酸途径（MVA） 主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用 焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP） 单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳） 三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳） （三）桂皮酸途径 主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类 页19 共页1 第 （四）氨基酸途径 主要产物：生物碱类 并非所有的氨基酸都能转变为生物碱，在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸，芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸 三、提取分离方法 （一）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离 1.常见方法有液-液萃取法、逆流分溶法(CCD)、液滴逆流色谱法(DCCC)、高速逆流色谱（HSCCC）、气液分配色谱（GC或GLC）及液-液分配色谱（LC或LLC）
天然药物化学复习题
天然药物化学复习题（1） 一、填空题 1. 香豆素是______的内酯，具有芳甜香气。其母核为_______________。 2 香豆素的结构类型通常分为下列四类：________、________、________及________。 3.香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光，______位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光______。 4.木脂素可分为两类，一类由______和______二种单体组成，称______；另一类由______和______二种单体组成，称为______。 5. 醌类按其化学结构可分为下列四类：①________②_______ ③_______ ④________。 6. 萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。 二、选择题 1. 蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定： A. 溶于有机溶剂中露光放置 B. 溶于碱液中避光保存 C. 溶于碱液中露光放置 D. 溶于有机溶剂中避光保存 2. 具有升华性的化合物是： A. 蒽醌苷 B. 蒽酚苷 C. 游离蒽醌 D. 香豆精苷 3. 以下化合物，何者酸性最弱： O O HO OH O O OH OH OH O O OH OH OH OH O O OH OH COOH A B C D 4.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色： O Oglc O OH O OH O A B C D 5.下列化合物，其IR νC=O 为1674，1620cm -1 。该化合物为：
O OH O OH O OH OH O OH HO A B C D 6. 空气中最稳定的化合物是： 7. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是： A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮 8. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na 2CO 3水溶液可萃取到： A. 带一个α-酚羟基的 B. 带一个β-酚羟基的 C. 带两个α-酚羟基的 D. 不带酚羟基的 9. 硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为： A. ④>③>②>① B. ③>④>①>② C. ①>②>④>③ D. ④>③>①>② 10.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf 值大小顺序为： A. II>IV>III>I B. II>III>IV>I C. I>IV>III>II D. III>II>IV>I O OH O A B C O OR 4OR 1 R 2R 3O ① R 1=R 4=H, R 2=R 3=CH 3② R 1=R 3=H, R 2=R 4=CH 3 ③ R 1=R 3=R 4=H, R 2=CH 2OH ④ R 1=R 3=R 4=H, R 2=COOH O OH OH COOH I O OH OH CH 3II O OH OH 3HO O OH OH CH 2OH III IV