肉桂酸的制备和熔点测定

肉桂酸的制备

肉桂酸的制备 绿药1501 陈宁婷 201530360103 一、实验目的 1、学习肉桂酸的制备原理和方法。 2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。 二、基本原理 芳香醛与具有α-H的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐和钠盐（也可以用碳酸钾或叔胺的催化剂）共热的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和酸。此反应称为Perkin反应。 肉桂酸，又名β－苯丙烯酸、3－苯基－2－丙烯酸．是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用，是一种重要的精细化工合成中间体[5-6]，被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备。肉桂酸的合成方法较多，主要有Perkin 法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳烃-丙烯酸及其衍生物法等。本实验制备肉桂酸采用Perkin反应。[2-4]该工艺反应时间较长，产率大约为55%-66%。[1]反应式如下： Perkin反应简介：芳香醛与酸酐在碱性催化剂（强碱弱酸盐）作用下，可以发生类似羟醛缩合作用，生成α,β-不饱和芳香酸。Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。反应机理如下： 三、主要试剂和仪器 1.试剂：苯甲醛3.0 mL（0.03mol），乙酸酐5.5 mL (0.06mol)，无水醋酸钾3.0g （0.03mol），饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。

肉桂酸的制备

肉桂酸的制备 课时数：5学时 教学目标： 了解肉桂酸制备的原理和方法，掌握回流、水蒸汽蒸馏等操作。 教学内容： 一、实验目的： ⑴掌握用珀金反应制备肉桂酸的原理和方法； ⑵掌握回流、水蒸气蒸馏等操作 二、实验试剂 【物理常数】 二、反应原理 肉桂酸又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为无色晶体，熔点133℃。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。肉桂酸的合成方法有多种，实验室里常用珀金（Pe-ruin）反应来合成肉桂酸。以苯甲醛和醋酐为原料，在无水醋酸钾（钠）的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。

反应时，酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成酸酐负离子；负离子和醛发生亲核加成生成β－羧基酸酐；然后再发生失水和水解作用得到不饱和酸 PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。 反应机理如下：乙酐在弱碱作用下打掉一个H，形成CH3COOCOCH2－，然后 用K2CO3代替CH3CO2K，碱性增强，因此产生碳负离子的能力增强，有利于碳负离子对醛的亲核加成，所以反应时间短，产率高。 三、实验步骤 1.合成： ①在100 mL干燥的圆底烧瓶中加入1.5mL (1.575 g,15 mmol) 新蒸馏过的苯甲醛，4 mL (4.32 g，42 mmol) 新蒸馏过的醋酐以及研细的2.2 g无水碳酸钾，2粒沸石，按装置图按好装置。 ②加热回流（小火加热）40 min，火焰由小到大使溶液刚好回流。（也可将烧瓶置于微波炉中，装上回流装置，在微波输出功率为450W下辐射8min） 。 ③停止加热，待反应物冷却。 2.后处理： 待反应物冷却后，往瓶内加入20 mL热水，以溶解瓶内固体，同时改装成水蒸气蒸馏装置（半微量装置）。开始水蒸气蒸馏，至无白色液体蒸出为止，将蒸馏瓶冷却至室温，加入10 %NaOH（约10 mL）以 图1. 产物制备装置

肉桂酸制备

实验五 肉桂酸的制备 一、实验目的和要求 1、熟悉Perkin 反应的原理，了解肉桂酸的制备原理。 2、掌握回流装置的安装及回流操作的控制方法。 3、学习从复杂体系中分离出产物的操作方法。 二、反应原理 芳香醛和酸酐在碱性催化剂存在下，可发生类似羟醛缩合的反应。生成α、β不饱和芳香酸，称为Perkin 反应。催化剂通常是用相应酸酐的羧酸钾或钠，有时也可用K 2CO 3或叔胺代替，典型的例子是肉桂酸的制备。 碱的作用是夺取酸酐的α氢原子，使α碳原子成为碳负离子，接着碳负离子与芳醛上的羰基碳原子发生亲核加成，再经β消去反应，产生肉桂酸盐。 反应完成后，从母液体系中分离出产物的操作方法和技巧，是本实验的另一个重点，苯甲醛具强刺激气味，取用和处置需特别注意密闭，以严控挥发量。 产物肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体，其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料，它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。 三、试剂 苯甲醛2.5ml （2.7g ，0.025mol ）、无水醋酸钾（或碳酸钾）2.5g （0.025mol ）、乙酸酐7.0ml （7.5g ，0.075mol ）、无水碳酸钠10g 、pH 试纸、活性炭4.5g 、浓盐酸15ml 四、实验仪器 250ml 三口烧瓶、冷凝管（直管、球型、刺型均可）、温度计（250℃）、注射器（2.5ml ），电子称、量筒（25ml 、100ml 各1）、加热套、200ml 烧杯、保温漏斗、布氏漏斗、滤纸。 五、操作步骤 1、在250ml 三口烧瓶中加入2.5g 研细的无水醋酸钾（或碳酸钾）、2.5ml 新蒸馏的苯甲醛（用注射器取）、7.0ml 乙酸酐，摇动使其混合均匀。三口烧瓶中间口接上冷凝管，空气冷凝即可，侧口其一装温度计，另一个用塞子塞上。 +CHO (CH 3CO)2O 170-180 C _3COOK _CH=CH _COOH CH 3COOH +

肉桂酸的制备和熔点测定

肉桂酸的制备和熔点测定 肉桂酸（Cinnamic acid）是一种常见的天然有机化合物，常见于植物的芳香油中。肉桂酸分子中含有一个苯环和一个不饱和的侧链，化学性质活泼，易发生反应。 在实验室中，肉桂酸可以通过苯丙烯和苯乙酸的加成反应制备得到。 实验材料： 苯丙烯、苯乙酸、冰乙酸、冷开水、无水乙醇、氢氧化钠。 实验步骤： 1、制备苯乙酸钠溶液。 取苯乙酸10g，加入无水乙醇中，搅拌至溶解。再将0.5g氢氧化钠粉末加入其中，搅拌至完全溶解。 2、制备苯丙酮和苯乙酰乙酸。 取苯丙烯8g和苯丙酸钠溶液8mL，加入三口瓶中，加入冰乙酸5mL。在搅拌的同时，缓缓加入10%氢氧化钠溶液，加完后继续搅拌30min。反应结束后，将反应液转移到分液漏斗中，加入冷开水100mL，振荡均匀。 3、分离产物。 分离大分子产物。取分离底部的有机液，将其移至洗涤瓶中，用2%的盐酸溶液或冷水进行酸碱中和。用无水氯化钠对其进行盐析，离心提取后在空气中晾干。 4、得到肉桂酸。 将得到的白色固体进行结晶，过滤，干燥得到肉桂酸。 实验注意事项： 1、氢氧化钠具有腐蚀性，必须佩戴手套和眼镜。 2、操作过程中不能漏加、加多或加少氢氧化钠。 3、操作前应准备好分置漏斗。 4、对分离产物中无机盐的处理要干净彻底，避免对产物质量造成影响。

熔点是一个物质的固态转液态（或半固态状态）时的温度。物质的纯度可以通过测量其熔点来评估，因为纯度高的物质熔点通常会比杂质较少的物质高。肉桂酸是一种常见的化合物，其熔点为132℃。以下是肉桂酸熔点测定的实验步骤： 肉桂酸、石英玻璃毛细管、烧杯。 1、用火柴或蜡烛将玻璃毛细管稍微加热一下，然后将其放置在肉桂酸粉末上方吸取一些肉桂酸。 2、将肉桂酸末端留有1-2mm未封口，使肉桂酸自然塞在玻璃毛细管中。 3、将肉桂酸填入烧杯中，用玻璃棒压实。 4、用实验室台式熔点仪测量肉桂酸样品的熔点。 5、熔点仪加热，直到慢慢开始熔化。在有深色物质（污染或杂质）出现之前记录下第一个熔化点。这个温度应该是肉桂酸完全融化时的温度。 1、蜡烛或火柴不能离开底部太远，否则容易将毛细管烧熔。 2、肉桂酸要按照实验材料的比例使用，才能准确地测定其熔点。 3、熔点仪加热过程中，需要提前做好监视，以避免过渡加热而熔点发生变化。

实验五：肉桂酸的制备

实验五：肉桂酸的制备 一、实验目的： 1.学习肉桂酸的制备方法。 2.了解肉桂酸的性质和用途。 3.掌握化学实验的基本操作技能。 二、实验原理： 肉桂酸（Cinnamic acid），分子式为C9H8O2，是一种具有较好药用和香料用价值的有机化合物，广泛应用于药品、香料、化妆品、合成材料及涂料等领域。肉桂酸在自然界中分布广泛，常见于桂皮、辣椒、月桂、香菇、甜菜、薄荷等植物中。 肉桂酸的制备方法主要有以下两种： 1.由肉桂醛和氧化剂氧气或过氧化氢反应得到肉桂酸。 2.由苯甲酸和丙烯酸酯反应得到肉桂酸。 本实验采用第二种方法。 三、实验材料： 苯甲酸，丙烯酸酯，氢氧化钠，浓硫酸，无水乙醇，氯化钠。 四、实验步骤： 1.称取苯甲酸10g和丙烯酸酯15mL，倒入250mL容量瓶中，加入少量氢氧化钠，并加入70mL无水乙醇。 2.在加热器上加热水浴，将容量瓶放入其中，调节水浴温度，使温度控制在70-80℃之间，并加入适量的玻璃珠。 3.加入10mL浓硫酸，搅拌均匀，并继续在水浴中加热反应1小时。 4.将反应混合物倒入分液漏斗中，加入25mL水，摇匀，放置静置分层，取下有机相，再加入25mL饱和氯化钠溶液，摇匀，静置分层，取下有机相。 5.用无水钠硫酸干燥有机相，收集纯净的肉桂酸。 五、实验注意事项：

1.防止饮入和皮肤接触，避免对人体、环境产生危害。 2.实验中应注意安全，严格遵守实验室安全操作规程。 3.操作过程中应小心轻放，避免玻璃器皿破裂。 4.实验结束后要认真清洗实验器 material 如，保持实验室清洁卫生。 六、实验结果和分析： 将干燥后的产物红色粉末放入试管中，加入少量苯，搅拌并观察其溶解度，如能快速溶解则为纯净的肉桂酸。 肉桂酸是一种白色或苍白色的柔软固体，其熔点为132-135℃，可溶于苯、乙醇、苦味酮等有机溶剂，微溶于水。在常温下稳定，但受光照射易产生色素。肉桂酸作为香料，在调味食品、饮料、糕点、糖果等方面有着广泛的应用；在化妆品、药品、涂料等领域也有重要作用。

肉桂酸的制备实验完整版

肉桂酸的制备实验 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】

肉桂酸的制备实验 一、实验原理 利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。 在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。 主反应： 副反应： 在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。 机理： 【此机理中的碱为无水乙酸钾】 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品 四、实验流程图 五、实验装置图 （1）合成装置 （2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置 （4）干燥装置 六、实验内容 在250ml三口烧瓶中放入3ml( ，新蒸馏过的苯甲醛、8ml，新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的无水碳酸钾。三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。 反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。抽干，让粗产品在空气中晾干。产量：约（产率约65%）。 粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。 （一）制备阶段： 1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。

肉桂酸的制备

有机化学实验报告 实验名称：肉桂酸的制备 学院：化学工程学院 专业：化学工程与工艺 班级： 姓名：学号： 指导教师： 日期： 一、实验目的 1、了解肉桂酸制备的原理和方法； 2、掌握回流、抽滤等基本操作； 3、熟悉水蒸气蒸馏的原理和操作方法； 二、实验原理

1、肉桂酸又名β－苯丙烯酸，肉桂酸的合成方法有多种，实验室以苯甲醛和醋酐为原料，在无水碳酸钾的存在下，发生缩合反应，即得肉桂酸。 2、PerKin反应：芳醛与酸酐的缩合反应。催化剂一般为酸酐对应的羧酸钠盐或钾盐，用无水碳酸钾代替醋酸钾，可缩短反应时间，产率也有所提高。 三、主要试剂及物理性质 1、主要试剂：苯甲醛、乙酸酐、无水碳酸钾、氢氧化钠水溶液、盐酸（1:1）、活性炭、试剂水 2、试剂的物理性质 四、试剂用量规格 五、实验装置 主要仪器：150ml三颈烧瓶、量筒(10ml) 、量筒（100ml）、球形冷凝管、直形冷凝管、水蒸气发生器、玻璃棒、250ml锥形瓶、布氏漏斗、吸滤瓶、表面皿、电炉等 5-1 肉桂酸制备的回流装置 5-2 水蒸汽蒸馏法装置图

六、实验步骤及现象 七、实验数据计算 1、产品理论值计算 反应物：n 苯甲醛= 产物：m 理论值 =*148g=7.4g 2、产率计算 m 表面皿=41.51g, m 总质量 =53.61g，则m 实际值 =12.10g m 实际值 ＞m理论值即湿重产率=（实际值∕理论值）*100%

=（∕）*100% =% 八、结果与讨论 1、本次实验称得的肉桂酸产品质量12.1g，已经超出理论值，其湿重产率是%。造成产率严重超标的原因： （1）产品干燥前没有弄得细碎分散，还是小块状的。 （2）干燥的时间不足，产品中还含有许多的水分未除去。 2、水蒸气发生器中一定要配置安全管。可选用一根长玻璃管作安全管，管子下端要接近水蒸气发生器底部。在蒸馏过程中，造成玻璃管上部分有水柱形成的原因：玻璃管下端未接近水蒸气发生器底部，而发生器内的压强明显高于外部压强，促使容器内的水往外压出。 3、水蒸气蒸馏的目的是除去未参加反应的苯甲醛，再蒸馏前不能用NaOH 处理混合物，否则苯甲醛歧化生成苯甲酸，难以分离，不能使用浓硫酸酸化。 九、实验注意事项 1、所用仪器必须是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水碳酸钾也应烘干至恒重,否则将会使乙酸酐水解而导致实验产率降低。 2、缩合反应宜缓慢升温，以防苯甲醛氧化。反应开始后，由于逸出二氧化碳，有泡沫出现，随着反应的进行，会自动消失。加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。 3、反应混合物在150～170℃下长时间加热，发生部分脱羧而产生不饱和烃类副产物，并进而生成树脂状物，若反应温度过高（200℃），这种现象更明显。 4、水蒸气发生器中一定要配置安全管。使用时，注入的水不要过多，一般不要超出其容积的2/3。水蒸气发生器与烧瓶之间的连接管路应尽可能短，以减少水蒸气在导入过程中的热损耗。 5、导入水蒸气的玻璃管应尽量接近圆底烧瓶底部，以利提高蒸馏效率。

肉桂酸的制备

实验八肉桂酸的制备 一、实验目的 1．学习肉桂酸的制备原理和方法。 2．学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。 二、基本原理 1、Perkin 反应制备肉桂酸 芳香醛与具有α-H 原子的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的α，β-不饱和酸，此反应称为Perkin 反应。反应式如下： Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。反应机理如下： 2、水蒸气蒸馏的基本原理及实验操作 （1）水蒸气蒸馏的基本原理 当有机物与水一起共热时，根据道尔顿(Dalton)分压定律，整个系统的蒸气压应为各组分蒸气压之和，即：P= H O +P A 其中P 代表总的蒸气压，P H O 为水的蒸气压，P A为与水不相溶物或难溶物质的蒸气压。当总蒸气压P 与大气压相等时，则液体沸腾。这时的温度即为它们的沸点。这时的沸点必定较任一组分的沸点低。因此在常压下用水蒸气蒸馏，就能在低于100℃的情况下将高沸点组分与水一起蒸出来。 例如水与苯甲醛混合物的沸点为97.9℃。此时： P＝760mmHg P H O =703.5mmHg P苯甲醛＝65.5mmHg 水蒸气蒸馏法的优点在于使所需要的有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避

免在常压下蒸馏时所造成的损失，提高分离提纯的效率。同时在操作和装置方面也较减压蒸馏简便一些，所以水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物。水蒸气蒸馏常在下列情况下使用：（a）混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等分离方法都不适用。（b）混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法非常困难。 （c）在常压下蒸馏高沸点有机物质会发生分解。 被提纯物质必须具备以下几个条件： （a）不溶或难溶于水。 （b）在沸腾下与水不发生化学反应。 （c）在100℃左右必须具有一定的蒸气压（一般不小于10mmHg）。 （2）水蒸气蒸馏的实验操作 水蒸气蒸馏装置如图2 所示。用500 mL 圆底烧瓶作水蒸气发生器，内盛水约占其容量的 1/2～2/3，以长玻璃管作为安全管，管的下端接近瓶底，根据管中水柱的高低，可以估计水蒸气压力的大小。水蒸气导管末端应接近蒸馏烧瓶底部，以使水蒸气和被蒸馏物质充分接触并起搅拌作用。发生器的水蒸气导出管与一个T 形管相连，T 形管的支管套一个短橡皮管，橡皮管上用螺旋夹夹住，T形管的另一端与蒸馏部分的导管相连，T 形管用来除去水蒸气中冷凝下来的水分。在操作中，如果发生不正常现象，应立刻打开螺旋夹，使之与大气相通。将反应装置按图2 连接好，打开T 形管上的螺旋夹，把水蒸气发生器里的水加热到沸腾，当有水蒸气从T 形管的支管冲出时，再旋紧螺旋夹，让水蒸气通入烧瓶中，这时可以看到烧瓶中的混合物翻腾不息，不久在冷凝管中就会出现有机物质和水的混合物。调节加热温度，使瓶内的混合物不致飞溅得太厉害，并控制馏出液的速度约为每秒种2～3 滴。为了使水蒸气不致于在烧瓶内过多地冷凝，在进行水蒸气蒸馏时通常也可用小火将蒸馏烧瓶加热。在操作时，要随时注意安全管中的水柱是否发生不正常的上升现象，以及蒸馏烧瓶中的液体是否发生倒吸现象，一旦发生这种现象，应立刻打开螺旋夹，移去热源，找出发生故障的原因。必须把故障排除后，方可继续蒸馏。当馏出液澄清透明，不再含有油滴时，一般即可停止蒸馏，这时应首先打开螺旋夹，然后移去热源，以免发生倒吸现象。 三、主要试剂与仪器 1．试剂苯甲醛6 mL (0.06mol)，乙酸酐11 mL (0.12mol)，无水醋酸钾6g (0.06mol)，饱 和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。 2．仪器250 mL 三口烧瓶，空气冷凝管， 250mL 圆底烧瓶，75 度弯管, 直形冷凝管，支管接引管，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯。 四、主要试剂与产品的物理常数 五、实验装置 制备肉桂酸的实验装置如图1、图2 所示。

肉桂酸的制备实验报告

肉桂酸的制备实验报告 一、实验目的 1、学习肉桂酸的制备原理和方法 2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用 3、掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法 二、实验原理 用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生Perkin反应，反应式为： (CH3CO)2O CH3COOH 芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。 三、主要试剂及物理性质 四、试剂用量规格 五、仪器装置 1、实验仪器

2、仪器装置图 回流装置水蒸气蒸馏装置

回流装置水蒸气蒸馏装置 六、实验步骤及现象 七、实验结果 理论产量：0.03*148.17=4.45g 实际产量：0.33g 产率：理论产量/实际产量*100%=0.33/4.45*100%=7.42%

八、实验讨论 1.实验结果分析：肉桂酸率很低 可能的原因有： a Perkin反应是缩合反应，缩合产物在高温下易发生脱羧反应，因而温度过高副产物增多，从而影响产率 b 实验过程中在冰水中冷却时间不够，所以粗产物较少 2.实验过程注意事项： a. 所用仪器必须是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行（包括称取苯甲醛和乙酸酐的量筒）。 b. 放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。 c. 加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。 d. 在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。 e. 反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。热过滤时必须是真正热过滤，布式漏斗要事先在沸水中取出，动作要快。 f. 进行酸化时要慢慢加入浓盐酸，一定不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。中和时必须使溶液呈碱性，控制pH＝8较合适，不能用NaOH中和，否则会发生坎尼查罗反应。生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。 g. 进行脱色操作时一定取下烧瓶，稍冷之后再加热活性炭。 h. 肉桂酸要结晶彻底，进行冷过滤；不能用太多水洗涤产品。 3.课后思考 a. 肉桂酸制备实验为什么用空气冷凝管做回流冷凝管？ 答：因为回流温度超过150℃，易使水冷凝管炸裂。 b. 在肉桂酸制备实验中，为什么要用新蒸馏过的苯甲醛？ 答：苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏，截取170～180℃馏分供使用。 c. 在制备肉桂酸操作中，你观察温度计读数是如何变化的？答：随着反应的进行，温度计的读数逐渐升高。 d. 在肉桂酸的制备实验中，能否用浓NaOH溶液代替碳酸钠溶液来中和水溶液？

肉桂酸的实验室制备

肉桂酸的实验室制备 肉桂酸，又名苯丙烯酸，是一种重要的有机化工原料，主要用于合成香料、感光材料、医药、农药等。在实验室中，我们可以通过苯甲醛与乙醛的反应来制备肉桂酸。下面将详细介绍这个实验过程。 一、实验准备 1、实验仪器：搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、蒸馏装置、分液漏斗、烧瓶、温度计等。 2、试剂：苯甲醛、乙醛、氢氧化钠、浓盐酸硫酸。 二、实验步骤 1、在烧瓶中加入适量的苯甲醛和乙醛，以及几滴氢氧化钠，混合均匀。 2、将混合物加热至回流温度（约80℃），并保持此温度。 3、在回流冷凝器上端的支管处滴加适量的浓盐酸硫酸，保持反应温度在回流温度。 4、反应过程中，不断搅拌混合物，防止局部过热。

5、当反应完成后，停止加热，将混合物冷却至室温。 6、将反应液倒入分液漏斗中，分离出上层油层，并用水洗涤至中性。 7、将油层进行蒸馏，得到粗品肉桂酸。 8、对粗品肉桂酸进行重结晶提纯，得到高纯度的肉桂酸。 三、注意事项 1、在实验过程中要保持搅拌，防止局部过热。 2、注意控制反应温度，不要过高或过低。 3、使用浓盐酸硫酸时要小心，避免皮肤接触或吸入。 4、实验结束后要妥善处理废弃物，保护环境。 通过以上步骤，我们可以成功地在实验室中制备出肉桂酸。这种方法的优点是操作简便、成本低廉、产率高，适合于科研和教学使用。我们需要注意实验过程中的安全问题，确保实验的顺利进行。 肉桂酸的制备实验是有机化学中的经典实验之一。传统的制备方法主要采用浓硫酸作为催化剂，但是存在许多缺点，如反应条件剧烈、硫酸的回收和利用难度大等。因此，本文旨在提供一种肉桂酸制备实验

的改进方案，通过采用新型催化剂和优化反应条件，提高实验效率，降低实验成本，同时减少对环境的影响。 在肉桂酸制备实验中，反应原理是苯甲醛和乙酸在浓硫酸催化下，通过羟醛缩合反应生成肉桂酸。为了方便读者理解实验的背景知识，这里简要介绍肉桂酸的结构和性质。肉桂酸是一种具有芳香性的有机酸，常用于香料、化妆品和医药等领域。 实验所需材料包括：苯甲醛、乙酸、浓硫酸、活性炭和氢氧化钠等。实验设备包括：圆底烧瓶、冷凝管、分水器、磁力搅拌器和温度计等。实验方法如下：将苯甲醛和乙酸按一定比例混合，加入新型催化剂（如磷酸）和少量活性炭，在一定温度和压力条件下反应一定时间，然后加入氢氧化钠溶液中和至溶液呈中性，最后经过结晶、过滤和干燥得到肉桂酸产品。 实验过程中，需要注意以下几点：1）催化剂的用量和活性炭的质量 对反应的影响；2）反应温度和压力的控制；3）中和碱溶液的浓度和加入量的控制；4）产品的分离和纯化技巧。实验条件的变化因素及 其依据包括：催化剂的种类和用量直接影响反应速率和产物的纯度；反应温度和压力对反应速率和产物的结构有影响；中和碱溶液的浓度和加入量直接关系到产品的酸碱性和纯度等。

肉桂酸的制备和熔点测定

(1)肉桂酸的制备 一、实验目的 1．学习肉桂酸的制备原理和方法。 2．学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法 二、基本原理 1、Perkin 反应制备肉桂酸（顺反异构体，通常以反式为主） 芳香醛与具有α-H 原子的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的α，β-不饱和酸，此反应称为Perkin 反应。反应式如下： 反应机理：乙酐在弱碱的作用下失去一个H，形成酸酐负离子,然后 Perkin反应,又称普尔金反应，由William Henry Perkin 发展的，由不含有α-H的芳香醛（如苯甲醛）在强碱弱酸盐（如碳酸钾、醋酸钾等）的催化下，与含有α-H的酸酐（如乙酸酐、丙酸酐等）所发生的缩合反应，并生成α,β-不饱和羧酸盐，后者经酸性水解即可得到α,β-不饱和羧酸。 注：另外资料上说，用K2CO3代替KAc，碱性增强，有利于碳负离子的产生，和醛发生亲核加成，可以达到缩短反应时间和提高产率的目的。 最佳条件为n(苯甲醛):n(乙酐):n(碳酸钾)=1:3:1.08,对苯二酚2%(摩尔分数)【阳聚剂】,反应时间1 h,反应温度为180℃,肉桂酸产率可达74.74%,熔点132～133°C. 2、水蒸气蒸馏的基本原理及实验操作 （1）水蒸气蒸馏的基本原理 当有机物与水一起共热时，根据道尔顿(Dalton)分压定律，整个系统的蒸气压应为各组分 蒸气压之和，即：P=P H 2O +P A 其中P 代表总的蒸气压，P H 2O 为水的蒸气压，P A为与水不相溶物或难溶物质的蒸气压。当 总蒸气压P 与大气压相等时，则液体沸腾。这时的温度即为它们的沸点。这时的沸点必定较任一组分的沸点低。因此在常压下用水蒸气蒸馏，就能在低于100℃的情况下将高沸点组分与水一起蒸出来, 例如水与苯甲醛混合物的沸点为97.9℃。此时： P＝760mmHg P H 2O =703.5mmHg P苯甲醛＝65.5mmHg 水蒸气蒸馏法的优点在于使所需要的有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避免在常压下蒸馏时所造成的损失，提高分离提纯的效率。同时在操作和装置方面也较减压蒸馏简便一些，所以水蒸气蒸馏可以应用于分离和提纯有机物。 水蒸气蒸馏常在下列情况下使用： （a）混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等分离方法都不适用。

肉桂酸的制备实验

肉桂酸的制备实验 一、实验原理 ???????利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。 在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。主反应： 副反应： ???????在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过 ?机理： 三、药品 （13）抽滤装置??? ?在,以及研细的 （一）制备阶段： ???????1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。 ???????2.投料：在250ml三口烧瓶中依次放入3ml新蒸馏过的苯甲醛、8ml新蒸馏过的醋酐以及研细的4.2g无水碳酸钾。【应在放空心塞的侧口依次加入药品】 ???????3.加热：缓缓加热，回流45min。要控制加热速度，使三口瓶内温度计读数不能超过170℃。由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。 （二）纯化阶段： ???1.分解未反应的原料乙酸酐：反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水 ???2.使肉桂酸转化为肉桂酸钠盐：慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。

肉桂酸的制备

肉桂酸的制备 绿药1501 陈宁婷201530360103 一、实验目的 1、学习肉桂酸的制备原理和方法。 2、学习水蒸气蒸馄的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馄的装置及操作方法。 二、基本原理 芳香醛与具有也-H的脂肪酸酊在相应的无水脂肪酸钾盐和钠盐(也可以用碳酸钾或叔胺的催化剂)共热的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成a,。-不饱和酸。 此反应称为Perkin反应。 肉桂酸，又名。一苯丙烯酸、3一苯基一2一丙烯酸.是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广 泛的应用，是一种重要的精细化工合成中间体[5-6],被广泛应用于医药、香料、塑料、感 光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备。肉桂酸的合成方法较多，主要有Perkin法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳炷-丙烯酸及其衍生物法等。本实验制备肉桂酸采用Perkin反应。[2-4]该工艺反应时间较长，产率大约为55%-66% [1]反应式如下： Perkin反应简介：芳香醛与酸酊在碱性催化剂(强碱弱酸盐)作用下，可以发生类 似羟醛缩合作用，生成a , 3 -不饱和芳香酸。Perkin反应的催化剂通常是相应酸酊的短酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。反应时，可能是酸酊受醋酸钾(钠)的作用，生成一个酸酊的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物。一羟基酸酊, 然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。反应机理如下： 三、主要试剂和仪器 1. 试剂：苯甲醛3.0 mL (0.03mol ),乙酸酊5.5 mL (0.06mol)，无水醋酸钾3.0g (0.03mol ),饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。

化学实验报告——肉桂酸的合成

肉桂酸的制备 一、 实验目的和要求 1、 学习肉桂酸的合成方法； 2、 掌握Perkin 反应的原理和应用； 3、 掌握回流操作； 4、 熟练水蒸汽蒸馏和重结晶操作。 二、 实验内容和原理 芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，称为Perkin 反应。催化剂通常是相应酸酐羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替，典型的例子是肉桂酸的制备： 3CH COOK 6532653170180C H CHO+(CH CO)O C H CH=CHCOOH+CH COOH C ︒−−−−→ 碱的作用是促使酸酐发生烯醇化反应，生成乙酸酐碳负离子，接着碳负离子与芳醛发生亲核加成， 第三步是中间产物的氧酰基交换产生更稳定的β-酰氧基丙酸负离子，最后经β-消去产生肉桂酸盐。用碳酸钾代替乙酸甲，反应周期可明显缩短。反应机理如下： H 3CC O CCH O O O C O O 3CC O C O O 2 H H 3CC O CH 2 O C O CH 3 O O C O 3 O O -HCl O OH 虽然理论上肉桂酸存在顺反异构体，但Perkin 反应只得到反式肉桂酸(熔点133℃)。顺式异构体(熔点68℃)不稳定，在较高的反应温度下很容易转变为热力学更稳定的反式异构体。 肉桂酸可用于制备L-苯丙氨酸、用作冠心病药心可安的中间体，还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、

止血药等；在香料工业用于制取苯基丙烯酸甲酯、乙酯和苯酯，用作食品、化妆品香料，有较好保香作用；用于农药工业生长促进剂、长效杀菌剂、果品蔬菜的防腐剂等；还用于生产感光树脂的主要原料乙烯基肉桂酸。肉桂酸是测定铀、钒及分离钍的试剂。 三、主要物料及产物的物理常数 四、主要仪器设备 仪器磁力搅拌器；球形冷凝管；回流装置；水蒸气蒸馏装置；抽滤装置；水循环真空泵；热水漏斗。试剂苯甲醛(新蒸)；乙酸酐(新蒸)；无水碳酸钾；氢氧化钠；浓盐酸；乙醇。 五、操作方法和实验步骤

实验十一肉桂酸的制备

实验十一肉桂酸的制备 一、实验目的： 1．了解肉桂酸的制备原理和方法 2．掌握回流、热过滤及水蒸汽蒸馏等操作 二、实验原理： 芳香醛与含有α-氢的脂肪族酸酐在碱性催化剂的作用下加热，发生缩合反应，生成芳基取代的α，β不饱和酸。这种缩合反应称为Perkin 反应。本实验将芳醛与酸酐混合后在相应的无水羧酸盐存在下加热，可以制得α，β不饱和酸。 CHO(CH3CO)2CH3COOK CH CHCOOH CH3COOH + + 按照Kalnin所提出的方法，用碳酸钾代替Perkin反应中的醋酸钾，反应时间短，产率高。 三、实验药品： 苯甲醛3mL(3.15g，0.03mol)，碳酸钾 4.2g （0.03mol），乙酐8mL（8.64g，0.084mol），饱和碳酸钠溶液，活性碳，浓盐酸。 四、实验仪器： 三口瓶，温度计，空气冷凝管，瓶塞，滴管，水蒸汽蒸馏装置，直形冷凝管，蒸馏头，接引管，锥形瓶，烧杯，玻璃棒，pH试纸，布氏漏斗，抽

滤瓶。 五、实验步骤： 在250mL三口瓶中放入3mL(3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛[1]、8mL(8.64g，0.084mol)新蒸馏过的醋酐[2]以及研细的4.2g无水碳酸钾[3]。三口瓶，一口装温度计，一口装回流冷凝管，一口用塞子塞上，上加热[4]回流30min。由于有二氧化碳放出，初期有泡沫产生。 反应结束后，待反应液稍冷向反应液中加入20mL 冷水，振荡下慢慢加入饱和碳酸钠溶液[5]（注意有大量的CO2气体产生，不要冲料），调节反应液呈弱碱性pH=9~10。用二口瓶作为水蒸汽发生器，如图安装水蒸汽蒸馏装置，进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应的苯甲醛，直至馏出液无油珠澄清为止。 待三口烧瓶内的剩余液稍冷，加入半匙活性碳，在石棉网上煮沸2~3分钟，趁热进行抽滤，滤液转移到烧杯中。将滤液用浓盐酸酸化（不易过快，否则晶型过细），使呈明显酸性（pH=3）[6]，用冷水浴充分冷却，待结晶完全析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤晶体，挤压除去水份。 产品在水中或30%乙醇中重结晶[7]。产品包在方

肉桂酸的制备实验

肉桂酸的制备实验 文稿归稿存档编号：[KKUY-KKIO69-OTM243-OLUI129-G00I-FDQS58-

肉桂酸的制备实验一、实验原理 利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。 在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。实验所用的仪器必须是干燥的。 主反应： 副反应： 在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。 机理： 【此机理中的碱为无水乙酸钾】 二、反应试剂、产物、副产物的物理常数 三、药品 四、实验流程图 五、实验装置图 （1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置?

（4）干燥装置 六、实验内容 在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g， 0.084mol)新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。 反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。抽干，让粗产品在空气中晾干。产量：约3.0g（产率约65%）。 粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。 纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。熔点mp=133℃。 （一）制备阶段： 1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。 2.投料：在250ml三口烧瓶中依次放入3ml 新蒸馏过的苯甲醛、8ml 新蒸馏过的醋酐以及研细的4.2g无水碳酸钾。【应在放空心塞的侧口依次加入药品】 3.加热：缓缓加热，回流45min。要控制加热速度，使三口瓶内温度计读数不能超过170℃。由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。

肉桂酸的制备

肉桂酸的制备 一、实验目的 1、学习肉桂酸的制备原理和方法.. 2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用;掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法.. 二、基本原理 芳香醛与具有α-H的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐和钠盐也可以用碳酸钾或叔胺的催化剂共热的作用下;可以发生类似羟醛缩合的反应;生成α;β-不饱和酸..此反应称为Perkin反应.. 肉桂酸;又名β－苯丙烯酸、3－苯基－2－丙烯酸．是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体..其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料..它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用;是一种重要的精细化工合成中间体5-6;被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备..肉桂酸的合成方法较多;主要有Perkin 法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳烃-丙烯酸及其衍生物法等..本实验制备肉桂酸采用Perkin反应..2-4该工艺反应时间较长;产率大约为55%-66%..1反应式如下： Perkin反应简介：芳香醛与酸酐在碱性催化剂强碱弱酸盐作用下;可以发生类似羟醛缩合作用;生成α;β-不饱和芳香酸..Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐;有时也可用碳酸钾或叔胺代替..反应时;可能是酸酐受醋酸钾钠的作用;生成一个酸酐的负离子;负离子和醛发生亲核加成;生成中间物β－羟基酸酐;然后再发生失水和水解作用而得

到不饱和酸..反应机理如下： 三、主要试剂和仪器 1.试剂：苯甲醛3.0 mL0.03mol;乙酸酐5.5 mL 0.06mol;无水醋酸钾3.0g0.03mol;饱和碳酸钠溶液;浓盐酸;活性炭.. 2.仪器：150mL三口烧瓶;空气冷凝管;250mL圆底烧瓶;75°弯管;直形冷凝管;支管接引管;锥形瓶;量筒;烧杯;布氏漏斗;吸滤瓶;表面皿;红外灯.. 四、实验装置 制备肉桂酸的试验装置如图1、图2所示.. 图2重：1．安全管； 2. 螺旋夹； 3. 水蒸气导入管； 4. 馏出液导出管； 5. 接液管； 6. 水蒸气发生中 图1 制备肉桂酸的反应装置图图二水蒸气蒸馏装置图 仪器安装要点