天然药物化学习题集
第一章总论
一、选择题(选择一个确切的答案)
1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是( ):
A、压力高
B、吸附剂的颗粒小且均匀
C、流速快
D、有自动记录
2、蛋白质等高分子化合物在水中形成( ):
A、真溶液
B、胶体溶液
C、悬浊液
D、乳状液
3、纸上分配色谱, 固定相是( )
A、纤维素
B、滤纸所含的水
C、展开剂中极性较大的溶剂
D、醇羟基
4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( )
A、连续回流法
B、加热回流法
C、透析法
D、浸渍法
5、离子交换色谱法, 适用于下列( )类化合物的分离
A、萜类
B、生物碱
C、淀粉
D、甾体类
6、碱性氧化铝色谱通常用于( )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( )
A、香豆素类化合物
B、生物碱类化合物
C、酸性化合物
D、酯类化合物
二、用适当的物理化学方法区别下列化合物
1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( )→( )→( )→( )
O O
OH OH
HO O
O
OH
OH
HO
OH
OH
O O
O O
O
glu O Rha O
O
OH
OH
O
O
CH3
A B
C D
三、回答问题
1、分离天然产物常用的吸附剂有哪些, 各有何特点?
四、解释下列名词
二次代谢产物、HPLC、DCCC、HR－MS、
天然药物化学、单体、有效成分、固定相
参考答案：
一. B,D,B,A,B,B,B
二.DBAC
三.乙醇>丙酮>乙酸乙酯>氯仿>乙醚>环己烷
五.从左向右依次为：中性化合物、酸性化合物、两性化合物、碱性化合物。
第二章、糖和苷类
一、选择题
6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( )
A、碱性
B、酸性
C、中性
D、酸碱性中均稳定
二、填空题
1-----3见原来打印的纸张
2、凡水解后能生成( )和( )化合物的物质, 都称为苷类。如芸香苷加酸水解生成( )、( )和( )。
三、简述下列各题解释下列名词含义:
苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移
什么是苷类化合物?该类化合物有哪些共性?
四、指出下列各物质的成分类别
1、纤维素
2、酶
3、淀粉
4、粘液质
5、甲壳素
参考答案：一、CBBAAA
二. 1专一2苷元，糖，芦丁，葡萄糖，鼠李糖；3 浓硫酸，ɑ-萘酚。
四.多糖，蛋白质，植物多糖，植物多糖，动物多糖。
第三章苯丙素类
一、选择题
3、没有挥发性也不能升华的是( )
A、咖啡因
B、游离蒽醌类
C、樟脑
D、游离香豆素豆素类
E、香豆素苷类
二、填空题
1、香豆素类化合物的基本母核为( )。
2、香豆素类化合物, 多具有蓝色或蓝绿色( )。
三、用化学方法鉴别下列各组化合物
1、
O OH
H 3C
(A)
O O
HO HO
(B)
(C)
2、
O
O
HO
O ulg
四、按题意填空
O
O O
O HO
A .
O
O
HO HO
B.
O O
O
C.
① 极性( )＞( )＞( ) ② 色谱分离
硅胶色谱
乙酸乙酯洗脱 分布收集回收溶剂
I II III
（ ） （ ） （ ） 参考答案： 一．ADE 二
1O
O
2荧光
三. 1、Gibb ’s 反应A （—），B （+），C （—）；NaOH 反应：A （+），B （—），C （—）。 2、FeCl3反应：A(+),B(—)。 ①A>B>C ②ⅠC ,ⅡB , Ⅲ A 。
第四章 醌类化合物
三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)
1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是( )。
A 、甾体皂苷
B 、三萜皂苷
C 、生物碱类
D 、蒽醌类 2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。
A 、无色亚甲蓝
B 、5%盐酸水溶液
C 、5%NaOH 水溶液
D 、甲醛
3.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：
O
Oglc
O
OH
O
OH
O
A
B
C
D
4. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是：
A. 蒽醌苷
B. 游离蒽醌
C. 游离蒽酚
D. 游离蒽酮
5. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na 2CO 3水溶液可萃取到：
A. 带一个α-酚羟基的
B. 带一个β-酚羟基的
C. 带两个α-酚羟基的
D. 不带酚羟基的
6.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf 值大小顺序为：
A. II>IV>III>I
B. II>III>IV>I
C. I>IV>III>II
D. III>II>IV>I
四、用化学方法区别下列化合物:
O OH OH COOH I O OH OH CH 3
II O OH OH CH 3HO O OH OH
CH 2OH III
IV
OH
OH
O O O
OH
CH 3
O
O HO
OCH 3
O
A
B
C
五、分析比较:
1、比较下列化合物的酸性强弱:( )＞( )＞( )＞( )。
O
O
OH
CH 3
O
O OH
COOH
OH
OH OH
O
O
OH
CH 3
O
O
OH
CH 3
OH
OH
A
B
C
D
１、 比较下列化合物的酸性强弱( )＞( )＞( )＞( )＞( )。
O
O
O
O
OH
OH
O
O
OH
A
B
D
OH
OH
OH
O
O
OH
O
O
OH
HO
E
F
六、提取分离
从某一植物的根中利用PH 梯度萃取法, 分离得到A 、B 、C 、D 及β—谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R 4
R 1
R 2R 3
O
R 1 R 2 R 3 R 4 A OH
H
COOH
OH
B OH H CH3 OH
C OCH3 OH CH3 OH
D OCH3 OCH3 CH3 OH
E β-sitosterol
七、结构鉴定
从茜草中分得一橙色针状结晶, NaOH 反应呈红色. 醋酸镁反应呈橙红色。光谱数据如下:UV λmax (MeOH)nm: 213, 277, 341, 424。IR νmax(KBr)cm －1:3400, 1664, 1620, 1590, 1300。1H —NMR(DMSO —D 6 ) δ:13. 32 (1H, S), 8. 06 (1H, d, J ＝8Hz). 7. 44(1H,d, J ＝3Hz), 7. 21(1H, dd J ＝8. 3Hz), 7. 20(1H, s), 2. 10(3H, s). 清推导该化合物的结构. 参考答案： 一√×
二 1、苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌 2、苯醌、萘醌 3、PH 梯度萃取法、吸附色谱法 三 DCCBBA
四 NaOH 反应：A （+），B （—），C （—）；Fegil 反应：A （+），B （+），C （—）。 五 1 B>A>C>D 2 F>E>D>A>B 六 自左往右依次为：ACBDE 七
O
O
OH
HO
Me
OH
7.44(1H,d,J=3Hz)
7.2(1H,dd,J=8.3)
8.06(1H,d,J=8Hz)
2.10(3H,S)
7.2(1H,s)
13. 32 (1H, S)-OH
第五章 黄酮类化合物
一、判断题(正确的在括号内划“√”错的划“X”)
1、多数黄酮苷元具有旋光活性, 而黄酮苷则无。( )
2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。( )
3、纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的R f 值大于苷的R f 值. ( )
4、黄酮化合物, 存在3, 7—二羟基, UV 光谱:
(1)其甲醇溶液中加入NaOMe 时, 仅峰带I 位移, 强度不减. ( ) (2)其甲醇溶液中加入NaOAc 时, 峰带II 红移5—20nm. ( )
二、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)
1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时, 应在( )中.
A 、95%乙醇
B 、15%乙醇
C 、水
D 、酸水
E 、甲酰胺
2、黄酮类化合物的紫外光谱, MeOH 中加入NaOMe 诊断试剂峰带I 向红移动40—60nm, 强度不变或增强说明( ).
A 、无4’—OH
B 、有3—OH
C 、有4’—OH, 无3—OH
D 、有4’—OH 和3—OH 3、聚酰胺色谱的原理是( )。
A 、分配
B 、氢键缔合
C 、分子筛
D 、离子交换
4、下列化合物在聚酰胺TLC 上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40：20：5：1)展开时，Rf 值的大小应为：
O
O
OH
OH OH
O
O
OH
OH OH
O
O
OH
OH
O glc
(1)
(2)
(3)
HO
rha
A. ①②③
B. ③②①
C. ②①③
D. ②③①
5、下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为：
glcO
O
OH
O
O
O
O
O
OCH 3
OH
OH
glcO
glcO
OH
O
O
O
O
O
O
OH
OH
glcO
(1)
(2)
(3)
(4)
A. ①②③④
B. ③①②④
C. ①②④③
D. ②①③④
6、 某化合物有：①四氢硼钠反应呈紫红色；②氯化锶反应阳性；③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质，则该化合物应为：
(1)
(2)
(3)
(4)
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
O O
OH
OH
OH HO
OH
OH
OH
O
O
HO
OH
O O
OH
7、下列化合物，何者酸性最强：
O
O
OH
OH
OCH 3
glcO
OH
O
O
OH
OH
OCH 3
HO
OH
H 3CO
O
O
OCH 3
OH
OH
H 3CO
OH
O
O
OCH 3
OH
OH
HO
OH
8、下列化合物用pH 梯度法进行分离时，从EtOAc 中，用5%NaHCO 3、0.2%NaOH 、4%NaOH 的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：
O
O
OH OH
HO
OCH 3
O
O
OCH 3
OH
OH O
O
O
①
②
③
A. ①②③
B. ③②①
C. ①③②
D. ③①②
9、在黄酮、黄酮醇的UV 光谱中，若“样品+AlCl 3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中：
A. 有3-OH 或5-OH
B. 有3-OH ，无5-OH
C. 无3-OH 或5-OH （或均被取代）
D. 有5-OH ，无3-OH
10、在某一化合物的UV 光谱中，加入NaOAC 时带Ⅱ出现5-20nm 红移，加入AlCl 3光谱等于AlCl 3的光谱，则该化合物结构为：
O
O
OH
OH
OH
HO
O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
A B C
11、某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是：
A. 苷元
B. 三糖苷
C. 双糖苷
D. 单糖苷
三、用化学方法区别下列化合物:
O HO
O OCH3
O
HO
O
OH
O
HO
OH
O
OH
OH
OH OH A
B C
四、分析比较
有下列四种黄酮类化合物
O
R2O
OH O
OH OR1
A、R1＝R2＝H
B、R1＝H, R2＝Rham
C、R1＝Glc, R2＝H
D、R1＝Glc, R2＝Rham
比较其酸性及极性的大小:
酸性( )＞( )＞( )＞( )
极性( )＞( )＞( )＞( )
比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:
(1)硅胶TLC(条件CHCl3—MeOH4:1展开), Rf值( )＞( )＞( )＞( )
(2)聚酰胺TLC(条件60%甲醇—水展开),
Rf值( )＞( )＞( )＞( )
(3)纸色谱(条件8%醋酸水展开),
Rf值( )＞( )＞( )＞( )
五、结构鉴定:
从某中药中分离得到一淡黄色结晶A, 盐酸镁粉反应呈紫红色, Molish反应阳性, FeCl3反应阳性, ZrOCl2反区呈黄色, 但加入枸橼酸后黄色褪去. A经酸水解所得苷元ZrOCl2—拘檬酸反应黄色不褪, 水解液中检出葡萄糖和鼠李糖。
A的UV光谱数据如下:
UVλmax nm:
MeOH 259, 226, 299(sh), 359
NaOMe 272, 327, 410
NaOAc 271, 325, 393
NaOAc／H3BO4 262, 298, 387
AlCl3275, 303(sh), 433
AlCl3／HCl 271, 300, 364(sh), 402
化合物A 的1H —NMR(DMSO —D 6TMS) δ: 6. 18(1H,d, J ＝2. 0Hz), 6.46(1H, d, J ＝2Hz), 6. 82(1H, d, J ＝8. 4Hz), 7. 51(1H, d, J ＝1. 5Hz), 7. 52(1H, dd, J ＝8. 4, 1.5Hz), 12. 60(1H, s)其余略。
写出该化合物结构式简要说明推导过程，并将1H —NMR 数据归属。 参考答案： 一. ××√×√ 二. CBBBCCACA
三. NaBH 4反应：A （—），B （—），C （+）；ZrOCl 2+枸橼酸：A ：黄色褪去，B
黄色且不减褪，C 黄色褪去。 四. ACBD;DCBA;
(1) ABCD; (2)ABCD; (3)DCBA 五.
O
O
OH
OH
OH
O-Glc-Rha(or -O-Rha-Glc)
HO 6.82(1H,d,J=8.4)
7.52(1H,dd,J=8.4,1.5Hz)
7.51(1H,d,J=1.5Hz)
6.18(1H,d,J=2Hz)
6.46(1H,d,J=2Hz)
第六章 萜类和挥发油
一、解释下列名词
(1)生源的异戊二烯定则 (2)AgNO 3络合色谱 (3)挥发油 (4)萜类化合物
二、试用简单的化学方法区别下列各对化合物
1、
OH
OH
2、H
HOOC
H
H
三、分析比较
用硝酸银处理的硅胶进行柱层析，氯仿为流动相进行分离下列化合物时，其流出柱外的先后顺序为：( ) > ( ) > ( ) > ( )>( )。
二．1.FeCl3反应;A(+),B(-);2.溴甲酚氯反应：A （-）,B(+). 三.E>B>C>A>D
第七章 三萜及其苷类
一、简单解释下列概念和回答问题
1、单糖链皂苷和双糖链皂苷
2、正相色谱和反相色谱
3、在四环三萜中不同类型化合物的结构主要有何不同?
4、某化合物的水溶液振摇后未产主持久性泡沫, 能否判断此化合物一定不是皂
苷类成分?
5、皂苷为何能溶血?
6、三萜皂苷易溶于下列何种溶剂 (氯仿、乙醚、正丁醇、醋酸乙酯)
第八章 甾体及其苷类
一、回答问题
1、什么是强心苷? 它的基本化学结构怎样?
2、 强心苷中的哪些结构对生理活性是特别重要的?举例说明在提取过程中如何防止这些结构的改变。
3、下列试剂或方法有什么用途? ①Keller － Kiliani 试剂
②Liebermann －Burchard 试验 ③过碘酸作用(暗处放置) ④间硝基苯, KOH 反应
二、用化学方法区别下列化合物：
OH
OH
A B C D
E
参考答案：
二. Legal 反应 A (+) B (-) C (-); A 试剂反应（茴香醛） A (-) B (+) C (-)
第九章 生物碱类
一、比较下列N 原子的碱性
二、比较碱性大小
1.
A B
2、
3.
N O O
CH 3
OH
N O
O
CH 3O
N +(CH 3)3OH -
CH 3O
CH 3O A
B
C
三、用适当的物理化学方法区别下列各组化合物
1）
N N 3
CH 3
NHCH O
3
O
C
O
6H 5
CH 2OH O
C
O
C 6H 5
3
N+CH 2
HO H 3CO
CH 3CH 3OH NH CH 2
HO
HO
OH
CH 2CHNH 2COOH
N
CH 2CH 2CH 3
CHOHCHCH
3
NHCH 3
O O
OH
O
glc O
O
O
glc O H OH
O
glc A B C
A B
A B C
2
四、选择填空
1、生物碱沉淀反应宜在( )中进行
A 、酸性水溶液
B 、95%乙醇溶液
C 、氯仿
D 、碱性水溶液
2、由C 、H 、N 三种元素组成的小分子生物碱多数为( )
A 、气态
B 、液态
C 、固态
D 、结晶
参考答案：
一. 1>2>3 二. 1 A>B; 2 A>B; 3 C>B>A
三. Labat 反应 A (+) B (-) C (-); Edmeson 反应 A (-) B (+) C (-) 四. AB
综合试题
一、指出下列化合物结构类型的一二级分类
H 3C
O
O O CH 3
CH 3
O
OH
OCH 3
O O 1、
2、
3、
O
H
OH
HO
OH
OH O
O
HO
O
CH 2
CH 2OH
HO
4、
O O
HO
O
5、
6、
N O O
OMe OMe N MeO OH OMe OMe
N OMe OMe
MeO
Cl -+A B C
7、
8、
CH 3
OH 3
OCH 3
H 3CO
H 3CO H 3CO
3
H 3CO
N
CH 3
H
OOCC 6H 5COOCH 3
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
二、选择
1、紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是( )
A 、黄酮苷
B 、酚性生物碱
C 、萜类
D 、7—羟基香豆素 2、环烯醚萜属于( )
A 、单萜
B 、倍半萜
C 、二萜
D 、三萜类 3、中药的有效成分不适于用煎煮法提取的是( )
A、酯类
B、挥发油
C、甾醇
D、生物碱
E、黄酮类
4、能与胆甾醇生成水不溶性分子复合物的是( )
A、甾体皂苷
B、倍半萜
C、强心苷
D、生物碱
5、能被碱催化水解的苷是( )
A、蒽醌苷
B、蒽酚苷
C、游离蒽酯
D、香豆素苷
6、具有溶血作用的苷类化合物为(
A、蒽酯苷
B、黄酮苷
C、三萜皂苷
D、四环三萜皂苷
7、挥发油是一种( )
A、萜类
B、芳香醇
C、混合物
D、油脂
8、一般说来、不适宜用氧化铝为吸附剂进行分离的化合物是( )
A、生物碱
B、碱性氨基酸
C、黄酮类
D、挥发油
三、提取分离
1.某中药总生物碱中含有季铵碱（A）、酚性叔胺碱（B）、非酚性叔胺碱（C）及水溶性杂质（D）和脂溶性杂质（E），现有下列分离流程，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
总碱的酸性水液
NH4+调至PH9-10，CHCl3萃取
碱水层CHCl3层
酸化；雷氏铵盐1%NaOH
水液沉淀3层
（）经分解NH4Cl处理1%HCl萃取
（）CHCl3提取
CHCl3层酸水层CHCl3层
（）（）（）
2.挥发油（A）、多糖（B）、皂苷（C）、芦丁（D）、槲皮素（E），若采用下列流程进行分离，试将各成分填入适宜的括号内。
药材粗粉
水蒸汽蒸馏
蒸馏液水煎液药渣
（）浓缩
加4倍量乙醇，过滤
沉淀滤液
（）回收乙醇，通过聚酰胺柱
分别用水、含水乙醇梯度洗脱
水洗液稀醇洗脱液较浓醇洗脱液
水饱和的( ) ( )
n-BuOH萃取
水层正丁醇层( )
3．某中药中含有下列五种醌类化合物A~E，按照下列流程图提取分离，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
中药材
粉碎，水蒸气蒸馏
蒸馏液残渣
（）CHCl3提取
CHCl3液残渣
5%NaHCO3萃取风干95%EtOH提取
经SephadexLH-20 NaHCO3液CHCl3液70%MeOH洗脱
酸化5%Na2CO3萃取分段收集
黄色沉淀先出柱后出柱
（）Na2CO3液CHCl3液（）（）
（）
O
O H3C
A
O
O
OH OH
OH
H3C
B
O
O
OH OH
COOH
C
O
O
OH OGLc
OH H3C
D
O
O
OH OGlc___Glc
COOH
6 1
E
参考答案：
一.1 倍半萜，萜类；2 香豆素，苯丙素；3 二氢黄酮，黄酮；4 倍半萜，萜类；
5乙型强心苷，甾体；6二蒽酮，醌类；7 木脂素，苯丙素；8 托品类生物碱，生物碱；9 香豆素，苯丙素；10 蒽醌，醌类；11 哌啶类生物碱，生物碱；12 单糖，糖类；13 苯丙胺类生物碱，生物碱；14 甲型强心苷，甾体类
15 黄酮，黄酮；16 五环三萜，萜类；17 单萜，萜类；18 倍半萜，萜类
二DABAACCC
三自左向右：1 DABCE 2 ABCED 3ACBED
天然产物复习题(答案版)
第一章绪论 天然产物：天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物 天然产物化学：以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取，分离，结构，功能，生物合成，化学合成与修饰及其应用的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究 开发新药思路：在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性极强，有典型结构的化合物作为原型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药，这是医药研究和农药开发的常规思路之一，商业上已取得很大的成功 第二章天然产物的提取分离与结构鉴定 溶剂法：浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法和连续回流提取法等 强化溶剂提取率：植物细胞膜真空破碎法，酸浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等 天然产物化学成分一般鉴定方法： 一，未知化合物的结构测定方法： 1）测定样品的物理常数，如熔点和沸点 2）进行检识反应，确定样品是哪个类型的化合物 3）分子式的测定 4）结构分析 二，已知化合物鉴定的一般程序：（可能不考） 1）测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致或接近 2）测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降 值是否一致 3）将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其R f 4）测样品的红外光谱图，与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较，是否完全一致 1，两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）A，密度不同B，分配系数不同 C，萃取常数不同 D，介电常数不同2，采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（A） A，硫化氢 B，石灰水 C，雷氏盐 D，氯化钠 3，化合物进行反向分配柱色谱时的结果是（A） A，极性大的先流出 B，极性小的先流出 C，熔点低的先流出 D，熔点高的先流出 4，天然药物水提取中，有效陈分是多糖，欲除去无机盐，采用（A） A，透析法 B，盐析法 C，蒸馏法 D，过滤法 5，在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（D）
天然药物化学试题与答案
第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”
天然药物化学期末考试
天然药物化学基础期末考试 班级---------- 姓名------------ 得分-------------- 一．单项选择题（50分） 1、天然药物有效成分最常用的提取方法是 A、水蒸气蒸馏法 B、容剂提取法 C、两相溶剂萃取法 D、沉淀法 E、 盐析法 2不属于亲脂性有机溶剂的是 A、三氯甲烷 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 3，与水互溶的溶剂是 A、丙酮 B、乙酸乙酯 C、正丁醇 D、三氯甲烷 E、石油醚 4，能与水分层的溶剂是 A、乙醚 B、丙酮 C、甲醇 D、乙醇 E、丙酮和甲醇（1：1） 5、溶剂极性由小到大顺序排列的是 A、石油醚、乙醚、乙酸乙酯 B、石油醚、丙酮、乙酸乙酯 C、石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 D、三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚 E、乙醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 6、下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A、水 B、乙醇 C、乙醚 D、苯 E、三氯甲烷 7、银杏叶中含有的特征成分类型为 A、黄酮 B、二氢黄酮醇 C、异黄酮 D、查耳酮 E、双黄酮 8、煎煮法不宜使用的器皿是 A、不锈钢锅 B、铁器 C、瓷器 D、陶器 E、砂器 9、下列方法不能使用有机溶剂的是 A、回流法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、浸渍法 E、连续回流法 10、从天然药物中提取对热不稳定的成分选用 A、回流提取法 B、煎煮 C、渗漉 D、连续回流法 E、水蒸气蒸馏 11、影响提取效率的关键因素是 A、天然药物粉碎度 B、温度 C、时间 D、浓度差 E、溶剂的选择 12、最常用的超临界流体物质是 A、二氧化碳 B、甲醇 C、苯 D、乙烷 E、六氟化硫 13、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A、密度不同 B、分配系数不同 C、移动速度不同 D、萃取常数不同 E、介电常数不同 14、从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 A、乙醇 B、甲醇 C、正丁醇 D、乙酸乙酯 E、苯 15、采用两相溶剂萃取法分离化学成分的原理是 A、两相溶剂互溶 B、两相溶剂互不相溶 C、两相溶剂极性相同 D、两相溶剂极性不同 E、两相溶剂亲脂性有差异 16、四氢硼钠反应用于鉴别 A、黄酮、黄酮醇 B、异黄酮 C、二氢黄酮、二氢黄酮醇
天然药物化学复习重点
天然药物化学复习重 点 Revised on November 25, 2020
天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。 一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction） 原理：相似相溶 理想溶剂（ideal solvents ）： （1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小； （3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 结晶法（纯化时常用） 条件：合适的溶剂；浓度；温度
沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难， 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 ②溶剂的洗脱能力 水 <含水醇<醇 <丙酮 目录 第一章总论 (2) 第二章糖和苷 (7) 第三章苯丙素类化合物 (7) 第四章醌类化合物 (11) 第五章黄酮类化合物 (27) 第六章萜类与挥发油 (34) 第七章三萜及其苷类 (42) 第八章甾体及其苷类 (47) 第九章生物碱 (63) 第十章海洋药物 (70) 第十一章天然产物的研究开发 (71) 第一章参考答案 (73) 第二章参考答案 (75) 第三章参考答案 (77) 第四章参考答案 (78) 第五章参考答案 (83) 第六章参考答案 (85) 第七章参考答案 (88) 第八章参考答案 (90) 第九章参考答案 (96) 第十章参考答案 (99) 第十一章参考答案 (100) 第一章总论 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号。）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ B ） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ） A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱 3．分馏法分离适用于（ D ） A. 极性大成分 B. 极性小成分 C. 升华性成分 D. 挥发性成分 E. 脂类成分 4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ） A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 70%乙醇 D. 丙酮 E. 水 5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ） A. 乙醚 B. 醋酸乙脂 C. 丙酮 D. 正丁醇 E. 乙醇 6．红外光谱的单位是（ A ） A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是（ E ) A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3 第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。 医科大学考试天然药物化学考查课试题 文件管理序列号：[K8UY-K9IO69-O6M243-OL889-F88688] (单选题)1: 可水解寡聚鞣质二聚体、三聚体的划分依据是 A: 结构中多元醇的数目 B: 结构中没食子酰基的数目 C: 水解后产生多元醇的种类 D: 水解后产生酚酸的种类 正确答案: (单选题)2: 天然存在的苷多数为 A: 氧苷 B: 碳苷 C: 去氧糖苷 D: 鼠李糖苷 正确答案: (单选题)3: 填料为RP-18、RP-8、RP-2的键合相硅胶色谱为 A: 反相分配色谱 B: 正相分配色谱 C: 正相吸附色谱 D: 反相吸附色谱 正确答案: (单选题)4: 萜类化合物在提取分离及贮存时,若与光、热、酸及碱长时间接触,常会产生结构变化,是因为其结构具有 A: 醇羟基 B: 醛基 C: 酮基 D: 芳香性 E: 脂烷烃结构 正确答案: (单选题)5: 用酸、碱、酶处理后可产生小分子酚酸类化合物和糖或多元醇的是 A: 可水解鞣质 B: 缩合鞣质 C: 两者均是 D: 两者均不是 正确答案: (单选题)6: 根据苷原子分类,属于硫苷的是 A: 山慈菇苷A B: 萝卜苷 C: 巴豆苷 D: 天麻苷 正确答案: (单选题)7: 能使β-葡萄糖苷键水解的酶是 A: 麦芽糖酶 B: 苦杏仁苷酶 C: 均可以 D: 均不可以 正确答案: (单选题)8: 下列化合物中属于呋喃香豆素类的是 A: 七叶内酯 B: 补骨脂素 C: 邪蒿内酯 D: 当归内酯 E: 岩白菜素 正确答案: (单选题)9: 一般情况下,认为是无效成分或杂质的是 A: 生物碱 B: 叶绿素 C: 蒽醌 D: 黄酮 E: 皂苷 正确答案: (单选题)10: 在5% NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A: 3,5,7三羟基黄酮 B: 7,4＇-二羟基黄酮 C: 3,6二羟基花色素 D: 2＇-OH查耳酮 正确答案: (单选题)11: 环烯醚萜苷具有下列何种性质 一、单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。） 1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 E. 介电常数不同 2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ） A. 离子交换色谱 B. 凝胶滤过色谱 C. 聚酰胺色谱 D. 硅胶色谱 E. 氧化铝色谱 3．红外光谱的单位是（ A ） A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（ B ） A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化 22．原理为分子筛的色谱是（B） A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱E．氧化铝色谱 11．确定苷类结构中糖的种类最常用的方法是在水解后直接用（ E ） A．PTLC B．GC C．显色剂 D．HPLC E．PC 14．Molisch反应的试剂组成是（ B ） A．苯酚-硫酸 B．α-萘酚-浓硫酸 C．萘-硫酸 D．β-萘酚-硫酸E. 酚-硫酸 16．苦杏仁苷属于下列何种苷类( E ) O C NC H A．醇苷 B．硫苷 C．氮苷 D ．碳苷 E . 氰苷 1．鉴别香豆素首选的显色反应为（ D ） A . 三氯化铁反应 B . Gibb ’s 反应 C . Emerson 反应 D . 异羟酸肟铁反应 E . 三氯化铝反应 2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ C ） A . 甲氧基 B . 亚甲二氧基 C . 内酯环 D . 酚羟基对位的活泼氢 E . 酮基 3．香豆素的基本母核为（A ） A. 苯骈α-吡喃酮 B. 对羟基桂皮酸 C. 反式邻羟基桂皮酸 D. 顺式邻羟基桂皮酸 E. 苯骈γ-吡喃酮 4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（C ） A.6-羟基香豆素 B. 8-二羟基香豆素 C.7-羟基香豆素 D.6-羟基-7-甲氧基香豆素 E. 呋喃香豆素 8．Gibb ′s 反应的试剂为（ B ） A . 没食子酸硫酸试剂 B .2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺 C . 4-氨基安替比林-铁氰化钾 D . 三氯化铁—铁氰化钾 E . 醋酐—浓硫酸 9．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（ C ） A . 红色 B . 黄色 C . 蓝色 D . 绿色 E . 褐色 11．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（ C ） A . 脱水化合物 B . 顺式邻羟基桂皮酸 C . 反式邻羟基桂皮酸 D . 脱羧基产物 E . 醌式结构 14．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ C ） A.在酸性条件下 B.在碱性条件下 C.先碱后酸 D.先酸后碱 E.在中性条件下 18．香豆素结构中第6位的位置正确的是（ C ） O O A E D C B A .是第6位 B. 是第6位 C. 是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位 天然药物化学模拟试题(三) 一、选择题BACDC ACCDA BCBAB 1、下列溶剂中能与水混溶的是（）A、乙醚 B、正丁醇 C、丙酮 D、苯 2、聚酰胺色谱柱对下列哪类化合物吸附特强，几乎不可逆（） A、黄酮 B、二萜 C、鞣质 D、糖类 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、五碳糖苷 B、甲基五碳糖苷 C、七碳糖苷 D、六碳醛糖苷 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、可用于鉴别糖类或苷类存在的反应是（） A、Gibbs反应 B、三氯化铁反应 C、Molish反应 D、Borntrager反应 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、皂苷可与甾醇形成分子复合物，对甾醇的结构要求是（） A、具有3α-羟基 B、具有3β-羟基 C、具有3β-O-糖 D、具有3β-乙酰基 14、挥发油中的芳香化合物多为（） A、苯甲醚 B、苯甲酸 C、苯丙素 D、苯丙酸 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（） 2010年秋季学期期末考试 试卷（A） 考试科目：天然药物化学考试类别：初修 适用专业：制药工程 学号：姓名：专业：年级：班级： 1分，共20分）每题有4个备选答案，请从中选出1个最佳答案，将其序号字母填入括号内，以示回答。多选、错选、不选均不给分。 1．下列溶剂中极性最强的溶剂是：（） A．CHCl 3 O B. Et 2 C. n-BuOH CO D. M 2 2. 能与水分层的溶剂是：（） A．EtOAC B. Me CO 2 C. EtOH D. MeOH 3.两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是：（） A.各组分的结构类型不同 B.各组分的分配系数不同 C.各组分的化学性质不同 D.两相溶剂的极性相差大 4. 下列生物碱碱性最强的是:( ) A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 去甲麻黄碱 D. 秋水酰胺 5. 下列黄酮类化合物酸性最强的是:( ) A. 黄苓素 B. 大豆素 C. 槲皮素 D. 葛根素 6.中药黄苓所含主要成分是:( ) A. 生物碱类 B. 二氢黄酮类 C. 查耳酮类 D.黄酮类 7．葡聚糖凝胶分离混合物的基本原理是 A. 物理吸附 B. 离子交换 C. 分子筛作用 D. 氢键作用 8.阳离子交换树脂一般可以用于分离：（）A．黄酮类化合物 B．生物碱类化合物 C．有机酸类化合物 D．苷类化合物 9．P-π共轭效应使生物碱的碱性：（）A．增强 B．无影响 C．降低 D．除胍外都使碱性降低 10．供电诱导效应一般使生物碱的碱性：（）A．增强 B．降低 C．有时增强，有时降低 D．无影响 11．大多数生物碱生物合成途径为：（）A．复合途径 第一章总论 一、绪论 1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。 二、生物合成 1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程 产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质 二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。 产物：生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA） 主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类 起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。 酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。 （二）甲戊二羟酸途径（MV A） 主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用 焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP） 单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳） （三）桂皮酸途径 主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类 一、单项选择题(每题只有一个正确的答案，不选或多选均得0分。1分/题，共60分）： 1. 提取法有 A. 液-液萃取法、pH梯度萃取法、色谱法； B. 冷浸法和回流法 C. 结晶法、沉淀法和色谱法 D. 溶剂法、水蒸汽蒸馏法、升华法 2. 天然药物化学的的主要研究对象是 A.植物 B. 动物 C. 矿物 D. 微生物 3. 有效部位为 A. 化和物 B. 混合物 C. 混合物或化和物 D. 化合物或单质 4. 吸附色谱中影响吸附力的要素有 A. 溶质极性 B. 溶液极性 C. 吸附剂活性 D. 上述三者 5. 醋酸-丙二酸途径英文缩写为 A. AA-MA途径 B. MV A途径 C. AA途径 D. 上述都不是 6. 可用于鉴定所有糖及糖苷类化合物的方法是 A. Tollen 反应 B. Fehling 反应 C. Molisch反应 D. 上述三种 7. Molisch试剂的组成为 A. 蒽酮/浓硫酸 B. 邻苯二甲酸一苯胺 C. α-萘酚/浓硫酸 D. 苯酚/浓硫酸 8. 展开剂BAW中的W指的是 A. 正丁醇 B. 乙酸 C. 水 D. 上述三者均不是 9. 下列哪种酶可用于水解β-葡萄糖苷键 A. 麦芽糖酶 B. 苦杏仁酶 C. 淀粉酶 D. A和B 10. 下列糖的Rf值由大到小的顺序是 A. 醛糖>酮糖>去氧糖 B. 酮糖>去氧糖>醛糖 C. 去氧糖>醛糖>酮糖 D. 去氧糖>酮糖>醛糖 11. 苷的提取溶剂是 A. 水 B. 稀醇 C. 两者都不是 D. 两者都是 12. 单萜类化合物分子中的碳原子数为 A．5个B．15个C．10个D．20个 13. 难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是 A．游离的萜类化合物B．与糖结合成苷的萜类化合物； C．环烯醚萜苷类化合物D．皂苷类化合物。 14. 挥发油中具有颜色的成分是 A.单萜酸 B.薁类 C.单萜酮 D.单萜醛 15. α-崖柏素结构如下，属于 天然药物化学模拟试题(二) 一、选择题C/D/D/D/B, C/B/A/C/B, BADBD 1、下列溶剂中能与水分层，极性最大的是（） A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯 2、硅胶分离混合物的原理是（） A、物理吸附 B、分子筛原理 C、氢键吸附 D、化学吸附 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷 4、糖淀粉约占淀粉总量的17-34%，是（）连接的D-葡聚糖。 A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、强心苷元的C-17侧链为（） A、异戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不饱和内酯环 D、含氧杂环 7、大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为（） A、一侧苯环上 B、两侧苯环上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、从中药材中提取挥发油的主要方法是（） A、升华法 B、煎煮法 C、水蒸气蒸馏法 D、水提醇沉法 10、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、15个 D、32个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、生物碱与沉淀试剂发生反应的溶液一般为（） A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液 13、常用于从水中提取或分离纯化水溶性生物碱的试剂是（） A、碘化秘钾试剂 B、硅钨酸试剂 C、苦味酸试剂 D、雷氏铵盐试剂 14、下列那项性质可用于区别挥发油和脂肪油（） A、折光率 B、挥发性 C、比重小于水 D、与水不混溶 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（） A、山道年 B、青蒿素 C、银杏内酯 D、紫杉醇 天然药物化学 交卷时间：2017-09-08 10:43:00 一、单选题 1. (2分)具有抗疟作用的倍半萜内酯是（） ? A. 莪术醇 ? B. 莪术二酮 ? C. 马桑毒素 ? D. 青蒿素 ? E. 紫杉醇 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案D 解析2. (2分)蟾蜍毒素是一种（） ? A. 甲型强心甙元 ? B. 乙型强心甙元 ? C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 ? D. 无强心作用的甾体化合物 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析3. (2分)通常以树脂.苦味质.植物醇等为存在形式的萜类化合物为（） ? A. 单萜 ? B. 二萜 ? C. 倍半萜 ? D. 二倍半萜 ? E. 三萜 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案B 解析4. (2分) 对下述结构的构型叙述正确的是（） ? A. α-D型， ? B. β-D型， ? C. α-L型， ? D. β-L型 得分：0 知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析5. (2分)原理为氢键吸附的色谱是（） ? A. 离子交换色谱 ? B. 凝胶滤过色谱 ? C. 聚酰胺色谱 ? D. 硅胶色谱 ? E. 氧化铝色谱 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析6. (2分)在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为（） ? A. 大黄酚 ? B. 大黄素 ? C. 番泻苷 ? D. 大黄素甲醚 ? E. 芦荟苷 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案B 解析7. (2分)在天然界存在的苷多数为（） ? A. 去氧糖苷 ? B. 碳苷 ? C. β-D-或α-L-苷 ? D. α-D-或β-L-苷 ? E. 硫苷 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案C 解析8. (2分)在水液中不能被乙醇沉淀的是（） ? A. 蛋白质 ? B. 多肽 ? C. 多糖 ? D. 酶 ? E. 鞣质 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案E 解析9. (2分)20（S）原人参二醇和20（S）原人参三醇的结构区别是( ) ? A. 3—OH 天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。 一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction） 原理：相似相溶 理想溶剂（ideal solvents ）： （1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小； （3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 1.1 结晶法（纯化时常用） 条件：合适的溶剂；浓度；温度 1.2 沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 3.2 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难， 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 3.3 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 《天然药物化学》复习题 一、单选题 1、在苷类化合物酸催化水解过程中，影响其水解速度的因素较多，下列叙述正确的是（） A、N苷>S苷>O苷>C苷 B、O苷>N苷>C苷>S苷 C、N苷>C苷>O苷>S苷 D、N苷>O苷>S苷>C苷 2、在利用乙醇提取苷类化合物时，一般较常用的乙醇浓度为（） A、20～30% B、40%～50% C、60%～70% D、80%～90% 3、补骨脂内酯的基本结构属于（） A、简单香豆素 B、呋喃香豆素 C、其他豆素 D、吡喃香豆素 4、大黄的乙醇提取浓缩液，经乙醚萃取得到乙醚提取液，依次用弱碱至强碱顺序萃取，碳酸钠溶液中得到的是（） A、大黄酚 B、大黄酸 C、大黄素 D、芦荟大黄素 5、写出下列单糖的英文名和表达符号： （1）D-葡萄糖的英文名（），表达符号（） （2） D-半乳糖的英文名（），表达符号（） A、D-glucose B、D-Glc C、D-galactose D、D-Gal 6、黄酮类化合物的紫外吸收光谱，在200-400nm的区域内，存在两个主要的紫外吸收带，峰带I（）nm，峰带II（）nm。 A、300-400 nm B、200-300 nm C、220-280 nm D、330-380 nm 7、蟾蜍毒素是一种（） A、甲型强心甙元 B、乙型强心甙元 C、具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 D、无强心作用的甾体化合物 8、只存在于强心苷中的糖是（） A、D-葡萄糖 B、L-鼠李糖 C、2,6-去氧糖 D、D-果糖 9、霍夫曼降解法是测定生物碱结构的重要手段，其反应主要条件是分子中必须具有（） A、α-H B、β-H C、γ-H D、α、β、γ都不是的H 10、生物碱的沉淀反应在以下何种溶液中进行（） A、碱性水溶液 B、酸性水溶液 C、中性水溶液 D、有机溶剂 11、对下述结构的构型叙述正确的是（） 3 A、α-D型， B、β-D型， C、α-L型， D、β-L型 12、从中药中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是（） A、水→乙醇→乙酸乙酯→丙酮→石油醚 B、石油醚→乙酸乙酯→丙酮→乙醇→水 C、水→乙酸乙酯→乙醇→丙酮→石油醚 D、石油醚→乙醇→乙酸乙酯→丙酮→水 13、香豆素的基本母核为（） 天然药物化学模拟试题(一) 一、选择题B/B/A/D/D, A/C/D/B/A, B/D/A/C/B, 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是 （）A、粘液质、果胶B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素 天然药物化学复习题（1） 一、填空题 1. 香豆素是______的内酯，具有芳甜香气。其母核为_______________。 2 香豆素的结构类型通常分为下列四类：________、________、________及________。 3.香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光，______位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光______。 4.木脂素可分为两类，一类由______和______二种单体组成，称______；另一类由______和______二种单体组成，称为______。 5. 醌类按其化学结构可分为下列四类：①________②_______ ③_______ ④________。 6. 萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。 二、选择题 1. 蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定： A. 溶于有机溶剂中露光放置 B. 溶于碱液中避光保存 C. 溶于碱液中露光放置 D. 溶于有机溶剂中避光保存 2. 具有升华性的化合物是： A. 蒽醌苷 B. 蒽酚苷 C. 游离蒽醌 D. 香豆精苷 3. 以下化合物，何者酸性最弱： O O HO OH O O OH OH OH O O OH OH OH OH O O OH OH COOH A B C D 4.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色： O Oglc O OH O OH O A B C D 5.下列化合物，其IR νC=O 为1674，1620cm -1 。该化合物为： O OH O OH O OH OH O OH HO A B C D 6. 空气中最稳定的化合物是： 7. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是： A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮 8. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na 2CO 3水溶液可萃取到： A. 带一个α-酚羟基的 B. 带一个β-酚羟基的 C. 带两个α-酚羟基的 D. 不带酚羟基的 9. 硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为： A. ④>③>②>① B. ③>④>①>② C. ①>②>④>③ D. ④>③>①>② 10.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf 值大小顺序为： A. II>IV>III>I B. II>III>IV>I C. I>IV>III>II D. III>II>IV>I O OH O A B C O OR 4OR 1 R 2R 3O ① R 1=R 4=H, R 2=R 3=CH 3② R 1=R 3=H, R 2=R 4=CH 3 ③ R 1=R 3=R 4=H, R 2=CH 2OH ④ R 1=R 3=R 4=H, R 2=COOH O OH OH COOH I O OH OH CH 3II O OH OH 3HO O OH OH CH 2OH III IV 一、单项选择题（共20分，每题1分）1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是………………………………………………………… （ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是…………………………………………… （ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是……… （ B ） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化天然药物化学复习题汇总(含全部答案版)
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